[go: up one dir, main page]

RU2018109076A - Способ получения C3-хлорированных алкановых или алкеновых соединений - Google Patents

Способ получения C3-хлорированных алкановых или алкеновых соединений Download PDF

Info

Publication number
RU2018109076A
RU2018109076A RU2018109076A RU2018109076A RU2018109076A RU 2018109076 A RU2018109076 A RU 2018109076A RU 2018109076 A RU2018109076 A RU 2018109076A RU 2018109076 A RU2018109076 A RU 2018109076A RU 2018109076 A RU2018109076 A RU 2018109076A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ppm
less
isomers
chlorinated
chlorinated alkane
Prior art date
Application number
RU2018109076A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018109076A3 (ru
RU2736125C2 (ru
Inventor
Зденек ОНДРУС
Павел КУБИЦЕК
Петр Сладек
Original Assignee
Сполек Про Хемицкоу А Гутни Виробу, Акциова Сполецност
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сполек Про Хемицкоу А Гутни Виробу, Акциова Сполецност filed Critical Сполек Про Хемицкоу А Гутни Виробу, Акциова Сполецност
Publication of RU2018109076A publication Critical patent/RU2018109076A/ru
Publication of RU2018109076A3 publication Critical patent/RU2018109076A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2736125C2 publication Critical patent/RU2736125C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
    • C07C17/358—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by isomerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/128—Halogens; Compounds thereof with iron group metals or platinum group metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/15—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination
    • C07C17/158—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/01—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing chlorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/04—Chloro-alkenes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Claims (128)

1. Способ получения реакционной смеси, содержащей совокупность изомеров С3-хлорированного алкана, включающий хлорирование исходного материала С3-хлорированного алкана в зоне хлорирования для получения совокупности изомеров С3-хлорированного алкана, при этом в совокупности изомеров С3-хлорированного алкана каждый имеет по меньшей мере еще один атом хлора в сравнении с исходным материалом С3-хлорированного алкана, где концентрацию исходного материала С3-хлорированного алкана контролируют таким образом, что превращение исходного материала С3-хлорированного алкана в совокупность изомеров С3-хлорированного алкана представлено молярным соотношением исходного материала С3-хлорированного алкана к изомерам С3-хлорированного алкана в реакционной смеси, присутствующей в зоне хлорирования, не превышающим приблизительно 40:60.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что хлорирование исходного материала С3-хлорированного алкана проводят путем взаимодействия исходного материала с хлором, причем хлор предпочтительно имеет чистоту приблизительно 99,5% или выше.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что хлор подают в зону хлорирования субстехиометрически по отношению к С3-хлорированному исходному материалу.
4. Способ по п. 2 или 3, отличающийся тем, что молекулярный хлор подают в зону хлорирования в количестве от приблизительно 15% до приблизительно 35% или приблизительно 45 моль % относительно исходного материала С3-хлорированного алкана.
5. Способ по любому из пп. 2-4, отличающийся тем, что хлор, подаваемый в зону хлорирования, имеет содержание кислорода приблизительно 100 ppm или менее.
6. Способ по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что хлорирование исходного материала С3-хлорированного алкана проводят под воздействием УФ-излучения, и/или видимого света, и/или в присутствии катализатора на основе кислоты Льюиса.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что кислота Льюиса представляет собой галогенид переходного металла или серы.
8. Способ по п. 6, отличающийся тем, что катализатор на основе кислоты Льюиса представляет собой галогенид (например, хлорид, бромид, фторид или иодид) переходных металлов, таких как железо, алюминий, сурьма, лантан, олово, титан или бор, или элементов, таких как сера или иод, например, FeCl3, AlCl3, SbCl5, SnCl4, TiCl4, BF3, SO2Cl2 и/или трифлат металла.
9. Способ по любому из пп. 6-8, отличающийся тем, что катализатор на основе кислоты Льюиса присутствует в реакционной смеси в количестве менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 75 ppm, менее приблизительно 50 ppm или менее приблизительно 25 ppm.
10. Способ по любому из пп. 1-8, отличающийся тем, что рабочая температура зоны хлорирования находится между приблизительно -30°С и 200°С.
11. Способ по любому из пп. 1-10, отличающийся тем, что реакционная смесь содержит менее приблизительно 25000 ppm перехлорированных примесей.
12. Способ по любому из пп. 1-11, отличающийся тем, что исходный материал С3-хлорированного алкана включает треххлористый терминальный атом углерода.
13. Способ по любому из пп. 1-12, отличающийся тем, что исходный материал С3-хлорированного алкана представляет собой 1,1,1,3-тетрахлорпропан, 1,2,3-трихлорпропан, 1,2,2,3-тетрахлорпропан, 1,1,2,3-тетрахлорпропан, 1,2,2-трихлорпропан, 1,2-дихлорпропан или смеси 1,1,2,2-тетрахлорпропана и 1,2,2,3-тетрахлорпропана, или 1,1,2,3-тетрахлорпропана и 1,2,2,3-тетрахлорпропана, или их смеси.
14. Способ по любому из пп. 1-13, отличающийся тем, что исходный материал С3-хлорированного алкана содержит менее 20 ppm винилхлорида и/или получен способом, в котором не применяют винилхлорид.
15. Способ по любому из пп. 1-14, отличающийся тем, что совокупность изомеров С3-хлорированного алкана включает или состоит из двух изомеров, первого и второго изомеров.
16. Способ по любому из пп. 1-15, отличающийся тем, что в совокупности изомеров, полученных в зоне хлорирования, первый изомер присутствует в большем количестве, чем второй изомер.
17. Способ по п. 16, отличающийся тем, что молярное соотношение первого изомера ко второму изомеру составляет от 70:30 до 99:1.
18. Способ по п. 16, отличающийся тем, что молярное соотношение первого и второго изомеров контролируют с применением одного или более из следующих: применение катализатора на основе кислоты Льюиса, воздействие на реакционную смесь УФ/видимого света, время пребывания реакционной смеси в зоне хлорирования и/или рабочая температура в зоне хлорирования.
19. Способ по любому из пп. 1-16, отличающийся тем, что молярное соотношение первого изомера ко второму изомеру в совокупности изомеров, образующихся в зоне хлорирования, составляет от приблизительно 60:40, или от приблизительно 70:30 до приблизительно 95:5, или приблизительно 98:2.
20. Способ по любому из пп. 1-16, отличающийся тем, что молярное соотношение первого изомера ко второму изомер в совокупности изомеров, образующихся в зоне хлорирования, составляет от 40:60 до приблизительно 60:40.
21. Способ по любому из пп. 1-20, отличающийся тем, что совокупность изомеров С3-хлорированного алкана состоит из
1,1,1,3,3-пентахлорпропана и 1,1,1,2,3-пентахлорпропана,
1,1,1,2,3-пентахлорпропана и 1,1,2,2,3-пентахлорпропана, или
1,1,2,2,3-пентахлорпропана и 1,1,1,2,2-пентахлорпропана.
22. Способ по любому из пп. 15-21, отличающийся тем, что совокупность изомеров С3-хлорированного алкана состоит из 1,1,1,2,3-пентахлорпропана и 1,1,1,3,3-пентахлорпропана, и 1,1,1,3,3-пентахлорпропан представляет собой первый изомер, а 1,1,1,2,3-пентахлорпропан представляет собой второй изомер.
23. Способ по п. 22, отличающийся тем, что катализатор на основе кислоты Льюиса не подают в зону хлорирования, а зону хлорирования подвергают воздействию УФ/видимого света.
24. Способ по любому из пп. 15-21, отличающийся тем, что совокупность изомеров С3-хлорированного алкана состоит из 1,1,1,2,3-пентахлорпропана и 1,1,1,3,3-пентахлорпропана, и 1,1,1,2,3-пентахлорпропан представляет собой первый изомер, а 1,1,1,3,3-пентахлорпропан представляет собой второй изомер.
25. Способ по п. 24, отличающийся тем, что катализатор на основе кислоты Льюиса подают в зону хлорирования, и зону хлорирования необязательно подвергают воздействию УФ/видимого света, при этом катализатор на основе кислоты Льюиса необязательно образуется in situ, например, путем добавления переходного металла в зону хлорирования.
26. Способ по любому из пп. 1-25, отличающийся тем, что содержание хлора в реакционной смеси, извлеченной из зоны хлорирования, составляет приблизительно 0,05% или менее.
27. Способ по любому из пп. 1-26, дополнительно включающий одну или более стадий перегонки реакционной смеси, причем указанную одну или более стадий перегонки проводят с применением перегонного аппарата, непосредственно сообщающегося с зоной хлорирования, и/или проводят в отношении реакционной смеси, извлеченной из зоны хлорирования, с применением перегонного аппарата, удаленного от зоны хлорирования.
28. Способ по п. 27, отличающийся тем, что указанная одна или более стадий перегонки приводят к получению потока совокупности изомеров С3-хлорированного алкана, который обогащен или состоит из совокупности изомеров С3-хлорированного алкана.
29. Способ по п. 28, отличающийся тем, что указанная одна или более стадий перегонки приводят к получению одного или более из следующих потоков:
один или более потоков непрореагировавшего исходного материала С3-хлорированного алкана, которые обогащены или состоят из исходного материала С3-хлорированного алкана,
один или более потоков отдельного изомера, обогащенных или состоящих из одного из изомеров С3-хлорированного алкана, и
один или более потоков остатка после перегонки, обогащенных или состоящих из недохлорированных примесей, перехлорированных примесей и/или примесей, имеющих отличающееся количество атомов углерода в сравнении с изомерами.
30. Способ по п. 29, отличающийся тем, что поток отдельного изомера получают путем перегонки, при этом поток обогащен или состоит из второго изомера, что приводит к изменению молярного соотношения первого и второго изомеров в совокупности изомеров С3-хлорированного алкана, а именно, к уменьшению доли второго изомера и увеличению доли первого изомера.
31. Способ по п. 30, отличающийся тем, что увеличение доли первого изомера составляет по меньшей мере приблизительно 5%.
32. Способ по п. 30 или 31, отличающийся тем, что увеличение доли первого изомера составляет по меньшей мере приблизительно 10%.
33. Способ по любому из пп. 29-32, отличающийся тем, что поток исходного материала С3-хлорированного алкана получают путем прямой перегонки с применением перегонного аппарата, сообщающегося с зоной хлорирования.
34. Способ по любому из пп. 29-33, отличающийся тем, что поток совокупности изомеров С3-хлорированного алкана и/или один или более поток(-ов) отдельных изомеров, если они получены, содержат
менее приблизительно 10000 ppm, менее приблизительно 5000 ppm, менее приблизительно 2000 ppm, менее приблизительно 1000 ppm, менее приблизительно 500 ppm, менее приблизительно 200 ppm, менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm или менее приблизительно 5 ppm недохлорированных примесей,
менее приблизительно 5000 ppm, менее приблизительно 2000 ppm, менее приблизительно 1000 ppm, менее приблизительно 500 ppm, менее приблизительно 200 ppm, менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm или менее приблизительно 5 ppm перехлорированных примесей,
менее приблизительно 5000 ppm, менее приблизительно 2000 ppm, менее приблизительно 1000 ppm, менее приблизительно 500 ppm, менее приблизительно 200 ppm, менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm или менее приблизительно 5 ppm хлорированных алкеновых соединений,
менее приблизительно 1000 ppm, менее приблизительно 500 ppm, менее приблизительно 200 ppm, менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm или менее приблизительно 5 ppm соединений, имеющих отличающееся количество атомов углерода в сравнении с изомерами,
менее приблизительно 1000 ppm, менее приблизительно 500 ppm, менее приблизительно 200 ppm, менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm, менее приблизительно 5 ppm или менее приблизительно 2 ppm кислородсодержащих органических примесей,
менее приблизительно 500 ppm, менее приблизительно 200 ppm, менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm или менее приблизительно 5 ppm металла и/или
менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm или менее приблизительно 5 ppm воды.
35. Способ по любому из пп. 1-34, в котором реакционную смесь извлекают из зоны хлорирования и подвергают последовательным стадиям хлорирования в 1, 2, 3 или 4 зонах хлорирования, последовательно расположенных ниже по потоку, где молярное соотношение исходного материала С3-хлорированного алкана к изомерам С3-хлорированного алкана в реакционной смеси, присутствующей в любой из зон хлорирования ниже по потоку, не превышает приблизительно 40:60.
36. Способ по любому из пп. 27-33, дополнительно включающий стадии подачи смеси в зону обработки водой, приведения смеси в контакт с водной средой и извлечения обработанной смеси, содержащей пониженные уровни кислородсодержащих соединений, причем указанная смесь представляет собой реакционную смесь, извлеченную из зоны хлорирования, поток совокупности изомеров С3-хлорированного алкана, полученный путем перегонки реакционной смеси или частичной перегонки реакционной смеси, а именно реакционной смеси, извлеченной из зоны хлорирования, из которой путем перегонки уже были получены один или более потоков непрореагировавших исходных материалов С3-хлорированного алкана, один или более потоков отдельного изомера и/или один или более потоков остатка после перегонки.
37. Способ обработки смеси, содержащей по меньшей мере два изомера С3-хлорированного алкана и кислородсодержащие органические соединения, включающий подачу смеси в зону обработки водой, приведение указанной смеси в контакт с водной средой и извлечение обработанной смеси, содержащей пониженные уровни кислородсодержащих соединений.
38. Способ по п. 36 или 37, отличающийся тем, что обработанная смесь содержит кислородсодержащие органические соединения в количествах приблизительно 1000 ppm или менее, приблизительно 500 ppm или менее, приблизительно 200 ppm или менее, приблизительно 100 ppm или менее, приблизительно 50 ppm или менее или приблизительно 10 ppm или менее.
39. Способ по любому из пп. 36-38, отличающийся тем, что стадии обработки водой предшествуют ни одной, одной, некоторым или всем стадии(-ям) перегонки по п. 27 или п. 28.
40. Способ по любому из пп. 27-36, отличающийся тем, что зона хлорирования находится в проточном реакторе с непрерывным перемешиванием, циркуляционном или петлевом реакторе, и/или трубчатом реакторе, или необязательно в совокупности указанных реакторов одинакового или разных типов, расположенных каскадом.
41. Способ по п. 40, отличающийся тем, что зона хлорирования находится в проточном реакторе с непрерывным перемешиванием, причем хлорирование стимулируют посредством УФ и/или видимого света, и молярное соотношение исходного материала С3-хлорированного алкана к изомерам С3-хлорированного алкана в реакционной смеси не превышает приблизительно 60:40.
42. Способ по п. 40, отличающийся тем, что указанное молярное соотношение исходного материала С3-хлорированого алкана к изомерам С3-хлорированного алкана в реакционной смеси составляет от 95:5 до 75:25, и необязательно зона хлорирования находится в циркуляционном или петлевом реакторе, сконструированном таким образом, что реакционная смесь сообщается с перегонным аппаратом для обеспечения возможности подвергать реакционную смесь прямой перегонке, при этом рабочая температура зоны хлорирования предпочтительно не превышает приблизительно 120°С.
43. Способ по п. 40, отличающийся тем, что зона хлорирования находится в трубчатом фотореакторе с нисходящей пленкой, и молярное соотношение исходного материала С3-хлорированного алкана к изомерам С3-хлорированного алкана в реакционной смеси не превышает приблизительно 40:60.
44. Способ по любому из пп. 1-43, отличающийся тем, что хлорирование и/или перегонку проводят в отсутствие кислорода.
45. Способ получения С3-хлорированного алкена, включающий получение смеси, содержащей совокупность изомеров С3-хлорированного алкана, при этом точка кипения по меньшей мере двух из совокупности изомеров С3-хлорированного алкана отличается на величину, меньшую или равную 15°С, включающий проведение стадии селективного дегидрохлорирования указанной смеси в зоне дегидрохлорирования, в которой один из по меньшей мере двух изомеров С3-хлорированного алкана, первый изомер С3-хлорированного алкана, селективно превращается в соответствующий первый С3-хлорированный алкен без существенного дегидрохлорирования любого другого из совокупности изомеров С3-хлорированного алкана.
46. Способ по п. 45, отличающийся тем, что дегидрохлорирование проводят в жидкой фазе, при этом рабочая температура зоны дегидрохлорирования необязательно составляет от приблизительно 50°С, приблизительно 70°С или от приблизительно 80°С до приблизительно 120°С или приблизительно 150°С.
47. Способ по п. 45 или п. 46, отличающийся тем, что смесь, содержащую совокупность изомеров С3-хлорированного алкана, может быть получена согласно способу по любому из пп. 1-23.
48. Способ по п. 47, отличающийся тем, что смесь, содержащая совокупность изомеров С3-хлорированного алкана, представляет собой поток совокупности изомеров С3-хлорированного алкана, полученный согласно способу по любому из пп. 18-30.
49. Способ по любому из пп. 45-48, отличающийся тем, что смесь, содержащая совокупность изомеров С3-хлорированного алкана, имеет чистоту приблизительно 95% или выше, приблизительно 97% или выше, приблизительно 99% или выше, приблизительно 99,5% или выше, приблизительно 99,7% или выше, приблизительно 99,8% или выше или приблизительно 99,9% или выше и дополнительно содержит
менее приблизительно 10000 ppm, менее приблизительно 5000 ppm, менее приблизительно 2000 ppm, менее приблизительно 1000 ppm, менее приблизительно 500 ppm, менее приблизительно 200 ppm, менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm или менее приблизительно 5 ppm недохлорированных примесей,
менее приблизительно 5000 ppm, менее приблизительно 2000 ppm, менее приблизительно 1000 ppm, менее приблизительно 500 ppm, менее приблизительно 200 ppm, менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm или менее приблизительно 5 ppm перехлорированных примесей,
менее приблизительно 5000 ppm, менее приблизительно 2000 ppm, менее приблизительно 1000 ppm, менее приблизительно 500 ppm, менее приблизительно 200 ppm, менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm или менее приблизительно 5 ppm хлорированных алкеновых соединений,
менее приблизительно 1000 ppm, менее приблизительно 500 ppm, менее приблизительно 200 ppm, менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm или менее приблизительно 5 ppm соединений, имеющих отличающееся количество атомов углерода в сравнении с изомерами,
менее приблизительно 1000 ppm, менее приблизительно 500 ppm, менее приблизительно 200 ppm, менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm, менее приблизительно 5 ppm или менее приблизительно 2 ppm кислородсодержащих органических примесей,
менее приблизительно 500 ppm, менее приблизительно 200 ppm, менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm или менее приблизительно 5 ppm металла и/или
менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm или менее приблизительно 5 ppm воды.
50. Способ по любому из пп. 45-49, отличающийся тем, что на стадии селективного дегидрохлорирования применяют катализатор, содержащий металл.
51. Способ по п. 50, отличающийся тем, что катализатор содержит элементарное железо и/или соль железа, такую как FeCl3.
52. Способ по любому из пп. 45-51, отличающийся тем, что в зоне дегидрохлорирования отсутствует гидроксид щелочного металла.
53. Способ по любому из пп. 45-52, отличающийся тем, что дегидрохлорирование проводят в серии зон дегидрохлорирования, которые могут находиться в одном или нескольких реакторах, причем указанная серия зон дегидрохлорирования работает как каскад.
54. Способ по любому из пп. 45-53, отличающийся тем, что реакционная смесь, полученная в зоне дегидрохлорирования, содержит совокупность изомеров С3-хлорированного алкана, имеющую уменьшенную долю первого изомера С3-хлорированного алкана, первый С3-хлорированный алкен, необязательно катализатор и необязательно примеси.
55. Способ по любому из пп. 45-54, отличающийся тем, что поток, обогащенный или состоящий из первого С3-хлорированного алкена, получают из реакционной смеси путем перегонки.
56. Способ по п. 55, отличающийся тем, что из реакционной смеси путем перегонки получают поток отдельного изомера, который обогащен или состоит из первого изомера С3-хлорированного алкана.
57. Способ по п. 55 или 56, отличающийся тем, что совокупность изомеров С3-хлорированного алкана содержит второй изомер С3-хлорированного алкана, и из реакционной смеси путем перегонки получают поток отдельного изомера, который обогащен или состоит из второго изомера С3-хлорированного алкана.
58. Способ по п. 56 или 57, отличающийся тем, что поток(и) отдельного изомера и/или поток, обогащенный или состоящий из первого С3-хлорированного алкена, получают путем тех же или других стадий перегонки.
59. Способ по любому из пп. 55-58, отличающийся тем, что перегонку проводят с применением перегонного аппарата, непосредственно сообщающегося с зоной дегидрохлорирования, и/или проводят в отношении реакционной смеси, извлеченной из зоны дегидрохлорирования, с применением перегонного аппарата, удаленного от зоны хлорирования.
60. Способ по любому из пп. 55-59, отличающийся тем, что реакционную смесь подвергают одной или более дополнительным стадиям обработки, причем по меньшей мере одну из дополнительных стадий обработки необязательно проводят до того, как реакционную смесь подвергают перегонке.
61. Способ по п. 60, отличающийся тем, что одна или более дополнительных стадий обработки включает приведение реакционной смеси в контакт с водной средой в зоне обработки водой с образованием двухфазной смеси и извлечение органической фазы из данной двухфазной смеси.
62. Способ по п. 61, отличающийся тем, что рН смеси/двухфазной смеси в зоне обработки водой после добавления кислоты составляет приблизительно 4 или ниже.
63. Способ по п. 61 или 62, отличающийся тем, что смесь/двухфазную смесь приводят в контакт с галогеналкановым экстрагирующим агентом.
64. Способ по любому из пп. 61-63 отличающийся тем, что первый С3-хлорированный алкен экстрагируют из органической фазы.
65. Способ по любому из пп. 45-64, отличающийся тем, что некоторые или все поверхности аппарата, в котором проводят способ, с которыми любая смесь, содержащая хлорированный алкен, вступает в контакт в ходе применения данного аппарата, имеют содержание железа приблизительно 20% или менее, приблизительно 10% или менее или приблизительно 5% или менее, и/или образованы из неметаллических материалов, например, эмали, стекла, пропитанного графита (например, пропитанного фенольной смолой), карбида кремния и/или пластмассами, такими как политетрафторэтилен, перфторалкокси и/или поливинилиденфторид.
66. Способ по любому из пп. 45-65, отличающийся тем, что совокупность изомеров С3-хлорированного алкана состоит из
1,1,1,2,3-пентахлорпропана и 1,1,1,3,3-пентахлорпропана,
1,1,1,2,3-пентахлорпропана и 1,1,2,2,3-пентахлорпропана, или
1,1,2,2,3-пентахлорпропана и 1,1,1,2,2-пентахлорпропана.
67. Способ по любому из пп. 45-66, отличающийся тем, что
совокупность изомеров С3-хлорированного алкана состоит из 1,1,1,2,3-пентахлорпропана и 1,1,1,3,3-пентахлорпропана, и 1,1,1,3,3-пентахлорпропан представляет собой первый изомер С3-хлорированного алкана, а 1,1,1,2,3-пентахлорпропан представляет собой второй изомер С3-хлорированного алкана, совокупность изомеров С3-хлорированного алкана состоит из 1,1,1,2,3-пентахлорпропана и 1,1,2,2,3-пентахлорпропана, и 1,1,1,2,3-пентахлорпропан представляет собой первый изомер С3-хлорированного алкана, а 1,1,2,2,3-пентахлорпропан представляет собой второй изомер хлорированного алкана, или
совокупность изомеров С3-хлорированного алкана состоит из 1,1,2,2,3-пентахлорпропана и 1,1,1,2,2-пентахлорпропана, и 1,1,1,2,2-пентахлорпропан представляет собой первый изомер С3-хлорированного алкана, а 1,1,2,2,3-пентахлорпропан представляет собой второй изомер хлорированного алкана.
68. Способ, включающий
получение реакционной смеси, содержащей совокупность изомеров С3-хлорированного алкана, включающий хлорирование исходного материала С3-хлорированного алкана в зоне хлорирования для получения совокупности изомеров С3-хлорированного алкана, при этом в совокупности изомеров С3-хлорированного алкана каждый имеет по меньшей мере еще один атом хлора в сравнении с исходным материалом С3-хлорированного алкана, где концентрацию исходного материала С3-хлорированного алкана контролируют таким образом, что превращение исходного материала С3-хлорированного алкана в совокупность изомеров С3-хлорированного алкана, представлено молярным соотношением исходного материала С3-хлорированного алкана к изомерам С3-хлорированного алкана, присутствующие в зоне хлорирования, не превышающим приблизительно 40:60,
осуществление для реакционной смеси одной или более стадий первой перегонки для получения потока совокупности изомеров С3-хлорированного алкана, одного или более потоков отдельного изомера С3-хлорированного алкана и необязательно потока исходного материала С3-хлорированного алкана,
осуществление для потока совокупности изомеров С3-хлорированного алкана стадии селективного дегидрохлорирования, на которой один из изомеров С3-хлорированного алкана, первый изомер С3-хлорированного алкана, превращают в соответствующий первый С3-хлорированный алкен без существенного дегидрохлорирования любого другого из совокупности изомеров С3-хлорированного алкана, и
получение потока, обогащенного или состоящего из первого С3-хлорированного алкена, из смеси, полученной на стадии дегидрохлорирования.
69. Способ по любому из пп. 45-68 отличающийся тем, что первый С3-хлорированный алкен представляет собой 1,1,3,3-тетрахлорпропен.
70. Способ по любому из пп. 1-69, отличающийся тем, что зона хлорирования и/или зона дегидрохлорирования работают в непрерывном режиме.
71. Способ получения гидрофторолефина или гидрохлорфторолефина, включающий получение С3-хлорированного алкена, причем С3-хлорированный алкен представляет собой продукт способа по любому из пп. 45-69, и превращение С3-хлорированного алкена в гидрофторолефин или гидрохлорфторолефин.
72. Способ по п. 71, отличающийся тем, что С3-хлорированный алкен представляет собой 1,1,3,3-тетрахлорпропен, и гидрофторолеин представляет собой 1,3,3,3-тетрафторпропен или 2,3,3,3-тетрафторпропен, или гидрохлорфторолефин представляет собой 1-хлор-3,3,3-трифторпропен.
73. Способ по п. 71 или 72, отличающийся тем, что превращение С3-хлорированного алкена в гидрофторолефин или гидрохлорфторолефин проводят на установке гидрофторирования.
74. Композиция, содержащая совокупность изомеров С3-хлорированного алкана с чистотой приблизительно 95% или выше, приблизительно 97% или выше, приблизительно 99% или выше, приблизительно 99,5% или выше, приблизительно 99,7% или выше, приблизительно 99,8% или выше или приблизительно 99,9% или выше, и дополнительно содержащая
менее приблизительно 10000 ppm, менее приблизительно 5000 ppm, менее приблизительно 2000 ppm, менее приблизительно 1000 ppm, менее приблизительно 500 ppm, менее приблизительно 200 ppm, менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm или менее приблизительно 5 ppm недохлорированных примесей,
менее приблизительно 5000 ppm, менее приблизительно 2000 ppm, менее приблизительно 1000 ppm, менее приблизительно 500 ppm, менее приблизительно 200 ppm, менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm или менее приблизительно 5 ppm перехлорированных примесей,
менее приблизительно 5000 ppm, менее приблизительно 2000 ppm, менее приблизительно 1000 ppm, менее приблизительно 500 ppm, менее приблизительно 200 ppm, менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm или менее приблизительно 5 ppm хлорированных алкеновых соединений,
менее приблизительно 1000 ppm, менее приблизительно 500 ppm, менее приблизительно 200 ppm, менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm или менее приблизительно 5 ppm соединений, имеющих отличающееся количество атомов углерода в сравнении с изомерами,
менее приблизительно 1000 ppm, менее приблизительно 500 ppm, менее приблизительно 200 ppm, менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm, менее приблизительно 5 ppm, или менее приблизительно 2 ppm кислородсодержащих органических примесей,
менее приблизительно 500 ppm, менее приблизительно 200 ppm, менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm или менее приблизительно 5 ppm металла и/или
менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm или менее приблизительно 5 ppm воды.
75. Композиция по п. 74, отличающаяся тем, что указанная композиция может быть получена согласно способу по любому из пп. 1-44.
76. Композиция по п. 74 или 75, отличающаяся тем, что совокупность изомеров С3-хлорированного алкана состоит из 1,1,1,3,3-пентахлорпропана и 1,1,1,2,3-пентахлорпропана.
77. Композиция по п. 76, отличающаяся тем, что молярное соотношение 1,1,1,3,3-пентахлорпропана к 1,1,1,2,3-пентахлорпропану составляет от приблизительно 85:15 или от приблизительно 90:10 до приблизительно 95:5 или приблизительно 98:2.
78. Применение композиции по любому из пп. 74-77 в качестве исходного сырья для способа селективного дегидрохлорирования:
a) в котором один из двух изомеров С3-хлорированного алкана, первый изомер С3-хлорированного алкана, селективно превращают в соответствующий первый С3-хлорированный алкен без существенного дегидрохлорирования любого другого из совокупности изомеров С3-хлорированного алкана, или
b) как определено в любом из пп. 45-70.
79. Применение композиции по любому из пп. 74-77 в качестве исходного сырья для получения соединений гидрофторолефина или гидрохлорфторолефина.
80. Применение по п. 79, отличающееся тем, что указанные соединения гидрофторолефина представляют собой 1,3,3,3-тетрафторпропен или 2,3,3,3-тетрафторпропен, и гидрохлорфторолефин представляет собой 1-хлор-3,3,3-трифторпропен.
81. Композиция, содержащая С3-хлорированный алкан, выбранный из 1,1,1,2,3-пентахлорпропана и 1,1,1,3,3-пентахлорпропана, и С3-хлорированный алкен, выбранный из 1,1,2,3-тетрахлор-1-пропена, 1,1,3,3-тетрахлор-1-пропена и 1,3,3,3-тетрахлор-1-пропена, при этом С3-хлорированный алкан и С3-хлорированный алкен совместно имеют чистоту приблизительно 95% или выше, приблизительно 97% или выше, приблизительно 99% или выше, приблизительно 99,5% или выше, приблизительно 99,7% или выше, приблизительно 99,8% или выше или приблизительно 99,9%, причем композиция дополнительно содержит:
менее приблизительно 10000 ppm, менее приблизительно 5000 ppm, менее приблизительно 2000 ppm, менее приблизительно 1000 ppm, менее приблизительно 500 ppm, менее приблизительно 200 ppm, менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm или менее приблизительно 5 ppm С3-хлорированных алкановых соединений, содержащих меньше атомов хлора, чем С3-хлорированный алкан,
менее приблизительно 5000 ppm, менее приблизительно 2000 ppm, менее приблизительно 1000 ppm, менее приблизительно 500 ppm, менее приблизительно 200 ppm, менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm или менее приблизительно 5 ppm С3-хлорированных алкановых соединений, содержащих больше атомов хлора, чем указанный С3-хлорированный алкан,
менее приблизительно 5000 ppm, менее приблизительно 2000 ppm, менее приблизительно 1000 ppm, менее приблизительно 500 ppm, менее приблизительно 200 ppm, менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm или менее приблизительно 5 ppm хлорированных алкеновых соединений, отличных от С3-хлорированного алкенового соединения,
менее приблизительно 10000 ppm, менее приблизительно 5000 ppm, менее приблизительно 2000 ppm, менее приблизительно 1000 ppm, менее приблизительно 500 ppm, менее приблизительно 200 ppm, менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm или менее приблизительно 5 ppm соединений, имеющих другое количество атомов углерода, чем С3-хлорированное алкановое соединение, менее приблизительно 1000 ppm, менее приблизительно 500 ppm, менее приблизительно 200 ppm, менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm, менее приблизительно 5 ppm или менее приблизительно 2 ppm кислородсодержащих органических примесей,
менее приблизительно 500 ppm, менее приблизительно 200 ppm, менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm или менее приблизительно 5 ppm металла и/или
менее приблизительно 100 ppm, менее приблизительно 50 ppm, менее приблизительно 20 ppm, менее приблизительно 10 ppm или менее приблизительно 5 ppm воды.
82. Композиция по п. 81, отличающаяся тем, что указанная композиция может быть получена согласно способу по любому из пп. 45-70.
83. Применение композиции по п. 81 или 82 в качестве исходного сырья при получении соединения гидрофторолефина или гидрохлорфторолефина.
84. Применение по п. 83, отличающееся тем, что указанное соединение гидрофторолефина представляет собой 1,3,3,3-тетрафторпропен или 2,3,3,3-тетрафторпропен, или гидрохлорфторолефин представляет собой 1-хлор-3,3,3-трифторпропен.
RU2018109076A 2015-08-19 2016-08-16 Способ получения C3-хлорированных алкановых или алкеновых соединений RU2736125C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CZ2015558 2015-08-19
CZPV2015-558 2015-08-19
CZ2015858 2015-12-03
CZPV2015-858 2015-12-03
PCT/CZ2016/000091 WO2017028826A2 (en) 2015-08-19 2016-08-16 Process for producing c3 chlorinated alkane and alkene compounds

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018109076A true RU2018109076A (ru) 2019-09-19
RU2018109076A3 RU2018109076A3 (ru) 2020-04-27
RU2736125C2 RU2736125C2 (ru) 2020-11-11

Family

ID=56958703

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018109076A RU2736125C2 (ru) 2015-08-19 2016-08-16 Способ получения C3-хлорированных алкановых или алкеновых соединений

Country Status (13)

Country Link
US (3) US10029962B2 (ru)
EP (1) EP3337777B1 (ru)
JP (3) JP6908596B2 (ru)
KR (1) KR102793517B1 (ru)
CN (1) CN108137447A (ru)
CA (1) CA2996037C (ru)
CZ (1) CZ309727B6 (ru)
ES (1) ES3006157T3 (ru)
MX (1) MX2018002065A (ru)
RU (1) RU2736125C2 (ru)
SA (1) SA518390947B1 (ru)
TW (1) TWI793063B (ru)
WO (1) WO2017028826A2 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6989519B2 (ja) 2016-04-13 2022-01-05 スポレク プロ ヘミコウ アー フツニ ブイロブ，アクツィオバ スポレチェノスト プロセス
CZ309472B6 (cs) 2016-09-02 2023-02-08 Spolek Pro Chemickou A Hutní Výrobu, Akciová Společnost Způsob výroby tetrachlormethanu
KR102025186B1 (ko) 2017-09-27 2019-09-25 한화케미칼 주식회사 1,1,2-트리클로로에탄의 제조 방법
FR3081158B1 (fr) 2018-05-16 2020-07-31 Arkema France Procede de production du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene.
FR3083232B1 (fr) 2018-06-27 2021-11-12 Arkema France Procede de production du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR3086287B1 (fr) 2018-09-26 2020-09-18 Arkema France Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
CN114057165B (zh) * 2021-12-02 2023-04-18 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 一种分离回收氯代烯烃生产中的氯化氢气体的方法
US11795125B2 (en) 2022-01-26 2023-10-24 Honeywell International Inc. Integrated process for making 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233zd) from a mixture of high-boiling fluorinated components

Family Cites Families (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1353469A (en) * 1970-09-23 1974-05-15 Ici Ltd Propylene dichloride recovery
US3823195A (en) * 1971-12-27 1974-07-09 Monsanto Co Preparation of 1,1,2,3-tetrachloropropene from 1,2,3-trichloropropane
US3926758A (en) * 1971-12-27 1975-12-16 Monsanto Co Preparation of 1,1,2,3-tetrachloropropene from 2,3-trichloropropane
AT335987B (de) * 1973-06-05 1977-04-12 Monsanto Co Verfahren zur herstellung von 1,1,2,3-tetrachlorpropen und 1,2,2,3-tetrachlorpropan aus 1,2,3-trichlorpropan
US4535194A (en) * 1983-07-06 1985-08-13 Monsanto Co. Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene
DE3912094A1 (de) * 1989-04-13 1990-10-25 Rwe Dea Ag Verfahren zur gewinnung von c(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts) bis c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts) -monoalkylchloriden
US5616819A (en) * 1995-08-28 1997-04-01 Laroche Industries Inc. Process for preparing fluorinated aliphatic compounds
US5705779A (en) 1996-08-08 1998-01-06 Alliedsignal Inc. Preparation of 1,1,1,3,3-pentachloropropane by photochlorination of 1,1,1,3-tetrachloropropane
GB9707176D0 (en) * 1997-04-09 1997-05-28 Ici Plc Hydrogen fluoride recovery process
US20050177012A1 (en) * 2001-07-20 2005-08-11 Pcbu Services, Inc. Halocarbon production processes, halocarbon separation processes, and halocarbon separation systems
WO2007056149A1 (en) * 2005-11-03 2007-05-18 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8952208B2 (en) 2006-01-03 2015-02-10 Honeywell International Inc. Method for prolonging a catalyst's life during hydrofluorination
US8071825B2 (en) * 2006-01-03 2011-12-06 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
FR2901790A1 (fr) * 2006-05-30 2007-12-07 Arkema France Procede de fabrication des hydrofluorocarbures
US8563789B2 (en) 2007-06-27 2013-10-22 Arkema Inc. Process for the manufacture of hydrofluoroolefins
US8846990B2 (en) 2007-07-06 2014-09-30 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
ES2557571T3 (es) * 2007-12-19 2016-01-27 Occidental Chemical Corporation Métodos para fabricar hidrocarburos clorados
FR2933402B1 (fr) 2008-07-03 2010-07-30 Arkema France Procede de purification de 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (hfo1234yf)
US8987535B2 (en) 2008-11-19 2015-03-24 Arkema Inc. Process for the manufacture of hydrochlorofluoroolefins
EP2463261A3 (en) * 2009-06-24 2012-12-19 Tokuyama Corporation Process of making a chlorinated hydrocarbon
US9045386B2 (en) * 2010-02-18 2015-06-02 Honeywell International Inc. Integrated process and methods of producing (E)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US20110245548A1 (en) * 2010-03-31 2011-10-06 Honeywell International Inc. Catalyst life improvement in the vapor phase fluorination of chlorocarbons
CN101955414A (zh) * 2010-04-20 2011-01-26 南通泰禾化工有限公司 1,1,2,3-四氯丙烯生产工艺
US8912371B2 (en) * 2010-12-16 2014-12-16 Tokuyama Corporation Method of producing a chlorinated hydrocarbon having 3 carbon atoms
EP2665694B1 (en) 2011-01-21 2016-10-05 Arkema France Process for the manufacture of 2,3,3,3- tetrafluoropropene by gas phase fluorination of pentachloropropane
WO2012166393A1 (en) * 2011-05-31 2012-12-06 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated propenes
KR101595196B1 (ko) 2011-07-26 2016-02-17 다이킨 고교 가부시키가이샤 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조 방법
EP2739596B1 (en) 2011-08-07 2019-05-01 Blue Cube IP LLC Process for the production of chlorinated propenes
JP6068471B2 (ja) 2011-08-07 2017-01-25 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 塩素化プロペンの製造方法
MX344948B (es) 2011-10-14 2017-01-12 Bektesevic Selma Proceso para producir 2,3,3,3-tetrafluoropropeno.
KR20160117648A (ko) * 2011-10-31 2016-10-10 다이킨 고교 가부시키가이샤 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜의 제조방법
WO2013074394A1 (en) * 2011-11-18 2013-05-23 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated propanes and/or propenes
WO2013086262A1 (en) 2011-12-09 2013-06-13 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated propanes
CN103998405B (zh) 2011-12-14 2016-06-08 阿克马法国公司 2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法
JP2015509932A (ja) 2012-02-10 2015-04-02 ハイユー・ウォン ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンを製造するための改良された方法
EP2867193B1 (en) 2012-06-06 2018-01-10 The Chemours Company FC, LLC Process for the reduction of rfccx impurities in fluoroolefins
US9321707B2 (en) * 2012-09-20 2016-04-26 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
US9475740B2 (en) * 2012-12-19 2016-10-25 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
US8889930B2 (en) 2013-01-22 2014-11-18 Axiall Ohio, Inc. Process for producing chlorinated hydrocarbons
US20140215970A1 (en) 2013-02-04 2014-08-07 Honeywell International Inc. METHODS OF HANDLING CHLORINATED COMPOUNDS USED FOR MANUFACTURING HFO-1234yf
US8907147B2 (en) 2013-02-04 2014-12-09 Honeywell International Inc. Synthesis of 1,1,2,3-tetrachloropropene
US9067858B2 (en) * 2013-02-12 2015-06-30 Occidental Chemical Corporation Methods for recovering 1,1,1,2,3-pentachloropropane
US8889929B2 (en) 2013-02-19 2014-11-18 Honeywell International Inc. Process to make 1,1,2,3-tetrachloropropene from 1,1,3-trichloropropene and/or 3,3,3-trichloropropene
CN105026348A (zh) * 2013-03-09 2015-11-04 蓝立方知识产权有限责任公司 用于生产氯化烷烃的方法
US9353029B2 (en) * 2013-03-14 2016-05-31 Honeywell International, Inc. Fluorination process and reactor
FR3010996B1 (fr) 2013-09-24 2015-09-25 Arkema France Procede de fluoration en phase gaz
US9139497B2 (en) * 2013-10-23 2015-09-22 Axiall Ohio, Inc. Process for producing chlorinated hydrocarbons in the presence of a polyvalent bismuth compound
US9255045B2 (en) * 2014-01-13 2016-02-09 Arkema France E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene production process from 1,1,3,3-tetrachloropropene
ES2891855T3 (es) * 2014-01-13 2022-01-31 Arkema France Procedimiento de producción de E-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno a partir de 1,1,3,3-tetracloropropeno
CA2948504C (en) * 2014-05-16 2024-02-27 Occidental Chemical Corporation Method for making 1,1,3,3-tetrachloropropene
CZ309360B6 (cs) 2014-10-16 2022-10-05 Spolek Pro Chemickou A Hutní Výrobu, Akciová Společnost Způsob výroby vysoce čistého chlorovaného alkanu
CN107001195B (zh) 2014-10-16 2021-06-25 化学和冶金生产联合体股份公司 方法
US9896400B2 (en) 2014-10-16 2018-02-20 Spolek Pro Chemickou A Hutni Vyrobu A.S. Process for producing a chlorinated C3-6 alkane
FR3036398B1 (fr) * 2015-05-22 2019-05-03 Arkema France Compositions a base de 1,1,3,3-tetrachloropropene

Also Published As

Publication number Publication date
SA518390947B1 (ar) 2023-06-22
US10851033B2 (en) 2020-12-01
JP2022121478A (ja) 2022-08-19
US20180305280A1 (en) 2018-10-25
RU2018109076A3 (ru) 2020-04-27
JP6908596B2 (ja) 2021-07-28
WO2017028826A3 (en) 2017-04-27
CA2996037A1 (en) 2017-02-23
US11465956B2 (en) 2022-10-11
WO2017028826A8 (en) 2018-03-22
EP3337777A2 (en) 2018-06-27
JP2018525403A (ja) 2018-09-06
ES3006157T3 (en) 2025-03-17
JP2021059569A (ja) 2021-04-15
RU2736125C2 (ru) 2020-11-11
TW201714861A (zh) 2017-05-01
CN108137447A (zh) 2018-06-08
TWI793063B (zh) 2023-02-21
US10029962B2 (en) 2018-07-24
US20210070680A1 (en) 2021-03-11
KR102793517B1 (ko) 2025-04-08
JP7092861B2 (ja) 2022-06-28
CZ2018106A3 (cs) 2018-04-18
CZ309727B6 (cs) 2023-08-23
CA2996037C (en) 2024-05-14
EP3337777B1 (en) 2025-01-01
JP7348993B2 (ja) 2023-09-21
US20170050904A1 (en) 2017-02-23
EP3337777C0 (en) 2025-01-01
KR20180041123A (ko) 2018-04-23
WO2017028826A2 (en) 2017-02-23
MX2018002065A (es) 2018-06-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018109076A (ru) Способ получения C3-хлорированных алкановых или алкеновых соединений
US20210171425A1 (en) Process for preparing a chlorinated alkene
JP2021183619A (ja) １，１，３，３−テトラクロロプロペンの製造方法
JP2017532380A (ja) 方法
CN103180274A (zh) 通过2-氯-3,3,3-三氟丙烷的液相氟化制造2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷的方法
JP2019526557A (ja) 塩素化アルカンを脱塩化水素させるためのプロセス
CZ2016127A3 (cs) Způsob výroby vysoce čistého chlorovaného alkanu
CN107162871B (zh) 一种三氟甲烷资源化利用工艺
US10011543B2 (en) Method to improve halogenation reactions
JPH05507688A (ja) １，１―ジクロロ―１―フルオロエタンの製造法
US20190300460A1 (en) Process for improving the production of a chlorinated alkene by caustic deydrochlorination of a chlorinated alkane by recycling
US3732322A (en) Process for the production of chloroethylenes
TW200528418A (en) Method of producing hydrofluorocarbons
US3776969A (en) Production of methyl chloroform from ethylene and chlorine
JP2021066708A (ja) ジフルオロエチレンの製造方法
JP2016104789A (ja) ２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの液相フッ素化で２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロペンを製造する方法

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20220321