RU2018146444A - Способ получения кристалла производного урацила - Google Patents
Способ получения кристалла производного урацила Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018146444A RU2018146444A RU2018146444A RU2018146444A RU2018146444A RU 2018146444 A RU2018146444 A RU 2018146444A RU 2018146444 A RU2018146444 A RU 2018146444A RU 2018146444 A RU2018146444 A RU 2018146444A RU 2018146444 A RU2018146444 A RU 2018146444A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- crystal
- uracil derivative
- formula
- solvent
- uracil
- Prior art date
Links
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical class O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- -1 alkyl trifluoroacetoacetate Chemical compound 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000001035 methylating effect Effects 0.000 claims 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (18)
1. Способ получения кристалла производного урацила, описывающегося формулой (1)
отличающийся тем, что способ включает растворение композиции, содержащей производное урацила, в органических растворителях, включающих C3-C6 спиртовый растворитель и ароматический растворитель, с получением раствора и осаждение кристалла производного урацила из раствора.
2. Способ получения кристалла производного урацила по п. 1, в котором кристалл производного урацила осаждается путем охлаждения раствора неочищенной композиции.
3. Способ получения кристалла производного урацила по п. 1 или 2, в котором C3-C6 спиртовый растворитель представляет собой растворитель, выбранный из группы, включающей 1-пропанол, 2-пропанол, 1-бутанол, 2-бутанол, 2-метил-1-пропанол, 2-метил-2-пропанол, 1-пентанол, 3-метил-1-бутанол и 2-метил-2-бутанол, или смесь двух или большего количества из них, и ароматический растворитель представляет собой растворитель, выбранный из группы, включающей толуол, о-ксилол, м-ксилол, п-ксилол, этилбензол, и хлорбензол, или смесь двух или большего количества из них.
4. Способ получения кристалла производного урацила по любому из пп. 1-3, в котором отношение массы C3-C6 спиртового растворителя к массе ароматического растворителя составляет от 50:50 до 98:2.
5. Способ получения кристалла производного урацила, описывающегося формулой (1)
способ включает
(стадия 1) введение в реакцию соединения, описывающегося формулой (A1)
с алкилтрифторацетоацетатом;
(стадия 2) введение в реакцию неочищенного продукта, включающего соединение, описывающееся формулой (A3), полученного на стадии 1
с цианатом в присутствии протонной кислоты;
(стадия 3) введение в реакцию неочищенного продукта, включающего соединение, описывающееся формулой (A4), полученного на стадии 2
с метилирующим реагентом в присутствии основания; и (стадия 4) растворение неочищенного продукта, включающего производное урацила, описывающееся формулой (1), полученного на стадии 3, в органических растворителях, включающих C3-C6 спиртовый растворитель и ароматический растворитель, с получением раствора и осаждение кристалла указанного производного урацила из раствора.
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016-140053 | 2016-07-15 | ||
| JP2016140053A JP2018123060A (ja) | 2016-07-15 | 2016-07-15 | ウラシル化合物結晶の製造方法 |
| JP2016248827 | 2016-12-22 | ||
| JP2016-248827 | 2016-12-22 | ||
| JP2017-055556 | 2017-03-22 | ||
| JP2017055556A JP2018100254A (ja) | 2016-07-15 | 2017-03-22 | ウラシル化合物結晶の製造方法 |
| PCT/JP2017/025498 WO2018012573A1 (ja) | 2016-07-15 | 2017-07-13 | ウラシル化合物結晶の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018146444A true RU2018146444A (ru) | 2020-08-17 |
Family
ID=62714583
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018146444A RU2018146444A (ru) | 2016-07-15 | 2017-07-13 | Способ получения кристалла производного урацила |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US10752608B2 (ru) |
| JP (1) | JP2018100254A (ru) |
| KR (1) | KR20190026746A (ru) |
| CN (1) | CN109415338A (ru) |
| AU (1) | AU2017297044A1 (ru) |
| BR (1) | BR112018076239B1 (ru) |
| CA (1) | CA3030569C (ru) |
| CL (1) | CL2019000074A1 (ru) |
| CO (1) | CO2018012992A2 (ru) |
| MX (1) | MX2018015556A (ru) |
| PH (1) | PH12019500081A1 (ru) |
| RU (1) | RU2018146444A (ru) |
| ZA (1) | ZA201808254B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018100254A (ja) * | 2016-07-15 | 2018-06-28 | 住友化学株式会社 | ウラシル化合物結晶の製造方法 |
| US11311014B2 (en) | 2017-03-31 | 2022-04-26 | Basf Se | Crystalline forms of ethyl[3-[2-chloro-4-fluoro-5-(1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-3-yl)phenoxy]-2-pyridyloxy]acetate |
| WO2025124942A1 (en) | 2023-12-12 | 2025-06-19 | BASF Agro B.V. | Process for preparing a saflufenacil intermediate |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5334739A (en) | 1992-11-30 | 1994-08-02 | Ciba-Geigy Corporation | Process an alpha monoclinic crystalline modification of 2,2',2"-nitrilo[triethyl-tris-(3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)phosphite] |
| IL141034A0 (en) | 2000-02-04 | 2002-02-10 | Sumitomo Chemical Co | Uracil compounds and use thereof |
| US7157579B2 (en) | 2001-08-02 | 2007-01-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing pyridine compound |
| JP4214707B2 (ja) | 2002-03-27 | 2009-01-28 | 住友化学株式会社 | ピリジン化合物の製造法 |
| JP4797296B2 (ja) | 2001-08-02 | 2011-10-19 | 住友化学株式会社 | ピリジン化合物の製造法およびその製造中間体 |
| JP4239462B2 (ja) | 2002-03-27 | 2009-03-18 | 住友化学株式会社 | ピリドン化合物の製造法およびその中間体 |
| JP4239473B2 (ja) | 2002-04-30 | 2009-03-18 | 住友化学株式会社 | ピリドン化合物の製造法およびその中間体 |
| JP3806118B2 (ja) * | 2003-06-13 | 2006-08-09 | ローム アンド ハース カンパニー | 置換アントラキノンでの炭化水素のマーキング方法。 |
| GB0600914D0 (en) * | 2006-01-17 | 2006-02-22 | Syngenta Ltd | Process |
| JP2015532309A (ja) * | 2012-10-19 | 2015-11-09 | フェルミオン オサケ ユキチュア | オスペミフェンの製造方法 |
| JP2018100254A (ja) * | 2016-07-15 | 2018-06-28 | 住友化学株式会社 | ウラシル化合物結晶の製造方法 |
| WO2018178039A1 (en) | 2017-03-31 | 2018-10-04 | Basf Se | Crystalline forms of ethyl[3-[2-chloro-4-fluoro-5-(1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-3-yl)phenoxy]-2-pyridyloxy]acetate |
-
2017
- 2017-03-22 JP JP2017055556A patent/JP2018100254A/ja active Pending
- 2017-07-13 CN CN201780040717.0A patent/CN109415338A/zh active Pending
- 2017-07-13 US US16/308,254 patent/US10752608B2/en active Active
- 2017-07-13 AU AU2017297044A patent/AU2017297044A1/en not_active Abandoned
- 2017-07-13 RU RU2018146444A patent/RU2018146444A/ru not_active Application Discontinuation
- 2017-07-13 KR KR1020197000475A patent/KR20190026746A/ko not_active Withdrawn
- 2017-07-13 CA CA3030569A patent/CA3030569C/en active Active
- 2017-07-13 BR BR112018076239-3A patent/BR112018076239B1/pt active IP Right Grant
- 2017-07-13 MX MX2018015556A patent/MX2018015556A/es unknown
-
2018
- 2018-11-30 CO CONC2018/0012992A patent/CO2018012992A2/es unknown
- 2018-12-06 ZA ZA2018/08254A patent/ZA201808254B/en unknown
-
2019
- 2019-01-10 CL CL2019000074A patent/CL2019000074A1/es unknown
- 2019-01-11 PH PH12019500081A patent/PH12019500081A1/en unknown
-
2020
- 2020-05-26 US US16/883,237 patent/US11091461B2/en active Active
-
2021
- 2021-06-28 US US17/359,870 patent/US12240826B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA3030569A1 (en) | 2018-01-18 |
| US10752608B2 (en) | 2020-08-25 |
| JP2018100254A (ja) | 2018-06-28 |
| US20190263780A1 (en) | 2019-08-29 |
| ZA201808254B (en) | 2020-05-27 |
| CO2018012992A2 (es) | 2018-12-14 |
| CL2019000074A1 (es) | 2019-04-22 |
| KR20190026746A (ko) | 2019-03-13 |
| US11091461B2 (en) | 2021-08-17 |
| BR112018076239B1 (pt) | 2022-08-02 |
| MX2018015556A (es) | 2019-06-06 |
| CN109415338A (zh) | 2019-03-01 |
| US12240826B2 (en) | 2025-03-04 |
| CA3030569C (en) | 2024-10-29 |
| US20210323943A1 (en) | 2021-10-21 |
| PH12019500081A1 (en) | 2019-07-29 |
| BR112018076239A2 (pt) | 2019-03-26 |
| US20200361900A1 (en) | 2020-11-19 |
| AU2017297044A1 (en) | 2019-01-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ziyaei-Halimehjani et al. | Synthesis of aza-Henry products and enamines in water by Michael addition of amines or thiols to activated unsaturated compounds | |
| RU2018146444A (ru) | Способ получения кристалла производного урацила | |
| Lim et al. | A challenging Heck reaction of maleimides | |
| Kimmel et al. | Enantio-and diastereoselective addition of thioacetic acid to nitroalkenes via N-sulfinyl urea catalysis | |
| AR088296A1 (es) | Citramida de rasagilina, proceso de preparación y composicion farmaceutica | |
| CY1119452T1 (el) | Μια μεθοδος παρασκευης 2-αιθοξυ-1-(2'-((υδροξυamino) ιμινομεθυλο) διφαινυλ-4-υλο) μεθυλο)-1η- βενζο (d) ιμιδαζολο-7-καρβοξυλικο οξυ και τους εστερες αυτου | |
| KR102877880B1 (ko) | 시클로부탄테트라카르복실산 유도체의 제조 방법 | |
| CO6700138A1 (es) | Procedimiento de preparación de sal de l-arginina de perindoprilo | |
| Kundu et al. | Dialkyl phosphite as a highly selective mono-N-alkylating agent using indium triflate under microwave irradiation | |
| Isobe et al. | Ring-opening reaction of aziridines with amines under the influence of dimethyl sulfoxide | |
| Zhang et al. | Transition-metal-free decarboxylation of dimethyl malonate: an efficient construction of α-amino acid esters using TBAI/TBHP | |
| CN110028422B (zh) | 一种咪唑盐酸盐催化氨基保护的方法 | |
| Dai et al. | An effective route to β 2-amino acid derivatives via Pd-catalyzed regioselective hydrocarboxylation of 1, 2-disubstituted enimides | |
| Ohtaka et al. | A one-pot procedure for trifluoroacetylation of arylamines using trifluoroacetic acid as a trifluoroacetylating reagent | |
| BR112019020343B1 (pt) | Novo sistema catalítico para preparação redimensionável de indoxacarbe | |
| Chaturbhuj et al. | Copper catalyzed Gomberg–Buchmann–Hey reaction using aryldiazonium tosylate | |
| CN103553856A (zh) | 一种联苯类化合物的合成方法 | |
| Santo et al. | Experimental NMR and MS study of benzoylguanidines. Investigation of E/Z isomerism | |
| KR101808042B1 (ko) | 이산화티타늄 고체 산촉매를 이용한 디-스티렌네이티드 페놀의 선택적 제조방법 | |
| JP6372880B2 (ja) | 酸素同位体標識化合物 | |
| EP3395815A1 (en) | Method for producing benzoxazole compound | |
| JP2012184173A (ja) | ビス（アミノヒドロキシフェニル）類の精製方法 | |
| CN102702054A (zh) | 一种对羟基硫代苯甲酰胺的制备方法 | |
| JP4731915B2 (ja) | メチルウレア化合物の製造方法 | |
| RU2019104091A (ru) | Композиции и способы маркировки углеводородных композиций немутагенными красителями |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20200714 |