RU2018146442A - Ионные жидкости на основе триалкилфосфония, способы получения и способы алкилирования с применением ионных жидкостей на основе триалкилфосфония - Google Patents
Ионные жидкости на основе триалкилфосфония, способы получения и способы алкилирования с применением ионных жидкостей на основе триалкилфосфония Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018146442A RU2018146442A RU2018146442A RU2018146442A RU2018146442A RU 2018146442 A RU2018146442 A RU 2018146442A RU 2018146442 A RU2018146442 A RU 2018146442A RU 2018146442 A RU2018146442 A RU 2018146442A RU 2018146442 A RU2018146442 A RU 2018146442A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- ionic liquid
- composition based
- trialkylphosphonium
- paragraphs
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 title 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 24
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 19
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 9
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 claims 2
- SMUBJBAMJRPBIT-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl(dibutyl)phosphane Chemical group CCCCP(C(C)CC)CCCC SMUBJBAMJRPBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 halogen aluminate Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000006658 (C1-C15) hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSPCSKHALVHRSR-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobutane Chemical compound CCC(C)Cl BSPCSKHALVHRSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- QTBFPMKWQKYFLR-UHFFFAOYSA-N isobutyl chloride Chemical compound CC(C)CCl QTBFPMKWQKYFLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N isopropyl chloride Chemical compound CC(C)Cl ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N n-propyl chloride Chemical compound CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims 1
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl chloride Chemical compound CC(C)(C)Cl NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-O tributylphosphanium Chemical group CCCC[PH+](CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0277—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature
- B01J31/0287—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature containing atoms other than nitrogen as cationic centre
- B01J31/0288—Phosphorus
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0231—Halogen-containing compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0277—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature
- B01J31/0298—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature the ionic liquids being characterised by the counter-anions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
- B01J31/128—Mixtures of organometallic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/56—Addition to acyclic hydrocarbons
- C07C2/58—Catalytic processes
- C07C2/60—Catalytic processes with halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
- C07F9/5407—Acyclic saturated phosphonium compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
- B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
- B01J2231/44—Allylic alkylation, amination, alkoxylation or analogues
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
- C07C2527/125—Compounds comprising a halogen and scandium, yttrium, aluminium, gallium, indium or thallium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Lubricants (AREA)
Claims (39)
1. Соединение, представляющее собой галогеналюминат триалкилфосфония, характеризующееся формулой:
где R1, R2 и R3 являются одинаковыми или различными, и каждый из них независимо выбран из C1-C8гидрокарбила; и
X выбран из F, Cl, Br, I или их комбинаций;
при условии, что если X представляет собой Cl, не все из R1, R2 и R3 представляют собой метил.
2. Соединение по п. 1, где R1, R2 и R3 представляют собой C1-C6гидрокарбил.
3. Соединение по п. 1 или 2, где R1, R2 и R3 содержат одинаковое число атомов углерода.
4. Соединение по любому из пп. 1-3, где R1, R2 и R3 являются идентичными.
5. Соединение по любому из пп. 1-4, где каждый из R1, R2 и R3 выбран из группы, состоящей из метила, этила, пропила, бутила, пентила и гексила.
6. Соединение по любому из пп. 1-5, где соединением, представляющим собой галогеналюминат триалкилфосфония, является три-н-бутилфосфоний Al2Cl7 -.
7. Соединение по любому из пп. 1-5, где соединением, представляющим собой галогеналюминат триалкилфосфония, является триизобутилфосфоний Al2Cl7 -.
8. Соединение по любому из пп. 1-5, где соединением, представляющим собой галогеналюминат триалкилфосфония, является ди-н-бутил-втор-бутилфосфоний Al2Cl7 -.
9. Композиция на основе катализатора, представляющего собой ионную жидкость, содержащая одно или несколько соединений, представляющих собой галогеналюминат триалкилфосфония, по любому из пп. 1-8.
10. Композиция на основе катализатора, представляющего собой ионную жидкость, по п. 9, где соединение, представляющее собой галогеналюминат триалкилфосфония, характеризуется формулой:
11. Композиция на основе катализатора, представляющего собой ионную жидкость, по п. 9 или 10, где исходное значение кинематической вязкости композиции на основе катализатора, представляющего собой ионную жидкость, составляет менее приблизительно 70 сСт при 25°C.
12. Композиция на основе катализатора, представляющего собой ионную жидкость, по любому из пп. 9-11, где исходное значение кинематической вязкости композиции на основе катализатора, представляющего собой ионную жидкость, составляет менее приблизительно 45 сСт при 38°C.
13. Композиция на основе катализатора, представляющего собой ионную жидкость, по любому из пп. 9-12, где исходное значение кинематической вязкости композиции на основе катализатора, представляющего собой ионную жидкость, составляет менее приблизительно 33 сСт при 50°C.
14. Композиция на основе катализатора, представляющего собой ионную жидкость, по любому из пп. 9-13, где молярное соотношение алюминия и фосфора в композиции на основе катализатора, представляющего собой ионную жидкость, находится в диапазоне от 1,8 до 2,2.
15. Композиция на основе катализатора, представляющего собой ионную жидкость, по любому из пп. 9-14, дополнительно содержащая соединение, представляющее собой галогеналюминат четвертичного фосфония, характеризующееся формулой:
где R5 - R7 являются одинаковыми или различными, и каждый из них независимо выбран из C1-C8гидрокарбила;
R8 является отличным от R5-R7 и выбран из C1-C15гидрокарбила; и
X выбран из F, Cl, Br, I или их комбинаций.
16. Композиция на основе катализатора, представляющего собой ионную жидкость, по п. 15, где каждый из R5-R7 независимо выбран из C3-C6алкила.
17. Композиция на основе катализатора, представляющего собой ионную жидкость, по п. 15 или 16, где R5-R7 являются одинаковыми.
18. Композиция на основе катализатора, представляющего собой ионную жидкость, по любому из пп. 15-17, где R8 представляет собой C4-C12гидрокарбил.
19. Композиция на основе катализатора, представляющего собой ионную жидкость, по п. 18, где R8 представляет собой C4-C8алкил.
20. Композиция на основе катализатора, представляющего собой ионную жидкость, по любому из пп. 15-19, где концентрация соединений, представляющих собой галогеналюминат триалкилфосфония, составляет от приблизительно 5 мольн. % до приблизительно 98 мольн. % от общей концентрации композиции на основе катализатора, представляющего собой ионную жидкость.
21. Композиция на основе катализатора, представляющего собой ионную жидкость, по п. 20, где соединение, представляющее собой галогеналюминат триалкилфосфония, присутствует в концентрации от приблизительно 51 мол. % до приблизительно 98 мол. % от общей концентрации композиции на основе катализатора, представляющего собой ионную жидкость.
22. Композиция на основе катализатора, представляющего собой ионную жидкость, по любому из пп. 9-21, дополнительно содержащая сокатализатор.
23. Композиция на основе катализатора, представляющего собой ионную жидкость, по п. 22, где сокатализатор содержит кислоту Бренстеда, выбранную из группы, состоящей из HCl, HBr, HI и их смесей, или предшественник кислоты Бренстеда, выбранный из группы, состоящей из 2-хлорбутана, 2-хлор-2-метилпропана, 1-хлор-2-метилпропана, 1-хлорбутана, 2-хлорпропана, 1-хлорпропана и их смесей; а также их смесей.
24. Способ получения соединения, представляющего собой галогеналюминат триалкилфосфония, включающий:
осуществление реакции галогенида триалкилфосфония, характеризующегося общей формулой:
где R9, R10 и R11 являются одинаковыми или различными, и каждый из них независимо выбран из C1-C8гидрокарбила; и X выбран из F, Cl, Br или I;
с по меньшей мере одним соединением из AlCl3, AlBr3 или AlI3 с образованием входящего в состав ионной жидкости соединения, представляющего собой галогеналюминат триалкилфосфония.
25. Способ по п. 24, где галогенид триалкилфосфония включает галогенид триметилфосфония, галогенид триэтилфосфония, галогенид трипропилфосфония, галогенид три-н-бутилфосфония, галогенид триизобутилфосфония, галогенид ди-н-бутил-втор-бутилфосфония, галогенид трипентилфосфония, галогенид тригексилфосфония или их комбинации.
26. Способ по п. 24 или 25, где условия реакции включают температуру в диапазоне от приблизительно 20°C до приблизительно 170°C и от приблизительно 1,8 до приблизительно 2,2 молярного эквивалента AlCl3, AlBr3 или AlI3.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201662346831P | 2016-06-07 | 2016-06-07 | |
| US201662346813P | 2016-06-07 | 2016-06-07 | |
| US62/346,831 | 2016-06-07 | ||
| US62/346,813 | 2016-06-07 | ||
| PCT/US2017/036275 WO2017214227A1 (en) | 2016-06-07 | 2017-06-07 | Trialkylphosphonium ionic liquids, methods of making, and alkylation processes using trialkylphosphonium ionic liquids |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018146442A true RU2018146442A (ru) | 2020-07-09 |
Family
ID=59270115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018146442A RU2018146442A (ru) | 2016-06-07 | 2017-06-07 | Ионные жидкости на основе триалкилфосфония, способы получения и способы алкилирования с применением ионных жидкостей на основе триалкилфосфония |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20170348680A1 (ru) |
| CN (1) | CN109562365A (ru) |
| RU (1) | RU2018146442A (ru) |
| WO (1) | WO2017214227A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11370850B2 (en) * | 2018-05-12 | 2022-06-28 | Pretium Innovation, Llc | Polymerization compositions and methods for making and using same |
| CN112980499B (zh) * | 2019-12-13 | 2023-05-30 | 中化化工科学技术研究总院有限公司 | 一种离子液体催化制备烷基化油的方法 |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4764440A (en) | 1987-05-05 | 1988-08-16 | Eveready Battery Company | Low temperature molten compositions |
| FR2659871B1 (fr) | 1990-03-20 | 1992-06-05 | Inst Francais Du Petrole | Composition liquide non aqueuse a caractere ionique et son utilisation comme solvant. invention de mm. yves chauvin, dominique commereuc, isabelle guibard, andre hirschauer, helene olivier, lucien saussine. |
| US5824832A (en) | 1996-07-22 | 1998-10-20 | Akzo Nobel Nv | Linear alxylbenzene formation using low temperature ionic liquid |
| US8329603B2 (en) * | 2003-09-16 | 2012-12-11 | Uop Llc | Isoparaffin-olefin alkylation |
| US7737067B2 (en) | 2005-12-20 | 2010-06-15 | Chevron U.S.A. Inc. | Regeneration of ionic liquid catalyst |
| US7807597B2 (en) | 2008-04-08 | 2010-10-05 | Chevron U.S.A. Inc. | Regeneration of ionic liquid catalyst using a regeneration metal in the presence of added hydrogen |
| US7674740B2 (en) | 2005-12-20 | 2010-03-09 | Chevron U.S.A. Inc. | Regeneration of ionic liquid catalysts |
| US7651970B2 (en) | 2005-12-20 | 2010-01-26 | Chevron U.S.A. Inc. | Regeneration of ionic liquid catalyst by hydrogenation using a metal or metal alloy catalyst |
| US7678727B2 (en) | 2005-12-20 | 2010-03-16 | Chevron U.S.A. Inc. | Regeneration of ionic catalyst by hydrogenation using a homogeneous catalyst |
| US7691771B2 (en) | 2005-12-20 | 2010-04-06 | Chevron U.S.A. Inc. | Regeneration of ionic liquid catalyst by hydrogenation using a supported catalyst |
| US7732363B2 (en) | 2005-12-20 | 2010-06-08 | Chevron U.S.A. Inc. | Regeneration of acidic catalysts |
| US7727925B2 (en) | 2005-12-20 | 2010-06-01 | Chevron U.S.A. Inc. | Regeneration of ionic liquid catalyst by hydrogenation using metal and acid |
| US8524965B2 (en) * | 2005-12-21 | 2013-09-03 | Chevron Oronite Company Llc | Method of making an alkylated aromatic using acidic ionic liquid catalyst |
| US7825055B2 (en) | 2006-04-21 | 2010-11-02 | Chevron U.S.A. Inc. | Regeneration of ionic liquid catalyst using a regeneration metal in the presence of added hydrogen |
| US7674739B2 (en) | 2006-04-21 | 2010-03-09 | Chevron U.S.A. Inc. | Regeneration of ionic liquid catalyst using a metal in the absence of added hydrogen |
| US8524623B2 (en) | 2008-11-26 | 2013-09-03 | Chevron U.S.A. Inc. | Electrochemical removal of conjunct polymers from chloroaluminate ionic liquids |
| GB0920590D0 (en) * | 2009-11-25 | 2010-01-06 | Univ Leicester | New ionic liquids |
| US20120136189A1 (en) * | 2010-03-09 | 2012-05-31 | Conocophillips Company - Ip Services Group | Buffered ionic liquids for olefin dimerization |
| WO2012005923A2 (en) * | 2010-06-29 | 2012-01-12 | Chevron U.S.A. Inc. | Ionic liquid catalyzed alkylation with ethylene in ethylene containing gas streams |
| US8524968B2 (en) * | 2010-12-13 | 2013-09-03 | Chevron U.S.A. Inc. | Process to make base oil by oligomerizing low boiling olefins |
| US8222471B2 (en) * | 2010-12-13 | 2012-07-17 | Chevron U.S.A. Inc. | Process for making a high viscosity base oil with an improved viscosity index |
| CN102675131A (zh) * | 2012-05-17 | 2012-09-19 | 山东京博控股股份有限公司 | 一种卤铝酸盐离子液体的制备方法 |
| WO2014004232A1 (en) * | 2012-06-26 | 2014-01-03 | Uop Llc | Alkylation process using phosphonium-based ionic liquids |
| US9156747B2 (en) * | 2012-06-26 | 2015-10-13 | Uop Llc | Alkylation process using phosphonium-based ionic liquids |
| US9399604B2 (en) | 2012-06-26 | 2016-07-26 | Uop Llc | Alkylation process using phosphonium-based ionic liquids |
| US9156028B2 (en) | 2012-06-26 | 2015-10-13 | Uop Llc | Alkylation process using phosphonium-based ionic liquids |
| US9079176B1 (en) | 2014-03-28 | 2015-07-14 | Uop Llc | Regeneration of an acidic ionic liquid catalyst by addition of brønsted acids |
| US9079175B1 (en) | 2014-03-28 | 2015-07-14 | Uop Llc | Regeneration of an acidic catalyst by addition of C1 to C10 paraffins |
| US9221043B2 (en) | 2014-05-05 | 2015-12-29 | Uop Llc | Regeneration of an acidic catalyst by borane addition |
| US9120092B1 (en) | 2014-05-05 | 2015-09-01 | Uop Llc | Regeneration of an acidic catalyst by silane addition |
| US10369556B2 (en) * | 2014-12-11 | 2019-08-06 | Uop Llc | Integrated process for gasoline production |
-
2017
- 2017-06-07 RU RU2018146442A patent/RU2018146442A/ru not_active Application Discontinuation
- 2017-06-07 US US15/615,970 patent/US20170348680A1/en not_active Abandoned
- 2017-06-07 CN CN201780048434.0A patent/CN109562365A/zh active Pending
- 2017-06-07 WO PCT/US2017/036275 patent/WO2017214227A1/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN109562365A (zh) | 2019-04-02 |
| WO2017214227A1 (en) | 2017-12-14 |
| US20170348680A1 (en) | 2017-12-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101284408B1 (ko) | 낮은 할로겐화수소 함량을 가진 제품을 생산하는 공정 | |
| JP2016512496A5 (ru) | ||
| WO2007112238B1 (en) | Alkylation process using an alkyl halide promoted ionic liquid catalyst | |
| RU2620085C2 (ru) | Ионные жидкости на фосфониевой основе и катализаторы алкилирования, их содержащие | |
| WO2010014549A4 (en) | Process for producing middle distillate by alkylating c5+ isoparaffin and c5+ olefin | |
| RU2018146442A (ru) | Ионные жидкости на основе триалкилфосфония, способы получения и способы алкилирования с применением ионных жидкостей на основе триалкилфосфония | |
| RU2013103601A (ru) | Способ получения муравьиной кислоты | |
| BRPI0620132A2 (pt) | processo para a produção de um combustìvel ou componente de lubrificante | |
| RU2004127935A (ru) | Высоковязкие полиальфаолефины, полученные с применением ионного жидкого катализатора | |
| RU2001130402A (ru) | Способ изомеризации С5-С8 парафинового углеводородного сырья | |
| JP2016512496A (ja) | 非対称型ホスホニウムハロアルミナートイオン液体組成物 | |
| US8455708B2 (en) | Flexible production of alkylate gasoline and distillate | |
| WO2010014531A4 (en) | Process for producing a middle distillate | |
| RU2017143896A (ru) | Простые эфиры и родственные композиции и способы | |
| RU2019119417A (ru) | Компоненты катализатора и полученные из них катализаторы для полимеризации олефинов | |
| US20140171720A1 (en) | Process for reducing chloride in hydrocarbon products using an ionic liquid catalyst | |
| JP2009173977A5 (ru) | ||
| RU2006139128A (ru) | Способ получения фторированных олефинов | |
| Evans et al. | Electrolysis of Ether Solutions of the Grignard Compound. Isolation, Identification and Quantitative Determination of Anodic Products | |
| JP2009137961A5 (ru) | ||
| CN1948268A (zh) | 季铵盐的合成方法 | |
| KR20110095419A (ko) | 알루미늄 대 질소의 몰비가 높은 액체 촉매의 제조방법 | |
| US10252956B2 (en) | Viscosity modifiers for decreasing the viscosity of ionic liquids | |
| RU2004133374A (ru) | Способ получения моногидроперфторалканов, бис(перфторалкил)фосфинатов и перфторалкилфосфонатов | |
| US20140113804A1 (en) | Asymmetric phosphonium haloaluminate ionic liquid compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20200608 |