RU2018140021A - Дифенилпирроло[1,2-а]пиразин-3-карбоксамиды - соединения, обладающие нейропсихотропной активностью, способы их получения - Google Patents
Дифенилпирроло[1,2-а]пиразин-3-карбоксамиды - соединения, обладающие нейропсихотропной активностью, способы их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018140021A RU2018140021A RU2018140021A RU2018140021A RU2018140021A RU 2018140021 A RU2018140021 A RU 2018140021A RU 2018140021 A RU2018140021 A RU 2018140021A RU 2018140021 A RU2018140021 A RU 2018140021A RU 2018140021 A RU2018140021 A RU 2018140021A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrazine
- diphenylpyrrolo
- carboxamides
- general formula
- phenylpyrrolo
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 4
- -1 Diphenylpyrrolo [1,2-a] pyrazine-3-carboxamides Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VNWMHFFTFWZZEW-UHFFFAOYSA-N N,1-diphenylpyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxamide Chemical class C1(=CC=CC=C1)C=1C=2N(C=C(N=1)C(=O)NC1=CC=CC=C1)C=CC=2 VNWMHFFTFWZZEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Chemical compound CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- NIPZZXUFJPQHNH-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=CC=N1 NIPZZXUFJPQHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 1-Hydroxybenzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N(O)N=NC2=C1 ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KABRYEURJSFWDN-UHFFFAOYSA-N 2-azidoprop-2-enamide Chemical class N(=[N+]=[N-])C(C(=O)N)=C KABRYEURJSFWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCQLEQKAHSXROP-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-N,1-diphenylpyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C(=O)C=1N=C(C=2N(C=1)C=CC=2)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 WCQLEQKAHSXROP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZKCBTFVCTSIJQL-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-N,1-diphenylpyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxamide Chemical compound CCN(C1=CC=CC=C1)C(=O)C2=CN3C=CC=C3C(=N2)C4=CC=CC=C4 ZKCBTFVCTSIJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PBGKZCJSTRKCGX-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N,1-diphenylpyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxamide Chemical compound CN(C1=CC=CC=C1)C(=O)C2=CN3C=CC=C3C(=N2)C4=CC=CC=C4 PBGKZCJSTRKCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002490 anilino group Chemical class [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/4985—Pyrazines or piperazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (17)
1. 1-Фенил-N-фенилпирроло[1,2-а]пиразин-3-карбоксамиды общей формулы (1):
где R может быть водородом, (С1-С4)-алкильной или бензильной группой.
2. Соединение по п. 1, представлюящее собой N-метил-N,1-дифенилпирроло[1,2-а]пиразин-3-карбоксамид (ГМЛ-21).
3. Соединение по п. 1, представлюящее собой N-этил-N,1-дифенилпирроло[1,2-а]пиразин-3-карбоксамид (ГМЛ-22).
4. Соединение по п. 1, представлюящее собой N-бензил-N,1-дифенилпирроло[1,2-a]пиразин-3-карбоксамид (ГМЛ-11).
5. Способ получения 1-фенил-N-фенилпирроло[1,2-а]пиразин-3-карбоксамидов общей формулы (1), где R имеют значения по п. 1, заключающийся в том, что 1-фенилпирроло[1,2-а]пиразин-3-карбоновую кислоту (2):
вводят во взаимодействие с анилинами общей формулы (3):
в органическом растворителе, в качестве которого может быть использован дихлорметан, хлороформ, дихлорэтан, тетрагидрофуран или другие, в присутствии конденсирующих агентов, в качестве которых могут быть использованы 1 -гидроксибензотриазол, 1,3-дициклогексилкарбодиимид, 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид, N,N'-карбонилдиимидазол или другие при температуре от -20°С до температуры кипения растворителя.
6. Способ получения 1-фенил-N-фенилпирроло[1,2-а]пиразин-3-карбоксамидов общей формулы (1), где R имеют вышеуказанные значения по п. 1, заключающийся в том, что 2-азидоакриламиды общей формулы (2):
вводят во взаимодействие с пирролфенилкетоном (3):
в полярных апротонных растворителях, таких как диметилформамид или диметилсульфоксид, в присутствии оснований, таких как, например, карбонаты щелочных металлов.
7. Метод лечения тревожных расстройств, заключающийся во введении эффективных количеств соединений по пп. 1-4.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018140021A RU2734240C2 (ru) | 2018-11-13 | 2018-11-13 | Дифенилпирроло[1,2-а]пиразин-3-карбоксамиды - соединения, обладающие нейропсихотропной активностью, способы их получения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018140021A RU2734240C2 (ru) | 2018-11-13 | 2018-11-13 | Дифенилпирроло[1,2-а]пиразин-3-карбоксамиды - соединения, обладающие нейропсихотропной активностью, способы их получения |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018140021A3 RU2018140021A3 (ru) | 2020-05-13 |
| RU2018140021A true RU2018140021A (ru) | 2020-05-13 |
| RU2734240C2 RU2734240C2 (ru) | 2020-10-13 |
Family
ID=70735000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018140021A RU2734240C2 (ru) | 2018-11-13 | 2018-11-13 | Дифенилпирроло[1,2-а]пиразин-3-карбоксамиды - соединения, обладающие нейропсихотропной активностью, способы их получения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2734240C2 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW202304917A (zh) * | 2021-03-26 | 2023-02-01 | 美商賽迪拉治療股份有限公司 | Ｔｅａｄ抑制劑及其用途 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2572076C2 (ru) * | 2014-03-26 | 2015-12-27 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Научно-исследовательский институт фармакологии имени В.В. Закусова" | 1-арилпирроло[1,2-a]пиразин-3-карбоксамиды с нейропсихотропной активностью |
-
2018
- 2018-11-13 RU RU2018140021A patent/RU2734240C2/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2734240C2 (ru) | 2020-10-13 |
| RU2018140021A3 (ru) | 2020-05-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0281842B1 (de) | Aminomethylheterocyclen | |
| RU2014153131A (ru) | Способы получения определенных 2-(пиридин-3-ил)тиазолов | |
| RU2017116023A (ru) | Стереоселективный способ получения метиламидов (z)-5-циклилокси-2-[(е)-метоксиимино]-3-метил-пент-3-еновой кислоты с использованием смеси е,z-изомеров и их промежуточных соединений | |
| RU2018140021A (ru) | Дифенилпирроло[1,2-а]пиразин-3-карбоксамиды - соединения, обладающие нейропсихотропной активностью, способы их получения | |
| DE19544800A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dimethyl-5-fluor-pyrazol-4-carboxaniliden | |
| DE2119730C3 (ru) | ||
| RU2014153782A (ru) | Способ получения некоторых 2-(пиридин-3-ил)тиазолов | |
| CN109232541A (zh) | 脯氨酰羟化酶与组蛋白去乙酰化酶双重抑制剂及其制备方法和应用 | |
| DE69632919T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-chlor-5-chloromethyl-thiazol | |
| DE1670679A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzoxazin-Derivaten | |
| EP0387195B1 (de) | Mittel zum Schutz von Pflanzen gegen Krankheiten | |
| RU2014111392A (ru) | 1-АРИЛПИРРОЛО[1,2-a]ПИРАЗИН-3-КАРБОКСАМИДЫ С НЕЙРОПСИХОТРОПНОЙ АКТИВНОСТЬЮ | |
| CN116874441B (zh) | 一种含1,2,4-噁二唑的柔性芳基甲酰胺类衍生物及其制备方法和用途 | |
| AT510456A1 (de) | Thiazolamin-derivate als zelldifferenzierungsbeschleuniger | |
| DE69829613T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Heteroarylcarbonsäureamiden und -estern | |
| EP0289913B1 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis von substituierten Aminomethylheterocyclen | |
| JP6763401B2 (ja) | ベンズオキサゾール化合物の製造方法 | |
| EP0502473A1 (de) | Mikrobizide Benzo-1,2,3-thiadiazolderivate | |
| RU2543374C2 (ru) | Амид 2-(3-метил-6-метокси-7-этокси-3,4-дигидроизохинолил-1)-этановой кислоты гидрохлорид, проявляющий антигельминтное действие | |
| DE1795157A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aryloxazolen | |
| EP0420803A2 (de) | Benzo-1,2,3-thiadiazol-Derivate und ihre Verwendung zum Schutz von Pflanzen gegen Krankheiten | |
| DE3731198A1 (de) | 2-aminomethyltetrahydrofurane | |
| CN1251096A (zh) | 1,3－二取代2－硝基胍的制备方法 | |
| EP0384890B1 (de) | Mittel zum Schutz von Pflanzen gegen Krankheiten | |
| RU2020105723A (ru) | Полиморфные формы дазатиниба |