[go: up one dir, main page]

RU2017131880A - Герметизирующий состав на основе базового полимера с концевой меркаптогруппой/эпоксидной композиции и способ его отверждения посредством фотолатентного катализатора - Google Patents

Герметизирующий состав на основе базового полимера с концевой меркаптогруппой/эпоксидной композиции и способ его отверждения посредством фотолатентного катализатора Download PDF

Info

Publication number
RU2017131880A
RU2017131880A RU2017131880A RU2017131880A RU2017131880A RU 2017131880 A RU2017131880 A RU 2017131880A RU 2017131880 A RU2017131880 A RU 2017131880A RU 2017131880 A RU2017131880 A RU 2017131880A RU 2017131880 A RU2017131880 A RU 2017131880A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
range
sealing composition
composition according
epoxy
preceding paragraphs
Prior art date
Application number
RU2017131880A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2695166C2 (ru
RU2017131880A3 (ru
Inventor
Петер Бонс
Светлана РАЙХЕРТ
Бьёрн ЗИВЕРС
Мирослав КРАЛЕВ
Original Assignee
Хеметалл Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=55359509&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2017131880(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Хеметалл Гмбх filed Critical Хеметалл Гмбх
Publication of RU2017131880A publication Critical patent/RU2017131880A/ru
Publication of RU2017131880A3 publication Critical patent/RU2017131880A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2695166C2 publication Critical patent/RU2695166C2/ru

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05DPROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D5/00Processes for applying liquids or other fluent materials to surfaces to obtain special surface effects, finishes or structures
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05DPROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D3/00Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
    • B05D3/06Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by exposure to radiation
    • B05D3/061Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by exposure to radiation using U.V.
    • B05D3/065After-treatment
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B64AIRCRAFT; AVIATION; COSMONAUTICS
    • B64GCOSMONAUTICS; VEHICLES OR EQUIPMENT THEREFOR
    • B64G1/00Cosmonautic vehicles
    • B64G1/22Parts of, or equipment specially adapted for fitting in or to, cosmonautic vehicles
    • B64G1/226Special coatings for spacecraft
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/4007Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
    • C08G59/4064Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66 sulfur containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K3/1006Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
    • C09K3/1012Sulfur-containing polymers, e.g. polysulfides
    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F16ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
    • F16BDEVICES FOR FASTENING OR SECURING CONSTRUCTIONAL ELEMENTS OR MACHINE PARTS TOGETHER, e.g. NAILS, BOLTS, CIRCLIPS, CLAMPS, CLIPS OR WEDGES; JOINTS OR JOINTING
    • F16B33/00Features common to bolt and nut
    • F16B33/004Sealing; Insulation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K2003/1034Materials or components characterised by specific properties
    • C09K2003/1062UV-curable materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2200/00Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K2200/06Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers
    • C09K2200/068Containing also other elements than carbon, oxygen or nitrogen in the polymer main chain
    • C09K2200/0682Containing sulfur
    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F16ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
    • F16BDEVICES FOR FASTENING OR SECURING CONSTRUCTIONAL ELEMENTS OR MACHINE PARTS TOGETHER, e.g. NAILS, BOLTS, CIRCLIPS, CLAMPS, CLIPS OR WEDGES; JOINTS OR JOINTING
    • F16B37/00Nuts or like thread-engaging members
    • F16B37/14Cap nuts; Nut caps or bolt caps

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Plasma & Fusion (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Aviation & Aerospace Engineering (AREA)
  • Remote Sensing (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (27)

1. Герметизирующий состав для покрытия поверхности, отличающийся тем, что:
он состоит из смеси из в основном неотвержденной базовой массы и отверждающего вещества, которое содержит по меньшей мере одну эпоксидную композицию,
при этом базовая масса содержит базовый полимер, с концевой меркаптогруппой, на основе простого полиэфира, политиоэфира, политиоэфирсульфида, полисульфида, их сополимеров и/или их смесей,
при этом базовая масса, отверждающее вещество, или и то, и другое, содержат по меньшей мере один фотоинициатор на основе стерически затрудненного содержащего азот органического основания, и,
в результате действия высокоэнергетичного актиничного излучения, по меньшей мере один фотоинициатор отщепляет по меньшей мере один радикал на молекулу, основанную на содержащем азот органическом основании, из которого образуется содержащее азот органическое основание, которое имеет значение pKa сопряженной кислоты, которое составляет приблизительно 6-30, которое действует в качестве активного катализатора отверждения базовой массы.
2. Герметизирующий состав по п.1, отличающийся тем, что он имеет время отверждения до отлипа, в соответствии со стандартом DIN 65262-1, в диапазоне от 0,01 до 10 минут, после начала высокоэнергетичного актиничного облучения.
3. Герметизирующий состав по п.1 или 2, отличающийся тем, что базовая масса по сути основана по меньшей мере на одной жидкой композиции простого полиэфира, который имеет на концах молекулы одну соответствующую меркаптогруппу, и который необязательно содержит примерно до 50 мол. % дисульфидных групп в молекуле (политиоэфирсульфид).
4. Герметизирующий состав по п.3, отличающийся тем, что базовая масса, в дополнение к по меньшей мере одной жидкой композиции политиоэфира, содержит по меньшей мере одну содержащую сульфид композицию, с процентным содержанием из расчета базовой массы, составляющим до 80 мас. %.
5. Герметизирующий состав по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что базовый полимер содержит полисульфидные полимеры с концевыми меркаптогруппами и/или политиоэфир с концевыми меркаптогруппами и/или политиоэфирсульфид с концевыми меркаптогруппами, которые, с одной стороны, содержат длинноцепочечные полимеры с молекулярной массой, находящейся в частности в диапазоне от 2500 до 6000 г/моль, в частности предпочтительно в диапазоне от 3300 до 5000 г/моль и, с другой стороны, короткоцепочечные полимеры с молекулярной массой, находящейся в частности в диапазоне от 500 до 2500 г/моль, в частности предпочтительно в диапазоне от 800 до 1500 г/моль, где соотношение длинноцепочечных полимеров к короткоцепочечным полимерам предпочтительно находится в диапазоне от 25:1 до 0,5:1, от 20:1 до 2:1 или от 14:1 до 8:1.
6. Герметизирующий состав по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что базовый полимер содержит пропорцию меркаптана, относящегося к реакционноспособным SH-группам, относительно общего количества базового полимера, в диапазоне от 0,5 до 10 мас. %, от 0,8 до 8 мас. % или от 1,2 до 7 мас. %, общее содержание серы в диапазоне от 1 до 50 мас. %, от 5 до 45 мас. % или от 12 до 36 мас. %, и среднее количество функциональных групп реакционноспособных концевых групп меркаптогрупп, на молекулу, в диапазоне от 1,5 до 2,5 или от 1,9 до 2,2.
7. Герметизирующий состав по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что по меньшей мере одна эпоксидная композиция основана на эпоксиноволачных смолах, эпоксидных смолах на основе бисфенола А и/или эпоксидных смолах на основе бисфенола F.
8. Герметизирующий состав по п.7, отличающийся тем, что по меньшей мере одна эпоксидная композиция основана на эпоксидных смолах на основе бисфенола А, с эпоксидной эквивалентной массой в диапазоне от 170 до 200 г/экв, на эпоксидных смолах на основе бисфенола F, с эпоксидной эквивалентной массой в диапазоне от 150 до 180 г/экв и/или основана на эпоксиноволачныых смолах, с эпоксидной эквивалентной массой в диапазоне от 160 до 220 г/экв.
9. Герметизирующий состав по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что по меньшей мере одна эпоксидная композиция содержит 1,4-бутандиолдиглицидиловый эфир, 2-этил-гексил-глицидиловый эфир и/или 1,6-гександиолпдиглицидиловый эфир (реакционноспособное разбавляющее вещество).
10. Герметизирующий состав по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что присутствует молярный избыток эпоксидной композиции в диапазоне от 1,05 до 2, в отношении 1 моля реакционноспособных SH-групп, относительно общего количества базового полимера с концевой меркаптогруппой.
11. Герметизирующий состав по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что значение pKa сопряженной кислоты содержащего азот органического основания, которое действует в качестве активного катализатора отверждения базовой массы, находится в диапазоне от 7 до 28, предпочтительно от 8 до 26, в частности предпочтительно в диапазоне от 9 до 20, и наиболее предпочтительно в диапазоне от 10 до 15.
12. Герметизирующий состав по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что по меньшей мере один фотоинициатор представляет собой стерически затрудненный третичный амин, стерически затрудненный амидин и/или стерически затрудненный гуанидин.
13. Герметизирующий состав по п.12, отличающийся тем, что по меньшей мере один фотоинициатор добавляют в количестве, которое соответствует пропорции 0,05-5 мас. %, предпочтительно находится в диапазоне от 0,1 до 4 мас. %, и особенно предпочтительно в диапазоне от 1 до 3 мас. % третичного амина и/или амидина и/или гуанидина, относительно герметизирующего состава.
14. Герметизирующий состав по п.12 или 13, отличающийся тем, что по меньшей мере один фотоинициатор является фотолатентным 1,5-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен (ДБН), фотолатентным 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен (ДБУ), фотолатентным ТМГ (тетраметилгуанидин) и/или фотолатентным триэтилендиамин(1,4-диазабицикло[2.2.2]октаном).
15. Герметизирующий состав по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что он содержит дополнительный, свободный катализатор, который предпочтительно представляет собой свободное содержащее азот органическое основание со значение pKa сопряженной кислоты в диапазоне от 6 до 30, в частности предпочтительно свободный третичный амин и/или свободный амидин и/или свободный гуанидин, предназначенный для глубокого отверждения.
16. Герметизирующий состав по п.15, отличающийся тем, что свободный катализатор представляет собой 1,4-диметилпиперазин, N-метилморфолин, 2,2'-диморфолинодиэтилэфир, трис-(диметиламинометил-фенол), триэтилендиамин и/или ТМГ, предпочтительно триэтилендиамин и/или ТМГ.
17. Герметизирующий состав по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что он содержит фотосенсибилизатор, для того чтобы настраивать длину(-ы) волны поглощения герметизирующего состава определенным образом.
18. Способ покрытия поверхности герметизирующим составом, отличающийся тем, что поверхность покрывают герметизирующим составом по любому из предыдущих пунктов, причем герметизирующий состав облучают высокоэнергетичным актиничным излучением, и затем герметизирующий состав отверждается.
19. Способ по п.18, отличающийся тем, что высокоэнергетичное актиничное излучение имеет длину волны в диапазоне от 315 до 600 нм.
20. Способ по любому из пп.18 или 19, отличающийся тем, что отверждение осуществляется при комнатной температуре или при температуре в диапазоне от 10 до 40, предпочтительно от 15 до 30°С.
21. Летательный аппарат, содержащий элементы, которые герметизируют герметизирующим составом по любому из пп.1-17.
22. Применение герметизирующего состава по любому из пп.1-17, для создания и для обслуживания аэрокосмических транспортных средств, автомобилей и железнодорожных транспортных средств, в кораблестроении, в машиностроении, в гражданском строительстве, а также в качестве заливочной смолы или для получения заливочных смол для электротехнической и электронной промышленности.
23. Применение способа по любому из пп.18-20 в транспортной промышленности, например, в автомобильной промышленности, в секторе строительства железнодорожного транспорта, в кораблестроении, при создании летательных аппаратов или в космической отрасли, в машиностроении, в гражданском строительстве или для изготовления мебели.
RU2017131880A 2015-02-13 2016-02-12 Герметизирующий состав на основе базового полимера с концевой меркаптогруппой/эпоксидной композиции и способ его отверждения посредством фотолатентного катализатора RU2695166C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102015202619.1 2015-02-13
DE102015202619 2015-02-13
PCT/EP2016/053006 WO2016128548A1 (de) 2015-02-13 2016-02-12 Dichtmasse auf basis von mercaptoterminiertem basispolymer/epoxidverbindung und verfahren zum härten mittels eines photolatenten katalysators

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017131880A true RU2017131880A (ru) 2019-03-13
RU2017131880A3 RU2017131880A3 (ru) 2019-05-14
RU2695166C2 RU2695166C2 (ru) 2019-07-22

Family

ID=55359509

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017131880A RU2695166C2 (ru) 2015-02-13 2016-02-12 Герметизирующий состав на основе базового полимера с концевой меркаптогруппой/эпоксидной композиции и способ его отверждения посредством фотолатентного катализатора
RU2017131881A RU2755990C2 (ru) 2015-02-13 2016-02-12 Способ нанесения содержащего серу герметизирующего состава, устройство для него, соответственно обработанный аэрокосмический летательный аппарат и его применение

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017131881A RU2755990C2 (ru) 2015-02-13 2016-02-12 Способ нанесения содержащего серу герметизирующего состава, устройство для него, соответственно обработанный аэрокосмический летательный аппарат и его применение

Country Status (15)

Country Link
US (2) US10717107B2 (ru)
EP (2) EP3256541B1 (ru)
JP (4) JP7186503B2 (ru)
KR (2) KR102592622B1 (ru)
CN (2) CN107454912B (ru)
BR (2) BR112017017216B1 (ru)
CA (2) CA2976008C (ru)
DE (2) DE102016202161A1 (ru)
ES (2) ES2938088T3 (ru)
PL (1) PL3256541T3 (ru)
PT (1) PT3256542T (ru)
RU (2) RU2695166C2 (ru)
SG (2) SG11201706482PA (ru)
TW (2) TW201700703A (ru)
WO (2) WO2016128547A1 (ru)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3256541B1 (de) * 2015-02-13 2022-11-16 Chemetall GmbH Verfahren zum auftragen einer schwefel-haltigen dichtmasse, vorrichtung hierzu, und seine verwendung
US20180127538A1 (en) * 2015-04-29 2018-05-10 3M Innovative Properties Company Composition including a polythiol and a polyepoxide and methods relating to the composition
ITUB20156094A1 (it) * 2015-12-02 2017-06-02 Bridgestone Corp Metodo di trattamento di uno strato sigillante di uno pneumatico
CA3042860A1 (en) 2016-11-03 2018-05-11 3M Innovative Properties Company Polythiol sealant compositions
EP3535621A1 (en) 2016-11-03 2019-09-11 3M Innovative Properties Company Compositions including a photolatent amine, camphorquinone, and a coumarin and related methods
CA3042678A1 (en) 2016-11-03 2018-05-11 3M Innovative Properties Company Method of applying a sealant to an aircraft component
DE102016122446A1 (de) 2016-11-22 2018-05-24 Airbus Operations Gmbh Verfahren zum Herstellen einer glatten aerodynamischen Oberfläche einer Luftfahrzeugkomponente
EP3607616B1 (de) * 2017-04-03 2021-08-25 Chemetall GmbH Mit dichtmasse gefüllte kunststoffkappen als kombinierter schutz gegen treibstoff und hydrauliköl sowie gegen blitzschlag
CN109023497A (zh) * 2017-06-09 2018-12-18 深圳富泰宏精密工业有限公司 壳体及该壳体的制作方法
US11891506B2 (en) 2017-11-29 2024-02-06 Nitto Denko Corporation Sealant sheet
US20210122956A1 (en) * 2018-06-26 2021-04-29 Nitto Denko Corporation Sealant sheet
CN109083919A (zh) * 2018-10-18 2018-12-25 湘电风能有限公司 一种螺纹连接副防松密封装置及方法
CN109825034B (zh) * 2019-01-21 2020-10-30 江南大学 一种实现巯基-环氧深层光固化的方法及其组合物
WO2020182763A1 (en) 2019-03-08 2020-09-17 Siemens Gamesa Renewable Energy A/S Method for creating a transition from an edge of an add-on part mounted on the outer surface of a rotor blade
CN110451589A (zh) * 2019-08-02 2019-11-15 黑龙江兰德超声科技股份有限公司 一种垃圾渗滤液耦合固化反应装置
KR20220113713A (ko) 2019-12-19 2022-08-16 케메탈 게엠베하 연료 탱크 외부용 밀봉재로서의 폴리우레아 코팅 시스템
CN114867601A (zh) * 2019-12-25 2022-08-05 日东电工株式会社 层叠体
AU2021215853B2 (en) * 2020-02-03 2025-10-09 10Xbeta System and method for locking a controlled medical therapy device
CN111303365A (zh) * 2020-02-28 2020-06-19 江苏广信感光新材料股份有限公司 一种聚硫代氨基甲酸酯高分子树脂的制备方法
JP7525843B2 (ja) * 2020-04-24 2024-07-31 株式会社デンソー 自動車用防水ケース
CN114486727B (zh) * 2020-10-26 2025-04-25 凯塞光学系统股份有限公司 用于压入窗口的摩擦控制和束缚性密封剂
JP2024516676A (ja) 2021-04-28 2024-04-16 ケメタル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング シーラント及びプライマー組成物における接着促進剤としてのイソシアネート官能化オルガノシラン
KR102812257B1 (ko) * 2022-12-06 2025-05-26 한국화학연구원 실외안전표지판용 도료 조성물, 이로부터 형성된 도료층을 포함하는 실외안전표지판용 필름 및 이를 포함하는 실외안전표지판
TW202502988A (zh) 2023-06-16 2025-01-16 德商開麥妥公司 供基於聚硫化物與聚硫醚之密封劑使用的黏著促進劑
TW202506916A (zh) 2023-06-16 2025-02-16 德商開麥妥公司 供基於聚硫化物與聚硫醚之密封劑使用的黏著促進劑

Family Cites Families (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2858291A (en) 1956-01-23 1958-10-28 Harry H Mcadam New composition of matter comprising epoxy resin, liquid polysulphide polymer, and buna-n
US3661744A (en) 1966-07-26 1972-05-09 Grace W R & Co Photocurable liquid polyene-polythiol polymer compositions
US3645816A (en) 1969-07-14 1972-02-29 Lockheed Aircraft Corp Method for sealing leaks in fluid tanks
CH638763A5 (de) * 1978-03-02 1983-10-14 Glasmatec Ag Einrichtung zum automatischen versiegeln von isolierglasscheiben.
SU1054397A1 (ru) * 1982-02-22 1983-11-15 Казанский Ордена Трудового Красного Знамени Химико-Технологический Институт Им.С.М.Кирова Герметизирующа композици
JPS60251950A (ja) 1984-05-29 1985-12-12 Fuji Heavy Ind Ltd ワ−ク面上の突部への液剤塗布ノズル装置
EP0182489B1 (en) 1984-10-19 1988-12-21 Graham, Phyllis, trading as MAGNA CORP. Spray tip with improved turret seal
DE58909681D1 (de) * 1988-11-23 1996-06-20 Ciba Geigy Ag Polyoxyalkylendithiole und Polyamine enthaltende härtbare Epoxidharz-Stoffgemische
US5322381A (en) * 1992-05-15 1994-06-21 Argo Ii Richard S Sealant applicator and method for sealing headed fasteners
US6001181A (en) 1997-08-01 1999-12-14 Northrop Grumman Corporation Automated sealant applicator
JP2000042467A (ja) * 1998-07-24 2000-02-15 Shibaura Mechatronics Corp 液状物の供給方法及び装置
DE10020679A1 (de) 2000-04-27 2001-11-08 Basf Coatings Ag Verfahren und Vorrichtung zum Abdichten von Fugen und Nähten in Kraftfahrzeugkarosserien
CA2414638A1 (en) * 2000-06-30 2002-01-10 Jonathan D. Zook Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer
US6435427B1 (en) * 2001-01-16 2002-08-20 Coltec Industries, Inc. Nozzle assembly with an extendable turret
DE10108136B4 (de) 2001-02-20 2014-05-22 Chemetall Gmbh Verfahren zum Beschichten eines Substrates mit einer Dichtmasse, Dichtmasse vor und nach der Aushärtung sowie Verwendung der nicht-ausgehärteten Dichtmasse
JP2003105320A (ja) * 2001-09-28 2003-04-09 Nippon Mektron Ltd 精密機器用液状ガスケット材料およびそれを用いた精密機器用ガスケットの製造方法
DE60210642T2 (de) 2001-09-28 2006-10-05 PRC-Desoto International, Inc., Glendale Vorgemischte und gefrorene dichtkappen
US6698617B1 (en) * 2002-09-13 2004-03-02 Ford Motor Company System and method of changing a disposable nozzle tip for dispensing reactant mixtures
GB0224697D0 (en) * 2002-10-24 2002-12-04 3M Innovative Properties Co Easy clean spray gun
KR101056491B1 (ko) 2003-02-06 2011-08-11 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. 화학 방사선-경화성 코팅재의 도포용 분무건과 도포 방법
JP2005324440A (ja) * 2004-05-14 2005-11-24 Nok Corp 波動エネルギ線又は粒子線の照射による樹脂成形装置
FR2877239B1 (fr) 2004-11-03 2007-02-23 Airbus France Sas Dispositif de fourniture de materiau pateux
WO2007013329A1 (ja) * 2005-07-28 2007-02-01 Arakawa Chemical Industries, Ltd. 硬化性樹脂組成物、当該硬化物、およびこれらから誘導される各種物品
CN101384843B (zh) * 2006-02-09 2011-07-27 株式会社普利司通 密封垫及其制造方法
US20080105992A1 (en) * 2006-11-08 2008-05-08 Zephyros Mixed masses sealant
GB0624562D0 (en) 2006-12-08 2007-01-17 Airbus Uk Ltd Self Curing Injection Nozzle
RU2322466C1 (ru) * 2007-01-09 2008-04-20 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) Фотоотверждаемая композиция для покрытий
JP4960135B2 (ja) * 2007-01-30 2012-06-27 日立化成工業株式会社 含硫黄多分岐化合物及び不飽和基含有多分岐化合物
RU2391361C2 (ru) * 2008-04-01 2010-06-10 Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН) (статус государственного учреждения) Композиция термореактивной смолы и способ создания защитного покрытия полупроводниковых устройств
JP5283012B2 (ja) 2008-10-31 2013-09-04 兵神装備株式会社 交換機能付きノズル、交換機能付きノズル装置及びそれを備える塗布装置
EP2380925A1 (en) * 2010-04-22 2011-10-26 3M Innovative Properties Company Radiation curable composition, process of production and use thereof
US8932685B2 (en) 2010-08-13 2015-01-13 Prc-Desoto International, Inc. Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions
CN101967084B (zh) * 2010-09-21 2013-10-09 苏州大学 一种低聚(硫)醚的制备方法
JP2012200664A (ja) 2011-03-25 2012-10-22 Dainippon Screen Mfg Co Ltd パターン形成装置およびパターン形成方法
GB201107071D0 (en) * 2011-04-27 2011-06-08 Airbus Uk Ltd Method of sealing a gap
RU2473576C1 (ru) * 2011-08-02 2013-01-27 Открытое акционерное общество Центральный научно-исследовательский институт специального машиностроения Эпоксидное связующее для композиционных материалов
ES2553463T3 (es) 2011-10-31 2015-12-09 Miguel Jurado Blázquez Boquilla para aplicación de sellantes con punta de campanilla o capucha y botón de inyección
FR2983204B1 (fr) 2011-11-30 2014-01-10 Hutchinson Composition liquide d'etancheite reticulable a la demande, son procede de preparation et ses applications
WO2013090988A1 (en) 2011-12-22 2013-06-27 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Light triggered cure on demand sealants
JP2013204647A (ja) * 2012-03-27 2013-10-07 Bridgestone Corp ガスケットの製造方法
CN104812806A (zh) * 2012-04-02 2015-07-29 3M创新有限公司 聚硫醚密封剂
CA2869859C (en) 2012-04-11 2019-01-15 Prc-Desoto International, Inc. Nut plate seal caps
DE102012205951B4 (de) * 2012-04-12 2016-09-01 Chemetall Gmbh Dichtmassen-System, ungehärtete Grundmasse und Mischung, Härter, Verfahren zum Beschichten eines Substrates und Verwendung eines Dichtmassen-Systems
CN202823767U (zh) 2012-06-14 2013-03-27 信华精机有限公司 用于激光头滴胶及uv硬化的自动化设备
US8513339B1 (en) * 2012-06-21 2013-08-20 Prc-Desoto International, Inc. Copolymerizable sulfur-containing adhesion promoters and compositions thereof
US8952124B2 (en) 2013-06-21 2015-02-10 Prc-Desoto International, Inc. Bis(sulfonyl)alkanol-containing polythioethers, methods of synthesis, and compositions thereof
EP2912098B1 (en) * 2012-10-24 2018-08-08 PRC-Desoto International, Inc. Uses of uv-curable polythioether sealants for sealing fasteners and for smoothing surfaces
US9650552B2 (en) 2013-03-15 2017-05-16 Prc-Desoto International, Inc. Energy curable sealants
GB2514171B (en) 2013-05-16 2015-11-25 Airbus Operations Ltd Injectable nut cap
US9188226B2 (en) * 2013-07-15 2015-11-17 The Boeing Company Apparatus for installing a seal cap
CN105408396B (zh) 2013-08-02 2017-06-23 阿克佐诺贝尔化学国际公司 制备聚硫醚硫化物的方法
US10814351B2 (en) 2013-08-12 2020-10-27 The Boeing Company High-viscosity sealant application system
US9849637B2 (en) 2013-10-22 2017-12-26 The Boeing Company Self-centering sealant applicator
US9676159B2 (en) 2014-05-09 2017-06-13 Nike, Inc. Method for forming three-dimensional structures with different material portions
US9683129B2 (en) * 2014-12-04 2017-06-20 Prc-Desoto International, Inc. Polythioether sealants with extended working time
EP3256541B1 (de) 2015-02-13 2022-11-16 Chemetall GmbH Verfahren zum auftragen einer schwefel-haltigen dichtmasse, vorrichtung hierzu, und seine verwendung
US20180127538A1 (en) * 2015-04-29 2018-05-10 3M Innovative Properties Company Composition including a polythiol and a polyepoxide and methods relating to the composition

Also Published As

Publication number Publication date
CN107438650A (zh) 2017-12-05
DE102016202160A1 (de) 2016-08-18
CN107454912B (zh) 2021-02-19
PL3256541T3 (pl) 2023-04-11
JP2021036043A (ja) 2021-03-04
ES2927749T3 (es) 2022-11-10
EP3256542A1 (de) 2017-12-20
RU2017131881A (ru) 2019-03-14
BR112017017216A2 (pt) 2018-04-03
SG11201706482PA (en) 2017-09-28
BR112017017216B1 (pt) 2022-09-27
TW201641631A (zh) 2016-12-01
US20180030322A1 (en) 2018-02-01
EP3256541B1 (de) 2022-11-16
RU2755990C2 (ru) 2021-09-23
EP3256541A1 (de) 2017-12-20
KR102592622B1 (ko) 2023-10-24
EP3256542B1 (de) 2022-07-06
US20180029071A1 (en) 2018-02-01
KR20170117469A (ko) 2017-10-23
CA2976006C (en) 2024-02-27
KR102591962B1 (ko) 2023-10-23
RU2017131881A3 (ru) 2019-07-17
RU2695166C2 (ru) 2019-07-22
CA2976006A1 (en) 2016-08-18
SG11201706483VA (en) 2017-09-28
PT3256542T (pt) 2022-07-29
CN107438650B (zh) 2020-08-04
DE102016202161A1 (de) 2016-08-18
JP7090384B2 (ja) 2022-06-24
CN107454912A (zh) 2017-12-08
WO2016128547A1 (de) 2016-08-18
JP7186503B2 (ja) 2022-12-09
KR20170117470A (ko) 2017-10-23
CA2976008A1 (en) 2016-08-18
JP2018511691A (ja) 2018-04-26
RU2017131880A3 (ru) 2019-05-14
BR112017017208B1 (pt) 2023-01-17
US12023709B2 (en) 2024-07-02
BR112017017208A2 (pt) 2018-04-03
WO2016128548A1 (de) 2016-08-18
US10717107B2 (en) 2020-07-21
ES2938088T3 (es) 2023-04-04
TW201700703A (zh) 2017-01-01
JP2018508003A (ja) 2018-03-22
JP2022095797A (ja) 2022-06-28
CA2976008C (en) 2024-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017131880A (ru) Герметизирующий состав на основе базового полимера с концевой меркаптогруппой/эпоксидной композиции и способ его отверждения посредством фотолатентного катализатора
ES2815535T3 (es) Composiciones de polímeros que contienen azufre resistentes al combustible de baja densidad y sus usos
ES2918876T3 (es) Poli(alquenil)éteres que contienen azufre, prepolímeros que incorporan poli(alquenil)éteres que contienen azufre, y usos de los mismos
US10526440B2 (en) Method of making a polymer network from a polythiol and a polyepoxide
JP6286492B2 (ja) ポリチオエーテル、湿分硬化型組成物ならびにそれらの製造及び使用のための方法
BR9102108A (pt) Composicao de resina epoxi,composicao util para a cura de um poliepoxi ou resina epoxi de peso molecular modificado,catalisador latente,processo para revestir artigos e metodo para ajustar o tempo de gel de uma composicao
RU2013120536A (ru) Покрытие, стойкое к монометиловому эфиру диэтиленгликоля
RU2697663C1 (ru) Нехроматные ингибирующие коррозию герметики на основе простого политиоэфира
FI66628C (fi) Haerdningssystem foer att haerda polyepoxider haerdbar epoxihartskomposition av en dylik komposition framstaelld haord oloeslig och osmaeltbar film gjutstycke eller lim samt foerfarande foer att haerda polyepoxid
EP3523354B1 (en) Curable compositions and related methods
ES2727084T3 (es) Composiciones poliméricas que contienen azufre catalizadas por amina, curables con humedad
ES2870609T3 (es) Selladores de politioéter con mayor resistencia térmica
JP2022168750A5 (ru)
WO2018085534A1 (en) Compositions including a photolatent amine, camphorquinone, and a coumarin and related methods
US20210363303A1 (en) Process for the preparation of a polythioethersulfide
US9290462B1 (en) Polythiol curing agents with low odor
JP3986496B2 (ja) 熱解離性チオアセタール骨格を有する化合物、その前駆体、硬化物およびこれら製造用組成物
CN118696078A (zh) 用于密封剂的sh-封端的聚二硫代缩醛
US20170051113A1 (en) Process for the Preparation of a Mercapto-terminated Liquid Polymer
ES3042243T3 (en) Crosslinking agents for polymeric systems