RU2017130689A - Усовершенствованный способ получения ароматизаторов и душистых соединений - Google Patents
Усовершенствованный способ получения ароматизаторов и душистых соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017130689A RU2017130689A RU2017130689A RU2017130689A RU2017130689A RU 2017130689 A RU2017130689 A RU 2017130689A RU 2017130689 A RU2017130689 A RU 2017130689A RU 2017130689 A RU2017130689 A RU 2017130689A RU 2017130689 A RU2017130689 A RU 2017130689A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydroperoxide
- hexenal
- hexenol
- reduction
- fatty acid
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- GXANMBISFKBPEX-ARJAWSKDSA-N cis-3-hexenal Chemical compound CC\C=C/CC=O GXANMBISFKBPEX-ARJAWSKDSA-N 0.000 claims 14
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 12
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims 10
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 108010064894 hydroperoxide lyase Proteins 0.000 claims 8
- MBDOYVRWFFCFHM-SNAWJCMRSA-N (2E)-hexenal Chemical compound CCC\C=C\C=O MBDOYVRWFFCFHM-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims 7
- GXANMBISFKBPEX-UHFFFAOYSA-N hex-3c-enal Natural products CCC=CCC=O GXANMBISFKBPEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N (Z)-hex-3-en-1-ol Chemical compound CC\C=C/CCO UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N 0.000 claims 6
- 101001110310 Lentilactobacillus kefiri NADP-dependent (R)-specific alcohol dehydrogenase Proteins 0.000 claims 6
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 6
- UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N hex-3-en-1-ol Natural products CCC=CCCO UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- ZCHHRLHTBGRGOT-SNAWJCMRSA-N (E)-hex-2-en-1-ol Chemical compound CCC\C=C\CO ZCHHRLHTBGRGOT-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims 5
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims 5
- MBDOYVRWFFCFHM-UHFFFAOYSA-N trans-2-hexenal Natural products CCCC=CC=O MBDOYVRWFFCFHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims 4
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 claims 4
- PICGPEBVZGCYBV-UHFFFAOYSA-N (3Z,6E)-3,6-Nonadien-1-ol Natural products CCC=CCC=CCCO PICGPEBVZGCYBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PICGPEBVZGCYBV-CWWKMNTPSA-N (3z,6z)-nona-3,6-dien-1-ol Chemical compound CC\C=C/C\C=C/CCO PICGPEBVZGCYBV-CWWKMNTPSA-N 0.000 claims 3
- IFTBJDZSLBRRMC-SREVYHEPSA-N 3Z-Nonen-1-ol Chemical compound CCCCC\C=C/CCO IFTBJDZSLBRRMC-SREVYHEPSA-N 0.000 claims 3
- 108010061073 9-hydroperoxide lyase Proteins 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 claims 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 claims 2
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 claims 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 claims 2
- BSAIUMLZVGUGKX-UHFFFAOYSA-N non-2-enal Chemical compound CCCCCCC=CC=O BSAIUMLZVGUGKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZHHYXNZJDGDGPJ-BSWSSELBSA-N (2e,4e)-nona-2,4-dienal Chemical compound CCCC\C=C\C=C\C=O ZHHYXNZJDGDGPJ-BSWSSELBSA-N 0.000 claims 1
- FIDBXHOCOXRPRO-UHFFFAOYSA-N (3E,6Z)-3,6-Nonadienal Natural products CCC=CCC=CCC=O FIDBXHOCOXRPRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FIDBXHOCOXRPRO-CWWKMNTPSA-N 3,6-Nonadienal Chemical compound CC\C=C/C\C=C/CC=O FIDBXHOCOXRPRO-CWWKMNTPSA-N 0.000 claims 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
- C12P7/04—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B31/00—Reduction in general
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/0004—Oxidoreductases (1.)
- C12N9/0012—Oxidoreductases (1.) acting on nitrogen containing compounds as donors (1.4, 1.5, 1.6, 1.7)
- C12N9/0036—Oxidoreductases (1.) acting on nitrogen containing compounds as donors (1.4, 1.5, 1.6, 1.7) acting on NADH or NADPH (1.6)
- C12N9/0038—Oxidoreductases (1.) acting on nitrogen containing compounds as donors (1.4, 1.5, 1.6, 1.7) acting on NADH or NADPH (1.6) with a heme protein as acceptor (1.6.2)
- C12N9/004—Cytochrome-b5 reductase (1.6.2.2)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/88—Lyases (4.)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/24—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carbonyl group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (15)
1. Способ получения спирта, включающий: (а) обеспечение контакта гидропероксида полиненасыщенной жирной кислоты с гидропероксид-лиазой до образования альдегида; и (b) восстановление альдегида до образования спирта в присутствии гидридного донора, кеторедуктазы и кофактора, где этапы контакта и восстановления проводят по существу в одно и то же время.
2. Способ по п. 1, включающий: (а) обеспечение контакта гидропероксида полиненасыщенной жирной кислоты, выбранного из 13-гидропероксида полиненасыщенной жирной кислоты, с модифицированной гидропероксид-лиазой, выбранной из 13-гидропероксид-лиазы, до образования гексеналя; и (b) восстановление гексеналя в присутствии гидридного донора, кеторедуктазы и кофактора, где этапы контакта и восстановления проводят по существу в одно и то же время.
3. Способ по п. 1, включающий: (а) обеспечение контакта гидропероксида полиненасыщенной жирной кислоты, выбранного из 13-гидропероксида полиненасыщенной жирной кислоты, с модифицированной гидропероксид-лиазой, выбранной из 13-гидропероксид-лиазы, до образования n-гексаналя; и (b) восстановление гексаналя в присутствии гидридного донора, кеторедуктазы и кофактора, где этапы контакта и восстановления проводят по существу в одно и то же время.
4. Способ по п. 2, включающий: а) обеспечение контакта 13-гидропероксида полиненасыщенной жирной кислоты с модифицированной 13-гидропероксид-лиазой до образования (Z)-3-гексеналя; и (b) восстановление (Z)-3-гексеналя в (Z)-3-гексенол в присутствии вторичного спирта, кеторедуктазы и кофактора, где этапы контакта и восстановления проводят по существу в одно и то же время.
5. Способ по п. 3 или 4, где 13-гидропероксид выбран из группы, состоящей из 13-гидропероксидов линолевой кислоты и альфа-линоленовой кислоты.
6. Способ по п. 1, включающий: (а) обеспечение контакта гидропероксида полиненасыщенной жирной кислоты, выбранного из 9-гидропероксида полиненасыщенной жирной кислоты, с модифицированной гидропероксид-лиазой, выбранной из 9-гидропероксид-лиазы, до образования альдегида, выбранного из группы, состоящей из ноненаля и нонадиеналя; и (b) восстановление альдегида в присутствии гидридного донора, кеторедуктазы и кофактора, где этапы контакта и восстановления проводят по существу в одно и то же время.
7. Способ по п. 1, включающий: (а) обеспечение контакта гидропероксида полиненасыщенной жирной кислоты, выбранного из 9-гидропероксида полиненасыщенной жирной кислоты, с модифицированной гидропероксид-лиазой, выбранной из 9-гидропероксид-лиазы, до образования альдегида, выбранного из группы, состоящей из (Z)-3-ноненаля и (Z,Z)-3,6-нонадиеналя; и (b) восстановление альдегида в присутствии гидридного донора, кеторедуктазы и кофактора, где этапы контакта и восстановления проводят по существу в одно и то же время.
8. Способ по любому из пп. 6-7, где 9-гидропероксид выбран из группы, состоящей из 9-гидропероксидов линолевой кислоты и альфа-линоленовой кислоты.
9. Способ по любому из пп.1-8, где этапы контакта и восстановления проводят по существу при отсутствии хлебопекарных дрожжей.
10. Композиция, включающая (Z)-3-гексенол, полученный способом по п. 3, где композиция включает (Z)-3-гексенол в количестве, примерно равном 12000 мг/л или больше, и также обеспечивает примерно от 170 мг/л или меньше до примерно 400 мг/л от общего количества n-гексаналя, (Z)-3-гексеналя, (E)-2-гексеналя, (E)-2-гексенола и n-гексанола, полученных в реакции, где n-гексаналь, (Z)-3-гексеналь, (E)-2-гексеналь, (E)-2-гексенол и n-гексанол не удаляют после обработки.
11. Композиция по п. 10, где отношение (Z)-3-гексенола к общему количеству n-гексаналя, (Z)-3-гексеналя, (E)-2-гексеналя, (E)-2-гексенола и n-гексанола находится в диапазоне, по массе, примерно от 30:1 до по меньшей мере примерно 71:1.
12. Композиция по п. 10, включающая (Z)-3-гексенол, где композиция включает (Z)-3-гексенол в количестве, примерно равном 12000 мг/л или больше, и также включает примерно 400 мг/л или меньше от общего количества n-гексаналя, (Z)-3-гексеналя, (E)-2-гексеналя, (E)-2-гексенола и n-гексанола, полученных в реакции, где n-гексаналь, (Z)-3-гексеналь, (E)-2-гексеналь, (E)-2-гексенол и n-гексанол не удаляют после обработки.
13. Композиция, включающая (Z,Z)-3,6-нонадиенол, полученный способом по п. 6, где композиция включает (Z,Z)-3,6-нонадиенол в количестве примерно 0,74 г/л или больше, более предпочтительно примерно 1,8 г/л или больше, еще более предпочтительно примерно 2 г/л или больше, и еще более предпочтительно 4 г/л или больше, и где композиция может включать (Z)-3-ноненол в количестве примерно 1 г/л или меньше, более предпочтительно примерно 0,2 г/л или меньше, и еще более предпочтительно примерно 0,16 г/л или меньше. В одном варианте осуществления композиция не содержит (Z)-3-ноненол.
14. Композиция по п. 13, где отношение (Z,Z)-3,6-нонадиенола к (Z)-3-ноненолу находится в диапазоне примерно от 4,63 до 25:1.
15. Продукт, полученный способом по любому из пп. 1-8.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EPPCT/EP2015/052174 | 2015-02-03 | ||
| EP2015052174 | 2015-02-03 | ||
| PCT/US2016/016471 WO2016126892A1 (en) | 2015-02-03 | 2016-02-03 | Process for making flavor and fragrant compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017130689A true RU2017130689A (ru) | 2019-03-04 |
Family
ID=55361995
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017130689A RU2017130689A (ru) | 2015-02-03 | 2016-02-03 | Усовершенствованный способ получения ароматизаторов и душистых соединений |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US10941419B2 (ru) |
| EP (1) | EP3253881B1 (ru) |
| JP (1) | JP6985143B2 (ru) |
| CN (1) | CN107208115A (ru) |
| BR (1) | BR112017016570B1 (ru) |
| HU (1) | HUE050584T2 (ru) |
| MX (1) | MX380657B (ru) |
| RU (1) | RU2017130689A (ru) |
| WO (1) | WO2016126892A1 (ru) |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993024644A1 (fr) | 1992-05-26 | 1993-12-09 | Firmenich S.A. | Procede enzymatique de preparation d'aldehydes et alcools aliphatiques |
| US6274358B1 (en) * | 1994-03-25 | 2001-08-14 | Richard Barry Holtz | Method for providing green note compounds |
| EP0801133B1 (en) * | 1996-04-15 | 2004-09-08 | Givaudan SA | Hydroperoxide lyases |
| US5695973A (en) * | 1996-07-03 | 1997-12-09 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Isolated alcohol dehydrogenase producing mold |
| US6271018B1 (en) * | 2000-03-29 | 2001-08-07 | Vanderbilt University | Muskmelon (Cucumis melo) hydroperoxide lyase and uses thereof |
| DE10028639C2 (de) * | 2000-06-09 | 2003-11-06 | Ipk Inst Fuer Pflanzengenetik | Verfahren zur Herstellung von C9-Aldehyden, C9-Alkoholen sowie deren Ester |
| CN1227198C (zh) * | 2003-09-28 | 2005-11-16 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种由烃的氢过氧化物加氢制备相应醇和酮的方法 |
| US7420105B2 (en) * | 2004-03-11 | 2008-09-02 | Carlsberg A/S | Barley for production of flavor-stable beverage |
| WO2009001304A1 (en) | 2007-06-28 | 2008-12-31 | Firmenich Sa | Modified 13-hydroperoxide lyases and uses thereof |
| CN101225406A (zh) * | 2007-12-21 | 2008-07-23 | 华宝食用香精香料（上海）有限公司 | 一种利用番石榴脂肪氧化酶和氢过氧化物裂解酶制备天然香料的方法 |
-
2016
- 2016-02-03 BR BR112017016570-8A patent/BR112017016570B1/pt active IP Right Grant
- 2016-02-03 US US15/547,563 patent/US10941419B2/en active Active
- 2016-02-03 RU RU2017130689A patent/RU2017130689A/ru not_active Application Discontinuation
- 2016-02-03 CN CN201680008367.5A patent/CN107208115A/zh active Pending
- 2016-02-03 EP EP16705008.7A patent/EP3253881B1/en active Active
- 2016-02-03 WO PCT/US2016/016471 patent/WO2016126892A1/en not_active Ceased
- 2016-02-03 MX MX2017009788A patent/MX380657B/es unknown
- 2016-02-03 JP JP2017541036A patent/JP6985143B2/ja active Active
- 2016-02-03 HU HUE16705008A patent/HUE050584T2/hu unknown
-
2021
- 2021-02-02 US US17/165,922 patent/US12297477B2/en active Active
-
2024
- 2024-02-26 US US18/587,305 patent/US20240191261A1/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US10941419B2 (en) | 2021-03-09 |
| CN107208115A (zh) | 2017-09-26 |
| BR112017016570B1 (pt) | 2023-03-28 |
| WO2016126892A1 (en) | 2016-08-11 |
| JP6985143B2 (ja) | 2021-12-22 |
| MX2017009788A (es) | 2017-12-04 |
| EP3253881B1 (en) | 2020-04-08 |
| US12297477B2 (en) | 2025-05-13 |
| US20240191261A1 (en) | 2024-06-13 |
| BR112017016570A2 (pt) | 2018-04-10 |
| MX380657B (es) | 2025-03-12 |
| HUE050584T2 (hu) | 2020-12-28 |
| US20210163994A1 (en) | 2021-06-03 |
| US20180037913A1 (en) | 2018-02-08 |
| JP2018506973A (ja) | 2018-03-15 |
| EP3253881A1 (en) | 2017-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MX2020005162A (es) | Proceso para la purificacion de l-fucosa a partir de un caldo de fermentacion. | |
| MY156760A (en) | Process for manufacturing succinic acid | |
| MA32813B1 (fr) | Procede integre pour la production de biocombustible a partir de micro-organismes | |
| RU2011149117A (ru) | Ферментативный способ получения альдегидов | |
| NZ745940A (en) | Methods for providing single-stranded rna | |
| JP2010043124A5 (ru) | ||
| MA32624B1 (fr) | Derives purines destines a etre utilises dans le traitement de maladies allergiques inflammatoires et infectieuses | |
| MX338456B (es) | Proceso que usan alternativas de antibiotico en la produccion de bioetanol. | |
| WO2013085964A3 (en) | Hydrophilic membrane integrated olefin hydration process | |
| WO2011104600A9 (fr) | Emulsion acrylique associative contenant un monomere a base d'alcool oxo, son procede de fabrication et procede d'epaississement d'une formulation aqueuse a partir de cette emulsion | |
| WO2013021161A3 (en) | Protein recovery | |
| RU2018107929A (ru) | Комбинации и их использование | |
| EA201792538A1 (ru) | Способ биологического получения метакриловой кислоты | |
| JP2015188432A5 (ru) | ||
| FR2897058B1 (fr) | Procede de preparation d'acroleine | |
| RU2017130689A (ru) | Усовершенствованный способ получения ароматизаторов и душистых соединений | |
| TW200601979A (en) | Edible oil containing statins | |
| EG23438A (en) | Method and apparatus for the preparation of triptane and/or triptene. | |
| EP4279572A3 (en) | Refined fermented beverages | |
| RU2017108571A (ru) | Ингибитор биологической коррозии металлов | |
| UY34084A (es) | Método y aparato para separar un producto de ácidos hidroxicarboxílicos | |
| MY171534A (en) | Catalyst for producing fatty acid alkyl ester, method for producing said catalyst and method for producing fatty acid alkyl ester using said catalyst | |
| RU2018122631A (ru) | Способ устранения кислотности, нейтрализации или подщелачивания кисломолочной композиции | |
| PH12009000149A1 (en) | A method for purifying an aqueous potassium hydroxide solution having rich silicon impurities | |
| CL2022000733A1 (es) | Mejora del balance hídrico en un proceso de tratamiento de aguas residuales para eliminación de sulfatos |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20200831 |