RU2017118193A - Кристаллическая форма бисульфатного ингибитора jak-киназы и способ ее получения - Google Patents
Кристаллическая форма бисульфатного ингибитора jak-киназы и способ ее получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017118193A RU2017118193A RU2017118193A RU2017118193A RU2017118193A RU 2017118193 A RU2017118193 A RU 2017118193A RU 2017118193 A RU2017118193 A RU 2017118193A RU 2017118193 A RU2017118193 A RU 2017118193A RU 2017118193 A RU2017118193 A RU 2017118193A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- crystalline form
- methanol
- methyl
- thiadiazol
- pyrrolo
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 24
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- -1 3-methoxy-1,2,4-thiadiazol-5-yl Chemical group 0.000 claims 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N formamide Substances NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 claims 1
- 229920002785 Croscarmellose sodium Polymers 0.000 claims 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims 1
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 claims 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012296 anti-solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 229960001681 croscarmellose sodium Drugs 0.000 claims 1
- 235000010947 crosslinked sodium carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 claims 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 claims 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 claims 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims 1
- 229960001375 lactose Drugs 0.000 claims 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims 1
- 229960001855 mannitol Drugs 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 claims 1
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 claims 1
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 claims 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims 1
- 229940069328 povidone Drugs 0.000 claims 1
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229940083542 sodium Drugs 0.000 claims 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Immunology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Claims (10)
1. Кристаллическая форма II бисульфата (3aR,5s,6aS)-N-(3-метоксил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)-5-(метил(7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4-ил)амино)гексагидро-циклопента[с]пиррол-2(1Н)-формамида, отличающаяся тем, что кристалл имеет спектр рентгеновской порошковой дифракции, который получен посредством использования Cu-Kα излучения и представлен углом 2θ и межплоскостным расстоянием, как показано на Фиг. 1, где приведены характеристические пики при приблизительно 8,96 (9,87), 11,80 (7,50), 13,12 (6,74), 13,53 (6,54), 13,89 (6,37), 14,42 (6,14), 14,98 (5,91), 16,52 (5,36), 18,20 (4,87), 18,75 (4,73), 19,15 (4,63), 19,72 (4,50), 20,82 (4,26), 22,05 (4,03), 22,52 (3,95), 22,92 (3,88), 23,58 (3,77) и 27,04 (3,30).
2. Способ получения кристаллической формы II бисульфата (3aR,5s,6aS)-N-(3-метоксил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)-5-(метил(7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-4-ил)амино)гексагидроциклопента[с]пиррол-2(1Н)-формамида по п. 1, включающий следующие стадии:
(1) растворение любой кристаллической формы или аморфной формы (3aR,5s,6aS)-N-(3-метоксил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)-5-(метил(7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-4-ил)амино)гексагидроциклопента[с]пиррол-2(1H)-формамида в соответствующем количестве органического растворителя, затем добавление по каплям концентрированной серной кислоты с осаждением кристалла или добавление антирастворителя с осаждением кристалла; или растворение твердого вещества бисульфата (3aR,5s,6aS)-N-(3-метоксил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)-5-(метил(7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4-ил)амино)гексагидроциклопента[с]пиррол-2(1Н)-формамида в любой кристаллической форме или аморфной форме в соответствующем количестве органического растворителя при нагревании, затем охлаждение раствора с осаждением кристалла, где органический растворитель выбран из любого из спиртов, кетонов, сложных эфиров, имеющих 3 или меньше атомов углерода, или смешанного растворителя одного или более чем одного растворителя, упомянутого выше, и галогенированного углеводорода, имеющего 3 или меньше атомов углерода;
(2) фильтрование кристалла, затем его промывание и высушивание.
3. Способ получения по п. 2, отличающийся тем, что органический растворитель на стадии 1) представляет собой метанол, этанол, изопропанол, ацетон, этилацетат или дихлорметан/метанол, дихлорметан/метанол/этанол, дихлорметан/метанол/изопропанол, дихлорметан/метанол/этилацетат, дихлорметан/метанол/ацетон, предпочтительно простой растворитель представляет собой метанол, и смешанный растворитель представляет собой дихлорметан/метанол/этанол, более предпочтительно в объемном соотношении 12:3:10.
4. Фармацевтическая композиция, содержащая кристаллическую форму II бисульфата (3aR,5s,6aS)-N-(3-метоксил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)-5-(метил(7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4-ил)амино)гексагидроциклопента[с]пиррол-2(1H)-формамида по п. 1 и по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель.
5. Фармацевтическая композиция по п. 4, отличающаяся тем, что содержание кристаллической формы II бисульфата (3aR,5s,6aS)-N-(3-метоксил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)-5-(метил(7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-4-ил)амино)гексагидроциклопента[с]-пиррол-2(1Н)-формамида составляет 0,5 мг - 200 мг.
6. Фармацевтическая композиция по п. 4, отличающаяся тем, что фармацевтически приемлемый носитель выбран из по меньшей мере одного из лактозы, маннита, микрокристаллической целлюлозы, кроскармеллозы натрия, карбоксиметилкрахмала натрия, гидроксипропилметилцеллюлозы, повидона и стеарата магния.
7. Применение кристаллической формы II по п. 1 или фармацевтической композиции по любому из пп. 4-6 для получения лекарственного средства для лечения заболевания, связанного с JAK.
8. Применение кристаллической формы II по п. 1 или фармацевтической композиции по любому из пп. 4-6 для получения лекарственного средства для лечения ревматического и ревматоидного артрита.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410617808.4 | 2014-11-05 | ||
| CN201410617808 | 2014-11-05 | ||
| PCT/CN2015/091527 WO2016070697A1 (zh) | 2014-11-05 | 2015-10-09 | 一种jak激酶抑制剂的硫酸氢盐的结晶形式及其制备方法 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017118193A true RU2017118193A (ru) | 2018-12-05 |
| RU2017118193A3 RU2017118193A3 (ru) | 2019-05-08 |
| RU2716260C2 RU2716260C2 (ru) | 2020-03-11 |
Family
ID=55908546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017118193A RU2716260C2 (ru) | 2014-11-05 | 2015-10-09 | Кристаллическая форма бисульфатного ингибитора jak-киназы и способ ее получения |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10023577B2 (ru) |
| EP (1) | EP3216790B1 (ru) |
| JP (1) | JP6851572B2 (ru) |
| KR (1) | KR102522895B1 (ru) |
| CN (1) | CN105980390B (ru) |
| AU (1) | AU2015342444B2 (ru) |
| BR (1) | BR112017007953B1 (ru) |
| CA (1) | CA2965716C (ru) |
| CY (1) | CY1122468T1 (ru) |
| DK (1) | DK3216790T3 (ru) |
| ES (1) | ES2754548T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20192030T1 (ru) |
| HU (1) | HUE047404T2 (ru) |
| PL (1) | PL3216790T3 (ru) |
| PT (1) | PT3216790T (ru) |
| RS (1) | RS59669B1 (ru) |
| RU (1) | RU2716260C2 (ru) |
| SI (1) | SI3216790T1 (ru) |
| SM (1) | SMT201900646T1 (ru) |
| TW (1) | TWI672305B (ru) |
| WO (1) | WO2016070697A1 (ru) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107530348B (zh) | 2016-02-19 | 2020-10-20 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种含有jak激酶抑制剂或其可药用盐的药物组合物 |
| CN108779122B (zh) * | 2017-01-20 | 2021-01-15 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种jak激酶抑制剂的硫酸氢盐的晶型及其制备方法 |
| CN111205290B (zh) * | 2018-11-22 | 2021-10-08 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种jak激酶抑制剂的结晶形式及其制备方法 |
| EP4188333A1 (en) | 2020-07-28 | 2023-06-07 | Arcutis Biotherapeutics, Inc. | Topical formulation containing jak inhibitor and laureth-4 |
| KR20230144002A (ko) | 2020-11-17 | 2023-10-13 | 아큐티스 바이오테라퓨틱스, 인크. | 심부 진피 약물 전달을 위한 조성물 및 방법 |
| CN118632687A (zh) | 2021-11-11 | 2024-09-10 | 阿尔库缇斯生物疗法股份有限公司 | 用于深层皮肤药物递送的螺内酯药物组合物 |
| JP2024544404A (ja) | 2021-12-15 | 2024-11-29 | アーキュティス・バイオセラピューティクス・インコーポレーテッド | Ｓｈｒ０３０２の安定な製剤 |
| EP4663192A1 (en) | 2023-02-07 | 2025-12-17 | Reistone Biopharma Company Limited | Pharmaceutical composition for local administration, preparation method therefor, and use thereof |
| WO2024229406A1 (en) | 2023-05-04 | 2024-11-07 | Revolution Medicines, Inc. | Combination therapy for a ras related disease or disorder |
| WO2025034702A1 (en) | 2023-08-07 | 2025-02-13 | Revolution Medicines, Inc. | Rmc-6291 for use in the treatment of ras protein-related disease or disorder |
| TW202530228A (zh) | 2023-10-12 | 2025-08-01 | 美商銳新醫藥公司 | Ｒａｓ抑制劑 |
| WO2025171296A1 (en) | 2024-02-09 | 2025-08-14 | Revolution Medicines, Inc. | Ras inhibitors |
| US20250375445A1 (en) | 2024-06-07 | 2025-12-11 | Revolution Medicines, Inc. | Methods of treating a ras protein-related disease or disorder |
| WO2025265060A1 (en) | 2024-06-21 | 2025-12-26 | Revolution Medicines, Inc. | Therapeutic compositions and methods for managing treatment-related effects |
| WO2026006747A1 (en) | 2024-06-28 | 2026-01-02 | Revolution Medicines, Inc. | Ras inhibitors |
| WO2026015825A1 (en) | 2024-07-12 | 2026-01-15 | Revolution Medicines, Inc. | Use of ras inhibitor for treating pancreatic cancer |
| WO2026015801A1 (en) | 2024-07-12 | 2026-01-15 | Revolution Medicines, Inc. | Methods of treating a ras related disease or disorder |
| WO2026015790A1 (en) | 2024-07-12 | 2026-01-15 | Revolution Medicines, Inc. | Methods of treating a ras related disease or disorder |
| WO2026015796A1 (en) | 2024-07-12 | 2026-01-15 | Revolution Medicines, Inc. | Methods of treating a ras related disease or disorder |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2257410T3 (es) * | 2000-06-26 | 2006-08-01 | Pfizer Products Inc. | Compuestos de pirrolo(2,3-d)pirimidina como agentes inmunosupresores. |
| EP1613315B1 (en) * | 2003-04-04 | 2009-01-21 | Novartis AG | Quinoline-2-one-derivatives for the treatment of airways diseases |
| DE602006004844D1 (de) * | 2005-02-03 | 2009-03-05 | Vertex Pharma | Pyrrolopyrimidine verwendbar als protein kinase inhibitoren |
| WO2012171863A1 (en) | 2011-06-16 | 2012-12-20 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | New selective ccr2 antagonists |
| ES2682755T3 (es) * | 2011-12-21 | 2018-09-21 | Jiangsu Hengrui Medicine Co. Ltd. | Derivado del anillo heteroarilo de seis miembros de pirrol, método de preparación del mismo y sus usos medicinales |
| HUE036533T2 (hu) * | 2013-06-07 | 2018-07-30 | Jiangsu Hengrui Medicine Co | Janus-kináz (JAK) gátló biszulfátja és eljárás annak elõállítására |
| CN105566327A (zh) | 2014-10-09 | 2016-05-11 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种jak激酶抑制剂的硫酸氢盐的i型结晶及其制备方法 |
-
2015
- 2015-10-09 RS RS20191420A patent/RS59669B1/sr unknown
- 2015-10-09 AU AU2015342444A patent/AU2015342444B2/en active Active
- 2015-10-09 SI SI201530982T patent/SI3216790T1/sl unknown
- 2015-10-09 JP JP2017518183A patent/JP6851572B2/ja active Active
- 2015-10-09 DK DK15857844T patent/DK3216790T3/da active
- 2015-10-09 KR KR1020177013839A patent/KR102522895B1/ko active Active
- 2015-10-09 US US15/522,991 patent/US10023577B2/en active Active
- 2015-10-09 CA CA2965716A patent/CA2965716C/en active Active
- 2015-10-09 RU RU2017118193A patent/RU2716260C2/ru active
- 2015-10-09 SM SM20190646T patent/SMT201900646T1/it unknown
- 2015-10-09 HU HUE15857844A patent/HUE047404T2/hu unknown
- 2015-10-09 BR BR112017007953-4A patent/BR112017007953B1/pt active IP Right Grant
- 2015-10-09 PL PL15857844T patent/PL3216790T3/pl unknown
- 2015-10-09 ES ES15857844T patent/ES2754548T3/es active Active
- 2015-10-09 EP EP15857844.3A patent/EP3216790B1/en active Active
- 2015-10-09 CN CN201580008169.4A patent/CN105980390B/zh active Active
- 2015-10-09 HR HRP20192030TT patent/HRP20192030T1/hr unknown
- 2015-10-09 PT PT158578443T patent/PT3216790T/pt unknown
- 2015-10-09 WO PCT/CN2015/091527 patent/WO2016070697A1/zh not_active Ceased
- 2015-10-22 TW TW104134655A patent/TWI672305B/zh active
-
2019
- 2019-11-04 CY CY20191101146T patent/CY1122468T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT3216790T (pt) | 2019-11-19 |
| PL3216790T3 (pl) | 2020-05-18 |
| CN105980390B (zh) | 2017-07-07 |
| CN105980390A (zh) | 2016-09-28 |
| SI3216790T1 (sl) | 2020-02-28 |
| AU2015342444B2 (en) | 2019-12-12 |
| AU2015342444A1 (en) | 2017-05-18 |
| TWI672305B (zh) | 2019-09-21 |
| WO2016070697A1 (zh) | 2016-05-12 |
| EP3216790A4 (en) | 2018-04-25 |
| BR112017007953A2 (pt) | 2017-12-19 |
| SMT201900646T1 (it) | 2020-01-14 |
| KR102522895B1 (ko) | 2023-04-17 |
| US20170313709A1 (en) | 2017-11-02 |
| JP6851572B2 (ja) | 2021-03-31 |
| RU2017118193A3 (ru) | 2019-05-08 |
| EP3216790B1 (en) | 2019-10-02 |
| JP2017532327A (ja) | 2017-11-02 |
| RU2716260C2 (ru) | 2020-03-11 |
| RS59669B1 (sr) | 2020-01-31 |
| DK3216790T3 (da) | 2019-11-25 |
| TW201617347A (zh) | 2016-05-16 |
| CA2965716C (en) | 2023-03-21 |
| HUE047404T2 (hu) | 2020-04-28 |
| ES2754548T3 (es) | 2020-04-20 |
| HRP20192030T1 (hr) | 2020-02-07 |
| CY1122468T1 (el) | 2021-01-27 |
| EP3216790A1 (en) | 2017-09-13 |
| US10023577B2 (en) | 2018-07-17 |
| BR112017007953B1 (pt) | 2023-12-05 |
| CA2965716A1 (en) | 2016-05-12 |
| KR20170078710A (ko) | 2017-07-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017118193A (ru) | Кристаллическая форма бисульфатного ингибитора jak-киназы и способ ее получения | |
| RU2017114689A (ru) | Кристаллическая форма бисульфата ингибитора jak и способ ее получения | |
| RU2018125277A (ru) | Кристаллическая форма ингибитора тирозинкиназы брутона и способ её получения | |
| JP6457658B2 (ja) | 安定した、溶媒和物が含まれないアプレミラスト結晶形ｉｉ、及びその製造方法 | |
| KR101829595B1 (ko) | 3-（1-｛3-［5-（1-메틸-피페리딘-4일메톡시）-피리미딘-2-일］-벤질｝-6-옥소-1,6-디히드로-피리다진-3-일）-벤조니트릴 히드로클로라이드 염의 신규한 다형체 및 이의 제조 방법 | |
| AU2014259029B2 (en) | Polymorphic forms of nilotinib hydrochloride | |
| WO2013066831A1 (en) | Compounds and methods | |
| FI3694863T3 (fi) | Lorlatinibin vapaan emäksen hydraatin kidemuoto | |
| JP2019520321A5 (ru) | ||
| HRP20192286T1 (hr) | Hidroksieitil sulfonat od ciklina ovisnog inhibitora kinaze proteina, njegov kristalni oblik, i postupak njegovog dobivanja | |
| WO2015139591A1 (zh) | 德罗格韦钠盐的晶型及其制备方法 | |
| RU2018122825A (ru) | Кристаллические формы соединения тиенопиримидина | |
| CN103044509B (zh) | γ-胞嘧啶核苷-5’-三磷酸二钠结晶化合物、其制备方法及其药物组合物 | |
| HK1227853A1 (en) | Crystalline form of jak kinase inhibitor bisulfate and a preparation method thereof | |
| HK1227853B (en) | Crystalline form of jak kinase inhibitor bisulfate and a preparation method thereof | |
| CN103130814B (zh) | 两种9-硝基喜树碱新晶型及其制备方法 |