[go: up one dir, main page]

RU2016139299A - Топливостойкие уретансодержащие форполимеры с концевыми группами, являющимися акцептором михаэля, и их композиции - Google Patents

Топливостойкие уретансодержащие форполимеры с концевыми группами, являющимися акцептором михаэля, и их композиции Download PDF

Info

Publication number
RU2016139299A
RU2016139299A RU2016139299A RU2016139299A RU2016139299A RU 2016139299 A RU2016139299 A RU 2016139299A RU 2016139299 A RU2016139299 A RU 2016139299A RU 2016139299 A RU2016139299 A RU 2016139299A RU 2016139299 A RU2016139299 A RU 2016139299A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
integer
terminal
adduct
chr
independently selected
Prior art date
Application number
RU2016139299A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2692804C2 (ru
Inventor
Ракель КЕЛЕДЖИАН
Марфи ИТО
Рене ЛИН
Original Assignee
Прк-Десото Интернэшнл, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Прк-Десото Интернэшнл, Инк. filed Critical Прк-Десото Интернэшнл, Инк.
Publication of RU2016139299A publication Critical patent/RU2016139299A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2692804C2 publication Critical patent/RU2692804C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J181/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on polysulfones; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J181/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
    • C08G18/244—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids
    • C08G18/246—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids containing also tin-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/52—Polythioethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/6715—Unsaturated monofunctional alcohols or amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/758—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing two or more cycloaliphatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (92)

1. Уретансодержащий форполимер с концевыми группами, являющимися акцептором Михаэля, включающий продукт реакции реагентов, включающих
(a) уретансодержащий аддукт с концевыми изоцианатными группами; и
(b) соединение, включающее
группу, реагирующую с изоцианатом; и
по меньшей мере, одну группу, являющуюся акцептором Михаэля.
2. Форполимер по п. 1, в котором соединение дополнительно включает, по меньшей мере, один лиганд для металла.
3. Форполимер по п. 1, в котором уретансодержащий аддукт с концевыми изоцианатными группами включает продукт реакции реагентов, включающих
(a) серосодержащий аддукт с концевыми гидроксильными группами; и
(b) диизоцианат.
4. Форполимер по п. 3, в котором серосодержащий аддукт с концевыми гидроксильными группами включает аддукт политиоэфира с концевыми гидроксильными группами формулы (12а), и аддукт политиоэфира с концевыми гидроксильными группами формулы (12b), или их комбинацию
Figure 00000001
Figure 00000002
в которой
каждый R1 независимо выбран из С2-10 алкандиила, С6-8 циклоалкандиила, С6-10 алканциклоалкандиила, С5-8 гетероциклоалкандиила и -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, в которой
s является целым числом 2-6;
q является целым числом 1-5;
r является целым числом 2-10;
каждый R3 независимо выбран из водорода и метила; и
каждый X независимо выбран из -О-, -S-, -NR- и, где R выбран из водорода и метила;
каждый R2 независимо выбран из С1-10 алкандиила, С6-8 циклоалкандиила, С6-14 алканциклоалкандиила и -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, где s, q, r, R3 и X имеют значения, указанные для R1;
m является целым числом 0-50;
n является целым числом 1-60; и
р является целым числом 2-6;
каждый R6 независимо выбран из -CH2-CH2-O-R13-ОН, где каждый R13 является С2-10 алкандиилом; и
В представляет собой ядро z-валентного, полифункционализующего агента В(-V)z, где z является целым числом 3-6; и
каждый V является фрагментом, включающим концевую группу реагирующую с тиольной группой; и
каждый -V'- получен по реакции -V с тиолом.
5. Форполимер по п. 3, в котором серосодержащий аддукт с концевыми гидроксильными группами включает продукт реакции реагентов, включающих
(a) серосодержащий аддукт с концевыми тиольными группами; и
(b) гидроксивиниловый эфир.
6. Форполимер по п. 5, в котором серосодержащий аддукт с концевыми тиольными группами включает аддукт политиоэфира с концевыми тиольными группами формулы (15а), аддукт политиоэфира с концевыми тиольными группами формулы (15b), или их комбинацию
Figure 00000003
Figure 00000004
в которой
каждый R1 независимо выбран из С2-10 алкандиила, С6-8 циклоалкандиила, С6-14 алканциклоалкандиила, С5-8 гетероциклоалкандиила и -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, в которой
s является целым числом 2-6;
q является целым числом 1-5;
r является целым числом 2-10;
каждый R3 независимо выбран из водорода и метила; и
каждый X независимо выбран из -О-, -S-, -NR- и, где R выбран из водорода и метила;
каждый R2 независимо выбран из С1-10 алкандиила, С6-8 циклоалкандиила, С6-14 алканциклоалкандиила, и -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, в которой s, q, r, R3 и X имеют значения, что определены для R1;
m является целым числом 0-50;
n является целым числом 1-60; и
р является целым числом 2-6;
В представляет собой ядро z-валентного, полифункционализующего агента В(-V)z, где z является целым числом 3-6; и
каждый V является фрагментом, включающим концевую группу, реагирующую с тиольной группой; и
каждый -V'- получен по реакции -V с тиолом.
7. Форполимер по п. 1, в котором уретансодержащий аддукт с концевыми изоцианатными группами включает аддукт уретансодержащего политиоэфира с концевыми изоцианатными группами, аддукт уретансодержащего полисульфида с концевыми изоцианатными группами или их комбинацию.
8. Форполимер по п. 1, в котором соединение включает бис(винилсульфонил)алканол.
9. Форполимер по п. 8, в котором бис(винилсульфонил)алканол включает 1,3-бис(винилсульфонил)-2-пропанол.
10. Форполимер по п. 1, в котором группа, реагирующая с изоцианатом, включает гидроксильную группу.
11. Форполимер по п. 1, в котором, по меньшей мере, одна группа, являющаяся акцептором Михаэля, включает винилсульфон.
12. Форполимер по п. 1, в котором форполимер включает форполимер формулы (6а), форполимер формулы (6b) или их комбинацию
Figure 00000005
Figure 00000006
в которой
w является целым числом 1-100;
каждый R13 независимо включает С2-10 алкандиил;
каждый R20 независимо включает ядро диизоцианата;
каждый R30 независимо включает, по меньшей мере, одну концевую группу, являющуюся акцептором Михаэля;
каждый R50 независимо включает ядро серосодержащего форполимера;
каждый R60 независимо является группой, имеющей структуру формулы (7)
Figure 00000007
В представляет собой ядро z-валентного, полифункционализующего агента В(-V)z, где
z является целым числом 3-6; и
каждый V является фрагментом, включающим концевую группу, реагирующую с тиольной группой; и
каждый -V'- получен по реакции -V с тиолом.
13. Форполимер по п. 12, в котором каждый R30' имеет структуру формулы (9)
Figure 00000008
где R10 является С1-3 алкандиилом.
14. Форполимер по п. 12, в котором каждый R50 имеет структуру формулы (5)
Figure 00000009
в которой
каждый R1 независимо выбран из С2-10 алкандиила, С6-8 циклоалкандиила, С6-14 алканциклоалкандиила, С5-8 гетероциклоалкандиила и -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, в которой
s является целым числом 2-6;
q является целым числом 1-5;
r является целым числом 2-10;
каждый R3 независимо выбран из водорода и метила; и
каждый X независимо выбран из -О-, -S-, -NR-, где R выбран из водорода и метила;
каждый R2 независимо выбран из C1-10 алкандиила, С6-8 циклоалкандиила, С6-14 алканциклоалкандиила, и -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, в которой s, q, r, R3 и X имеют
значения, что определены для R1;
m является целым числом 0-50;
n является целым числом 1-60; и
р является целым числом 2-6;
15. Композиция, содержащая
форполимер по п. 1; и
аминный катализатор.
16. Композиция по п. 15, содержащая серосодержащий аддукт с концевыми тиольными группами.
17. Композиция по п. 16, в которой серосодержащий аддукт с концевыми тиольными группами включает политиоэфир с концевыми тиольными группами, полисульфид с концевыми тиольными группами, серосодержащий полиформаль с концевыми тиольными группами или их комбинацию.
18. Композиция по п. 15, в которой аминный катализатор включает аминный катализатор с контролируемым высвобождением.
19. Композиция по п. 15, приготовленная в виде герметика.
20. Отвержденный герметик, включающий композицию по п. 19.
RU2016139299A 2014-03-07 2015-03-06 Топливостойкие уретансодержащие форполимеры с концевыми группами, являющимися акцептором михаэля, и их композиции RU2692804C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14/200,569 2014-03-07
US14/200,569 US9328274B2 (en) 2014-03-07 2014-03-07 Michael acceptor-terminated urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof
PCT/US2015/019209 WO2015134885A1 (en) 2014-03-07 2015-03-06 Michael acceptor-terminated urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2016139299A true RU2016139299A (ru) 2018-04-09
RU2692804C2 RU2692804C2 (ru) 2019-06-27

Family

ID=52706296

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016139299A RU2692804C2 (ru) 2014-03-07 2015-03-06 Топливостойкие уретансодержащие форполимеры с концевыми группами, являющимися акцептором михаэля, и их композиции

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9328274B2 (ru)
EP (2) EP3114188B1 (ru)
JP (1) JP6479055B2 (ru)
KR (1) KR101909802B1 (ru)
CN (1) CN106232656B (ru)
AU (1) AU2015226968B2 (ru)
CA (1) CA2942174C (ru)
ES (2) ES2981526T3 (ru)
RU (1) RU2692804C2 (ru)
WO (1) WO2015134885A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9328275B2 (en) * 2014-03-07 2016-05-03 Prc Desoto International, Inc. Phosphine-catalyzed, michael addition-curable sulfur-containing polymer compositions
US9518197B2 (en) 2014-03-07 2016-12-13 Prc-Desoto International, Inc. Cure-on-demand moisture-curable urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof
CN108350119B (zh) 2015-11-19 2021-04-20 Ppg工业俄亥俄公司 催化组合物和具有延长的适用期的硫醇烯基组合物
US10035926B2 (en) 2016-04-22 2018-07-31 PRC—DeSoto International, Inc. Ionic liquid catalysts in sulfur-containing polymer compositions
US10370561B2 (en) 2016-06-28 2019-08-06 Prc-Desoto International, Inc. Urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, prepolymers prepared using urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, and uses thereof
US10883016B2 (en) * 2016-08-08 2021-01-05 Prc-Desoto International, Inc. Actinic radiation-curable urethane/urea-containing aerospace coatings and sealants
KR102787540B1 (ko) * 2018-05-07 2025-03-31 에스더블유아이엠씨 엘엘씨 내부식성 프라이머 및 탑코트 조성물
US11098222B2 (en) 2018-07-03 2021-08-24 Prc-Desoto International, Inc. Sprayable polythioether coatings and sealants
CN110760047B (zh) * 2018-07-26 2022-04-19 万华化学集团股份有限公司 一种含有硅氧烷基团的双仲胺及其制备方法和应用
US10981158B2 (en) 2018-12-20 2021-04-20 Ppg Industries Ohio, Inc. Catalytic compositions and thiolene-based compositions with extended pot life
CN112409560B (zh) * 2019-08-21 2022-09-20 万华化学（北京）有限公司 一种高回弹聚氨酯泡沫及其制备方法
EP4022000B1 (en) * 2019-08-29 2023-10-11 BASF Coatings GmbH Coating composition curable by thio-michael addition
AU2020407855A1 (en) 2019-12-19 2022-05-19 Sika Technology Ag Polyurea coating systems for construction waterproofing
KR20220113713A (ko) 2019-12-19 2022-08-16 케메탈 게엠베하 연료 탱크 외부용 밀봉재로서의 폴리우레아 코팅 시스템

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3138573A (en) 1960-05-23 1964-06-23 Coast Pro Seal & Mfg Co Elastomeric polymer and process for making the same
BE821959A (fr) * 1973-11-12 1975-03-03 Polymeres a terminaison de mercaptan et procede pour les preparer
US3923748A (en) * 1973-11-12 1975-12-02 Prod Res & Chem Corp Mercaptan terminated polymers and method therefor
US4059570A (en) * 1974-10-18 1977-11-22 Exxon Research & Engineering Co. Polythioether polyurethanes and their preparation
US4031271A (en) * 1975-11-17 1977-06-21 W. R. Grace & Co. Alkali-resistant radiation curable ene-thiol compositions
US4366307A (en) 1980-12-04 1982-12-28 Products Research & Chemical Corp. Liquid polythioethers
US4426506A (en) 1982-09-16 1984-01-17 Products Research & Chemical Corp. Alpha-beta unsaturated ureide polymers, method for making same and cured elastomers produced therefrom
JPS5989035A (ja) * 1982-11-12 1984-05-23 Seiko Epson Corp アツプダウンカウンタ
US4849462A (en) 1983-11-10 1989-07-18 Desoto, Inc. Ultraviolet-curable coatings for optical glass fibers having improved adhesion
US4609762A (en) 1984-01-30 1986-09-02 Products Research & Chemical Corp. Thioethers having a high sulfur content and method therefor
US4623711A (en) 1985-08-21 1986-11-18 Products Research & Chemical Corp. Modified disulfide polymer composition and method for making same from mercaptan terminated disulfide polymer and diethyl formal mercaptan terminated polysulfide
US4983705A (en) * 1989-01-17 1991-01-08 Dayco Products, Inc. Thermoplastic elastomeric polyimide linked by oligomeric thio chain
US5310862A (en) * 1991-08-20 1994-05-10 Toray Industries, Inc. Photosensitive polyimide precursor compositions and process for preparing same
US5225472A (en) 1992-05-19 1993-07-06 Courtaulds Aerospace, Inc. Low viscosity polythiol and method therefor
US5912319A (en) 1997-02-19 1999-06-15 Courtaulds Aerospace, Inc. Compositions and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility
US6509418B1 (en) 1997-02-19 2003-01-21 Prc-Desoto International, Inc. Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer
US5883193A (en) * 1997-07-01 1999-03-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Adhesive compositions with durability under conditions of high humidity
US6211320B1 (en) * 1999-07-28 2001-04-03 Dexter Corporation Low viscosity acrylate monomers formulations containing same and uses therefor
CA2402113A1 (en) 2000-03-09 2001-09-13 Jonathan D. Zook Chemically resistant polythioethers and formation thereof
CA2414638A1 (en) * 2000-06-30 2002-01-10 Jonathan D. Zook Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer
KR100938769B1 (ko) 2001-10-17 2010-01-27 시바 홀딩 인크 광활성화 가능한 질소 염기
JP2004323643A (ja) * 2003-04-23 2004-11-18 Toagosei Co Ltd 活性エネルギー線硬化型組成物
US20050010003A1 (en) 2003-07-11 2005-01-13 Prc-Desoto International, Inc. Epoxy-capped polythioethers
JP4531620B2 (ja) * 2005-04-14 2010-08-25 日本合成化学工業株式会社 ウレタン（メタ）アクリレート系化合物及びそれを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、並びにコーティング剤
US20070173602A1 (en) 2006-01-25 2007-07-26 Brinkman Larry F Encapsulated Michael addition catalyst
EP1818349A1 (en) * 2006-02-13 2007-08-15 Cytec Surface Specialties, S.A. Radiation curable compositions
US7879955B2 (en) * 2007-05-01 2011-02-01 Rao Chandra B Compositions including a polythioether
US7875666B2 (en) * 2008-04-24 2011-01-25 Prc-De Soto International, Inc. Thioethers, methods for their preparation, and compositions including such thioethers
US8816023B2 (en) 2008-08-13 2014-08-26 Ppg Industries Ohio, Inc Lightweight particles and compositions containing them
US20110319559A1 (en) 2010-06-25 2011-12-29 PRC-DeSolo International, Inc. Polythioether polymers, methods for preparation thereof, and compositions comprising them
US8932685B2 (en) 2010-08-13 2015-01-13 Prc-Desoto International, Inc. Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions
US8507617B2 (en) * 2011-03-18 2013-08-13 Prc-Desoto International, Inc. Polyurea compositions and methods of use
US8541513B2 (en) * 2011-03-18 2013-09-24 Prc-Desoto International, Inc. Terminal-modified difunctional sulfur-containing polymers, compositions thereof and methods of use
JP4976575B1 (ja) * 2011-07-07 2012-07-18 ナミックス株式会社 樹脂組成物
US20130079485A1 (en) * 2011-09-22 2013-03-28 Prc-Desoto International, Inc. Sulfur-containing polyureas and methods of use
US8871896B2 (en) 2012-06-21 2014-10-28 Prc Desoto International, Inc. Michael addition curing chemistries for sulfur-containing polymer compositions
US8952124B2 (en) 2013-06-21 2015-02-10 Prc-Desoto International, Inc. Bis(sulfonyl)alkanol-containing polythioethers, methods of synthesis, and compositions thereof
US9018322B2 (en) 2012-06-21 2015-04-28 FRC-DeSoto International, Inc. Controlled release amine-catalyzed, Michael addition-curable sulfur-containing polymer compositions
US9062162B2 (en) 2013-03-15 2015-06-23 Prc-Desoto International, Inc. Metal ligand-containing prepolymers, methods of synthesis, and compositions thereof
US9611359B2 (en) 2013-10-29 2017-04-04 Prc-Desoto International, Inc. Maleimide-terminated sulfur-containing polymers, compositions thereof, and uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
EP3470486B1 (en) 2024-05-22
US20150252232A1 (en) 2015-09-10
WO2015134885A1 (en) 2015-09-11
JP6479055B2 (ja) 2019-03-06
EP3114188A1 (en) 2017-01-11
CA2942174A1 (en) 2015-09-11
KR101909802B1 (ko) 2018-12-18
EP3114188B1 (en) 2018-11-07
AU2015226968A1 (en) 2016-10-20
EP3470486A1 (en) 2019-04-17
CA2942174C (en) 2019-04-23
AU2015226968B2 (en) 2017-04-20
JP2017510691A (ja) 2017-04-13
CN106232656B (zh) 2019-11-26
ES2707989T3 (es) 2019-04-08
RU2692804C2 (ru) 2019-06-27
CN106232656A (zh) 2016-12-14
ES2981526T3 (es) 2024-10-09
KR20160130465A (ko) 2016-11-11
US9328274B2 (en) 2016-05-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016139299A (ru) Топливостойкие уретансодержащие форполимеры с концевыми группами, являющимися акцептором михаэля, и их композиции
RU2016101795A (ru) Химические составы, отверждающиеся посредством присоединения по михаэлю, в случае композиций серосодержащих полимеров с использованием бис(сульфонил)алканолов
RU2015101718A (ru) Реакции присоединения по михаэлю для отверждения композиций серосодержащих полимеров
RU2016139297A (ru) Композиции серосодержащего полимера, отверждаемые реакцией присоединения по михаэлю, катализируемые фосфином
RU2016113711A (ru) Покрытия для волокна с низким модулем юнга и высокой прочностью на отрыв
RU2015144161A (ru) Простые сульфонсодержащие политиоэфиры, их композиции и способы синтеза
RU2015119579A (ru) Серосодержащие полимеры и эпоксидные композиции с контролируемым высвобождением, катализируемым амином
RU2013146527A (ru) Композиции полимочевины и способы их использования
ATE534682T1 (de) Feuchtigkeitshärtbare polyetherurethane mit reaktiven silangruppen und ihre verwendung als dichtstoffe, klebstoffe und beschichtungen
CN105814108B (zh) 用于在多烯、环氧树脂以及硫醇和胺固化剂的混合物的反应中形成有机聚合物的方法
JP6464095B2 (ja) ガラス封着のための非イソシアネート系シーラント
EP3507320A1 (de) Verwendung eines organcarbonat modifizierten praepolymers als edukt zur herstellung von isocyanatfreien und isothiocyanatfreien alkoxysilan-polymeren
RU2014143138A (ru) Форполимер на основе изоцианата
JP2016523988A5 (ru)
JP2018024690A5 (ru)
IN2015DN01129A (ru)
JP2016069581A5 (ru)
EP3877438B1 (de) Verfahren zur herstellung von silanmodifizierten polymeren
RU2020117728A (ru) Силан-модифицированные полимеры и их применение в адгезивных композициях
RU2014115781A (ru) Эластичные полиамины, эластичные аддукты с концевыми аминогруппами, их композиции и способы применения
CN105308088A (zh) 含有单宁的多元醇、其制备方法和用途
KR20170108040A (ko) 재생가능 물질로부터 제조된 관능화된 폴리우레탄
RU2016149318A (ru) Гидрофобные многоатомные спирты для применения в герметизирующем составе
JP6607785B2 (ja) 相セグメント化非イソシアネート系弾性体
AR075001A1 (es) Tensioactivos a base de poliuretanos