[go: up one dir, main page]

RU2016103771A - Синтетические вакцины против streptococcus pneumoniae 1-го типа - Google Patents

Синтетические вакцины против streptococcus pneumoniae 1-го типа Download PDF

Info

Publication number
RU2016103771A
RU2016103771A RU2016103771A RU2016103771A RU2016103771A RU 2016103771 A RU2016103771 A RU 2016103771A RU 2016103771 A RU2016103771 A RU 2016103771A RU 2016103771 A RU2016103771 A RU 2016103771A RU 2016103771 A RU2016103771 A RU 2016103771A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
general formula
galap
defined above
tridesoxy
Prior art date
Application number
RU2016103771A
Other languages
English (en)
Inventor
Петер Х. ЗЕЕБЕРГЕР
Клейни Лебев ПЕРЕЙРА
Чаккумкал АНИШ
Бенджамин ШУМАНН
Original Assignee
Макс-Планк-Гезелльшафт Цур Фердерунг Дер Виссеншафтен Е.Ф.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from EP13183826.0A external-priority patent/EP2845860A1/en
Application filed by Макс-Планк-Гезелльшафт Цур Фердерунг Дер Виссеншафтен Е.Ф. filed Critical Макс-Планк-Гезелльшафт Цур Фердерунг Дер Виссеншафтен Е.Ф.
Publication of RU2016103771A publication Critical patent/RU2016103771A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K39/02—Bacterial antigens
    • A61K39/09—Lactobacillales, e.g. aerococcus, enterococcus, lactobacillus, lactococcus, streptococcus
    • A61K39/092—Streptococcus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7028—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
    • A61K47/62—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being a protein, peptide or polyamino acid
    • A61K47/64—Drug-peptide, drug-protein or drug-polyamino acid conjugates, i.e. the modifying agent being a peptide, protein or polyamino acid which is covalently bonded or complexed to a therapeutically active agent
    • A61K47/646—Drug-peptide, drug-protein or drug-polyamino acid conjugates, i.e. the modifying agent being a peptide, protein or polyamino acid which is covalently bonded or complexed to a therapeutically active agent the entire peptide or protein drug conjugate elicits an immune response, e.g. conjugate vaccines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K19/00—Hybrid peptides, i.e. peptides covalently bound to nucleic acids, or non-covalently bound protein-protein complexes
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
    • G01N33/569—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor for microorganisms, e.g. protozoa, bacteria, viruses
    • G01N33/56911—Bacteria
    • G01N33/56944—Streptococcus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K2039/60—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characteristics by the carrier linked to the antigen
    • A61K2039/6031—Proteins
    • A61K2039/6037—Bacterial toxins, e.g. diphteria toxoid [DT], tetanus toxoid [TT]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K2039/62—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characterised by the link between antigen and carrier
    • A61K2039/627—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characterised by the link between antigen and carrier characterised by the linker
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N2333/00—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature
    • G01N2333/195—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature from bacteria
    • G01N2333/315—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature from bacteria from Streptococcus (G), e.g. Enterococci
    • G01N2333/3156—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature from bacteria from Streptococcus (G), e.g. Enterococci from Streptococcus pneumoniae [Pneumococcus]
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N2469/00—Immunoassays for the detection of microorganisms
    • G01N2469/20—Detection of antibodies in sample from host which are directed against antigens from microorganisms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Cell Biology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Neurology (AREA)

Claims (165)

1. Сахарид с общей формулой (I):
Figure 00000001
где А представляет собой линкер;
M, N и P представляют независимо друг от друга один из следующих сахарных фрагментов:
Figure 00000002
,
где сахарные фрагменты S1, S2, S3, соединены друг с другом и с фрагментом -О-A-SH через O-гликозидные связи, причем каждый сахарный фрагмент S1, S2 и S3 не более одного раза присутствует в общей формуле (I), сахарный фрагмент S1 не может быть одновременно соединен к -О-А-SH и сахарным фрагментом S3, сахарный фрагмент S3 не может быть одновременно соединен с -О-А-SH и сахарным фрагментом S2, а сахарный фрагмент S2 не может быть одновременно соединен с -О-А-SH и сахарным фрагментом S1, и n1, n2 и n3 являются целыми числами, выбранными из 0 и 1, причем по меньшей мере одно из целых чисел n1, n2 и n3 является 1;
и фармацевтически приемлемые соли этих сахаридов.
2. Синтез сахарида с общей формулой (I):
Figure 00000003
где А представляет собой линкер;
M, N и P представляют независимо друг от друга один из следующих сахарных фрагментов:
Figure 00000004
,
где сахарные фрагменты S1, S2, S3 соединены друг с другом и с фрагментом -О-A-SH через O-гликозидные связи, причем каждый сахарный фрагмент S1, S2 и S3 не более одного раза присутствует в общей формуле (I), сахарный фрагмент S1 не может быть одновременно соединен к -О-А-SH и сахарным фрагментом S3, сахарный фрагмент S3 не может быть одновременно соединен с -О-А-SH и сахарным фрагментом S2, а сахарный фрагмент S2 не может быть одновременно соединен с -О-А-SH и сахарным фрагментом S1, и n1, n2 и n3 являются целыми числами, выбранными из 0 и 1, причем по меньшей мере одно из целых чисел n1, n2 и n3 является 1;
и включающий следующие стадии:
А1) Проведения реакции между соединением 2, имеющим формулу:
Figure 00000005
где Р1-P3 представляют собой защитные группы,
и соединением 3, имеющим формулу:
Figure 00000006
где Р4 представляет собой защитную группу, чтобы получить соединение 4 с общей формулой:
Figure 00000007
где Р1-Р4 и А определены выше;
и
выполнения снятия защитных групп Р1-Р4 с соединения 4, чтобы получить дисульфид моносахарида 5 с общей формулой:
Figure 00000008
где А определен выше, и где дисульфид моносахарида 5 далее обрабатывают восстанавливающим агентом с получением моносахарида 6 с общей формулой:
Figure 00000009
где А определен выше;
или
выполнения селективного снятия защиты с соединения 4 с получением соединения 7 с общей формулой
Figure 00000010
где Р5 представляет собой защитную группу, а P1, P3, P4 и А определены выше.
или
А2) Проведения реакции между соединением 8, имеющим общую формулу
Figure 00000011
где Р6 и Р7 представляют защитные группы, и соединением 3 с получением соединения 9 с общей формулой
Figure 00000012
где Р6, Р7 и А определены выше;
и
выполнения преобразования азидогруппы в ацетамидную группу и снятия защитных групп P4, P6 и P7 с соединения 9 с получением дисульфида моносахарида 10 с общей формулой:
Figure 00000013
где А определен выше, и где дисульфид моносахарида 10 затем обрабатывают восстанавливающим агентом с получением моносахарида 11 с общей формулой:
Figure 00000014
где А определен выше;
или
выполнения селективного снятия защиты с соединения 9, чтобы получить соединение 12 с общей формулой:
Figure 00000015
где Р4, Р7 и А определены выше.
или
А3) Проведения реакции между соединением 13, имеющим общую формулу
Figure 00000016
где Р8-Р11 представляют защитные группы, и соединением 3 с получением соединения 14, имеющего общую формулу:
Figure 00000017
где P4, P8–P11 определены выше;
и
выполнения селективного снятия защиты с соединения 14, чтобы получить соединение 15 с общей формулой:
Figure 00000018
где P4, P8, P9, P11 и A определены выше.
и
B1) Проведения реакции соединения 7 с соединением 13, чтобы получить соединение 16 с общей формулой:
Figure 00000019
где P1, P3-P5, P8-P11 и A определены выше;
и
выполнения снятия защитных групп P1, P3-P5, P8-P11 с соединения 16, чтобы получить дисульфид дисахарида 17 с общей формулой:
Figure 00000020
где A определен выше, и где дисульфид дисахарида 17 затем обрабатывают восстанавливающим агентом с получением моносахарида 18 с общей формулой:
Figure 00000021
где A определен выше;
или
проведения селективного снятия защитной группы P10 с соединения 16, чтобы получить соединение 19 с общей формулой:
Figure 00000022
,
где P1, P3-P5, P8, P9, P11 и A определены выше.
или
B2) Проведения реакции между соединением 15 и соединением 8, чтобы получить соединение 20 с общей формулой:
Figure 00000023
где P4, P6-P9, P11 и A определены выше
и
выполнения преобразования азидогруппы в ацетамидную группу и снятия защитных групп P4, P6-P9, P11 с соединения 20, чтобы получить дисульфид дисахарида 21 с общей формулой:
Figure 00000024
где A определен выше, и где дисульфид дисахарида 21 обрабатывают восстанавливающим агентом с получением дисахарида 22 с общей формулой:
Figure 00000025
где A определен выше;
или
проведения селективного снятия защитной группы P6 с соединения 20, чтобы получить соединение 23 с общей формулой:
Figure 00000026
где P4, P7-P9, P11 и A определены выше;
или
B3) Проведения реакции соединения 12 с соединением 2, чтобы получить соединение 24 с общей формулой:
Figure 00000027
где P1-P4, P7 и A определены выше,
и
проведения преобразования азидогруппы в ацетамидную группу и снятия защитных групп P1-P4 и P7 с соединения 24, чтобы получить дисульфид дисахарида 25 с общей формулой:
Figure 00000028
где A определен выше, и где дисульфид дисахарида 25 затем обрабатывают восстанавливающим агентом с получением дисахарида 26 с общей формулой:
Figure 00000029
где A определен выше;
или
проведения селективного снятия защиты с соединения 24, чтобы получить соединение 27 с общей формулой:
Figure 00000030
где P12 является защитной группой, и P1, P3, P4, P7 и A определены выше.
и
C1) Проведения реакции соединения 19 с соединением 8, чтобы получить соединение 28 с общей формулой:
Figure 00000031
где P1, P3-P9, P11 и A определены выше;
и
где защитную группу P6 замещают защитной группой P13, чтобы получить соединение 29 со следующей химической формулой:
Figure 00000032
где P1, P3-P5, P7-P9, P11, P13 и A определены выше;
и
превращения соединения 29 в дисульфид трисахарида 30 путем преобразования азидогруппы в ацетамидную группу и отщепления защитных групп P1, P3-P5, P7-P9, P11, P13, где соединение 30 имеет общую формулу:
Figure 00000033
и где A определен выше;
и
превращения дисульфида трисахарида 30 в трисахарид 31 путем обработки восстанавливающим агентом, где соединение 31 имеет общую формулу:
Figure 00000034
и где A определен выше.
или
C2) Проведения реакции соединения 23 с соединением 2, чтобы получить соединение 32 с общей формулой:
Figure 00000035
где P1–P4, P7–P9, P11 и A определены выше;
и
превращения соединения 32 в дисульфид трисахарида 33 путем преобразования азидогруппы в ацетамидную группу и отщепления защитных групп P1–P4, P7–P9, P11, где соединение 33 имеет общую формулу:
Figure 00000036
где A определен выше;
и
превращения дисульфида трисахарида 33 в трисахарид 34 путем обработки восстанавливающим агентом, где соединение 34 имеет общую формулу:
Figure 00000037
где A определен выше;
или
C3) Проведения реакции соединения 27 с соединением 13, чтобы получить соединение 35 с общей формулой:
Figure 00000038
где P1, P3, P4, P7-P11 и A определены выше;
и
превращения соединения 35 в дисульфид трисахарида 36 путем преобразования азидогруппы в ацетамидную группу и отщепления защитных групп P1, P3, P4, P7-P11, где соединение 36 имеет общую формулу:
Figure 00000039
где A определен выше;
и
превращения дисульфида трисахарида 36 в трисахарид 37 путем обработки восстанавливающим агентом, где соединение 37 имеет общую формулу:
Figure 00000040
где A определен выше.
3. Синтез по п.2, дополнительно включающий стадию D:
D) получения соли соединения с общей формулой (I) или получение лиофилизата соединения с общей формулой (I) или соли соединения с общей формулой (I).
4. Синтез по п.2, в котором реакции между соединениями 2 и 3, соединениями 2 и 12 и соединениями 2 и 23 проводят в присутствии DMTST и TTBPy в смеси неполярных и полярных апротонных растворителей.
5. Синтез по п.2, в котором замещение защитной группы P6 в соединении 28 защитной группой Р13, чтобы получить соединение 29, проводят в две стадии, сначала включая реакцию соединения 28 с гидразином или солью гидразина в растворителе или смеси растворителей и затем обработку продукта, полученного после первой стадии, с использованием BnOCH2SCy, DMTST и TTBPy в неполярном растворителе.
6. Синтез по п.2, в котором отщепление защитных групп включает сначала отщепление основно-лабильных защитных групп путем обработки основанием в смеси полярного апротонного и полярного протонного растворителей; и затем отщепление защитных групп, чувствительных к гидрированию, путем воздействия натрия и аммиака в смеси полярного протонного и полярного апротонного растворителей.
7. Промежуточное соединение с общей формулой (II):
Figure 00000041
где А представляет собой линкер;
M, N и P представляют независимо друг от друга один из следующих фрагментов:
Figure 00000042
,
где сахарные фрагменты S1, S2, S3, соединены друг с другом и фрагментом –O-A-S- через O-гликозидные связи, причем каждый сахарный фрагмент S1, S2 и S3 не более одного раза присутствует в фрагменте H–(P)n3–(N)n2–(M)n1–O–A–S–, сахарный фрагмент S1 не может быть одновременно соединен с –O-A-S- и сахарным фрагментом S3, сахарный фрагмент S3 не может быть одновременно соединен с –O-A-S- и сахарным фрагментом S2, сахарный фрагмент S2 не может быть одновременно соединен с –O-A-S-и сахарным фрагментом S1, и
n1, n2 и n3 являются целыми числами, выбранными из 0 и 1, причем по меньшей мере одно из целых чисел n1, n2 и n3 является 1,
и фармацевтически приемлемые соли этих сахаридов.
8. Гликоконъюгат, полученный взаимодействием сахарида с общей формулой (I) по п.1 с иммуногенным носителем.
9. Гликоконъюгат по п.8 для применения в качестве вакцины в иммунизации против заболеваний, связанных с бактериями, содержащими в своем капсулярном полисахариде сахаридную структуру, выбранную из:
α-2,4,6-тридезокси-4-амино-D-GalNAc-(1→4)-α-D-GalAp-(1→3)-α-D-GalAp α-2,4,6-тридезокси-4-амино-D-GalNAc-(1→4)-α-D-GalAp α-D-GalAp-(1→3)-α-D-GalAp α-D-GalAp α-2,4,6-тридезокси-4-амино-D-GalNAc α-D-GalAp-(1→3)-α-D-GalAp-(1→3)-α-2,4,6-тридезокси-4-амино-D-GalNAc α-D-GalAp-(1→3)-α-2,4,6-тридезокси-4-амино-D-GalNAc α-D-GalAp-(1→3)-α-2,4,6-тридезокси-4-амино-D-GalNAc-(1→4)-α-D-GalAp
10. Гликоконъюгат по п.9, где бактерия является Streptoccocus pneumoniae 1-го типа.
11. Гликоконъюгат по п.9, где заболевания, связанные с бактериями, включают пневмонию, менингит, средний отит, бактериемию и обострение хронического бронхита, синусита, артрита и конъюнктивита.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая гликоконъюгат по п.8 и/или сахарид по п.1 и/или промежуточное соединение по п.7 совместно с по меньшей мере одним фармацевтически приемлемым криопротектором, лиопротектором, эксципиентом и/или разбавителем.
13. Фармацевтическая композиция по п.12 для применения в иммунизации против заболеваний, связанных с бактериями Streptococcus pneumoniae.
14. Фармацевтическая композиция по п.13, в котором бактерии Streptococcus pneumoniae выбирают из группы, содержащей или состоящей из: Streptococcus pneumoniae 1-го типа, Streptococcus pneumoniae 4-го типа, Streptococcus pneumoniae типа 9V, Streptococcus pneumoniae 2-го типа, Streptococcus pneumoniae типа 19F, Streptococcus pneumoniae 3-го типа, Streptococcus pneumoniae типа 19A, Streptococcus pneumoniae типа 12F, Streptococcus pneumoniae 31-го типа, Streptococcus pneumoniae типа 7F, Streptococcus pneumoniae 5-го типа, Streptococcus pneumoniae 14-го типа, Streptococcus pneumoniae типа 6A, Streptococcus pneumoniae типа 6B, Streptococcus pneumoniae типа 18C и Streptococcus pneumoniae типа 23F.
15. Сахарид по п.1 для применения в качестве маркера в иммунологических методах анализа для диагностики заболеваний, вызванных бактериями, содержащими в своем капсульном полисахариде сахаридную структуру, выбранную из:
α-2,4,6-тридезокси-4-амино-D-GalNAc-(1→4)-α-D-GalAp-(1→3)-α-D-GalAp α-2,4,6-тридезокси-4-амино-D-GalNAc-(1→4)-α-D-GalAp α-D-GalAp-(1→3)-α-D-GalAp α-D-GalAp α-2,4,6-тридезокси-4-амино-D-GalNAc α-D-GalAp-(1→3)-α-D-GalAp-(1→3)-α-2,4,6-тридезокси-4-амино-D-GalNAc α-D-GalAp-(1→3)-α-2,4,6-тридезокси-4-амино-D-GalNAc α-D-GalAp-(1→3)-α-2,4,6-тридезокси-4-амино-D-GalNAc-(1→4)-α-D-GalAp
16. Промежуточное соединение по п.7 для применения в качестве маркера в иммунологических методах анализа для диагностики заболеваний, вызванных бактериями, содержащими в своем капсульном полисахариде сахаридную структуру, выбранную из:
α-2,4,6-тридезокси-4-амино-D-GalNAc-(1→4)-α-D-GalAp-(1→3)-α-D-GalAp α-2,4,6-тридезокси-4-амино-D-GalNAc-(1→4)-α-D-GalAp α-D-GalAp-(1→3)-α-D-GalAp α-D-GalAp α-2,4,6-тридезокси-4-амино-D-GalNAc α-D-GalAp-(1→3)-α-D-GalAp-(1→3)-α-2,4,6-тридезокси-4-амино-D-GalNAc α-D-GalAp-(1→3)-α-2,4,6-тридезокси-4-амино-D-GalNAc α-D-GalAp-(1→3)-α-2,4,6-тридезокси-4-амино-D-GalNAc-(1→4)-α-D-GalAp
RU2016103771A 2013-07-07 2014-07-07 Синтетические вакцины против streptococcus pneumoniae 1-го типа RU2016103771A (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13175447 2013-07-07
EP13175447.5 2013-07-07
EP13183826.0A EP2845860A1 (en) 2013-09-10 2013-09-10 Synthetic vaccines against Streptococcus pneumoniae
EP13183826.0 2013-09-10
EP13196568.3 2013-12-10
EP13196568 2013-12-10
PCT/EP2014/064407 WO2015004041A1 (en) 2013-07-07 2014-07-07 Synthetic vaccines against streptococcus pneumoniae type 1

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2016103771A true RU2016103771A (ru) 2017-08-11

Family

ID=51257468

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016103771A RU2016103771A (ru) 2013-07-07 2014-07-07 Синтетические вакцины против streptococcus pneumoniae 1-го типа

Country Status (15)

Country Link
US (1) US10328141B2 (ru)
EP (1) EP3019513B1 (ru)
JP (1) JP6416249B2 (ru)
KR (1) KR102250099B1 (ru)
CN (1) CN105492454B (ru)
AU (1) AU2014289342B2 (ru)
BR (1) BR112016000210A2 (ru)
CA (1) CA2917365A1 (ru)
HK (1) HK1224300A1 (ru)
IL (1) IL243452B (ru)
MX (1) MX2016000099A (ru)
RU (1) RU2016103771A (ru)
SG (1) SG11201600042YA (ru)
WO (1) WO2015004041A1 (ru)
ZA (1) ZA201600136B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11160855B2 (en) 2014-01-21 2021-11-02 Pfizer Inc. Immunogenic compositions comprising conjugated capsular saccharide antigens and uses thereof
US10188718B2 (en) * 2014-12-12 2019-01-29 MAX-PLANCK-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Vaccines against Streptococcus pneumoniae serotype 4
WO2017178664A1 (en) * 2016-04-14 2017-10-19 MAX-PLANCK-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Improved preparation of vaccines against streptococcus pneumoniae type 3
WO2019018253A1 (en) 2017-07-17 2019-01-24 3M Innovative Properties Company BEND LIMIT FILM
CN113227125A (zh) 2018-12-12 2021-08-06 葛兰素史密丝克莱恩生物有限公司 用于o-连接的糖基化的修饰的载体蛋白
KR20250107930A (ko) 2022-11-22 2025-07-14 화이자 인코포레이티드 접합된 피막 사카라이드 항원을 포함하는 면역원성 조성물 및 그의 용도
WO2025057078A1 (en) 2023-09-14 2025-03-20 Pfizer Inc. Adjuvanted immunogenic compositions comprising conjugated pneumococcal capsular saccharide antigens and uses thereof

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5153312A (en) * 1990-09-28 1992-10-06 American Cyanamid Company Oligosaccharide conjugate vaccines
CA2059692C (en) * 1991-01-28 2004-11-16 Peter J. Kniskern Pneumoccoccal polysaccharide conjugate vaccine
CN1449293B (zh) * 2000-06-29 2012-08-22 史密丝克莱恩比彻姆生物有限公司 多价疫苗组合物
US20070275007A1 (en) 2003-11-05 2007-11-29 The Government Of The United States Of America, Represented By The Secretary Of Health And Human S Carbohydrate Antigen-Nanoparticle Conjugates and Uses Thereof as Antimetastatic Agents in Treating Cancer
NZ563940A (en) * 2005-05-06 2010-11-26 Novartis Vaccines & Diagnostic Immunogens for meningitidis-A vaccines comprising oligosaccharides linked by a phosphonate
EP2560981A2 (en) * 2010-04-23 2013-02-27 Ancora Pharmaceuticals Inc. Synthetic oligosaccharides for staphylococcus vaccine
US8716469B2 (en) 2010-04-27 2014-05-06 Ancora Pharmaceuticals, Inc. Synthetic oligosaccharides for Moraxella vaccine

Also Published As

Publication number Publication date
KR20160029844A (ko) 2016-03-15
US20160346374A1 (en) 2016-12-01
ZA201600136B (en) 2017-04-26
US10328141B2 (en) 2019-06-25
IL243452B (en) 2019-02-28
EP3019513A1 (en) 2016-05-18
CN105492454B (zh) 2019-09-27
KR102250099B1 (ko) 2021-05-10
JP6416249B2 (ja) 2018-10-31
BR112016000210A2 (pt) 2017-08-22
JP2016526564A (ja) 2016-09-05
AU2014289342B2 (en) 2018-05-31
CN105492454A (zh) 2016-04-13
CA2917365A1 (en) 2015-01-15
EP3019513B1 (en) 2018-01-17
SG11201600042YA (en) 2016-02-26
HK1224300A1 (zh) 2017-08-18
MX2016000099A (es) 2016-07-07
AU2014289342A1 (en) 2016-01-28
WO2015004041A1 (en) 2015-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016103771A (ru) Синтетические вакцины против streptococcus pneumoniae 1-го типа
JP2016526564A5 (ru)
KR102480429B1 (ko) 스트렙토코커스 뉴모니에 혈청형 8에 대한 백신
JP2010132925A5 (ru)
JP2020514414A (ja) 糖結合タンパク質を隔離する糖ポリマー
JP2019508468A (ja) 新規の多糖体−タンパク質コンジュゲート及びそれを得る方法
US10596272B2 (en) Vaccines against Streptococcus pneumoniae serotype 5
IL259289A (en) Synthetic vaccines against streptoccocus pneumoniae serotype 2
EP2573100A1 (en) Total synthesis of the core tetrasaccharide of the lipopolysaccharide from Neisseria meningitidis
EP2500349B1 (en) Synthetic LTA mimetics and use thereof as vaccine component for therapy and/or prophylaxis against gram-positive infections
BE1024634B1 (fr) Compositions immunogenes
EP2986986A2 (en) Oligosaccharide conjugates and methods of use
NZ517464A (en) Oligosaccharides derived from ribose-ribitol-phosphate, and vaccines containing them
ES2556951T3 (es) Polisacárido ramno del complejo clonal 17 de Enterococcus faecium y usos del mismo
Karki et al. Synthetic directions towards capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae serotype 18C
Arar et al. A polysaccharide of Alloiococcus otitidis, a new pathogen of otitis media: chemical structure and synthesis of a neoglycoconjugate thereof
Kovác Studies toward a rationally designed conjugate vaccine for cholera using synthetic carbohydrate antigens
JP2024180376A (ja) 化合物、免疫増強剤、ワクチン組成物及び粘膜ワクチン組成物
EP2845860A1 (en) Synthetic vaccines against Streptococcus pneumoniae
Gagarinov et al. Chemical Synthesis of Oligosaccharides Derived fromStreptococcus pneumoniaeSerotype 35B and D to Investigate Binding of Complement and Serum Factors
CN106084037A (zh) 一种炭疽杆菌荚膜表面三糖缀合物及其制备方法和应用
Seeberger et al. Total synthesis of the core tetrasaccharide of the lipopolysaccharide from Neisseria meningitidis
EP3000820A1 (en) Synthetic vaccines against Streptococcus pneumoniae serotype 8
RU2020112316A (ru) Способы получения составов пневмококковых полисахаридов для конъюгации с белком-носителем
HK1242329A1 (en) Vaccines against streptococcus pneumoniae serotype 8

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20170710