[go: up one dir, main page]

RU2016149428A - Способ получения соли ненасыщенной карбоновой кислоты - Google Patents

Способ получения соли ненасыщенной карбоновой кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2016149428A
RU2016149428A RU2016149428A RU2016149428A RU2016149428A RU 2016149428 A RU2016149428 A RU 2016149428A RU 2016149428 A RU2016149428 A RU 2016149428A RU 2016149428 A RU2016149428 A RU 2016149428A RU 2016149428 A RU2016149428 A RU 2016149428A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
catalytic method
sodium
carbon atoms
alkyl
independently selected
Prior art date
Application number
RU2016149428A
Other languages
English (en)
Inventor
Михаэль ЛИМБАХ
Ивана ЙЕВТОВИК
СУБИЕЛА Нуриа ХЬЮГЕТ
Альваро ГОРДИЛЛО
Забине Шанталь Айлин ШТИБЕР
Рональд ЛИНДНЕР
РОИГ Мириам БРУ
Михаэль ЛЕЙКОВСКИ
Такехару КАГЕЙАМА
Штефан А. ШУНК
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=50731956&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2016149428(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2016149428A publication Critical patent/RU2016149428A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/15Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction of organic compounds with carbon dioxide, e.g. Kolbe-Schmitt synthesis
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2404Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
    • B01J31/2409Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring with more than one complexing phosphine-P atom
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2404Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
    • B01J31/2419Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising P as ring member
    • B01J31/2428Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising P as ring member with more than one complexing phosphine-P atom
    • B01J31/2433Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising P as ring member with more than one complexing phosphine-P atom comprising aliphatic or saturated rings
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2404Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
    • B01J31/2442Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising condensed ring systems
    • B01J31/2447Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising condensed ring systems and phosphine-P atoms as substituents on a ring of the condensed system or on a further attached ring
    • B01J31/2452Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising condensed ring systems and phosphine-P atoms as substituents on a ring of the condensed system or on a further attached ring with more than one complexing phosphine-P atom
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2404Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
    • B01J31/2442Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising condensed ring systems
    • B01J31/2461Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising condensed ring systems and phosphine-P atoms as ring members in the condensed ring system or in a further ring
    • B01J31/2471Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising condensed ring systems and phosphine-P atoms as ring members in the condensed ring system or in a further ring with more than one complexing phosphine-P atom
    • B01J31/2476Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising condensed ring systems and phosphine-P atoms as ring members in the condensed ring system or in a further ring with more than one complexing phosphine-P atom comprising aliphatic or saturated rings
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
    • B01J2231/32Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82Metals of the platinum group
    • B01J2531/824Palladium
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/84Metals of the iron group
    • B01J2531/847Nickel

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (61)

1. Каталитический способ получения соли α,β-этиленненасыщенной карбоновой кислоты, включающий
реакцию алкена и диоксида углерода в присутствии катализатора карбоксилирования и высвобождение соли α,β-этиленненасыщенной карбоновой кислоты с основанием, причем катализатор карбоксилирования представляет собой комплекс переходного металла, который содержит структурно затрудненный бидентатный Р,Х лиганд, где X выбирают из группы, состоящей из Р, N, О и карбена, причем Р и X атомы разделены 2-4 мостиковыми атомами, и где мостиковые атомы являются частью по меньшей мере одной 5-7-членной циклической подструктуры.
2. Каталитический способ по п. 1, в котором указанный структурно затрудненный бидентатный Р,Х лиганд представляет собой Р,Р лиганд,
причем каждый мостиковый атом, непосредственно связанный с Р атомом, вместе с Р атомом, с которым он связан, является частью 5-7-членной циклической подструктуры;
или
причем два соседних мостиковых атома являются частью 5-7-членной циклической подструктуры.
3. Каталитический способ по п. 1, в котором структурно затрудненный бидентатный фосфор-содержащий лиганд выбирают из лигандов формулы (IIa)
Figure 00000001
в которой
R6 независимо выбирают из CHR7 2, CR7 3 и С38-циклоалкила,
R7 независимо выбирают из линейного С14-алкила,
А1 вместе с атомами углерода, с которыми она связана, и
промежуточным атомом фосфора образует 5-7-членную циклическую подструктуру, и
R8 независимо выбирают из водорода, С112-алкила, С312-циклоалкила, С312-гетероциклоалкила, С614-арила, С614-гетероарила, С112-алкокси, С312-циклоалкокси, С312-гетероциклоалкокси, С614-арилокси и С614-гетероарилокси,
формулы (IIb)
Figure 00000002
в которой
R10 независимо выбирают из C1-C8-алкила и С38-циклоалкила,
R11 независимо выбирают из CHR10 2, CR10 3 и С38-циклоалкила,
X независимо выбирают из С-Н, С-СН3 и N, и
А2 вместе с составляющими X, с которыми она связана, и промежуточными атомами углерода образует 5-7-членную циклическую подструктуру,
и формулы (IIc)
Figure 00000003
в которой
R13 и R14 независимо выбирают из С38-циклоалкила, и
R15 представляет собой Н, O-C16-алкил, или оба R15 вместе составляют -СН=СН- мостик.
4. Каталитический способ по п. 3, в котором в формуле (IIa) R6 представляет собой CR7 3.
5. Каталитический способ по п. 3, в котором в формуле (IIa), А1 выбирают из этилена, этенилена, 1,2-фенилена, 1,2-нафтилена, 2,3-нафтилена и следующих формул:
Figure 00000004
6. Каталитический способ по п. 3, в котором в формуле (IIb), каждый R10 независимо выбирают из C16-алкила и С37-циклоалкила, и R11 представляет собой CR10 3.
7. Каталитический способ по п. 3, в котором в формуле (IIb), А2 представляет собой -СН=СН- мостик.
8. Каталитический способ по п. 3, в котором в формуле (IIc), R15 представляет собой Н или ОСН3.
9. Каталитический способ по п. 3, в котором в формуле (IIb), X представляет собой СН.
10. Каталитический способ по п. 1, в котором структурно затрудненный бидентатный фосфор-содержащий лиганд выбирают из
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
и
Figure 00000008
где Су представляет собой циклогексил.
11. Каталитический способ по п. 1, в котором комплекс переходного металла представляет собой комплекс никеля.
12. Каталитический способ по п. 1, в котором алкен представляет собой этен, и α,β-этиленненасыщенная карбоновая кислота карбоновая кислота представляет собой акриловую кислоту.
13. Каталитический способ по п. 1, в котором алкен и диоксид углерода реагируют в присутствии восстановителя.
14. Каталитический способ по п. 1, в котором реакционная среда содержит апротонный органический растворитель.
15. Каталитический способ по п. 14, где апротонный органический растворитель выбирают из
- циклических алкиловых простых эфиров с 4-8 атомами углерода,
- диалкиловых простых эфиров с 2-12 атомами углерода,
- циклоалкилалкиловых простых эфиров с 4-12 атомами углерода,
- арилалкиловых простых эфиров с 7-16 атомами углерода,
- биарилов с 12-16 атомами углерода,
- диарилоксидов с 12-16 атомами углерода,
- C1-C8-алкиловых сложных эфиров С610-арилмонокарбоновых кислот,
- ди-С18-алкиловых сложных эфиров С610-арилдикарбоновых кислот,
- диалкилкарбонатов с 3-13 атомами углерода,
простых диэфиров, состоящих из диоксиалкиленового остатка с 2-8 атомами углерода и двух C1-C8-алкильных остатков,
- бензолов, в которых 1-4 атомов водорода замещены 1-4 С14-алкильными остатками,
- галогенированных бензолов,
- алканов с 5-18 атомами углерода, и их смесей.
16. Каталитический способ по п. 1, в котором основание выбирают из арилоксидов.
17. Каталитический способ по п. 16, в котором арилоксид выбирают из 2-фторфенолята натрия, 3-фторфенолята натрия, 2-хлорфенолята натрия и 3-хлорфенолята натрия.
18. Каталитический способ по п. 16, в котором арилоксид выбирают из 2,6-диметилфенолята натрия, 2,6-диизопропилфенолята натрия, 2-метил-6-трет.-бутилфенолята натрия, 2,6-ди-трет.-бутилфеноксида натрия, 2,6-диметилфенолята натрия, 2,6-диметил-4-трет.-бутилфенолята натрия, 2,4,6-триметилфенолята натрия, 2,6-ди-трет.-бутил-4-метилфенолята натрия, 2,6-ди-трет.-бутил-4-втор.-бутилфенолята и 2,4,6-три-трет.-бутилфенолята натрия.
19. Каталитический способ по п. 1, в котором соль α,β-этиленненасыщенной карбоновой кислоты удаляют из реакционной среды, причем указанное удаление соли α,β-этиленненасыщенной карбоновой кислоты из реакционной среды включает фазовое разделение типа жидкость-жидкость на первую жидкую фазу, которая обогащена солью α,β-этиленненасыщенной карбоновой кислоты, и вторую жидкую фазу, которая обогащена катализатором карбоксилирования, основанием и сопряженной с основанием кислотой, где первую и вторую жидкие фазы получают путем приведения реакционной среды в контакт с полярным растворителем.
20. Каталитический способ по любому из пп. 16-19, включающий регенерацию арилоксида посредством добавления щелочного материала.
RU2016149428A 2014-05-16 2015-05-13 Способ получения соли ненасыщенной карбоновой кислоты RU2016149428A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14168612.1 2014-05-16
EP14168612 2014-05-16
PCT/EP2015/060535 WO2015173276A1 (en) 2014-05-16 2015-05-13 Process for preparing an unsaturated carboxylic acid salt

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2016149428A true RU2016149428A (ru) 2018-06-19

Family

ID=50731956

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016149428A RU2016149428A (ru) 2014-05-16 2015-05-13 Способ получения соли ненасыщенной карбоновой кислоты

Country Status (8)

Country Link
US (1) US10011551B2 (ru)
EP (1) EP3142992B2 (ru)
JP (1) JP6635948B2 (ru)
KR (1) KR20170010800A (ru)
CN (1) CN106458823B (ru)
RU (1) RU2016149428A (ru)
SG (1) SG11201609591PA (ru)
WO (1) WO2015173276A1 (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9416087B2 (en) 2014-10-08 2016-08-16 Chevron Phillips Chemical Company Lp Methods for the production of α,β-unsaturated carboxylic acids and salts thereof
US9725393B2 (en) 2014-10-08 2017-08-08 Chevron Phillips Chemical Company Lp Methods for the production of α,β-unsaturated carboxylic acids and salts thereof
RU2732326C2 (ru) 2015-07-22 2020-09-15 Басф Се Способ получения фуран-2,5-дикарбоновой кислоты
US10259797B2 (en) 2015-11-04 2019-04-16 Basf Se Process for preparing a mixture comprising 5-(hydroxymethyl) furfural and specific HMF esters
US10428039B2 (en) 2015-11-04 2019-10-01 Basf Se Process for preparing furan-2,5-dicarboxylic acid
EP3170828A1 (de) 2015-11-23 2017-05-24 Basf Se Verfahren zur herstellung von verbindungen mit 16-oxabicyclo[10.3.1]pentadecengerüst und deren folgeprodukten
CN113402375B (zh) 2015-12-15 2024-04-02 切弗朗菲利浦化学公司 由金属内酯和阴离子聚电解质形成α,β-不饱和羧酸和其盐
CN109071398B (zh) 2016-04-06 2022-09-27 切弗朗菲利浦化学公司 产生α,β-不饱和羧酸和其盐的方法
WO2017178282A1 (en) * 2016-04-11 2017-10-19 Basf Se Process for preparing an unsaturated carboxylic acid salt
US10544080B2 (en) * 2017-06-14 2020-01-28 Chevron Phillips Chemical Company Lp Continuous process for the conversion of olefins and carbon dioxide to acrylates via solution phase reactor
US20180362435A1 (en) * 2017-06-14 2018-12-20 Chevron Phillips Chemical Company Lp High porosity aromatic resins as promoters in acrylate production from coupling reactions of olefins and carbon dioxide
US10550061B2 (en) 2017-06-14 2020-02-04 Chevron Phillips Chemical Company Lp Sulfur oxoacid-substituted and phosphorus oxoacid-substituted polyaromatic resins and salts thereof as promoters in acrylate production from coupling reactions of olefins and carbon dioxide
CN111587246B (zh) 2017-12-25 2023-05-26 Ptt全球化学公共有限公司 一种用于得自二氧化碳和烯烃的不饱和羧酸盐及其衍生物的生产方法的催化剂组合物
US11174213B2 (en) 2018-10-12 2021-11-16 Chevron Phillips Chemical Company, Lp Effects of catalyst concentration and solid activator on nickel-mediated olefin/carbon dioxide coupling to acrylates
US12162829B2 (en) 2021-12-16 2024-12-10 Chevron Phillips Chemical Company Lp Gas phase process for acrylate production from ethylene and carbon dioxide
CN114956979B (zh) * 2022-06-06 2023-04-28 中国科学技术大学 一种甲苯合成苯乙酸的催化剂体系
US12448346B1 (en) * 2025-06-18 2025-10-21 King Fahd University Of Petroleum And Minerals Catalytic method for acrylate production

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4792620A (en) * 1983-10-14 1988-12-20 Bp Chemicals Limited Carbonylation catalysts
US7169953B2 (en) 2001-11-09 2007-01-30 The Penn State Research Foundation P-chiral phospholanes and phosphocyclic compounds and their use in asymmetric catalytic reactions
US7608709B2 (en) 2005-07-25 2009-10-27 National University Corporation Chiba University 2, 3-bis(dialkylphosphino)pyrazine derivative, process of producing the same, and metal complex having the same as ligand
US8642803B2 (en) * 2010-03-03 2014-02-04 Basf Se Preparation of ethylenically unsaturated carboxylic salts by carboxylation of alkenes
JP2013521261A (ja) * 2010-03-03 2013-06-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アルケンのカルボキシル化によるエチレン性不飽和カルボン酸塩の製造
IN2014CN04656A (ru) * 2011-12-29 2015-09-18 Basf Se
MX2015000827A (es) * 2012-07-17 2015-09-28 Basf Se Metodo catalizado por el complejo carbeno de metal de trasicion para producir esteres del acido carboxilico a partir de alcoholes bajo deshidratacion.

Also Published As

Publication number Publication date
US20170217869A1 (en) 2017-08-03
EP3142992A1 (en) 2017-03-22
EP3142992B2 (en) 2022-02-16
CN106458823B (zh) 2022-04-19
SG11201609591PA (en) 2016-12-29
EP3142992B1 (en) 2018-09-26
JP6635948B2 (ja) 2020-01-29
WO2015173276A1 (en) 2015-11-19
CN106458823A (zh) 2017-02-22
JP2017523127A (ja) 2017-08-17
US10011551B2 (en) 2018-07-03
KR20170010800A (ko) 2017-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016149428A (ru) Способ получения соли ненасыщенной карбоновой кислоты
Yu et al. Carboxylation of olefins/alkynes with CO2 to industrially relevant acrylic acid derivatives
CN107580593B (zh) 制备不饱和羧酸盐的方法
RU2007123740A (ru) Способ получения альдегидов c3-c21
JP6878457B2 (ja) 不飽和カルボン酸塩を製造する方法
JP2013536214A (ja) プロピオル酸又はその誘導体の製造法
JP2018515535A5 (ru)
EP3390337A2 (en) Formation of alfa, beta-unsaturated carboxylic acids and salts thereof from metalalactones and anionic polyelectrolytes
CN105669753A (zh) 具有不对称的联芳基中心单元的双亚磷酸酯
CN110799480B (zh) 用于形成α,β-不饱和羧酸或其盐的方法和催化剂系统
He et al. Palladium dichloride adduct of N, N-bis-(diphenylphosphanylmethyl)-2-aminopyridine: synthesis, structure and catalytic performance in the decarboxylative cross-coupling of 4-picolinic acid with aryl bromide
BR112013029852A2 (pt) ligantes e sistemas catalisadores para processos de hidroformilação
CN105669756A (zh) 具有2,3’-联苯酚单元作为中心单元的双亚磷酸酯
RU2017100520A (ru) Комплексы
Dabbawala et al. Cobalt catalyzed hydroformylation of higher olefins in the presence of chemically modified cyclodextrins
KR20160067771A (ko) 비대칭 외측 비페놀 단위를 갖는 비스포스파이트
JP5493497B2 (ja) アルコールの製造方法
ES2670512T3 (es) Ésteres monofosfitos de 9-antrol como ligandos para catalizadores de hidroformilación
TWI577692B (zh) 新穎之具有碳酸酯基團的單亞磷酸酯配位基
CN107438630A (zh) 丁二烯短链聚合催化剂及其制备
CN1926091A (zh) 烯属或炔属不饱和化合物的羰基化方法
Magro et al. Preparation of phenolic compounds by decarboxylation of hydroxybenzoic acids or desulfonation of hydroxybenzenesulfonic acid, catalysed by electron rich palladium complexes
JP2008303160A (ja) アルコールの製造方法
CN1247677C (zh) 聚乙二醇两相体系及应用
KR101312114B1 (ko) 유기인 화합물, 상기 화합물을 포함하는 촉매계 및 상기 촉매계를 사용하는 히드로시안화 또는 히드로포르밀화 방법