RU2016146558A - Способ получения диметилового эфира из газообразных смесей монооксида углерода, водорода и метилацетата - Google Patents
Способ получения диметилового эфира из газообразных смесей монооксида углерода, водорода и метилацетата Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016146558A RU2016146558A RU2016146558A RU2016146558A RU2016146558A RU 2016146558 A RU2016146558 A RU 2016146558A RU 2016146558 A RU2016146558 A RU 2016146558A RU 2016146558 A RU2016146558 A RU 2016146558A RU 2016146558 A RU2016146558 A RU 2016146558A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methanol
- methyl acetate
- stream
- gaseous mixture
- dehydration
- Prior art date
Links
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 24
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 23
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims 22
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 8
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 title claims 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 title claims 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 title claims 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical class [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 title claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 129
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 27
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 claims 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 10
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 7
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 5
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 claims 4
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 claims 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 4
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 claims 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K aluminium phosphate Chemical compound O1[Al]2OP1(=O)O2 ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 claims 1
- VVRQVWSVLMGPRN-UHFFFAOYSA-N oxotungsten Chemical class [W]=O VVRQVWSVLMGPRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/09—Preparation of ethers by dehydration of compounds containing hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C27/00—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/15—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively
- C07C29/151—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases
- C07C29/1516—Multisteps
- C07C29/1518—Multisteps one step being the formation of initial mixture of carbon oxides and hydrogen for synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/04—Methanol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/043—Dimethyl ether
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
- C07C47/06—Acetaldehyde
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/08—Acetic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/36—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates
- C07C67/37—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates by reaction of ethers with carbon monoxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/12—Acetic acid esters
- C07C69/14—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10K—PURIFYING OR MODIFYING THE CHEMICAL COMPOSITION OF COMBUSTIBLE GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE
- C10K1/00—Purifying combustible gases containing carbon monoxide
- C10K1/08—Purifying combustible gases containing carbon monoxide by washing with liquids; Reviving the used wash liquors
- C10K1/16—Purifying combustible gases containing carbon monoxide by washing with liquids; Reviving the used wash liquors with non-aqueous liquids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/141—Feedstock
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (30)
1. Способ получения диметилового эфира из газообразных смесей монооксида углерода, водорода и являющегося загрязнением метилацетата, где способ включает:
взаимодействие газообразной смеси монооксида углерода, водорода и являющегося загрязнением метилацетата в первой зоне очистки с первой порцией метанола для извлечения очищенной газообразной смеси, обедненной метилацетатом, и первого потока использованного метанола, содержащего метилацетат;
взаимодействие очищенной газообразной смеси во второй зоне очистки со второй порцией метанола для извлечения очищенной газообразной смеси, дополнительно обедненной метилацетатом, и второго потока использованного метанола, не содержащего метилацетат или содержащего уменьшенное количество метилацетата по сравнению с первым использующимся потоком метанола;
дегидратацию по меньшей мере части второго потока использованного метанола в присутствии по меньшей мере одного катализатора с получением неочищенного продукта реакции дегидратации, содержащего диметиловый эфир, непрореагировавший метанол и воду;
извлечение из неочищенного продукта дегидратации потока воды, содержащего в основном воду и 3 мол. % или менее уксусной кислоты, и потока диметилового эфира.
2. Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира с помощью дегидратации-гидролиза метанола и метилацетата, где способ включает:
взаимодействие газообразной смеси монооксида углерода, водорода и являющегося загрязнением метилацетата в первой зоне очистки с первой порцией метанола для извлечения очищенной газообразной смеси, обедненной метилацетатом, и первого потока использованного метанола, содержащего метилацетат;
взаимодействие очищенной газообразной смеси во второй зоне очистки со второй порцией метанола для извлечения очищенной газообразной смеси, дополнительно обедненной метилацетатом, и второго потока использованного метанола, содержащего уменьшенное количество метилацетата по сравнению с первым использующимся потоком метанола;
дегидратацию по меньшей мере части второго потока использованного метанола в присутствии по меньшей мере одного катализатора с получением неочищенного продукта реакции дегидратации, содержащего диметиловый эфир, непрореагировавший метанол, воду и уксусную кислоту;
извлечение из неочищенного продукта дегидратации потока воды, содержащего в основном воду и 3 мол. % или менее уксусной кислоты, и потока диметилового эфира, содержащего диметиловый эфир и метанол;
выделение диметилового эфира из потока диметилового эфира с получением потока метанола, содержащего метанол и воду; и
взаимодействие потока метанола или его части, метилацетата и необязательно одного или большего количества рецикловых потоков, содержащих один или большее количество следующих: метанол, метилацетат и вода, в присутствии по меньшей мере одного катализатора с получением продукта реакции дегидратации-гидролиза, содержащего диметиловый эфир и уксусную кислоту.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором газообразная смесь, вводимая в первую зону очистки, содержит метилацетат в количестве, равном от >0 до 5 мол. %.
4. Способ по п. 1 или 2, в котором поток воды, извлеченный из неочищенного продукта дегидратации, содержит воду в количестве, равном не менее 95 мол. %, и от 0 до 1 мол. % уксусной кислоты.
5. Способ по п. 1 или 2, в котором первая и вторая зоны очистки объединены в одной скруберной колонне.
6. Способ по п. 1 или 2, в котором первую порцию метанола и вторую порцию метанола вводят из единого метанольного сырья.
7. Способ по п. 6, в котором единое метанольное сырье разделяют с обеспечением отношения количества первой порции метанола к количеству второй порции метанола, находящегося в диапазоне от 1:5 до 1:15.
8. Способ по п. 1 или 2, в котором отношение количества первой порции метанола к количеству второй порции метанола находится в диапазоне от 1:5 до 1:15.
9. Способ по п. 1 или 2, в котором первая порция метанола удаляет от 90 до <100 мас. % метилацетата из газообразной смеси.
10. Способ по п. 1 или 2, в котором второй поток использованного метанола содержит от 0 до 0,5 мол. % метилацетата.
11. Способ по п. 1 или 2, в котором дегидратацию второго использующегося потока метанола проводят, как гетерогенный способ, и в котором гетерогенный способ проводят в паровой фазе при температурах, равных от 150 до 300°C.
12. Способ по п. 1 или 2, в котором поток воды, извлеченный из неочищенного продукта дегидратации, извлекают с помощью фракционной дистилляции в дистилляционной колонне и количество воды, содержащейся в потоке воды, отбираемом из колонны, регулируют путем регулирования одного или обоих следующих: флегмовое число колонны и паропроизводительность ребойлера.
13. Способ по п. 1 или 2, в котором газообразная смесь, содержащая монооксид углерода, водород и являющийся загрязнением метилацетат, введенная во взаимодействие с первой порцией метанола, представляет собой газообразную смесь, извлеченную из неочищенного продукта карбонилирования, содержащего метилацетат, непрореагировавший монооксид углерода и водород, где неочищенный продукт карбонилирования получают путем карбонилированиядиметилового эфира содержащим монооксид углерода газом в присутствии катализатора карбонилирования и водорода.
14. Способ по п. 1 или 2, в котором первая и вторая порции метанола поступают из метанола, полученного в способе синтеза метанола, и в этом способе синтеза газообразную смесь монооксида углерода, водорода и диоксида углерода подают в реактор синтеза метанола и в нем вводят во взаимодействие в присутствии катализатора синтеза метанола с получением метанола и этот способ синтеза метанола образует объединенный способ со способом по п. 1 или 2.
15. Способ по п. 14, в котором газообразную смесь или ее часть, извлеченную из второй зоны очистки, подают в качестве сырья в способ синтеза метанола.
16. Способ по п. 1 или 2, в котором одну или большее количество следующих: дегидратацию метанола и дегидратацию-гидролиз метанола и метилацетата проводят в присутствии твердого кислотного катализатора.
17. Способ по п. 16, в котором твердый кислотный катализатор выбран из группы, включающей оксиды алюминия, кислый диоксид циркония, фосфат алюминия, оксиды вольфрама на подложке из алюмосиликата, гетерополикислоты и их соли и алюмосиликатные цеолиты.
18. Способ по п. 2, в котором один или большее количество рецикловых потоков, содержащих один или большее количество следующих: метанол, метилацетат и вода, возвращают на дегидратацию-гидролиз.
19. Способ по п. 2, в котором дегидратацию-гидролиз проводят при температурах в диапазоне от 100 до 350°C и при атмосферном давлении или давлениях, превышающих атмосферное.
20. Способ по п. 2, где способ совместного получения проводят в виде непрерывного способа.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP14173351 | 2014-06-20 | ||
| EP14173351.9 | 2014-06-20 | ||
| PCT/EP2015/063153 WO2015193186A1 (en) | 2014-06-20 | 2015-06-12 | Process for the production of dimethyl ether from gaseous mixtures of carbon monoxide, hydrogen and methyl acetate |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016146558A true RU2016146558A (ru) | 2018-05-28 |
| RU2016146558A3 RU2016146558A3 (ru) | 2018-12-24 |
| RU2708627C2 RU2708627C2 (ru) | 2019-12-10 |
Family
ID=50976522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016146558A RU2708627C2 (ru) | 2014-06-20 | 2015-06-12 | Способ получения диметилового эфира из газообразных смесей монооксида углерода, водорода и метилацетата |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10071942B2 (ru) |
| EP (1) | EP3157896A1 (ru) |
| JP (1) | JP2017518297A (ru) |
| KR (1) | KR20170022984A (ru) |
| CN (2) | CN115716780A (ru) |
| CA (1) | CA2950364A1 (ru) |
| RU (1) | RU2708627C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201609875UA (ru) |
| TW (1) | TW201602070A (ru) |
| UA (1) | UA122561C2 (ru) |
| WO (1) | WO2015193186A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT518210A1 (de) * | 2016-01-26 | 2017-08-15 | Gs-Gruber-Schmidt | Verfahren zur Gasaufbereitung von Schwachgasen zur Erzeugung von DME (Dimethylether) und DEE (Diethylether) |
| WO2018004994A1 (en) | 2016-07-01 | 2018-01-04 | Res Usa, Llc | Fluidized bed membrane reactor |
| WO2018004993A1 (en) | 2016-07-01 | 2018-01-04 | Res Usa, Llc | Reduction of greenhouse gas emission |
| US9981896B2 (en) | 2016-07-01 | 2018-05-29 | Res Usa, Llc | Conversion of methane to dimethyl ether |
| US11236032B2 (en) | 2017-08-24 | 2022-02-01 | Bp P.L.C. | Process for dehydrating methanol to dimethyl ether |
| CN111511709B (zh) | 2017-08-24 | 2023-05-30 | 英国石油有限公司 | 甲醇脱水方法 |
| CN111356672B (zh) * | 2017-08-24 | 2023-06-09 | 英国石油有限公司 | 甲醇脱水方法 |
| WO2019037760A1 (en) | 2017-08-24 | 2019-02-28 | Bp P.L.C. | PROCESS |
| CN109926092B (zh) * | 2017-12-15 | 2021-08-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 杂多酸铵盐催化剂及其制法 |
| EP3927680B1 (en) | 2019-02-22 | 2024-04-03 | Bp P.L.C. | Process for dehydrating methanol to dimethylether |
| CN113677654B (zh) | 2019-02-22 | 2023-10-10 | 英国石油有限公司 | 方法 |
| CN113461497A (zh) * | 2021-07-28 | 2021-10-01 | 东华工程科技股份有限公司 | 一种用于乙醇制备中驰放气的回收系统 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3186145A (en) * | 1963-01-28 | 1965-06-01 | Chemical Construction Corp | Absorption of impurities from hydrogencarbon monoxide synthesis gas |
| DE2548700C2 (de) * | 1975-10-30 | 1982-04-01 | Linde Ag, 6200 Wiesbaden | Verfahren und Vorrichtung zur Wasserstoffreinigung unter gleichzeitiger Kohlendioxidgewinnung |
| GB9021454D0 (en) * | 1990-10-03 | 1990-11-14 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| GB2253623A (en) | 1991-03-12 | 1992-09-16 | Shell Int Research | Production of dimethyl ether |
| US5750799A (en) | 1995-03-15 | 1998-05-12 | Starchem, Inc. | Dimethyl ether production and recovery from methanol |
| NL1007389C2 (nl) * | 1997-10-29 | 1999-05-04 | Gastec Nv | Werkwijze voor de bereiding van dimethylether. |
| WO2009007113A1 (en) * | 2007-07-12 | 2009-01-15 | Haldor Topsøe A/S | Process for the preparation of dimethyl ether |
| DE102008058931B4 (de) * | 2008-11-25 | 2010-12-30 | Lurgi Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zum Herstellen von Dimethylether aus Methanol |
| EP2292578A1 (en) | 2009-09-03 | 2011-03-09 | BP Chemicals Limited | Process for producing acetic acid and dimethyl ether using a zeolite catalyst |
-
2015
- 2015-06-12 CA CA2950364A patent/CA2950364A1/en not_active Abandoned
- 2015-06-12 CN CN202211497384.3A patent/CN115716780A/zh active Pending
- 2015-06-12 US US15/312,107 patent/US10071942B2/en active Active
- 2015-06-12 SG SG11201609875UA patent/SG11201609875UA/en unknown
- 2015-06-12 EP EP15728534.7A patent/EP3157896A1/en not_active Withdrawn
- 2015-06-12 JP JP2016570104A patent/JP2017518297A/ja active Pending
- 2015-06-12 UA UAA201611891A patent/UA122561C2/uk unknown
- 2015-06-12 CN CN201580032960.9A patent/CN106795074A/zh active Pending
- 2015-06-12 WO PCT/EP2015/063153 patent/WO2015193186A1/en not_active Ceased
- 2015-06-12 RU RU2016146558A patent/RU2708627C2/ru active
- 2015-06-12 KR KR1020167033513A patent/KR20170022984A/ko not_active Withdrawn
- 2015-06-18 TW TW104119779A patent/TW201602070A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2708627C2 (ru) | 2019-12-10 |
| CA2950364A1 (en) | 2015-12-23 |
| US20170088495A1 (en) | 2017-03-30 |
| EP3157896A1 (en) | 2017-04-26 |
| TW201602070A (zh) | 2016-01-16 |
| CN115716780A (zh) | 2023-02-28 |
| KR20170022984A (ko) | 2017-03-02 |
| JP2017518297A (ja) | 2017-07-06 |
| WO2015193186A1 (en) | 2015-12-23 |
| CN106795074A (zh) | 2017-05-31 |
| UA122561C2 (uk) | 2020-12-10 |
| SG11201609875UA (en) | 2017-01-27 |
| US10071942B2 (en) | 2018-09-11 |
| RU2016146558A3 (ru) | 2018-12-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016146558A (ru) | Способ получения диметилового эфира из газообразных смесей монооксида углерода, водорода и метилацетата | |
| RU2016145669A (ru) | Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира | |
| KR100760100B1 (ko) | 에틸 아세테이트 및 이소프로필 아세테이트의 동시적인 공동생성방법 및 정제방법 | |
| TWI325417B (en) | Method of preparing dichloropropanols from glycerine | |
| RU2010121781A (ru) | Удаление ацетальдегида из метилацетата ректификацией при повышенном давлении | |
| US9045413B2 (en) | Process for vinyl acetate production having sidecar reactor for predehydrating column | |
| JP2017532318A5 (ru) | ||
| TWI403500B (zh) | 製備乙酸乙烯酯的方法 | |
| RU2015129643A (ru) | Объединенный способ получения метилацетата и метанола из синтез-газа и диметилового эфира | |
| RU2016146554A (ru) | Способ очистки смесей метилацетата | |
| US20150336868A1 (en) | Integrated process for making acetic acid | |
| US9776933B2 (en) | Process for producing 1,3-butadiene from a feedstock comprising ethanol | |
| RU2016146557A (ru) | Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира | |
| CN101007761A (zh) | 一种从乙酸与混合c4反应后的混合物中分离乙酸仲丁酯的方法 | |
| KR20190008895A (ko) | 프로판으로부터 프로펜 및 프로펜 옥사이드를 제조하기 위한 통합 프로세스 | |
| KR102224243B1 (ko) | 트리메틸올프로판의 제조장치 및 이를 이용한 제조방법 | |
| KR20150065187A (ko) | Mtbe 또는 etbe의 크래킹을 통한 고-순도 이소부텐의 생산 공정 및 상관 에테르의 통합 생산 공정 | |
| EP3063117B1 (en) | Process for preparing methyl methacrylate | |
| RU2015129636A (ru) | Объединенный способ получения метанола и метилацетата | |
| US20110087047A1 (en) | Vinyl acetate production process | |
| RU2016146790A (ru) | Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира | |
| JP2009527531A (ja) | アルカンジオールおよびジアルキルカーボネートの調製方法 | |
| UA54592C2 (ru) | Способ получения уксусной кислоты | |
| RU2013127674A (ru) | Получение уксусной кислоты с увеличенной скоростью получения | |
| JP2014504278A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20220118 |