[go: up one dir, main page]

RU2015129538A - Замещенные имидазопиридины в качестве ингибиторов hdm2 - Google Patents

Замещенные имидазопиридины в качестве ингибиторов hdm2 Download PDF

Info

Publication number
RU2015129538A
RU2015129538A RU2015129538A RU2015129538A RU2015129538A RU 2015129538 A RU2015129538 A RU 2015129538A RU 2015129538 A RU2015129538 A RU 2015129538A RU 2015129538 A RU2015129538 A RU 2015129538A RU 2015129538 A RU2015129538 A RU 2015129538A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
methyl
pyridin
trans
imidazo
Prior art date
Application number
RU2015129538A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2690663C2 (ru
Inventor
Рагху БОЛИСЕТТИ
Каролин Мишель КАММАРАНО
Мэттью П. КРИСТОФЕР
ЛЬИНАС Франсеск Ксавьер ФРАДЕРА
Партха ГХОШ
Мишелль МАШАСЕК
Мишель Мартинес
Джаганнатх ПАНДА
Майкл Хейл РОЙТЕРШАН
Джайя Пракаш САМАЛА
Манами Сидзука
Биньюань СУНЬ
Кристофер Фрэнсис ТОМПСОН
КУРИССЕРИ Антхаппан ТОНИ
Б. Уэсли Троттер
Мэттью Э. ВОСС
Липин ЯН
Майкл Д. Алтман
Стефан Л. БОДЖЕН
Рональд Дж. Долл
Original Assignee
Мерк Шарп И Доум Корп.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Шарп И Доум Корп. filed Critical Мерк Шарп И Доум Корп.
Publication of RU2015129538A publication Critical patent/RU2015129538A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2690663C2 publication Critical patent/RU2690663C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/538—1,4-Oxazines, e.g. morpholine ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5383—1,4-Oxazines, e.g. morpholine ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (547)

1. Соединение, представленное формулой I:
Figure 00000001
,
где
R1 выбран из группы, состоящей из C1-C6алкила, -(CRa 2)nCOOR11, -T-NHR5, -(CRa 2)nNR5SO2R6, -(CRa 2)nSO2NR5R6, -(CRa 2)nC(O)NRcSO2N(Rc)2, -(CRa 2)nC(O)NRcSO2Rc, -(CRa 2)nC(O)R5, -(CRa 2)nCONR5R6, -(CRa 2)nCONR5OR6, -(CRa 2)nNR5C(O)R6, -(CRa 2)nOR5, -(CRa 2)nS(O)Rc, -(CRa 2)nS(O)2Rc и азот-содержащего 5 или 6-членного гетероциклического, гетероарильного или гетероцикленильного кольца, где алкил и 5- или 6-членное кольцо, необязательно, могут быть замещены ORc, SRC, NH2, нитро, CN, амидом, COOR11, C1-C6алкилом, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C1-C6гидроксиалкилом, C2-C6алкенилом, C1-C6алкил-C(=O)O-, C1-C6алкил-С(=O)-, C2-C6алкинилом, галогеновой группой, гидроксиалкокси, -SO2NRcRc, -NRcSO2Rc C1-C6алкилсульфонилом, C1-C6алкиламино или ди(C1-C6)алкиламино;
R2 выбран из группы, состоящей из арила, гетероарила, C3-C8циклоалкила, -W-(CRaR9)tR7 и гетероциклической группы, где W представляет собой NRC или O, где арильная, гетероарильная или гетероциклическая группа необязательно замещена заместителем R12, выбранным из группы, состоящей из галогена, CN, галогенC1-C6алкила, C1-C6алкила, -(CRa 2)zORc, -(CRa 2)zNHR8, -(CRa 2)zC(O)NRcRc, -(CRa 2)zCOOR10, -(CRa 2)zарила, -(CRa 2)zгетероарила, -(CRa 2)zгетероциклической группы, -(CRa 2)zC3-C8циклоалкила, -(CRa 2)zцикленила и -(CRa 2)zгетероцикленила, где алкил, арил, гетероарил, гетероциклическая группа, циклоалкил, цикленил и гетероцикленил R12, необязательно, могут быть замещены OH, NH2,
нитро, CN, CON(Rc)2, -(CRa 2)zCOOR10, C1-C6алкокси, C1-C6алкилом, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C1-C6гидроксиалкилом, C2-C6алкенилом, C1-C6алкил-C(=O)O-, C1-C6алкил-C(=O)-, C2-C6алкинилом, галогеновой группой, гидроксиалкокси, -SO2NRcRc, -NRcSO2Rc, C1-C6алкилсульфонилом, C1-C6алкиламино или ди(C1-C6)алкиламино;
R3 выбран из группы, состоящей из -(CRa 2)qNRcR8, -(CRa 2)qOR8, -(CRa 2)qSR8, -(CRa 2)qC(O)R8, -(CRa 2)qS(O)R8, -(CRa 2)qS(O)2R8, -(CRa 2)qCONRcR8, -(CRa 2)qNRcC(O)R8, -T-алкила, C2-C6алкенила, -T-арила, -T-гетероарила, -T-гетероциклической группы, -T-C3-C7циклоалкила, -T-цикленила и -T-гетероцикленила,
где алкил, алкенил, арил, гетероарил, гетероциклическая группа, циклоалкил, цикленил и гетероцикленил, необязательно, могут быть замещены галогеном, SRC, ORc, галогенC1-C6алкилом, галогенC1-C6алкокси, -(CRa 2)zCN, C1-C6алкилом, C2-C6алкенилом, C2-C6алкинилом, -(CRa 2)zC(О)OR11, -(CRa 2)zC(О)R8, -(CRa 2)zOR8, -(CRa 2)zNRcR8, -(CRa 2)zS(O)2R8, -(CRa 2)zC(O)NRcR8, -(CRa 2)zарилом, -(CRa 2)zгетероарилом, -(CRa 2)zC3-C8циклоалкилом, -(CRa 2)zгетероциклической группой, -(CRa 2)zгетероцикленилом, -(CRa 2)zцикленилом, -(CRa 2)zSO2NRcR8 или -(CRa 2)zO(CRa 2)zY(CRa 2)vU,
указанные алкил, алкенил, алкинил, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклическая группа, гетероцикленил и цикленил могут быть дополнительно замещены OH, SH, NH2, нитро, CN, CON(Rc)2, COOR10, C1-C6алкокси, C1-C6алкилом, C2-C6алкенилом, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C1-C6гидроксиалкилом, C1-C6алкил-C(=O)O-, C1-C6алкил-C(=O)-, C2-C6алкинилом, галогеновой группой, гидроксиалкокси, -SO2NRcRc, -SO2Rc, -NRcSO2Rc, C1-C6алкилсульфонилом, C1-C6алкиламино или ди(C1-C6)алкиламино;
R4 выбран из группы, состоящей из C1-C6алкила, -(CRa 2)mарила, -(CRa 2)mгетероарила, -(CRa 2)mгетероциклической группы, -(CRa 2)mC3-C8циклоалкила, -(CRa 2)mцикленила и -(CRa 2)mгетероцикленила, где алкил, арил, гетероарил, гетероциклическая группа, циклоалкил, цикленил и гетероцикленил, необязательно, могут быть замещены OH, SH, NH2, нитро, CN, CON(Rc)2, COOR11, C1-C6алкокси, C1-C6алкилом, C3-C6циклоалкилом, галогенC2-C6алкенилом, C2-C6алкенилом, C2-C6алкенокси, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C1-C6гидроксиалкилом, C1-C6алкил-C(=O)O-, C1-C6алкил-С(=O)-,
C2-C6алкинилом, галогеновой группой, гидроксиалкокси, -SO2NRcRc, -NRcSO2Rc, C1-C6алкилсульфонилом, C1-C6алкиламино или ди(C1-C6)алкиламино;
R5 независимо выбран из группы, состоящей из H, C1-C6алкила, -C0-C6алкил-C3-C8циклоалкила, -C0-C6алкил-гетероарила, -C0-C6алкил-арила и -C0-C6алкилгетероциклической группы, где алкил, циклоалкил, гетероарил, арил и гетероциклическая группа, необязательно, могут быть замещены C2-C3алкенилом, C3-C6циклоалкилом, C1-C3алкокси, OH, галогеном, NH2, C1-C3алкиламино, C1-C3диалкиламино или COOR11;
R6 независимо выбран из группы, состоящей из H, C1-C6алкила, -C0-C6алкил-C3-C8циклоалкила, -C0-C6алкилгетероарила, -C0-C6алкиларила и -C0-C6алкилгетероциклической группы, где алкил, циклоалкил, гетероарил, арил и гетероциклическая группа, необязательно, могут быть замещены C2-C3алкенилом, C3-C6циклоалкилом, C1-C3алкокси, OH, галогеном, NH2, C1-C3алкиламино, C1-C3диалкиламино или COOR11;
R7 выбран из группы, состоящей из H, C1-C6алкила, C2-C6алкенила, C3-C8циклоалкила, арила, гетероарила, гетероциклической группы, где алкил, алкенил, циклоалкил, арил, гетероарил или гетероциклическая группа, необязательно, могут быть замещены галогеном, нитро, CN, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C2-C6алкенилом, C2-C6алкинилом, C1-C6алкилом, -C0-C6алкил-C3-C8циклоалкилом, -C0-C6алкилгетероарилом, -C0-C6алкиларилом, -C0-C6алкилгетероциклической группой, -C0-C6алкилгетероцикленилом, -C0-C6алкилцикленилом, -(CRa 2)zNR5R6, -(CRa 2)zNR5SO2R6, -(CRa 2)zSO2NR5R6, -(CRa 2)zC(О)R5, -(CRa 2)zC(О)OR10, -(CRa 2)zCONR5R6, -(CRa 2)zCONR5OR6, -(CRa 2)zNR5C(O)R6, -(CRa 2)zOR5, -(CRa 2)zS(O)Rc и -(CRa 2)zS(O)2Rc;
R8 независимо выбран из группы, состоящей из H, -(CRa 2)s-гетероарила, -(CRa 2)s-арила, -(CRa 2)s-гетероциклической группы, -(CRa 2)s-гетероцикленила, -(CRa 2)s-цикленила, -(CRa 2)sC3-C7циклоалкила и C1-C6алкила, где гетероарил, арил, гетероциклическая группа, гетероцикленил, цикленил, циклоалкил и алкил, необязательно, могут быть замещены OH, NH2, нитро, CN, CON(Rc)2, COOR11, C1-C6алкокси, C1-C6алкилом, C2-C6алкенилом,
гетероциклической группой, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C1-C6гидроксиалкилом, C1-C6алкил-C(=O)O-, C1-C6алкил-С(=O)-, C2-C6алкинилом, галогеновой группой, гидроксиалкокси, -SO2NRcRc, -NRcSO2Rc C1-C6алкилсульфонилом, C1-C6алкиламино или ди(C1-C6)алкиламино;
R9 независимо выбран из группы, состоящей из H, C1-C6алкила, C1-C6галогеналкила, C3-C8циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклической группы, где алкил, циклоалкил, арил, гетероарил и гетероциклическая группа, необязательно, могут быть замещены -C0-C6алкилORc, -C0-C6алкилN(Rc)2, COOR10, нитро, CN, C1-C6алкилом, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C1-C6гидроксиалкилом, C2-C6алкенилом, C1-C6алкил-C(=O)O-, C1-C6алкил-С(=O)-, C2-C6алкинилом, галогеновой группой, гидроксиалкокси, -SO2NRcRc, -NRcSO2Rc, C1-C6алкилсульфонилом, гетероциклической группой или C(O)NHRc;
R10 независимо выбран из группы, состоящей из C1-C6алкила, -(CRC 2)zC3-C8циклоалкила, -(CRC 2)z-гетероарила, -(CRC 2)z-арила и -(CRC 2)z-гетероциклической группы, где гетероарил, арил, гетероциклическая группа, циклоалкил и алкил, необязательно, могут быть замещены C1-C6алкилом, OH, галогеном или галогенC1-C6алкилом;
R11 независимо выбран из группы, состоящей из H, C1-C6алкила, -(CRc 2)zC3-C8циклоалкила, -(CRc 2)zгетероарила, -(CRc 2)zарила и -(CRc 2)zгетероциклической группы, где гетероарил, арил, гетероциклическая группа, циклоалкил и алкил, необязательно, могут быть замещены C1-C6алкилом, C1-C6алкокси, OH, галогеном или галогенC1-C6алкилом;
R17 независимо выбран из группы, состоящей из H, галогена, COOH, оксадиазолона, C1-C6алкила, C1-C6алкокси, NRCRC, -(CRc 2)zC3-C8циклоалкила, -(CRC 2)zгетероарила, -(CRC 2)zарила и -(CRC 2)zгетероциклической группы, где гетероарил, арил, гетероциклическая группа, циклоалкил и алкил, необязательно, могут быть замещены C1-C6алкилом, OH, галогеном или галоген C1-C6алкилом;
Ra независимо представляет собой H, C(O)NRc 2, ORc, NH2, галоген, C1-C6алкил или C2-C6алкенил, при этом указанный алкил или
алкенил необязательно замещен OH, C1-C4алкокси, NH2, галогеном, галогенC1-C4алкилом, C3-C6циклоалкилом или C2-C4алкенилом;
Rc независимо представляет собой H или C1-C4алкил, необязательно замещенный C2-C3алкенилом, C3-C6циклоалкилом, C1-C3алкокси, OH, галогеном, NH2, C1-C3алкиламино или C1-C3диалкиламино;
T независимо представляет собой C2-C3алкенил, -C(О)-, -(CRa 2)q-, -C(=CH2)-, -(CRa 2)q-C(=CH2)-, -C(=CH2)-(CRa 2)q-, -C(=NH)-, -(CRa 2)q-C(=NH)- или -C(=NH)-(CRa 2)q-;
Y представляет собой связь, -C(O)NRc-, -NRcC(O)- или -NRC-;
U представляет собой H, COOR11, OH, гетероарил или гетероциклическую группу;
n независимо имеет значение 0, 1, 2 или 3;
m независимо имеет значение 0, 1 или 2;
q независимо имеет значение 0, 1, 2 или 3;
s независимо имеет значение 0, 1 или 2;
t независимо имеет значение 0, 1 или 2;
v независимо имеет значение 1, 2, 3 или 4;
z независимо имеет значение 0, 1, 2, 3 или 4;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, представленное формулой I:
Figure 00000002
,
где
R1 выбран из группы, состоящей из C1-C6алкил, -(CRa 2)nCOOR11, -T-NHR5, -(CRa 2)nNR5SO2R6, -(CRa 2)nSO2NR5R6, -(CRa 2)nC(O)NRcSO2N(Rc)2, -(CRa 2)nC(O)NRcSO2Rc, -(CRa 2)nC(O)R5, -(CRa 2)nCONR5R6, -(CRa 2)nCONR5OR6, -(CRa 2)nNR5C(O)R6, -(CRa 2)nOR5, -(CRa 2)nS(O)Rc, -(CRa 2)nS(O)2Rc и азот-содержащего 5 или 6-членного гетероциклического, гетероарильного или гетероцикленильного
кольца, где алкил и 5- или 6-членное кольцо, необязательно, могут быть замещены ORc, SRC, NH2, нитро, CN, амидом, COOR11, C1-C6алкилом, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C1-C6гидроксиалкилом, C2-C6алкенилом, C1-C6алкил-C(=O)O-, C1-C6алкил-C(=O)-, C2-C6алкинилом, галогеновой группой, гидроксиалкокси, -SO2NRcRc, -NRcSO2Rc, C1-C6алкилсульфонилом, C1-C6алкиламино или ди(C1-C6)алкиламино;
R2 выбран из группы, состоящей из арила, гетероарила, -W-(CRaR9)tR7 и гетероциклической группы, где W представляет собой NRC или O, где арильная, гетероарильная или гетероциклическая группа необязательно замещена заместителем R12, выбранным из группы, состоящей из галогена, CN, галогенC1-C6алкила, C1-C6алкила, -(CRa 2)2ORc, -(CRa 2)zNHR8, -(CRa 2)zC(O)NRcRc, -(CRa 2)zарила, -(CRa 2)zгетероарила, -(CRa 2)zгетероциклической группы, -(CRa 2)zC3-C8циклоалкила, -(CRa 2)zцикленила и -(CRa 2)zгетероцикленила, где алкил, арил, гетероарил, гетероциклическая группа, циклоалкил, цикленил и гетероцикленил R12, необязательно, могут быть замещены OH, NH2, нитро, CN, CON(Rc)2, -(CRa 2)2COOR10, C1-C6алкокси, C1-C6алкилом, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C1-C6гидроксиалкилом, C2-C6алкенилом, C1-C6алкил-C(=O)O-, C1-C6алкил-С(=O)-, C2-C6алкинилом, галогеновой группой, гидроксиалкокси, -SO2NRcRc, -NRcSO2Rc, C1-C6алкилсульфонилом, C1-C6алкиламино или ди(C1-C6)алкиламино;
R3 выбран из группы, состоящей из -(CRa 2)qNRcR8, -(CRa 2)qOR8, -(CRa 2)qSR8, -(CRa 2)qC(O)R8, -(CRa 2)qS(O)R8, -(CRa 2)qS(O)2R8, -(CRa 2)qCONRcR8, -(CRa 2)qNRcC(O)R8, -T-алкила, C2-C6алкенила, -T-арила, -T-гетероарила, -T-гетероциклической группы, -T-C3-C7циклоалкила, -T-цикленила и -T-гетероцикленила,
где алкил, алкенил, арил, гетероарил, гетероциклическая группа, циклоалкил, цикленил и гетероцикленил, необязательно, могут быть замещены галогеном, ORc, галогенC1-C6алкилом, галогенC1-C6алкокси, -(CRa 2)zCN, C1-C6алкилом, C2-C6алкенилом, C2-C6алкинилом, -(CRa 2)zC(O)OR11, -(CRa 2)zC(О)R8, -(CRa 2)zOR8, -(CRa 2)zNRcR8, -(CRa 2)zS(O)2R8, -(CRa 2)zC(O)NRcR8, -(CRa 2)zарилом, -(CRa 2)zгетероарилом, -(CRa 2)zC3-C8циклоалкилом, -(CRa 2)zгетероциклической группой, -(CRa 2)zгетероцикленилом,
-(CRa 2)zцикленилом, -(CRa 2)zSO2NRoR8 или -(CRa 2)zO(CRa 2)zY(CRa 2)vU,
указанные алкил, алкенил, алкинил, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклическая группа, гетероцикленил и цикленил могут быть дополнительно замещены OH, NH2, нитро, CN, CON(Rc)2, COOR10, C1-C6алкокси, C1-C6алкилом, C2-C6алкенилом, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C1-C6гидроксиалкилом, C1-C6алкил-C(=O)O-, C1-C6алкил-C(=O)-, C2-C6алкинилом, галогеновой группой, гидроксиалкокси, -SO2NRcRc, -NRcSO2Rc, C1-C6алкилсульфонилом, C1-C6алкиламино или ди(C1-C6)алкиламино;
R4 выбран из группы, состоящей из C1-C6алкила, -(CRa 2)mарила, -(CRa 2)mгетероарила, -(CRa 2)mгетероциклической группы, -(CRa 2)mC3-C8циклоалкила, -(CRa 2)mцикленила и -(CRa 2)mгетероцикленила, где алкил, арил, гетероарил, гетероциклическая группа, циклоалкил, цикленил и гетероцикленил, необязательно, могут быть замещены OH, SH, NH2, нитро, CN, CON(Rc)2, COOR11, C1-C6алкокси, C1-C6алкилом, C3-C6циклоалкилом, галогенC2-C6алкенилом, C2-C6алкенилом, C2-C6алкенокси, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C1-C6гидроксиалкилом, C1-C6алкил-C(=O)O-, C1-C6алкил-С(=O)-, C2-C6алкинилом, галогеновой группой, гидроксиалкокси, -SO2NRcRc, -NRcSO2Rc, C1-C6алкилсульфонилом, C1-C6алкиламино или ди(C1-C6)алкиламино;
R5 независимо выбран из группы, состоящей из H, C1-C6алкила, -C0-C6алкил-C3-C8циклоалкила, -C0-C6алкилгетероарила, -C0-C6алкиларила и -C0-C6алкилгетероциклической группы, где алкил, циклоалкил, гетероарил, арил и гетероциклическая группа, необязательно, могут быть замещены C2-C3алкенилом, C3-C6циклоалкилом, C1-C3алкокси, OH, галогеном, NH2, C1-C3алкиламино, C1-C3диалкиламино или COOR11;
R6 независимо выбран из группы, состоящей из H, C1-C6алкила, -C0-C6алкил-C3-C8циклоалкила, -C0-C6алкилгетероарила, -C0-C6алкиларила и -C0-C6алкилгетероциклической группы, где алкил, циклоалкил, гетероарил, арил и гетероциклическая группа, необязательно, могут быть замещены C2-C3алкенилом, C3-C6циклоалкилом, C1-C3алкокси, OH, галогеном, NH2, C1-C3алкиламино, C1-C3диалкиламино или COOR11;
R7 выбран из группы, состоящей из H, C1-C6алкила, C2-C6алкенила, C3-C8циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклической группы, где алкил, алкенил, циклоалкил, арил, гетероарил или гетероциклическая группа, необязательно, могут быть замещены галогеном, нитро, CN, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C2-C6алкенилом, C2-C6алкинилом, C1-C6алкилом, -C0-C6алкил-C3-C8циклоалкилом, -C0-C6алкилгетероарилом, -C0-C6алкиларилом, -C0-C6алкилгетероциклической группой, -C0-C6алкилгетероцикленилом, -C0-C6алкилцикленилом, -(CRa 2)zNR5R6, -(CRa 2)zNR5SO2R6, -(CRa 2)zSO2NR5R6, -(CRa 2)2C(O)R5, -(CRa 2)zC(O)OR10, -(CRa 2)zCONR5R6, -(CRa 2)zCONR5OR6, -(CRa 2)zNR5C(O)R6, -(CRa 2)zOR5, -(CRa 2)zS(O)Rc или -(CRa 2)zS(O)2Rc;
R8 независимо выбран из группы, состоящей из H, -(CRa 2)s-гетероарила, -(CRa 2)s-арила, -(CRa 2)s-гетероциклической группы, -(CRa 2)s-гетероцикленила, -(CRa 2)s-цикленила, -(CRa 2)sC3-C7циклоалкила и C1-C6алкила, где гетероарил, арил, гетероциклическая группа, гетероцикленил, цикленил, циклоалкил и алкил, необязательно, могут быть замещены OH, NH2, нитро, CN, CON(Rc)2, COOR11, C1-C6алкокси, C1-C6алкилом, C2-C6алкенилом, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C1-C6гидроксиалкилом, C1-C6алкил-C(=O)О-, C1-C6алкил-С(=O)-, C2-C6алкинилом, галогеновой группой, гидроксиалкокси, -SO2NRcRc, -NRcSO2Rc, C1-C6алкилсульфонилом, C1-C6алкиламино или ди(C1-C6)алкиламино;
R9 независимо выбран из группы, состоящей из H, C1-C6алкила, C1-C6галогеналкила, C3-C8циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклической группы, где алкил, циклоалкил, арил, гетероарил и гетероциклическая группа, необязательно, могут быть замещены -C0-C6алкилORc, -C0-C6алкилN(Rc)2, COOR10, нитро, CN, C1-C6алкилом, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C1-C6гидроксиалкилом, C2-C6алкенилом, C1-C6алкил-C(=O)O-, C1-C6алкил-C(=O)-, C2-C6алкинилом, галогеновой группой, гидроксиалкокси, -SO2NRcRc, -NRcSO2Rc, C1-C6алкилсульфонилом, гетероциклической группой или C(O)NHRc;
R10 независимо выбран из группы, состоящей из C1-C6алкила, -(CRC 2)ZC3-C8циклоалкила, -(CRC 2)z-гетероарила, -(CRc 2)z-арила и -(CRc 2)z-гетероциклической группы, где гетероарил, арил,
гетероциклическая группа, циклоалкил и алкил, необязательно, могут быть замещены C1-C6алкилом, OH, галогеном или галоген C1-C6алкилом;
R11 независимо выбран из группы, состоящей из H, C1-C6алкила, -(CRC 2)ZC3-C8циклоалкила, -(CRC 2)zгетероарила, -(CRc 2)zарила и -(CRc 2)zгетероциклической группы, где гетероарил, арил, гетероциклическая группа, циклоалкил и алкил, необязательно, могут быть замещены C1-C6алкилом, OH, галогеном или галогенC1-C6алкилом;
R17 независимо выбран из группы, состоящей из H, галогена, COOH, оксадиазолона, C1-C6алкила, -(CRc 2)zC3-C8циклоалкила, -(CRc 2)zгетероарила, -(CRc 2)2арила и -(CRC 2)zгетероциклической группы, где гетероарил, арил, гетероциклическая группа, циклоалкил и алкил, необязательно, могут быть замещены C1-C6алкилом, OH, галогеном или галогенC1-C6алкилом;
Ra независимо представляет собой H, C(O)NRc 2, ORc, NH2, галоген, C1-C6алкил или C2-C6алкенил, при этом указанный алкил или алкенил необязательно замещены OH, C1-C4алкокси, NH2, галогеном, галогенC1-C4алкилом, C3-C6циклоалкилом или C2-C4алкенилом;
Rc независимо представляет собой H или C1-C4алкил, необязательно замещенный C2-C3алкенилом, C3-C6циклоалкилом, C1-C3алкокси, OH, галогеном, NH2, C1-C3алкиламино или C1-C3диалкиламино;
T независимо представляет собой C2-C3алкенил, -C(O)-, -(CRa 2)q-, -C(=CH2)-, -(CRa 2)q-C(=CH2)-, -C(=CH2)-(CRa 2)q-, -C(=NH)-, -(CRa 2)q-C(=NH)- или -C(=NH)-(CRa 2)q-;
Y представляет собой связь, -C(O)NRc-, -NRcC(O)- или -NRc-;
U представляет собой H, COOR, OH, гетероарил или гетероциклическую группу;
n независимо имеет значение 0, 1, 2 или 3;
m независимо имеет значение 0, 1 или 2;
q независимо имеет значение 0, 1, 2 или 3;
s независимо имеет значение 0, 1 или 2;
t независимо имеет значение 0, 1 или 2;
v независимо имеет значение 1, 2, 3 или 4;
z независимо имеет значение 0, 1, 2, 3 или 4;
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п. 2,
где
R1 выбран из группы, состоящей из C1-C6алкила, -(CRa 2)nCOOR11, -T-NHR5, -(CRa 2)nNR5SO2R6, -(CRa 2)nSO2NR5R6, -(CRa 2)nC(O)NRcSO2N(Rc)2, -(CRa 2)nC(O)R5, -(CRa 2)nCONR5R6, -(CRa 2)nCONR5OR6, -(CRa 2)nNR5C(O)R6, -(CRa 2)nOR5, -(CRa 2)nS(O)Rc, -(CRa 2)nS(O)2Rc и азот-содержащего 5-членного гетероциклического, гетероарильного или гетероцикленильного кольца, где алкил и 5-членное кольцо, необязательно, могут быть замещены ORc, SRC, NH2, нитро, CN, амидом, COOR11, C1-C6алкилом, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C1-C6гидроксиалкилом, C2-C6алкенилом, C1-C6алкил-С(=O)O-, C1-C6алкил-C(=O)-, C2-C6алкинилом, галогеновой группой, гидроксиалкокси, -SO2NRcRc, -NRcSO2Rc, C1-C6алкилсульфонилом, C1-C6алкиламино или ди(C C6)алкиламино;
R2 выбран из группы, состоящей из арила, гетероарила, -W-(CRaR9)tR7 и гетероциклической группы, где W представляет собой NRc или O, где арил, гетероарил или гетероциклическая группа необязательно замещены заместителем R12, выбранным из группы, состоящей из галогена, CN, галогенC1-C6алкила, C1-C6алкила, -(CRa 2)zORc, -(CRa 2)zNHR8, -(CRa 2)zC(О)NRoRc, -(CRa 2)zCOOR10, -(CRa 2)zарила, -(CRa 2)zгетероарила, -(CRa 2)zгетероциклической группы, -(CRa 2)zC3-C8циклоалкила, -(CRa 2)zцикленила и -(CRa 2)zгетероцикленила, где алкил, арил, гетероарил, гетероциклическая группа, циклоалкил, цикленил и гетероцикленил R12, необязательно, могут быть замещены OH, NH2, нитро, CN, CON(Rc)2, -(CRa 2)zCOOR10, C1-C6алкокси, C1-C6алкилом, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C1-C6гидроксиалкилом, C2-C6алкенилом, C1-C6алкил-C(=O)O-, C1-C6алкил-C(=O)-, C2-C6алкинилом, галогеновой группой, гидроксиалкокси, -SO2NRcRc, -NRcSO2Rc, C1-C6алкилсульфонилом, C1-C6алкиламино или ди(C1-C6)алкиламино;
R3 выбран из группы, состоящей из -(CRa 2)qNRcR8, -(CRa 2)qOR8, -(CRa 2)qSR8, -(CRa 2)qC(O)R8, -(CRa 2)qS(O)R8, -(CRa 2)qS(O)2R8, -(CRa 2)qCONRcR8, -(CRa 2)qNRcC(O)R8, -T-C1-C6алкила, C2-C6алкенила, -T-арила, -Т-гетероарила, -Т-гетероциклической группы, -Т-C3-C7циклоалкила,
-Т-цикленила и -Т-гетероцикленила,
где алкил, алкенил, арил, гетероарил, гетероциклическая группа, циклоалкил, цикленил и гетероцикленил, необязательно, могут быть замещены галогеном, SH, ORc, галогенC1-C6алкилом, галогенC1-C6алкокси, -(CRa 2)zCN, C1-C6алкилом, C2-C6алкенилом, C2-C6алкинилом, -(CRa 2)zC(О)OR11, -(CRa 2)zC(О)R8, -(CRa 2)2OR8, -(CRa 2)zNRcR8, -(CRa 2)zS(O)2R8, -(CRa 2)zC(O)NRcR8, -(CRa 2)zарилом, -(CRa 2)zгетероарилом, -(CRa 2)zC3-C8циклоалкилом, -(CRa 2)zгетероциклической группой, -(CRa 2)zгетероцикленилом, -(CRa 2)zцикленилом, -(CRa 2)zSO2NRcR8 или -(CRa 2)zO(CRa 2)zY(CRa 2)vU,
указанные алкил, алкенил, алкинил, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклическая группа, гетероцикленил и цикленил могут быть дополнительно замещены OH, SH, NH2, нитро, CN, CON(Rc)2, COOR10, C1-C6алкокси, C1-C6алкоксиC1-C6алкилом, C1-C6алкилом, C2-C6алкенилом, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C1-C6гидроксиалкилом, C1-C6алкил-С(=O)О-, C1-C6алкил-С(=O)-, C2-C6алкинилом, галогеновой группой, гидроксиалкокси, -SO2NRcRc, -NRcSO2Rc, C1-C6алкилсульфонилом, C1-C6алкиламино или ди(C1-C6)алкиламино;
R4 выбран из группы, состоящей из C1-C6алкила, -(CRa 2)mарила, -(CRa 2)mгетероарила, -(CRa 2)mгетероциклической группы, -(CRa 2)mC3-C8циклоалкила, -(CRa 2)mцикленила и -(CRa 2)mгетероцикленила, где алкил, арил, гетероарил, гетероциклическая группа, циклоалкил, цикленил и гетероцикленил, необязательно, могут быть замещены OH, SH, NH2, нитро, CN, CON(Rc)2, COOR11, C1-C6алкокси, C1-C6алкилом, C3-C6циклоалкилом, галогенC2-C6алкенилом, C2-C6алкенилом, C2-C6алкенокси, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C1-C6гидроксиалкилом, C1-C6алкил-C(=O)O-, C1-C6алкил-C(=O)-, C2-C6алкинилом, галогеновой группой, гидроксиалкокси, -SO2NRcRc, -NRcSO2Rc, C1-C6алкилсульфонилом, C1-C6алкиламино или ди(C1-C6)алкиламино;
R5 независимо выбран из группы, состоящей из H, C1-C6алкила, -C0-C6алкил-C3-C8циклоалкила, -C0-C6алкилгетероарила, -C0-C6алкиларила и -C0-C6алкилгетероциклической группы, где алкил, циклоалкил, гетероарил, арил и гетероциклическая группа, необязательно, могут быть замещены C2-C3алкенилом, C3-C6циклоалкилом,
C1-C3алкокси, OH, галогеном, NH2, C1-C3алкиламино, C1-C3диалкиламино или COOR11;
R6 независимо выбран из группы, состоящей из H, C1-C6алкила, -C0-C6алкил-C3-C8циклоалкила, -C0-C6алкилгетероарила, -C0-C6алкиларила и -C0-C6алкилгетероциклической группы, где алкил, циклоалкил, гетероарил, арил и гетероциклическая группа, необязательно, могут быть замещены C2-C3алкенилом, C3-C6циклоалкилом, C1-C3алкокси, OH, галогеном, NH2, C1-C3алкиламино, C1-C3диалкиламино или COOR11;
R7 выбран из группы, состоящей из H, C1-C6алкила, C2-C6алкенила, C3-C8циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклической группы, где алкил, алкенил, циклоалкил, арил, гетероарил или гетероциклическая группа, необязательно, могут быть замещены галогеном, нитро, CN, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C2-C6алкенилом, C2-C6алкинилом, C1-C6алкилом, -C0-C6алкил-C3-C8циклоалкилом, -C0-C6алкилгетероарилом, -C0-C6алкиларилом, -C0-C6алкилгетероциклической группой, -C0-C6алкилгетероцикленилом, -C0-C6алкилцикленилом, -(CRa 2)zNHR5, -(CRa 2)zNR5SO2R6, -(CRa 2)zSO2NR5R6, -(CRa 2)zC(О)R5, -(CRa 2)zC(O)OR10, -(CRa 2)zCONR5R6, -(CRa 2)zCONR5OR6, -(CRa 2)2NR5C(O)R6, -(CRa 2)zOR5, -(CRa 2)zS(O)Rc или -(CRa 2)zS(O)2Rc;
R8 независимо выбран из группы, состоящей из H, -(CRa 2)s-гетероарила, -(CRa 2)s-арила, -(CRa 2)s-гетероциклической группы, -(CRa 2)s-гетероцикленила, -(CRa 2)s-цикленила, -(CRa 2)sC3-C7циклоалкила и C1-C6алкила, где гетероарил, арил, гетероциклическая группа, гетероцикленил, цикленил, циклоалкил и алкил, необязательно, могут быть замещены OH, NH2, нитро, CN, CON(Rc)2, COOR11, C1-C6алкокси, C1-C6алкилом, C2-C6алкенилом, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C1-C6гидроксиалкилом, C1-C6алкил-C(=O)O-, C1-C6алкил-C(=O)-, C2-C6алкинилом, галогеновой группой, гидроксиалкокси, -SO2NRcRc, -NRcSO2Rc, C1-C6алкилсульфонилом, C1-C6алкиламино или ди(C1-C6)алкиламино;
R9 независимо выбран из группы, состоящей из H, C1-C6алкила C1-C6галогеналкила, C3-C8циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклической группы, где алкил, циклоалкил, арил, гетероарил и гетероциклическая группа, необязательно, могут быть
замещены -C0-C6алкилORc, C0-C6алкилN(Rc)2, COOR10, нитро, CN, C1-C6алкилом, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C1-C6гидроксиалкилом, C2-C6алкенилом, C1-C6алкил-C(=O)O-, C1-C6алкил-С(=O)-, C2-C6алкинилом, галогеновой группой, гидроксиалкокси, -SO2NRcRc, -NRcSO2Rc, C1-C6алкилсульфонилом, гетероциклической группой или C(O)NHRc;
R10 независимо выбран из группы, состоящей из C1-C6алкила, -(CRC2)zC3-C8циклоалкила, -(CRC 2)z-гетероарила, -(CRC 2)z-арила и -(CRc 2)z-гетероциклической группы, где гетероарил, арил, гетероциклическая группа, циклоалкил и алкил, необязательно, могут быть замещены C1-C6алкилом, OH, галогеном или галоген C1-C6алкилом;
R11 независимо выбран из группы, состоящей из H, C1-C6алкила, -(CRC 2)zC3-C8циклоалкила, -(CRc 2)zгетероарила, -(CRc 2)zарила и -(CRc 2)zгетероциклической группы, где гетероарил, арил, гетероциклическая группа, циклоалкил и алкил, необязательно, могут быть замещены C1-C6алкилом, OH, галогеном или галогенC1-C6алкилом;
R17 независимо выбран из группы, состоящей из H, галогена, C1-C6алкила, -(CRc 2)zC3-C8циклоалкила, -(CRc 2)zгетероарила, -(CRc 2)zapилa и -(CRc 2)zгетероциклической группы, где гетероарил, арил, гетероциклическая группа, циклоалкил и алкил, необязательно, могут быть замещены C1-C6алкилом, OH, галогеном или галогенC1-C6алкилом;
Ra независимо представляет собой H, ORc, NH2, галоген, C1-C6алкил или C2-C6алкенил, при этом указанный алкил или алкенил необязательно замещен OH, C1-C4алкокси, NH2, галогеном, галогенC1-C4алкилом, C3-C6циклоалкилом или C2-C4алкенилом;
Rc независимо представляет собой H или C1-C3алкил, необязательно замещенный C2-C3алкенилом, C3-C6циклоалкилом, C1-C3алкокси, OH, галогеном, NH2, C1-C3алкиламино или C1-C3диалкиламино;
T независимо представляет собой C2-C3алкенил, -(CRa 2)q- -C(=CH2)-, -(CRa 2)q-C(=CH2)-, -C(=CH2)-(CRa 2)q-, -C(=NH)-, -(CRa 2)q-C(=NH)- или -C(=NH)-(CRa 2)q-;
Y представляет собой связь, -C(O)NRc-, -NRcC(O)- или -NRc-;
U представляет собой H, COOR11, OH, гетероарил или гетероциклическую группу;
n независимо имеет значение 0, 1, 2 или 3;
m независимо имеет значение 0, 1 или 2;
q независимо имеет значение 0, 1, 2 или 3;
s независимо имеет значение 0, 1 или 2;
t независимо имеет значение 0, 1 или 2;
v независимо имеет значение 1, 2, 3 или 4;
z независимо имеет значение 0, 1, 2 или 3;
или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п. 3, где
R1 выбран из группы, состоящей из COOR11, -NHRC, -NRcSO2Rc, -SO2NRcRc, -C(O)Rc, -CONRcRc, -CONRcORc, -ORc и азот-содержащего 5-членного гетероцикленильного или гетероарильного кольца, где 5-членное кольцо, необязательно, может быть замещено ORc, SRC, NH2, нитро, CN, амидом, COOR11, C1-C6алкилом, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C1-C6гидроксиалкилом, C2-C6алкенилом, C1-C6-C(=O)O-, C1-C6алкил-C(=O)-, C2-C6алкинилом, галогеновой группой, гидроксиалкокси, -SO2NRcRc, -NRcSO2Rc, C1-C6алкилсульфонилом, C1-C6алкиламино или ди(C1-C6)алкиламино;
R2 выбран из группы, состоящей из арила, гетероарила, W-(CRaR9)R7 и гетероциклической группы, где W представляет собой NRC или O, где арил, гетероарил и гетероциклическая группа необязательно замещены заместителем R12, выбранным из группы, состоящей из галогена, CN, галогенC1-C6алкила, C1-C6алкила, -(CRa 2)ORc и -(CRa 2)C(О)NRcRc, где алкил R12, необязательно, может быть замещен OH, CN, галогеном, галогенC1-C6алкилом или CON(Rc)2;
R3 выбран из группы, состоящей из -NRCR8, -OR8, -SR8, -C(O)R8, -S(O)R8, -S(O)2R8, -CONRcR8, -NRcC(O)R8, -Т-C1-C6алкила, C2-C6алкенила, -Т-арила, -Т-гетероарила, -Т-гетероциклической группы, -Т-C3-C7циклоалкила, -Т-цикленила и -Т-гетероцикленила,
где алкил, алкенил, арил, гетероарил, гетероциклическая группа, циклоалкил, цикленил и гетероцикленил, необязательно, могут быть замещены галогеном, ORc, галогенC1-C6алкилом, галогенC1-C6алкокси, -(CRa 2)zCN, C1-C6алкилом, C2-C6алкенилом, C2-C6алкинилом, -(CRa 2)zC(О)OR11, -(CRa 2)zC(О)R8, -(CRa 2)zOR8, -(CRa 2)zNRcR8,
-(CRa 2)zS(O)2R8, -(CRa 2)zC(О)NRcR8, -(CRa 2)2арилом, -(CRa 2)zгетероарилом, -(CRa 2)zC3-C8циклоалкилом, -(CRa 2)zгетероциклической группой, -(CRa 2)zSO2NRcR8 или -(CRa 2)zO(CRa 2)zY(CRa 2)vU,
указанные алкил, алкенил, алкинил, арил, гетероарил, циклоалкил и гетероциклическая группа могут быть дополнительно замещены OH, галогеном или C2-C6алкенилом;
R4 выбран из группы, состоящей из -(CRa 2)арила, -(CRa 2)гетероарила, -(CRa 2)гетероциклической группы, -(CRa 2)C3-C8циклоалкила, -(CRa 2)цикленила и -(CRa 2)гетероцикленила, где арил, гетероарил, гетероциклическая группа, циклоалкил, цикленил и гетероцикленил, необязательно, могут быть замещены OH, SH, NH2, нитро, CN, CON(Rc)2, COOR11, C1-C6алкокси, C1-C6алкилом, C3-C6циклоалкилом, галогенC2-C6алкенилом, C2-C6алкенилом, C2-C6алкенокси, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C1-C6гидроксиалкилом, C1-C6алкил-C(=O)О-, C1-C6алкил-C(=O)-, C2-C6алкинилом, галогеновой группой, гидроксиалкокси, -SO2NRcRc, -NRcSO2Rc, C1-C6алкилсульфонилом, C1-C6алкиламино или ди(C1-C6)алкиламино;
R7 выбран из группы, состоящей из C1-C6алкила, C3-C8циклоалкила, гетероарила, арила и гетероциклической группы, где алкил, циклоалкил, гетероарил, арил или гетероциклическая группа, необязательно, могут быть замещены галогеном, нитро, CN, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C1-C6алкилом или -(CRa 2)zORc;
R8 независимо выбран из группы, состоящей из -(CRa 2)-гетероарила, -(CRa 2)-арила, -(CRa 2)-гетероциклической группы, -(CRa 2)-гетероцикленила, -(CRa 2)цикленила, -(CRa 2)циклоалкила и C1-C6алкила, где гетероарил, арил, гетероциклическая группа, гетероцикленил, цикленил, циклоалкил и алкил, необязательно, могут быть замещены OH, C1-C6алкокси, C1-C6алкилом, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C1-C6гидроксиалкилом или галогеновой группой;
R9 представляет собой H, C1-C3алкил, C1-C3галогеналкил или C3-C4циклоалкил, где алкил или циклоалкил, необязательно, могут быть замещены ORC, N(RC)2, гетероциклической группой,
C(O)NHCH2CH2OH, C(O)NH2 или C(O)NHC1-C3алкилом;
R11 независимо выбран из группы, состоящей из H и C1-C6алкила, где алкил, необязательно, может быть замещен OH или галогеном;
R17 независимо выбран из группы, состоящей из H и галогена;
Ra независимо представляет собой H, ORc, NH2, галоген, C1-C6алкил или C2-C6алкенил, при этом указанный алкил или алкенил необязательно замещен OH, C1-C4алкокси, NH2, F, CF3, C3-C6циклоалкилом или C2-C4алкенилом;
Rc независимо представляет собой H или C1-C3алкил, необязательно замещенный C2-C3алкенилом, C3-C6циклоалкилом, C1-C3алкокси, OH, галогеном, NH2, C1-C3алкиламино или C1-C3диалкиламино;
Т независимо представляет собой -(CRa 2)q- или -C(=CH2)-;
Y представляет собой связь, -C(O)NRc-, -NRcC(O)- или -NRc-;
U представляет собой H, COOR11, OH, гетероарил или гетероциклическую группу;
q независимо имеет значение 0 или 1;
v независимо имеет значение 1 или 2; и
z независимо имеет значение 0, 1 или 2.
5. Соединение по п. 3, где
R1 выбран из группы, состоящей из COOR11, -NHRC, -NRcSO2Rc, -SO2NRcRc, -C(O)Rc, -CONRcRc, -CONRcORc, -ORc и азот-содержащего 5-членного гетероцикленильного кольца, где 5-членное кольцо, необязательно, может быть замещено ORc, SRC, NH2, нитро, CN, амидом, COOR11, C1-C6алкилом, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C1-C6гидроксиалкилом, C2-C6алкенилом, C1-C6алкил-C(=O)O-, C1-C6алкил-C(=O)-, C2-C6алкинилом, галогеновой группой, гидроксиалкокси, -SO2NRcRc, -NRcSO2Rc, C1-C6алкилсульфонилом, C1-C6алкиламино или ди(C1-C6)алкиламино;
R2 выбран из группы, состоящей из арила, гетероарила и -NRc-(CRaR9)R7, где арил или гетероарил необязательно замещен заместителем R12, выбранным из группы, состоящей из галогена, CN, галогенC1-C6алкила, C1-C6алкила и -(CRa 2)ORc, где алкил R12, необязательно, может быть замещен OH, CN, галогеном, галогенC1-C6алкилом или CON(Rc)2;
R3 выбран из группы, состоящей из -Т-арила, -Т-гетероарила и -Т-гетероциклической группы, где гетероарил и гетероциклическая группа, необязательно, могут быть замещены галогеном, ORc, галогенC1-C6алкилом, галогенC1-C6алкокси, -(CRa 2)zCN, C1-C6алкилом, C2-C6алкенилом, C2-C6алкинилом, -(CRa 2)zC(О)OR11, -(CRa 2)zC(О)R8, -(CRa 2)2OR8, -(CRa 2)zNRcR8, -(CRa 2)zS(O)2R8, -(CRa 2)zC(O)NRcR8, -(CRa 2)zарилом, -(CRa 2)zгетероарилом, -(CRa 2)zC3-C8циклоалкил, -(CRa 2)zгетероциклической группой, -(CRa 2)zSO2NRcR8 или -(CRa 2)zO(CRa 2)zY(CRa 2)vU;
указанные алкил, алкенил, алкинил, арил, гетероарил, циклоалкил и гетероциклическая группа могут быть дополнительно замещены OH, галогеном или C2-C6алкенилом;
R4 выбран из группы, состоящей из -(CRa 2)арила, -(CRa 2)C3-C6циклоалкила и -(CRa 2)C3-C6цикленила, где арил, циклоалкил и цикленил, необязательно, могут быть замещены OH, SH, NH2, нитро, CN, CON(Rc)2, COOR11, C1-C6алкокси, C1-C6алкилом, C3-C6циклоалкилом, галогенC2-C6алкенилом, C2-C6алкенилом, C2-C6алкенокси, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C1-C6гидроксиалкилом, C1-C6алкил-C(=O)O-, C1-C6алкил-C(=O)-, C2-C6алкинилом, галогеновой группой, гидроксиалкокси, -SO2NRcRc, -NRcSO2Rc, C1-C6алкилсульфонилом, C1-C6алкиламино или ди(C1-C6)алкиламино;
R7 представляет собой C3-C6циклоалкил, необязательно замещенный галогеном, нитро, CN, C1-C6галогеналкилом, C1-C6галогеналкокси, C1-C6алкилом или -(CRa 2)zORc;
R9 представляет собой C1-C3алкил;
R17 представляет собой H;
и все другие заместители имеют значения, определенные в п. 3.
6. Соединение по любому из пп. 3-4, где R1 представляет собой COOH или азот-содержащее 5-членное гетероарильное, гетероциклильное или гетероцикленильное кольцо, выбранное из группы, состоящей из тетразолила, оксадиазолила, оксадиазолона, дигидро-оксадиазолила, триазолила, дигидротриазолила, дигидротриазолона, пирролидинила и имидазолила, где азотсодержащее 5-членное кольцо, необязательно, может быть замещено галогеном, C1-C6алкилом, галогенC1-C6алкилом, NH2, ORc, SRC, COOH
или -NRcSO2Rc.
7. Соединение по любому из пп. 3-4, где
R1 представляет собой COOH,
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
или
Figure 00000006
, где Rd представляет собой CH3 или H.
8. Соединение по любому из пп. 3-5, где
R1 представляет собой COOH,
Figure 00000007
или
Figure 00000008
.
9. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой
Figure 00000009
или
Figure 00000010
;
Re представляет собой H, -(CRa 2)zC(О)OR10, галоген, C1-C3алкил или C1-C3алкил;
K и L независимо представляют собой CR14 или N;
R14 независимо представляет собой H, галоген, CN, C1-C6алкил, C1-C6алкил, -(CRa 2)zC(O)NRcRc, -(CRa 2)zORc, -(CRa 2)zарил, -(CRa 2)zгетероарил, -(CRa 2)zгетероциклическую группу, -(CRa 2)zC3-C8циклоалкил, -(CRa 2)zцикленил или -(CRa 2)zгетероцикленил, где
алкил, арил, гетероарил, гетероциклическая группа, циклоалкил, цикленил или гетероцикленил, необязательно, могут быть замещены OH, CN, галогеном, галогенC1-C3алкилом или CON(Rc)2; и
h имеет значение 0 или 1.
10. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой -Т-гетероциклическую группу, необязательно замещенную галогеном, ORc, галогенC1-C6алкилом, галогенC1-C6алкокси, CN, C1-C6алкилом, C2-C6алкенилом, C2-C6алкинилом, -(CRa 2)zC(О)OR11, -(CRa 2)zC(О)R8, -(CRa 2)zOR8, -(CRa 2)zNRcR8, -(CRa 2)zS(O)2R8, -(CRa 2)zC(О)NRcR8, -(CRa 2)zарилом, -(CRa 2)zгетероарилом, -(CRa 2)zC3-C8циклоалкилом, -(CRa 2)zгетероциклической группой, -(CRa 2)zSO2NRcR8 или -(CRa 2)zO(CRa 2)zY(CRa 2)vU;
указанные алкил, алкенил, алкинил, арил, гетероарил, циклоалкил и гетероциклическая группа могут быть дополнительно замещены OH, галогеном или C2-C6алкенилом.
11. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой
Figure 00000011
,
X представляет собой NR19, CR16 2, S или O;
R15 независимо выбран из группы, состоящей из фенила, 5- или 6-членной гетероциклической группы или гетероарила, галогенC1-C6алкила, галогенC2-C6алкенила, галогена, галогенC1-C6алкокси, C1-C6алкокси, C1-C6алкоксиC1-C6алкила, C1-C6алкила, C2-C6алкенила, C3-C6циклоалкила, амино, CN, OH и SH;
два смежных R15 образуют конденсированное C3-C7циклоалкильное или гетероциклическое кольцо; два не-смежных R15 образуют C1-C3алкилен;
или два R15, связанные с одним и тем же атомом углерода, образуют C3-C7циклоалкильное или гетероциклическое кольцо, где фенил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклическая группа, необязательно, могут быть замещены заместителем R13, выбранным из группы, состоящей из галогенC1-C6алкила, галогенC2-C6алкенила,
галогена, галогенC1-C6алкокси, C1-C6алкокси, C1-C6алкоксиC1-C6алкила, C1-C6алкила, C2-C6алкенила, амино, CN, OH и SH;
R16 независимо выбран из группы, состоящей из H, галогенC1-C6алкила, галогенC2-C6алкенила, галогена, галогенC1-C6алкокси, C1-C6алкокси, C1-C6алкоксиC1-C6алкила, C1-C6алкила, C2-C6алкенила, амино, CN, OH и SH;
R19 независимо выбран из группы, состоящей из H, галогенC1-C6алкила, галогенC2-C6алкенила, C1-C6алкоксиC1-C6алкила, C1-C6алкила и C2-C6алкенила;
f имеет значение 0, 1 или 2;
g имеет значение 0, 1 или 2;
j независимо имеет значение 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8.
12. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой
Figure 00000012
,
кольцо B представляет собой конденсированный C3-C7циклоалкил;
X представляет собой CR16 2, S или O;
R13, R15 и R16 независимо представляют собой галогенC1-C6алкил, галогенC2-C6алкенил, галоген, галогенC1-C6алкокси, C1-C6алкокси, C1-C6алкоксиC1-C6алкил, C1-C6алкил, C3-C6циклоалкил, C2-C6алкенил, амино, CN, OH или SH;
r независимо имеет значение 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8; и
j независимо имеет значение 0, 1, 2, 3 или 4.
13. Соединение по п. 1,
где R3 представляет собой
Figure 00000013
,
X представляет собой CH2 или O;
R18 и R20 независимо представляют собой H, галоген C1-C6алкил, галогенC2-C6алкенил, галоген, галогенC1-C6алкокси, C1-C6алкокси, C1-C6алкоксиC1-C6алкил, C1-C6алкил, C3-C6циклоалкил, C2-C6алкенил, амино, CN, OH или SH; и
f имеет значение 0, 1 или 2.
14. Соединение по п. 1, где R4 представляет собой -CH2-Y или -CH(CH3)-Y, где Y представляет собой фенил или циклогексил, необязательно замещенный галогенC1-C3алкилом, галогенC2-C3алкенилом, галогеном, C3-C4циклоалкилом, галогенC1-C3алкокси, C1-C3алкокси, C2-C3алкенокси, C1-C3алкилом, C2-C3алкенилом, амино, CN, OH или SH.
15. Соединение по п. 1, где
R1 представляет собой COOH, C(O)ORc, C(O)NRcRc, C(O)NRcSO2Rc, C(O)NRcSO2NRcRc, NRcSO2Rc,
Figure 00000014
или
Figure 00000015
,
где Rd представляет собой метил или H.
R2 представляет собой
Figure 00000016
Figure 00000017
или
Figure 00000018
,
Rj представляет собой H или метил,
Rh независимо представляет собой галоген, NRCRC, гидроксиC1-C4алкил, гидроксиC1-C4алкокси, OC1-C3алкилOC1-C3алкил, C1-C4алкил или C1-C4алкокси;
a имеет значение 0, 1 или 2;
R3 представляет собой
Figure 00000019
,
X представляет собой O, S, NR16, CR16 2 или SO2;
R15 независимо выбран из группы, состоящей из фенила, 5- или 6-членного гетероарила, гетероциклической группы галогенC1-C3алкила, галогена, галогенC1-C3алкоксиC0-C3алкила, C1-C3алкокси, C1-C3алкоксиC1-C3алкила, C1-C3алкоксиC1-C3алкокси, C1-C3алкокси C1-C5циклоалкила, C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, C(O)Rf, C(O)NRc 2 и гидроксиC1-C3алкила;
два не-смежных R15 образуют C2-C3алкиленовый мостик;
два смежных R15 образуют конденсированное C3-C6циклоалкильное или 4, 5 или 6-членное гетероциклическое кольцо;
или два R15, связанные с одним и тем же атомом углерода, образуют =O, C3-C6циклоалкильное или 5 или 6-членное гетероциклическое кольцо,
где фенил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклическая группа, необязательно, могут быть замещены галогеном или C1-C3алкилом;
R16 независимо выбран из группы, состоящей из H, галогенC1-C3алкила, галогена, галогенC1-C3алкоксиC0-C3алкила, C1-C3алкокси, C1-C3алкоксиC1-C3алкила, C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, C(O)Rf, C(O)NRc 2, S(O)2Rc, C(O)OR10 и гидроксиC1-C3алкила;
Rc независимо представляет собой H или C1-C3алкил, необязательно замещенный галогеном или C1-C3алкокси;
R10 независимо представляет собой C1-C3алкил, необязательно замещенный галогеном;
Rf независимо представляет собой H, C1-C3алкил или C3-C4циклоалкил, где алкил или циклоалкил необязательно замещен галогеном, C1-C3алкокси или 4-6-членной гетероциклической группой;
f имеет значение 0, 1 или 2;
g имеет значение 0 или 1;
j независимо имеет значение 0, 1 или 2;
или R3 представляет собой NR8RC, Т-C1-C6алкил, -Т-арил, -Т-гетероарил, Т-гетероциклическую группу или Т-C3-C7циклоалкил, где алкил, арил, гетероарил, гетероциклическая группа и циклоалкил, необязательно, могут быть замещены галогеном, ORc, SRC, SO2Rc, галогенC1-C3алкилом, галогенC1-C3алкокси или C1-C3алкилом;
R8 представляет собой H, C1-C6алкил, арилC1-C6алкил или гетероциклическую группу, где алкил, арил или гетероциклическая группа необязательно замещены C1-C3алкокси или галогенC1-C3алкилом;
T независимо представляет собой -(CRa 2)-, -C(=CH2)- или -C(O)-;
Ra независимо представляет собой H, ORc, галоген или C1-C3алкил, при этом указанный алкил необязательно замещен OH, C1-C3алкокси, галогеном или галогенC1-C3алкилом;
R4 представляет собой
Figure 00000020
или
Figure 00000021
;
Rb и Rs независимо представляют собой H, галоген, галогенC1-C3алкил или C1-C3алкил;
Rg представляет собой H, C(O)NHRc или метил;
i и l независимо имеют значение 0, 1, 2, 3, 4 или 5; и
e имеет значение 0, 1 или 2.
16. Соединение по п. 2, где
R1 представляет собой COOH, C(O)NRcSO2Rc, C(O)NRcSO2NRcRc,
Figure 00000022
или
Figure 00000023
,
где Rd представляет собой метил или H.
R2 представляет собой
Figure 00000024
или
Figure 00000025
;
Rh независимо представляет собой галоген, гидроксиC1-C4алкил, гидроксиC1-C4алкокси, -OC1-C33алкилOC1-C3алкил, C1-C4алкил или C1-C4алкокси;
a имеет значение 0, 1 или 2.
R3 представляет собой
Figure 00000026
X представляет собой NR16, CR16 2 или SO2;
R15 независимо выбран из группы, состоящей из фенила, 5- или 6-членного гетероарила, гетероциклической группы галогенC1-C3алкила, галогена, галогенC1-C3алкоксиC0-C3алкила, C1-C3алкокси, C1-C3алкоксиC1-C3алкила, C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, C(O)Rf, C(O)NRc 2 и гидроксиC1-C3алкила;
два не-смежных R15 образуют C2-C3алкиленовый мостик;
два смежных R15 образуют конденсированное C3-C6циклоалкильное или 5 или 6-членное гетероциклическое кольцо;
или два R15, связанные с одним и тем же атомом углерода, образуют =O, C3-C6циклоалкильное или 5 или 6-членное гетероциклическое кольцо,
где фенил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклическая группа, необязательно, могут быть замещены галогеном или C1-C3алкилом;
R16 независимо выбран из группы, состоящей из галогенC1-C3алкила, галогена, галогенC1-C3алкоксиC0-C3алкила, C1-C3алкокси, C1-C3алкоксиC1-C3алкила, C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, C(O)Rf, C(O)NRc 2 и гидроксиC1-C3алкила;
Rc независимо представляет собой H или C1-C3алкил, необязательно замещенный галогеном;
Rf независимо представляет собой H, C1-C3алкил или C3-C4циклоалкил;
f имеет значение 0, 1 или 2;
g имеет значение 0 или 1;
j независимо имеет значение 0, 1 или 2;
или R3 представляет собой NR8RC, Т-C1-C6алкил, -Т-арил, -Т-гетероарил, Т-гетероциклическую группу или Т-C3-C7циклоалкил, где алкил, арил, гетероарил, гетероциклическая группа и циклоалкил, необязательно, могут быть замещены галогеном, ORc, SO2Rc, галогенC1-C3алкилом, галогенC1-C3алкокси или C1-C3алкилом;
R8 представляет собой H, C1-C6алкил, арилC1-C6алкил или гетероциклическую группу, где алкил, арил или гетероциклическая группа необязательно замещены C1-C3алкокси или галогенC1-C3алкилом;
Т независимо представляет собой -(CRa 2)-, -C(=CH2)- или -C(O)-;
Ra независимо представляет собой H, ORc, галоген или C1-C3алкил, при этом указанный алкил необязательно замещен OH, C1-C3алкокси, галогеном или галогенC1-C3алкилом;
R4 представляет собой
Figure 00000027
или
Figure 00000028
;
Rb и Rs независимо представляют собой H, галоген, галогенC1-C3алкил или C1-C3алкил;
Rg представляет собой H, C(O)NHRc или метил;
i и l независимо имеют значение 0, 1, 2, 3, 4 или 5; и
e имеет значение 0, 1 или 2.
17. Соединение по п. 2 или 16, где
R1 представляет собой COOH,
Figure 00000029
или
Figure 00000030
;
R2 представляет собой
Figure 00000031
и Re представляет собой галоген.
18. Соединение по п. 1, где
R4 представляет собой
Figure 00000032
;
Rb независимо представляет собой H, галоген, C1-C3алкил или C1-C3алкил;
Rg представляет собой H, C(O)NHRc или метил;
Rc независимо представляет собой H или C1-C3алкил, необязательно замещенный галогеном;
l имеет значение 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
e имеет значение 0, 1 или 2.
19. Соединение по п. 3, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
(R)-4-((1-циклобутилэтил)амино)-2-(4-изопропилпиридин-2-ил)-7-метил-3-(4-(трифторметил)бензил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-карбоновая кислота;
4-{[(1R)-1-циклобутилэтил]амино}-2-[4-(1-метилэтил)пиридин-2-ил]-3-[4-(трифторметил)бензил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-карбоновая кислота;
4-{[(1R)-1-циклобутилэтил]амино}-2-(3-метилфенил)-3-[4-(трифторметил)бензил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-карбоновая кислота;
4-{[(1R)-1-циклобутилэтил]амино}-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[4-(1-метилэтил)пиридин-2-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-карбоновая кислота;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(3R)-3-фенилморфолин-4-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
5-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(3R)-3-фенилморфолин-4-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,3,4-оксадиазол-2(3H)-он;
3-{3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-4-(3-метилфенил)-2-[(3R)-3-фенилморфолин-4-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(3-хлорфенил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(3R)-3-фенилморфолин-4-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
5-{4-(3-хлорфенил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(3R)-3-фенилморфолин-4-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,3,4-оксадиазол-2(3H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2S)-2-(фторметил)пирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-((4aR,7aR)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-(октагидро-4H-1,4-бензоксазин-4-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
5-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,3,4-оксадиазол-2(3H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2S)-2-(1-метокси-1-метилэтил)пирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
5-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2S)-2-(фторметил)пирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,3,4-оксадиазол-2(3H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-((4aS,7aS)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-(октагидро-4H-1,4-бензоксазин-4-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
5-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-(октагидро-4H-1,4-бензоксазин-4-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,3,4-оксадиазол-2(3H)-он;
5-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2S)-2-(1-метокси-1-метилэтил)пирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,3,4-оксадиазол-2(3H)-он;
5-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-((4aS,7aS)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,3,4-оксадиазол-2(3H)-он;
5-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-((4aR,7aR)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,3,4-оксадиазол-2(3H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(3R,5R)-3,5-диметилморфолин-4-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(2S)-2-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
5-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-(октагидро-4H-1,4-бензоксазин-4-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,3,4-оксадиазол-2(3H)-он;
5-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(3R,5R)-3,5-диметилморфолин-4-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,3,4-оксадиазол-2(3H)-он;
5-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(2S)-2-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,3,4-оксадиазол-2(3H)-он;
4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(3R)-3-фенилморфолин-4-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-карбоновая кислота;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(3R)-3-метилморфолин-4-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(3S,5S)-3,5-диметилморфолин-4-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-(октагидро-1H-циклопента[b]пиридин-1-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[6-(трифторметил)-2-азабицикло[3,1,0]гекс-2-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(3-этилморфолин-4-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-(2-окса-5-азабицикло[4,1,0]гепт-5-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(2,5-диметилморфолин-4-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-(3-метил-1,4-оксазепан-4-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[2-(1-метилэтил)пирролидин-1-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2R,5R)-2,5-диметилпирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(2S)-2-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-карбоновая кислота;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[3-(2-фторфенил)морфолин-4-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[2-(1-метоксиэтил)пирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[3-(2-фторфенил)морфолин-4-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(2,3-диметилпирролидин-1-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(2-циклопропилпирролидин-1-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{2-(2-трет-бутилпирролидин-1-ил)-4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{2-(5-азаспиро[3,4]окт-5-ил)-4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[2-(1,1-диметилпропил)пирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[2-(4-метил-1,2,5-оксадиазол-3-ил)пирролидин-1-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(2R)-2-метилпиперидин-1-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он; и
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2R,4R)-4-гидрокси-2-метилпирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
или стереоизомер такого соединения;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения;
или фармацевтически приемлемая соль стереоизомера такого соединения.
20. Соединение по п. 2, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[2-(4-метил-1,2,5-оксадиазол-3-ил)пирролидин-1-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-((4aR,7aR)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил)-3-((транс-4-метилциклогексил)метил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-карбоновая кислота;
4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2S)-2-(фторметил)пирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-карбоновая кислота;
3-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-(транс-2-метил-5-фенилморфолин-4-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2R,4R)-4-метокси-2-метилпирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(гексагидро-4H-фуро[3,4-b][1,4]оксазин-4-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
1-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-6-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-N,N-диметил-D-пролинамид;
1-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-6-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-N-этил-N-метил-D-пролинамид;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[2-(3-этил-5-метилизоксазол-4-ил)пирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-{2-[(1-метилэтокси)метил]пирролидин-1-ил}-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-{2-[(трифторметокси)метил]пирролидин-1-ил}-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2S)-2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2S)-2-(дифторметил)пирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(транс-2,3-диметилморфолин-4-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-(7-окса-1-азаспиро[4,4]нон-1-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-(8-окса-1-азаспиро[4,5]дец-1-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(гексагидро-2H-пирано[4,3-b]пиридин-1(5H)-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[2-(1H-1,2,3-триазол-5-ил)пирролидин-1-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[2-(1-метил-1H-1,2,4-триазол-3-ил)пирролидин-1-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[2-(1-метил-1H-1,2,4-триазол-5-ил)пирролидин-1-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(2S)-2-(1,3-тиазол-2-ил)пирролидин-1-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[2-(3-метилизоксазол-5-ил)пирролидин-1-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)пирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[2-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)пирролидин-1-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
1-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-6-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-N-этил-D-пролинамид;
(5R)-4-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-6-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-1,5-диметилпиперазин-2-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2R)-5-метокси-2-метилпиперидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-(3-метил-1,1-диоксидотиоморфолин-4-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(2-метокси-7-азабицикло[2,2,1]гепт-7-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2S,4R)-4-метокси-2-(1-метилэтил)пирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2S,4R)-4-гидрокси-2-(1-метилэтил)пирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2S,4R)-2-(фторметил)-4-метоксипирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2R,4R)-2-(фторметил)-4-метоксипирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{2-[(2R)-4-ацетил-2-метилпиперазин-1-ил]-4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2R)-4-(циклопропилкарбонил)-2-метилпиперазин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{2-[(2R,6R)-4-ацетил-2,6-диметилпиперазин-1-ил]-4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2R,6R)-4-(циклопропилкарбонил)-2,6-диметилпиперазин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[циклопентил(этокси)метил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
5-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[циклопентил(этокси)метил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,3,4-оксадиазол-2(3H)-он;
3-(4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(1-этоксиэтил)-3-((транс-4-метилциклогексил)метил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил)-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-(4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(1-этоксипропил)-3-((транс-4-метилциклогексил)метил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил)-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-(4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-((транс-4-метилциклогексил)метил)-2-(1-(2,2,2-трифторэтокси)пропил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил)-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-(4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-((транс-4-метилциклогексил)метил)-2-(1-пропоксипропил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил)-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[этокси(фенил)метил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2,4-дифторфенил)(гидрокси)метил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2-фторфенил)(гидрокси)метил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(1-гидрокси-2-метокси-1-фенилэтил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-(4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(этокси(пиридин-2-ил)метил)-3-((транс-4-метилциклогексил)метил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил)-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-(4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(этокси(пиридин-3-ил)метил)-3-((транс-4-метилциклогексил)метил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил)-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2-фторфенил)карбонил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[1-фтор-1-(2-фторфенил)этил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[1-(2,4-дифторфенил)-1-фторэтил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-(1-фенилэтенил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(2-метокси-1-фенилэтил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он; и
3-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-(1-метилиденбутил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
или стереоизомер такого соединения;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения;
или фармацевтически приемлемая соль стереоизомера такого соединения.
21. Соединение по п. 1, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[метил(2,2,2-трифторэтил)амино]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-(4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-((транс-4-метокситетрагидрофуран-3-ил)(метил)амино)-3-((транс-4-метилциклогексил)метил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил)-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[2-(1-метил-1H-1,2,3-триазол-4-ил)пирролидин-1-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
1-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-6-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-N-этил-N-метил-L-пролинамид;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2-фторфенил)амино]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[2-(1-этил-1H-пиразол-5-ил)пирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[2-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)пирролидин-1-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[2-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пирролидин-1-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[2-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)пирролидин-1-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-(6-окса-1-азаспиро[3,3]гепт-1-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2-метокси-2-метилпропил)(метил)амино]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[2-(2-метил-1,3-тиазол-4-ил)пирролидин-1-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2-метоксиэтил)(метил)амино]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[этил(2-метоксиэтил)амино]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
1-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-6-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-N,N-диметил-L-пролинамид;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2-метоксиэтил)(пропил)амино]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(1-пиридин-2-илэтил)амино]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
1-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-6-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-N-этил-L-пролинамид;
3-{2-[(2S,5S)-2,5-бис(метоксиметил)пирролидин-1-ил]-4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[цис-4-метокси-2-метилпиперидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[транс-4-метокси-2-метилпиперидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[цис-4-метокси-2-метилпиперидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
(4aS,7aS)-4-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-6-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-1-метилоктагидро-2H-циклопента[b]пиразин-2-он;
4-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-6-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-5-этил-1-метилпиперазин-2-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(гексагидро-2H-пирано[4,3-b]пиридин-1(5H)-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
бензил (4aR,8aR)-1-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-6-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]октагидро-6H-пиридо[3,4-b][1,4]оксазин-6-карбоксилат;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(4aR,8aR)-октагидро-1H-пиридо[3,4-b][1,4]оксазин-1-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{2-[(4aR,8aR)-6-бензилоктагидро-1H-пиридо[3,4-b][1,4]оксазин-1-ил]-4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(2-гидрокси-7-азабицикло[2,2,1]гепт-7-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(2-метокси-7-азабицикло[2,2,1]гепт-7-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2S,4S)-4-гидрокси-4-метил-2-(1-метилэтил)пирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2S,4R)-4-метокси-2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(3-гидроксиоктагидрохинолин-1(2H)-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2S,4R)-4-метокси-2-(1-метоксициклопропил)пирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2R,4R)-4-метокси-2-(1-метоксициклопропил)пирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-(3-метилтиоморфолин-4-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2S,4R)-2-(дифторметил)-4-метоксипирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2S,4R)-4-этокси-2-(фторметил)пирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
(4aR,7aR)-4-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-6-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-1-этилоктагидро-2H-циклопента[b]пиразин-2-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2S,4R)-4-(2-метоксиэтокси)-2-(1-метилэтил)пирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(транс)-5,5-дифторгексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(транс)-3-метилгексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2R,3R)-3-этил-2-метилморфолин-4-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(транс)-6,6-дифторгексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(3R)-3-пиридин-2-илморфолин-4-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(гексагидро-4H,5H-пирано[4,3-b][1,4]оксазин-4-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-(2-метилгексагидро-4H,5H-пирано[4,3-b][1,4]оксазин-4-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(транс)-гексагидро-4H-фуро[3,4-b][1,4]оксазин-4-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(транс)-6-фторгексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(гексагидро-2H-циклопента[b][1,4]оксазепин-5(5аН)-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-(2,2,3-триметилморфолин-4-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-(2-метилоктагидро-4H-1,4-бензоксазин-4-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{2-(бензиламино)-4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2-метокси-1-метилэтил)амино]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{2-[бензил(метил)амино]-4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-(2-метилгексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(2R,3R)-2,3,6-триметилморфолин-4-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2-метокси-1-метилэтил)(метил)амино]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-(пиридин-2-иламино)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-(пиридин-2-иламино)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-карбоновая
кислота;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[метил(фенил)амино]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[метил(фенил)амино]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-карбоновая кислота;
3-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-(фениламино)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(4aR,7aR)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3-[(1R или S)-1-(транс-4-метилциклогексил)этил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4Н)-он;
3-(4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-(1-(транс-4-метилциклогексил)этил)-2-((R)-3-метилморфолино)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил)-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
(5R)-4-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[1-(транс-4-метилциклогексил)этил]-6-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-1,5-диметилпиперазин-2-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2S,4R)-2-(фторметил)-4-метоксипирролидин-1-ил]-3-[1-(транс-4-метилциклогексил)этил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2S,4R)-4-гидрокси-2-(пропан-2-ил)пирролидин-1-ил]-3-[1-(транс-4-метилциклогексил)этил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2R,4R)-4-метокси-2-метилпирролидин-1-ил]-3-[1-(транс-4-метилциклогексил)этил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2R,4R)-4-гидрокси-2-метилпирролидин-1-ил]-3-[1-(транс-4-метилциклогексил)этил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2R,6R)-2,6-диметил-4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
этил (3R,5R)-4-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-6-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-3,5-диметилпиперазин-1-карбоксилат;
(3R,5R)-4-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-6-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-N-этил-3,5-диметилпиперазин-1-карбоксамид;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2R,6R)-2,6-диметил-4-пропаноилпиперазин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2R,6R)-4-(циклобутилкарбонил)-2,6-диметилпиперазин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{2-[(2R,6R)-4-бутаноил-2,6-диметилпиперазин-1-ил]-4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
метил (3R,5R)-4-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-6-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-3,5-диметилпиперазин-1-карбоксилат;
1-метилэтил (3R,5R)-4-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-6-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-3,5-диметилпиперазин-1-карбоксилат;
(3R,5R)-4-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-6-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-3,5-диметил-N-пропилпиперазин-1-карбоксамид;
(3R,5R)-4-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-6-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-3,5-диметил-N-(1-метилэтил)пиперазин-1-карбоксамид;
3-{2-(4-ацетил-2,3-диметилпиперазин-1-ил)-4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[4-(циклопропилкарбонил)-2,3-диметилпиперазин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2R,6R)-2,б-диметил-4-(2-метилпропаноил)пиперазин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклoгeксил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(4aR,7aR)-4-(циклопропилкарбонил)октагидро-1H-циклопента[b]пиразин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{2-[(4aR,7aR)-4-ацетилоктагидро-1H-циклопента[b]пиразин-1-ил]-4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(4aR,7aR)-4-(дифторацетил)октагидро-1H-циклопента[b]пиразин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(4aR,7aR)-4-(циклобутилкарбонил)октагидро-1H-циклопента[b]пиразин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
(3R,5R)-4-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-6-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-N,N,3,5-тетраметилпиперазин-1-карбоксамид;
(3R,5R)-4-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-6-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-N-этил-N,3,5-триметилпиперазин-1-карбоксамид;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-{(2R,6R)-4-[(1-фторциклопропил)карбонил]-2,6-диметилпиперазин-1-ил}-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-{(2R,6R)-4-[(2,2-дифторциклопропил)карбонил]-2,6-диметилпиперазин-1-ил}-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2R,6R)-4-(дифторацетил)-2,6-диметилпиперазин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-{(2R,6R)-2,6-диметил-4-[(3-метилоксетан-3-ил)карбонил]пиперазин-1-ил}-3-[(транс-4-метилциклoгeксил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-{(2R,6R)-2,6-диметил-4-[(1-метилциклопропил)карбонил]пиперазин-1-ил}-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2R,6R)-2,6-диметил-4-(оксетан-3-илкарбонил)пиперазин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2R,6R)-4-(метоксиацетил)-2,6-диметилпиперазин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(1-этокси-2-гидроксиэтил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(1-этокси-2-метоксиэтил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[циклопропил(этокси)метил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[этокси(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[циклопропил(2-метоксиэтокси)метил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-(4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(этокси(пиридин-2-ил)метил)-3-((транс-4-метилциклогексил)метил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил)-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[этокси(1,3-тиазол-4-ил)метил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[этокси(1-метил-1H-пиразол-3-ил)метил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[этокси(1,3-тиазол-4-ил)метил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[пиридин-2-ил(2,2,2-трифторэтокси)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(1R или S)-1-фтор-1-(3-фторпиридин-2-ил)этил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(1R или S)-1-фтор-1-(3-фторпиридин-4-ил)этил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(1R или S)-1-фтор-1-(3-метилпиридин-2-ил)этил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(1R или S)-1-фтор-1-(пиридин-2-ил)этил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(1-фтор-2-метокси-1-метилэтил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[1-(3-фторпиридин-2-ил)этил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[1-(метоксиметил)бутил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-(1-метилэтенил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(2-метокси-1-метилэтил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-(2-этокси-1-метилэтил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[1-метил-2-(1-метилэтокси)этил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[1-(метоксиметил)пропил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[2-метокси-1-(метоксиметил)этил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[1-(метоксиметил)-2-метилпропил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[4-(1-метилэтил)пиридин-2-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{7-бром-4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(3R)-3-фенилморфолин-4-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{7-хлор-4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(4aR,7aR)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-7-фтор-2-[(4aR,7aR)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(4aR,7aR)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-7-метокси-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(4aR,7aR)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-7-метил-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
4-(5-хлорпиридин-3-ил)-7-(диметиламино)-2-[(4aR,7aR)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-карбоновая кислота;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2R или S)-1-метоксипропан-2-ил]-3-[(1R или S)-1-(транс-4-метилциклогексил)этил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(4aR,7aR)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-N-(метилсульфонил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-карбоксамид;
4-(5-хлорпиридин-3-ил)-N-(диметилсульфамоил)-2-[(4aR,7aR)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-карбоксамид;
4-(5-хлорпиридин-3-ил)-N-метил-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(3R)-3-фенилморфолин-4-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-карбоксамид;
4-(5-хлорпиридин-3-ил)-N,N-диметил-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(3R)-3-фенилморфолин-4-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-карбоксамид;
N-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(3R)-3-фенилморфолин-4-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}метансульфонамид;
4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-6-(1H-тетразол-5-ил)-2-[(2S)-2-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин;
5-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2S)-2-(фторметил)пирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-2-метил-1,2-дигидро-3H-1,2,4-триазол-3-он;
5-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(2S)-2-(фторметил)пирролидин-1-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-2,4-дигидро-3H-1,2,4-триазол-3-он;
4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(4aR,7aR)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-6-(1H-тетразол-5-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин;
метил 4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(3R)-3-фенилморфолин-4-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-карбоксилат;
этил 4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(3R)-3-фенилморфолин-4-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-карбоксилат;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(S или R)-циклопропил(этокси)метил]-3-[(1R или S)-1-(транс-4-метилциклогексил)этил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(1S или R)-1-этоксиэтил]-3-[(1R или S)-1-(транс-4-метилциклогексил)этил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(1R или S)-1-этокси-2-метоксиэтил]-3-[(1R или S)-1-(транс-4-метилциклогексил)этил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-{(2R)-4-[(1-фторциклопропил)карбонил]-2-метилпиперазин-1-ил}-3-[(1R или S)-1-(транс-4-метилциклогексил)этил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(транс)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3-[4-(трифторметил)бензил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-этилциклогексил)метил]-2-[(транс)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
5-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-этилциклогексил)метил]-2-[(транс)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,3,4-оксадиазол-2(3H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[3-фтор-4-(трифторметил)бензил]-2-[(транс)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-2-[(транс)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3-{[транс-4-(трифторметил)циклогексил]метил}-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(3-этилциклопентил)метил]-2-[(4aR,7aR)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-[5-хлор-2-(диметиламино)пиридин-3-ил]-2-[(транс)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлор-2-метилпиридин-3-ил)-2-[(4aS,7aS)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлор-2-метилпиридин-3-ил)-2-[(4aR,7aR)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-[5-хлор-2-(2-гидроксиэтокси)пиридин-3-ил]-2-[(транс)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлор-2-метоксипиридин-3-ил)-2-[(4aS,7aS)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлор-2-метоксипиридин-3-ил)-2-[(4aR,7aR)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4aH)-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-[5-хлор-2-(2-метоксиэтокси)пиридин-3-ил]-2-[(4aR,7aR)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-[5-хлор-2-(2-метоксиэтокси)пиридин-3-ил]-2-[(4aS,7aS)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
5-хлор-3-{2-[(4aR,7aR)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-6-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-4-ил}пиридин-2(1H)-он;
3-{2-[(4aR,7aR)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-4-(5-метилпиридин-3-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{2-[(4aS,7aS)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-4-(5-метилпиридин-3-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-[5-хлор-2-(метиламино)пиридин-3-ил]-2-[(транс)-гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-ил]-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
5-хлор-3-{3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-6-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2-[(3R)-3-фенилморфолин-4-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-4-ил}пиридин-2(1H)-он;
3-{3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(3R)-3-фенилморфолин-4-ил]-4-пиримидин-5-ил-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(3R)-3-фенилморфолин-4-ил]-4-(пиразин-2-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(3R)-3-фенилморфолин-4-ил]-4-(пиридазин-4-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(3R)-3-фенилморфолин-4-ил]-4-(пиридазин-3-ил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[1-метил-2-(метилсульфанил)этил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[1-метил-2-(метилсульфонил)этил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-{1-[(метилсульфанил)метил]пропил}-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-{1-[(метилсульфонил)метил]пропил}-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
3-[4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-{2-метил-1-[(метилсульфонил)метил]пропил}-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил]-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
6-{4-(5-хлорпиридин-3-ил)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(3R)-3-фенилморфолин-4-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}пиридин-2(1H)-он;
3-{4-(циклобутилметокси)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(3R)-3-фенилморфолин-4-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он; и
3-{4-(1-циклобутилэтокси)-3-[(транс-4-метилциклогексил)метил]-2-[(3R)-3-фенилморфолин-4-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-6-ил}-1,2,4-оксадиазол-5(4H)-он;
или стереоизомер такого соединения;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения;
или фармацевтически приемлемая соль стереоизомера такого соединения.
22. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество по меньшей мере одного соединения по
любому из пп. 1-21, в комбинации с по меньшей мере одним фармацевтически приемлемым носителем.
23. Соединение по п. 1 для применения в лечении рака.
RU2015129538A 2012-12-20 2013-12-18 Замещенные имидазопиридины в качестве ингибиторов hdm2 RU2690663C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261740232P 2012-12-20 2012-12-20
US61/740,232 2012-12-20
US201361777472P 2013-03-12 2013-03-12
US61/777,472 2013-03-12
PCT/US2013/075906 WO2014100065A1 (en) 2012-12-20 2013-12-18 Substituted imidazopyridines as hdm2 inhibitors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015129538A true RU2015129538A (ru) 2017-01-26
RU2690663C2 RU2690663C2 (ru) 2019-06-05

Family

ID=49943534

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015129538A RU2690663C2 (ru) 2012-12-20 2013-12-18 Замещенные имидазопиридины в качестве ингибиторов hdm2

Country Status (14)

Country Link
US (2) US8846657B2 (ru)
EP (1) EP2935263B1 (ru)
JP (1) JP6387013B2 (ru)
KR (1) KR102196882B1 (ru)
CN (1) CN105073746B (ru)
AR (1) AR094116A1 (ru)
AU (1) AU2013361694B2 (ru)
BR (1) BR112015013611A2 (ru)
CA (1) CA2895504A1 (ru)
ES (1) ES2707305T3 (ru)
MX (1) MX373639B (ru)
RU (1) RU2690663C2 (ru)
TW (1) TW201429969A (ru)
WO (1) WO2014100065A1 (ru)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2951180B1 (en) * 2013-01-30 2018-05-02 Merck Sharp & Dohme Corp. 2,6,7,8 substituted purines as hdm2 inhibitors
GB201311888D0 (en) 2013-07-03 2013-08-14 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Novel compounds
GB201311891D0 (en) 2013-07-03 2013-08-14 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Novel compound
CA2946538A1 (en) 2014-04-04 2015-10-08 Del Mar Pharmaceuticals Use of dianhydrogalactitol and analogs or derivatives thereof to treat non-small-cell carcinoma of the lung and ovarian cancer
US20180228907A1 (en) 2014-04-14 2018-08-16 Arvinas, Inc. Cereblon ligands and bifunctional compounds comprising the same
WO2016112177A1 (en) * 2015-01-08 2016-07-14 Yale University Novel Compositions Useful for Killing DNA Repair-Deficient Cancer Cells, and Methods Using Same
US12312316B2 (en) 2015-01-20 2025-05-27 Arvinas Operations, Inc. Compounds and methods for the targeted degradation of androgen receptor
HK1245791A1 (zh) 2015-01-20 2018-08-31 阿尔维纳斯运营股份有限公司 用於雄激素受体的靶向降解的化合物和方法
WO2016197114A1 (en) 2015-06-05 2016-12-08 Arvinas, Inc. Tank-binding kinase-1 protacs and associated methods of use
WO2017030814A1 (en) 2015-08-19 2017-02-23 Arvinas, Inc. Compounds and methods for the targeted degradation of bromodomain-containing proteins
JP2019522633A (ja) 2016-05-20 2019-08-15 ジェネンテック， インコーポレイテッド Ｐｒｏｔａｃ抗体コンジュゲート及び使用方法
CN107488112B (zh) * 2016-06-10 2021-06-04 山东新时代药业有限公司 一种普拉曲沙中间体的制备方法
KR102420235B1 (ko) 2016-08-16 2022-07-12 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 3H-이미다졸[4,5-c]피리딘 유도체와 유기금속 아연-아민 염기의 반응에 의한 2-(3,6-디할로피리딘-2-일)-3H-이미다졸[4,5-c]피리딘 유도체 및 관련 화합물의 제조 방법
CN109715627A (zh) 2016-09-14 2019-05-03 拜耳作物科学股份公司 制备卤代二环化合物的方法
WO2018102067A2 (en) 2016-11-01 2018-06-07 Arvinas, Inc. Tau-protein targeting protacs and associated methods of use
JP6957620B2 (ja) 2016-12-01 2021-11-02 アルビナス・オペレーションズ・インコーポレイテッドＡｒｖｉｎａｓ Ｏｐｅｒａｔｉｏｎｓ， Ｉｎｃ． エストロゲン受容体分解物質としてのテトラヒドロナフタレン誘導体およびテトラヒドロイソキノリン誘導体
CN110381997A (zh) 2016-12-12 2019-10-25 茂体外尔公司 用于治疗和预防癌症和感染性疾病的包含病毒基因治疗和免疫检查点抑制剂的方法和组合物
EP3559006A4 (en) 2016-12-23 2021-03-03 Arvinas Operations, Inc. COMPOUNDS AND METHODS FOR TARGETED DEGRADATION OF F TAL LIVER KINASE POLYPEPTIDES
JP2020505327A (ja) 2016-12-23 2020-02-20 アルビナス・オペレーションズ・インコーポレイテッドＡｒｖｉｎａｓ Ｏｐｅｒａｔｉｏｎｓ， Ｉｎｃ． Ｅｇｆｒタンパク質分解標的化キメラ分子およびその関連する使用方法
KR20250117470A (ko) 2016-12-23 2025-08-04 아비나스 오퍼레이션스, 인코포레이티드 급속 진행성 섬유육종 폴리펩티드의 표적화 분해를 위한 화합물 및 방법
US11173211B2 (en) 2016-12-23 2021-11-16 Arvinas Operations, Inc. Compounds and methods for the targeted degradation of rapidly accelerated Fibrosarcoma polypeptides
US11191741B2 (en) 2016-12-24 2021-12-07 Arvinas Operations, Inc. Compounds and methods for the targeted degradation of enhancer of zeste homolog 2 polypeptide
JP7266526B6 (ja) 2017-01-26 2024-02-15 アルビナス・オペレーションズ・インコーポレイテッド エストロゲン受容体タンパク質分解性の調節因子およびその関連方法
EP3710443A1 (en) 2017-11-17 2020-09-23 Arvinas Operations, Inc. Compounds and methods for the targeted degradation of interleukin-1 receptor-associated kinase 4 polypeptides
JP7720698B2 (ja) 2018-04-04 2025-08-08 アルビナス・オペレーションズ・インコーポレイテッド タンパク質分解の調節因子および関連する使用方法
WO2020041331A1 (en) 2018-08-20 2020-02-27 Arvinas Operations, Inc. Proteolysis targeting chimeric (protac) compound with e3 ubiquitin ligase binding activity and targeting alpha-synuclein protein for treating neurodegenerative diseases
KR102793543B1 (ko) 2018-10-11 2025-04-11 바이엘 악티엔게젤샤프트 이미다졸 유도체의 제조 방법
EP3636645A1 (de) 2018-10-11 2020-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung schwefel-substituierter pyridinderivate
EP4371987B9 (en) 2018-10-31 2025-11-26 Gilead Sciences, Inc. Substituted 6-azabenzimidazole compounds as hpk1 inhibitors
KR102658602B1 (ko) 2018-10-31 2024-04-19 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 Hpk1 억제 활성을 갖는 치환된 6-아자벤즈이미다졸 화합물
WO2020237025A1 (en) 2019-05-23 2020-11-26 Gilead Sciences, Inc. Substituted exo-methylene-oxindoles which are hpk1/map4k1 inhibitors
MX2022002415A (es) 2019-08-26 2022-03-22 Arvinas Operations Inc Metodos de tratamiento del cancer de mama con derivados de tetrahidronaftaleno como degradadores del receptor de estrogenos.
IL294560A (en) 2020-01-20 2022-09-01 Genzyme Corp Medicinal tyrosine kinase inhibitors for relapsing multiple sclerosis
CN111233750B (zh) * 2020-03-04 2023-12-05 艾琪康医药科技（上海）有限公司 一种3,3-二氟-1,2,3,6-四氢哌啶类衍生物及其制备方法
WO2022047145A1 (en) 2020-08-28 2022-03-03 Arvinas Operations, Inc. Rapidly accelerating fibrosarcoma protein degrading compounds and associated methods of use
US12162859B2 (en) 2020-09-14 2024-12-10 Arvinas Operations, Inc. Crystalline and amorphous forms of a compound for the targeted degradation of estrogen receptor
WO2022121670A1 (zh) 2020-12-10 2022-06-16 苏州科睿思制药有限公司 Tolebrutinib的晶型及其制备方法和用途
WO2023056069A1 (en) 2021-09-30 2023-04-06 Angiex, Inc. Degrader-antibody conjugates and methods of using same
CN113979909A (zh) * 2021-10-21 2022-01-28 上海吉奉生物科技有限公司 一种(3s,5r)-5-(羟甲基)吡咯烷-3-醇盐酸盐的合成方法
CN114015336A (zh) * 2021-11-12 2022-02-08 中山市诺必佳光学材料有限公司 一种耐刮耐磨的耐折防爆水性替塑油及其制备方法
WO2024054591A1 (en) 2022-09-07 2024-03-14 Arvinas Operations, Inc. Rapidly accelerated fibrosarcoma (raf) degrading compounds and associated methods of use
AU2024212035A1 (en) 2023-01-26 2025-08-14 Arvinas Operations, Inc. Cereblon-based kras degrading protacs ans uses related thereto
WO2024240858A1 (en) 2023-05-23 2024-11-28 Valerio Therapeutics Protac molecules directed against dna damage repair system and uses thereof

Family Cites Families (438)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3126375A (en) 1964-03-24 Chioacyl
US2789118A (en) 1956-03-30 1957-04-16 American Cyanamid Co 16-alpha oxy-belta1, 4-pregnadienes
US2990401A (en) 1958-06-18 1961-06-27 American Cyanamid Co 11-substituted 16alpha, 17alpha-substituted methylenedioxy steroids
US3048581A (en) 1960-04-25 1962-08-07 Olin Mathieson Acetals and ketals of 16, 17-dihydroxy steroids
US3749712A (en) 1970-09-25 1973-07-31 Sigma Tau Ind Farmaceuti Triamcinolone acetonide esters and process for their preparation
SE378110B (ru) 1972-05-19 1975-08-18 Bofors Ab
SE378109B (ru) 1972-05-19 1975-08-18 Bofors Ab
US3996359A (en) 1972-05-19 1976-12-07 Ab Bofors Novel stereoisomeric component A of stereoisomeric mixtures of 2'-unsymmetrical 16,17-methylenedioxy steroid 21-acylates, compositions thereof, and method of treating therewith
US3919193A (en) 1973-07-06 1975-11-11 Icn Pharmaceuticals 3-Deazaguanosine and derivatives thereof
DE2529533A1 (de) * 1975-07-02 1977-01-27 Icn Pharmaceuticals 3-desazaguanin sowie derivate dieser verbindung
US4294926A (en) 1979-06-15 1981-10-13 Merck & Co., Inc. Hypocholesteremic fermentation products and process of preparation
US4319039A (en) 1979-06-15 1982-03-09 Merck & Co., Inc. Preparation of ammonium salt of hypocholesteremic fermentation product
US4231938A (en) 1979-06-15 1980-11-04 Merck & Co., Inc. Hypocholesteremic fermentation products and process of preparation
US4444784A (en) 1980-08-05 1984-04-24 Merck & Co., Inc. Antihypercholesterolemic compounds
DK149080C (da) 1980-06-06 1986-07-28 Sankyo Co Fremgangsmaade til fremstilling af derivater af ml-236b-carboxylsyre
US4315000A (en) * 1980-07-07 1982-02-09 Warner-Lambert Company β-D-Arabinofuranosylimidazo(4,5-c)pyridine compounds and methods for their production
JPS5889191A (ja) 1981-11-20 1983-05-27 Sankyo Co Ltd ３−ヒドロキシ−ｍｌ−２３６ｂ誘導体の製造法
DE3150486A1 (de) * 1981-12-19 1983-08-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Imidazo(4,5-c)pyridine, diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen und verfahren zu ihrer herstellung
US5354772A (en) 1982-11-22 1994-10-11 Sandoz Pharm. Corp. Indole analogs of mevalonolactone and derivatives thereof
US4911165A (en) 1983-01-12 1990-03-27 Ethicon, Inc. Pliabilized polypropylene surgical filaments
EP0155911A1 (de) 1984-03-19 1985-09-25 Ciba-Geigy Ag Purinderivate zur Regulierung des Pflanzenwachstums
US4681893A (en) 1986-05-30 1987-07-21 Warner-Lambert Company Trans-6-[2-(3- or 4-carboxamido-substituted pyrrol-1-yl)alkyl]-4-hydroxypyran-2-one inhibitors of cholesterol synthesis
US4782084A (en) 1987-06-29 1988-11-01 Merck & Co., Inc. HMG-COA reductase inhibitors
US4885314A (en) 1987-06-29 1989-12-05 Merck & Co., Inc. Novel HMG-CoA reductase inhibitors
US4820850A (en) 1987-07-10 1989-04-11 Merck & Co., Inc. Process for α-C-alkylation of the 8-acyl group on mevinolin and analogs thereof
US5180589A (en) 1988-03-31 1993-01-19 E. R. Squibb & Sons, Inc. Pravastatin pharmaceuatical compositions having good stability
US5030447A (en) 1988-03-31 1991-07-09 E. R. Squibb & Sons, Inc. Pharmaceutical compositions having good stability
US4916239A (en) 1988-07-19 1990-04-10 Merck & Co., Inc. Process for the lactonization of mevinic acids and analogs thereof
EP0360390A1 (en) 1988-07-25 1990-03-28 Glaxo Group Limited Spirolactam derivatives
US5118853A (en) 1988-10-13 1992-06-02 Sandoz Ltd. Processes for the synthesis of 3-disubstituted aminoacroleins
US5290946A (en) 1988-10-13 1994-03-01 Sandoz Ltd. Processes for the synthesis of 3-(substituted indolyl-2-yl)propenaldehydes
WO1990005525A1 (en) 1988-11-23 1990-05-31 Pfizer Inc. Quinuclidine derivatives as substance p antagonists
US4929437A (en) 1989-02-02 1990-05-29 Merck & Co., Inc. Coenzyme Q10 with HMG-CoA reductase inhibitors
US5164372A (en) 1989-04-28 1992-11-17 Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. Peptide compounds having substance p antagonism, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
US5189164A (en) 1989-05-22 1993-02-23 Sandoz Ltd. Processes for the synthesis of syn-(E)-3,5-dihydroxy-7-substituted hept-6-enoic and heptanoic acids and derivatives and intermediates thereof
FI94339C (fi) 1989-07-21 1995-08-25 Warner Lambert Co Menetelmä farmaseuttisesti käyttökelpoisen /R-(R*,R*)/-2-(4-fluorifenyyli)- , -dihydroksi-5-(1-metyylietyyli)-3-fenyyli-4-/(fenyyliamino)karbonyyli/-1H-pyrroli-1-heptaanihapon ja sen farmaseuttisesti hyväksyttävien suolojen valmistamiseksi
PH27357A (en) 1989-09-22 1993-06-21 Fujisawa Pharmaceutical Co Pyrazole derivatives and pharmaceutical compositions comprising the same
IE903957A1 (en) 1989-11-06 1991-05-08 Sanofi Sa Aromatic amine compounds, their method of preparation and¹pharmaceutical compositions in which they are present
FR2654726B1 (fr) 1989-11-23 1992-02-14 Rhone Poulenc Sante Nouveaux derives de l'isoindolone et leur preparation.
FR2654725B1 (fr) 1989-11-23 1992-02-14 Rhone Poulenc Sante Nouveaux derives de l'isoindolone, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
GB8929070D0 (en) 1989-12-22 1990-02-28 Fujisawa Pharmaceutical Co Peptide compounds,processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
US5232929A (en) 1990-11-28 1993-08-03 Pfizer Inc. 3-aminopiperidine derivatives and related nitrogen containing heterocycles and pharmaceutical compositions and use
UA41251C2 (ru) 1990-01-04 2001-09-17 Пфайзер, Інк. Гидрированные азотсодержащие гетероциклические соединения, производные пиперидина, фармацевтическая композиция и способ угнетения активности вещества р в организме
US5321032A (en) 1990-02-15 1994-06-14 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Peptide compounds and pharmaceutical compositions thereof
US5420245A (en) 1990-04-18 1995-05-30 Board Of Regents, The University Of Texas Tetrapeptide-based inhibitors of farnesyl transferase
US5451586A (en) 1990-06-01 1995-09-19 Pfizer Inc. 3-amino-2-aryl quinuclidines
CA2086434C (en) 1990-07-23 1998-09-22 John A. Lowe, Iii Quinuclidine derivatives
ES2071334T3 (es) 1990-09-28 1995-06-16 Pfizer Analogos de anillos fusionados de nitrogeno conteniendo heterociclos no aromaticos.
GB9023116D0 (en) 1990-10-24 1990-12-05 Fujisawa Pharmaceutical Co Peptide compounds,processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
US5177080A (en) 1990-12-14 1993-01-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyridyl-dihydroxy-heptenoic acid and its salts
ATE129409T1 (de) 1990-12-21 1995-11-15 Fujisawa Pharmaceutical Co Neue verwendung von peptidderivat.
CA2100163A1 (en) 1991-01-10 1992-07-11 John A. Lowe, Iii N-alkyl quinuclidinium salts
ATE154354T1 (de) 1991-02-11 1997-06-15 Merck Sharp & Dohme Azabicyclische verbindungen, diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen und ihre therapeutische verwendung
ES2065175T3 (es) 1991-03-01 1995-02-01 Pfizer Derivados de 1-azabiciclo(3.2.2)nonan-3-amina.
US5747469A (en) 1991-03-06 1998-05-05 Board Of Regents, The University Of Texas System Methods and compositions comprising DNA damaging agents and p53
CA2106200C (en) 1991-03-26 1996-11-19 Terry J. Rosen Stereoselective preparation of substituted piperidines
FR2677361A1 (fr) 1991-06-04 1992-12-11 Adir Nouveaux peptides et pseudopeptides, derives de tachykinines, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
FR2676055B1 (fr) 1991-05-03 1993-09-03 Sanofi Elf Composes polycycliques amines et leurs enantiomeres, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant.
FR2676053B1 (fr) 1991-05-03 1993-08-27 Sanofi Elf Nouveaux composes dialkylenepiperidino et leurs enantiomeres, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant.
FR2676447B1 (fr) 1991-05-17 1993-08-06 Rhone Poulenc Rorer Sa Nouveaux derives du thiopyranopyrrole et leur preparation.
FR2676442B1 (fr) 1991-05-17 1993-08-06 Rhone Poulenc Rorer Sa Nouveau derives de perhydroisoindole, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
FR2676443B1 (fr) 1991-05-17 1993-08-06 Rhone Poulenc Rorer Sa Nouveaux derives de perhydroisoindole et leur preparation.
FR2676446B1 (fr) 1991-05-17 1993-08-06 Rhone Poulenc Rorer Sa Nouveaux derives du thiopyranopyrrole, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
PL172069B1 (pl) 1991-05-22 1997-07-31 Pfizer Sposób wytwarzania nowych pochodnych podstawionej 3-aminochinuklidyny PL PL PL PL PL
US5292726A (en) 1991-05-22 1994-03-08 Merck & Co., Inc. N,N-diacylpiperazines
JPH0733386B2 (ja) 1991-05-31 1995-04-12 フアイザー・インコーポレイテツド キヌクリジン誘導体
GB9113219D0 (en) 1991-06-19 1991-08-07 Fujisawa Pharmaceutical Co Peptide compound,processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
SK282203B6 (sk) 1991-06-20 2001-12-03 Pfizer Inc. Fluoroalkoxybenzylamínové deriváty heterocyklov obsahujúcich dusík, spôsob ich prípravy, medziprodukty, spôsob prípravy medziproduktov, použitie a farmaceutický prostriedok
TW202432B (ru) 1991-06-21 1993-03-21 Pfizer
US5288730A (en) 1991-06-24 1994-02-22 Merck Sharp & Dohme Limited Azabicyclic compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy
EP0536817A1 (en) 1991-07-05 1993-04-14 MERCK SHARP & DOHME LTD. Azabicyclic compounds as tachykinin antagonists
CA2110514A1 (en) 1991-07-05 1993-01-21 Raymond Baker Aromatic compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy
ATE133657T1 (de) 1991-07-05 1996-02-15 Merck Sharp & Dohme Aromatische verbindungen, diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen und ihre therapeutische anwendung
CA2110725A1 (en) 1991-07-10 1993-01-21 Andrew P. Owens Aromatic compounds, compositions containing them and their use in therapy
US5495047A (en) 1991-07-10 1996-02-27 Merck, Sharp & Dohme (Ltd.) Fused tricyclic compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy
MY110227A (en) 1991-08-12 1998-03-31 Ciba Geigy Ag 1-acylpiperindine compounds.
EP0600952B1 (en) 1991-08-20 1996-04-17 MERCK SHARP & DOHME LTD. Azacyclic compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
EP1082959A1 (en) 1991-09-20 2001-03-14 Glaxo Group Limited NK1 Antagonists for the treatment of depression
CA2118704C (en) 1991-09-26 1997-01-21 John A. Lowe, Iii Fused tricyclic nitrogen containing heterocycles as substance p receptor antagonists
JP2553020B2 (ja) 1991-11-07 1996-11-13 吉富製薬株式会社 キヌクリジン化合物およびその医薬用途
ES2111650T3 (es) 1991-11-12 1998-03-16 Pfizer Derivados aciclicos de etilenodiamina como antagonistas de receptores de la sustancia p.
EP0545478A1 (en) 1991-12-03 1993-06-09 MERCK SHARP & DOHME LTD. Heterocyclic compounds as tachykinin antagonists
HU217629B (hu) 1991-12-12 2000-03-28 Novartis Ag. Eljárás fluvasztatint tartalmazó stabilizált gyógyszerkészítmények előállítására
GB9200535D0 (en) 1992-01-10 1992-02-26 Fujisawa Pharmaceutical Co New compound
GB9201179D0 (en) 1992-01-21 1992-03-11 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
US5328927A (en) 1992-03-03 1994-07-12 Merck Sharpe & Dohme, Ltd. Hetercyclic compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
JP2656702B2 (ja) 1992-03-23 1997-09-24 ファイザー製薬株式会社 ペプチド性キヌクリジン
FR2689888B1 (fr) 1992-04-10 1994-06-10 Rhone Poulenc Rorer Sa Nouveaux derives de perhydroisoindole, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
CA2133077A1 (en) 1992-04-15 1993-10-28 Raymond Baker Azacyclic compounds
GB2266529A (en) 1992-05-01 1993-11-03 Merck Sharp & Dohme Tetrahydroisoquinoline derivatives
JP2757234B2 (ja) 1992-05-18 1998-05-25 ファイザー インク． Ｐ物質拮抗薬としての架橋アザ二環式誘導体
GB9211193D0 (en) 1992-05-27 1992-07-08 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
US5637699A (en) 1992-06-29 1997-06-10 Merck & Co., Inc. Process for preparing morpholine tachykinin receptor antagonists
CA2099233A1 (en) 1992-06-29 1993-12-30 Conrad P. Dorn Morpholine and thiomorpholine tachykinin receptor antagonists
US5719147A (en) 1992-06-29 1998-02-17 Merck & Co., Inc. Morpholine and thiomorpholine tachykinin receptor antagonists
AU4713293A (en) 1992-07-13 1994-01-31 Merck Sharp & Dohme Limited Heterocyclic amide derivatives as tachykinin derivatives
EP1251170A3 (en) 1992-07-17 2002-10-30 Ribozyme Pharmaceuticals, Inc. Method and reagent for treatment of NF-kappaB dependent animal diseases
GB2268931A (en) 1992-07-22 1994-01-26 Merck Sharp & Dohme Azabicyclic tachykinin-receptor antagonists
DE69322275T2 (de) 1992-07-28 1999-06-24 Merck Sharp & Dohme Ltd., Hoddesdon, Hertfordshire Azazyklische verbindungen
GB2269170A (en) 1992-07-29 1994-02-02 Merck Sharp & Dohme Azatricyclic tachykinin antagonists
AU4718093A (en) 1992-07-31 1994-03-03 Merck Sharp & Dohme Limited Substituted amines as tachykinin receptor antagonists
JPH07506379A (ja) 1992-08-04 1995-07-13 ファイザー・インコーポレーテッド 物質ｐ受容体アンタゴニストとしての３−ベンジルアミノ−２−フェニル−ピペリジン
GB9216911D0 (en) 1992-08-10 1992-09-23 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
DK0655055T3 (da) 1992-08-13 2001-01-02 Warner Lambert Co Tachykininantagonister
AU4224993A (en) 1992-08-19 1994-03-15 Pfizer Inc. Substituted benzylamino nitrogen containing non-aromatic heterocycles
US5387595A (en) 1992-08-26 1995-02-07 Merck & Co., Inc. Alicyclic compounds as tachykinin receptor antagonists
EP0585913B1 (en) 1992-09-04 1997-12-29 Takeda Chemical Industries, Ltd. Condensed heterocyclic compounds, their production and use
US5563161A (en) 1992-09-10 1996-10-08 Merck Sharp & Dohme Ltd. Alcohols and ethers with aromatic substituents as tachykinin-antagonists
GB9220286D0 (en) 1992-09-25 1992-11-11 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
JP2656699B2 (ja) 1992-10-21 1997-09-24 ファイザー製薬株式会社 置換ベンジルアミノキヌクリジン
GB9222262D0 (en) 1992-10-23 1992-12-09 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB9222486D0 (en) 1992-10-26 1992-12-09 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
JP2656700B2 (ja) 1992-10-28 1997-09-24 ファイザー製薬株式会社 置換キヌクリジン誘導体
AU678409B2 (en) 1992-10-28 1997-05-29 Merck Sharp & Dohme Limited 4-arylmethyloxymethyl piperidines as tachykinin antagonists
AU5342894A (en) 1992-10-30 1994-05-24 Merck Sharp & Dohme Limited Tachykinin antagonists
AU676489B2 (en) 1992-11-12 1997-03-13 Pfizer Inc. Quinuclidine derivative as substance P antagonist
US5261188A (en) 1992-11-23 1993-11-16 The Standard Products Company Belt weatherstrip with bulb
PT675886E (pt) 1992-12-10 2000-12-29 Pfizer Heterociclos nao aromaticos com substituintes aminometileno e sua utilizacao como antagonistas da substancia p
US5604260A (en) 1992-12-11 1997-02-18 Merck Frosst Canada Inc. 5-methanesulfonamido-1-indanones as an inhibitor of cyclooxygenase-2
EP0673367A1 (en) 1992-12-14 1995-09-27 MERCK SHARP & DOHME LTD. 4-aminomethyl/thiomethyl/sulfonylmethyl-4-phenylpiperidines as tachykinin receptor antagonists
EP0604181A1 (en) 1992-12-21 1994-06-29 Eli Lilly And Company Antitumor compositions and method of treatment
GB9226581D0 (en) 1992-12-21 1993-02-17 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB9300051D0 (en) 1993-01-04 1993-03-03 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
EP0759432A1 (en) 1993-01-15 1997-02-26 G.D. Searle & Co. Use of medicaments containing 3,4-diaryl furans and analogs thereof for treating a skin-related condition
EP0610793A1 (en) 1993-02-08 1994-08-17 Takeda Chemical Industries, Ltd. Tetracyclic morpholine derivatives and their use or analgesics
EP0683767B1 (en) 1993-02-18 1998-06-03 MERCK SHARP & DOHME LTD. Azacyclic compounds, compositions containing them and their use as tachykinin antagonists
US5674889A (en) 1993-02-22 1997-10-07 Merck, Sharp & Dohme, Ltd. Aromatic compounds, compositions containing them and their use in therapy
WO1994019357A1 (en) 1993-02-23 1994-09-01 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Farnesyl:protein transferase inhibitors as anticancer agents
US5298627A (en) 1993-03-03 1994-03-29 Warner-Lambert Company Process for trans-6-[2-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl]pyran-2-one inhibitors of cholesterol synthesis
US5688806A (en) 1993-03-04 1997-11-18 Pfizer Inc. Spiroazacyclic derivatives as substance P antagonists
US5409944A (en) 1993-03-12 1995-04-25 Merck Frosst Canada, Inc. Alkanesulfonamido-1-indanone derivatives as inhibitors of cyclooxygenase
CA2118985A1 (en) 1993-04-02 1994-10-03 Dinesh V. Patel Heterocyclic inhibitors of farnesyl protein transferase
US5496833A (en) 1993-04-13 1996-03-05 Merck Sharp & Dohme Limited Piperidine tachykinin receptor antagonists
ES2110761T3 (es) 1993-05-06 1998-02-16 Merrell Pharma Inc Pirrolidin-3-il-alquil-piperidinas sustituidas utiles como antagonistas de la taquiquinina.
AU6909194A (en) 1993-05-14 1994-12-12 Board Of Regents, The University Of Texas System Preparation of n-cyanodithioimino-carbonates and 3-mercapto-5-amino-1h-1,2,4-triazole
US5602098A (en) 1993-05-18 1997-02-11 University Of Pittsburgh Inhibition of farnesyltransferase
IL109646A0 (en) 1993-05-19 1994-08-26 Pfizer Heteroatom substituted alkyl benzylamino-quinuclidines
US5380738A (en) 1993-05-21 1995-01-10 Monsanto Company 2-substituted oxazoles further substituted by 4-fluorophenyl and 4-methylsulfonylphenyl as antiinflammatory agents
JPH08511522A (ja) 1993-06-07 1996-12-03 メルク エンド カンパニー インコーポレーテッド ニューロキニンアンタゴニストとしてのスピロ置換アザ環
US5436265A (en) 1993-11-12 1995-07-25 Merck Frosst Canada, Inc. 1-aroyl-3-indolyl alkanoic acids and derivatives thereof useful as anti-inflammatory agents
GB9602877D0 (en) 1996-02-13 1996-04-10 Merck Frosst Canada Inc 3,4-Diaryl-2-hydroxy-2,5- dihydrofurans as prodrugs to cox-2 inhibitors
US5474995A (en) 1993-06-24 1995-12-12 Merck Frosst Canada, Inc. Phenyl heterocycles as cox-2 inhibitors
EP0634402A1 (en) 1993-07-14 1995-01-18 Takeda Chemical Industries, Ltd. Isochinolinone derivatives, their production and use
CA2167198C (en) 1993-07-15 1999-03-16 Kunio Satake Benzylaminoquinuclidines
GB9315808D0 (en) 1993-07-30 1993-09-15 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
TW365603B (en) 1993-07-30 1999-08-01 Rhone Poulenc Rorer Sa Novel perhydroisoindole derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions which contain them
GB9317987D0 (en) 1993-08-26 1993-10-13 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
DK0719253T3 (da) 1993-09-17 2004-07-26 Pfizer 3-amino-5-carboxy-substituerede piperidiner og 3-amino-4-carboxy-substituerede pyrrolidiner som tachykininantagonister
WO1995007908A1 (en) 1993-09-17 1995-03-23 Pfizer Inc. Heteroarylamino and heteroarylsulfonamido substituted 3-benzylaminomethyl piperidines and related compounds
IS4208A (is) 1993-09-22 1995-03-23 Glaxo Group Limited 3-(tetrazólýl-benzyl)amínó-piperadidín afleiður
EP0670314A4 (en) 1993-09-22 1996-04-10 Kyowa Hakko Kogyo Kk FARNESYL TRANSFERASE INHIBITORS.
US5661152A (en) 1993-10-15 1997-08-26 Schering Corporation Tricyclic sulfonamide compounds useful for inhibition of G-protein function and for treatment of proliferative diseases
HUT76066A (en) 1993-10-15 1997-06-30 Schering Corp Tricyclic amide and urea compounds useful for inhibition of g-protein function and for treatment of proliferative diseases, pharmaceutical compositions containing them and process for producing them
US5719148A (en) 1993-10-15 1998-02-17 Schering Corporation Tricyclic amide and urea compounds useful for inhibition of g-protein function and for treatment of proliferative diseases
US5721236A (en) 1993-10-15 1998-02-24 Schering Corporation Tricyclic carbamate compounds useful for inhibition of G-protein function and for treatment of proliferative diseases
IL111235A (en) 1993-10-15 2001-03-19 Schering Plough Corp Medicinal preparations for inhibiting protein G activity and for the treatment of malignant diseases, containing tricyclic compounds, some such new compounds and a process for the preparation of some of them
NZ275646A (en) 1993-10-15 1998-02-26 Schering Corp Tricyclic sulphonamide derivatives and medicaments
JPH09504295A (ja) 1993-10-25 1997-04-28 パーク・デイビス・アンド・カンパニー タンパク質：ファルネシルトランスフェラーゼの置換されたテトラ‐およびペンタペプチド阻害剤
AU7947594A (en) 1993-10-27 1995-05-22 Merck Sharp & Dohme Limited Substituted amides as tachykinin antagonists
US5344991A (en) 1993-10-29 1994-09-06 G.D. Searle & Co. 1,2 diarylcyclopentenyl compounds for the treatment of inflammation
DE69417012T2 (de) 1993-11-04 1999-10-07 Abbott Laboratories, Abbott Park Cyclobutan-derivate als inhibitoren der squalen-synthetase und der protein-farnesyltransferase
US5783593A (en) 1993-11-04 1998-07-21 Abbott Laboratories Inhibitors of squalene synthetase and protein farnesyltransferase
EP0730605A1 (en) 1993-11-05 1996-09-11 Warner-Lambert Company Substituted di- and tripeptide inhibitors of protein:farnesyl transferase
US6403577B1 (en) 1993-11-17 2002-06-11 Eli Lilly And Company Hexamethyleneiminyl tachykinin receptor antagonists
US5466823A (en) 1993-11-30 1995-11-14 G.D. Searle & Co. Substituted pyrazolyl benzenesulfonamides
IT1271462B (it) 1993-12-03 1997-05-28 Menarini Farma Ind Antagonisti delle tachichinine,procedimento per la loro preparazione e loro impiego in formulazioni farmaceutiche.
US5484799A (en) 1993-12-09 1996-01-16 Abbott Laboratories Antifungal dorrigocin derivatives
IL111960A (en) 1993-12-17 1999-12-22 Merck & Co Inc Morpholines and thiomorpholines their preparation and pharmaceutical compositions containing them
AU1339795A (en) 1993-12-21 1995-07-10 Eli Lilly And Company Non-peptide tachykinin receptor antagonists
ATE364606T1 (de) 1993-12-29 2007-07-15 Merck Sharp & Dohme Substituierte morpholinderivate und ihre verwendung als arzneimittel
US5854239A (en) 1993-12-29 1998-12-29 Pfizer Inc. Diazabicyclic neuokinin antagonists
CA2180746A1 (en) 1994-01-13 1995-07-20 Raymond Baker Gem-disubstituted azacyclic tachykinin antagonists
JPH09508376A (ja) 1994-01-28 1997-08-26 メルク シヤープ エンド ドーム リミテツド アラルキル置換アザシクロ系の治療薬
US5393790A (en) 1994-02-10 1995-02-28 G.D. Searle & Co. Substituted spiro compounds for the treatment of inflammation
GB9402688D0 (en) 1994-02-11 1994-04-06 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
US5610165A (en) 1994-02-17 1997-03-11 Merck & Co., Inc. N-acylpiperidine tachykinin antagonists
IL112778A0 (en) 1994-03-04 1995-05-26 Merck & Co Inc Substituted heterocycles, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
WO1995024612A1 (de) 1994-03-07 1995-09-14 International Business Machines Corporation Verfahren und vorrichtung zur schnellen interpolation von zwischenwerten aus periodischen phasenverschobenen signalen und zur erkennung von defekten in einem drehkörper
FI963597L (fi) 1994-03-15 1996-11-14 Eisai Co Ltd Isoprenyylitransferaasi-inhibiittoreita
FR2718136B1 (fr) 1994-03-29 1996-06-21 Sanofi Sa Composés aromatiques aminés, procédé pour leur obtention et compositions pharmaceutiques les contenant.
RU95104898A (ru) 1994-03-31 1996-12-27 Бристоль-Мейерз Сквибб Компани (US) Имидазолсодержащие ингибиторы фарнезид-протеинтрансферазы, способ лечения связанных с ней заболеваний
US5523430A (en) 1994-04-14 1996-06-04 Bristol-Myers Squibb Company Protein farnesyl transferase inhibitors
US5610145A (en) 1994-04-15 1997-03-11 Warner-Lambert Company Tachykinin antagonists
ZA953311B (en) 1994-04-29 1996-10-24 Lilly Co Eli Non-peptidyl tachykinin receptor antagonists
JPH10500944A (ja) 1994-05-05 1998-01-27 メルク シヤープ エンド ドーム リミテツド モルホリン誘導体及びタキキニンのアンタゴニストとしてのそれらの使用
JPH09512806A (ja) 1994-05-07 1997-12-22 ベーリンガー インゲルハイム コマンディトゲゼルシャフト 新規なアミノ酸誘導体、その製造方法及びこれらの化合物を含む医薬組成物（ｉｉ）
US5510510A (en) 1994-05-10 1996-04-23 Bristol-Meyers Squibb Company Inhibitors of farnesyl protein transferase
US5563255A (en) 1994-05-31 1996-10-08 Isis Pharmaceuticals, Inc. Antisense oligonucleotide modulation of raf gene expression
CA2187531A1 (en) 1994-06-06 1995-12-14 David Christopher Horwell Tachykinin (nk1) receptor antagonists
EP0686629A3 (en) 1994-06-10 1999-02-10 Eli Lilly And Company Cyclohexyl tachykinine receptor antagonists
WO1995034535A1 (fr) 1994-06-10 1995-12-21 Rhone-Poulenc Rorer S.A. Nouveaux inhibiteurs de farnesyl transferase, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
US5571792A (en) 1994-06-30 1996-11-05 Warner-Lambert Company Histidine and homohistidine derivatives as inhibitors of protein farnesyltransferase
NZ289652A (en) 1994-07-12 1998-05-27 Lilly Co Eli (r)-3-(1h-indol-3-yl)-1-[n-(2-methoxybenzyl)acetylamino]-2-[n-(2-(4-( piperidin-1-yl)piperidin-1-yl)acetyl)amino]propane dihydrochloride trihydrate; non-peptidyl tachykinin receptor antagonistic medicaments
CA2154116A1 (en) 1994-07-22 1996-01-23 Philip Arthur Hipskind 1-aryl-2-acetamidopentanone derivatives for use as tachykinin receptor antagonists
GB9415997D0 (en) 1994-08-08 1994-09-28 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB9415996D0 (en) 1994-08-08 1994-09-28 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
TW432061B (en) 1994-08-09 2001-05-01 Pfizer Res & Dev Lactams
WO1996005529A1 (en) 1994-08-09 1996-02-22 Micron Optics, Inc. Temperature compensated fiber fabry-perot filters
ATE188464T1 (de) 1994-08-11 2000-01-15 Banyu Pharma Co Ltd Substituierte amidderivate
CA2155448A1 (en) 1994-08-11 1996-02-12 Katerina Leftheris Inhibitors of farnesyl protein transferase
AU3192495A (en) 1994-08-12 1996-03-07 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. N,n-disubstituted amic acid derivative
PT777659E (pt) 1994-08-15 2001-09-28 Merck Sharp & Dohme Derivados de morfolina e sua utilizacao como agentes terapeuticos
DE4429506B4 (de) 1994-08-19 2007-09-13 Degussa Gmbh Verfahren zur Extraktion natürlicher Carotinoid-Farbstoffe
DE4429653C2 (de) 1994-08-20 1997-04-03 Anton Dr More Konverter und Verfahren zum Frischen von Metallschmelzen insbesondere von Roheisen zu Stahl
DE69508093T2 (de) 1994-08-25 1999-07-15 Merrell Pharmaceuticals Inc., Cincinnati, Ohio Substituierte piperidine für die behandlung von allergischen krankheiten
ES2107118T3 (es) 1994-08-29 1997-11-16 Akzo Nobel Nv Procedimiento para la preparacion de diesteres cuaternarios.
GB9417956D0 (en) 1994-09-02 1994-10-26 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB9418545D0 (en) 1994-09-15 1994-11-02 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
US5457107A (en) 1994-09-16 1995-10-10 Merck & Co., Inc. Polymorphic form of a tachykinin receptor antagonist
US5935951A (en) 1994-09-30 1999-08-10 Novartis Finance Corporation 1-acyl-4-aliphatylaminopiperidine compounds
TW397825B (en) 1994-10-14 2000-07-11 Novartis Ag Aroyl-piperidine derivatives
FR2725986B1 (fr) 1994-10-21 1996-11-29 Adir Nouveaux derives de piperidine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
EP0709375B1 (en) 1994-10-25 2005-05-18 AstraZeneca AB Therapeutic heterocycles
GB9421709D0 (en) 1994-10-27 1994-12-14 Zeneca Ltd Therapeutic compounds
EP0714891A1 (en) 1994-11-22 1996-06-05 Eli Lilly And Company Heterocyclic tachykinin receptor antagonists
EP0740853B1 (en) 1994-11-22 1999-01-13 Koninklijke Philips Electronics N.V. Semiconductor device with a carrier body on which a substrate with a semiconductor element is fastened by means of a glue layer and on which a pattern of conductor tracks is fastened
FR2727411B1 (fr) 1994-11-30 1997-01-03 Rhone Poulenc Rorer Sa Nouveaux derives de perhydroisoindole, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
CA2204144A1 (en) 1994-12-09 1996-06-13 Francis J. Tinney Substituted tetra- and pentapeptide inhibitors of protein:farnesyl transferase
IL116323A0 (en) 1994-12-13 1996-03-31 Sandoz Ag Tachykinin antagonists their preparation and pharmaceutical compositions containing them
GB9426103D0 (en) 1994-12-23 1995-02-22 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
BR9606896A (pt) 1995-01-09 1997-10-21 Magla Int Ltd Impressão de imagem resistente á água em superficies de látex
AU4915796A (en) 1995-01-12 1996-07-31 University Of Pittsburgh Inhibitors of prenyl transferases
ATE279406T1 (de) 1995-01-12 2004-10-15 Glaxo Group Ltd Piperidinderivate mit tachykinin-antagonistischer wirkung
FR2729390A1 (fr) 1995-01-18 1996-07-19 Rhone Poulenc Rorer Sa Nouveaux inhibiteurs de farnesyl transferase, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
FR2729951B1 (fr) 1995-01-30 1997-04-18 Sanofi Sa Nouveaux composes heterocycliques, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques en contenant
FR2730491B1 (fr) 1995-02-09 1997-03-14 Rhone Poulenc Rorer Sa Nouveaux inhibiteurs de farnesyl transferase, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
FR2730492B1 (fr) 1995-02-09 1997-03-14 Rhone Poulenc Rorer Sa Nouveaux inhibiteurs de farnesyl transferase, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
US5633272A (en) 1995-02-13 1997-05-27 Talley; John J. Substituted isoxazoles for the treatment of inflammation
GB9505491D0 (en) 1995-03-18 1995-05-03 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB9505492D0 (en) 1995-03-18 1995-05-03 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
US5554641A (en) 1995-03-20 1996-09-10 Horwell; David C. Nonpeptides as tachykinin antagonists
GB9505692D0 (en) 1995-03-21 1995-05-10 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
NO309272B1 (no) 1995-03-24 2001-01-08 Takeda Chemical Industries Ltd Cykliske forbindelser, preparater inneholdende forbindelsene samt mellomprodukter for fremstilling av forbindelsene
US5684013A (en) 1995-03-24 1997-11-04 Schering Corporation Tricyclic compounds useful for inhibition of g-protein function and for treatment of proliferative diseases
US5700806A (en) 1995-03-24 1997-12-23 Schering Corporation Tricyclic amide and urea compounds useful for inhibition of G-protein function and for treatment of proliferative diseases
IL117580A0 (en) 1995-03-29 1996-07-23 Merck & Co Inc Inhibitors of farnesyl-protein transferase and pharmaceutical compositions containing them
US5565568A (en) 1995-04-06 1996-10-15 Eli Lilly And Company 2-acylaminopropanamides as tachykinin receptor antagonists
IL117798A (en) 1995-04-07 2001-11-25 Schering Plough Corp Tricyclic compounds useful for inhibiting the function of protein - G and for the treatment of malignant diseases, and pharmaceutical preparations containing them
IL117805A0 (en) 1995-04-07 1996-08-04 Schering Corp Carbonyl piperazinyl and piperidinyl compounds
US5712280A (en) 1995-04-07 1998-01-27 Schering Corporation Tricyclic compounds useful for inhibition of G-protein function and for treatment of proliferative diseases
US5891872A (en) 1995-04-07 1999-04-06 Schering Corporation Tricyclic compounds
WO1996032385A1 (en) 1995-04-13 1996-10-17 Hoechst Marion Roussel, Inc. Novel substituted piperazine derivatives having tachykinin receptor antagonists activity
US5831115A (en) 1995-04-21 1998-11-03 Abbott Laboratories Inhibitors of squalene synthase and protein farnesyltransferase
IL118101A0 (en) 1995-05-03 1996-09-12 Abbott Lab Inhibitors of farnesyltransferase
HUP9900822A3 (en) 1995-05-25 1999-11-29 Fujisawa Pharmaceutical Co Piperazine derivatives, process for producing them, pharmaceutical compositions containing them and method for treating tachykinin-mediated diseases
AU6034296A (en) 1995-06-16 1997-01-15 Warner-Lambert Company Tricyclic inhibitors of protein farnesyltransferase
GB9513121D0 (en) 1995-06-28 1995-08-30 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB9513118D0 (en) 1995-06-28 1995-08-30 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB9513117D0 (en) 1995-06-28 1995-08-30 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
EP0840732B1 (en) 1995-07-07 2001-03-07 Pfizer Inc. Substituted benzolactam compounds as substance p antagonists
FR2736641B1 (fr) 1995-07-10 1997-08-22 Rhone Poulenc Rorer Sa Nouveaux inhibiteurs de farnesyl transferase, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
AT402617B (de) 1995-07-11 1997-07-25 Datacon Schweitzer & Zeindl Gm Anlage zum automatisierten, hermetischen anlage zum automatisierten, hermetischen verschliessen von gehäusen verschliessen von gehäusen
FR2736638B1 (fr) 1995-07-12 1997-08-22 Rhone Poulenc Rorer Sa Nouveaux inhibiteurs de farnesyl transferase, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
CH690163A5 (fr) 1995-07-28 2000-05-31 Symphar Sa Dérivés gem-diphosphonates substitués utiles en tant qu'agents anti-cancers.
TW340842B (en) 1995-08-24 1998-09-21 Pfizer Substituted benzylaminopiperidine compounds
US6020343A (en) 1995-10-13 2000-02-01 Merck Frosst Canada, Inc. (Methylsulfonyl)phenyl-2-(5H)-furanones as COX-2 inhibitors
EP0858444A4 (en) 1995-10-18 1999-12-01 Merck & Co Inc Cyclopentyl tachykinin receptor antagonists
DE19541283A1 (de) 1995-11-06 1997-05-07 Boehringer Ingelheim Kg Neue Aminosäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
WO1997017070A1 (en) 1995-11-06 1997-05-15 University Of Pittsburgh Inhibitors of protein isoprenyl transferases
GB9523244D0 (en) 1995-11-14 1996-01-17 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
PT1186606E (pt) 1995-11-17 2004-08-31 Biotechnolog Forschung Mbh Gbf Derivados do epotilone sua preparacao e utilizacao
AU704139B2 (en) 1995-11-22 1999-04-15 Merck & Co., Inc. Inhibitors of farnesyl-protein transferase
JP2000500760A (ja) 1995-11-23 2000-01-25 メルク シヤープ エンド ドーム リミテツド スピロピペリジン誘導体およびタキキニン拮抗薬としてのその使用
GB9524157D0 (en) 1995-11-25 1996-01-24 Pfizer Ltd Therapeutic agents
HU224225B1 (hu) 1995-12-01 2005-06-28 Sankyo Co. Ltd. Tachikinin receptor antagonista hatású heterociklusos vegyületek, ezek előállítási eljárása és alkalmazásuk gyógyszerkészítmények előállítására
AU711142B2 (en) 1995-12-08 1999-10-07 Janssen Pharmaceutica N.V. Farnesyl protein transferase inhibiting (imidazol-5-YL)methyl-2-quinolinone derivatives
GB9525296D0 (en) 1995-12-11 1996-02-07 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
WO1997023478A1 (en) 1995-12-22 1997-07-03 Schering Corporation Tricyclic amides useful for inhibition of g-protein function and for treatment of proliferative diseases
WO1997026246A1 (en) 1996-01-16 1997-07-24 Warner-Lambert Company Substituted histidine inhibitors of protein farnesyltransferase
US6673927B2 (en) 1996-02-16 2004-01-06 Societe De Conseils De Recherches Et D'applications Scientifiques, S.A.S. Farnesyl transferase inhibitors
JPH09249566A (ja) 1996-03-19 1997-09-22 Takeda Chem Ind Ltd ピペリジン化合物含有ケモカイン受容体拮抗剤
WO1997038665A2 (en) 1996-04-03 1997-10-23 Merck & Co., Inc. Inhibitors of farnesyl-protein transferase
DK0892791T3 (da) 1996-04-12 2003-06-23 Searle & Co N-[[4-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl]-phenyl]-sulfonylpropylamid og dets natriumsalt som prodrugs for COX-2-inhibitorer
CZ376498A3 (cs) 1996-05-22 1999-02-17 Warner-Lambert Company Inhibitory proteinové farnesyl fransferázy
JP2000514456A (ja) 1996-07-15 2000-10-31 ブリストル―マイヤーズ・スクイブ・カンパニー ファルネシルプロテイントランスフェラーゼのチアジオキソベンゾジアゼピン阻害剤
US5861419A (en) 1996-07-18 1999-01-19 Merck Frosst Canad, Inc. Substituted pyridines as selective cyclooxygenase-2 inhibitors
CA2273083C (en) 1996-12-03 2012-09-18 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Synthesis of epothilones, intermediates thereto, analogues and uses thereof
EP1003374A4 (en) 1996-12-30 2000-05-31 Merck & Co Inc INHIBITORS OF FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE
EP0951285A1 (en) 1996-12-30 1999-10-27 Merck & Co., Inc. Inhibitors of farnesyl-protein transferase
EP0947494A1 (en) 1998-03-30 1999-10-06 F. Hoffmann-La Roche Ag Derivatives of phenoxy acetic acid and phenoxymethyltetrazole having antitumor activity
GB9819860D0 (en) 1998-09-12 1998-11-04 Zeneca Ltd Chemical compounds
EP1151002A4 (en) 1999-01-29 2002-05-02 Imclone Systems Inc KDR-SPECIFIC ANTIBODIES AND USES THEREOF
GB9904387D0 (en) 1999-02-25 1999-04-21 Pharmacia & Upjohn Spa Antitumour synergistic composition
EP1187633A4 (en) 1999-04-08 2005-05-11 Arch Dev Corp USE OF ANTI-VEGF ANTIBODIES TO ENHANCE RADIATION IN ANTICANCER THERAPY
ES2275657T3 (es) 2000-03-20 2007-06-16 MERCK SHARP & DOHME LTD. Derivados de bicicloalquilo puenteados sulfonamido sustituidos.
GB0012671D0 (en) 2000-05-24 2000-07-19 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
SK287026B6 (sk) 2000-06-15 2009-10-07 Schering Corporation Nor-seko-himbacínové deriváty, farmaceutický prostriedok s ich obsahom a ich použitie
US6403584B1 (en) 2000-06-22 2002-06-11 Merck & Co., Inc. Substituted nipecotyl derivatives as inhibitors of cell adhesion
GB0025173D0 (en) 2000-10-13 2000-11-29 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
EP1334085B1 (en) 2000-11-02 2005-08-24 Merck Sharp & Dohme Ltd. Sulfamides as gamma-secretase inhibitors
UA74849C2 (en) 2000-11-17 2006-02-15 Lilly Co Eli Lactam
GB0108591D0 (en) 2001-04-05 2001-05-23 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB0108592D0 (en) 2001-04-05 2001-05-23 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
WO2002083139A1 (en) 2001-04-10 2002-10-24 Merck & Co., Inc. Inhibitors of akt activity
US6958334B2 (en) 2001-04-10 2005-10-25 Merck & Co., Inc. Inhibitors of Akt activity
WO2002083675A2 (en) 2001-04-10 2002-10-24 Merck Sharp & Dohme Limited Inhibitors of akt activity
WO2002083064A2 (en) 2001-04-10 2002-10-24 Merck & Co., Inc. A method of treating cancer
EP1379251B1 (en) 2001-04-10 2008-07-09 Merck & Co., Inc. Inhibitors of akt activity
GB0119152D0 (en) 2001-08-06 2001-09-26 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
JP3711131B2 (ja) 2001-08-21 2005-10-26 メルク シャープ エンド ドーム リミテッド 新規のシクロヘキシルスルホン
JP2005511581A (ja) 2001-11-07 2005-04-28 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド 有糸分裂キネシン阻害剤
IL161692A0 (en) 2001-11-13 2004-09-27 Dimensional Pharm Inc 14-benzodiazepine derivatives and pharmaceutical compositions containing the same
EP1463733B1 (en) 2001-12-06 2007-09-05 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
ATE447577T1 (de) 2001-12-06 2009-11-15 Merck & Co Inc Mitotische kinesin-hemmer
ATE424388T1 (de) 2001-12-06 2009-03-15 Merck & Co Inc Mitotische kinesinhemmer
DE60232994D1 (de) 2001-12-06 2009-08-27 Merck & Co Inc Inhibitoren von mitotischem kinesin
US7244723B2 (en) 2001-12-06 2007-07-17 Merck & Co., Inc. Substituted furopyrimidinones as a mitotic kinesin inhibitors
RU2305095C2 (ru) 2001-12-18 2007-08-27 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Цис-2,4,5-трифенилимидазолины и фармацевтическая композиция на их основе
KR100640707B1 (ko) 2001-12-18 2006-10-31 에프. 호프만-라 로슈 아게 Ｍｄｍ２ 저해제로서의 시스-이미다졸린
WO2003105855A1 (en) 2002-01-11 2003-12-24 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
EP1472254A4 (en) * 2002-02-08 2006-02-15 Glsynthesis Inc PURINE AND ISOSTERIC ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
ATE448207T1 (de) 2002-03-08 2009-11-15 Merck & Co Inc Mitotische kinesin-hemmer
EP1494676B1 (en) 2002-04-08 2013-05-08 Merck Sharp & Dohme Corp. Fused quinoxaline derivatives as inhibitors of akt activity
JP4394959B2 (ja) 2002-04-08 2010-01-06 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド Ａｋｔ活性の阻害剤
JP4451136B2 (ja) 2002-04-08 2010-04-14 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド Ａｋｔ活性阻害薬
WO2003084473A2 (en) 2002-04-08 2003-10-16 Merck & Co., Inc. Method of treating cancer
CA2480800C (en) 2002-04-08 2008-09-23 Mark T. Bilodeau Inhibitors of akt activity
AU2003229932B2 (en) 2002-05-01 2008-12-11 Merck Sharp & Dohme Limited Heteroaryl substituted spirocyclic sulfamides for inhibition of gamma secretase
GB0209991D0 (en) 2002-05-01 2002-06-12 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB0209995D0 (en) 2002-05-01 2002-06-12 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB0209997D0 (en) 2002-05-01 2002-06-12 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
CA2483627A1 (en) 2002-05-23 2003-12-04 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
US20050203110A1 (en) 2002-05-23 2005-09-15 Coleman Paul J. Mitotic kinesin inhibitors
EP1514552A4 (en) * 2002-06-06 2008-04-02 Eisai R&D Man Co Ltd NEW MILED IMIDAZOLE DERIVATIVE
JP4463679B2 (ja) 2002-06-14 2010-05-19 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド 有糸分裂キネシン阻害剤
GB0215650D0 (en) 2002-07-05 2002-08-14 Cyclacel Ltd Bisarylsufonamide compounds
JP2004115416A (ja) 2002-09-25 2004-04-15 Japan Energy Corp 細胞の異常増殖に起因する疾患の治療剤
GB0223040D0 (en) 2002-10-04 2002-11-13 Merck Sharp & Dohme Therapeutic compounds
GB0223038D0 (en) 2002-10-04 2002-11-13 Merck Sharp & Dohme Therapeutic compounds
GB0223039D0 (en) 2002-10-04 2002-11-13 Merck Sharp & Dohme Therapeutic compounds
US20040197893A1 (en) 2002-10-16 2004-10-07 Carsten Schubert HDM2-inhibitor complexes and uses thereof
CA2500848A1 (en) 2002-10-18 2004-05-06 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
EP1558586B1 (en) 2002-10-30 2011-03-30 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of akt activity
US20040102360A1 (en) 2002-10-30 2004-05-27 Barnett Stanley F. Combination therapy
GB0225475D0 (en) 2002-11-01 2002-12-11 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB0225474D0 (en) 2002-11-01 2002-12-11 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
US7115598B2 (en) 2003-04-25 2006-10-03 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Substituted 1,4-diazepines and uses thereof
WO2004053059A2 (en) 2002-12-06 2004-06-24 Pharmacia Corporation Mitoneet polypeptide from mitochondrial membranes, modulators thereof, and methods of using the same
CA2508956A1 (en) 2002-12-20 2004-07-15 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
JP2006516140A (ja) 2002-12-20 2006-06-22 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド 有糸分裂キネシン阻害剤
US6916833B2 (en) 2003-03-13 2005-07-12 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted piperidines
GB0308318D0 (en) 2003-04-10 2003-05-14 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
US7632920B2 (en) 2003-04-10 2009-12-15 Schering Corporation Soluble, stable form of HDM2, crystalline forms thereof and methods of use thereof
CN100422158C (zh) 2003-04-24 2008-10-01 麦克公司 Akt活性抑制剂
CN1809351A (zh) 2003-04-24 2006-07-26 麦克公司 Akt活性抑制剂
ATE446752T1 (de) 2003-04-24 2009-11-15 Merck & Co Inc Hemmer der akt aktivität
EP1622616B1 (en) 2003-04-24 2011-06-15 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of akt activity
ATE386028T1 (de) 2003-05-16 2008-03-15 Merck Sharp & Dohme Zyklohexylsulfone als gamma-sekretase-inhibitoren
WO2005002575A1 (en) * 2003-06-17 2005-01-13 F. Hoffmann-La Roche Ag Cis-imidazolines as mdm2 inhibitors
US7132421B2 (en) 2003-06-17 2006-11-07 Hoffmann-La Roche Inc. CIS-imidazoles
US7425638B2 (en) 2003-06-17 2008-09-16 Hoffmann-La Roche Inc. Cis-imidazolines
US7296030B2 (en) 2003-07-17 2007-11-13 At&T Corp. Method and apparatus for windowing in entropy encoding
KR100536215B1 (ko) 2003-08-05 2005-12-12 삼성에스디아이 주식회사 플라즈마 디스플레이 패널
GB0318447D0 (en) 2003-08-05 2003-09-10 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
CA2533435A1 (en) 2003-08-13 2005-03-03 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
JP2007502773A (ja) 2003-08-15 2007-02-15 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド 有糸分裂キネシン阻害薬
US7638549B2 (en) 2003-08-15 2009-12-29 Merck & Co. Inc. Mitotic kinesin inhibitors
PE20050730A1 (es) 2003-08-15 2005-09-20 Merck & Co Inc Derivados de 2,5-dihidropirrol 2,2-disustituidos como inhibidores de quinesinas mitoticas
DK1664026T3 (da) 2003-08-15 2009-05-04 Merck & Co Inc Inhibitorer af mitotisk kinesin
WO2005030731A1 (en) 2003-09-24 2005-04-07 Merck Sharp & Dohme Limited Gamma-secretase inhibitors
WO2005051949A1 (ja) * 2003-11-26 2005-06-09 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. 新規縮合イミダゾール誘導体
JPWO2005061001A1 (ja) 2003-12-24 2007-07-12 株式会社ロコモジェン 癌の抑制方法
US7294640B2 (en) 2004-02-06 2007-11-13 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
WO2005100356A1 (en) 2004-04-09 2005-10-27 Merck & Co., Inc. Inhibitors of akt activity
DE602005026509D1 (de) 2004-04-09 2011-04-07 Merck Sharp & Dohme Hemmer der akt aktivität
WO2005115399A2 (en) 2004-04-16 2005-12-08 Neurogen Corporation Imidazopyrazines, imidazopyridines, ans imidazopyrimidines as crf1 receptor ligands
JP4814228B2 (ja) 2004-05-18 2011-11-16 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー 新規ｃｉｓ−イミダゾリン
US7893278B2 (en) 2004-06-17 2011-02-22 Hoffman-La Roche Inc. CIS-imidazolines
GB0419481D0 (en) 2004-09-02 2004-10-06 Cancer Rec Tech Ltd Isoindolin-1-one derivatives
ES2349358T3 (es) 2004-09-22 2010-12-30 Janssen Pharmaceutica Nv Inhibidores de la interacción entre mdm2 y p53.
CA2591738A1 (en) 2004-12-22 2006-06-29 Merck & Co., Inc. Process for making substituted piperidines
CA2752738C (en) 2005-02-22 2014-05-27 The Regents Of The University Of Michigan Small molecule inhibitors of mdm2 and uses thereof
US7579368B2 (en) 2005-03-16 2009-08-25 Hoffman-La Roche Inc. Cis-imidazolines
WO2006097323A1 (en) 2005-03-18 2006-09-21 Lutz Weber TETRAHYDRO-ISOQUINOLIN-l-ONES FOR THE TREATMENT OF CANCER
DE102005012681A1 (de) 2005-03-18 2006-09-21 Weber, Lutz, Dr. Neue 1,5-Dihydro-pyrrol-2-one
US7576082B2 (en) 2005-06-24 2009-08-18 Hoffman-La Roche Inc. Oxindole derivatives
CN1935965B (zh) * 2005-09-20 2010-12-15 天津天士力制药股份有限公司 一种精制挥发油及其制备方法
US20090270431A1 (en) 2005-10-19 2009-10-29 The University Of Georgia Research Foundation Cyclopentenol Nucleoside Compounds Intermediates for their Synthesis and Methods of Treating Viral Infections
ES2538714T3 (es) 2005-12-01 2015-06-23 F. Hoffmann-La Roche Ag Derivados de 2,4,5-trifenil-imidazolina como inhibidores de la interacción entre las proteínas p53 y MDM2 para el uso en calidad de agentes anticancerosos
WO2007070398A1 (en) 2005-12-13 2007-06-21 Schering Corporation Polycyclic indazole derivatives that are erk inhibitors
JP2009523751A (ja) 2006-01-18 2009-06-25 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー Ｍｄｍ２阻害剤としてのシス−４，５−ビアリール−２−ヘテロサイクリック−イミダゾリン
DE602007009932D1 (de) 2006-02-16 2010-12-02 Schering Corp Pyrrolidin-derivate als erk-hemmer
US7495007B2 (en) 2006-03-13 2009-02-24 Hoffmann-La Roche Inc. Spiroindolinone derivatives
US20070213341A1 (en) 2006-03-13 2007-09-13 Li Chen Spiroindolinone derivatives
EP1996591B1 (en) 2006-03-13 2011-01-12 F. Hoffmann-La Roche AG Spiroindolinone derivatives
WO2007107545A1 (en) 2006-03-22 2007-09-27 Janssen Pharmaceutica N.V. Cyclic-alkylaminederivatives as inhibitors of the interaction between mdm2 and p53
US8232298B2 (en) 2006-03-22 2012-07-31 Janssen Pharmaceutica N.V. Inhibitors of the interaction between MDM2 and P53
CA2656393A1 (en) 2006-06-30 2008-01-10 Schering Corporation Method of using substituted piperidines that increase p53 activity
JP2009542666A (ja) 2006-06-30 2009-12-03 シェーリング コーポレイション Ｐ５３活性を増加させる置換ピペリジンおよびその使用
US8222288B2 (en) 2006-08-30 2012-07-17 The Regents Of The University Of Michigan Small molecule inhibitors of MDM2 and the uses thereof
EP2063887B1 (en) 2006-08-30 2013-05-29 The Regents of the University of Michigan New small molecule inhibitors of mdm2 and the uses thereof
US8367699B2 (en) 2006-09-15 2013-02-05 Nexuspharma, Inc. Tetrahydro-isoquinolines
WO2008034736A2 (en) 2006-09-21 2008-03-27 F. Hoffmann-La Roche Ag Oxindole derivatives as anticancer agents
US7638548B2 (en) 2006-11-09 2009-12-29 Hoffmann-La Roche Inc. Spiroindolinone derivatives
CN101541759A (zh) 2006-11-27 2009-09-23 诺瓦提斯公司 取代的二氢咪唑类及其在治疗肿瘤中的用途
MX2009006397A (es) 2006-12-14 2009-08-13 Daiichi Sankyo Co Ltd Derivados de imidazotiazol.
EP2564862B1 (en) 2007-02-23 2017-08-02 Aileron Therapeutics, Inc. Substituted amino acids for preparing triazole linked macrocyclic peptides
KR20090122403A (ko) 2007-03-29 2009-11-27 노파르티스 아게 증식성 질환의 치료를 위한 3-이미다졸릴-인돌
US7625895B2 (en) 2007-04-12 2009-12-01 Hoffmann-Le Roche Inc. Diphenyl-dihydro-imidazopyridinones
WO2008130614A2 (en) 2007-04-20 2008-10-30 University Of Pittsburg-Of The Commonwealth System Of Higher Education Selective and dual-action p53/mdm2/mdm4 antagonists
US7553833B2 (en) 2007-05-17 2009-06-30 Hoffmann-La Roche Inc. 3,3-spiroindolinone derivatives
US7834179B2 (en) 2007-05-23 2010-11-16 Hoffmann-La Roche Inc. Spiroindolinone derivatives
WO2009019274A1 (en) 2007-08-06 2009-02-12 Janssen Pharmaceutica Nv Substituted phenylenediamines as inhibitors of the interaction between mdm2 and p53
US8288377B2 (en) 2007-09-21 2012-10-16 Janssen Pharmaceutica N.V. Inhibitors of the interaction between MDM2 and p53
JO2704B1 (en) 2007-09-21 2013-03-03 جانسين فارماسوتيكا ان في Interference inhibition factors between MD2 and B53
EP2325180A1 (en) 2007-10-09 2011-05-25 F. Hoffmann-La Roche AG Chiral CIS-imidazolines
MX2010010876A (es) 2008-04-02 2010-10-26 Novartis Ag Piperidinas sustituidas como compuestos terapeuticos.
EP2298778A4 (en) 2008-06-12 2011-10-05 Daiichi Sankyo Co Ltd IMIDAZOTHIAZOL DERIVATIVE WITH 4,7-DIAZASPIRO [2.5] OCTAN RING STRUCTURE
AR073578A1 (es) 2008-09-15 2010-11-17 Priaxon Ag Pirrolidin-2-onas
US8354444B2 (en) 2008-09-18 2013-01-15 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted pyrrolidine-2-carboxamides
KR20120026534A (ko) * 2009-06-11 2012-03-19 시에나 바이오테크 에스.피.에이. 헤지호그 경로 길항제 및 그의 치료적 적용
IN2012DN01693A (ru) 2009-08-26 2015-06-05 Novartis Ag
US8017607B2 (en) 2009-10-14 2011-09-13 Hoffmann-La Roche Inc. N-substituted-pyrrolidines as inhibitors of MDM2-P-53 interactions
BR112012008849A2 (pt) 2009-10-14 2015-09-22 Schering Corp composto, composição farmacêutica, e, uso de um composto
AU2010319595B2 (en) 2009-11-12 2015-09-17 The Regents Of The University Of Michigan Spiro-oxindole MDM2 antagonists
US8088815B2 (en) 2009-12-02 2012-01-03 Hoffman-La Roche Inc. Spiroindolinone pyrrolidines
US8440693B2 (en) 2009-12-22 2013-05-14 Novartis Ag Substituted isoquinolinones and quinazolinones
US8288431B2 (en) 2010-02-17 2012-10-16 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted spiroindolinones
US8217044B2 (en) 2010-04-28 2012-07-10 Hoffmann-La Roche Inc. Spiroindolinone pyrrolidines
JO2998B1 (ar) 2010-06-04 2016-09-05 Amgen Inc مشتقات بيبيريدينون كمثبطات mdm2 لعلاج السرطان
US20110313167A1 (en) 2010-06-22 2011-12-22 University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education Substituted Heterocycles as Therapeutic agents for treating cancer
US20120010235A1 (en) 2010-07-12 2012-01-12 Xin-Jie Chu N-substituted pyrrolidines
US20120046306A1 (en) 2010-08-18 2012-02-23 David Joseph Bartkovitz Substituted Heteroaryl Spiropyrrolidine MDM2 Antagonists
US20120065210A1 (en) 2010-09-15 2012-03-15 Xin-Jie Chu Substituted hexahydropyrrolo[1,2-c]imidazolones
US20120071499A1 (en) 2010-09-20 2012-03-22 Xin-Jie Chu Substituted Spiro[3H-Indole-3,6'(5'H)-[1H]Pyrrolo[1,2c]Imidazole-1',2(1H,2'H)-diones
CA2813256A1 (en) 2010-09-30 2012-04-05 St. Jude Children's Research Hospital Aryl-substituted imidazoles
JP2014500870A (ja) 2010-11-12 2014-01-16 ザ、リージェンツ、オブ、ザ、ユニバーシティ、オブ、ミシガン スピロ−オキシインドールｍｄｍ２アンタゴニスト
WO2012076513A1 (en) 2010-12-09 2012-06-14 F. Hoffmann-La Roche Ag 3-cyano-1-hydroxymethyl-2-phenylpyrrolidine derivatives as inhibitors of mdm2-p53 interactions useful for the treatment of cancer
WO2012083181A1 (en) 2010-12-16 2012-06-21 Indiana University Research And Technology Corporation Alpha helix mimetics and methods for using
KR20130088170A (ko) 2010-12-16 2013-08-07 로슈 글리카트 아게 비푸코실화 ｃｄ20 항체와 ｍｄｍ2 저해제와의 조합 치료
CA2829188C (en) 2011-03-10 2016-10-18 Daiichi Sankyo Company, Limited Dispiropyrrolidine derivatives
US8859535B2 (en) 2011-06-20 2014-10-14 Novartis Ag Hydroxy substituted isoquinolinone derivatives
WO2012176123A1 (en) 2011-06-22 2012-12-27 Novartis Ag 3 - imidazolyl- indoles for the treatment of proliferative diseases
EP2760845B1 (en) 2011-09-27 2016-11-16 Amgen Inc. Heterocyclic compounds as mdm2 inhibitors for the treatment of cancer
US8969341B2 (en) 2011-11-29 2015-03-03 Novartis Ag Pyrazolopyrrolidine compounds
UY34591A (es) 2012-01-26 2013-09-02 Novartis Ag Compuestos de imidazopirrolidinona
US8993614B2 (en) 2012-03-15 2015-03-31 F. Hoffmann-La Roche Ag Substituted pyrrolidine-2-carboxamides
TWI586668B (zh) 2012-09-06 2017-06-11 第一三共股份有限公司 二螺吡咯啶衍生物之結晶

Also Published As

Publication number Publication date
ES2707305T3 (es) 2019-04-03
KR20150095899A (ko) 2015-08-21
KR102196882B1 (ko) 2020-12-30
JP2016508980A (ja) 2016-03-24
AR094116A1 (es) 2015-07-08
EP2935263B1 (en) 2018-12-05
WO2014100065A1 (en) 2014-06-26
CN105073746A (zh) 2015-11-18
BR112015013611A2 (pt) 2017-11-14
US8846657B2 (en) 2014-09-30
AU2013361694A1 (en) 2015-06-18
AU2013361694B2 (en) 2017-10-26
CN105073746B (zh) 2017-03-22
US8962611B2 (en) 2015-02-24
JP6387013B2 (ja) 2018-09-12
US20140179680A1 (en) 2014-06-26
MX2015008196A (es) 2015-09-16
EP2935263A1 (en) 2015-10-28
CA2895504A1 (en) 2014-06-26
TW201429969A (zh) 2014-08-01
MX373639B (es) 2020-05-04
RU2690663C2 (ru) 2019-06-05
US20140357618A1 (en) 2014-12-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015129538A (ru) Замещенные имидазопиридины в качестве ингибиторов hdm2
EP3630770B1 (en) Pyrazolo[3,4-b]pyrazine derivatives as shp2 phosphatase inhibitors
US11524959B1 (en) Indole and azaindole inhibitors of pad enzymes
US11802120B2 (en) Fused cyclic urea derivatives as CRHR2 antagonist
RU2016140338A (ru) Азаспиро производные в качестве антагонистов trpm8
JP2017530960A5 (ru)
JP2011516512A5 (ja) 新規な置換スピロ[シクロアルキル−１,３'−インドール]−２'(１'Ｈ)−オン誘導体およびｐ３８マイトジェン活性化タンパク質キナーゼ阻害剤としてのそれらの使用
RU2013120966A (ru) ФУРО[3,2-d]ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
JP2018500376A5 (ru)
IL187690A (en) Derivatives 1, 2, 4 - Triazolo - 1, 6 - Naphthiridines as inhibitors of AKT activity for use in the preparation of drugs for the treatment of cancer
JP2012532931A5 (ru)
EA016028B1 (ru) Конденсированные гетероциклические производные и их применение
WO2014064131A2 (en) Inhibitors of bruton's tyrosine kinase
JP2013515033A5 (ru)
WO2013117645A1 (en) Imidazo [4, 5 -c] pyridine derivatives useful for the treatment of degenerative and inflammatory diseases
HRP20250272T1 (hr) Derivati benzimidazola i njihova uporaba
JP2023549055A (ja) 複素環式スピロ化合物及びその使用方法
JPWO2020201773A5 (ru)
TW202116753A (zh) 以噌啉作為hpk1的抑制劑
US20220306640A1 (en) Hydantoin derivative
JP2021501806A5 (ru)
KR101822767B1 (ko) 브루톤 티로신 키나아제의 억제제
KR101737723B1 (ko) 브루톤 티로신 키나아제의 억제제
US12421191B2 (en) 3-hydroxyoxindole derivatives as CRHR2 antagonist
JPWO2019198692A5 (ru)