RU2015106363A - Способ получения алкоксифенола и алкоксигидроксибензальдегида - Google Patents
Способ получения алкоксифенола и алкоксигидроксибензальдегида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015106363A RU2015106363A RU2015106363A RU2015106363A RU2015106363A RU 2015106363 A RU2015106363 A RU 2015106363A RU 2015106363 A RU2015106363 A RU 2015106363A RU 2015106363 A RU2015106363 A RU 2015106363A RU 2015106363 A RU2015106363 A RU 2015106363A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkoxyphenol
- hydroxyphenol
- reaction
- alkoxyhydroxybenzaldehyde
- organic solvent
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 6
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 34
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 12
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 12
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims abstract 11
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims abstract 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 11
- CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N ethyl vanillin Chemical compound CCOC1=CC(C=O)=CC=C1O CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 238000010934 O-alkylation reaction Methods 0.000 claims abstract 6
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 claims abstract 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract 5
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 239000002585 base Substances 0.000 claims abstract 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- 229940073505 ethyl vanillin Drugs 0.000 claims abstract 4
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 claims abstract 4
- 239000003341 Bronsted base Substances 0.000 claims abstract 3
- 238000006200 ethylation reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 6
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical class O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 claims 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-M mandelate Chemical compound [O-]C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 4
- MOEFFSWKSMRFRQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyphenol Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1O MOEFFSWKSMRFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 3
- -1 mandelic acid compound Chemical class 0.000 claims 3
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 2
- LKVFCSWBKOVHAH-UHFFFAOYSA-N 4-Ethoxyphenol Chemical compound CCOC1=CC=C(O)C=C1 LKVFCSWBKOVHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012223 aqueous fraction Substances 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- DKZBBWMURDFHNE-UHFFFAOYSA-N trans-coniferylaldehyde Natural products COC1=CC(C=CC=O)=CC=C1O DKZBBWMURDFHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/37—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of >C—O—functional groups to >C=O groups
- C07C45/38—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of >C—O—functional groups to >C=O groups being a primary hydroxyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
- C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/353—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/367—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/54—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of compounds containing doubly bound oxygen atoms, e.g. esters
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения алкоксифенола из гидроксифенола, включающий реакцию О-алкилирования по меньшей мере одного гидроксифенола с образованием по меньшей мере одного алкоксифенола, причем указанную реакцию осуществляют с использованием О-алкилирующего агента, водного растворителя, содержащего основание Бренстеда, и органического растворителя с соотношением "основание/О-алкилирующий агент" в интервале от 0,5 до 1,5 моля основания на моль О-алкилирующего агента, с соотношением "О-алкилирующий агент/гидроксифенол" в интервале от 0,5 до 2 молей О-алкилирующего агента на моль гидроксифенола и с соотношением "органический растворитель/гидроксифенол" меньше 280 мл, предпочтительно в интервале от 10 до 250 мл и более предпочтительно в интервале от 50 до 150 мл органического растворителя на моль гидроксифенола.2. Способ получения алкоксигидроксибензальдегида из гидроксифенола, отличающийся тем, что он включает реакцию O-алкилирования по меньшей мере одного гидроксифенола с образованием по меньшей мере одного алкоксифенола, причем указанную реакцию осуществляют по п. 1, и реакцию присоединения альдегидной группы к алкоксифенолу для получения соответствующего алкоксигидроксибензальдегида предпочтительно по реакции конденсации между алкоксифенолом и глиоксиловой кислотой с последующим окислением образовавшегося соединения.3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что он представляет собой получения ванилина и/или этилванилина из пирокатехина и включает реакцию О-метилирования и/или O-этилирования пирокатехина с образованием гваякола и/или гветола, причем указанную реакцию осуществляют по п. 1, и реакцию присоединения альдегидной группы к гваяколу и/или
Claims (11)
1. Способ получения алкоксифенола из гидроксифенола, включающий реакцию О-алкилирования по меньшей мере одного гидроксифенола с образованием по меньшей мере одного алкоксифенола, причем указанную реакцию осуществляют с использованием О-алкилирующего агента, водного растворителя, содержащего основание Бренстеда, и органического растворителя с соотношением "основание/О-алкилирующий агент" в интервале от 0,5 до 1,5 моля основания на моль О-алкилирующего агента, с соотношением "О-алкилирующий агент/гидроксифенол" в интервале от 0,5 до 2 молей О-алкилирующего агента на моль гидроксифенола и с соотношением "органический растворитель/гидроксифенол" меньше 280 мл, предпочтительно в интервале от 10 до 250 мл и более предпочтительно в интервале от 50 до 150 мл органического растворителя на моль гидроксифенола.
2. Способ получения алкоксигидроксибензальдегида из гидроксифенола, отличающийся тем, что он включает реакцию O-алкилирования по меньшей мере одного гидроксифенола с образованием по меньшей мере одного алкоксифенола, причем указанную реакцию осуществляют по п. 1, и реакцию присоединения альдегидной группы к алкоксифенолу для получения соответствующего алкоксигидроксибензальдегида предпочтительно по реакции конденсации между алкоксифенолом и глиоксиловой кислотой с последующим окислением образовавшегося соединения.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что он представляет собой получения ванилина и/или этилванилина из пирокатехина и включает реакцию О-метилирования и/или O-этилирования пирокатехина с образованием гваякола и/или гветола, причем указанную реакцию осуществляют по п. 1, и реакцию присоединения альдегидной группы к гваяколу и/или гветолу для получения ванилина и/или этилванилина предпочтительно по реакции конденсации между гваяколом и/или гветолом и глиоксиловой кислотой с последующим окислением соединения, полученного конденсацией.
4. Способ по п. 2 или 3, отличающийся тем, что он включает по меньшей мере следующие стадии:
- конденсация соединения типа алкоксифенола с глиоксиловой кислотой для получения соответствующего производного соединения миндальной кислоты;
- отделение соединения типа алкоксифенола от производного соединения миндальной кислоты предпочтительно с рециклированием соединения типа алкоксифенола;
- окисление производного соединения миндальной кислоты для получения алкоксигидроксибензальдегида;
- отделение алкоксигидроксибензальдегида экстракцией органическим растворителем с последующим отделением алкоксигидроксибензальдегида от органического растворителя предпочтительно с рециклированием органического растворителя;
- выделение алкоксигидроксибензальдегида при необходимости в твердом состоянии.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что отделение соединения типа алкоксифенола от производного соединения миндальной кислоты включает следующие стадии:
- выделение смеси, содержащей образовавшееся производное соединение миндальной кислоты в виде манделата и непрореагировавший алкоксифенол в виде алкоксифенолята;
- нейтрализация алкоксифенолята с образованием алкоксифенола при сохранении соответствующего манделата в форме соли;
- отделение алкоксифенола от манделата;
- подача манделата в реактор окисления;
- рециклирование алкоксифенола, не прореагировавшего в качестве реагента, для осуществления реакции конденсации.
6. Способ по любому из пп. 2-3 или 5, отличающийся тем, что он включает:
- отделение алкоксигидроксибензальдегида от реакционной смеси экстракцией органическим растворителем;
- выделение и рециклирование органического растворителя, применяемого для экстракции.
7. Способ по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что получение алкоксифенола включает следующие стадии:
- О-алкилирование по меньшей мере одного гидроксифенола с образованием алкоксифенола в многофазной щелочной среде;
- подкисление образовавшейся реакционной смеси;
- отделение органической фракции, содержащей соединение типа алкоксифенола, от водной фракции, содержащей основание Бренстеда, и выделение по меньшей мере одного соединения типа алкоксифенола.
8. Способ по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что он представляет собой получение гваякола и/или гветола из пирокатехина или пара-метоксифенола и/или пара-этоксифенола из гидрохинона О-метилированием и/или О-этилированием одной из гидроксигрупп пирокатехина или гидрохинона.
9. Способ по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что при О-алкилировании гидроксифенола с образованием алкоксифенола в многофазной щелочной среде соотношение "органический растворитель/вода", мас./мас., составляет меньше 1,5, предпочтительно меньше 1,2 и более предпочтительно находится в интервале от 0,05 до 0,8.
10. Способ получения по меньшей мере одного соединения типа алкоксигидроксибензальдегида из по меньшей мере одного соединения типа гидроксифенола, причем указанный способ отличается тем, что он включает:
(i) - синтез по меньшей мере одного алкоксифенола из по меньшей мере одного гидроксифенола в присутствии по меньшей мере одного О-алкилирующего агента по любому из пп. 1 или 7-9;
(ii) - выделение по меньшей мере одного алкоксифенола и примесей, в число которых входит диалкилированное соединение типа диалкоксибензола;
(iii) - отделение диалкоксибензола от алкоксифенола;
(iv) - конденсация алкоксифенола с глиоксиловой кислотой и получение соответствующего производного соединения миндальной кислоты;
(v) - окисление производного соединения миндальной кислоты с получением соответствующего алкоксигидроксибензальдегида; и
(vi) - выделение алкоксигидроксибензальдегида при необходимости в твердом состоянии.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что он представляет собой способ получения по меньшей мере одного алкоксигидроксибензальдегида, выбранного из ванилина (4-гидрокси-3-метоксибензальдегида) и этилванилина (3-этокси-4-гидроксибензальдегида), из пирокатехина.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1257275 | 2012-07-26 | ||
| FR1257275A FR2993881B1 (fr) | 2012-07-26 | 2012-07-26 | Procede de preparation d'alkoxyphenol et d'alkoxyhydroxybenzaldehyde |
| PCT/EP2013/064861 WO2014016146A1 (fr) | 2012-07-26 | 2013-07-12 | Procede de preparation d'alkoxyphenol et d'alkoxyhydroxybenzaldehyde |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015106363A true RU2015106363A (ru) | 2016-09-20 |
| RU2628525C2 RU2628525C2 (ru) | 2017-08-17 |
Family
ID=46826848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015106363A RU2628525C2 (ru) | 2012-07-26 | 2013-07-12 | Способ получения алкоксифенола и алкоксигидроксибензальдегида |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9334216B2 (ru) |
| EP (2) | EP2760816B1 (ru) |
| CN (2) | CN106478397B (ru) |
| BR (1) | BR112015001569A2 (ru) |
| DE (1) | DE13735355T1 (ru) |
| ES (1) | ES2505065T1 (ru) |
| FR (1) | FR2993881B1 (ru) |
| IN (1) | IN2014DN10936A (ru) |
| RU (1) | RU2628525C2 (ru) |
| WO (1) | WO2014016146A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2993882B1 (fr) | 2012-07-26 | 2014-08-15 | Rhodia Operations | Procede de preparation d'alkoxyhydroxybenzaldehyde sensiblement exempte d'alkyl-alkoxyhydroxybenzaldehyde |
| MX2017003133A (es) * | 2014-09-09 | 2017-06-14 | Basf Se | Metodo para producir una sustancia aromatica. |
| EP3191439A1 (de) * | 2014-09-09 | 2017-07-19 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von 2-alkoxycyclohexanol |
| CN105061174A (zh) * | 2015-08-20 | 2015-11-18 | 辽宁世星药化有限公司 | 一种香兰素的生产方法 |
| US20190031588A1 (en) | 2017-07-28 | 2019-01-31 | Rhodia Operations | New vanillin and or ethylvanillin, process for their preparations and use thereof |
| RU2696427C1 (ru) * | 2019-04-08 | 2019-08-06 | Общество с ограниченной ответственностью "Зеленые линии" | Способ получения ванилил бутилового эфира |
| CN111266107B (zh) * | 2020-03-18 | 2022-12-20 | 河北工业大学 | 一种树脂碳球负载钯催化剂的制备方法和应用 |
| FR3116819B1 (fr) | 2020-12-01 | 2023-11-17 | Rhodia Operations | Procédé de préparation de frambinone |
| CN114957022A (zh) * | 2022-07-03 | 2022-08-30 | 宁夏宁泰科技有限公司 | 一种绿色环保合成4-（二乙氨基）水杨醛的方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU55779A1 (ru) * | 1938-11-07 | 1938-11-30 | М.А. Яхилевич | Способ получени ванилина |
| GB1041764A (en) * | 1964-02-12 | 1966-09-07 | S B Penick & Company | Manufacture of guaiacol |
| US3274260A (en) * | 1964-08-31 | 1966-09-20 | Universal Oil Prod Co | Method for producing monoalkyl ethers of dihydric phenols |
| US4165341A (en) | 1977-02-04 | 1979-08-21 | Ube Industries, Ltd. | Process for preparing protocatechualdehyde and its derivatives |
| US4465868A (en) * | 1981-07-17 | 1984-08-14 | Otsuka Kagaku Yakuhin Kabushiki Kaisha | Process for preparing o-methallyloxyphenol |
| FR2693458B1 (fr) | 1992-07-10 | 1994-12-09 | Rhone Poulenc Chimie | Procédé de para-hydroxyalkylation de composés aromatiques hydroxylés. |
| AU701883B2 (en) * | 1996-01-25 | 1999-02-11 | Duphar International Research B.V. | Process for the stereoselective preparation of a hetero-bicyclic alcohol enantiomer |
| FR2779718B1 (fr) | 1998-06-16 | 2000-12-29 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation de composes p-hydroxymandeliques eventuellement substitues et derives |
| FR2917085B1 (fr) | 2007-06-06 | 2009-07-17 | Rhodia Recherches & Tech | Procede de preparation d'un aldehyde hydroxyaromatique. |
| FR2925047B1 (fr) * | 2007-12-18 | 2010-01-01 | Rhodia Operations | Procede de preparation de composes p-hydroxymandeliques eventuellement substitues et derives. |
| CN101219938B (zh) * | 2008-01-18 | 2010-11-10 | 青岛亿明翔精细化工科技有限公司 | 愈创木酚的合成方法 |
| FR2931476B1 (fr) | 2008-05-22 | 2012-12-28 | Rhodia Operations | Procede de separation d'un compose phenolique sous forme solifiee |
| FR2933974B1 (fr) | 2008-07-18 | 2010-09-17 | Rhodia Operations | Procede de separation d'un aldehyde aromatique |
| FR2950886B1 (fr) | 2009-10-02 | 2011-10-28 | Rhodia Operations | Procede de separation de composes phenoliques sous forme salifiee |
| CN102010310B (zh) | 2010-10-21 | 2013-04-10 | 宁波王龙科技股份有限公司 | 一种香兰素的乙醛酸法生产工艺 |
| FR2993882B1 (fr) | 2012-07-26 | 2014-08-15 | Rhodia Operations | Procede de preparation d'alkoxyhydroxybenzaldehyde sensiblement exempte d'alkyl-alkoxyhydroxybenzaldehyde |
-
2012
- 2012-07-26 FR FR1257275A patent/FR2993881B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-07-12 EP EP13735355.3A patent/EP2760816B1/fr not_active Not-in-force
- 2013-07-12 BR BR112015001569A patent/BR112015001569A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-07-12 CN CN201610916346.5A patent/CN106478397B/zh active Active
- 2013-07-12 WO PCT/EP2013/064861 patent/WO2014016146A1/fr not_active Ceased
- 2013-07-12 US US14/417,015 patent/US9334216B2/en active Active
- 2013-07-12 CN CN201380011980.9A patent/CN104302611B/zh active Active
- 2013-07-12 DE DE13735355.3T patent/DE13735355T1/de active Pending
- 2013-07-12 RU RU2015106363A patent/RU2628525C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-07-12 ES ES13735355.3T patent/ES2505065T1/es active Pending
- 2013-07-12 EP EP14169496.8A patent/EP2799421A1/fr not_active Withdrawn
-
2014
- 2014-12-20 IN IN10936DEN2014 patent/IN2014DN10936A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN106478397B (zh) | 2019-08-30 |
| IN2014DN10936A (ru) | 2015-09-18 |
| US20150183702A1 (en) | 2015-07-02 |
| FR2993881B1 (fr) | 2014-08-15 |
| CN106478397A (zh) | 2017-03-08 |
| DE13735355T1 (de) | 2014-09-11 |
| RU2628525C2 (ru) | 2017-08-17 |
| BR112015001569A2 (pt) | 2017-07-04 |
| EP2799421A9 (fr) | 2015-06-24 |
| WO2014016146A1 (fr) | 2014-01-30 |
| EP2799421A1 (fr) | 2014-11-05 |
| FR2993881A1 (fr) | 2014-01-31 |
| CN104302611A (zh) | 2015-01-21 |
| CN104302611B (zh) | 2016-11-09 |
| US9334216B2 (en) | 2016-05-10 |
| ES2505065T1 (es) | 2014-10-09 |
| EP2760816A1 (fr) | 2014-08-06 |
| EP2760816B1 (fr) | 2016-08-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015106363A (ru) | Способ получения алкоксифенола и алкоксигидроксибензальдегида | |
| EP2305625B1 (en) | Process for production of benzaldehyde compound | |
| Das et al. | Synthesis of aryl/alkyl (2, 2′-bis-3-methylindolyl) methanes and aryl (3, 3′-bis indolyl) methanes promoted by secondary amine based ionic liquids and microwave irradiation | |
| AU2009213469B2 (en) | Process for production of benzaldehyde compound | |
| EP2913319A8 (en) | Synthesis of guerbet alcohols | |
| Wang et al. | Highly efficient synthesis of diethyl carbonate via one-pot reaction from carbon dioxide, epoxides and ethanol over KI-based binary catalyst system | |
| MX2010008627A (es) | Proceso para preparar 2-alcoximetilen-4, 4-difluoro-3-oxobutiratos de alquilo. | |
| EP3052462A1 (en) | Selective hydrolysis and alcoholysis of chlorinated benzenes | |
| RU2712754C2 (ru) | Способ получения миндальных ароматических соединений и ароматических альдегидных соединений | |
| JP2015530416A (ja) | 高純度グリコールエステル類の生成のための方法 | |
| Mameda et al. | Solvent-free hydration of alkynes over Hβ zeolite | |
| JPS6249256B2 (ru) | ||
| Gambarotti et al. | Selective monoetherification of 1, 4-hydroquinone promoted by NaNO2 | |
| Walsh et al. | Sustainable, mild and efficient p-methoxybenzyl ether deprotections utilizing catalytic DDQ | |
| AU2010100309A4 (en) | A process for the preparation of cyanoalkylpropionate derivatives | |
| Liang et al. | Synthesis of a novel ionic liquid with both Lewis and Brønsted acid sites and its catalytic activities | |
| MX367141B (es) | Deshidratación de una fuente de formaldehído que contiene agua y un método para producir un éster carboxílico etilénicamente insaturado. | |
| KR20160107175A (ko) | 시클로부탄테트라카르복실산 유도체의 제조 방법 | |
| CN101323567B (zh) | 制备肉桂酸酯及其衍生物的方法 | |
| JP5648883B2 (ja) | アルコールからエーテル化化合物を生成するためのプロセス | |
| EA027565B1 (ru) | Способ переэтерификации эфиров ретинола | |
| Brown et al. | Synthesis of dibromoolefins via a tandem ozonolysis–dibromoolefination reaction | |
| Cota et al. | 1, 5, 7-Triazabicyclo [4.4. 0] dec-5-ene (TBD) an efficient homogeneous catalyst for aldol condensation reactions. Study of the catalyst recovery and reusability using CO2 | |
| JP6036483B2 (ja) | モノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液の処理方法 | |
| CN111393333B (zh) | 一种4-氨基取代环己二烯酮衍生物的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200713 |