RU2015150388A - Тартратная соль [(s)-2-[метил-3-(2-оксо-пирролидин-1-ил)-бензолсульфониламино]-3-(4-метил-пиперазин-1-ил)-3-оксо-пропил]амида 5-хлор-тиофен-2-карбоновой кислоты - Google Patents
Тартратная соль [(s)-2-[метил-3-(2-оксо-пирролидин-1-ил)-бензолсульфониламино]-3-(4-метил-пиперазин-1-ил)-3-оксо-пропил]амида 5-хлор-тиофен-2-карбоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015150388A RU2015150388A RU2015150388A RU2015150388A RU2015150388A RU 2015150388 A RU2015150388 A RU 2015150388A RU 2015150388 A RU2015150388 A RU 2015150388A RU 2015150388 A RU2015150388 A RU 2015150388A RU 2015150388 A RU2015150388 A RU 2015150388A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxo
- methyl
- pyrrolidin
- chloro
- propyl
- Prior art date
Links
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 title 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical class OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims 8
- -1 2-oxo-pyrrolidin-1-yl Chemical group 0.000 claims 6
- JKTLVYSSZRXOLI-IBGZPJMESA-N CN([C@@H](CC1=C(SC(=C1)Cl)C(=O)N)C(=O)N1CCN(CC1)C)S(=O)(=O)C1=CC(=CC=C1)N1C(CCC1)=O Chemical compound CN([C@@H](CC1=C(SC(=C1)Cl)C(=O)N)C(=O)N1CCN(CC1)C)S(=O)(=O)C1=CC(=CC=C1)N1C(CCC1)=O JKTLVYSSZRXOLI-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 4
- QZLSBOVWPHXCLT-UHFFFAOYSA-N 5-chlorothiophene-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)S1 QZLSBOVWPHXCLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- JHRMQXYTUPGQEA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonyl chloride Chemical compound C1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C(C)=C1N1C(=O)CCC1 JHRMQXYTUPGQEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004195 4-methylpiperazin-1-yl group Chemical group [H]C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- ULESREQTJGRXBK-UHFFFAOYSA-N CN1CCN(CC1)C(=O)C(CC2=C(SC(=C2)Cl)C(=O)N)N Chemical compound CN1CCN(CC1)C(=O)C(CC2=C(SC(=C2)Cl)C(=O)N)N ULESREQTJGRXBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 1
- GYKGDOGGAPUPLD-KRWDZBQOSA-N N-[(2S)-3-amino-1-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-oxopropan-2-yl]-N-methyl-3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonamide Chemical compound CN([C@@H](CN)C(=O)N1CCN(C)CC1)S(=O)(=O)c1cccc(c1)N1CCCC1=O GYKGDOGGAPUPLD-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- 208000001435 Thromboembolism Diseases 0.000 claims 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 208000037803 restenosis Diseases 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
- A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
- C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/255—Tartaric acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (8)
1. L-Тартратная соль [(S)-2-[метил-3-(2-оксо-пирролидин-1-ил)-бензолсульфониламино]-3-(4-метил-пиперазин-1-ил)-3-оксо-пропил]амида 5-хлор-тиофен-2-карбоновой кислоты.
2. L-Тартратная соль [(S)-2-[метил-3-(2-оксо-пирролидин-1-ил)-бензолсульфониламино]-3-(4-метил-пиперазин-1-ил)-3-оксо-пропил]амида 5-хлор-тиофен-2-карбоновой кислоты по п. 1, отличающаяся тем, что она является кристаллической.
3. L-Тартратная соль [(S)-2-[метил-3-(2-оксо-пирролидин-1-ил)-бензолсульфониламино]-3-(4-метил-пиперазин-1-ил)-3-оксо-пропил]амида 5-хлор-тиофен-2-карбоновой кислоты по любому из п. 1 или п. 2, отличающаяся тем, что она имеет рентгеновскую дифрактограмму согласно фигуре 1.
4. Способ получения L-тартратной соли [(S)-2-[метил-3-(2-оксо-пирролидин-1-ил)-бензолсульфониламино]-3-(4-метил-пиперазин-1-ил)-3-оксо-пропил]амида 5-хлор-тиофен-2-карбоновой кислоты, отличающийся тем, что осуществляют взаимодействие свободного основания [(S)-2-[метил-3-(2-оксо-пирролидин-1-ил)-бензолсульфониламино]-3-(4-метил-пиперазин-1-ил)-3-оксо-пропил]амида 5-хлор-тиофен-2-карбоновой кислоты с L-винной кислотой в растворителе.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что свободную форму [(S)-2-[метил-3-(2-оксо-пирролидин-1-ил)-бензолсульфониламино]-3-(4-метил-пиперазин-1-ил)-3-оксо-пропил]амида 5-хлор-тиофен-2-карбоновой кислоты получают присоединением [2-амино-3-(4-метил-пиперазин-1-ил)-3-оксо-пропил]-амида 5-хлор-тиофен-2-карбоновой кислоты и 2-метил-3-(2-оксо-пирролидин-1-ил)-бензолсульфонилхлорида.
6. Лекарственный препарат, отличающийся тем, что он включает L-тартратную соль [(S)-2-[метил-3-(2-оксо-пирролидин-1-ил)-бензолсульфониламино]-3-(4-метил-пиперазин-1-ил)-3-оксо-пропил]амида 5-хлор-тиофен-2-карбоновой кислоты.
7. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она включает в качестве активного компонента L-тартратную соль [(S)-2-[метил-3-(2-оксо-пирролидин-1-ил)-бензолсульфониламино]-3-(4-метил-пиперазин-1-ил)-3-оксо-пропил]амида 5-хлор-тиофен-2-карбоновой кислоты, а также по меньшей мере один фармацевтически приемлемый наполнитель.
8. L-Тартратная соль [(S)-2-[метил-3-(2-оксо-пирролидин-1-ил)-бензолсульфониламино]-3-(4-метил-пиперазин-1-ил)-3-оксо-пропил]амида 5-хлор-тиофен-2-карбоновой кислоты по любому из пп. 1-3 для применения при лечении или предупреждении сердечно-сосудистых нарушений, тромбоэмболических заболеваний или рестеноза.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP13305556.6 | 2013-04-26 | ||
| EP13305556 | 2013-04-26 | ||
| PCT/EP2014/058513 WO2014174102A1 (en) | 2013-04-26 | 2014-04-25 | Tartrate salt of 5-chloro-thiophene-2-carboxylic acid [(s)-2-[methyl-3-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-benzenesulfonylamino]-3-(4-methyl piperazin-1 -yl)-3-oxo-propryl]amide |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015150388A true RU2015150388A (ru) | 2017-06-02 |
| RU2015150388A3 RU2015150388A3 (ru) | 2018-03-27 |
| RU2664538C2 RU2664538C2 (ru) | 2018-08-20 |
Family
ID=48428407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015150388A RU2664538C2 (ru) | 2013-04-26 | 2014-04-25 | Тартратная соль [(s)-2-[метил-3-(2-оксо-пирролидин-1-ил)-бензолсульфониламино]-3-(4-метил-пиперазин-1-ил)-3-оксо-пропил]амида 5-хлор-тиофен-2-карбоновой кислоты |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9637479B2 (ru) |
| EP (1) | EP2989095B1 (ru) |
| JP (1) | JP6393310B2 (ru) |
| KR (1) | KR102388926B1 (ru) |
| CN (1) | CN105143213B (ru) |
| AU (1) | AU2014259378B2 (ru) |
| BR (1) | BR112015026841A8 (ru) |
| CA (1) | CA2910085C (ru) |
| CY (1) | CY1123536T1 (ru) |
| DK (1) | DK2989095T3 (ru) |
| ES (1) | ES2711144T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20190245T1 (ru) |
| HU (1) | HUE042250T2 (ru) |
| IL (1) | IL242081B (ru) |
| LT (1) | LT2989095T (ru) |
| MX (1) | MX360896B (ru) |
| PL (1) | PL2989095T3 (ru) |
| PT (1) | PT2989095T (ru) |
| RU (1) | RU2664538C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201508515WA (ru) |
| SI (1) | SI2989095T1 (ru) |
| TR (1) | TR201901931T4 (ru) |
| TW (1) | TWI615390B (ru) |
| WO (1) | WO2014174102A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20250002483A1 (en) | 2021-09-03 | 2025-01-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted s-alaninate derivatives |
| EP4669644A1 (en) | 2023-02-21 | 2025-12-31 | Bayer Aktiengesellschaft | SUBSTITUTED S-ALANINATE DERIVATIVES |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2196979A1 (en) * | 1994-08-25 | 1996-02-29 | T. Y. Shen | 7-azabicyclo¬2.2.1|-heptane and -heptene derivatives as cholinergic receptor ligands |
| JP4160634B2 (ja) * | 1996-05-31 | 2008-10-01 | シグマ―タウ インダストゥリー ファーマチェウティケ リウニーテ ソシエタ ペル アチオニ | Ｌ（―）カルニチンおよびアルカノイルｌ（―）カルニチン類の安定な非吸湿性塩、それらの製造方法並びに該塩を含有する固形の経口投与可能な組成物 |
| SE510305C2 (sv) * | 1997-05-30 | 1999-05-10 | Astra Ab | Nytt salt |
| GB0030304D0 (en) * | 2000-12-13 | 2001-01-24 | Lilly Co Eli | Compounds |
| GB0114005D0 (en) * | 2001-06-08 | 2001-08-01 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| GB0127568D0 (en) * | 2001-11-16 | 2002-01-09 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| GB0228552D0 (en) * | 2002-12-06 | 2003-01-15 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| CN101022790A (zh) * | 2003-08-28 | 2007-08-22 | 梅恩医药有限公司 | 含有酸的奥沙利铂制剂 |
| US7371743B2 (en) * | 2004-02-28 | 2008-05-13 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Carboxylic acid amides, the preparation thereof and their use as medicaments |
| ES2394550T3 (es) | 2008-02-21 | 2013-02-01 | Sanofi | Clorotiofen-amidas como inhibidores de los factores Xa de coagulación y trombina |
| KR100953535B1 (ko) * | 2008-07-17 | 2010-04-21 | 재단법인 포항산업과학연구원 | 염소계 화합물을 이용한 배가스 내 수은 제거 방법 |
-
2014
- 2014-04-25 DK DK14719340.3T patent/DK2989095T3/en active
- 2014-04-25 AU AU2014259378A patent/AU2014259378B2/en active Active
- 2014-04-25 SG SG11201508515WA patent/SG11201508515WA/en unknown
- 2014-04-25 HU HUE14719340A patent/HUE042250T2/hu unknown
- 2014-04-25 WO PCT/EP2014/058513 patent/WO2014174102A1/en not_active Ceased
- 2014-04-25 MX MX2015014986A patent/MX360896B/es active IP Right Grant
- 2014-04-25 PT PT14719340T patent/PT2989095T/pt unknown
- 2014-04-25 SI SI201431086T patent/SI2989095T1/sl unknown
- 2014-04-25 EP EP14719340.3A patent/EP2989095B1/en active Active
- 2014-04-25 CA CA2910085A patent/CA2910085C/en active Active
- 2014-04-25 TR TR2019/01931T patent/TR201901931T4/tr unknown
- 2014-04-25 LT LTEP14719340.3T patent/LT2989095T/lt unknown
- 2014-04-25 KR KR1020157032913A patent/KR102388926B1/ko active Active
- 2014-04-25 CN CN201480023265.1A patent/CN105143213B/zh active Active
- 2014-04-25 BR BR112015026841A patent/BR112015026841A8/pt not_active Application Discontinuation
- 2014-04-25 JP JP2016509496A patent/JP6393310B2/ja active Active
- 2014-04-25 TW TW103115126A patent/TWI615390B/zh active
- 2014-04-25 RU RU2015150388A patent/RU2664538C2/ru active
- 2014-04-25 PL PL14719340T patent/PL2989095T3/pl unknown
- 2014-04-25 HR HRP20190245TT patent/HRP20190245T1/hr unknown
- 2014-04-25 ES ES14719340T patent/ES2711144T3/es active Active
- 2014-04-25 US US14/786,953 patent/US9637479B2/en active Active
-
2015
- 2015-10-14 IL IL242081A patent/IL242081B/en active IP Right Grant
-
2019
- 2019-02-20 CY CY20191100216T patent/CY1123536T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA201270505A1 (ru) | Производные иминотиадиазиндиоксида в качестве ингибиторов bace, композиции на их основе, и их применение | |
| CY1118839T1 (el) | Επικαλυμμενη φαρμακευτικη συνθεση που περιεχει ρεγοραφενιμπη | |
| EA201592256A1 (ru) | Производные имидазопирролидинона и их применение при лечении заболеваний | |
| EA201300669A1 (ru) | Замещенные 1-бензилциклоалкилкарбоновые кислоты и их применение | |
| EA201690212A1 (ru) | Способы лечения или профилактики офтальмологических патологических состояний | |
| MX378717B (es) | Acidos carboxilicos heterociclicos como activadores de guanilato ciclasa soluble. | |
| RU2014122858A (ru) | Лечение когнитивных расстройств (r)-7-хлор-n-(хинуклидин-3-ил)бензо[в]тиофен-2-карбосамидом и его фармацевтически приемлемыми солями | |
| MX377202B (es) | Derivado basado en 1,2-naftoquinona y metodo de preparacion del mismo. | |
| EA201792597A2 (ru) | Производные глутаримидов, их применение, фармацевтическая композиция на их основе, способы их получения | |
| HRP20180018T1 (hr) | Kombinacija agonista receptora 5-ht 4 i inhibitora acetilkolinesteraze za liječenje kognitivnog poremećaja | |
| MD3344248T2 (ro) | Aza-heterociclic cu 6 elemente conținând compuși de modulare a receptorului delta-opioid, metode de utilizare și fabricare a acestora | |
| RU2013153140A (ru) | Новая ассоциация между 4-{3-[цис-гексагидроциклопента[c] пиррол-2 (1н )- ил] пропокси} бензамидом и ингибитором ацетилхолинэстеразы и фармацевтические композиции, которые ее содержат | |
| RU2018140131A (ru) | Ацетил-лейцин или его фармацевтически приемлемая соль для улучшения двигательной функции и когнитивной функции | |
| RU2019139886A (ru) | Терапевтическое средство против дисфункции мейбомиевых желез | |
| EA201790253A1 (ru) | Ингибиторы альдостеронсинтазы | |
| JP2019513814A5 (ru) | ||
| JP2013534527A5 (ru) | ||
| EA201400064A1 (ru) | Офтальмологическая фармацевтическая композиция для местного применения, которая содержит регорафениб | |
| RU2015139983A (ru) | СОСТАВ С АМОРФНЫМ L-5-МЕТИЛТЕТРАГИДРОФОЛАТОМ КАЛЬЦИЯ (L-5-MTГФ-Cа) | |
| RU2015150388A (ru) | Тартратная соль [(s)-2-[метил-3-(2-оксо-пирролидин-1-ил)-бензолсульфониламино]-3-(4-метил-пиперазин-1-ил)-3-оксо-пропил]амида 5-хлор-тиофен-2-карбоновой кислоты | |
| RU2009131745A (ru) | Лекарственное средство для профилактического и/или терапевтического лечения деменции по типу альцгеймера | |
| EA201591021A1 (ru) | 4-гидрокси-2-метил-5-(пропан-2-илиден)циклогекс-3-энекарбальдегид в профилактике и лечении когнитивных, нейродегенеративных или нейронных заболеваний | |
| UA116243C2 (uk) | Гетероциклічна ацетамідна сполука | |
| AR073848A1 (es) | Utilizacion de la 4-(3-(hexahidrociclopenta(c)pirrol-2(1h)-il)propoxi)benzamida para la obtencion de medicamentos destinados al tratamiento de los trastornos del sueno. composicion farmaceutica. | |
| RU2016148174A (ru) | Фармацевтически приемлемые соли энантиомеров пирлиндола для применения в медицине |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20211118 |
|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20211123 |