[go: up one dir, main page]

RU2015150181A - НОВОЕ СОЕДИНЕНИЕ, ИМЕЮЩЕЕ ПРОИСХОЖДЕНИЕ ИЗ РАСТЕНИЯ РОДА Quamoclit, И КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ УКАЗАННОЕ СОЕДИНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АКТИВНОГО ИНГРЕДИЕНТА, ДЛЯ ПРЕДУПРЕЖДЕНИЯ ИЛИ ЛЕЧЕНИЯ ДИАБЕТА - Google Patents

НОВОЕ СОЕДИНЕНИЕ, ИМЕЮЩЕЕ ПРОИСХОЖДЕНИЕ ИЗ РАСТЕНИЯ РОДА Quamoclit, И КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ УКАЗАННОЕ СОЕДИНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АКТИВНОГО ИНГРЕДИЕНТА, ДЛЯ ПРЕДУПРЕЖДЕНИЯ ИЛИ ЛЕЧЕНИЯ ДИАБЕТА Download PDF

Info

Publication number
RU2015150181A
RU2015150181A RU2015150181A RU2015150181A RU2015150181A RU 2015150181 A RU2015150181 A RU 2015150181A RU 2015150181 A RU2015150181 A RU 2015150181A RU 2015150181 A RU2015150181 A RU 2015150181A RU 2015150181 A RU2015150181 A RU 2015150181A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
aryl
chemical formula
group
reaction solvent
Prior art date
Application number
RU2015150181A
Other languages
English (en)
Inventor
Бонг Хюн ЧУНГ
Юй Джин ЛИ
Со Ён ЙИ
Original Assignee
Нанобиотек КО.,ЛТД.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Нанобиотек КО.,ЛТД. filed Critical Нанобиотек КО.,ЛТД.
Publication of RU2015150181A publication Critical patent/RU2015150181A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7028—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/39—Convolvulaceae (Morning-glory family), e.g. bindweed
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/08—Mydriatics or cycloplegics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/10—Ophthalmic agents for accommodation disorders, e.g. myopia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/12—Ophthalmic agents for cataracts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/14—Decongestants or antiallergics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/10—Oxygen atoms
    • C07D309/12—Oxygen atoms only hydrogen atoms and one oxygen atom directly attached to ring carbon atoms, e.g. tetrahydropyranyl ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Cardiology (AREA)

Claims (90)

1. Соединение, представленное приведенной ниже химической формулой 1:
Figure 00000001
где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой водород, С1-20алкил, С6-30арил, С2-20аллил или С6-30арилалкил или ацил, и где алкил и арил являются незамещенными или замещены заместителем, выбранным из группы, состоящей из винила, фенила, галогена, нитро, амино, акрила, эпокси, амида, С1-7алкокси, С1-7галогеналкокси и гидрокси.
2. Соединение по п. 1, где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой Н или C1-20алкил.
3. Соединение по п. 1, где оба R1 и R2 представляют собой Н.
4. Соединение по п. 1, имеющее происхождение из растения рода Quamoclit.
5. Соединение по п. 4, где растение рода Quamoclit представляет собой Quamoclit angulata.
6. Способ получения соединения, представленного приведенной ниже химической формулой 1, включающий стадии:
(a) экстрагирования растения рода Quamoclit растворителем с получением экстракта Quamoclit,
(b) фракционирования экстракта Quamoclit растворителем с получением водной фракции; и
(c) ферментативной или химической обработки водной фракции с получением соединения, представленного химической формулой 1:
Figure 00000002
где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой водород С1-20алкил, С6-30арил, С2-20аллил или С6-30арилалкил или ацил, и где алкил и арил являются незамещенными или замещены заместителем, выбранным из группы, состоящей из винила, фенила, галогена, нитро, амино, акрила, эпокси амида, С1-7алкокси, С1-7галогеналкокси и гидрокси.
7. Способ получения соединения, представленного приведенной ниже химической формулой 1, включающий стадии:
(a) экстрагирования растения рода Quamoclit растворителем, выбранным из группы, состоящей из воды, органического растворителя и их смеси, c получением экстракта Quamoclit;
(b) суспендирования экстракта Quamoclit путем добавления воды (последующим последовательным фракционированием гексаном, этилацетатом и бутанолом с получением водной фракции;
(c) выделения и очистки водной фракции с получением соединения представленного приведенной ниже химической формулой 3; и
(d) ферментативной или химической обработки соединения химической формулы 3 с получением соединения химической формулы 1:
Figure 00000003
Figure 00000004
где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой водород, C1-20алкил, С6-30арил, С2-20аллил или С6-30арилалкил или ацил, и где алкил и арил являются незамещенными или замещены заместителем, выбранным из группы, состоящей из винила, фенила, галогена, нитро, амино, акрила, эпокси, амида, С1-7алкокси, С1-7галогеналкокси и гидрокси.
8. Способ получения соединения, представленного приведенной ниже химической формулой 1, включающий стадию ферментативной или химической обработки соединения, представленного приведенной ниже химической формулой 3, с получением соединения, представленного химической формулой 1:
Figure 00000005
Figure 00000006
где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой водород, C1-20алкил, С6-30арил, С2-20аллил или С6-30арилалкил или ацил, и где алкил и арил являются незамещенными или замещены заместителем, выбранным из группы, состоящей из винила, фенила, галогена, нитро, амино, акрила, эпокси, амида, С1-7алкокси, С1-7галогеналкокси и гидрокси.
9. Способ по п. 6 или 7, где растение рода Quamoclit представляет собой Quamoclit angulata.
10. Способ по любому из п.п. 6-8, где ферментативная обработка включает стадии:
(1) обработки по меньшей мере одним ферментом, выбранным из группы, состоящей из целлюлазы, бета-глюканазы и ксиланазы; и
(2) обработки по меньшей мере одним ферментом, выбранным из группы, состоящей из глюкозидазы, целлюлазы, галактозидазы, амилоглюкозидазы, ксилозидазы и ксиланазы.
11. Способ химического синтеза соединения, представленного приведенной ниже химической формулой 1, включающий стадии:
(а) добавления оксалилхлорида и диметилсульфоксида к 1,5-гексениловому эфиру для взаимодействия, добавления триэтиламина к смеси для взаимодействия и последующего дополнительного добавления бромида алкилмагния к смеси для взаимодействия в реакционном растворителе;
(b) добавления сахара, уксусного ангидрида и йода к смеси для взаимодействия, добавления йода к смеси для взаимодействия и последующего дополнительного добавления гидрокарбоната натрия и бисульфита натрия к смеси для взаимодействия в реакционном растворителе;
(c) добавления молекулярного сита и хлорида цинка к продукту стадии (а) и продукту стадии (b) для взаимодействия в реакционном растворителе;
(d) добавления тетроксида осмия, перйодата натрия и гидросульфата тетрабутиламмония к продукту стадии (с) для взаимодействия в реакционном растворителе;
(e) добавления этилацетата к продукту стадии (d) для взаимодействия в присутствии диизопропиламида лития в реакционном растворителе;
(f) добавления алкоксида натрия к продукту стадии (е) для взаимодействия в реакционном растворителе; и
(g) добавления основания к продукту стадии (f) для взаимодействия в реакционном растворителе:
Figure 00000007
где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой водород, С1-20алкил, С6-30арил, С2-20аллил или С6-30арилалкил или ацил, и где алкил и арил являются незамещенными или замещены заместителем, выбранным из группы, состоящей из винила, фенила, галогена, нитро, амино, акрила, эпокси, амида, С1-7алкокси, С1-7галогеналкокси и гидрокси.
12. Способ по п. 11, где оба R1 и R2 представляют собой Н.
13. Способ по п. 11, где сахар на стадии (b) включает по меньшей мере один сахар, выбранный из группы, состоящей из глюкозы, фукозы, рамнозы, арабинозы, ксилозы, хиновозы (quinovose), мальтозы, глюкуроновой кислоты, рибозы, N-ацетилглюкозамина и галактозы.
14. Способ по п. 11, где реакционный растворитель включает по меньшей мере один растворитель, выбранный из группы, состоящей из алифатических или ароматических углеводородов, кетонов, сложных эфиров, галогенированных углеводородов, простых эфиров, спиртов, N,N-диметилформамида, N,N-диметилацетамида и ацетонитрила.
15. Способ по п. 14, где реакционный растворитель на стадиях (а) и (е) представляет собой тетрагидрофуран, и реакционный растворитель на стадиях (b) и (с) представляет собой дихлорметан.
16. Способ по п. 14, где реакционный растворитель на стадии (d) представляет собой смешанный раствор диэтилового эфира и воды, и реакционный растворитель на стадиях (f) и (g) представляет собой безводный метанол.
17. Способ по п. 11, где стадии (а) и (е) проводят при температуре в диапазоне от -60 до -80°С, и стадию (f) проводят при температуре в диапазоне от -10 до 10°С.
18. Способ по п. 11, где бромид алкилмагния на стадии (а) представляет собой бромид пентилмагния.
19. Способ по п. 11, где алкоксид натрия на стадии (f) представляет собой метилат натрия.
20. Соединение, представленное приведенной ниже химической формулой 6:
Figure 00000008
где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой водород, С1-20алкил, С6-30арил, С2-20аллил или С6-30арилалкил или ацил, и где алкил и арил являются незамещенными или замещены заместителем, выбранным из группы, состоящей из винила, фенила, галогена, нитро, амино, акрила, эпокси, амида, С1-7алкокси, С1-7галогеналкокси и гидрокси.
21. Способ химического синтеза соединения, представленного приведенной ниже химической формулой 6, включающий стадии:
(a) добавления оксалилхлорида и диметилсульфоксида к 1,5-гексениловому эфиру для взаимодействия, добавления триэтиламина к смеси для взаимодействия и последующего дополнительного добавления бромида алкилмагния к смеси для взаимодействия в реакционном растворителе;
(b) добавления уксусного ангидрида, пиридина и 4-диметиламинопиридина к продукту стадии (а) для взаимодействия в реакционном растворителе;
(c) добавления тетроксида осмия, перйодата натрия и гидросульфата тетрабутиламмония к продукту стадии (b) для взаимодействия в реакционном растворителе;
(d) добавления этилацетата к продукту стадии (с) для взаимодействия в присутствии диизопропиламида лития в реакционном растворителе;
(e) добавления алкоксида натрия к продукту стадии (d) для взаимодействия в реакционном растворителе; и
(f) добавления основания к продукту стадии (е) для взаимодействия в реакционном растворителе:
Figure 00000009
где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой водород, С1-20алкил, С6-30арил, С2-20аллил или С6-30арилалкил или ацил, и где алкил и арил являются незамещенными или замещены заместителем, выбранным из группы, состоящей из винила, фенила, галогена, нитро, амино, акрила, эпокси, амида, С1-7алкокси, С1-7галогеналкокси и гидрокси.
22. Способ по п. 21, где оба R1 и R2 представляют собой Н.
23. Способ по п. 21, где реакционный растворитель включает по меньшей мере один растворитель, выбранный из группы, состоящей из алифатических или ароматических углеводородов, кетонов, сложных эфиров, галогенированных углеводородов, простых эфиров, спиртов, N,N-диметилформамида, N,N-диметилацетамида и ацетонитрила.
24. Способ по п. 23, где реакционный растворитель на стадиях (а) и (d) представляет собой тетрагидрофуран, и реакционный растворитель на стадии (b) представляет собой дихлорметан.
25. Способ по п. 23, где реакционный растворитель на стадии (с) представляет собой смешанный раствор диэтилового эфира и воды, и реакционный растворитель на стадиях (е) и (f) представляет собой безводный метанол.
26. Способ по п. 21, где стадии (а) и (d) проводят при температуре в диапазоне от -60 до -80°С, и стадию (е) проводят при температуре в диапазоне от 15 до 35°С.
27. Способ по п. 21, где бромид алкилмагния на стадии (а) представляет собой бромид пентилмагния.
28. Способ по п. 21, где алкоксид натрия на стадии (е) представляет собой метилат натрия.
29. Фармацевтическая композиция для предупреждения или лечения диабета или осложнений диабета, содержащая соединение, представленное приведенной ниже химической формулой 1, его соль или экстракт, содержащий соединение, представленное химической формулой 1, или его соль, в качестве активного ингредиента:
Figure 00000010
где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой водород, С1-20алкил, С6-30арил, С2-20аллил или С6-30арилалкил или ацил, и где алкил и арил являются незамещенными или замещены заместителем, выбранным из группы, состоящей из винила, фенила, галогена, нитро, амино, акрила, эпокси, амида, С1-7алкокси, С1-7галогеналкокси и гидрокси.
30. Фармацевтическая композиция для предупреждения или лечения диабета или осложнений диабета, содержащая соединение, представленное приведенной ниже химической формулой 6, его соль или соединение, содержащее соединение, представленное химической формулой 6, или его соль, в качестве активного ингредиента:
Figure 00000011
где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой водород, С1-20алкил, С6-30арил, С2-20аллил или С6-30арилалкил или ацил, и где алкил и арил являются незамещенными или замещены заместителем, выбранным из группы, состоящей из винила, фенила, галогена, нитро, амино, акрила, эпокси, амида, С1-7алкокси, С1-7галогеналкокси и гидрокси.
31. Фармацевтическая композиция по п. 29 или 30, где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой Н или С1-20алкил.
32. Фармацевтическая композиция по п. 29 или 30, дополнительно содержащая экстракт, полученный посредством культивирования растения или культивирования ткани Quamoclit, и соединение, полученное из экстракта.
33. Фармацевтическая композиция по п. 32, где оба R1 и R2 представляют собой Н.
34. Фармацевтическая композиция по п. 29 или 30, где осложнения диабета выбраны из группы, состоящей из гипергликемии, гиперинсулинемии, гипертриглицеридемии, инсулинорезистентности, дислипидемии, нарушенной гликемии натощак, нарушения толерантности к глюкозе, ожирения, артериосклероза, микроангиопатии, заболевания почек, заболевания сердца, язвы стопы, артрита, остеопороза и офтальмологического заболевания, индуцированного диабетом.
35. Фармацевтическая композиция по п. 34, где офтальмологическое заболевание, индуцированное диабетом, выбрано из группы, состоящей из диабетической ретинопатии, катаракты, макулярной дегенерации, наружной офтальмоплегии, иридоциклита, неврита зрительного нерва, глаукомы, дегенерации сетчатки, кровоизлияния на глазном дне, аномалий рефракции, субконъюнктивального кровоизлияния и кровоизлияния в стекловидное тело.
36. Фармацевтическая композиция по п. 29 или 30, дополнительно содержащая противодиабетическое соединение.
37. Фармацевтическая композиция по п. 36, где противодиабетическое соединение включает по меньшей мере одно, выбранное из группы, состоящей из натеглинида, репаглинида, глитазонов, сульфонилмочевин, метформина, глимепирида, тиазолидиндионов, бигуанидов, ингибитора α-глюкозидазы, такого как акарбоза, и меглитинидов, таких как прандин.
38. Функциональный оздоровительный продукт питания для предупреждения диабета и осложнений диабета, содержащий соединение, представленное приведенной ниже химической формулой 1, его соль или экстракт, содержащий соединение, представленное химической формулой 1, или его соль, в качестве активного ингредиента:
Figure 00000012
где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой водород, С1-20алкил, С6-30арил, С2-20аллил или С6-30арилалкил или ацил, и где алкил и арил являются незамещенными или замещены заместителем, выбранным из группы, состоящей из винила, фенила, галогена, нитро, амино, акрила, эпокси, амида, С1-7алкокси, С1-7галогеналкокси и гидрокси.
39. Функциональный оздоровительный продукт питания для предупреждения диабета и осложнений диабета, содержащий соединение, представленное приведенной ниже химической формулой 6, его соль или соединение, содержащее соединение, представленное химической формулой 6, или его соль, в качестве активного ингредиента:
Figure 00000013
где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой водород, С1-20алкил, С6-30арил, С2-20аллил или С6-30арилалкил или ацил, и где алкил и арил являются незамещенными или замещены заместителем, выбранным из группы, состоящей из винила, фенила, галогена, нитро, амино, акрила, эпокси, амида, С1-7алкокси, С1-7галогеналкокси и гидрокси.
40. Функциональный оздоровительный продукт питания по п. 38 или 39, где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой H или С1-20алкил.
41. Функциональный оздоровительный продукт питания по п. 38 или 39, дополнительно содержащий экстракт, полученный посредством культивирования растения или культивирования ткани Quamoclit, и соединение, полученное из экстракта.
42. Функциональный оздоровительный продукт питания по п. 40, где оба R1 и R2 представляют собой Н.
43. Функциональный оздоровительный продукт питания по п. 38 или 39, где осложнения диабета выбраны из группы, состоящей из гипергликемии, гиперинсулинемии, гипертриглицеридемии, инсулинорезистентности, дислипидемии, нарушенной гликемии натощак, нарушения толерантности к глюкозе, ожирения, артериосклероза, микроангиопатии, заболевания почек, заболевания сердца, язвы стопы, артрита, остеопороза и офтальмологического заболевания, индуцированного диабетом.
44. Функциональный оздоровительный продукт питания по п. 43, где офтальмологическое заболевание, индуцированное диабетом, выбрано из группы, состоящей из диабетической ретинопатии, катаракты, макулярной дегенерации, наружной офтальмоплегии, иридоциклита, неврита зрительного нерва, глаукомы, дегенерации сетчатки, кровоизлияния на глазном дне, аномалий рефракции, субконъюнктивального кровоизлияния и кровоизлияния в стекловидное тело.
RU2015150181A 2013-05-24 2014-05-26 НОВОЕ СОЕДИНЕНИЕ, ИМЕЮЩЕЕ ПРОИСХОЖДЕНИЕ ИЗ РАСТЕНИЯ РОДА Quamoclit, И КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ УКАЗАННОЕ СОЕДИНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АКТИВНОГО ИНГРЕДИЕНТА, ДЛЯ ПРЕДУПРЕЖДЕНИЯ ИЛИ ЛЕЧЕНИЯ ДИАБЕТА RU2015150181A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2013-0059270 2013-05-24
KR20130059270 2013-05-24
PCT/KR2014/004682 WO2014189347A1 (ko) 2013-05-24 2014-05-26 유홍초속 식물 유래 신규 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 당뇨병의 예방 또는 치료용 조성물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2015150181A true RU2015150181A (ru) 2017-06-30

Family

ID=51933831

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015150181A RU2015150181A (ru) 2013-05-24 2014-05-26 НОВОЕ СОЕДИНЕНИЕ, ИМЕЮЩЕЕ ПРОИСХОЖДЕНИЕ ИЗ РАСТЕНИЯ РОДА Quamoclit, И КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ УКАЗАННОЕ СОЕДИНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АКТИВНОГО ИНГРЕДИЕНТА, ДЛЯ ПРЕДУПРЕЖДЕНИЯ ИЛИ ЛЕЧЕНИЯ ДИАБЕТА

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20160130293A1 (ru)
EP (1) EP3006434A4 (ru)
JP (1) JP2016526040A (ru)
KR (1) KR101679117B1 (ru)
CN (1) CN105473565A (ru)
AU (1) AU2014269245A1 (ru)
BR (1) BR112015029447A2 (ru)
CA (1) CA2913491A1 (ru)
RU (1) RU2015150181A (ru)
WO (1) WO2014189347A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2017237651A1 (en) * 2016-03-24 2018-11-01 Manuka Health New Zealand Limited Therapeutic compositions and uses thereof
KR101989739B1 (ko) 2018-02-21 2019-06-14 경희대학교 산학협력단 구슬갓냉이 추출물을 유효성분으로 포함하는 당뇨병의 예방 또는 치료용 조성물
KR102206998B1 (ko) 2019-07-09 2021-01-25 중앙대학교 산학협력단 Lgi3 유래 펩타이드를 유효성분으로 포함하는 당뇨병의 예방, 치료, 또는 개선용 조성물
KR20210154312A (ko) 2020-06-11 2021-12-21 주식회사 리우에이치 생지황을 포함하는 당뇨 개선 및 치료용 한약 배합 추출물, 그의 제조방법
CN116406374A (zh) * 2020-10-30 2023-07-07 深圳普罗吉医药科技有限公司 人血清白蛋白在治疗疾病中的应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08268887A (ja) * 1995-02-01 1996-10-15 Suntory Ltd 高血圧症又はそれに起因する医学的症状の予防又は改善剤
WO2010017099A2 (en) * 2008-08-05 2010-02-11 Spirit Of The 21St Century Group,Llc Modified fuels and methods of making and using thereof
JP5297867B2 (ja) * 2009-04-17 2013-09-25 株式会社 伊藤園 モロヘイヤ抽出物を含有する抗疲労剤又は体力向上剤
CN107007649A (zh) * 2010-02-19 2017-08-04 纳米生物科技有限公司 含有圆叶茑萝提取物的糖尿病治疗用药物组合物
JP5610131B2 (ja) * 2010-03-31 2014-10-22 株式会社武蔵野免疫研究所 抗ウイルス剤
KR20120064524A (ko) 2010-12-09 2012-06-19 엘지디스플레이 주식회사 Ｌｅｄ 패키지 및 이를 포함하는 액정표시장치모듈
JP5827800B2 (ja) * 2010-12-25 2015-12-02 日油株式会社 コラーゲン合成促進剤および皮膚外用剤
JP5923699B2 (ja) * 2011-03-30 2016-05-25 アピ株式会社 老化防止剤
WO2013025074A2 (ko) * 2011-08-17 2013-02-21 한국생명공학연구원 유홍초 추출물 또는 유홍초 유래 화합물을 함유하는 항암 또는 항산화 조성물
KR101550390B1 (ko) * 2011-08-18 2015-09-08 한국생명공학연구원 유홍초속에서 분리한 신규화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 당뇨병의 예방 또는 치료용 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
CN105473565A (zh) 2016-04-06
BR112015029447A2 (pt) 2017-07-25
US20160130293A1 (en) 2016-05-12
AU2014269245A1 (en) 2015-12-10
KR20140138090A (ko) 2014-12-03
EP3006434A4 (en) 2017-05-03
WO2014189347A1 (ko) 2014-11-27
CA2913491A1 (en) 2014-11-27
EP3006434A1 (en) 2016-04-13
KR101679117B1 (ko) 2016-11-24
JP2016526040A (ja) 2016-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015150181A (ru) НОВОЕ СОЕДИНЕНИЕ, ИМЕЮЩЕЕ ПРОИСХОЖДЕНИЕ ИЗ РАСТЕНИЯ РОДА Quamoclit, И КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ УКАЗАННОЕ СОЕДИНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АКТИВНОГО ИНГРЕДИЕНТА, ДЛЯ ПРЕДУПРЕЖДЕНИЯ ИЛИ ЛЕЧЕНИЯ ДИАБЕТА
US20140323705A1 (en) Manufacture of lacto-n-tetraose
WO2012113404A1 (en) Novel glycosyl phosphites
JP2010539105A (ja) アスコルビン酸誘導体、その製造方法並びに係る中間体及びその誘導体の化粧品における利用
Trattnig et al. Synthesis of a pentasaccharide fragment related to the inner core region of rhizobial and agrobacterial lipopolysaccharides
KR20160145092A (ko) 아이소액티오사이드 유도체, 및 이의 제조방법과 용도
CN101289477B (zh) 一种n-苯丙烯酰基壳寡糖及其制备
CN115093450B (zh) 一种化合物及其在合成免疫佐剂krn7000中的应用
CN111057036A (zh) 一种香豆素衍生物及其制备方法与应用
JPS6056994A (ja) トコフエロ−ル誘導体
Makino et al. Chitinase-catalyzed synthesis of an alternatingly N-sulfonated chitin derivative
US8524873B2 (en) Sugar donor
Radhi et al. Design, synthesis and A-glucosidase inhibitors evaluation of novel barbiturates based on carbohydrate
DE69902368T2 (de) Verfahren zur synthese von laminaribiose
DE60129929T2 (de) Verfahren zur herstellung von funktionalisierten beta-(1,3)-glucanderivaten
CN108558851A (zh) 一种香豆素-噁唑-乙烯型α-葡萄糖苷酶抑制剂及其制备方法和应用
CN104372052A (zh) 一种化学法合并酶法制备糖苷类化合物的方法
Ikeda et al. Novel glycosylation reactions using glycosyl thioimidates of N-acetylneuraminic acid as sialyl donors
Mignon et al. New 1-C-(5-thio-d-xylopyranosyl) derivatives as potential orally active venous antithrombotics
JP4619873B2 (ja) グルクロニル硫酸化２糖誘導体
CN107337682A (zh) 13‑酰基化阿维菌素B2a苷元衍生物及其制备方法和用途
JP2006131587A (ja) チロシン配糖体、その製造方法及びその用途
JPS63215688A (ja) フェノ−ル配糖体の製造法
JP6272604B2 (ja) 糖取り込み促進剤
JP5155577B2 (ja) パーベンジル化スクロースオリゴ糖の酸加水分解によるベンジル化フルクトフラノース誘導体及びベンジル化アルドース誘導体の製造法