RU2015144064A - Способ выделения фракций синих антоцианинов - Google Patents
Способ выделения фракций синих антоцианинов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015144064A RU2015144064A RU2015144064A RU2015144064A RU2015144064A RU 2015144064 A RU2015144064 A RU 2015144064A RU 2015144064 A RU2015144064 A RU 2015144064A RU 2015144064 A RU2015144064 A RU 2015144064A RU 2015144064 A RU2015144064 A RU 2015144064A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- fraction
- fractions
- solvent
- combination
- aqueous solution
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 18
- 235000010208 anthocyanin Nutrition 0.000 claims 23
- 239000004410 anthocyanin Substances 0.000 claims 23
- 229930002877 anthocyanin Natural products 0.000 claims 23
- 150000004636 anthocyanins Chemical class 0.000 claims 23
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 18
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 12
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L Brilliant Blue Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 5
- 235000012745 brilliant blue FCF Nutrition 0.000 claims 5
- 239000004161 brilliant blue FCF Substances 0.000 claims 5
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims 5
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 claims 5
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 claims 2
- 244000178937 Brassica oleracea var. capitata Species 0.000 claims 2
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 claims 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 claims 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical class [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 claims 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 claims 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 claims 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 claims 1
- 229940069428 antacid Drugs 0.000 claims 1
- 239000003159 antacid agent Substances 0.000 claims 1
- 230000001458 anti-acid effect Effects 0.000 claims 1
- UGZVNIRNPPEDHM-SBBOJQDXSA-L calcium;(2s,3s,4s,5r)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanedioate Chemical compound [Ca+2].[O-]C(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O UGZVNIRNPPEDHM-SBBOJQDXSA-L 0.000 claims 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
- A23L2/02—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof containing fruit or vegetable juices
- A23L2/04—Extraction of juices
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/58—Colouring agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
- A23L2/70—Clarifying or fining of non-alcoholic beverages; Removing unwanted matter
- A23L2/78—Clarifying or fining of non-alcoholic beverages; Removing unwanted matter by ion-exchange
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
- A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
- A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
- A23L5/43—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
- B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
- B01D15/26—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism
- B01D15/36—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism involving ionic interaction, e.g. ion-exchange, ion-pair, ion-suppression or ion-exclusion
- B01D15/361—Ion-exchange
- B01D15/362—Cation-exchange
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
- B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
- B01D15/42—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the development mode, e.g. by displacement or by elution
- B01D15/424—Elution mode
- B01D15/426—Specific type of solvent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/06—Benzopyran radicals
- C07H17/065—Benzo[b]pyrans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B61/00—Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Claims (23)
1. Способ выделения фракции антацианинов из сока или экстракта антационинсодержащих овощей или плодов, или их комбинации, включающий:
a) загрузку в ионообменную колонну сока или экстракта антоцианинсодержащих овощей или плодов, или их комбинаций;
b) селективное выделение антоцианинов в ионообменной колонне, исходя из разницы в заряде и полярности молекул антоцианина при использовании растворителя с выбранным рН; и
c) выбор одной фракции или комбинации фракций, содержащих выделенные антоцианины, так, что выделенные антоцианины в одной фракции или комбинации фракций, когда они находятся в форме водного раствора при pH 8,0, имеют максимальное поглощение от 615 нм до 635 нм.
2. Способ по п. 1, в котором выделенные антационины в одной фракции или комбинации фракций по меньшей мере в одной концентрации в водном растворе при pH 8,0 обеспечивают цветовые характеристики, имеющие показатель ΔE 12 или менее по сравнению с цветовыми характеристиками, определенными сегментной линией, определенной показателями L*a*b* 5 м.д. и 10 м.д. FD&C Blue No.1 в водном растворе.
3. Способ по п. 1, в котором источник сока или экстракта антоцианинсодержащих овощей или плодов выбирают из группы, состоящей из краснокочанной капусты, фиолетового сладкого картофеля, синего картофеля, черной моркови, фиолетовой моркови и их комбинаций.
4. Способ по п. 3, в котором источник сока или экстракта антоцианинсодержащих овощей или плодов представляет собой краснокочанную капусту.
5. Способ по п. 1, в котором выбранная антоцианинсодержащая фракция выделена из сока или экстракта антационинсодержащих овощей или плодов, или их комбинации при использовании растворителя с выбранным рН от около 4 до около 9.
6. Способ по п. 1, в котором первую антоцианинсодержащую фракцию элюируют 25 об.% раствором метанола при pH 8, а последующую антоцианинсодержащую фракцию, то есть, одну фракцию или множество последующих фракций, то есть, комбинацию фракций, элюируют 70 об.% раствором метанола при pH 8.
7. Способ по п. 6, дополнительно включающий стадию очистки одной фракции или комбинации фракций.
8. Способ по п. 7, в котором выделенные антоцианины одной фракции или комбинации фракций по меньшей мере в одной концентрации в водном растворе при pH 8,0 обеспечивают цветовые характеристики, имеющие показатель ΔE 12 или менее по сравнению с цветовыми характеристиками, определенными сегментной линией, определенной показателями L*a*b* 5 м.д. и 10 м.д. FD&C Blue No.1 в водном растворе.
9. Способ по п. 1, в котором ионообменная колонна представляет собой катионообменную колонну.
10. Способ по п. 1, в котором стадия селективного выделения антоцианина в ионообменной колонне, исходя из разницы заряда и полярности молекул антоцианинов, включает стадии (i) использования первого растворителя с выбранным рН с получением первой фракции и (ii) а затем использования второго растворителя с вторым выбранным рН, причем уровень рН второго растворителя отличается от уровня рН первого растворителя, с получением последующей фракции, которая представляет собой одну фракцию, или с получением множества последующих фракций, которые представляют собой комбинацию фракций, причем выделенные антоцианины в указанной одной фракции или комбинации фракций, когда находятся по меньшей мере в одной концентрации в водном растворе при pH 8,0, обеспечивают цветовые характеристики, имеющие показатель ΔE 12 или менее по сравнению с цветовыми характеристиками, определенными сегментной линией, определенной показателями L*a*b* 5 м.д. и 10 м.д. FD&C Blue No.1 в водном растворе.
11. Способ по п. 1, дополнительно включающий стадии:
d) загрузки в ионообменную колонну выбранной одной фракции или комбинации фракций, содержащих выделенные антоцианины;
e) селективное выделение антоцианинов, загруженных в ионообменную колонну на стадии d), исходя из разницы в заряде и полярности молекул антоцианина при использовании растворителя с выбранным рН; и
f) выбор одной фракции или комбинации фракций, содержащих антоцианины, выделенные на стадии e), таким образом, что выбранные антоцианины на стадии f), когда находятся в форме водного раствора при pH 8,0, обеспечивают максимальное поглощение от 620 до нм 635 нм.
12. Способ по п. 11, в котором выделенные антоцианины, выбранные на стадии f), по меньшей мере в одной концентрации в водном растворе при pH 8,0 обеспечивают цветовые характеристики, имеющие показатель ΔE 12 или менее по сравнению с цветовыми характеристиками, определенными сегментной линией, определенной показателями L*a*b* 5 м.д. и 10 м.д. FD&C Blue No.1 в водном растворе.
13. Способ по п. 1, в котором стадия селективного выделения антоцианина в ионообменной колонне, исходя из разницы заряда и полярности молекул антоцианинов, включает стадии (i) первую при использовании растворителя с выбранным рН, который представляет собой первый элюирующий растворитель, с получением первой фракции и (ii) при использовании одного или более последующего элюирующего растворителя с выбранным рН с получением одной фракции или комбинации фракций, причем каждый элюирующий растворитель отличается, и отличие может быть независимо выбрано из группы: pH, композиции растворителя.
14. Способ по п. 13, в котором выделенные антоцианины в одной фракции или комбинации фракций, когда находятся по меньшей мере в одной концентрации в водном растворе при pH 8,0, обеспечивают цветовые характеристики, имеющие показатель ΔE 12 или менее по сравнению с цветовыми характеристиками, определенными сегментной линией, определенной показателями L*a*b* 5 м.д. и 10 м.д. FD&C Blue No.1 в водном растворе.
15. Способ по п. 14, в котором первый элюирующий растворитель представляет собой смесь органического растворителя и воды с первой концентрацией органического растворителя, а последующий элюирующий растворитель, то есть вторая смесь органического растворителя и воды, имеет вторую концентрацию органического растворителя, причем первая концентрация отличается от второй концентрации.
16. Способ по п. 13, в котором первый элюирующий растворитель имеет выбранный рН, который отличается от выбранного pH последующего элюирующего растворителя.
17. Способ по п. 16, в котором выбранный рН первого элюирующего растворителя ниже выбранного рН последующего элюирующего растворителя.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361790842P | 2013-03-15 | 2013-03-15 | |
| US61/790,842 | 2013-03-15 | ||
| PCT/US2014/027319 WO2014152417A2 (en) | 2013-03-15 | 2014-03-14 | Method of isolating blue anthocyanin fractions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015144064A true RU2015144064A (ru) | 2017-04-27 |
| RU2629257C2 RU2629257C2 (ru) | 2017-08-28 |
Family
ID=50733323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015144064A RU2629257C2 (ru) | 2013-03-15 | 2014-03-14 | Способ выделения фракций синих антоцианинов |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9598581B2 (ru) |
| EP (1) | EP2986675B1 (ru) |
| JP (1) | JP5981675B2 (ru) |
| CN (1) | CN105229084B (ru) |
| AU (1) | AU2014239875B2 (ru) |
| BR (1) | BR112015021402B1 (ru) |
| CA (1) | CA2904650C (ru) |
| GB (1) | GB2527453B (ru) |
| MX (1) | MX362026B (ru) |
| RU (1) | RU2629257C2 (ru) |
| WO (1) | WO2014152417A2 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2014239875B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-02-04 | Mars, Incorporated | Method of isolating blue anthocyanin fractions |
| CN104961783B (zh) * | 2015-04-17 | 2018-07-10 | 浙江惠松制药有限公司 | 一种有效提取花青素和花色苷的方法 |
| AU2016288697B2 (en) | 2015-06-30 | 2020-11-26 | Mars, Incorporated | Acylated anthocyanin based colourant composition and methods of use thereof |
| RU2756864C2 (ru) | 2016-12-29 | 2021-10-06 | Марс, Инкорпорейтед | Составы съедобной краски, включающие скаленоэдрические частицы карбоната кальция |
| WO2020006362A1 (en) | 2018-06-28 | 2020-01-02 | Mars, Incorporated | Improved edible ink formulations including calcium carbonate |
| AU2019291941B2 (en) | 2018-06-28 | 2024-02-29 | Wm. Wrigley Jr. Company | Titanium free opacifying compositions |
| WO2020047276A1 (en) | 2018-08-31 | 2020-03-05 | Mars, Incorporated | Anthocyanin-based colorant compositions and methods of use thereof |
| AU2020357887A1 (en) | 2019-10-01 | 2022-04-07 | Mars, Incorporated | Enzymatic treatment of anthocyanins |
| EP3939437A1 (en) * | 2020-07-17 | 2022-01-19 | GNT Group B.V. | A composition comprising spirulina extract |
Family Cites Families (52)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3361631A (en) | 1963-09-30 | 1968-01-02 | Sandoz Ag | Method of sugar coating pharmaceutical tablets |
| DE1482489A1 (de) | 1965-01-13 | 1970-03-12 | Boehringer Mannheim Gmbh | Vollautomatisches Dragierverfahren |
| NL6601426A (ru) | 1965-02-12 | 1966-08-15 | ||
| US4172902A (en) | 1978-05-26 | 1979-10-30 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Stable foods and beverages containing the anthocyanin, peonidin 3-(dicaffeylsophoroside)-5-glucoside |
| JPS6025181B2 (ja) | 1982-10-04 | 1985-06-17 | フロイント産業株式会社 | パンコ−チング装置 |
| US4681766A (en) | 1986-01-07 | 1987-07-21 | Warner-Lambert Company | Coatings for chewing gums containing gum arabic and a soluble calcium salt |
| JPH083047B2 (ja) | 1986-06-21 | 1996-01-17 | サントリー株式会社 | 天然青色系色素組成物及びそれを用いた着色剤 |
| DE69328039T2 (de) | 1993-09-15 | 2000-07-13 | Wm. Wrigley Jr. Co., Chicago | Hartbeschichteter kaugummi mit verbesserter beständigkeit, mit gemischten-polyolen schichten |
| JPH07188572A (ja) | 1993-12-27 | 1995-07-25 | Kyodo Nyugyo Kk | マロ−由来の天然色素 |
| WO1997026802A1 (en) | 1996-01-22 | 1997-07-31 | Chr. Hansen A/S | Water dispersible compositions containing natural hydrophobic pigment, method of preparing same and their use |
| US6541048B2 (en) | 1999-09-02 | 2003-04-01 | Wm. Wrigley Jr. Company | Coated chewing gum products containing an acid blocker and process of preparing |
| US6572906B1 (en) | 2000-03-16 | 2003-06-03 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Method for inhibiting fading of a natural pigment using nigerooligosaccharide or maltooligosaccharide or panose with or without an antioxidant |
| WO2001090254A1 (en) | 2000-05-26 | 2001-11-29 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Deodorized colorant of brassicaceae plant |
| US6572900B1 (en) | 2000-06-09 | 2003-06-03 | Wm. Wrigley, Jr. Company | Method for making coated chewing gum products including a high-intensity sweetener |
| US6881430B2 (en) | 2001-07-26 | 2005-04-19 | Chr. Hansen A/S | Food coloring substances and method for their preparation |
| EP1279703B1 (en) | 2001-07-26 | 2006-04-19 | Chr. Hansen A/S | Food colouring substances based on Anthocyanin |
| JP4590034B2 (ja) | 2002-01-31 | 2010-12-01 | 三菱商事フードテック株式会社 | 硬質糖衣製剤、糖衣液及び硬質糖衣製剤の製造方法 |
| CA2474881C (en) | 2002-02-01 | 2010-04-20 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Purified purple corn color and method of preparing the same |
| DE10227151B4 (de) | 2002-06-18 | 2007-03-15 | Wild Flavors Berlin Gmbh & Co. Kg | Extrakt aus Nebenprodukten der Nussverarbeitung, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung |
| FR2842993B1 (fr) * | 2002-07-31 | 2006-02-17 | Mars Inc | Nouvelle composition de confiserie |
| US7378118B2 (en) | 2002-08-14 | 2008-05-27 | Wm. Wrigley Jr. Company | Methods for manufacturing coated confectionary products |
| US20040105919A1 (en) | 2002-12-02 | 2004-06-03 | Mars, Incorporated | Processing system having a process injection apparatus |
| US7261769B2 (en) | 2003-07-03 | 2007-08-28 | Unibar Corporation | Stabilized anthocyanin extract from Garcinia indica |
| US7279189B2 (en) | 2004-07-02 | 2007-10-09 | Colormaker, Inc. | Stabilized natural blue and green colorants |
| EP1778850A4 (en) | 2004-07-10 | 2011-09-21 | Univ New York State Res Found | PRODUCTION OF FLAVONOIDS BY RECOMBINANT MICROORGANISMS |
| CA2585767C (en) | 2004-10-29 | 2014-03-25 | International Flower Developments Proprietary Limited | A method of adding aromatic acyl groups to sugars at both the 3' and 5 positions of anthocyanins |
| JP2008524266A (ja) | 2004-12-22 | 2008-07-10 | コラローム インコーポレイティド | 天然の水−不溶性カプセル化組成物及びその製造法 |
| RU2302423C2 (ru) * | 2005-06-10 | 2007-07-10 | Закрытое акционерное общество "Научно-производственное объединение "ТЕХКОН" | Способ выделения биологически активных антоцианов |
| WO2008111589A1 (ja) * | 2007-03-12 | 2008-09-18 | National University Corporation Kagawa University | 精製アントシアニンの製造方法 |
| FR2914311B1 (fr) | 2007-03-28 | 2011-02-11 | Diana Naturals | Modification de la nuance colorante d'anthocyanes pour l'obtention de substances colorantes |
| EP2070422A1 (en) | 2007-12-05 | 2009-06-17 | Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt | Confectionery products promoting dental health |
| US8575334B2 (en) | 2008-02-06 | 2013-11-05 | The Ohio State University Research Foundation | High-purity fractionation of anthocyanins from fruits and vegetables |
| CA2714084C (en) * | 2008-02-06 | 2015-09-29 | The Ohio State University Research Foundation | High-purity fractionation of anthocyanins from fruits and vegetables |
| US8557319B2 (en) | 2008-03-28 | 2013-10-15 | Wild Flavors, Inc. | Stable natural color process, products and use thereof |
| FR2930557B1 (fr) | 2008-04-29 | 2013-08-30 | Lvmh Rech | Matieres colorantes d'origine vegetale et leur utilisation pour colorer des compositions, en particulier des compositions cosmetiques |
| US20090298952A1 (en) | 2008-05-07 | 2009-12-03 | Brimmer Karen S | Platable soluble dyes |
| EP2379709B1 (en) | 2008-12-18 | 2015-06-03 | Dianaplantsciences, Inc. | Plant cell culture for production of natural products with reduced glucosinolate contamination |
| PL2385766T3 (pl) | 2009-01-07 | 2018-07-31 | Chr. Hansen Natural Colors A/S | Kompozycja zawierająca węglan wapnia jako biały pigment |
| WO2010114568A1 (en) * | 2009-04-03 | 2010-10-07 | Dianaplantsciences, Inc. | Methods for creating color variation in anthocyanins produced by cell culture |
| GB0908397D0 (en) | 2009-05-15 | 2009-06-24 | Univ Leeds | Natural hair dyes |
| WO2011065977A1 (en) | 2009-11-25 | 2011-06-03 | Sensient Colors Inc. | Natural blue-shade colorants and methods of making and using same |
| JP2012067241A (ja) * | 2010-09-27 | 2012-04-05 | Riken Vitamin Co Ltd | クチナシ青色素の製造方法 |
| WO2012059590A1 (en) | 2010-11-05 | 2012-05-10 | Chr. Hansen A/S | Multiple emulsions for colorants |
| US20130165531A1 (en) | 2011-06-13 | 2013-06-27 | E.P.C. (Beijing) Plant Pharmaceutical Technology Co., Ltd. | Anthocyanin based colorant compositions |
| EP2545787B1 (de) | 2011-07-11 | 2016-04-13 | RUDOLF WILD GmbH & CO. KG | Anthocyanhaltige Zusammensetzung |
| WO2013010967A1 (en) | 2011-07-15 | 2013-01-24 | Nestec S.A. | Food-grade blue encapsulate and process for the production thereof |
| WO2013106179A1 (en) | 2011-12-19 | 2013-07-18 | Sensient Colors Llc | Color compositions and methods of making color compositions comprising starch as a matrix |
| US20130184359A1 (en) | 2012-01-13 | 2013-07-18 | Karim Nafisi-Movaghar | Processes for Extracting Colors from Hibiscus Plants |
| US20150208705A1 (en) | 2012-08-09 | 2015-07-30 | Nestec S.A. | Anthocyanin colouring composition |
| US20160015067A1 (en) | 2013-03-15 | 2016-01-21 | The Ohio State University | Natural blue anthocyanin-containing colorants |
| AU2014239875B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-02-04 | Mars, Incorporated | Method of isolating blue anthocyanin fractions |
| CN105050418B (zh) | 2013-03-15 | 2020-09-01 | Wm.雷格利Jr.公司 | 含花青素苷的天然蓝色着色剂的稳定化及制得的产品 |
-
2014
- 2014-03-14 AU AU2014239875A patent/AU2014239875B2/en not_active Ceased
- 2014-03-14 JP JP2016502403A patent/JP5981675B2/ja active Active
- 2014-03-14 GB GB1517443.6A patent/GB2527453B/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-03-14 CN CN201480013986.4A patent/CN105229084B/zh active Active
- 2014-03-14 MX MX2015011349A patent/MX362026B/es active IP Right Grant
- 2014-03-14 CA CA2904650A patent/CA2904650C/en active Active
- 2014-03-14 US US14/773,103 patent/US9598581B2/en active Active
- 2014-03-14 BR BR112015021402-9A patent/BR112015021402B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2014-03-14 WO PCT/US2014/027319 patent/WO2014152417A2/en not_active Ceased
- 2014-03-14 EP EP14724849.6A patent/EP2986675B1/en active Active
- 2014-03-14 RU RU2015144064A patent/RU2629257C2/ru active
-
2017
- 2017-02-07 US US15/426,559 patent/US10119029B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US10119029B2 (en) | 2018-11-06 |
| WO2014152417A3 (en) | 2014-11-20 |
| GB201517443D0 (en) | 2015-11-18 |
| CN105229084A (zh) | 2016-01-06 |
| RU2629257C2 (ru) | 2017-08-28 |
| CN105229084B (zh) | 2017-09-01 |
| JP2016519177A (ja) | 2016-06-30 |
| GB2527453A (en) | 2015-12-23 |
| HK1215040A1 (zh) | 2016-08-12 |
| AU2014239875A1 (en) | 2015-11-05 |
| CA2904650A1 (en) | 2014-09-25 |
| JP5981675B2 (ja) | 2016-08-31 |
| MX362026B (es) | 2019-01-04 |
| GB2527453B (en) | 2017-03-15 |
| EP2986675A2 (en) | 2016-02-24 |
| US9598581B2 (en) | 2017-03-21 |
| AU2014239875B2 (en) | 2016-02-04 |
| EP2986675B1 (en) | 2016-10-05 |
| BR112015021402A8 (pt) | 2021-09-08 |
| BR112015021402A2 (ru) | 2017-08-22 |
| WO2014152417A2 (en) | 2014-09-25 |
| BR112015021402B1 (pt) | 2021-11-03 |
| US20170204269A1 (en) | 2017-07-20 |
| MX2015011349A (es) | 2016-06-06 |
| US20160017150A1 (en) | 2016-01-21 |
| CA2904650C (en) | 2016-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015144064A (ru) | Способ выделения фракций синих антоцианинов | |
| Niedzwiedzki et al. | Spectroscopic studies of two spectral variants of light-harvesting complex 2 (LH2) from the photosynthetic purple sulfur bacterium Allochromatium vinosum | |
| Helms et al. | Loss of optical and molecular indicators of terrigenous dissolved organic matter during long-term photobleaching | |
| Yamamoto et al. | Application of abscisic acid (S-ABA) to cv. Isabel grapes (Vitis vinifera× Vitis labrusca) for color improvement: Effects on color, phenolic composition and antioxidant capacity of their grape juice | |
| Liu et al. | Comparative study of phenolic compounds and antioxidant activity in different species of cherries | |
| Oh et al. | Characterization and quantification of anthocyanins in grape juices obtained from the grapes cultivated in Korea by HPLC/DAD, HPLC/MS, and HPLC/MS/MS | |
| Gonsior et al. | Photochemical production of polyols arising from significant photo-transformation of dissolved organic matter in the oligotrophic surface ocean | |
| D’Alessandro et al. | Integrated process extraction–adsorption for selective recovery of antioxidant phenolics from Aronia melanocarpa berries | |
| Crupi et al. | Simultaneous HPLC‐DAD‐MS (ESI+) determination of structural and geometrical isomers of carotenoids in mature grapes | |
| Hartl et al. | Searching for blue: experiments with woad fermentation vats and an explanation of the colours through dye analysis | |
| Willemen et al. | Comparison of madder (Rubia tinctorum L.) and weld (Reseda luteola L.) total extracts and their individual dye compounds with regard to their dyeing behaviour, colour, and stability towards light | |
| Tsui et al. | Membrane processing of xanthophylls in ethanol extracts of corn | |
| RU2016107373A (ru) | Коричневый краситель, содержащий антоцианин | |
| Kostadinovic Velickovska et al. | Isolation of anthocyanins by high-speed countercurrent chromatography and application of the color activity concept to different varieties of red grape pomace from Macedonia | |
| Shioi et al. | Separation of photosynthetic pigments by high-performance liquid chromatography: comparison of column performance, mobile phase, and temperature | |
| CN102942432B (zh) | 多酚类物质的精制方法及根据该方法提取的多酚成分应用 | |
| ES2319950B1 (es) | Extraccion de carotenoides mediante el uso de mezclas ternarias. | |
| Yang et al. | Adsorption characteristics of crocin in the extract of gardenia fruits (Gardenia jasminoides Ellis) on macroporous resins | |
| Subbarayan et al. | Applicability of partition ratios, mercuric chloride complexes, and chromatographic behavior for the identification of carotenoids | |
| Che Musa et al. | The effects of different solvent extraction and pH on the stability of carotenoids and chlorophyll in Cucumis melo L. for potential coating technology | |
| Jerz et al. | Preparative separation and pigment profiling of betalains from fruits of Opuntia ficus by ion-pair high-speed countercurrent chromatography (IP-HSCCC) and off-line LC-ESI-MS/MS | |
| CN103645177A (zh) | 一种改进苏丹红1检测试剂盒的方法 | |
| CN110879259A (zh) | 一种利用lc-ms/ms高通量鉴别类胡萝卜素以及类胡萝卜素数据库建立方法 | |
| Ozuzu et al. | Characterizing dyeing constituents from walnut green husks: Utilization of a harmful agricultural by-product as natural dye to alleviate its environmental pollution | |
| Thu et al. | The adsorption of dragon fruit (Hylocereus polyrhizus) pigments on chitin for food colorants |