RU2015142611A - Способ карбонилирования диметилового эфира - Google Patents
Способ карбонилирования диметилового эфира Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015142611A RU2015142611A RU2015142611A RU2015142611A RU2015142611A RU 2015142611 A RU2015142611 A RU 2015142611A RU 2015142611 A RU2015142611 A RU 2015142611A RU 2015142611 A RU2015142611 A RU 2015142611A RU 2015142611 A RU2015142611 A RU 2015142611A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amount
- stage
- hydrogen
- carbon monoxide
- molar ratio
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 36
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims 16
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 claims 9
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims 8
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 claims 8
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims 8
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 5
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 3
- 229910052680 mordenite Inorganic materials 0.000 claims 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 claims 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- -1 hydrogen monoxide Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/36—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates
- C07C67/37—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates by reaction of ethers with carbon monoxide
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/0009—Use of binding agents; Moulding; Pressing; Powdering; Granulating; Addition of materials ameliorating the mechanical properties of the product catalyst
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/0009—Use of binding agents; Moulding; Pressing; Powdering; Granulating; Addition of materials ameliorating the mechanical properties of the product catalyst
- B01J37/0018—Addition of a binding agent or of material, later completely removed among others as result of heat treatment, leaching or washing,(e.g. forming of pores; protective layer, desintegrating by heat)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/12—Acetic acid esters
- C07C69/14—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
- B01J2229/30—After treatment, characterised by the means used
- B01J2229/42—Addition of matrix or binder particles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (30)
1. Способ получения метилацетата путем карбонилирования диметилового эфира монооксидом углерода в присутствии водорода и цеолитного катализатора, в котором на первой стадии карбонилирование проводят при молярном отношении количества монооксида углерода к количеству водорода, равному не менее 1, и на второй и следующей стадии, карбонилирование проводят при молярном отношении количества водорода к количеству монооксида углерода, равному более 1
2. Способ улучшения рабочих характеристик цеолитного катализатора при получении метилацетата путем карбонилирования диметилового эфира монооксидом углерода в присутствии водорода и указанного катализатора, в котором на первой стадии карбонилирование проводят при молярном отношении количества монооксида углерода к количеству водорода, равному не менее 1, и на второй и следующей стадии, карбонилирование проводят при молярном отношении количества водорода к количеству монооксида углерода, равному более 1.
3. Способ по п. 1, в котором на первой стадии молярное отношение количества монооксида углерода к количеству водорода находится в диапазоне от 1 до 15.
4. Способ по п. 3, в котором на первой стадии молярное отношение количества монооксида углерода к количеству водорода находится в диапазоне от 2 до 4.
5. Способ по п. 1, в котором на второй стадии молярное отношение количества водорода к количеству монооксида углерода находится в диапазоне от 1,05 до 5.
6. Способ по п. 1, в котором на второй стадии молярное отношение количества водорода к количеству монооксида углерода находится в диапазоне от 2 до 5.
7. Способ по п. 1, в котором на первой стадии молярное отношение количества монооксида углерода к количеству водорода находится в диапазоне от 2 до 4 и на второй стадии молярное отношение количества водорода к количеству монооксида углерода находится в диапазоне от 1,05 и 5.
8. Способ по п. 1, в котором на первой стадии молярное отношение количества монооксида углерода к количеству водорода находится в диапазоне от 1 до 4 и на второй стадии молярное отношение количества водорода к количеству монооксида углерода находится в диапазоне от 2 до 5.
9. Способ по п. 1, в котором первую стадию проводят в течение от 10 мин до 300 ч.
10. Способ по п. 1, в котором цеолит содержит по меньшей мере один канал, который образован 8-членным кольцом.
11. Способ по п. 10, в котором образованный 8-членным кольцом канал соединен по меньшей мере с одним каналом, образованным кольцом, содержащим 10 или 12 элементов.
12. Способ по п. 11, в котором цеолит обладает типом каркасной структуры, выбранным из группы, включающей MOR, FER, OFF и GME.
13. Способ по п. 12, в котором цеолит обладает каркасной структурой типа MOR и является морденитом.
14. Способ по п. 13, в котором морденит находится в водородной форме.
15. Способ по п. 1, в котором цеолит подвергнут ионному обмену или в него другим образом включен один или большее количество металлов.
16. Способ по п. 1, в котором цеолит получен из смеси для синтеза, которая не содержит органический направляющий реагент для формирования структуры.
17. Способ по п. 1, в котором цеолит включен в композит со связующим.
18. Способ по п. 17, в котором связующее выбрано из группы, включающей оксиды алюминия, алюмосиликаты и диоксиды кремния.
19. Способ по п. 1, в котором катализатором является морденит, включенный в композит со связующим - оксидом алюминия.
20. Способ по п. 1, в котором катализатор находится в форме частиц определенной формы, выбранных из группы, включающей экструдаты, пеллеты и шарики.
21. Способ по п. 1, в котором первую стадию и вторую стадию обе проводят при температуре, находящейся в диапазоне от 200 до 350°С.
22. Способ по п. 1, в котором первую стадию и вторую стадию обе проводят при полном давлении, находящемся в диапазоне от 20 до 80 бар избыточного давления.
23. Способ по п. 1, в котором молярное отношение количества монооксида углерода к количеству водорода, использующееся на первой стадии, изменяют на необходимое для второй стадии за один этап.
24. Способ по п. 1, в котором молярное отношение количества монооксида углерода к количеству водорода, использующееся на первой стадии, изменяют на необходимое для второй стадии за два или большее количество этапов.
25. Способ по п. 1, в котором первую стадию проводят во время запуска реакции.
26. Способ по п. 1, где способ проводят при концентрации воды, составляющей менее 1 мол. % в пересчете на полное количество газов, загружаемых для проведения способа.
27. Способ по п. 1, в котором источником монооксида углерода и водорода является синтез-газ.
28. Способ по п. 1, где способ карбонилирования проводят в виде парофазного способа.
29. Способ по п. 1, где способ карбонилирования, включающий первую и вторую стадии, проводят в виде непрерывного способа.
30. Способ по п. 1, который включает дополнительные стадии извлечения метилацетата из продукта реакции карбонилирования и превращения некоторого количества метилацетата или всего метилацетата в уксусную кислоту.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP13158471.6 | 2013-03-08 | ||
| EP13158471 | 2013-03-08 | ||
| PCT/EP2014/054397 WO2014135663A1 (en) | 2013-03-08 | 2014-03-06 | Process for the carbonylation of dimethyl ether |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015142611A true RU2015142611A (ru) | 2017-04-13 |
| RU2656599C2 RU2656599C2 (ru) | 2018-06-06 |
Family
ID=47827089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015142611A RU2656599C2 (ru) | 2013-03-08 | 2014-03-06 | Способ карбонилирования диметилового эфира |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9499470B2 (ru) |
| EP (1) | EP2964605A1 (ru) |
| JP (1) | JP2016510057A (ru) |
| KR (1) | KR20150128887A (ru) |
| CN (1) | CN105339342B (ru) |
| BR (1) | BR112015021872A2 (ru) |
| CA (1) | CA2903670A1 (ru) |
| RU (1) | RU2656599C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201507102VA (ru) |
| TW (1) | TW201441189A (ru) |
| UA (1) | UA115353C2 (ru) |
| WO (1) | WO2014135663A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10207260B2 (en) * | 2013-03-08 | 2019-02-19 | Bp Chemicals Limited | Carbonylation catalyst and process |
| US10695756B2 (en) | 2015-06-12 | 2020-06-30 | Enerkem, Inc. | Metal-loaded zeolite catalysts for the halogen-free conversion of dimethyl ether to methyl acetate |
| CN106890671B (zh) * | 2015-12-18 | 2019-03-08 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种生产乙酸甲酯的催化剂、其制备方法及应用 |
| CN106890665B (zh) * | 2015-12-18 | 2020-06-09 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种二甲醚羰基化生产乙酸甲酯的催化剂及其应用 |
| RU2739320C2 (ru) * | 2016-04-19 | 2020-12-22 | Бп Кемикэлз Лимитед | Способ карбонилирования для получения метилацетата |
| CN107376987B (zh) * | 2016-05-16 | 2020-06-26 | 天津大学 | 双模板剂法合成丝光沸石分子筛催化剂及其在甲醇/二甲醚羰基化反应中的应用 |
| WO2018004992A1 (en) | 2016-07-01 | 2018-01-04 | Res Usa, Llc | Conversion of methane to dimethyl ether |
| WO2018004993A1 (en) | 2016-07-01 | 2018-01-04 | Res Usa, Llc | Reduction of greenhouse gas emission |
| WO2018004994A1 (en) | 2016-07-01 | 2018-01-04 | Res Usa, Llc | Fluidized bed membrane reactor |
| CN113751072B (zh) * | 2021-08-31 | 2022-11-08 | 厦门大学 | 一种二甲醚羰基化制备乙酸甲酯的催化剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20060252959A1 (en) * | 2005-05-05 | 2006-11-09 | The Regents Of The University Of California | Process for carbonylation of alkyl ethers |
| EP1985606A1 (en) * | 2007-04-26 | 2008-10-29 | BP Chemicals Limited | Process for the carbonylation of dimethyl ether |
| EP1985608A1 (en) * | 2007-04-26 | 2008-10-29 | BP Chemicals Limited | Process for the carbonylation of dimethyl ether |
| EP1985362A1 (en) * | 2007-04-26 | 2008-10-29 | BP Chemicals Limited | Process for the carbonylation of dimethyl ether |
| EP2072123A1 (en) * | 2007-12-19 | 2009-06-24 | BP Chemicals Limited | Regeneration of zeolite carbonylation catalysts |
| EP2189215A1 (en) * | 2008-11-19 | 2010-05-26 | BP Chemicals Limited | Carbonylation process catalysed by mordenite supported on inorganic oxides |
-
2014
- 2014-03-06 EP EP14708541.9A patent/EP2964605A1/en not_active Withdrawn
- 2014-03-06 WO PCT/EP2014/054397 patent/WO2014135663A1/en not_active Ceased
- 2014-03-06 US US14/773,153 patent/US9499470B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-03-06 TW TW103107673A patent/TW201441189A/zh unknown
- 2014-03-06 JP JP2015560701A patent/JP2016510057A/ja active Pending
- 2014-03-06 BR BR112015021872A patent/BR112015021872A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2014-03-06 KR KR1020157028029A patent/KR20150128887A/ko not_active Withdrawn
- 2014-03-06 CA CA2903670A patent/CA2903670A1/en not_active Abandoned
- 2014-03-06 SG SG11201507102VA patent/SG11201507102VA/en unknown
- 2014-03-06 RU RU2015142611A patent/RU2656599C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2014-03-06 CN CN201480025859.6A patent/CN105339342B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2014-06-03 UA UAA201509527A patent/UA115353C2/uk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| UA115353C2 (uk) | 2017-10-25 |
| SG11201507102VA (en) | 2015-10-29 |
| JP2016510057A (ja) | 2016-04-04 |
| CN105339342A (zh) | 2016-02-17 |
| WO2014135663A1 (en) | 2014-09-12 |
| RU2656599C2 (ru) | 2018-06-06 |
| CN105339342B (zh) | 2018-06-15 |
| BR112015021872A2 (pt) | 2017-07-18 |
| TW201441189A (zh) | 2014-11-01 |
| EP2964605A1 (en) | 2016-01-13 |
| KR20150128887A (ko) | 2015-11-18 |
| US9499470B2 (en) | 2016-11-22 |
| CA2903670A1 (en) | 2014-09-12 |
| US20160016881A1 (en) | 2016-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015142611A (ru) | Способ карбонилирования диметилового эфира | |
| RU2015142612A (ru) | Способ карбонилирования | |
| JP2016510057A5 (ru) | ||
| RU2014138168A (ru) | Способ получения уксусной кислоты и диметилового эфира | |
| RU2014138169A (ru) | Катализатор и способ получения уксусной кислоты и диметилового эфира | |
| EA032939B1 (ru) | Способ получения метилацетата | |
| MY160862A (en) | Process for producing acetic acid | |
| RU2015142615A (ru) | Способ карбонилирования | |
| JP2016513622A5 (ru) | ||
| EA201390065A1 (ru) | Способ получения этанола и высших спиртов | |
| ATE430724T1 (de) | Herstellungsverfahren für acrylsäure | |
| RU2016145670A (ru) | Улучшенные каталитические характеристики в способах получения уксусной кислоты | |
| RU2013148092A (ru) | Способ очистки пропиленоксида | |
| RU2015142614A (ru) | Катализатор карбонилирования и способ | |
| PH12012500831A1 (en) | Method for manufacturing olefins | |
| JP2016515039A5 (ru) | ||
| RU2013134233A (ru) | Способ получения органических соединений с помощью ферментации биомассы и катализа на цеолите | |
| MX353250B (es) | Proceso para preparar metilmercaptopropionaldehido. | |
| RU2015129643A (ru) | Объединенный способ получения метилацетата и метанола из синтез-газа и диметилового эфира | |
| RU2015129636A (ru) | Объединенный способ получения метанола и метилацетата | |
| RU2015126664A (ru) | Способ получения диметилоксалата | |
| JP2011006410A5 (ru) | ||
| EA201400079A1 (ru) | Способ получения метанола, включающий одну или более стадий разделения на мембране | |
| RU2015135222A (ru) | Способ обработки цеолитных катализаторов | |
| WO2009138204A3 (de) | Verfahren zur herstellung einer platinkatalysator-vorstufe |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20210307 |