RU2014129514A - [1,2,4]триазолопиридины и их применение в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы - Google Patents
[1,2,4]триазолопиридины и их применение в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014129514A RU2014129514A RU2014129514A RU2014129514A RU2014129514A RU 2014129514 A RU2014129514 A RU 2014129514A RU 2014129514 A RU2014129514 A RU 2014129514A RU 2014129514 A RU2014129514 A RU 2014129514A RU 2014129514 A RU2014129514 A RU 2014129514A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- skin
- compound
- compound according
- pharmaceutically acceptable
- dermatitis
- Prior art date
Links
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 150000008523 triazolopyridines Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 27
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract 13
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims abstract 8
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 8
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims abstract 7
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims abstract 6
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 claims abstract 6
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims abstract 5
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims abstract 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- -1 1-oxo-3H-isobenzofuran-5-yl Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- URNKXCKNSGNBEE-CYBMUJFWSA-N [(2r)-butan-2-yl] 1-[8-methoxy-5-(1-oxo-3h-2-benzofuran-5-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound N1=C2C(OC)=CC=C(C=3C=C4COC(=O)C4=CC=3)N2N=C1C1(C(=O)O[C@H](C)CC)CC1 URNKXCKNSGNBEE-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims abstract 2
- URNKXCKNSGNBEE-ZDUSSCGKSA-N [(2s)-butan-2-yl] 1-[8-methoxy-5-(1-oxo-3h-2-benzofuran-5-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound N1=C2C(OC)=CC=C(C=3C=C4COC(=O)C4=CC=3)N2N=C1C1(C(=O)O[C@@H](C)CC)CC1 URNKXCKNSGNBEE-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-M cyclopropanecarboxylate Chemical compound [O-]C(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 claims 6
- 206010040799 Skin atrophy Diseases 0.000 claims 6
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 claims 3
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 claims 3
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 claims 3
- 206010012442 Dermatitis contact Diseases 0.000 claims 3
- 101100296720 Dictyostelium discoideum Pde4 gene Proteins 0.000 claims 3
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- 206010051246 Photodermatosis Diseases 0.000 claims 3
- 101100082610 Plasmodium falciparum (isolate 3D7) PDEdelta gene Proteins 0.000 claims 3
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 claims 3
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 3
- 206010039793 Seborrhoeic dermatitis Diseases 0.000 claims 3
- 208000024780 Urticaria Diseases 0.000 claims 3
- 206010000496 acne Diseases 0.000 claims 3
- 231100000360 alopecia Toxicity 0.000 claims 3
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 3
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 claims 3
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 3
- 208000010247 contact dermatitis Diseases 0.000 claims 3
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 3
- 230000007803 itching Effects 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 230000008845 photoaging Effects 0.000 claims 3
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 claims 3
- 208000008742 seborrheic dermatitis Diseases 0.000 claims 3
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 claims 3
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000009759 skin aging Effects 0.000 claims 2
- LUUUHUYQTLUIDG-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 1-[8-methoxy-5-(1-oxo-3h-2-benzofuran-5-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound N1=C2C(OC)=CC=C(C=3C=C4COC(=O)C4=CC=3)N2N=C1C1(C(=O)OCC(C)C)CC1 LUUUHUYQTLUIDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims 1
- IQCDURIOODNZMM-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 1-[8-methoxy-5-(1-oxo-3h-2-benzofuran-5-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound N1=C2C(OC)=CC=C(C=3C=C4COC(=O)C4=CC=3)N2N=C1C1(C(=O)OC(C)(C)C)CC1 IQCDURIOODNZMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/08—Antiseborrheics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/10—Anti-acne agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Соединение общей формулы (I)любое из его стереоизомеров или любая смесь его стереоизомеров или его фармацевтически приемлемая соль, у которых R представляет собой разветвленный бутил.2. Соединение по п. 1, любой из его стереоизомеров или любая смесь его стереоизомеров или его фармацевтически приемлемые соли, где R представляет собой 1-метилпропил, 2-метилпропил или трет-бутил.3. Соединение по п. 1, которое представляет собой [(1S)-1-метилпропил]-1-[8-метокси-5-(1-оксо-3Н-изобензофуран-5-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]циклопропанкарбоксилат, свободное основание.4. Соединение по п. 1, которое представляет собой [(1R)-1-метилпропил]-1-[8-метокси-5-(1-оксо-3Н-изобензофуран-5-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]циклопропанкарбоксилат, свободное основание.5. Соединение по п. 1, которое представляет собой[2-метилпропил]-1-[8-метокси-5-(1-оксо-3Н-изобензофуран-5-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]циклопропанкарбоксилат,свободное основание.6. Соединение по п. 1, которое представляет собой трет-бутил-1-[8-метокси-5-(1-оксо-3Н-изобензофуран-5-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]циклопропанкарбоксилат, свободное основание.7. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-6 вместе с фармацевтически приемлемым наполнителем или эксципиентом, или фармацевтически приемлемым носителем(ями).8. Фармацевтическая композиция по п. 7, дополнительно содержащая одно или несколько других фармацевтически приемлемых соединений.9. Применение соединения по любому из пп. 1-6 для получения фармацевтической композиции.10. Применение соединения по п. 9 для получения фармацевтической композиции для лечения или уменьшения интенсивности симптомов заболевания, нарушения или состояния, восприимчивого к ингибирующей активности PDE4.11. Применение по п. 10, где
Claims (19)
1. Соединение общей формулы (I)
любое из его стереоизомеров или любая смесь его стереоизомеров или его фармацевтически приемлемая соль, у которых R представляет собой разветвленный бутил.
2. Соединение по п. 1, любой из его стереоизомеров или любая смесь его стереоизомеров или его фармацевтически приемлемые соли, где R представляет собой 1-метилпропил, 2-метилпропил или трет-бутил.
3. Соединение по п. 1, которое представляет собой [(1S)-1-метилпропил]-1-[8-метокси-5-(1-оксо-3Н-изобензофуран-5-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]циклопропанкарбоксилат, свободное основание.
4. Соединение по п. 1, которое представляет собой [(1R)-1-метилпропил]-1-[8-метокси-5-(1-оксо-3Н-изобензофуран-5-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]циклопропанкарбоксилат, свободное основание.
5. Соединение по п. 1, которое представляет собой
[2-метилпропил]-1-[8-метокси-5-(1-оксо-3Н-изобензофуран-5-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]циклопропанкарбоксилат,
свободное основание.
6. Соединение по п. 1, которое представляет собой трет-бутил-1-[8-метокси-5-(1-оксо-3Н-изобензофуран-5-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]циклопропанкарбоксилат, свободное основание.
7. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-6 вместе с фармацевтически приемлемым наполнителем или эксципиентом, или фармацевтически приемлемым носителем(ями).
8. Фармацевтическая композиция по п. 7, дополнительно содержащая одно или несколько других фармацевтически приемлемых соединений.
9. Применение соединения по любому из пп. 1-6 для получения фармацевтической композиции.
10. Применение соединения по п. 9 для получения фармацевтической композиции для лечения или уменьшения интенсивности симптомов заболевания, нарушения или состояния, восприимчивого к ингибирующей активности PDE4.
11. Применение по п. 10, где заболевание, нарушение или состояние является кожным заболеванием или состоянием.
12. Применение по п. 11, где заболевание, нарушение или состояние является пролиферативным и воспалительным нарушением кожи, дерматитом, атопическим дерматитом, себорейным дерматитом, контактным дерматитом, псориазом, раком, эпидермальным воспалением, алопецией, кожной атрофией, индуцированной стероидами кожной атрофией, старением кожи, фотостарением кожи, угревой сыпью, крапивницей, зудом и экземой.
13. Соединение по любому из пп. 1-6 для применения в качестве лекарственного средства.
14. Соединение по п. 13 для применения при лечении или уменьшении интенсивности симптомов заболевания, нарушения или состояния, восприимчивого к ингибирующей PDE4 активности.
15. Соединение по п. 13 для применения при лечении или уменьшении интенсивности симптомов кожных заболеваний или состояний.
16. Соединение по п. 13 для применения при лечении пролиферативных и воспалительных заболеваний кожи, дерматита, атопического дерматита, себорейного дерматита, контактного дерматита, псориаза, рака, эпидермального воспаления, алопеции, кожной атрофии, индуцированной стероидами кожной атрофии, старения кожи, фотостарения кожи, угревой сыпи, крапивницы, зуда и экземы.
17. Способ лечения или уменьшении интенсивности симптомов заболевания, нарушения или состояния, восприимчивого к ингибирующей PDE4 активности, включающий стадию введения в организм живого организма терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-6.
18. Способ лечения или уменьшения интенсивности симптомов кожных заболеваний или состояний, включающий введение пациенту, страдающему по меньшей мере одним из указанных заболеваний, эффективного количества одного или нескольких соединений по любому из пп. 1-6, необязательно вместе с фармацевтически приемлемым носителем или одним или несколькими эксципиентами, необязательно в комбинации с другими терапевтически активными соединениями.
19. Способ по п. 18, в котором кожное заболевание или состояние выбрано из группы, состоящей из пролиферативных и воспалительных заболеваний кожи, дерматита, атопического дерматита, себорейного дерматита, контактного дерматита, псориаза, рака, эпидермального воспаления, алопеции, кожной атрофии, индуцированной стероидами кожной атрофии, старения кожи, фотостарения кожи, угревой сыпи, крапивницы, зуда и экземы.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161578677P | 2011-12-21 | 2011-12-21 | |
| US61/578,677 | 2011-12-21 | ||
| US201261666430P | 2012-06-29 | 2012-06-29 | |
| US61/666,430 | 2012-06-29 | ||
| PCT/EP2012/076191 WO2013092739A1 (en) | 2011-12-21 | 2012-12-19 | [1,2,4]triazolopyridines and their use as phospodiesterase inhibitors |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014129514A true RU2014129514A (ru) | 2016-02-10 |
| RU2630699C2 RU2630699C2 (ru) | 2017-09-12 |
Family
ID=47429831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014129514A RU2630699C2 (ru) | 2011-12-21 | 2012-12-19 | [1,2,4]триазолопиридины и их применение в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8940761B2 (ru) |
| EP (1) | EP2794603B1 (ru) |
| JP (1) | JP6138150B2 (ru) |
| KR (1) | KR20140105598A (ru) |
| CN (1) | CN104011048B (ru) |
| AU (1) | AU2012357106A1 (ru) |
| BR (1) | BR112014014802A2 (ru) |
| CA (1) | CA2858123A1 (ru) |
| ES (1) | ES2583478T3 (ru) |
| HK (1) | HK1200815A1 (ru) |
| IL (1) | IL232712A (ru) |
| MX (1) | MX2014006812A (ru) |
| PL (1) | PL2794603T3 (ru) |
| PT (1) | PT2794603T (ru) |
| RU (1) | RU2630699C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201402424PA (ru) |
| TW (1) | TW201331202A (ru) |
| UA (1) | UA111520C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013092739A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201403649B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SI2585469T1 (sl) * | 2010-06-24 | 2016-11-30 | Leo Pharma A/S | Heterociklične spojine benzodioksola ali benzodioksepina kot zaviralci fostodiesteraze |
| WO2014206903A1 (en) * | 2013-06-25 | 2014-12-31 | Leo Pharma A/S | METHODS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-a]PYRIDINES |
| DK3642210T3 (da) | 2017-06-20 | 2024-12-09 | Union Therapeutics As | Fremgangsmåder til fremstilling af heterocykliske 1,3-benzodioxolforbindelser |
| CN111712502B (zh) * | 2017-12-15 | 2023-10-27 | 联合疗法公司 | 取代的氮杂环丁烷二氢噻吩并嘧啶类化合物及其作为磷酸二酯酶抑制剂的用途 |
| EP3724196B9 (en) | 2017-12-15 | 2023-03-22 | UNION therapeutics A/S | Substituted azetidine dihydrothienopyridines and their use as phosphodiesterase inhibitors |
| GB202306662D0 (en) | 2023-05-05 | 2023-06-21 | Union Therapeutics As | Dosage regimen |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU705690B2 (en) | 1995-05-19 | 1999-05-27 | Kyowa Hakko Kogyo Co. Ltd. | Oxygen-containing heterocyclic compounds |
| WO1998022455A1 (en) | 1996-11-19 | 1998-05-28 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Oxygenic heterocyclic compounds |
| US6514989B1 (en) * | 2001-07-20 | 2003-02-04 | Hoffmann-La Roche Inc. | Aromatic and heteroaromatic substituted 1,2,4-triazolo pyridine derivatives |
| US20080248958A1 (en) * | 2007-04-05 | 2008-10-09 | Hollenbach Andrew D | System for pulling out regulatory elements in vitro |
| ATE540037T1 (de) | 2007-04-16 | 2012-01-15 | Leo Pharma As | Triazolopyridine als phosphodiesterasehemmer zur behandlung von hautkrankheiten |
| EP2200394B1 (en) * | 2008-12-19 | 2012-08-15 | Rtx A/S | Cell for self-configuring wireless communication network |
| US8952162B2 (en) | 2008-12-19 | 2015-02-10 | Leo Pharma A/S | Triazolopyridines as phosphodiesterase inhibitors for treatment of dermal diseases |
| EP2563770B1 (en) * | 2010-04-28 | 2016-03-23 | Leo Pharma A/S | Biaryl phosphodiesterase inhibitors |
-
2012
- 2012-12-19 SG SG11201402424PA patent/SG11201402424PA/en unknown
- 2012-12-19 US US14/361,356 patent/US8940761B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-19 HK HK15101191.8A patent/HK1200815A1/xx unknown
- 2012-12-19 KR KR1020147020440A patent/KR20140105598A/ko not_active Withdrawn
- 2012-12-19 UA UAA201408124A patent/UA111520C2/ru unknown
- 2012-12-19 CA CA 2858123 patent/CA2858123A1/en not_active Abandoned
- 2012-12-19 JP JP2014547980A patent/JP6138150B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-19 ES ES12806051.4T patent/ES2583478T3/es active Active
- 2012-12-19 EP EP12806051.4A patent/EP2794603B1/en not_active Not-in-force
- 2012-12-19 BR BR112014014802A patent/BR112014014802A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-12-19 PL PL12806051T patent/PL2794603T3/pl unknown
- 2012-12-19 MX MX2014006812A patent/MX2014006812A/es unknown
- 2012-12-19 PT PT128060514T patent/PT2794603T/pt unknown
- 2012-12-19 RU RU2014129514A patent/RU2630699C2/ru active
- 2012-12-19 WO PCT/EP2012/076191 patent/WO2013092739A1/en not_active Ceased
- 2012-12-19 AU AU2012357106A patent/AU2012357106A1/en not_active Abandoned
- 2012-12-19 CN CN201280062949.3A patent/CN104011048B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-20 TW TW101148819A patent/TW201331202A/zh unknown
-
2014
- 2014-05-20 IL IL232712A patent/IL232712A/en not_active IP Right Cessation
- 2014-05-20 ZA ZA2014/03649A patent/ZA201403649B/en unknown
- 2014-12-16 US US14/572,218 patent/US9181248B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2015502381A (ja) | 2015-01-22 |
| WO2013092739A1 (en) | 2013-06-27 |
| EP2794603A1 (en) | 2014-10-29 |
| MX2014006812A (es) | 2014-10-13 |
| EP2794603B1 (en) | 2016-06-15 |
| ES2583478T3 (es) | 2016-09-21 |
| JP6138150B2 (ja) | 2017-05-31 |
| SG11201402424PA (en) | 2014-09-26 |
| CA2858123A1 (en) | 2013-06-27 |
| IL232712A0 (en) | 2014-08-03 |
| KR20140105598A (ko) | 2014-09-01 |
| ZA201403649B (en) | 2016-05-25 |
| BR112014014802A2 (pt) | 2017-06-13 |
| CN104011048A (zh) | 2014-08-27 |
| TW201331202A (zh) | 2013-08-01 |
| US9181248B2 (en) | 2015-11-10 |
| NZ625849A (en) | 2016-06-24 |
| PL2794603T3 (pl) | 2017-08-31 |
| PT2794603T (pt) | 2016-07-26 |
| US8940761B2 (en) | 2015-01-27 |
| UA111520C2 (ru) | 2016-05-10 |
| CN104011048B (zh) | 2017-03-15 |
| US20150105420A1 (en) | 2015-04-16 |
| AU2012357106A1 (en) | 2014-06-05 |
| IL232712A (en) | 2016-06-30 |
| RU2630699C2 (ru) | 2017-09-12 |
| HK1200815A1 (en) | 2015-08-14 |
| US20140329853A1 (en) | 2014-11-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014129514A (ru) | [1,2,4]триазолопиридины и их применение в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы | |
| MX2019014982A (es) | Derivados de 7h-imidazo[1-5-a]pirazin-8-ona como inhibidores de la fosfodiesterasa 9(pde9); y el uso de los mismos en el tratamiento de trastornos neurodegenerativos. | |
| EA201101507A1 (ru) | Способы лечения солидных опухолей | |
| EA201792541A3 (ru) | Ингибиторы рециркуляции желчных кислот для лечения гиперхолемии и холестатического заболевания печени | |
| EA201300908A1 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 6-ЦИКЛОБУТИЛ-1,5-ДИГИДРОПИРАЗОЛО[3,4d]ПИРИМИДИН-4-ОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ PDE9A | |
| BR112013014914B8 (pt) | composto, composição farmacêutica e uso de um composto | |
| EA201391263A1 (ru) | Комбинированные терапии гематологических опухолей | |
| EA201100778A1 (ru) | Гетероциклические замещенные соединения в качестве ингибиторов hif | |
| MX2013012588A (es) | Inhibidores de cinasa. | |
| AR074802A1 (es) | Formulaciones de imiquimod de baja concentracion de dosis y regimenes de dosis de corta duracion para tratar queratosis actinica | |
| MX2011009709A (es) | Compuestos para el tratamiento de la inflamacion y del dolor. | |
| MX365007B (es) | Uso de acido lipasa lisosomal para tratar la dificiencia de acido lipasa lisosomal en pacientes. | |
| EA201500050A1 (ru) | Бифтордиоксалан-амино-бензимидазольные ингибиторы киназы для лечения рака, аутоиммунного воспаления и нарушений цнс | |
| RU2015103469A (ru) | Ретиноиды и их применение | |
| EA201590546A1 (ru) | Способы лечения заболеваний, связанных с волосами | |
| WO2010107251A3 (ko) | 파카스트리사민을 유효성분으로 함유하는 과증식성 피부질환과 악성흑생종의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 | |
| ES2598829T3 (es) | Procedimiento de tratamiento de trastornos cutáneos | |
| WO2017011356A3 (en) | Mcj inhibitors for use in treating drug-induced diseases and conditions | |
| WO2012122471A3 (en) | Compounds and methods of use in ablative radiotherapy | |
| RU2013149635A (ru) | Соединения солифенацина и слюнные стимулянты для лечения гиперактивности мочевого пузыря | |
| EP4567099A1 (en) | Cutibacterium acnes strain, and use, composition and drug thereof | |
| RU2012105044A (ru) | Цитратная соль 9е-15-(2-пирролидин-1-ил-этокси)-7,12,25-триокса-19,21,24-триазатетрацикло[18.3.1.1(2,5).1(14,18)]гексакоза-1( 24 ),2,4,9,14,16,18( 26 ),20,22-нонаена | |
| WO2011133479A3 (en) | Combination therapy with a proteasome inhibitor and a gallium complex | |
| CA3064050A1 (en) | Extracts from arthrospira and uses thereof | |
| RU2013149634A (ru) | Комбинации троспия и стимуляторов слюноотделения для лечения гиперактивного мочевого пузыря |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20211019 |