RU2014118949A - Способ очистки жидкого сырья, содержащего мхк и дхк - Google Patents
Способ очистки жидкого сырья, содержащего мхк и дхк Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014118949A RU2014118949A RU2014118949/04A RU2014118949A RU2014118949A RU 2014118949 A RU2014118949 A RU 2014118949A RU 2014118949/04 A RU2014118949/04 A RU 2014118949/04A RU 2014118949 A RU2014118949 A RU 2014118949A RU 2014118949 A RU2014118949 A RU 2014118949A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- weight
- liquid feed
- acid
- paragraphs
- tubular reactor
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 20
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract 18
- 239000002994 raw material Substances 0.000 title claims 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title 1
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 claims abstract 7
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 claims abstract 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract 4
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims abstract 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 238000009904 heterogeneous catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 abstract 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/15—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen containing halogen
- C07C53/16—Halogenated acetic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ очистки по существу безводного жидкого сырья, содержащего монохлоруксусную кислоту, дихлоруксусную кислоту, необязательно хлорангидриды, необязательно ангидриды и необязательно уксусную кислоту, который содержит стадии:(а) добавление воды к жидкому сырью, так чтобы было получено жидкое сырье, содержащее между 0,01 и 5% по массе воды, исходя из общей массы жидкого сырья и(b) после этого подвергание жидкого сырья, полученного на стадии (a), каталитической стадии дегидрохлорирования, приведением его в контакт с источником водорода для превращения дихлоруксусной кислоты в монохлоруксусную кислоту в присутствии твердого гетерогенного катализатора гидрогенизации, содержащего один или более металлов группы VIII периодической системы элементов, нанесенных на носитель.2. Способ по п. 1, в котором перед стадией (a) жидкое сырье продувается с применением HCl при давлении между 2 и 10 бар.3. Способ по п. 1 или 2, в котором гетерогенный катализатор содержит между 0,1 и 3% по массе, предпочтительно между 0,5 и 2% по массе, исходя из общей массы гетерогенного катализатора одного или более металлов группы VIII периодической таблицы элементов.4. Способ по одному из пп. 1 или 2, в котором гетерогенный катализатор содержит палладий и/или платину.5. Способ по одному из пп. 1 или 2, в котором носитель выбран из группы, состоящей из активированного углерода,диоксида кремния, оксида алюминия, оксида циркония и оксида титана, и необязательно содержит серу или один или более содержащих серу компонентов.6. Способ по одному из пп. 1 или 2, в котором жидкое сырье, которое будет подвергаться стадии (a), содержит между 0,01 и 35% по массе хлорангидридов.7. Способ по
Claims (12)
1. Способ очистки по существу безводного жидкого сырья, содержащего монохлоруксусную кислоту, дихлоруксусную кислоту, необязательно хлорангидриды, необязательно ангидриды и необязательно уксусную кислоту, который содержит стадии:
(а) добавление воды к жидкому сырью, так чтобы было получено жидкое сырье, содержащее между 0,01 и 5% по массе воды, исходя из общей массы жидкого сырья и
(b) после этого подвергание жидкого сырья, полученного на стадии (a), каталитической стадии дегидрохлорирования, приведением его в контакт с источником водорода для превращения дихлоруксусной кислоты в монохлоруксусную кислоту в присутствии твердого гетерогенного катализатора гидрогенизации, содержащего один или более металлов группы VIII периодической системы элементов, нанесенных на носитель.
2. Способ по п. 1, в котором перед стадией (a) жидкое сырье продувается с применением HCl при давлении между 2 и 10 бар.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором гетерогенный катализатор содержит между 0,1 и 3% по массе, предпочтительно между 0,5 и 2% по массе, исходя из общей массы гетерогенного катализатора одного или более металлов группы VIII периодической таблицы элементов.
4. Способ по одному из пп. 1 или 2, в котором гетерогенный катализатор содержит палладий и/или платину.
5. Способ по одному из пп. 1 или 2, в котором носитель выбран из группы, состоящей из активированного углерода,
диоксида кремния, оксида алюминия, оксида циркония и оксида титана, и необязательно содержит серу или один или более содержащих серу компонентов.
6. Способ по одному из пп. 1 или 2, в котором жидкое сырье, которое будет подвергаться стадии (a), содержит между 0,01 и 35% по массе хлорангидридов.
7. Способ по одному из пп. 1 или 2, в котором жидкое сырье, которое будет подвергаться каталитической стадии гидродегалогенирования (b), содержит
(i) между 60 и 99,5% по массе монохлоруксусной кислоты,
(ii) между 0,05 и 20% по массе, предпочтительно между 2 и 12% по массе, дихлоруксусной кислоты,
(iii) между 0,1 и 30% по массе уксусной кислоты,
(iv) между 0,1 и 5% по массе воды и
(v) между 0 и 5% по массе других компонентов,
вплоть до 100% в общем, исходя из общей массы жидкого сырья.
8. Способ по одному из пп. 1 или 2, в котором стадия дегидрохлорирования осуществлена с применением вертикального трубчатого реактора, содержащего твердый гетерогенный катализатор гидрогенизации.
9. Способ по п. 8, в котором твердый гетерогенный катализатор расположен в неподвижном катализаторном слое.
10. Способ по п. 9, в котором жидкое сырье, которое будет подвергаться каталитической стадии гидродегалогенирования (b), подается в верхнюю часть вертикального трубчатого реактора, и газообразный водород или смесь газообразного водорода и вплоть
до 50 молярных % инертного газа подается или в верхнюю часть, или в нижнюю часть вертикального трубчатого реактора.
11. Способ по одному из пп. 9 или 10, в котором газообразный водород или смесь газообразного водорода и вплоть до 50 молярных % инертного газа подается в верхнюю часть вертикального трубчатого реактора, температура в верхней части вертикального трубчатого реактора составляет между 100 и 200°C, и в котором давление в верхней части вертикального трубчатого реактора составляет между 0,2 и 1,0 МПа.
12. Способ по одному из пп. 9 или 10, в котором газообразный водород или смесь газообразного водорода и вплоть до 50 молярных % инертного газа подается в нижнюю часть вертикального трубчатого реактора, температура в верхней части вертикального трубчатого реактора составляет между 100 и 200°C, и в котором давление в нижней части вертикального трубчатого реактора составляет между 0,2 и 1,0 МПа.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11185948.4 | 2011-10-20 | ||
| EP11185948 | 2011-10-20 | ||
| PCT/EP2012/070523 WO2013057125A1 (en) | 2011-10-20 | 2012-10-17 | Process for the purification of a liquid feed comprising mca and dca |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014118949A true RU2014118949A (ru) | 2015-11-27 |
| RU2609408C2 RU2609408C2 (ru) | 2017-02-01 |
Family
ID=47049156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014118949A RU2609408C2 (ru) | 2011-10-20 | 2012-10-17 | Способ очистки жидкого сырья, содержащего мхк и дхк |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9505694B2 (ru) |
| EP (1) | EP2748138B1 (ru) |
| JP (1) | JP5829340B2 (ru) |
| CN (1) | CN103687840B (ru) |
| AR (1) | AR088478A1 (ru) |
| AU (1) | AU2012324957B2 (ru) |
| BR (1) | BR112014008207B1 (ru) |
| CO (1) | CO6950503A2 (ru) |
| DK (1) | DK2748138T3 (ru) |
| ES (1) | ES2624144T3 (ru) |
| MX (1) | MX347055B (ru) |
| PL (1) | PL2748138T3 (ru) |
| RU (1) | RU2609408C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013057125A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201402208B (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103922916B (zh) * | 2014-04-30 | 2015-10-28 | 中国天辰工程有限公司 | 一种氯乙酸氯化母液处理方法 |
| PL3271322T3 (pl) * | 2015-03-17 | 2020-09-07 | Nouryon Chemicals International B.V. | Proces oczyszczania kwasu monochloroacetycznego |
| AU2016240368B2 (en) * | 2015-03-30 | 2020-03-05 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Method for recovering HCI from a HCI containing gas stream |
| AR106267A1 (es) * | 2015-10-13 | 2017-12-27 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | Proceso y aparato para la preparación de ácido monocloroacético |
| CN105503574A (zh) * | 2015-12-07 | 2016-04-20 | 西安凯立新材料股份有限公司 | 一种催化加氢脱氯生产高纯一氯乙酸的方法 |
| PL230377B1 (pl) * | 2016-02-04 | 2018-10-31 | Pcc Mcaa Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia | Sposób przemysłowej produkcji kwasu monochlorooctowego |
| LU92968B1 (en) * | 2016-02-04 | 2017-09-19 | Pcc Mcaa Sp Z O O | Method of industrially producing monochloroacetic acid |
| PL230378B1 (pl) | 2016-02-04 | 2018-10-31 | Pcc Mcaa Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia | Sposób produkcji wysokiej czystości kwasu monochlorooctowego |
| CN108911968B (zh) * | 2018-05-24 | 2021-03-05 | 西安凯立新材料股份有限公司 | 一种催化精馏纯化一氯乙酸的方法 |
| CN108658756B (zh) * | 2018-05-24 | 2020-07-21 | 西安凯立新材料股份有限公司 | 一种三氯乙酸选择性脱氯制备二氯乙酸的方法 |
| EP3660064A1 (de) | 2018-11-28 | 2020-06-03 | LANXESS Deutschland GmbH | Zubereitungen mit verbesserter wirksamkeit als flammschutzmittel |
| CN109851490A (zh) * | 2019-03-01 | 2019-06-07 | 湖北泰盛化工有限公司 | 醋酐催化法连续生产氯乙酸的工艺 |
| CN115836080B (zh) * | 2020-05-21 | 2025-12-12 | 常州合全药业有限公司 | 包含二氯乙酸的组合物、其制备方法及其用途 |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2539238A (en) | 1949-08-20 | 1951-01-23 | Monsanto Chemicals | Process for the production of monochloroacetic acid |
| US2671803A (en) * | 1951-03-12 | 1954-03-09 | Knapsack Ag | Dehalogenation of halogeno acetic acids by hydrogenation |
| US2863917A (en) * | 1954-03-31 | 1958-12-09 | Hooker Chemical Corp | Method for reducing dichloroacetic acid in the presence of monochloro-acetic acid |
| DE1072980B (de) | 1958-07-22 | 1960-01-14 | Knapsack-Griesheim Aktiengesellschaft, Knapsack bei Köln | Verfahren zum partiellen Dehalogenieren von Di- und Trihalogenessigsäure |
| NL109769C (ru) * | 1962-05-25 | 1964-10-15 | ||
| NL6812630A (ru) | 1967-09-19 | 1969-03-21 | ||
| DE1816931B2 (de) * | 1968-12-24 | 1973-08-23 | Verfahren zur reinigung eines bei der chlorierung von essigsaeure unter bildung von monochloressigsaeure anfallenden rohproduktes | |
| DE2323777C2 (de) | 1973-05-11 | 1975-01-16 | Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Verfahren zur kontinuierlichen Reinigung von roher Monochloressigsäure |
| US4051019A (en) | 1974-04-22 | 1977-09-27 | Uop Inc. | Method for loading finely divided particulate matter into a vessel |
| US4159785A (en) | 1976-06-01 | 1979-07-03 | Uop Inc. | Method for loading particulate matter in a vessel |
| JPS56100736A (en) * | 1980-01-16 | 1981-08-12 | Tsukishima Kikai Co Ltd | Purifying method of monochloroacetic acid |
| FR2551769B2 (fr) | 1983-07-05 | 1990-02-02 | Rhone Poulenc Spec Chim | Alliages de neodyme et leur procede de fabrication |
| JPS6351351A (ja) * | 1986-08-20 | 1988-03-04 | Daicel Chem Ind Ltd | モノクロル酢酸の製造方法 |
| FR2645531B1 (fr) * | 1989-04-07 | 1991-06-07 | Atochem | Procede et catalyseur de deshalogenation d'acides carboxyliques alphahalogenes |
| FR2682616B1 (fr) | 1991-10-18 | 1993-12-10 | Atochem | Catalyseurs de deshalogenation d'acides carboxyliques alphahalogenes. |
| ES2095589T3 (es) | 1992-02-19 | 1997-02-16 | Atochem Elf Sa | Catalizador de deshalogenacion de acidos carboxilicos alfahalogenados y su utilizacion para purificar el acido monocloroacetico. |
| DE4327872A1 (de) | 1992-08-26 | 1994-03-03 | Hoechst Ag | Verfahren zum Abtrennen von Monochloressigsäure durch Rektifikation |
| RU2060244C1 (ru) * | 1993-04-12 | 1996-05-20 | Научно-исследовательский институт "Синтез" с конструкторским бюро | Способ очистки монохлоруксусной кислоты |
| US5449501A (en) | 1994-03-29 | 1995-09-12 | Uop | Apparatus and process for catalytic distillation |
| EP0728730B1 (de) | 1994-12-02 | 2001-03-07 | Salzgitter Anlagenbau GmbH | Verfahren zur Herstellung von Monochloressigsäure |
| US5731994A (en) | 1995-02-16 | 1998-03-24 | Japan Energy Corporation | Method of packing particles into vessels and apparatus therefor |
| FR2740123B1 (fr) | 1995-10-20 | 1998-01-02 | Total Raffinage Distribution | Procede et dispositif pour la distribution uniforme d'un solide sous forme divisee dans une enceinte |
| JP2003144921A (ja) | 2001-11-08 | 2003-05-20 | Daicel Chem Ind Ltd | 脱ハロゲン化触媒及び高純度モノクロロ酢酸の製造法 |
| WO2003048098A2 (en) * | 2001-12-04 | 2003-06-12 | Akzo Nobel N.V. | Process for preparing monochloroacetic acid |
| RU2301331C1 (ru) | 2005-11-18 | 2007-06-20 | Общество с ограниченной ответственностью Научно-производственное предприятие "НКГЕО" | Герметичное соединение генератора со скважинным прибором |
| EP1900719A1 (en) * | 2006-09-01 | 2008-03-19 | BUSS ChemTech AG | Manufacture of substantially pure monochloroacetic acid |
| RU2318796C1 (ru) | 2006-10-18 | 2008-03-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Синтез-2" | Способ очистки монохлоруксусной кислоты |
| US7987879B2 (en) | 2007-03-07 | 2011-08-02 | Cat Tech, Inc. | Methods and apparatus for dense particle loading |
| JP4659056B2 (ja) | 2008-03-04 | 2011-03-30 | ダイセル化学工業株式会社 | 脱ハロゲン化触媒の製造方法 |
| RU2391331C2 (ru) * | 2008-08-13 | 2010-06-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Синтез-2" | Способ получения монохлоруксусной кислоты |
| CN102001930B (zh) * | 2010-10-15 | 2014-08-27 | 中国天辰工程有限公司 | 一氯乙酸生产中催化氢解提纯一氯乙酸的方法及其用途 |
-
2012
- 2012-10-17 US US14/351,313 patent/US9505694B2/en active Active
- 2012-10-17 PL PL12775481T patent/PL2748138T3/pl unknown
- 2012-10-17 ES ES12775481.0T patent/ES2624144T3/es active Active
- 2012-10-17 DK DK12775481.0T patent/DK2748138T3/en active
- 2012-10-17 WO PCT/EP2012/070523 patent/WO2013057125A1/en not_active Ceased
- 2012-10-17 JP JP2014536210A patent/JP5829340B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-10-17 CN CN201280035267.3A patent/CN103687840B/zh active Active
- 2012-10-17 AU AU2012324957A patent/AU2012324957B2/en not_active Ceased
- 2012-10-17 RU RU2014118949A patent/RU2609408C2/ru active
- 2012-10-17 MX MX2014004617A patent/MX347055B/es active IP Right Grant
- 2012-10-17 BR BR112014008207A patent/BR112014008207B1/pt active IP Right Grant
- 2012-10-17 EP EP12775481.0A patent/EP2748138B1/en active Active
- 2012-10-22 AR ARP120103938A patent/AR088478A1/es active IP Right Grant
-
2014
- 2014-03-25 ZA ZA2014/02208A patent/ZA201402208B/en unknown
- 2014-05-13 CO CO14102276A patent/CO6950503A2/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX347055B (es) | 2017-04-10 |
| EP2748138B1 (en) | 2017-04-26 |
| DK2748138T3 (en) | 2017-08-21 |
| MX2014004617A (es) | 2014-05-12 |
| AR088478A1 (es) | 2014-06-11 |
| AU2012324957A1 (en) | 2014-03-20 |
| BR112014008207B1 (pt) | 2019-09-10 |
| AU2012324957B2 (en) | 2015-08-20 |
| ES2624144T3 (es) | 2017-07-13 |
| WO2013057125A1 (en) | 2013-04-25 |
| BR112014008207A2 (pt) | 2017-04-11 |
| US9505694B2 (en) | 2016-11-29 |
| RU2609408C2 (ru) | 2017-02-01 |
| US20140275625A1 (en) | 2014-09-18 |
| CN103687840B (zh) | 2016-11-23 |
| JP2014530833A (ja) | 2014-11-20 |
| CN103687840A (zh) | 2014-03-26 |
| CO6950503A2 (es) | 2014-05-20 |
| PL2748138T3 (pl) | 2017-09-29 |
| ZA201402208B (en) | 2015-04-29 |
| EP2748138A1 (en) | 2014-07-02 |
| JP5829340B2 (ja) | 2015-12-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014118949A (ru) | Способ очистки жидкого сырья, содержащего мхк и дхк | |
| RU2011107274A (ru) | Прямое и селективное производство этанола из уксусной кислоты с применением платино-оловянного катализатора | |
| JP2011529496A5 (ru) | ||
| NZ592785A (en) | Integrated process for the production of vinyl acetate from acetic acid via ethylene | |
| RU2011107275A (ru) | Получение этанола из уксусной кислоты с использованием кобальтового катализатора | |
| JP6718381B2 (ja) | ブタジエン製造装置及びブタジエンの製造方法 | |
| RU2009104933A (ru) | Способы каталитического получения для изготовления тетрафторпропенов и пентафторпропенов | |
| JP2011529498A5 (ru) | ||
| NZ591039A (en) | Process for catalytically producing ethylene directly from acetic acid in a single reaction zone | |
| RU2013120303A (ru) | Способ очистки газа | |
| CN106458951B (zh) | 糠醛的制造方法和呋喃的制造方法 | |
| ATE500197T1 (de) | Verfahren zur herstellung von chlor durch gasphasenoxidation | |
| RU2012126636A (ru) | Способ конверсии парафинового сырья | |
| MX2012004841A (es) | Catalizador para la produccion de etanol por hidrogenacion de acido acetico que comprende platino-estaño sobre un soporte silicaceo. | |
| RU2006141284A (ru) | Способ получения трихлорсилана каталитическим гидрогалогенированием тетрахлорида кремния | |
| RU2014118948A (ru) | Способ гидродехлорирования жидкого сырья, содержащего дихлоруксусную кислоту | |
| JP2010533113A5 (ru) | ||
| JPWO2013111782A1 (ja) | ｐ−キシレン及び／又はｐ−トルアルデヒドの製造方法 | |
| RU2017134732A (ru) | Способ очистки монохлороуксусной кислоты | |
| MY157921A (en) | Process for working up vinyl acetate | |
| JP2011523957A5 (ru) | ||
| GB201207716D0 (en) | Catalyst treatment process | |
| EA201270534A1 (ru) | Способ получения 2-(2-аминоэтокси)этанола (2аее) и морфолина с 2аее:морфолин>3 | |
| CN101732962A (zh) | 黄磷尾气净化脱除磷化氢、硫化氢的方法 | |
| CN101979141B (zh) | 改性的磷化镍催化剂及其用于氯苯类化合物加氢脱氯的方法 |