RU2014118762A - Испытание качества полимеризуемой молочной кислоты и способ его осуществления - Google Patents
Испытание качества полимеризуемой молочной кислоты и способ его осуществления Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014118762A RU2014118762A RU2014118762/04A RU2014118762A RU2014118762A RU 2014118762 A RU2014118762 A RU 2014118762A RU 2014118762/04 A RU2014118762/04 A RU 2014118762/04A RU 2014118762 A RU2014118762 A RU 2014118762A RU 2014118762 A RU2014118762 A RU 2014118762A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- lactic acid
- stage
- purification
- biomass
- dilactide
- Prior art date
Links
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 53
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 32
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 title claims abstract 26
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 title claims abstract 26
- JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N lactide Chemical compound CC1OC(=O)C(C)OC1=O JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract 11
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 claims abstract 10
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims abstract 8
- 230000006340 racemization Effects 0.000 claims abstract 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract 7
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract 6
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims abstract 6
- 238000001728 nano-filtration Methods 0.000 claims abstract 4
- 238000003908 quality control method Methods 0.000 claims abstract 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims abstract 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims 2
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims 2
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims 2
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 claims 2
- FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 claims 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 claims 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 claims 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims 1
- 238000001471 micro-filtration Methods 0.000 claims 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 claims 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/06—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
- C08G63/08—Lactones or lactides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
- C07D319/12—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/88—Post-polymerisation treatment
- C08G63/89—Recovery of the polymer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/88—Post-polymerisation treatment
- C08G63/90—Purification; Drying
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/02—Separating microorganisms from their culture media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
- C12P7/56—Lactic acid
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/02—Food
- G01N33/04—Dairy products
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/44—Resins; Plastics; Rubber; Leather
- G01N33/442—Resins; Plastics
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
- Y10T436/20—Oxygen containing
- Y10T436/200833—Carbonyl, ether, aldehyde or ketone containing
- Y10T436/201666—Carboxylic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Virology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
1. Испытание для определения качества молочной кислоты, включающееa) средства поликонденсации молочной кислоты в форполимер,b) средства деполимеризации в дилактид иc) средства осуществления аналитических способов определения выхода дилактида и/или рацемизации,при этом молочная кислота, которая проходит испытание и является подходящей для полимеризации, характеризуется выходом дилактида >90% и рацемизацией <5%.2. Испытание по п. 1, отличающееся тем, что молочная кислота, применяемая в испытании для проверки качества, характеризуется выходом дилактида >93%.3. Испытание по одному из пп. 1 или 2, отличающееся тем, что молочная кислота, применяемая в испытании для проверки качества, характеризуется рацемизацией <3%.4. Способ отделения и очистки полимеризуемой молочной кислоты от ферментируемой среды, характеризующейся выходом дилактида >90% и рацемизацией <5%.5. Способ по п. 4, включающий следующие этапы:a) отделение имеющейся биомассы и любых твердых веществ от ферментируемой среды по меньшей мере на двух последовательных стадиях,b) отделение раствора молочной кислоты от ферментируемой среды без биомассы посредством применения хроматографии псевдодвижущегося слоя (SMB),c) очистка путем ионного обмена,d) первый одно- или многоступенчатый этап выпаривания,e) очистка посредством ионного обмена,f) второй одно- или многоступенчатый этап выпаривания.6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что очистку посредством ионного обмена на этапе c) сочетают с нанофильтрацией, при этом очистку посредством ионного обмена и нанофильтрацию выполняют в любом порядке.7. Способ по п. 5, отличающийся тем, что отделение биомассы от ферментируемой среды на эта�
Claims (20)
1. Испытание для определения качества молочной кислоты, включающее
a) средства поликонденсации молочной кислоты в форполимер,
b) средства деполимеризации в дилактид и
c) средства осуществления аналитических способов определения выхода дилактида и/или рацемизации,
при этом молочная кислота, которая проходит испытание и является подходящей для полимеризации, характеризуется выходом дилактида >90% и рацемизацией <5%.
2. Испытание по п. 1, отличающееся тем, что молочная кислота, применяемая в испытании для проверки качества, характеризуется выходом дилактида >93%.
3. Испытание по одному из пп. 1 или 2, отличающееся тем, что молочная кислота, применяемая в испытании для проверки качества, характеризуется рацемизацией <3%.
4. Способ отделения и очистки полимеризуемой молочной кислоты от ферментируемой среды, характеризующейся выходом дилактида >90% и рацемизацией <5%.
5. Способ по п. 4, включающий следующие этапы:
a) отделение имеющейся биомассы и любых твердых веществ от ферментируемой среды по меньшей мере на двух последовательных стадиях,
b) отделение раствора молочной кислоты от ферментируемой среды без биомассы посредством применения хроматографии псевдодвижущегося слоя (SMB),
c) очистка путем ионного обмена,
d) первый одно- или многоступенчатый этап выпаривания,
e) очистка посредством ионного обмена,
f) второй одно- или многоступенчатый этап выпаривания.
6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что очистку посредством ионного обмена на этапе c) сочетают с нанофильтрацией, при этом очистку посредством ионного обмена и нанофильтрацию выполняют в любом порядке.
7. Способ по п. 5, отличающийся тем, что отделение биомассы от ферментируемой среды на этапе a) способа осуществляют на первой стадии посредством фильтрации через слой фильтрующего материала и/или микрофильтрации и/или центрифугирования.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что отделение биомассы от ферментируемой среды на этапе a) способа осуществляют без повышения pH и без тепловой инактивации.
9. Способ по одному из пп. 7 или 8, отличающийся тем, что на этапе a) способа время между окончанием ферментации и отделением биомассы поддерживают минимальным и предпочтительно не превышающим 2 ч, и предпочтительно составляющим менее 1-2 ч.
10. Способ по п. 7, отличающийся тем, что на этапе a) способа концентрация биомассы в фильтрате не превышает 1 г/л.
11. Способ по одному из пп. 5 или 10, отличающийся тем, что на этапе a) способа вторую стадию отделения биомассы и твердых веществ выполняют посредством одно- или двухступенчатой ультрафильтрации, при этом применяют мембраны с разделительной границей ≤10 кДа.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что полученный в ходе ультрафильтрации фильтрат возвращают на первую стадию этапа a) процесса, а получаемый концентрат подают на последующие этапы способа.
13. Способ по п. 5, отличающийся тем, что подкисление выполняют в два этапа, при этом на 1-ом этапе ферментируемую среду с первой стадии этапа a) способа подкисляют концентрированной серной кислотой до pH от 4,4 до 4,6, а на 2-ом этапе ультрафильтрат со второй стадии этапа a) способа подкисляют концентрированной серной кислотой до pH от 2,0 до 2,4, так чтобы соль молочной кислоты, содержащаяся в очищенном ферментационном растворе, превращалась в молочную кислоту и соль в стехиометрическом соотношении, при этом температуру подкисленного ультрафильтрата поддерживают в диапазоне от 30°C до 60°C, и предпочтительно в диапазоне от 30 до 40°C.
14. Способ по п. 5, отличающийся тем, что ультрафильтрат разделяют посредством применения хроматографии псевдодвижущегося слоя (SMB) на этапе b) способа на экстракт, содержащий большую часть молочной кислоты, и рафинат,
содержащий большую часть сульфата аммония и небольшое количество сопровождающих солей, таких как фосфаты, нитраты, хлориды, при этом
- добавление ультрафильтрата и элюента осуществляют непрерывно в соотношении концентрат:элюент от 1:1,5 до 1:2,5,
- экстракт, содержащий молочную кислоту, имеющий содержание молочной кислоты ≥1 г/л, и рафинат собирают отдельно друг от друга, и
- эффективность восстановления молочной кислоты из ультрафильтрата составляет ≥95%.
15. Способ по п. 5, отличающийся тем, что на этапах c) и e) способа очистку от анионных и катионных примесей осуществляют посредством катионных и/или анионных обменников.
16. Способ по п. 5, отличающийся тем, что на этапе d) способа осуществляют одно- или многоступенчатое выпаривание до концентрации молочной кислоты от 45 до 55 вес. %.
17. Способ по п. 5, отличающийся тем, что на этапе f) способа осуществляют одно- или многоступенчатое выпаривание до концентрации молочной кислоты ≥80 вес. %.
18. Применение полученной молочной кислоты по пп. 5-17 при испытании для определения качества по пп. 1-3.
19. Применение полученной молочной кислоты по пп. 5-17 для получения полилактидов.
20. Применение по п. 19, отличающееся тем, что получение полилактидов включает следующие этапы:
- концентрирование молочной кислоты до ≥98 вес. %;
- предварительная конденсация концентрированной молочной кислоты до средней молекулярной массы от 500 до 2000 г/моль;
- циклизация деполимеризации, при которой генерируется лактид;
- очистка лактида;
- полимеризация с раскрытием кольца;
- демономеризация;
- гранулирование и кристаллизация.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102011117625.3 | 2011-11-04 | ||
| DE102011117625 | 2011-11-04 | ||
| DE201210002498 DE102012002498A1 (de) | 2012-02-10 | 2012-02-10 | Qualitätstest für polymerisationsfähige Milchsäure und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE102012002498.3 | 2012-02-10 | ||
| PCT/EP2012/004407 WO2013064219A2 (de) | 2011-11-04 | 2012-10-22 | Qualitätstest für polymerisationsfähige milchsäure und verfahren zu deren herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014118762A true RU2014118762A (ru) | 2015-12-10 |
| RU2631503C2 RU2631503C2 (ru) | 2017-09-25 |
Family
ID=47178542
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014118762A RU2631503C2 (ru) | 2011-11-04 | 2012-10-22 | Испытание качества полимеризуемой молочной кислоты и способ его осуществления |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9416222B2 (ru) |
| EP (2) | EP2853552B1 (ru) |
| KR (1) | KR101919647B1 (ru) |
| CN (1) | CN104080833B (ru) |
| BR (1) | BR112014010481B1 (ru) |
| ES (1) | ES2661638T3 (ru) |
| MX (1) | MX355529B (ru) |
| PL (1) | PL2853552T3 (ru) |
| RU (1) | RU2631503C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013064219A2 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106153488A (zh) * | 2015-04-13 | 2016-11-23 | 西南科技大学 | 一种高温水热法对聚乳酸薄膜降解性能的快速检测方法 |
| EP3098880B1 (en) | 2015-05-27 | 2019-02-27 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Separator including microbial cellulose, method of producing the separator, and use of the separator |
| DE102016119938A1 (de) | 2016-10-19 | 2018-04-19 | Thyssenkrupp Ag | Reinigung und Konzentrierung von Carbonsäuren aus Fermentationsprozessen |
| CN109206312A (zh) * | 2017-07-03 | 2019-01-15 | 中国石化扬子石油化工有限公司 | 一种从d-乳酸铵发酵液中分离纯化d-乳酸的方法 |
| CN109206310A (zh) * | 2017-07-03 | 2019-01-15 | 中国石化扬子石油化工有限公司 | 一种从d-乳酸钙发酵液中提取d-乳酸的方法 |
| CN113640449A (zh) * | 2021-10-13 | 2021-11-12 | 山东省产品质量检验研究院 | 一种生物基降解材料聚乳酸的快速检测方法 |
| CN115253994A (zh) * | 2022-08-25 | 2022-11-01 | 陕西德信祥能源科技有限公司 | 一种制备丙交酯的装置及方法 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5177008A (en) * | 1987-12-22 | 1993-01-05 | Kampen Willem H | Process for manufacturing ethanol and for recovering glycerol, succinic acid, lactic acid, betaine, potassium sulfate, and free flowing distiller's dry grain and solubles or a solid fertilizer therefrom |
| US5023349A (en) | 1990-05-08 | 1991-06-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Continuous process for rapid conversion of oligomers to cyclic esters |
| US5043458A (en) | 1990-05-03 | 1991-08-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | One-step continuous process for preparing cyclic esters |
| EP0591188A1 (en) * | 1990-07-13 | 1994-04-13 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | High yield recycle process for lactide |
| US5142023A (en) * | 1992-01-24 | 1992-08-25 | Cargill, Incorporated | Continuous process for manufacture of lactide polymers with controlled optical purity |
| US5521278A (en) * | 1994-08-18 | 1996-05-28 | Ecological Chemical Products | Integrated process for the manufacture of lactide |
| BE1011197A3 (fr) | 1997-06-06 | 1999-06-01 | Brussels Biotech En Abrege Bb | Procede de purification d'acide lactique. |
| US6229046B1 (en) | 1997-10-14 | 2001-05-08 | Cargill, Incorported | Lactic acid processing methods arrangements and products |
| DE19902897C2 (de) | 1999-01-18 | 2002-08-08 | Bfti Fassaden Technik Berlin I | Verschwindscharnier |
| DE19902879A1 (de) * | 1999-01-25 | 2000-08-03 | Wolff Walsrode Ag | Verfahren zur Herstellung von hochreinem Dilactid |
| DE10020898B4 (de) * | 2000-04-20 | 2004-02-05 | Inventa-Fischer Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polymilchsäure und Vorrichtung hierzu |
| CA2423727C (en) * | 2001-01-31 | 2007-06-05 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Process for producing lactide and process for producing polylactic acid from fermented lactic acid employed as starting material |
| BE1015060A3 (fr) * | 2002-08-06 | 2004-09-07 | Brussels Biotech Nv Sa | Procede de production de polylactide au depart d'une solution d'acide lactique ou d'un de ses derives. |
| RU2301230C2 (ru) * | 2005-03-23 | 2007-06-20 | Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева | Способ получения лактида |
| WO2006124633A1 (en) | 2005-05-13 | 2006-11-23 | Cargill, Incorporated | Production of lactic acid |
| EP2030679A1 (de) * | 2007-09-03 | 2009-03-04 | Uhde Inventa-Fischer GmbH | Polymerisationsreaktor, Polymerisationsvorrichtung, Verfahren zur Herstellung von bioabbaubarem Polyester sowie Verwendungen |
| EP2031009A1 (de) * | 2007-09-03 | 2009-03-04 | Uhde Inventa-Fischer GmbH | Reinigungsvorrichtung zur Abtrennung von Dilactid aus Stoffgemischen, Polymerisationsvorrichtung, Verfahren zur Abtrennung von Dilactid aus Stoffgemischen sowie Verwendung |
| DE102007045701B3 (de) | 2007-09-24 | 2009-05-14 | Uhde Gmbh | Gewinnung von Milchsäure durch Fermentation und Extraktion mit Aminen |
| US8509100B2 (en) | 2008-02-15 | 2013-08-13 | Carrier Iq | User-initiated reporting of mobile communication system errors |
| WO2010003534A1 (de) * | 2008-07-11 | 2010-01-14 | Uhde Gmbh | Isolierung von organischen säuren aus fermenterbrühe mit hilfe chromatographischer methoden |
| DE102009019248A1 (de) | 2009-04-30 | 2010-11-04 | Uhde Gmbh | Isolierung von organischen Säuren aus Fermenterbrühe mit Hilfe chromatographischer Methoden |
| KR20110105845A (ko) * | 2008-12-26 | 2011-09-27 | 도레이 카부시키가이샤 | 락트산 및 폴리락트산의 제조 방법 |
-
2012
- 2012-10-22 BR BR112014010481-6A patent/BR112014010481B1/pt active IP Right Grant
- 2012-10-22 KR KR1020147015019A patent/KR101919647B1/ko active Active
- 2012-10-22 RU RU2014118762A patent/RU2631503C2/ru active
- 2012-10-22 PL PL14003051T patent/PL2853552T3/pl unknown
- 2012-10-22 ES ES14003051.1T patent/ES2661638T3/es active Active
- 2012-10-22 EP EP14003051.1A patent/EP2853552B1/de active Active
- 2012-10-22 US US14/356,038 patent/US9416222B2/en active Active
- 2012-10-22 EP EP12786813.1A patent/EP2773683A2/de not_active Withdrawn
- 2012-10-22 WO PCT/EP2012/004407 patent/WO2013064219A2/de not_active Ceased
- 2012-10-22 MX MX2014005254A patent/MX355529B/es active IP Right Grant
- 2012-10-22 CN CN201280065824.6A patent/CN104080833B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2013064219A2 (de) | 2013-05-10 |
| CN104080833B (zh) | 2016-05-11 |
| MX2014005254A (es) | 2015-10-29 |
| EP2853552B1 (de) | 2017-12-06 |
| MX355529B (es) | 2018-04-19 |
| WO2013064219A3 (de) | 2013-07-18 |
| US9416222B2 (en) | 2016-08-16 |
| PL2853552T3 (pl) | 2018-06-29 |
| EP2853552A1 (de) | 2015-04-01 |
| KR20140108636A (ko) | 2014-09-12 |
| CN104080833A (zh) | 2014-10-01 |
| EP2773683A2 (de) | 2014-09-10 |
| KR101919647B1 (ko) | 2018-11-16 |
| US20140323682A1 (en) | 2014-10-30 |
| RU2631503C2 (ru) | 2017-09-25 |
| ES2661638T3 (es) | 2018-04-02 |
| BR112014010481A2 (pt) | 2019-08-27 |
| BR112014010481B1 (pt) | 2020-11-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014118762A (ru) | Испытание качества полимеризуемой молочной кислоты и способ его осуществления | |
| Sikder et al. | Purification of lactic acid from microfiltrate fermentation broth by cross-flow nanofiltration | |
| Kumar et al. | Production and purification of glutamic acid: A critical review towards process intensification | |
| KR101828634B1 (ko) | 디카복실산의 분리, 회수 및 정제 방법 | |
| EP2534252B1 (en) | Process for manufacturing lactic acid | |
| Wang et al. | Integrated membrane process for the purification of lactic acid from a fermentation broth neutralized with sodium hydroxide | |
| Charcosset | Ultrafiltration, microfiltration, nanofiltration and reverse osmosis in integrated membrane processes | |
| US9422220B2 (en) | Method for purifying carboxylic acids from fermentation broths | |
| US8859808B2 (en) | Method for obtaining lactic acid with a high degree of purity from fermentative liquor | |
| CN104529755B (zh) | 一种从转化液中分离α-酮戊二酸的方法 | |
| US20120118827A1 (en) | Method of concentrating low titer fermentation broths using forward osmosis | |
| RU2013144326A (ru) | Способ получения сахарного раствора | |
| Papadopoulou et al. | Separation of lactic acid from fermented residual resources using membrane technology | |
| Lubsungneon et al. | Nanofiltration coupled with vapor permeation-assisted esterification as an effective purification step for fermentation-derived succinic acid | |
| US20240425438A1 (en) | Process for manufacturing lactic acid | |
| Szczygiełda et al. | Downstream separation and purification of bio-based alpha-ketoglutaric acid from post-fermentation broth using a multi-stage membrane process | |
| CN102603814B (zh) | 一种提高木糖母液中木糖结晶效率的方法 | |
| JP5458565B2 (ja) | コハク酸塩の製造方法 | |
| JP6599870B2 (ja) | 水性混合物からのジカルボン酸の分離方法 | |
| Law et al. | Separation of succinate from organic acid salts using nanofiltration membranes | |
| US20240384309A1 (en) | Method for obtaining desired compound from fermentation broth | |
| JPH11215980A (ja) | 菌体含有液の処理方法 | |
| CN117480149A (zh) | 用于回收乙醛酸的方法和系统 | |
| PL242678B1 (pl) | Sposób wydzielania kwasu alfa-ketoglutarowego (AKG) z rzeczywistych płynów pofermentacyjnych z zastosowaniem zintegrowanego układu membranowego | |
| WO2020196459A1 (ja) | ３－ヒドロキシアジピン酸－３，６－ラクトンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant |