RU2014116875A - Способ получения 1,2-бензизотиазолин-3-она - Google Patents
Способ получения 1,2-бензизотиазолин-3-она Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014116875A RU2014116875A RU2014116875/04A RU2014116875A RU2014116875A RU 2014116875 A RU2014116875 A RU 2014116875A RU 2014116875/04 A RU2014116875/04 A RU 2014116875/04A RU 2014116875 A RU2014116875 A RU 2014116875A RU 2014116875 A RU2014116875 A RU 2014116875A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- salt
- mercaptobenzamide
- pyrrolidone
- methyl
- sodium
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 13
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- RIDMSOMIFFTEJO-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylbenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1S RIDMSOMIFFTEJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 10
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 8
- 238000007243 oxidative cyclization reaction Methods 0.000 claims abstract 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical group NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- RBGDLYUEXLWQBZ-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl RBGDLYUEXLWQBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- STQPCKPKAIRSEL-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C#N STQPCKPKAIRSEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- KGGHWIKBOIQEAJ-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1F KGGHWIKBOIQEAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- -1 2-mercaptobenzamide sodium salt Chemical group 0.000 claims abstract 2
- KLGQWSOYKYFBTR-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O KLGQWSOYKYFBTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- XNFVGEUMTFIVHQ-UHFFFAOYSA-N disodium;sulfide;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Na+].[S-2] XNFVGEUMTFIVHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения 1,2-бензизотиазолин-3-она и его соли, включающий проведение окислительной циклизации 2-меркаптобензамида или его соли.2. Способ по п. 1, где соль 2-меркаптобензамида представляет собой натриевую соль 2-меркаптобензамида.3. Способ по п. 1 или 2, где 2-меркаптобензамид или его соль подвергают окислительной циклизации путем реакции с водной перекисью водорода.4. Способ по п. 3, где водная перекись водорода может иметь концентрацию в интервале 8-30% (вес).5. Способ по п. 1 или 2, где 2-меркаптобензамид или его соль подвергают окислительной циклизации, используя диметилсульфоксид.6. Способ получения 1,2-бензизотиазолин-3-она или его соли, включающий стадииi) нагревания смеси гидрата сульфида натрия и N-метил-2-пирролидонаii) отгонки воды из смеси и, необязательно, по меньшей мере части N-метил-2-пирролидона, оставляя сульфид натрия с обедненным содержанием воды и, необязательно, воду и/или N-метил-2-пирролидон,iii) введения по меньшей мере одного бензамида, замещенного в положении 2, выбранного из группы, состоящей из 2-хлорбензамида, 2-фторбензамида, 2-нитробензамида, 2-цианобензамида и 2-Cалкоксибензамида с разветвленной или линейной цепью, в сульфид натрия с обедненным содержанием воды с образованием композиции, содержащей 2-меркаптобензамид или его натриевую соль иiv) проведения окислительной циклизации композиции, содержащей 2-меркаптобензамид или его натриевую соль с помощью способа по любому одному из пп. 1-5.
Claims (6)
1. Способ получения 1,2-бензизотиазолин-3-она и его соли, включающий проведение окислительной циклизации 2-меркаптобензамида или его соли.
2. Способ по п. 1, где соль 2-меркаптобензамида представляет собой натриевую соль 2-меркаптобензамида.
3. Способ по п. 1 или 2, где 2-меркаптобензамид или его соль подвергают окислительной циклизации путем реакции с водной перекисью водорода.
4. Способ по п. 3, где водная перекись водорода может иметь концентрацию в интервале 8-30% (вес).
5. Способ по п. 1 или 2, где 2-меркаптобензамид или его соль подвергают окислительной циклизации, используя диметилсульфоксид.
6. Способ получения 1,2-бензизотиазолин-3-она или его соли, включающий стадии
i) нагревания смеси гидрата сульфида натрия и N-метил-2-пирролидона
ii) отгонки воды из смеси и, необязательно, по меньшей мере части N-метил-2-пирролидона, оставляя сульфид натрия с обедненным содержанием воды и, необязательно, воду и/или N-метил-2-пирролидон,
iii) введения по меньшей мере одного бензамида, замещенного в положении 2, выбранного из группы, состоящей из 2-хлорбензамида, 2-фторбензамида, 2-нитробензамида, 2-цианобензамида и 2-C1-6алкоксибензамида с разветвленной или линейной цепью, в сульфид натрия с обедненным содержанием воды с образованием композиции, содержащей 2-меркаптобензамид или его натриевую соль и
iv) проведения окислительной циклизации композиции, содержащей 2-меркаптобензамид или его натриевую соль с помощью способа по любому одному из пп. 1-5.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US13/281,600 US8476452B2 (en) | 2011-10-26 | 2011-10-26 | Process for preparing 1,2-benzoisothiazoline-3-one |
| US13/281,600 | 2011-10-26 | ||
| PCT/EP2012/071130 WO2013060766A1 (en) | 2011-10-26 | 2012-10-25 | Process for preparing 1,2-benzisothiazolin-3-one |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014116875A true RU2014116875A (ru) | 2015-12-10 |
| RU2614424C2 RU2614424C2 (ru) | 2017-03-28 |
Family
ID=47115903
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014116875A RU2614424C2 (ru) | 2011-10-26 | 2012-10-25 | Способ получения 1,2-бензизотиазолин-3-она |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8476452B2 (ru) |
| EP (1) | EP2771328B1 (ru) |
| JP (1) | JP5955972B2 (ru) |
| KR (1) | KR101891860B1 (ru) |
| CN (1) | CN103073518B (ru) |
| BR (1) | BR112014009976B1 (ru) |
| DK (1) | DK2771328T3 (ru) |
| ES (1) | ES2566376T3 (ru) |
| HU (1) | HUE028160T2 (ru) |
| IN (1) | IN2014KN00834A (ru) |
| MX (1) | MX345678B (ru) |
| PL (1) | PL2771328T3 (ru) |
| RU (1) | RU2614424C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013060766A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9067899B2 (en) * | 2013-04-23 | 2015-06-30 | Titan Chemicals Limited | Process for preparing 1,2-benzoisothiazolin-3-ones |
| WO2022089774A1 (de) * | 2020-10-30 | 2022-05-05 | Thor Gmbh | Verfahren zur herstellung von 1,2-benzisothiazolin-3-on |
| CN118063402A (zh) * | 2024-02-04 | 2024-05-24 | 上海交通大学 | 一种糖精的合成工艺 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3411385A1 (de) | 1984-03-28 | 1985-10-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von o,o'-dithiobenzamiden |
| DE3500577A1 (de) * | 1985-01-10 | 1986-07-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von 1,2-benzisothiazolonen |
| GB8517478D0 (en) * | 1985-07-10 | 1985-08-14 | Ici Plc | Isothiazolone solutions |
| FR2620306B1 (fr) * | 1987-09-14 | 1990-10-12 | Solvay | Compositions contenant des produits pesticides biosynthetiques, procedes pour leur production et leur utilisation |
| JPH06345723A (ja) | 1993-06-10 | 1994-12-20 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | メルカプトベンズアミドの製造法 |
| GB9505377D0 (en) * | 1995-03-17 | 1995-05-03 | Zeneca Ltd | Process |
| JP3777800B2 (ja) * | 1998-06-24 | 2006-05-24 | 新日本理化株式会社 | １，２−ベンゾイソチアゾール−３−オン類の製造方法 |
| JP4469969B2 (ja) * | 2001-09-03 | 2010-06-02 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物の製造方法 |
| CN1280445C (zh) | 2003-07-17 | 2006-10-18 | 住友金属工业株式会社 | 具有耐渗碳性和耐焦化性的不锈钢和不锈钢管 |
-
2011
- 2011-10-26 US US13/281,600 patent/US8476452B2/en active Active
- 2011-12-13 CN CN201110414622.5A patent/CN103073518B/zh active Active
-
2012
- 2012-10-25 RU RU2014116875A patent/RU2614424C2/ru active
- 2012-10-25 MX MX2014004957A patent/MX345678B/es active IP Right Grant
- 2012-10-25 ES ES12780169.4T patent/ES2566376T3/es active Active
- 2012-10-25 DK DK12780169.4T patent/DK2771328T3/en active
- 2012-10-25 PL PL12780169T patent/PL2771328T3/pl unknown
- 2012-10-25 JP JP2014537606A patent/JP5955972B2/ja active Active
- 2012-10-25 IN IN834KON2014 patent/IN2014KN00834A/en unknown
- 2012-10-25 WO PCT/EP2012/071130 patent/WO2013060766A1/en not_active Ceased
- 2012-10-25 KR KR1020147013860A patent/KR101891860B1/ko active Active
- 2012-10-25 HU HUE12780169A patent/HUE028160T2/en unknown
- 2012-10-25 BR BR112014009976-6A patent/BR112014009976B1/pt active Search and Examination
- 2012-10-25 EP EP12780169.4A patent/EP2771328B1/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2015501312A (ja) | 2015-01-15 |
| MX2014004957A (es) | 2015-03-06 |
| EP2771328A1 (en) | 2014-09-03 |
| HUE028160T2 (en) | 2016-12-28 |
| MX345678B (es) | 2017-02-10 |
| PL2771328T3 (pl) | 2016-06-30 |
| US20130109864A1 (en) | 2013-05-02 |
| JP5955972B2 (ja) | 2016-07-20 |
| CN103073518B (zh) | 2016-04-06 |
| BR112014009976B1 (pt) | 2019-09-24 |
| BR112014009976A2 (pt) | 2017-05-30 |
| KR20140084261A (ko) | 2014-07-04 |
| RU2614424C2 (ru) | 2017-03-28 |
| EP2771328B1 (en) | 2015-12-30 |
| US8476452B2 (en) | 2013-07-02 |
| CN103073518A (zh) | 2013-05-01 |
| WO2013060766A1 (en) | 2013-05-02 |
| IN2014KN00834A (ru) | 2015-10-02 |
| KR101891860B1 (ko) | 2018-08-24 |
| DK2771328T3 (en) | 2016-04-11 |
| ES2566376T3 (es) | 2016-04-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO20100062L (no) | Overflatereagert kalsiumkarbonat i kombinasjon med hydrofob adsorbent for vannbehandling | |
| MY161682A (en) | Storage-stable 2-hydroxy-4- (methylthio) butyronitrile | |
| DK201100432A (en) | New use | |
| CY1117915T1 (el) | Συγχωνευμενες βενζοξαζεπινονες ως διαμορφωτες διαυλων ιοντων | |
| EA201100666A1 (ru) | Тиоамидные соединения, способ их получения и способ их применения | |
| EA200901609A1 (ru) | Амиды пиразолкарбоновой кислоты, применимые в качестве микробиоцидов | |
| AR076974A1 (es) | Metodo para sintetizar pirfenidona | |
| EA201100944A1 (ru) | Производные изоксазола, предназначенные для применения в качестве регуляторов роста растений | |
| MX2010003230A (es) | Metodos para la sintesis de ciertos compuestos de acido hidroxamico. | |
| EA200901175A1 (ru) | Способ получения 2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенилгидразина, используя смеси дихлор-фтор-трифторметилбензолов | |
| AR071537A1 (es) | Proceso para preparar derivados de acido 2-amino-5-cianobenzoico | |
| RU2011147046A (ru) | Способ иодирования ароматических соединений | |
| MY164641A (en) | Use of sulphur-containing heteroaromatic acid analogues as bactericides | |
| WO2011136597A3 (ko) | 구리와 티타늄을 포함하는 금속막용 식각액 조성물 | |
| EA201171466A1 (ru) | Композиция неслеживающейся соли, способ ее получения и использование | |
| WO2011077140A3 (en) | Method of producing acrylic and methacrylic acid | |
| MX384710B (es) | Proceso para preparar 3-metilciclopentadecan-1,5-diona. | |
| RU2014116875A (ru) | Способ получения 1,2-бензизотиазолин-3-она | |
| CY1108804T1 (el) | Μεθοδος παρασκευης της 4β-αμινο-4'-δεμεθυλ-4- δεσοξυποδοφυλλοτοξινης. | |
| EA201270237A1 (ru) | Способ получения 1-бензил-3-гидроксиметил-1н-индазола и его производных и необходимые промежуточные соединения, содержащие магний | |
| MX342570B (es) | Proceso para producir granulos que comprende una o mas sales de agentes complejantes. | |
| AR073807A1 (es) | Proceso para preparar el malato de sunitinib, sal de un acido mas debil que el malato como compuesto intermediario, y proceso para preparar dicha sal intermediaria. | |
| BR112012007362A2 (pt) | método para a síntese de 5-amino, 1-fenil, 3-ciano, 4-trifluormetil sulfinil pirazol | |
| EA201001270A1 (ru) | Новый способ получения сульфонилпирролов в качестве ингибиторов гистондезацетилаз (hdac) | |
| EA201200150A1 (ru) | Новые гербициды |