RU2014100965A - Ферментативное аминирование - Google Patents
Ферментативное аминирование Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014100965A RU2014100965A RU2014100965/10A RU2014100965A RU2014100965A RU 2014100965 A RU2014100965 A RU 2014100965A RU 2014100965/10 A RU2014100965/10 A RU 2014100965/10A RU 2014100965 A RU2014100965 A RU 2014100965A RU 2014100965 A RU2014100965 A RU 2014100965A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polypeptide
- activity
- dependent
- group
- cofactor
- Prior art date
Links
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 title 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 title 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 claims abstract 51
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims abstract 51
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims abstract 51
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract 30
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims abstract 24
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims abstract 22
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims abstract 22
- 239000011942 biocatalyst Substances 0.000 claims abstract 22
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims abstract 17
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 16
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 15
- 101710088194 Dehydrogenase Proteins 0.000 claims abstract 14
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract 13
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract 13
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract 13
- 101710128063 Carbohydrate oxidase Proteins 0.000 claims abstract 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 11
- 102000003929 Transaminases Human genes 0.000 claims abstract 7
- 108090000340 Transaminases Proteins 0.000 claims abstract 7
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 claims abstract 4
- 241000222393 Phanerochaete chrysosporium Species 0.000 claims abstract 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 4
- 108010018734 hexose oxidase Proteins 0.000 claims abstract 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 108010001816 pyranose oxidase Proteins 0.000 claims abstract 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract 4
- 241000206576 Chondrus Species 0.000 claims abstract 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims 13
- 108090000698 Formate Dehydrogenases Proteins 0.000 claims 4
- 108010050375 Glucose 1-Dehydrogenase Proteins 0.000 claims 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 3
- 108010031025 Alanine Dehydrogenase Proteins 0.000 claims 2
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 claims 2
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 claims 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 claims 1
- 102000016938 Catalase Human genes 0.000 claims 1
- 108010053835 Catalase Proteins 0.000 claims 1
- 241000206575 Chondrus crispus Species 0.000 claims 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 108010015133 Galactose oxidase Proteins 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 1
- 241000589597 Paracoccus denitrificans Species 0.000 claims 1
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 claims 1
- 241000607291 Vibrio fluvialis Species 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- OHDRQQURAXLVGJ-HLVWOLMTSA-N azane;(2e)-3-ethyl-2-[(e)-(3-ethyl-6-sulfo-1,3-benzothiazol-2-ylidene)hydrazinylidene]-1,3-benzothiazole-6-sulfonic acid Chemical compound [NH4+].[NH4+].S/1C2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C2N(CC)C\1=N/N=C1/SC2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C2N1CC OHDRQQURAXLVGJ-HLVWOLMTSA-N 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 claims 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 108040007629 peroxidase activity proteins Proteins 0.000 claims 1
- 108010012557 prothrombin complex concentrates Proteins 0.000 claims 1
- 238000005891 transamination reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 0 OC*1*=*CB1 Chemical compound OC*1*=*CB1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
- C12P13/001—Amines; Imines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
- C12P17/04—Oxygen as only ring hetero atoms containing a five-membered hetero ring, e.g. griseofulvin, vitamin C
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/10—Nitrogen as only ring hetero atom
- C12P17/12—Nitrogen as only ring hetero atom containing a six-membered hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
- C12P7/22—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group aromatic
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения аминов, который включает стадии(a) контактирования углеводорода, содержащего гидроксильную группу, сполипептидом, обладающим активностью кислород-зависимой и кофактор-зависимой углеводоксидазы, или цельноклеточным биокатализатором, содержащим такой полипептидв присутствии кислорода и кофактора углеводоксидазы и(b) контактирования углеводорода, полученного на стадии а), сполипептидом, обладающим трансаминазной активностью, или цельноклеточным биокатализатором, содержащим такой полипептид, иполипептидом, обладающим активностью кофактор-зависимой аминокислотной дегидрогеназой, или цельноклеточным биокатализатором, содержащим такой полипептид,в присутствии кофактора аминокислотной дегидрогеназы и аминокислотного субстрата аминокислотной дегидрогеназы,где углеводород, содержащий гидроксильную группу, содержит 5- или 6-членное кольцо, несущее по меньшей мере один заместитель, выбранный из группы, включающей -(CH)-OH, где x равен от 0 до 4, игде полипептид, обладающий активностью кислород-зависимой и кофактор-зависимой углеводоксидазы, выбирается из группы, включающей M1 вариант галактозоксидазы из Fusarium NRRL 2903, пиранозооксидазы из Phanerochaete chrysosporium, гексозооксидазы из Chondrus crispusa и их гомологи.2. Способ по п.1, в котором углеводород, содержащий гидроксильную группу, выбирается из группы соединений, представленных формулами (I) или (II)где вплоть до двух из А, В, С, D, Е и F представляют собой атомы, каждый из которых независимо выбирается из группы, включающей N, S и О, а другие являются атомами С,где Rвыбирается из группы, включающей Н, галоген, замещенный или незамещенный алкил, алкенил, алкинил, -(CH)-CRO, -(CH)
Claims (17)
1. Способ получения аминов, который включает стадии
(a) контактирования углеводорода, содержащего гидроксильную группу, с
полипептидом, обладающим активностью кислород-зависимой и кофактор-зависимой углеводоксидазы, или цельноклеточным биокатализатором, содержащим такой полипептид
в присутствии кислорода и кофактора углеводоксидазы и
(b) контактирования углеводорода, полученного на стадии а), с
полипептидом, обладающим трансаминазной активностью, или цельноклеточным биокатализатором, содержащим такой полипептид, и
полипептидом, обладающим активностью кофактор-зависимой аминокислотной дегидрогеназой, или цельноклеточным биокатализатором, содержащим такой полипептид,
в присутствии кофактора аминокислотной дегидрогеназы и аминокислотного субстрата аминокислотной дегидрогеназы,
где углеводород, содержащий гидроксильную группу, содержит 5- или 6-членное кольцо, несущее по меньшей мере один заместитель, выбранный из группы, включающей -(CH2)x-OH, где x равен от 0 до 4, и
где полипептид, обладающий активностью кислород-зависимой и кофактор-зависимой углеводоксидазы, выбирается из группы, включающей M1 вариант галактозоксидазы из Fusarium NRRL 2903, пиранозооксидазы из Phanerochaete chrysosporium, гексозооксидазы из Chondrus crispusa и их гомологи.
2. Способ по п.1, в котором углеводород, содержащий гидроксильную группу, выбирается из группы соединений, представленных формулами (I) или (II)
где вплоть до двух из А, В, С, D, Е и F представляют собой атомы, каждый из которых независимо выбирается из группы, включающей N, S и О, а другие являются атомами С,
где R3 выбирается из группы, включающей Н, галоген, замещенный или незамещенный алкил, алкенил, алкинил, -(CH2)x-CR4O, -(CH2)x-NH2, -(CH2)х-NO2, -(CH2)x-O-R4, -(CH2)x-CH2SH, -(CH2)x-COOR4, где x равно от 0 до 20, предпочтительно от 0 до 4,
и где R4 выбирается из группы, включающей Н и замещенный или незамещенный алкил, циклоалкил, арил и гетероарил.
3. Способ по п.2, где вплоть до двух из А, В, С, D, Е и F представляют собой атомы, каждый из которых независимо выбирается из группы, включающей N и О, а другие являются атомами С,
где R3 выбирается из группы, включающей -(CH2)x-CR4O, -(CH2)x-NH2, -(СН2)х-O-R4 и -(CH2)x-COOR4, где x равен от 0 до 4,
и где R4 выбирается из группы, включающей Н и алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода.
4. Способ по п.3, в котором углеводород, содержащий гидроксильную группу, представляет собой циклоалканол, предпочтительно циклогексанол.
5. Способ по п.1, в котором аминокислотная дегидрогеназа представляет собой аланин-дегидрогеназу.
6. Способ по п.1, в котором полипептид, обладающий ативностью трансаминазы, выбирается из группы, включающей ω-трансаминазы из Vibrio fluvialis и Paracoccus denitrificans и их гомологи.
7. Способ по п.1, в котором стадию b) проводят в присутствии полипептида, обладающего активностью формиатдегидрогеназы, или цельноклеточного биокатализатора, содержащего такой полипептид.
8. Способ по п.1, в котором стадию b) проводят в присутствии полипептида, обладающего активностью глюкозодегидрогеназы, или цельноклеточного биокатализатора, содержащего такой полипептид.
9. Способ по п.1, в котором показатель окислительно-восстановительного равновесия, продуцируемый полипептидом, обладающим активностью кофактор-зависимой аминокислотной дегидрогеназы, или цельноклеточным биокатализатором, содержащим такой полипептид, потребляется полипептидом, обладающим активностью формиатдегидрогеназы, или цельноклеточным биокатализатором, содержащим такой полипептид.
10. Способ по п.1, в котором стадию а) проводят в присутствии агента, обладающего Н2О2-деградирующей активностью.
11. Способ по п.10, в котором агент, обладающий Н2О2-деградирующей активностью, обеспечивается посредством полипептида, выбранного из группы, включающей каталазу и пероксидазу хрена/ABTS и их гомологи, или цельноклеточного биокатализатора, содержащего такой полипептид.
12. Способ по п.1, в котором стадии а) и b) осуществляют одновременно в одной реакционной смеси.
13. Способ по п.1, в котором полипептид, обладающий трансаминазной активностью, или цельноклеточный биокатализатор, содержащий такой полипептид, добавляется к реакционной смеси после добавления полипептида, обладающего активностью кислород-зависимой и кофактор-зависимой углеводоксидазы, или цельноклеточного биокатализатора, содержащего такой полипептид.
14. Способ по п.1, в котором уровень давления кислорода составляет от 2 до 7 бар, предпочтительно от 3 до 5 бар.
15. Способ по любому из пп.1-14, в котором один или более, предпочтительно все из полипептидов, выбранных из группы, включающей полипептид, обладающий активностью кислород-зависимой и кофактор-зависимой углеводоксидазы, полипептид, обладающий трансаминазной активностью, и полипептид, обладающий активностью кофактор-зависимой аланин-дегидрогеназы, ассоциированы с жизнеспособной клеткой.
16. Применение смеси, содержащей полипептид, обладающий активностью кислород-зависимой и кофактор-зависимой углеводоксидазы, или цельноклеточный биокатализатор, содержащий такой полипептид, полипептид, обладающий трансаминазной активностью, или цельноклеточный биокатализатор, содержащий такой полипептид, полипептид, обладающий активностью аминокислотной дегидрогеназы, или цельноклеточный биокатализатор, содержащий такой полипептид, кислород, аминокислотный субстрат аминокислотной дегидрогеназы, кофактор углеводоксидазы и кофактор аминокислотной дегидрогеназы и предпочтительно полипептид, обладающий активностью формиат- или глюкозодегидрогеназы, или цельноклеточный биокатализатор, содержащий такой полипептид, для трансаминирования углеводорода, содержащего гидроксильную группу,
где углеводород, содержащий гидроксильную группу, содержит 5- или 6-членное кольцо, несущее по меньшей мере один заместитель, выбранный из группы, содержащей -(СН2)x-ОН, где x равен от 0 до 4, и где полипептид, обладающий активностью кислород-зависимой и кофактор-зависимой углеводоксидазы, выбирается из группы, включающей Ml вариант галактозоксидазы из Fusarium NRRL 2903, пиранозооксидазы из Phanerochaete Chrysosporium, гексозооксидазы из Chondrus crispus и их гомологов.
17. Водная реакционная смесь для получения аминов, которая содержит углеводород, содержащий гидроксильную группу, полипептид, обладающий активностью кислород-зависимой и кофактор-зависимой углеводоксидазы, или цельноклеточный биокатализатор, содержащий такой полипептид, кислород, кофактор углеводоксидазы, полипептид, обладающий трансаминазной активностью, или цельноклеточный биокатализатор, содержащий такой полипептид, полипептид, обладающий активностью аминокислотной дегидрогеназы, кофакторы аминокислотной дегидрогеназы, аминокислотный субстрат аминокислотной дегидрогеназы, или цельноклеточный биокатализатор, содержащий такой полипептид, и предпочтительно полипептид, обладающий активностью глюкозо- или формиатдегидрогеназы, или цельноклеточный биокатализатор, содержащий такой полипептид, в котором один или более чем один, предпочтительно все названные полипептиды или цельноклеточные биокатализаторы имеют или содержат соответственно гетерологичный полипептид, имеющий соответствующую активность, представляющую интерес,
где углеводород, содержащий гидроксильную группу, содержит 5- или 6-членное кольцо, несущее по меньшей мере один заместитель, выбранный из группы, включающей -(CH2)x-OH, где x равен от 0 до 4,
и где полипептид, обладающий активностью кислород-зависимой и кофактор-зависимой углеводоксидазы, выбирается из группы, включающей M1 вариант галактозоксидазы из Fusarium NRRL 2903, пиранозооксидазы из Phanerochaete chrysosporium, гексозооксидазы из Chondrus crispusa и их гомологи.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11170011.8 | 2011-06-15 | ||
| EP11170011A EP2557176A1 (en) | 2011-06-15 | 2011-06-15 | Enzymatic amination |
| PCT/EP2012/050288 WO2012171666A1 (en) | 2011-06-15 | 2012-01-10 | Enzymatic amination |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014100965A true RU2014100965A (ru) | 2015-07-20 |
Family
ID=44910359
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014100965/10A RU2014100965A (ru) | 2011-06-15 | 2012-01-10 | Ферментативное аминирование |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20140120587A1 (ru) |
| EP (1) | EP2557176A1 (ru) |
| JP (1) | JP2014516572A (ru) |
| CN (1) | CN103635583B (ru) |
| CA (1) | CA2839364A1 (ru) |
| RU (1) | RU2014100965A (ru) |
| WO (1) | WO2012171666A1 (ru) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102011075162A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur homogen-katalysierte, hochselektiven direkten Aminierung von primären Alkoholen mit Ammoniak zu primären Aminen bei hohem Volumenverhältnis von Flüssig- zu Gasphase und/oder hohen Drücken |
| UA112980C2 (uk) | 2011-02-16 | 2016-11-25 | Евонік Дегусса Гмбх | Рідкі катіоніти |
| US8946463B2 (en) | 2011-02-21 | 2015-02-03 | Evonik Degussa Gmbh | Process for the direct amination of alcohols using ammonia to form primary amines by means of a xantphos catalyst system |
| CA2842000A1 (en) | 2011-07-20 | 2013-01-24 | Evonik Degussa Gmbh | Oxidation and amination of primary alcohols |
| EP2602328A1 (de) | 2011-12-05 | 2013-06-12 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Oxidation von Alkanen unter Verwendung einer AlkB Alkan 1-Monooxygenase |
| EP2607490A1 (de) | 2011-12-22 | 2013-06-26 | Evonik Industries AG | Verfahren zur verbesserten Abtrennung einer hydrophoben organischen Lösung von einem wässrigen Kulturmedium |
| EP2607479A1 (en) | 2011-12-22 | 2013-06-26 | Evonik Industries AG | Biotechnological production of alcohols and derivatives thereof |
| EP2631298A1 (en) | 2012-02-22 | 2013-08-28 | Evonik Industries AG | Biotechnological method for producing butanol and butyric acid |
| EP2639308A1 (de) | 2012-03-12 | 2013-09-18 | Evonik Industries AG | Enzymatische omega-Oxidation und -Aminierung von Fettsäuren |
| EP2647696A1 (de) | 2012-04-02 | 2013-10-09 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur aeroben Herstellung von Alanin oder einer unter Verbrauch von Alanin entstehenden Verbindung |
| DE102012207921A1 (de) | 2012-05-11 | 2013-11-14 | Evonik Industries Ag | Mehrstufiges Syntheseverfahren mit Synthesegas |
| EP2875142A2 (en) * | 2012-07-20 | 2015-05-27 | Novozymes A/S | Enzymatic oxidation of 5-hydroxymethylfurfural and derivatives thereof |
| EP2700448A1 (de) | 2012-08-21 | 2014-02-26 | Evonik Industries AG | Verzweigte Fettsäuren als flüssige Kationenaustauscher |
| EP2746397A1 (de) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Evonik Industries AG | Herstellung von Omega-Aminofettsäuren |
| EP2746400A1 (de) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Evonik Industries AG | Herstellung von Aminen und Diaminen aus einer Carbonsäure oder Dicarbonsäure oder eines Monoesters davon |
| EP2759598A1 (de) | 2013-01-24 | 2014-07-30 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Herstellung von alpha, omega-Alkandiol |
| DE102014200497A1 (de) | 2014-01-14 | 2015-07-16 | Evonik Industries Ag | Enzymatisches Verfahren |
| EP2944697A1 (en) | 2014-05-13 | 2015-11-18 | Evonik Degussa GmbH | Method of producing nylon |
| CA2937594A1 (en) | 2015-02-26 | 2016-08-26 | Evonik Degussa Gmbh | Alkene production |
| US11174496B2 (en) | 2015-12-17 | 2021-11-16 | Evonik Operations Gmbh | Genetically modified acetogenic cell |
| CN106008418A (zh) * | 2016-05-20 | 2016-10-12 | 厦门大学 | 一种5-氨甲基-2-呋喃甲醇的合成方法 |
| US11124813B2 (en) | 2016-07-27 | 2021-09-21 | Evonik Operations Gmbh | N-acetyl homoserine |
| US11155845B2 (en) * | 2017-04-13 | 2021-10-26 | Kyowa Hakko Bio Co., Ltd. | Method for producing theanine |
| JPWO2018207930A1 (ja) * | 2017-05-12 | 2020-05-14 | 三井化学株式会社 | 組換え微生物及び該組換え微生物を用いたピリドキサミン又はその塩の製造方法 |
| EP3415630A1 (en) | 2017-06-14 | 2018-12-19 | EntreChem, S.L. | Method for one-pot production of a primary amine from an alcohol |
| CN107586796B (zh) * | 2017-07-20 | 2021-08-06 | 暨明医药科技（苏州）有限公司 | (r)-2-(1-氨基乙基)-4-氟苯酚的合成方法 |
| WO2024197095A2 (en) * | 2023-03-20 | 2024-09-26 | Solugen, Inc. | Compositions and methods for carbon dioxide capture and fluid sweetening |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4213771B2 (ja) * | 1997-04-23 | 2009-01-21 | 株式会社カネカ | 光学活性アミノ化合物の製造方法 |
| US6706900B2 (en) * | 2001-09-17 | 2004-03-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing 2,5-diformylfuran from carbohydrates |
| WO2003072742A2 (en) * | 2002-02-27 | 2003-09-04 | California Institute Of Technology | Novel glucose 6-oxidases |
| WO2009023174A2 (en) | 2007-08-10 | 2009-02-19 | Archer Daniels Midland Company | Enzymatic oxidation of hmf |
| DE102007042600A1 (de) * | 2007-09-07 | 2009-03-12 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von enantiomerenangereichten Aminen |
| JP2009291158A (ja) * | 2008-06-06 | 2009-12-17 | Daiichi Fine Chemical Co Ltd | ピリドキサミン−ピルビン酸アミノトランスフェラーゼの変異酵素 |
| CN101293884A (zh) * | 2008-06-13 | 2008-10-29 | 江南大学 | (1s,2s)-1-(2-呋喃基)-1,2-丙二醇或其结构类似物及其制备和应用 |
| DE102009000592A1 (de) | 2009-02-04 | 2010-08-05 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Aminogruppen tragenden, multizyklischen Ringsystemen |
| CN101768142B (zh) * | 2010-01-18 | 2012-04-25 | 四川大学 | 一种由碳水化合物催化合成2,5-呋喃二甲醛的方法 |
-
2011
- 2011-06-15 EP EP11170011A patent/EP2557176A1/en not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-01-10 US US14/126,607 patent/US20140120587A1/en not_active Abandoned
- 2012-01-10 WO PCT/EP2012/050288 patent/WO2012171666A1/en not_active Ceased
- 2012-01-10 RU RU2014100965/10A patent/RU2014100965A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-01-10 CN CN201280029084.0A patent/CN103635583B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-01-10 CA CA2839364A patent/CA2839364A1/en not_active Abandoned
- 2012-01-10 JP JP2014515102A patent/JP2014516572A/ja not_active Ceased
-
2016
- 2016-03-17 US US15/073,105 patent/US20160244790A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2012171666A1 (en) | 2012-12-20 |
| CN103635583A (zh) | 2014-03-12 |
| JP2014516572A (ja) | 2014-07-17 |
| EP2557176A1 (en) | 2013-02-13 |
| US20140120587A1 (en) | 2014-05-01 |
| US20160244790A1 (en) | 2016-08-25 |
| CA2839364A1 (en) | 2012-12-20 |
| CN103635583B (zh) | 2017-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014100965A (ru) | Ферментативное аминирование | |
| Lyu et al. | Metabolic shift at the class level sheds light on adaptation of methanogens to oxidative environments | |
| Bertsch et al. | CO metabolism in the acetogen Acetobacterium woodii | |
| RU2014108194A (ru) | Окисление и аминирование вторичных спиртов | |
| Mok et al. | Growth inhibition of Sporomusa ovata by incorporation of benzimidazole bases into cobamides | |
| ES2663272T3 (es) | Procedimiento para la preparación de L-fenilefrina mediante uso de una alcoholdeshidrogenasa | |
| Shin et al. | One-pot one-step deracemization of amines using ω-transaminases | |
| Gadda | Hydride transfer made easy in the reaction of alcohol oxidation catalyzed by flavin-dependent oxidases | |
| RU2014106109A (ru) | Окисление и аминирование первичных спиртов | |
| DE60322708D1 (de) | Glucosesensor unter verwendung von glucosedehydrogenase | |
| Merino et al. | Roles of various enzymes in the biotransformation of 6: 2 fluorotelomer alcohol (6: 2 FTOH) by a white-rot fungus | |
| Arbter et al. | Metabolomic and kinetic investigations on the electricity‐aided production of butanol by Clostridium pasteurianum strains | |
| Jasso-Chávez et al. | MrpA functions in energy conversion during acetate-dependent growth of Methanosarcina acetivorans | |
| Sulej et al. | Characterization of cellobiose dehydrogenase from a biotechnologically important Cerrena unicolor strain | |
| EP3180424A1 (de) | 3alpha-hydroxysteroid dehydrogenase-mutanten und verfahren zur herstellung von ursodesoxycholsäure | |
| Krings et al. | The taste enhancer divanillin: a review on sources and enzymatic generation | |
| RU2324739C2 (ru) | Способ получения 2,3-дигидроксифенильных производных (варианты) | |
| NO20062685L (no) | Fremgangsmate for fremstilling av finkjemikalie ved fermentering | |
| EP2441771A1 (de) | Neue 12alpha-Hydroxysteroid- dehydrogenase-Mutanten, deren Herstellung deren Verwendung | |
| Quaye et al. | Metal-Triggered FAD Reduction in d-2-Hydroxyglutarate Dehydrogenase from Pseudomonas aeruginosa PAO1 | |
| WO2014086702A2 (de) | Enzymatische reduktion von hydroxymethylfurfuralen | |
| Cai et al. | The potential and capability of the methylotrophic yeast Ogataea methanolica in a “methanol bioeconomy” | |
| Scully | Amino acid and related catabolism of Thermoanaerobacter species | |
| Mowafy et al. | 2-Haloacrylate hydratase, a new class of flavoenzyme that catalyzes the addition of water to the substrate for dehalogenation | |
| Ratzka et al. | Stabilisation of the NAD+-reducing soluble [NiFe]-hydrogenase from Ralstonia eutropha H16 through modification with methoxy-poly (ethylene) glycol |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20180531 |