RU2014145285A - Ингибиторы протеинкиназ - Google Patents
Ингибиторы протеинкиназ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014145285A RU2014145285A RU2014145285A RU2014145285A RU2014145285A RU 2014145285 A RU2014145285 A RU 2014145285A RU 2014145285 A RU2014145285 A RU 2014145285A RU 2014145285 A RU2014145285 A RU 2014145285A RU 2014145285 A RU2014145285 A RU 2014145285A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- compound
- group
- compound according
- Prior art date
Links
- 229940045988 antineoplastic drug protein kinase inhibitors Drugs 0.000 title 1
- 239000003909 protein kinase inhibitor Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000004452 carbocyclyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- 239000012453 solvate Chemical class 0.000 claims 11
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 6
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 4
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 3
- 108091000080 Phosphotransferase Proteins 0.000 claims 3
- 102000038012 SFKs Human genes 0.000 claims 3
- 108091008118 SFKs Proteins 0.000 claims 3
- 102000042834 TEC family Human genes 0.000 claims 3
- 108091082333 TEC family Proteins 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 102000020233 phosphotransferase Human genes 0.000 claims 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 3
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 2
- 102100029823 Tyrosine-protein kinase BTK Human genes 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims 2
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 2
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 claims 2
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 230000009610 hypersensitivity Effects 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы 1где Rвыбран из группы, состоящей из1) водорода,2) алкила,3) гетероалкила,4) карбоциклила,5) гетероциклила и6) -C(O)R;где алкил, гетероалкил, карбоциклил и гетероциклил могут быть дополнительно замещены группами, состоящими из1) гидрокси,2) алкокси,3) алкила,4) -OC(O)R,5) -OC(O)NRR,6) -C(O)R,7) -C(O)NRR,8) -NRR,9) -NRC(O)R,10) -NRS(O)Rи11) -NRC(O)NRR;где Y представляет собойгде Z представляет собойгде Y-Z-W представляет собойXи Xнезависимо выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена и циано;n представляет собой целое число от 0 до 2;m представляет собой целое число от 0 до 2;m′ представляет собой целое число от 0 до 2;W выбран из группы, состоящей из1) алкила,2) аралкила,3) гетероаралкила,4) -OR,5) -OC(O)R,6) -OC(O)NRR,7) -CHO-R,8) -NRR,9) -NRC(O)R,10) -NRS(O)Rи11) -NRC(O)NRR;где алкил, аралкил и гетероаралкил могут быть дополнительно замещены;Rпредставляет собой водород или алкил;Rвыбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного алкенила, замещенного или незамещенного алкинила, замещенного или незамещенного гетероалкила, замещенного или незамещенного карбоциклила, гетероциклила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного гетероарила, замещенного или незамещенного аралкила и замещенного или незамещенного гетероаралкила;Rвыбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного алкенила, замещенного или незамещенного алкинила, замещенного или незамещенного гетероалкила, замещенного или незамещенного карбоциклила, гетероциклила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного гетероарила, замещенного или незамещенного аралкила и замещенного или незамещенного гетероаралкила;Rи Rнезависимо выбран из группы, состоящей из: водорода, алкила, алкенила,
Claims (24)
1. Соединение формулы 1
где R1 выбран из группы, состоящей из
1) водорода,
2) алкила,
3) гетероалкила,
4) карбоциклила,
5) гетероциклила и
6) -C(O)R4;
где алкил, гетероалкил, карбоциклил и гетероциклил могут быть дополнительно замещены группами, состоящими из
1) гидрокси,
2) алкокси,
3) алкила,
4) -OC(O)R4,
5) -OC(O)NR5R6,
6) -C(O)R4,
7) -C(O)NR5R6,
8) -NR5R6,
9) -NR2C(O)R4,
10) -NR2S(O)nR4 и
11) -NR2C(O)NR5R6;
где Y представляет собой 
где Z представляет собой 
где Y-Z-W представляет собой 
X1 и X2 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена и циано;
n представляет собой целое число от 0 до 2;
m представляет собой целое число от 0 до 2;
m′ представляет собой целое число от 0 до 2;
W выбран из группы, состоящей из
1) алкила,
2) аралкила,
3) гетероаралкила,
4) -OR3,
5) -OC(O)R4,
6) -OC(O)NR5R6,
7) -CH2O-R4,
8) -NR5R6,
9) -NR2C(O)R4,
10) -NR2S(O)nR4 и
11) -NR2C(O)NR5R6;
где алкил, аралкил и гетероаралкил могут быть дополнительно замещены;
R2 представляет собой водород или алкил;
R3 выбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного алкенила, замещенного или незамещенного алкинила, замещенного или незамещенного гетероалкила, замещенного или незамещенного карбоциклила, гетероциклила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного гетероарила, замещенного или незамещенного аралкила и замещенного или незамещенного гетероаралкила;
R4 выбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного алкенила, замещенного или незамещенного алкинила, замещенного или незамещенного гетероалкила, замещенного или незамещенного карбоциклила, гетероциклила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного гетероарила, замещенного или незамещенного аралкила и замещенного или незамещенного гетероаралкила;
R5 и R6 независимо выбран из группы, состоящей из: водорода, алкила, алкенила, алкинила, гетероалкила, карбоциклила, гетероциклила, арила и гетероарила;
альтернативно R5 и R6 конденсированы, образуя 3- - 8-членную гетероциклильную кольцевую систему.
2. Соединение по п. 1, в котором W представляет собой -OR3 и R3 выбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного аралкила и замещенного или незамещенного гетероаралкила.
3. Соединение по п. 1, в котором W выбран из группы, состоящей из
4. Соединение по п. 1, в котором W выбран из группы, состоящей из
5. Соединение по любому из пп. 1-4, в котором R1 выбран из группы, состоящей из
Н, СН3, ацетила, 
6. Соединение по п. 5, в котором R1 выбран из группы, состоящей из
7. Соединение по любому из пп. 1-4, 6, в котором Y выбран из группы, состоящей из
8. Соединение по любому из пп. 1-4, 6, в котором Z выбран из группы, состоящей из
9. Соединение по п. 8, в котором Z представляет собой
10. Соединение по любому из пп. 1-4, 6, 9, в котором Y-Z-W выбран из группы, состоящей из
11. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
12. Фармацевтически приемлемая соль, сольват или сольват соли соединения по любому из пп. 1-11.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение, или фармацевтически приемлемую соль, или сольват соединения по любому из пп. 1-11 и по меньшей мере один фармацевтически приемлемый наполнитель.
14. Применение соединения, или фармацевтически приемлемой соли, или сольвата соединения по любому из пп. 1-11 для получения фармацевтической композиции для лечения различных пролиферативных, воспалительных и аутоиммунных заболеваний.
15. Применение соединения по п. 14, где заболевание, нарушение или состояние связано с представителями семейства киназ Тес и/или Src.
16. Применение соединения по п. 14, где заболевание, нарушение или состояние связано с BTK.
17. Способ лечения или предотвращения различных пролиферативных, воспалительных и аутоиммунных заболеваний, который включает введение фармацевтической композиции, содержащей соединение, или фармацевтически приемлемую соль, или сольват соединения по любому из пп. 1-11, где заболевание, нарушение или состояние связано с представителями семейства киназ Тес и/или Src.
18. Применение соединения, или фармацевтически приемлемой соли, или сольвата соединения по любому из пп. 1-11 для получения лекарственного средства для лечения или предотвращения артрита или иммунной гиперчувствительности.
19. Применение соединения, или фармацевтически приемлемой соли, или сольвата соединения по любому из пп. 1-11 для получения лекарственного средства для лечения или предотвращения аутоиммунного заболевания.
20. Применение соединения, или фармацевтически приемлемой соли, или сольвата соединения по любому из пп. 1-11 для получения лекарственного средства для лечения или предотвращения воспаления.
21. Применение соединения, или фармацевтически приемлемой соли, или сольвата соединения по любому из пп. 1-11 для получения лекарственного средства для лечения или предотвращения рака, нарушения или болезненного состояния, характеризующегося воспалением или пролиферацией клеток.
22. Применение соединения, или фармацевтически приемлемой соли, или сольвата соединения по любому из пп. 1-11 для получения лекарственного средства для модуляции функции целевой киназы.
23. Применение соединения, или фармацевтически приемлемой соли, или сольвата по п. 22, где указанная функция целевой киназы представляет собой функцию киназы, выбранной из семейства киназ Тес или Src.
24. Применение по п. 22 или 23, где полученное лекарственное средство предназначено для модуляции функции BTK-киназы.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CA2779184A CA2779184A1 (en) | 2012-05-31 | 2012-05-31 | Protein kinase inhibitors |
| CA2,779,184 | 2012-05-31 | ||
| CA2,813,299 | 2013-04-17 | ||
| CA2813299A CA2813299A1 (en) | 2013-04-17 | 2013-04-17 | Protein kinase inhibitors |
| PCT/CA2013/000513 WO2013177668A1 (en) | 2012-05-31 | 2013-05-28 | Protein kinase inhibitors |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014145285A true RU2014145285A (ru) | 2016-07-20 |
| RU2678767C2 RU2678767C2 (ru) | 2019-02-01 |
Family
ID=49672221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014145285A RU2678767C2 (ru) | 2012-05-31 | 2013-05-28 | Ингибиторы протеинкиназ |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9796716B2 (ru) |
| EP (1) | EP2855484A4 (ru) |
| JP (1) | JP6175495B2 (ru) |
| KR (2) | KR20190043648A (ru) |
| CN (1) | CN104379586B (ru) |
| BR (1) | BR112014029718A2 (ru) |
| CA (1) | CA2874211A1 (ru) |
| HK (1) | HK1208460A1 (ru) |
| IN (1) | IN2014MN02338A (ru) |
| RU (1) | RU2678767C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013177668A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2833867A1 (en) * | 2013-11-21 | 2015-05-21 | Pharmascience Inc. | Protein kinase inhibitors |
| CA2834528A1 (en) * | 2013-11-26 | 2015-05-26 | Pharmascience Inc. | Protein kinase inhibitors |
| CA2953798C (en) * | 2014-07-07 | 2019-06-11 | Eternity Bioscience Inc. | Aminopyridazinone compounds as protein kinase inhibitors |
| GB201508747D0 (en) * | 2015-05-21 | 2015-07-01 | Univ Edinburgh | Compounds |
| CA3025813A1 (en) * | 2015-05-27 | 2016-12-01 | Gb005, Inc. | Inhibitors of the tec kinase enzyme family |
| CN108290850A (zh) | 2015-12-07 | 2018-07-17 | Dic株式会社 | 聚合性化合物的制造方法 |
| WO2017134685A2 (en) * | 2016-02-02 | 2017-08-10 | Sun Pharma Advanced Research Company Limited | Novel hydrazino compounds as btk inhibitors |
| CN109369654A (zh) * | 2018-11-20 | 2019-02-22 | 山东大学 | 1，3-二取代-4-氨基吡唑并嘧啶类化合物及其制备方法和应用 |
| CN111454268B (zh) * | 2019-01-18 | 2023-09-08 | 明慧医药（上海）有限公司 | 作为布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂的环状分子 |
| US20250042904A1 (en) * | 2021-11-15 | 2025-02-06 | Wigen Biomedicine Technology (shanghai) Co., Ltd. | Compounds used as src inhibitors |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ517758A (en) * | 1999-09-17 | 2004-06-25 | Abbott Gmbh & Co | Pyrazolopyrimidines useful as therapeutic agents |
| JP2003509427A (ja) | 1999-09-17 | 2003-03-11 | アボツト・ゲー・エム・ベー・ハー・ウント・コンパニー・カーゲー | 治療剤としてのキナーゼ阻害剤 |
| US6921763B2 (en) * | 1999-09-17 | 2005-07-26 | Abbott Laboratories | Pyrazolopyrimidines as therapeutic agents |
| ID30204A (id) * | 1999-12-27 | 2001-11-15 | Japan Tobacco Inc | Senyawa-senyawa cincin terfusi dan penggunaannya sebagai obat |
| AUPR392301A0 (en) | 2001-03-23 | 2001-04-26 | University Of Newcastle Research Associates Limited, The | Protein phosphatase inhibitors |
| JP2005502643A (ja) * | 2001-08-10 | 2005-01-27 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 白血病処置のための単独またはｓｔｉ５７１と組み合せたｃ−ｓｒｃインヒビターの使用 |
| EP2526934B1 (en) | 2006-09-22 | 2015-12-09 | Pharmacyclics LLC | Inhibitors of bruton's tyrosine kinase |
| EP2954900A1 (en) * | 2007-03-28 | 2015-12-16 | Pharmacyclics, Inc. | Inhibitors of bruton's tyrosine kinase |
| US7718662B1 (en) * | 2009-10-12 | 2010-05-18 | Pharmacyclics, Inc. | Pyrazolo-pyrimidine inhibitors of bruton's tyrosine kinase |
| US9144557B2 (en) * | 2009-10-13 | 2015-09-29 | Ligand Pharmaceuticals Inc. | Hematopoietic growth factor mimetic small molecule compounds and their uses |
| WO2014187319A1 (en) * | 2013-05-21 | 2014-11-27 | Jiangsu Medolution Ltd | Substituted pyrazolopyrimidines as kinases inhibitors |
| CN103787839B (zh) | 2014-01-21 | 2015-12-02 | 苏州昊帆生物科技有限公司 | 合成2,3,4,5,6-五氟苯酚的方法 |
-
2013
- 2013-05-28 JP JP2015514295A patent/JP6175495B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-05-28 CA CA2874211A patent/CA2874211A1/en not_active Abandoned
- 2013-05-28 EP EP13796590.1A patent/EP2855484A4/en not_active Withdrawn
- 2013-05-28 RU RU2014145285A patent/RU2678767C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-05-28 BR BR112014029718A patent/BR112014029718A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-05-28 IN IN2338MUN2014 patent/IN2014MN02338A/en unknown
- 2013-05-28 WO PCT/CA2013/000513 patent/WO2013177668A1/en not_active Ceased
- 2013-05-28 HK HK15109229.7A patent/HK1208460A1/xx unknown
- 2013-05-28 US US14/404,497 patent/US9796716B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-05-28 KR KR1020197011438A patent/KR20190043648A/ko not_active Ceased
- 2013-05-28 CN CN201380028248.2A patent/CN104379586B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-05-28 KR KR1020147036372A patent/KR101972990B1/ko not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20150191473A1 (en) | 2015-07-09 |
| JP6175495B2 (ja) | 2017-08-02 |
| CN104379586B (zh) | 2018-01-16 |
| US9796716B2 (en) | 2017-10-24 |
| KR20150015527A (ko) | 2015-02-10 |
| EP2855484A4 (en) | 2015-12-16 |
| CA2874211A1 (en) | 2013-12-05 |
| JP2015518009A (ja) | 2015-06-25 |
| RU2678767C2 (ru) | 2019-02-01 |
| IN2014MN02338A (ru) | 2015-08-14 |
| BR112014029718A2 (pt) | 2017-06-27 |
| EP2855484A1 (en) | 2015-04-08 |
| HK1208460A1 (en) | 2016-03-04 |
| KR101972990B1 (ko) | 2019-04-26 |
| CN104379586A (zh) | 2015-02-25 |
| WO2013177668A1 (en) | 2013-12-05 |
| KR20190043648A (ko) | 2019-04-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014145285A (ru) | Ингибиторы протеинкиназ | |
| SA522433155B1 (ar) | مركبات ثلاثية الحلقة مستبدلة | |
| RU2014151421A (ru) | Ингибиторы протеинкиназ | |
| CY1123627T1 (el) | Παραγωγα διυδροϊμιδαζοπυραζινονης χρησιμα στη θεραπευτικη αντιμετωπιση του καρκινου | |
| CY1120342T1 (el) | Ανταγωνιστης πολυκυκλικου lpa1 και χρησεις εξ' αυτου | |
| ZA202409114B (en) | MODULATORS OF THR-ß AND METHODS OF USE THEREOF | |
| CY1124239T1 (el) | Ενωσεις αμινο-τριαζολοπυριδινης και χρηση αυτων στην αγωγη του καρκινου | |
| CY1124970T1 (el) | Παραγωγα συγχωνευμενων δακτυλιων πυραζολιου και μεθοδος παρασκευης αυτων και εφαρμογη αυτων σε αντιμετωπιση καρκινων, φλεγμονης και νοσων του ανοσοποιητικου | |
| EA201891191A1 (ru) | 2-замещенные соединения хиназолина, содержащие замещенную гетероциклическую группу, и способы их применения | |
| EA202091512A1 (ru) | Производные сульфонилмочевины в качестве модуляторов nlrp3 инфламмасомы | |
| CY1120248T1 (el) | Ενωσεις ιμιδαζο[4,5-c]κινολιν-2-ονης και η χρηση τους στη θεραπευτικη αντιμετωπιση του καρκινου | |
| MX393395B (es) | Derivado de heteroaril[4,3-c]pirimidina-5-amina, método de preparación del mismo y usos médicos del mismo. | |
| MX2019013954A (es) | Inhibidores covalentes de kras. | |
| EA201691151A1 (ru) | Соединения для лечения пациентов с ros1-мутантными раковыми клетками | |
| EA201690752A1 (ru) | Ингибиторы g12c kras | |
| RU2017111200A (ru) | Циклогексилэтилзамещенные диаза- и триаза-трициклические соединения в качестве антагонистов индоламин-2,3-диоксигеназы для лечения рака | |
| BR112014019478A2 (pt) | composto ou um sal farmacologicamente aceitável do mesmo, composição farmacêutica, uso de um composto ou de um sal farmacologicamente aceitável do mesmo, formulação inibidor do canal de sódio, métodos para tratamento e/ou prevenção de dor e de uma doença. | |
| EA201390401A1 (ru) | ПИРАЗИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ ENaC БЛОКАТОРОВ | |
| RU2016143333A (ru) | Амидные производные и их фармацевтически приемлемые соли, способ их получения и медицинское применение | |
| WO2016161361A4 (en) | Compositions and methods of targeting mutant k-ras | |
| EA202090052A1 (ru) | Содержащие имидазол ингибиторы alk2 киназы | |
| EA201791727A1 (ru) | 7-бензил-4-(2-метилбензил)-2,4,6,7,8,9-гексагидроимидазо[1,2-а]пиридо[3,4-е]пиримидин-5(1н)-он, его аналоги и соли и способы их применения в терапии | |
| EA201491672A1 (ru) | Гетероциклильные соединения как ингибиторы mek | |
| RU2017104856A (ru) | Функционализированные и замещенные индолы в качестве противораковых средств | |
| UA114944C2 (uk) | Піридинільні і конденсовані піридинільні похідні триазолону |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200529 |