[go: up one dir, main page]

RU2014143488A - Композиция катализатора тримеризации полиизоцианатов - Google Patents

Композиция катализатора тримеризации полиизоцианатов Download PDF

Info

Publication number
RU2014143488A
RU2014143488A RU2014143488A RU2014143488A RU2014143488A RU 2014143488 A RU2014143488 A RU 2014143488A RU 2014143488 A RU2014143488 A RU 2014143488A RU 2014143488 A RU2014143488 A RU 2014143488A RU 2014143488 A RU2014143488 A RU 2014143488A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
compounds
composition
contain
catalyst
Prior art date
Application number
RU2014143488A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2628084C2 (ru
Inventor
Кристиан ЭСБЕЛИН
Хуго ВЕРБЕКЕ
Ханс Годеливе Гвидо ВЕРБЕКЕ
Original Assignee
Хантсмэн Интернэшнл Ллс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хантсмэн Интернэшнл Ллс filed Critical Хантсмэн Интернэшнл Ллс
Publication of RU2014143488A publication Critical patent/RU2014143488A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2628084C2 publication Critical patent/RU2628084C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/09—Processes comprising oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates involving reaction of a part of the isocyanate or isothiocyanate groups with each other in the reaction mixture
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4829—Polyethers containing at least three hydroxy groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/04—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing carboxylic acids or their salts
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/09—Processes comprising oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates involving reaction of a part of the isocyanate or isothiocyanate groups with each other in the reaction mixture
    • C08G18/092—Processes comprising oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates involving reaction of a part of the isocyanate or isothiocyanate groups with each other in the reaction mixture oligomerisation to isocyanurate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/225—Catalysts containing metal compounds of alkali or alkaline earth metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/285—Nitrogen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3819—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C08G18/3823—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing -N-C=O groups
    • C08G18/3829—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing -N-C=O groups containing ureum groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/58—Epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/721—Two or more polyisocyanates not provided for in one single group C08G18/73 - C08G18/80
    • C08G18/725—Combination of polyisocyanates of C08G18/78 with other polyisocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
    • C08G18/794—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aromatic isocyanates or isothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/797—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing carbodiimide and/or uretone-imine groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/21—Urea; Derivatives thereof, e.g. biuret
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04—Polyurethanes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0201—Oxygen-containing compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
    • B01J31/0245—Nitrogen containing compounds being derivatives of carboxylic or carbonic acids
    • B01J31/0247—Imides, amides or imidates (R-C=NR(OR))
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2115/00—Oligomerisation
    • C08G2115/02—Oligomerisation to isocyanurate groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

1. Композиция катализатора тримеризации, содержащая:- соединение-катализатор тримеризации, выбранный из одного или нескольких органических солей металлов, выбранных из солей щелочных или щелочноземельных металлов, и- одно или более соединений, выбранных из соединений, которые содержат карбоксамидную группу структуры -CO-NH, и/или соединений, которые содержат группу структуры -CO-NH-CO-.2. Композиция катализатора по п. 1, где количество эквивалентов соединений, которые содержат группу структуры -CO-NH-CO-, больше количества эквивалентов катализатора тримеризации.3. Композиция катализатора по п. 1, где количество эквивалентов соединений, которые содержат карбоксамидную группу структуры -CO-NH, больше количества эквивалентов катализатора тримеризации, предпочтительно больше 4-кратного количества эквивалентов катализатора тримеризации.4. Композиция катализатора по любому из пп. 1-3, где органическая соль металла представляет собой карбоксилат или алкоголят и предпочтительно выбрана из одного или нескольких следующих соединений: ацетат калия, гексаноат калия, этилгексаноат калия, октаноат калия, лактат калия, этилат натрия, формиат натрия, формиат калия, ацетат натрия, бензоат калия и их смеси.5. Композиция катализатора по любому из пп. 1-3, где соединение, включающее группу структуры -CO-NH-CO-, содержитструктуру R-CO-NH-CO-R, где Rи R, каждый независимо друг от друга, выбраны из 1) атома водорода (-H), 2) -NRR, 3) углеводородного радикала, имеющего 1-100 атомов углерода и необязательно, содержащего гидроксильную группу, простую эфирную группу, атом галогена, карбоксил, атом кислорода, изоцианат и/или аминогруппу, где Rи R, независимо друг от друга, выбраны из атома водорода, гидроксильной группы, атома галогена и

Claims (21)

1. Композиция катализатора тримеризации, содержащая:
- соединение-катализатор тримеризации, выбранный из одного или нескольких органических солей металлов, выбранных из солей щелочных или щелочноземельных металлов, и
- одно или более соединений, выбранных из соединений, которые содержат карбоксамидную группу структуры -CO-NH2, и/или соединений, которые содержат группу структуры -CO-NH-CO-.
2. Композиция катализатора по п. 1, где количество эквивалентов соединений, которые содержат группу структуры -CO-NH-CO-, больше количества эквивалентов катализатора тримеризации.
3. Композиция катализатора по п. 1, где количество эквивалентов соединений, которые содержат карбоксамидную группу структуры -CO-NH2, больше количества эквивалентов катализатора тримеризации, предпочтительно больше 4-кратного количества эквивалентов катализатора тримеризации.
4. Композиция катализатора по любому из пп. 1-3, где органическая соль металла представляет собой карбоксилат или алкоголят и предпочтительно выбрана из одного или нескольких следующих соединений: ацетат калия, гексаноат калия, этилгексаноат калия, октаноат калия, лактат калия, этилат натрия, формиат натрия, формиат калия, ацетат натрия, бензоат калия и их смеси.
5. Композиция катализатора по любому из пп. 1-3, где соединение, включающее группу структуры -CO-NH-CO-, содержит
структуру R1-CO-NH-CO-R2, где R1 и R2, каждый независимо друг от друга, выбраны из 1) атома водорода (-H), 2) -NR3R4, 3) углеводородного радикала, имеющего 1-100 атомов углерода и необязательно, содержащего гидроксильную группу, простую эфирную группу, атом галогена, карбоксил, атом кислорода, изоцианат и/или аминогруппу, где R3 и R4, независимо друг от друга, выбраны из атома водорода, гидроксильной группы, атома галогена и углеводородных групп, где углеводородные группы имеют 1-20 атомов углерода и необязательно содержат гидроксильную группу, простую эфирную группу, атом галогена, карбоксил, изоцианат и/или аминогруппу, где R1 и R2 могут быть связаны друг с другом, образуя по существу циклическую структуру, включающую группу -CO-NH-CO-, и где углеводородные группы в соединениях, соответствующих формуле R1-CO-NH-CO-R2, могут представлять собой комбинацию линейных, разветвленных, насыщенных, ненасыщенных, циклических и/или нециклических алифатических, ароматических или аралифатических углеводородных радикалов, и смеси таких соединений.
6. Композиция катализатора по любому из пп. 1-3, где соединение, содержащее группу структуры -CO-NH-CO-, содержит структуру R1-CO-NH-CO-R2, где R1 и R2 вместе с группой -CO-NH-CO- образуют (4-12)-членную циклическую структуру, включающую группу -CO-NH-CO-.
7. Композиция катализатора по любому из пп. 1-3, где соединение, содержащее группу -CO-NH-CO-, соответствует соединению, содержащему группу -CO-NH-CO-NH-, и является продуктом взаимодействия соединения, содержащего карбоксамидную
группу структуры -CO-NH2, и полиизоцианатного соединения, содержащего реакционноспособную группу NCO.
8. Композиция катализатора по п. 7, где соединение, содержащее группу -CO-NH-CO-NH-, соответствует R6-CO-NH-CO-NH-R7, и где
- соединение, содержащее карбоксамидную группу соответствует NH2-CO-R6, где R6 обозначает 1) атом водорода (-H), 2) -NR8R9, 3) углеводородный радикал, имеющий 1-20 атомов углерода и необязательно, содержащий гидроксильную группу, простую эфирную группу, атом галогена и/или аминогруппу, или 4) -R10-CO-NH2, где R8 и R9 независимо друг от друга выбраны из атома водорода, гидроксильной группы, атома галогена и углеводородных групп, где углеводородные группы имеют 1-10 атомов углерода и необязательно содержат гидроксильную группу, простую эфирную группу, атом галогена и/или аминогруппу, и где R10 представляет собой двухвалентный углеводородный радикал, имеющий до 8 атомов углерода, и смеси эти карбоксамидов, и
- соединение, содержащее реакционноспособную группу NCO, соответствует R7-NCO, где R7 выбран из атома водорода и углеводородных групп, где углеводородные группы имеют 1-20 атомов углерода и необязательно содержат гидроксильную группу, простую эфирную группу, атом галогена, карбоксил, изоцианат и/или аминогруппу, где указанные углеводородные группы могут представлять собой комбинацию линейных, разветвленных, насыщенных, ненасыщенных, циклических и/или нециклических алифатических, ароматических или аралифатических гидрокарбилов, и смеси таких соединений.
9. Композиция катализатора по п. 8, где R6 выбран из 1) -NR8R9, 2) алкила, имеющего 1-10 атомов углерода и необязательно, содержащего 1-3 гидроксильных и/или простых эфирных групп, 3) фенила или 4) толила, где R8 и R9 независимо друг от друга выбраны из атома водорода, гидроксильной группы, фенила, толила и алкила, имеющего 1-6 атомов углерода и необязательно содержащего гидроксильные и/или простые эфирные группы, и смеси таких соединений.
10. Композиция моноолов или полиолов, содержащая, по меньшей мере, одно из соединений композиции катализатора по любому из пп. 1-9, где композиция полиолы/моноолы предпочтительно содержит сложный полиэфирполиол и/или простой полиэфирполиол, имеющие среднюю молекулярную массу предпочтительно 32-6000 и среднее номинальное количество функциональных групп предпочтительно 1-8.
11. Стабильная композиция полиизоцианатов, содержащая композицию катализатора по любому из пп. 1-9 и композицию полиизоцианатов в таком количестве, что количество эквивалентов соединений, которые содержат группу структуры -CO-NH-CO-, больше количества эквивалентов катализатора тримеризации, и соотношение числа групп -CO-NH-CO- к количеству изоцианатных групп составляет не больше 1, предпочтительно не большее 0,01, более предпочтительно не больше 0,0015.
12. Композиция полиизоцианатов по п. 11, дополнительно содержащая композицию полиол/моноол, где указанная композиция полиол/моноол содержит сложный полиэфирполиол и/или простой полиэфирполиол, имеющие среднюю молекулярную массу
предпочтительно 32-6000 и среднее номинальное количество функциональных групп предпочтительно 1-8.
13. Композиция полиизоцианатов по любому из пп. 11 и 12, причем указанная композиция содержит изоцианат в количестве от 10 до 48% масс. и предпочтительно от 20 до 33% масс.
14. Композиция полиизоцианатов по любому из пп. 11 и 12, где композиция полиизоцианатов содержит толуолдиизоцианат, метилендифенилдиизоцианат или композицию полиизоцианатов, содержащую метилендифенилдиизоцианат, или смесь таких полиизоцианатных соединений.
15. Способ получения композиции по любому из пп. 1-9, который включает объединение и смешивание с катализатором тримеризации соединений, которые содержат карбоксамидную группу структуры -CO-NH2, и/или соединений, которые содержат группу структуры -CO-NH-CO-.
16. Способ получения композиции по любому из пп. 11-14, указанный способ включает объединение и смешивание соединений композиции катализатора по любому из пп. 1-9, одного или нескольких полиизоцианатных соединений и необязательно композиции полиол/моноол, которая предпочтительно содержит сложный полиэфирполиол и/или простой полиэфирполиол, имеющие среднюю молекулярную массу предпочтительно 32-6000 и среднее номинальное количество функциональных групп предпочтительно 1-8, так что отношение количества групп -CO-NH-CO- к количеству изоцианатных групп составляет не больше 1, предпочтительно не больше 0,01, более предпочтительно не больше 0,0015, и образуется стабильная композиция полиизоцианатов.
17. Способ по п. 16, который включает первоначальное или, по меньшей мере, одновременное добавление одного или нескольких соединений, выбранных из соединений, которые содержат карбоксамидную группу структуры -CO-NH2, и/или соединений, которые содержат группу структуры -CO-NH-CO-, и затем объединение катализатора тримеризации с композицией полиизоцианатов.
18. Отверждаемая композиция полиизоцианатов, содержащая соединения стабильной композиции полиизоцианатов по любому из пп. 11-14 и эпоксидную смолу, где количество эквивалентов соединений, имеющих группу -CO-NH-CO-, в отверждаемой композиции полиизоцианатов меньше или равно количеству эпокси-эквивалентов.
19. Применение композиции катализатора по пп. 1-9 для увеличения срока годности отверждаемой композиции полиизоцианатов.
20. Способ получения отверждаемой композиции полиизоцианатов по п. 18 посредством объединения и смешивания
- соединений, соответствующих композиции катализатора по пп. 1-9,
- композиции полиизоцианатов, которая содержит толуолдиизоцианат, метилендифенилдиизоцианат или композицию полиизоцианатов, включающую метилендифенилдиизоцианат, или смесь таких полиизоцианатов,
- эпоксидной смолы и
- необязательно композиции полиол/моноол, которая предпочтительно содержит сложный полиэфирполиол и/или простой полиэфир полиол, имеющие среднюю молекулярную массу
предпочтительно 32-6000 и среднее номинальное количество функциональных групп предпочтительно 1-8;
где указанный способ включает первоначальное или, по меньшей мере, одновременное добавление одного или нескольких соединений, выбранных из соединений, которые содержат карбоксамидную группу структуры -CO-NH2, и/или соединений, которые содержат группу структуры -CO-NH-CO-, и затем объединение катализатора тримеризации с композицией полиизоцианатов.
21. Полиизоцианурат-содержащий материал, изготовленный посредством обеспечения возможности протекания реакции в отверждаемой композиции по п. 18 при повышенной температуре.
RU2014143488A 2012-03-29 2013-03-12 Композиция катализатора тримеризации полиизоцианатов RU2628084C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12162154.4 2012-03-29
EP12162154.4A EP2644270A1 (en) 2012-03-29 2012-03-29 Polyisocyanate trimerization catalyst composition
PCT/EP2013/055014 WO2013143841A1 (en) 2012-03-29 2013-03-12 Polyisocyanate trimerization catalyst composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014143488A true RU2014143488A (ru) 2016-05-20
RU2628084C2 RU2628084C2 (ru) 2017-08-14

Family

ID=47844386

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014143488A RU2628084C2 (ru) 2012-03-29 2013-03-12 Композиция катализатора тримеризации полиизоцианатов

Country Status (12)

Country Link
US (2) US20150031527A1 (ru)
EP (2) EP2644270A1 (ru)
JP (1) JP2015512989A (ru)
KR (1) KR20140143411A (ru)
CN (2) CN109553739A (ru)
BR (1) BR112014023105B1 (ru)
CA (1) CA2866990C (ru)
IN (1) IN2014DN07402A (ru)
MX (1) MX370889B (ru)
RU (1) RU2628084C2 (ru)
TW (1) TWI491446B (ru)
WO (1) WO2013143841A1 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2687551A1 (en) * 2012-07-17 2014-01-22 Huntsman International Llc Intermediate polyisocyanurate comprising materials
EP2805976A1 (en) * 2013-05-24 2014-11-26 Huntsman International Llc Aldehyde comprising compositions suitable for making curable polyisocyanate compositions
WO2015078740A1 (de) 2013-11-29 2015-06-04 Basf Se Polyurethansystem mit langer verarbeitungszeit und schneller aushärtung
EP3303503A1 (en) * 2015-05-27 2018-04-11 Basf Se Use of a composition for stabilizing a geological formation in oil fields, gas fields, water pumping fields, mining or tunnel constructions
CA2987326C (en) 2015-05-28 2023-09-12 Basf Se Polyurethane-polyisocyanurate compound comprising outstanding mechanical properties
MY181993A (en) * 2015-05-29 2021-01-18 Basf Se Polyurethane-polyisocyanurate resins for fiber composite materials with a longer open time
WO2017102996A1 (en) * 2015-12-18 2017-06-22 Sika Technology Ag Heat expandable foam for low temperature cure
KR102401314B1 (ko) * 2016-05-18 2022-05-25 바스프 에스이 폴리이소시아누레이트 경질 폼의 제조 방법
CA3035201A1 (en) * 2016-09-20 2018-03-29 Covestro Deutschland Ag Anisotropic composite materials based on polyisocyanates
EP3381962A1 (de) * 2017-03-29 2018-10-03 Covestro Deutschland AG Erzeugung von polyisocyanuratschichten durch getrennte auftragung von isocyanatkomponenten und katalysatoren
CN108730753B (zh) * 2017-04-14 2020-07-07 江苏先诺新材料科技有限公司 一种聚酰亚胺纤维复合材料气瓶及其制备方法和应用
EP3864063B1 (en) 2018-10-09 2023-11-29 Basf Se A process for preparing a prepreg binder composition, a prepreg and use thereof
KR102481812B1 (ko) * 2018-12-11 2022-12-28 트라이머 테크놀로지스, 엘엘씨 폴리이소시아누레이트 기재 중합체 및 섬유 강화된 복합재
WO2020165135A1 (en) 2019-02-11 2020-08-20 Basf Se Acrylic copolymer capsule designed to open up at < 90°c for controlled release of in-situ forming pu/pir catalyst
WO2021032603A1 (en) 2019-08-19 2021-02-25 Basf Se Polyurethane-polyisocyanurate compound with outstanding mechanical properties

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1230778B (de) 1965-05-24 1966-12-22 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von acylierten Harnstoffpolyisocyanaten
GB1234728A (en) * 1968-09-11 1971-06-09 Takeda Chemical Industries Ltd Method for producing organic isocyanate polymers
GB1340068A (en) 1970-09-22 1973-12-05 Insituform Pipes & Structures Lining of surfaces defining passageways
DE2403858A1 (de) 1974-01-28 1975-08-21 Basf Ag Stabile, fluessige amid- und/oder acylharnstoffgruppenhaltige isocyanurat-polyisocyanatloesungen
US3903018A (en) * 1974-01-30 1975-09-02 Upjohn Co Novel cocatalyst system for trimerizing polyisocyanates
JPS5152499A (en) * 1974-11-01 1976-05-10 Hitachi Ltd Tainetsuseijushino seizohoho
DE2712931A1 (de) 1977-03-24 1978-09-28 Veba Chemie Ag Isocyanuratgruppen - und endstaendig- blockierte isocyanatgruppen - enthaltende verbindungen
US4284730A (en) 1980-02-07 1981-08-18 Basf Wyandotte Corporation Liquid carbodiimide- and uretonimine-isocyanurate-containing polyisocyanate compositions and microcellular foams made therefrom
US4366012A (en) 1981-02-05 1982-12-28 Insituform International Inc. Impregnation process
FR2522667A1 (fr) 1982-03-04 1983-09-09 Rhone Poulenc Spec Chim Procede de preparation de polyisocyanates polyisocyanurates par cyclotrimerisation catalytique de polyisocyanates
GB8400365D0 (en) 1984-01-07 1984-02-08 Edgealpha Ltd Lining of pipelines and passageways
FR2579205B1 (fr) 1985-03-25 1987-05-15 Rhone Poulenc Spec Chim Procede de preparation de polyisocyanates polyisocyanurates par cyclotrimerisation catalytique de polyisocyanates
US4658007A (en) 1985-05-07 1987-04-14 The Dow Chemical Company Polyisocyanurate-based polyoxazolidone polymers and process for their preparation
US4743627A (en) 1987-09-14 1988-05-10 Basf Corporation Liquid isocyanurate-modified polymethylene bis(phenylisocyanate) compositions containing a high two-ring methylene bis(phenylisocyanate) content
JPH02110123A (ja) 1988-10-19 1990-04-23 Asahi Chem Ind Co Ltd ポリイソシアナートの製法
JPH0395213A (ja) * 1989-05-11 1991-04-19 Teijin Ltd 複合系硬化性液状樹脂組成物
AU645290B2 (en) 1990-03-07 1994-01-13 Huntsman Ici Chemicals Llc Polyisocyanate composition
DE4026474A1 (de) 1990-08-22 1992-02-27 Bayer Ag Neue isocyanuratgruppen aufweisende polyisocyanatmischungen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polyurethanschaumstoffen
US5157074A (en) * 1991-07-23 1992-10-20 Miles Inc. Aqueous compositions containing an at least partially blocked polyisocyanates and a trimerization catalyst and coatings and binders prepared therefrom
US5221743A (en) 1992-03-02 1993-06-22 Olin Corporation Process for producing isocyanurates by cyclotrimerizing isocyanates using polymer-bound catalysts
DE4229183A1 (de) 1992-09-02 1994-03-03 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen Isocyanurat- und Urethangruppen enthaltenden Polyisocyanatmischungen
JP3358261B2 (ja) * 1992-11-13 2002-12-16 日本ポリウレタン工業株式会社 ポリウレタン塗料組成物およびポリウレタン接着剤組成物
US5817732A (en) 1993-02-12 1998-10-06 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Blocked polyisocyanate and coating composition
DE4309689A1 (de) * 1993-03-25 1994-09-29 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen
US5288899A (en) * 1993-06-30 1994-02-22 Miles Inc. Liquification of diphenylmethane diisocyanate by partially reacting the isocyanate groups with blocking agents
US5955609A (en) 1997-12-31 1999-09-21 Bayer Corporation Trimer catalyst system for aliphatic and aromatic isocyanates
FR2818974B1 (fr) * 2000-12-29 2003-10-24 Rhodia Chimie Sa (cyclo) condensation de composes isocyanates
DE10110437A1 (de) * 2001-03-05 2002-09-19 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten durch Umsetzung von Carbonsäuren mit Isocyanaten, die nach diesem Verfahren hergestellten Produkte und deren Verwendung in Polyurethankunststoffen
EP1288239A1 (en) * 2001-08-30 2003-03-05 Huntsman International Llc Process for making rigid urethane-modified polyisocyanurate foams
US7553963B2 (en) 2003-10-29 2009-06-30 Bayer Materialscience Llc Liquid partially trimerized and allophanized polyisocyanates based on toluene diisocyanate and diphenylmethane diisocyanate
US20060223969A1 (en) * 2005-03-31 2006-10-05 Bayer Materialscience Llc Low surface energy polyisocyanates and their use in one- or two-component coating compositions
DE102005034052A1 (de) * 2005-07-21 2007-01-25 Goldschmidt Gmbh Trimerisierungskatalysatoren
US20090005517A1 (en) 2006-02-21 2009-01-01 Huntsman International Llc Process for Making a Polyisocyanurate Composite
US7666971B2 (en) * 2006-11-14 2010-02-23 Bayer Materialscience Llc Amide/urea-modified liquid diphenylmethane diisocyanates
EP2099838B1 (de) 2006-12-04 2017-06-14 Basf Se Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten
WO2008116893A1 (de) * 2007-03-27 2008-10-02 Basf Se Härterzusammensetzungen
WO2008116897A1 (de) * 2007-03-27 2008-10-02 Basf Se Verfahren zur herstellung von farblosen isocyanuraten von diisocyanaten
CN102964556A (zh) * 2007-05-29 2013-03-13 陶氏环球技术公司 用于改进固化控制的异氰酸酯-环氧配方
CN102131840B (zh) 2008-08-28 2014-01-29 亨茨曼国际有限公司 通过多元醇和酸酐的反应获得的混合物及其在聚异氰酸酯中用来制备聚异氰脲酸酯的用途
WO2010121898A1 (en) * 2009-04-21 2010-10-28 Huntsman International Llc Polyisocyanate composition
US9926447B2 (en) * 2011-11-22 2018-03-27 Huntsman International Llc Curable polyisocyanate composition comprising an epoxy
US9382375B2 (en) * 2011-12-28 2016-07-05 Huntsman International Llc Curable polyisocyanate composition

Also Published As

Publication number Publication date
EP2830761A1 (en) 2015-02-04
US20150031527A1 (en) 2015-01-29
MX370889B (es) 2020-01-09
TW201343252A (zh) 2013-11-01
BR112014023105B1 (pt) 2021-02-09
CN104394985A (zh) 2015-03-04
TWI491446B (zh) 2015-07-11
CA2866990C (en) 2016-06-07
IN2014DN07402A (ru) 2015-04-24
CA2866990A1 (en) 2013-10-03
MX2014011587A (es) 2014-11-21
KR20140143411A (ko) 2014-12-16
US20220134322A1 (en) 2022-05-05
EP2830761B1 (en) 2020-08-12
JP2015512989A (ja) 2015-04-30
EP2644270A1 (en) 2013-10-02
CN109553739A (zh) 2019-04-02
WO2013143841A1 (en) 2013-10-03
RU2628084C2 (ru) 2017-08-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014143488A (ru) Композиция катализатора тримеризации полиизоцианатов
JP2015512989A5 (ru)
CA2857613C (en) Curable composition comprising a polyisocyanate composition
RU2015156747A (ru) Состав, образующий изолирующий слой и его применение
ES2846768T3 (es) Catalizador de acción demorada para mejorar la estabilidad de sistemas de poliuretano que tienen agentes de soplado que contienen halógeno
RU2543197C9 (ru) Способ получения пенополиуретанов
RU2011129335A (ru) Способ применения циклических карбодиимидов
RU2654064C2 (ru) Синтез и применение композиций металлосодержащих полиэдрических олигомерных силсесквиоксановых катализаторов
NZ602431A (en) Low temperature curing polyuretdione compositions
RU2014153072A (ru) Поверхность магнитного пола
RU2017123356A (ru) Образующая изолирующий слой композиция и ее применение
JP2010043262A5 (ru)
US11434321B2 (en) Flame-retardant polyurethane rigid foams
US20040030085A1 (en) (Cyclo)condensation of isocyanate compounds
RU2014153664A (ru) Содержащие карбодиимиды композиции нового типа, способ их получения и их применение
WO2016041666A1 (en) A curable organic polymer comprising at least one acylurea unit, its preparation and use
CA3123353A1 (en) Foamable, multi-component composition which forms an insulation layer, and use thereof
JP2013526643A (ja) バイオベースのカルボジイミド、その製造方法および使用
US11352462B2 (en) Flame-retarded rigid polyurethane foams
ES2842893T3 (es) Material sólido y espumado organomineral
AU2016305201A1 (en) Process for producing a ring-opening polymerization product
RU2017135546A (ru) Полиуретановые формованные изделия с превосходной гибкостью при низких температурах
RU2011109064A (ru) Полиуретановая заливочная масса и способ ее получения
JP2016148014A (ja) ポリウレタンフォーム及びその製造方法
ES2998768T3 (en) Formulated polyol compositions