RU2013138308A - Полиэфирные гибридные эпоксидные отвердители - Google Patents
Полиэфирные гибридные эпоксидные отвердители Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013138308A RU2013138308A RU2013138308/04A RU2013138308A RU2013138308A RU 2013138308 A RU2013138308 A RU 2013138308A RU 2013138308/04 A RU2013138308/04 A RU 2013138308/04A RU 2013138308 A RU2013138308 A RU 2013138308A RU 2013138308 A RU2013138308 A RU 2013138308A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- curable composition
- compound according
- reaction
- residue
- stage
- Prior art date
Links
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 title claims 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 title claims 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 13
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 6
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract 5
- -1 tert-butylene Chemical group 0.000 claims abstract 5
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical group CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims abstract 3
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical group CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims abstract 3
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract 3
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical group CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000005966 aza-Michael addition reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 238000007039 two-step reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 15
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 claims 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 claims 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- CXMPAUQWBBXHKM-UHFFFAOYSA-N CC(COCCOCC(C)NCCC(CNCCC(C)(C)NC1(C)C(CCNC(C)COCCC(C)(C)OCC(C)NC)=[O]C1)=O)N Chemical compound CC(COCCOCC(C)NCCC(CNCCC(C)(C)NC1(C)C(CCNC(C)COCCC(C)(C)OCC(C)NC)=[O]C1)=O)N CXMPAUQWBBXHKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/5024—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/54—Amino amides>
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
- C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
- C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
- C08G65/3322—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
- C08G65/33303—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group
- C08G65/33306—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/028—Polyamidoamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G2650/28—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type
- C08G2650/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing nitrogen, e.g. polyetheramines or Jeffamines(r)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
1. Полиэфир-амидо-аминное соединение, получаемое двухстадийной реакцией полиэфирамина с алкилакрилатом и полиалкиленимином, при этом полиэфирамин и полиалкиленимин имеют, по меньшей мере, одну первичную или вторичную аминогруппу, причем первая стадия включает реакцию полиэфирамина с алкилакрилатом, а вторая стадия включает реакцию полиалкиленимина с продуктом первой стадии.2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что первую стадию проводят посредством реакции присоединения по аза-Михаэлю и/или вторую стадию проводят как реакцию конденсации.3. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что полиэфирамин имеет общую формулу Ia или Ib,,где Χ, Υ независимо являются замещенной или незамещенной, разветвленной или неразветвленной двухвалентной группой, выбранной из алкилена или арилена, в частности этилена, н-пропилена, изо-пропилена, н-бутилена, изо-бутилена, трет-бутилена, фенилена, толилена или ксилилена, Ζ является замещенным или незамещенным, разветвленным или неразветвленным i-валентным остатком алкила, арила, где i означает целое число от 1 до 5, предпочтительно 2 или 3, и 1 означает целое число от 2 до 200, предпочтительно от 3 до 10.4. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что полиэфирамин содержит, по меньшей мере, одну концевую изо-пропиламинную, изо-бутиламинную или трет-бутиламинную группу.5. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что алкильный остаток алкилакрилата содержит от 1 до 10 атомов углерода, в частности от 1 до 5, предпочтительно алкильный остаток представляет собой метильный или этильный остаток.6. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что полиалкиленимин имеет общую формулу II,где Χ′, Y′ независимо являются разветвленной
Claims (17)
1. Полиэфир-амидо-аминное соединение, получаемое двухстадийной реакцией полиэфирамина с алкилакрилатом и полиалкиленимином, при этом полиэфирамин и полиалкиленимин имеют, по меньшей мере, одну первичную или вторичную аминогруппу, причем первая стадия включает реакцию полиэфирамина с алкилакрилатом, а вторая стадия включает реакцию полиалкиленимина с продуктом первой стадии.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что первую стадию проводят посредством реакции присоединения по аза-Михаэлю и/или вторую стадию проводят как реакцию конденсации.
3. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что полиэфирамин имеет общую формулу Ia или Ib
где Χ, Υ независимо являются замещенной или незамещенной, разветвленной или неразветвленной двухвалентной группой, выбранной из алкилена или арилена, в частности этилена, н-пропилена, изо-пропилена, н-бутилена, изо-бутилена, трет-бутилена, фенилена, толилена или ксилилена, Ζ является замещенным или незамещенным, разветвленным или неразветвленным i-валентным остатком алкила, арила, где i означает целое число от 1 до 5, предпочтительно 2 или 3, и 1 означает целое число от 2 до 200, предпочтительно от 3 до 10.
4. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что полиэфирамин содержит, по меньшей мере, одну концевую изо-пропиламинную, изо-бутиламинную или трет-бутиламинную группу.
5. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что алкильный остаток алкилакрилата содержит от 1 до 10 атомов углерода, в частности от 1 до 5, предпочтительно алкильный остаток представляет собой метильный или этильный остаток.
6. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что полиалкиленимин имеет общую формулу II
где Χ′, Y′ независимо являются разветвленной или неразветвленной двухвалентной группой, выбранной из алкилена или арилена, в частности этилена, н-пропилена, изо-пропилена, бутилена, изо-бутилена, фенилена, толилена или ксилилена, k означает целое число от 2 до 100, предпочтительно от 3 до 10.
7. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что молярное соотношение полиэфирамин:алкилакрилат находится в диапазоне от 10:1 до 1:4, и/или соотношение алкилакрилат:полиалкиленимин находится в диапазоне от 5:1 до 1:1.
8. Полиэфир-амидо-аминное соединение общей формулы III
где x: 1-200, y: 0-200, z: 1-100, m, n: 0-2, m+n≥0,1, R=одновалентный первичный алифатический или ароматический остаток или амино-остаток, в частности этильный, н-пропильный, изо-пропильный, н-бутильный, втор-бутильный или трет-бутильный остаток, или этиламинный, н-пропиламинный, изо-пропиламинный, н-бутиламинный, втор-бутиламинный или трет-бутиламинный остаток,
в частности общей формулы V
где x: 1-200, y: 0-200, z: 1-100, m, n: 0-2, m+n≥0,1,
или общей формулы IV или VI:
где x: 1-200, y: 0-200, z: 1-100, m, n: 0-2, m+n≥0,1,
где x, y, z: 1-200, n: 1-100, m≥0,1.
9. Способ синтеза полиэфир-амидо-аминного соединения с помощью двухстадийной реакции полиэфирамина с алкилакрилатом и полиалкиленимином, при этом полиэфирамин и полиалкиленимин имеют, по меньшей мере, одну первичную или вторичную аминогруппу, причем на первой стадии проводят реакцию полиэфирамина с алкилакрилатом, а на второй стадии проводят реакцию полиалкиленимина с продуктом первой стадии.
10. Применение полиэфир-амидо-аминного соединения по любому из пп.. 1-8 в качестве отвердителя, в частности для эпоксидных или изоцианатных систем.
11. Отверждаемая композиция, в частности композиция покрытия, смола, герметик, конструкционный клей или композитный материал, содержащая отверждаемое соединение, предпочтительно эпоксидную или изоцианатную смолу, и, по меньшей мере, одно полиэфир-амидо-аминное соединение по одному из пп.. 1-8 в качестве отвердителя.
12. Отверждаемая композиция по п. 11, отличающаяся тем, что композиция содержит первую часть и вторую часть для смешивания вместе перед применением, при этом отверждаемое соединение находится в первой части, а отвердитель - во второй части.
13. Отверждаемая композиция по п. 11, отличающаяся тем, что отверждаемая композиция содержит, по меньшей мере, одно вещество, выбранное из группы, включающей реакционноспособные модификаторы, реакционноспособные разбавители, нефтевытесняющие агенты, ингибиторы коррозии, антиоксиданты, наполнители, пластификаторы, стабилизаторы, молекулярные сита, дополнительные отвердители и ускорители отверждения.
14. Отвержденная композиция, содержащая продукт реакции отверждаемой композиции по п. 11.
15. Способ нанесения покрытия на поверхность подложки, в частности внутреннюю поверхность трубы или трубопровода, включающий стадии, на которых:
- обеспечивают отверждаемую композицию по п. 11,
- покрывают поверхность подложки, по меньшей мере, частично, отверждаемой композицией,
- обеспечивают отверждение отверждаемой композиции.
16. Способ связывания, по меньшей мере, двух подложек вместе, включающий стадии, на которых:
- обеспечивают отверждаемую композицию по п. 11,
- покрывают поверхность одной или обеих подложек, по меньшей мере, частично, отверждаемой композицией,
- приводят подложки в контакт с секцией поверхности, покрытой отверждаемой композицией, и
- обеспечивают отверждение отверждаемой композиции.
17. Способ по п. 15, отличающийся тем, что отверждаемую композицию наносят на поверхность подложки распылением, кистью, покраской, погружением, поливом, ножевым устройством, валиком, нанесением с удалением излишков с помощью планки.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11157025.5 | 2011-03-04 | ||
| EP11157025.5A EP2495271B1 (en) | 2011-03-04 | 2011-03-04 | Polyether hybrid epoxy curatives |
| PCT/US2012/023763 WO2012121822A1 (en) | 2011-03-04 | 2012-02-03 | Polyether hybrid epoxy curatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013138308A true RU2013138308A (ru) | 2015-04-10 |
| RU2564664C2 RU2564664C2 (ru) | 2015-10-10 |
Family
ID=44259833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013138308/04A RU2564664C2 (ru) | 2011-03-04 | 2012-02-03 | Полиэфирные гибридные эпоксидные отвердители |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9228055B2 (ru) |
| EP (1) | EP2495271B1 (ru) |
| JP (1) | JP5889341B2 (ru) |
| KR (1) | KR20140022817A (ru) |
| CN (1) | CN103391955B (ru) |
| AR (1) | AR085520A1 (ru) |
| AU (1) | AU2012226303B2 (ru) |
| BR (1) | BR112013022099A2 (ru) |
| CA (1) | CA2828693C (ru) |
| MX (1) | MX343828B (ru) |
| MY (1) | MY175169A (ru) |
| RU (1) | RU2564664C2 (ru) |
| WO (1) | WO2012121822A1 (ru) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2497857A1 (de) * | 2011-03-05 | 2012-09-12 | Huntsman Textile Effects (Germany) GmbH | Textile Flächengebilde mit reduzierter Geruchsentwicklung |
| ES2673735T3 (es) | 2013-06-28 | 2018-06-25 | 3M Innovative Properties Company | Uso de composiciones adhesivas basadas en epóxido para rellenar huecos |
| US10203399B2 (en) | 2013-11-12 | 2019-02-12 | Big Sky Financial Corporation | Methods and apparatus for array based LiDAR systems with reduced interference |
| WO2016105913A1 (en) | 2014-12-24 | 2016-06-30 | Dow Global Technologies Llc | Rapid-set epoxy resin systems and process of coating pipelines using the epoxy resin system |
| ES2538180B2 (es) * | 2015-04-17 | 2015-11-06 | Universitat Politècnica De Catalunya | Composición para el entrecruzamiento de una amina con un compuesto vinílico alfa,beta-conjugado a un grupo carbonilo de éster y posterior polimerización del compuesto vinílico y procedimientos correspondientes |
| EP3341981B1 (en) | 2015-08-28 | 2020-08-19 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent |
| EP3239207B1 (en) | 2016-04-27 | 2021-07-28 | 3M Innovative Properties Company | Curable epoxy compositions |
| EP3275914B1 (en) | 2016-07-29 | 2022-05-11 | 3M Innovative Properties Company | Flame retardant adhesive composition |
| WO2018063095A1 (en) * | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Nipsea Technologies Pte Ltd | Crosslinking agent for polymer emulsions |
| EP3375801B1 (en) | 2017-03-16 | 2020-09-30 | 3M Innovative Properties Company | Epoxy casting resin formulation |
| EP3385297A1 (en) | 2017-04-04 | 2018-10-10 | 3M Innovative Properties Company | Epoxy-silicone hybrid sealant composition with low shrinkage and lower postcuring properties with chemical resistance for aerospace applications |
| CN111315819A (zh) * | 2017-10-06 | 2020-06-19 | 3M创新有限公司 | 可固化组合物、由其制得的制品，及其制造和使用方法 |
| EP3489271B1 (en) | 2017-11-22 | 2020-05-27 | 3M Innovative Properties Company | Thermal cycling resistant low density composition |
| US20210122952A1 (en) * | 2018-02-12 | 2021-04-29 | 3M Innovative Properties Company | Curable compositions, articles therefrom, and methods of making and using same |
| CN108570316B (zh) * | 2018-05-30 | 2019-11-08 | 山东大学 | 聚醚胺代替无机碱的asp三元复合驱油剂及其制备方法 |
| CN109575863B (zh) * | 2018-12-11 | 2020-06-26 | 江苏凯伦建材股份有限公司 | 一种粘贴pvc及处理混凝土伸缩缝用的环氧砂浆及其制备方法和应用 |
| KR102155006B1 (ko) * | 2018-12-12 | 2020-09-11 | 한국화학연구원 | 자동차용 이액형 접착제 조성물, 이의 경화물 및 자동차 소재 접착방법 |
| RU2717938C1 (ru) * | 2019-02-25 | 2020-03-27 | 3М Инновейтив Пропертиз Компани | Защитные эпоксидные композиции |
| EP3819318A1 (en) | 2019-11-08 | 2021-05-12 | 3M Innovative Properties Company | Polyfunctional acrylate monomers |
| CN116601236B (zh) * | 2020-09-14 | 2025-08-05 | 株式会社Adeka | 环氧树脂用固化剂组合物、环氧树脂组合物以及涂料 |
| KR102376268B1 (ko) * | 2021-06-01 | 2022-03-18 | 국도화학 주식회사 | 저점도 및 속경화 특성을 갖는 신규한 화합물, 이를 포함하는 경화제 조성물, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 포함하는 제조 물품 |
| DE102024106722A1 (de) | 2024-03-08 | 2025-09-11 | Delo Industrie Klebstoffe Gmbh & Co. Kgaa | Härtbare Masse, Verfahren zum Fügen, Beschichten oder Vergießen von Substraten und Verwendung der Masse |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7713455A (nl) | 1977-12-06 | 1979-06-08 | Stamicarbon | Werkwijze voor het in situ winnen van kool. |
| US4240804A (en) * | 1978-01-24 | 1980-12-23 | Sherex Chemical Company, Inc. | Alkyl acrylate adducts of polyamines, ether amines and ether polyamines |
| US4507466A (en) * | 1983-01-07 | 1985-03-26 | The Dow Chemical Corporation | Dense star polymers having core, core branches, terminal groups |
| EP0301716A3 (en) | 1987-07-27 | 1991-01-30 | Texaco Development Corporation | Polyamidopolyamines |
| DE3901279A1 (de) | 1989-01-18 | 1990-07-19 | Hoechst Ag | Verwendung von polyamidoaminen als haerter fuer epoxidharze und diese enthaltende haertbare mischungen |
| US5210195A (en) * | 1991-11-08 | 1993-05-11 | Texaco Chemical Co. | Bis(2,2',6,6'-tetramethyl-4-aminoethyleneamidopiperidyl) polyoxyalkylene |
| IT1254898B (it) * | 1992-04-21 | 1995-10-11 | Gianfranco Palumbo | Idrogeli di tipo polietereammidoamminico come materiali eparinizzabili |
| DE4240110A1 (de) * | 1992-11-28 | 1994-06-01 | Basf Ag | Kondensationsprodukte von Polyalkylenpolyaminen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Herstellung von Papier |
| JP3099672B2 (ja) * | 1995-03-31 | 2000-10-16 | 東洋インキ製造株式会社 | 星型または櫛状枝分かれ脂肪族ポリアミノ系化合物の製造方法および硬化性樹脂組成物 |
| GB2332202A (en) * | 1997-12-09 | 1999-06-16 | Courtaulds Coatings | Curable epoxy resin compositions |
| GB9824423D0 (en) | 1998-11-06 | 1999-01-06 | Wood Limited E | Coating composition |
| US6632872B1 (en) | 2000-09-19 | 2003-10-14 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive compositions including self-assembling molecules, adhesives, articles, and methods |
| JP2004027058A (ja) * | 2002-06-26 | 2004-01-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | デンドリマー及びその製造方法 |
| JP4248207B2 (ja) * | 2002-08-29 | 2009-04-02 | 川研ファインケミカル株式会社 | 分散剤 |
| JP4321101B2 (ja) | 2002-12-26 | 2009-08-26 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 変性鎖状脂肪族ポリアミン |
| KR101314784B1 (ko) * | 2005-05-12 | 2013-10-08 | 루브리졸 리미티드 | 분산제 및 이의 조성물 |
| US20080146381A1 (en) * | 2006-12-18 | 2008-06-19 | Kondos Constantine A | Golf balls comprising (meth)acrylated amine curatives |
-
2011
- 2011-03-04 EP EP11157025.5A patent/EP2495271B1/en not_active Not-in-force
-
2012
- 2012-02-03 WO PCT/US2012/023763 patent/WO2012121822A1/en not_active Ceased
- 2012-02-03 US US14/002,457 patent/US9228055B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-02-03 MY MYPI2013003114A patent/MY175169A/en unknown
- 2012-02-03 MX MX2013009822A patent/MX343828B/es active IP Right Grant
- 2012-02-03 AU AU2012226303A patent/AU2012226303B2/en not_active Ceased
- 2012-02-03 BR BR112013022099A patent/BR112013022099A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-02-03 CN CN201280010776.0A patent/CN103391955B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-02-03 CA CA2828693A patent/CA2828693C/en active Active
- 2012-02-03 KR KR1020137025515A patent/KR20140022817A/ko not_active Abandoned
- 2012-02-03 JP JP2013556635A patent/JP5889341B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-02-03 RU RU2013138308/04A patent/RU2564664C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-03-01 AR ARP120100663A patent/AR085520A1/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2012226303B2 (en) | 2014-10-09 |
| JP2014506953A (ja) | 2014-03-20 |
| MX2013009822A (es) | 2013-10-03 |
| JP5889341B2 (ja) | 2016-03-22 |
| RU2564664C2 (ru) | 2015-10-10 |
| EP2495271A1 (en) | 2012-09-05 |
| AU2012226303A1 (en) | 2013-09-19 |
| AR085520A1 (es) | 2013-10-09 |
| CN103391955B (zh) | 2015-11-25 |
| US20130333840A1 (en) | 2013-12-19 |
| EP2495271B1 (en) | 2014-04-23 |
| US9228055B2 (en) | 2016-01-05 |
| MY175169A (en) | 2020-06-12 |
| WO2012121822A1 (en) | 2012-09-13 |
| CN103391955A (zh) | 2013-11-13 |
| CA2828693A1 (en) | 2012-09-13 |
| MX343828B (es) | 2016-11-24 |
| CA2828693C (en) | 2018-02-13 |
| BR112013022099A2 (pt) | 2016-12-06 |
| KR20140022817A (ko) | 2014-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013138308A (ru) | Полиэфирные гибридные эпоксидные отвердители | |
| JP2014506953A5 (ru) | ||
| JP5838972B2 (ja) | チオエーテル含有アルコキシシラン誘導体およびその用途 | |
| US9676898B2 (en) | Curable compositions based on epoxy resins without benzyl alcohol | |
| WO2010135730A3 (en) | One-component epoxy coating compositions | |
| TWI572583B (zh) | 含硫醚的（甲基）丙烯酸酯衍生物及含有該衍生物的貼附性改善劑 | |
| CN103874721A (zh) | 苯并*嗪的胺/硫醇固化 | |
| JP6326875B2 (ja) | チオエーテル含有（メタ）アクリレート誘導体、およびこれを含有する密着性向上剤 | |
| RU2009114833A (ru) | Композиции для низкотемпературных, влагозатвердевающих покрытий и связанные с ними способы | |
| US20260022283A1 (en) | Admixed modifiers for adhesives | |
| RU2012143200A (ru) | Устойчивые при хранении эпокси-аминовые отверждаемые системы на водной основе | |
| AU766332B2 (en) | Amine hardener for epoxy resins | |
| ZA200906151B (en) | Hyperdispersant for use in fluorocarbon coating compositions | |
| JP5671885B2 (ja) | 密着性向上剤 | |
| JP2012180324A (ja) | チオエーテル含有アルコキシシラン誘導体、およびその用途 | |
| KR101082364B1 (ko) | 에폭시 수지 경화제 | |
| JP2012197233A (ja) | チオエーテル含有アルコキシシラン誘導体、およびその用途 | |
| KR101829213B1 (ko) | 온도감지기 충진용 수지 조성물 | |
| JP7272894B2 (ja) | 防食積層体 | |
| CN109627985B (zh) | 一种抑制uv固化氧阻聚仿生粘接剂及其制备方法 | |
| JP2015086191A (ja) | チオエーテル含有ウレア誘導体、およびこれを含有する密着性向上剤 | |
| JP5545556B2 (ja) | エポキシ樹脂及びそれを用いたエポキシ樹脂組成物 | |
| JP2015098456A (ja) | チオエーテル含有ウレア誘導体、及びこれを含有する密着性向上剤 | |
| JP2018177678A (ja) | チオエーテル含有ウレア誘導体含有組成物 | |
| JP2010070472A (ja) | チオール化合物、これを含むエポキシ樹脂硬化剤およびエポキシ樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190204 |