RU2013123123A - (r, r)- и (s, s)-диастереомеры 2,11-диметилспермина и 3,10-диметилспермина - Google Patents
(r, r)- и (s, s)-диастереомеры 2,11-диметилспермина и 3,10-диметилспермина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013123123A RU2013123123A RU2013123123/04A RU2013123123A RU2013123123A RU 2013123123 A RU2013123123 A RU 2013123123A RU 2013123123/04 A RU2013123123/04 A RU 2013123123/04A RU 2013123123 A RU2013123123 A RU 2013123123A RU 2013123123 A RU2013123123 A RU 2013123123A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- diazadodecane
- diamino
- dimethyl
- diastereomers
- tetrahydrochlorides
- Prior art date
Links
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims abstract 11
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims abstract 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- -1 N-protected 1-amino-2-methyl-3-propyl halides Chemical class 0.000 claims abstract 9
- PMVOXPLLFQZKIE-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-amino-2-methylpropyl)amino]butyl]-2-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCC(CNCCCCNCC(CN)C)C PMVOXPLLFQZKIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 8
- CUYBGHCEXIPBFW-UHFFFAOYSA-N 3-N-[4-(4-aminobutan-2-ylamino)butyl]butane-1,3-diamine Chemical compound NCCC(NCCCCNC(CCN)C)C CUYBGHCEXIPBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 6
- GVYNFXYRDLEHGS-UHFFFAOYSA-N C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])S(=O)(=O)N(CCCCN)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)[N+](=O)[O-] Chemical class C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])S(=O)(=O)N(CCCCN)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)[N+](=O)[O-] GVYNFXYRDLEHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- XIKQZROBGLDMQI-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)OC(=O)NCC(CBr)C Chemical class C(C1=CC=CC=C1)OC(=O)NCC(CBr)C XIKQZROBGLDMQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- ROUYUBHVBIKMQO-UHFFFAOYSA-N 1,4-diiodobutane Chemical compound ICCCCI ROUYUBHVBIKMQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCABTGWWQZDJFQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-nitrophenyl)sulfonylbutane-1,3-diamine Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)C(CCN)(C)N PCABTGWWQZDJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OIFHBCFJMGXTFY-UHFFFAOYSA-N benzyl 2,4-diaminopentanoate Chemical compound CC(N)CC(N)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 OIFHBCFJMGXTFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical class NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N Putrescine Natural products NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Тетрагидрохлориды (R,R)- и (S,S)-диастереомеров 1,12-диамино-2,11-диметил-4,9-диазадодекана и 1,12-диамино-3,10-диметил-4,9-диазадодекана:2. Метод синтеза (R,R)- и (S,S)-диастереомеров 1,12-диамино-2,11-диметил-4,9-диазадодекана в виде их тетрагидрохлоридов, заключающийся в алкилировании солей бис-нозилпутресцина при помощи (R)- или (S)-изомеров N-защищенных 1-амино-2-метил-3-пропилгалогенидов с последующим удалением защитных групп и превращением полученного продукта в тетрагидрохлорид.3. Метод синтеза (R,R)- и (S,S)-диастереомеров 1,12-диамино-2,11-диметил-4,9-диазадодекана в виде их тетрагидрохлоридов, заключающийся в алкилировании солей бис-нозилпутресцина предпочтительно при помощи (R)- или (S)-изомеров N-(бензилоксикарбонил)-1-амино-2-метил-3-пропилгалогенидов в апротонных полярных растворителях.4. Метод синтеза (R,R)- и (S,S)-диастереомеров 1,12-диамино-2,11-диметил-4,9-диазадодекана в виде их тетрагидрохлоридов, заключающийся в алкилировании бис-нозилпутресцина (R)- или (S)-изомерами N-(бензилоксикарбонил)-1-амино-2-метил-3-бромпропана в диметилформамиде в присутствии карбоната калия.5. Метод синтеза (R,R)- и (S,S)-диастереомеров 1,12-диамино-3,10-диметил-4,9-диазадодекана в виде их тетрагидрохлоридов, заключающийся в алкилировании солей (R)- и (S)-изомеров N-сульфамида N-защищенного 1,3-диаминобутана при помощи N-защищенных 1-амино-4-бутилгалогенидов с последующим удалением защитных групп и превращением полученного продукта в тетрагидрохлорид.6. Метод синтеза (R,R)- и (S,S)-диастереомеров 1,12-диамино-3,10-диметил-4,9-диазадодекана в виде их тетрагидрохлоридов, заключающийся в алкилировании солей (R)- и (S)-изомеров сульфамида N-(бензилоксикарбонил)-1,3-диаминобутана при помощи 1,4-бутилдиг
Claims (7)
1. Тетрагидрохлориды (R,R)- и (S,S)-диастереомеров 1,12-диамино-2,11-диметил-4,9-диазадодекана и 1,12-диамино-3,10-диметил-4,9-диазадодекана:
2. Метод синтеза (R,R)- и (S,S)-диастереомеров 1,12-диамино-2,11-диметил-4,9-диазадодекана в виде их тетрагидрохлоридов, заключающийся в алкилировании солей бис-нозилпутресцина при помощи (R)- или (S)-изомеров N-защищенных 1-амино-2-метил-3-пропилгалогенидов с последующим удалением защитных групп и превращением полученного продукта в тетрагидрохлорид.
3. Метод синтеза (R,R)- и (S,S)-диастереомеров 1,12-диамино-2,11-диметил-4,9-диазадодекана в виде их тетрагидрохлоридов, заключающийся в алкилировании солей бис-нозилпутресцина предпочтительно при помощи (R)- или (S)-изомеров N-(бензилоксикарбонил)-1-амино-2-метил-3-пропилгалогенидов в апротонных полярных растворителях.
4. Метод синтеза (R,R)- и (S,S)-диастереомеров 1,12-диамино-2,11-диметил-4,9-диазадодекана в виде их тетрагидрохлоридов, заключающийся в алкилировании бис-нозилпутресцина (R)- или (S)-изомерами N-(бензилоксикарбонил)-1-амино-2-метил-3-бромпропана в диметилформамиде в присутствии карбоната калия.
5. Метод синтеза (R,R)- и (S,S)-диастереомеров 1,12-диамино-3,10-диметил-4,9-диазадодекана в виде их тетрагидрохлоридов, заключающийся в алкилировании солей (R)- и (S)-изомеров N3-сульфамида N1-защищенного 1,3-диаминобутана при помощи N-защищенных 1-амино-4-бутилгалогенидов с последующим удалением защитных групп и превращением полученного продукта в тетрагидрохлорид.
6. Метод синтеза (R,R)- и (S,S)-диастереомеров 1,12-диамино-3,10-диметил-4,9-диазадодекана в виде их тетрагидрохлоридов, заключающийся в алкилировании солей (R)- и (S)-изомеров сульфамида N1-(бензилоксикарбонил)-1,3-диаминобутана при помощи 1,4-бутилдигалогенидов в апротонных полярных растворителях.
7. Метод синтеза (R,R)- и (S,S)-диастереомеров 1,12-диамино-3,10-диметил-4,9-диазадодекана в виде их тетрагидрохлоридов, заключающийся в алкилировании (R)- и (S)-изомеров N1-(бензилоксикарбонил)-N3-(o-нитрофенилсульфонил)-1,3-диаминобутана при помощи 1,4-дийодбутана в диметилформамиде в присутствии карбоната калия.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2013123123/04A RU2558953C2 (ru) | 2013-05-22 | 2013-05-22 | (r,r)- и (s,s)-диастереомеры 2,11-диметилспермина и 3,10-диметилспермина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2013123123/04A RU2558953C2 (ru) | 2013-05-22 | 2013-05-22 | (r,r)- и (s,s)-диастереомеры 2,11-диметилспермина и 3,10-диметилспермина |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013123123A true RU2013123123A (ru) | 2014-11-27 |
| RU2558953C2 RU2558953C2 (ru) | 2015-08-10 |
Family
ID=53381197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013123123/04A RU2558953C2 (ru) | 2013-05-22 | 2013-05-22 | (r,r)- и (s,s)-диастереомеры 2,11-диметилспермина и 3,10-диметилспермина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2558953C2 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116162029A (zh) * | 2022-12-12 | 2023-05-26 | 苏州永健生物医药有限公司 | 一种精胺的制备方法 |
-
2013
- 2013-05-22 RU RU2013123123/04A patent/RU2558953C2/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116162029A (zh) * | 2022-12-12 | 2023-05-26 | 苏州永健生物医药有限公司 | 一种精胺的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2558953C2 (ru) | 2015-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IL273886A (en) | B cell maturation antigen binding proteins | |
| CY1123450T1 (el) | Μεθοδος καθαρισμου συζευγματων βασει il-15/il-15ra | |
| MX2019006374A (es) | Receptores inmunes sinteticos y metodos de usos de ellos. | |
| MX2023013729A (es) | Receptores quimericos de flt3 y metodos de uso de los mismos. | |
| DK3793573T3 (da) | Delmængde af humane naturlige dræberceller med forbedrede antistof-rettede immunresponser | |
| CY1121736T1 (el) | Άλατα aramchol | |
| EP4491726A3 (en) | Protein enriched microvesicles and methods of making and using the same | |
| MX2025012151A (es) | Sistemas y metodos para secuenciar receptores de linfocitos t, y usos de estos | |
| MD20150100A2 (ru) | Вирусы болезни Ньюкасла и их использование | |
| MX389823B (es) | Composiciones y metodos para reforzar la eficacia de inmunoterapia celular adoptiva. | |
| BR112017014031A2 (pt) | n-oligossacaril-transferase recombinante, mutante de n-oligossacaril-transferase recombinante, ácido nucleico, célula hospedeira, e, método para produção de um bioconjugado. | |
| BR112017017886A2 (pt) | gerando populações de células endoteliais arteriais | |
| CY1119093T1 (el) | Ανοσο-ρυθμιστικο προγονικο (imp) κυτταρο | |
| EA201891460A1 (ru) | Композиция дендритных клеток | |
| CY1125033T1 (el) | Σκευασμα μεθοτρεξατης | |
| WO2016161415A3 (en) | Tnfrsf14/ hvem proteins and methods of use thereof | |
| WO2015160928A3 (en) | Isolated t cell receptors and methods of use therefor | |
| MX2016009316A (es) | Activacion de las plaquetas y liberacion del factor de crecimiento utilizando pulsos electricos. | |
| EA201691953A1 (ru) | Белки тонопласта, функционирующие как протон/сахар-антипортеры, и их использование для повышения концентрации сахарозы в запасающем сахарозу органе растений | |
| EA201790773A1 (ru) | Композиции и способы для ингибирования биологической активности растворимых биомолекул | |
| EA201492068A1 (ru) | Гидрохлоридная соль пептида и ее применение в комбинации с другими пептидами в иммунотерапии | |
| EA201992828A1 (ru) | Способы культивирования клеток | |
| RU2013123123A (ru) | (r, r)- и (s, s)-диастереомеры 2,11-диметилспермина и 3,10-диметилспермина | |
| RU2012153080A (ru) | (r)-и(s)-изомеры 3-метилспермидина | |
| TH2001006360A (th) | วิธีการสำหรับการตรวจจับการระบาดของโรคลำไส้อักเสบแบบมีเนื้อตายในประชากรสัตว์ปีกในเบื้องต้น |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HC9A | Changing information about author(s) |