[go: up one dir, main page]

RU2013110826A - Композиции, содержащие полимеры с тиольными концевыми группами и серосодержащие этиленненасыщенные силаны, а также соответствующие отвержденные герметики - Google Patents

Композиции, содержащие полимеры с тиольными концевыми группами и серосодержащие этиленненасыщенные силаны, а также соответствующие отвержденные герметики Download PDF

Info

Publication number
RU2013110826A
RU2013110826A RU2013110826/05A RU2013110826A RU2013110826A RU 2013110826 A RU2013110826 A RU 2013110826A RU 2013110826/05 A RU2013110826/05 A RU 2013110826/05A RU 2013110826 A RU2013110826 A RU 2013110826A RU 2013110826 A RU2013110826 A RU 2013110826A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
range
integer
group
sulfur
ethylenically unsaturated
Prior art date
Application number
RU2013110826/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2540437C2 (ru
Inventor
Ракель КЕЛЕДЖИАН
Рене ЛИН
Чандра Б. РАО
Брюс ВИРНЕЛЬСОН
Original Assignee
Прк-Десото Интернэшнл, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Прк-Десото Интернэшнл, Инк. filed Critical Прк-Десото Интернэшнл, Инк.
Publication of RU2013110826A publication Critical patent/RU2013110826A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2540437C2 publication Critical patent/RU2540437C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
    • C09K3/1012—Sulfur-containing polymers, e.g. polysulfides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
    • B05D3/06—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by exposure to radiation
    • B05D3/061—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by exposure to radiation using U.V.
    • B05D3/065—After-treatment
    • B05D3/067—Curing or cross-linking the coating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
    • C08G75/04—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof
    • C08G75/045—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof from mercapto compounds and unsaturated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/12—Polythioether-ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L81/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J181/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on polysulfones; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J181/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Plasma & Fusion (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

1. Композиция, содержащая:(a) полимер, имеющий тиольные концевые группы; и(b) серосодержащий этиленненасыщенный силан.2. Композиция по п.1, которая, по существу, не содержит компонентов, имеющих соединительные звенья сложного эфира.3. Композиция по п.1, в которой полимер, имеющий тиольные концевые группы, содержит серосодержащие соединительные звенья в основной цепи полимера.4. Композиция по п.3, в которой серосодержащие соединительные звенья включают соединительные звенья простого политиоэфира.5. Композиция по п.4, в которой полимер, имеющий тиольные концевые группы, включает структуру, описываемую формулой:-R-[-S-(CH)-O-[-R-O-]-(CH)-S-R-]-;в которой:(1) каждый R' независимо означает Сн-алкиленовую группу, Сразветвленную алкиленовую группу, Сциклоалкиленовую группу, Салкилциклоалкиленовую группу, -[(-CH-)-X-]-(-CH-)- или -[(-CH-)-X-]-(-CH-)-, где по меньшей мере одно звено -СН- замещено метильной группой, где (i) каждый Х независимо выбран из О, S и -NR-, где Rпредставляет собой водород или метил; (ii) p представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 6; (iii) q представляет собой целое число в диапазоне от 0 до 5; и (iv) r представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10;(2) каждый Rнезависимо означает Сн-алкиленовую группу, Сразветвленную алкиленовую группу, Сциклоалкиленовую группу, Салкилциклоалкиленовую группу или -[(-CH-)-X-]-(-CH-)-, где: (i) каждый Х независимо выбран из О, S и -NR-, где Rпредставляет собой водород или метил; (ii) p представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 6; (iii) q представляет собой целое число в диапазоне от 0 до 5; а (iv) r представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10;(3) m представляет собой рациональное число в диапазоне от 0 до 10; и(4) n представляет со

Claims (21)

1. Композиция, содержащая:
(a) полимер, имеющий тиольные концевые группы; и
(b) серосодержащий этиленненасыщенный силан.
2. Композиция по п.1, которая, по существу, не содержит компонентов, имеющих соединительные звенья сложного эфира.
3. Композиция по п.1, в которой полимер, имеющий тиольные концевые группы, содержит серосодержащие соединительные звенья в основной цепи полимера.
4. Композиция по п.3, в которой серосодержащие соединительные звенья включают соединительные звенья простого политиоэфира.
5. Композиция по п.4, в которой полимер, имеющий тиольные концевые группы, включает структуру, описываемую формулой:
-Rl-[-S-(CH2)2-O-[-R2-O-]m-(CH2)2-S-Rl-]n-;
в которой:
(1) каждый R' независимо означает С2-10 н-алкиленовую группу, С2-6 разветвленную алкиленовую группу, С6-8 циклоалкиленовую группу, С6-10 алкилциклоалкиленовую группу, -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r- или -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r-, где по меньшей мере одно звено -СН2- замещено метильной группой, где (i) каждый Х независимо выбран из О, S и -NR6-, где R6 представляет собой водород или метил; (ii) p представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 6; (iii) q представляет собой целое число в диапазоне от 0 до 5; и (iv) r представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10;
(2) каждый R2 независимо означает С2-10 н-алкиленовую группу, С2-6 разветвленную алкиленовую группу, С6-8 циклоалкиленовую группу, С6-10 алкилциклоалкиленовую группу или -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r-, где: (i) каждый Х независимо выбран из О, S и -NR6-, где R6 представляет собой водород или метил; (ii) p представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 6; (iii) q представляет собой целое число в диапазоне от 0 до 5; а (iv) r представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10;
(3) m представляет собой рациональное число в диапазоне от 0 до 10; и
(4) n представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 60.
6. Композиция по п.1, в которой серосодержащий этиленненасыщенный силан имеет в среднем по меньшей мере две этиленненасыщенные группы на одну молекулу.
7. Композиция по п.1, в которой серосодержащий этиленненасыщенный силан представляет собой продукт реакции реагентов, включающих: (i) меркаптосилан; и (ii) полиен.
8. Композиция по п.7, в которой полиен включает триаллильное соединение, включающее цианурат.
9. Композиция по п.1, дополнительно содержащая фотоинициатор.
10. Композиция по п.1, дополнительно содержащая полиен, включающий поливиниловый простой эфир и/или полиаллильное соединение.
11. Композиция по п.10, в которой поливиниловый простой эфир включает дивиниловый простой эфир.
12. Композиция по п.10, в которой серосодержащий этиленненасыщенный силан присутствует в таком количестве, что на него приходится от 0,1 до 30% присутствующих этиленненасыщенных групп в расчете на общее количество этиленненасыщенных групп в композиции.
13. Продукт, содержащий продукт реакции реагентов, включающих:
(a) полимер, имеющий тиольные концевые группы; и
(b) серосодержащий этиленненасыщенный силан.
14. Продукт по п.13, в котором полимер, имеющий тиольные концевые группы, включает полимерный простой политиоэфир, включающий структуру, описываемую формулой:
-Rl-[-S-(CH2)2-O-[-R2-O-]m-(CH2)2-S-Rl-]n-;
в которой:
(1) каждый R1 независимо означает С2-10 н-алкиленовую группу, С2-6 разветвленную алкиленовую группу, С6-8 циклоалкиленовую группу, С6-10 алкилциклоалкиленовую группу, -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r- или -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r-, где по меньшей мере одно звено -СН2- замещено метильной группой, где: (i) каждый Х независимо выбран из О, S и -NR6-, где R6 представляет собой водород или метил; (ii) p представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 6; (iii) q представляет собой целое число в диапазоне от 0 до 5; и (iv) r представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10;
(2) каждый R2 независимо означает С2-10 н-алкиленовую группу, С2-6 разветвленную алкиленовую группу, С6-8 циклоалкиленовую группу, С6-10 алкилциклоалкиленовую группу или -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r-, где (i) каждый Х независимо выбран из О, S и -NR6-, где R6 представляет собой водород или метил; (ii) p представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 6; (iii) q представляет собой целое число в диапазоне от 0 до 5; и (iv) r представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10;
(3) m представляет собой рациональное число в диапазоне от 0 до 10;
(4) n представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 60.
15. Способ получения отвержденного герметика на подложке, включающий:
(a) осаждение неотвержденной композиции герметика на подложку, где неотвержденная композиция герметика содержит:
(i) полимер, имеющий тиольные концевые группы; и
(ii) серосодержащий этиленненасыщенный силан; и
(b) воздействие на неотвержденную композицию герметика актиничного излучения.
16. Способ по п.15, в котором полимер, имеющий тиольные концевые группы, содержит серосодержащие соединительные звенья в основной цепи полимера, где серосодержащие соединительные звенья включают соединительные звенья простого политиоэфира.
17. Способ по п.16, в котором полимер, имеющий тиольные концевые группы, включает структуру, описываемую формулой:
-R1-[-S-(CH2)2-O-[-R2-O-]m-(CH2)2-S-R1-]n-;
в которой:
(1) каждый R1 независимо означает С2-10 н-алкиленовую группу, С2-6 разветвленную алкиленовую группу, С6-8 циклоалкиленовую группу, С6-10 алкилциклоалкиленовую группу, -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r- или -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r-, где по меньшей мере одно звено -СН2- замещено метильной группой, где (i) каждый Х независимо выбран из О, S и -NR6-, где R6 представляет собой водород или метил; (ii) p представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 6; (iii) q представляет собой целое число в диапазоне от 0 до 5; и (iv) r представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10;
(2) каждый R2 независимо означает C2-10 н-алкиленовую группу, С2-6 разветвленную алкиленовую группу, С6-8 циклоалкиленовую группу, С6-10 алкилциклоалкиленовую группу или -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r-, где: (i) каждый Х независимо выбран из О, S и -NR6-, где R6 представляет собой водород или метил; (ii) p представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 6; (iii) q представляет собой целое число в диапазоне от 0 до 5; и (iv) r представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10;
(3) m представляет собой рациональное число в диапазоне от 0 до 10; а
(4) n представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 60.
18. Способ по п.15, в котором серосодержащий этиленненасыщенный силан имеет в среднем по меньшей мере две этиленненасыщенные группы на одну молекулу.
19. Способ по п.15, в котором неотвержденная композиция герметика дополнительно содержит фотоинициатор, а актиничное излучение включает ультрафиолетовое излучение.
20. Способ по п.15, в котором неотвержденная композиция герметика дополнительно содержит полиен, включающий поливиниловый простой эфир и/или полиаллильное соединение.
21. Способ по п.20, в котором серосодержащий этиленненасыщенный силан присутствует в таком количестве, что на него приходится от 0,1 до 30% присутствующих этиленненасыщенных групп в расчете на общее количество этиленненасыщенных групп в композиции.
RU2013110826/05A 2010-08-13 2011-08-12 Композиции, содержащие полимеры с тиольными концевыми группами и серосодержащие этиленненасыщенные силаны, а также соответствующие отвержденные герметики RU2540437C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/855,725 US8729198B2 (en) 2010-08-13 2010-08-13 Compositions comprising thiol-terminated polymers and sulfur-containing ethylenically unsaturated silanes and related cured sealants
US12/855,725 2010-08-13
PCT/US2011/047566 WO2012021793A1 (en) 2010-08-13 2011-08-12 Compositions comprising thiol-terminated polymers and sulfur-containing ethylenically unsaturated silanes and related cured sealants

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013110826A true RU2013110826A (ru) 2014-09-20
RU2540437C2 RU2540437C2 (ru) 2015-02-10

Family

ID=44513193

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013110826/05A RU2540437C2 (ru) 2010-08-13 2011-08-12 Композиции, содержащие полимеры с тиольными концевыми группами и серосодержащие этиленненасыщенные силаны, а также соответствующие отвержденные герметики

Country Status (12)

Country Link
US (2) US8729198B2 (ru)
EP (1) EP2603561B1 (ru)
JP (1) JP5758492B2 (ru)
KR (1) KR101489103B1 (ru)
CN (1) CN103119102B (ru)
AU (1) AU2011289282B2 (ru)
BR (1) BR112013003328B1 (ru)
CA (1) CA2807816C (ru)
ES (1) ES2707283T3 (ru)
MX (1) MX341201B (ru)
RU (1) RU2540437C2 (ru)
WO (1) WO2012021793A1 (ru)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10047259B2 (en) 2010-08-13 2018-08-14 Prc-Desoto International, Inc. Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions
US8729198B2 (en) * 2010-08-13 2014-05-20 Prc Desoto International, Inc. Compositions comprising thiol-terminated polymers and sulfur-containing ethylenically unsaturated silanes and related cured sealants
US9533798B2 (en) * 2010-08-13 2017-01-03 Prc-Desoto International, Inc. Uses of UV-curable polythioether sealants for sealing fasteners and for smoothing surfaces
US8932685B2 (en) * 2010-08-13 2015-01-13 Prc-Desoto International, Inc. Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions
CN104812806A (zh) * 2012-04-02 2015-07-29 3M创新有限公司 聚硫醚密封剂
KR101404399B1 (ko) * 2012-05-30 2014-06-09 주식회사 엘지화학 점착제 조성물
US9303149B2 (en) 2012-06-21 2016-04-05 Prc-Desoto International, Inc. Adhesion promoting adducts containing metal ligands, compositions thereof, and uses thereof
US8513339B1 (en) * 2012-06-21 2013-08-20 Prc-Desoto International, Inc. Copolymerizable sulfur-containing adhesion promoters and compositions thereof
US9056949B2 (en) * 2013-06-21 2015-06-16 Prc-Desoto International, Inc. Michael addition curing chemistries for sulfur-containing polymer compositions employing bis(sulfonyl)alkanols
US9018322B2 (en) * 2012-06-21 2015-04-28 FRC-DeSoto International, Inc. Controlled release amine-catalyzed, Michael addition-curable sulfur-containing polymer compositions
US8952124B2 (en) * 2013-06-21 2015-02-10 Prc-Desoto International, Inc. Bis(sulfonyl)alkanol-containing polythioethers, methods of synthesis, and compositions thereof
EP2912098B1 (en) * 2012-10-24 2018-08-08 PRC-Desoto International, Inc. Uses of uv-curable polythioether sealants for sealing fasteners and for smoothing surfaces
KR20150131076A (ko) * 2013-03-13 2015-11-24 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 폴리티오에테르 실란트
RU2656611C2 (ru) 2013-03-15 2018-06-06 3М Инновейтив Пропертиз Компани Бензотиазол-2-илазо-фенил соединение как краситель, композиции, включающие краситель, и способ определения степени отверждения таких композиций
US9062162B2 (en) 2013-03-15 2015-06-23 Prc-Desoto International, Inc. Metal ligand-containing prepolymers, methods of synthesis, and compositions thereof
KR101439244B1 (ko) 2013-04-26 2014-09-12 금오공과대학교 산학협력단 광가교성 고분자 조성물, 이를 이용한 폴리페닐렌 설파이드 필름의 제조방법 및 이에 의해 제조된 폴리페닐렌 설파이드 필름
US9611359B2 (en) * 2013-10-29 2017-04-04 Prc-Desoto International, Inc. Maleimide-terminated sulfur-containing polymers, compositions thereof, and uses thereof
CN105899582B (zh) * 2013-12-30 2018-01-26 3M创新有限公司 包含多硫醇、不饱和化合物和染料的组合物，以及有关此类组合物的方法
EP3090025A4 (en) 2013-12-30 2017-08-23 3M Innovative Properties Company Dye, filler made therefrom, compositions including the filler, and method of determining degree of cure of such compositions
US9328275B2 (en) 2014-03-07 2016-05-03 Prc Desoto International, Inc. Phosphine-catalyzed, michael addition-curable sulfur-containing polymer compositions
US9382448B2 (en) * 2014-08-29 2016-07-05 Prc-Desoto International, Inc. Polythioether sealants with enhanced thermal resistance
RU2705368C2 (ru) * 2014-12-04 2019-11-07 Прк-Десото Интернэшнл, Инк. Способы получения отвержденных герметиков с использованием актиничного излучения и соответствующие композиции
US20160257819A1 (en) 2015-03-06 2016-09-08 Prc-Desoto International Incorporated Partially reacted silane primer compositions
WO2017004015A1 (en) 2015-06-29 2017-01-05 3M Innovative Properties Company Compositions including a polythiol, an unsaturated compound, and a dye and methods relating to such compositions
CN108350119B (zh) 2015-11-19 2021-04-20 Ppg工业俄亥俄公司 催化组合物和具有延长的适用期的硫醇烯基组合物
CA3042678A1 (en) 2016-11-03 2018-05-11 3M Innovative Properties Company Method of applying a sealant to an aircraft component
EP3535621A1 (en) 2016-11-03 2019-09-11 3M Innovative Properties Company Compositions including a photolatent amine, camphorquinone, and a coumarin and related methods
CA3042860A1 (en) 2016-11-03 2018-05-11 3M Innovative Properties Company Polythiol sealant compositions
WO2019064103A1 (en) 2017-09-26 2019-04-04 1/1 Ok3M Innovative Properties Company CURABLE SEALING COMPOSITIONS, SEALING CAP, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
CN107698741B (zh) * 2017-11-22 2020-05-08 中科院广州化学有限公司 一种可溶性硫/萜烯共聚物作为固化剂在环氧树脂中的应用
EP3856849A1 (en) 2018-09-27 2021-08-04 3M Innovative Properties Company Composition including amino-functional silanes and method of applying a sealant to a substrate
CN109370508B (zh) * 2018-10-08 2021-05-18 东莞市联灏新材料技术开发有限公司 一种可辐射固化的黑色遮光胶黏剂组合物
US10981158B2 (en) 2018-12-20 2021-04-20 Ppg Industries Ohio, Inc. Catalytic compositions and thiolene-based compositions with extended pot life
IT201800021058A1 (it) * 2018-12-27 2020-06-27 Ppg Ind Ohio Inc Composizioni di rivestimento contenenti agenti per il controllo degli odori e metodi di formazione dei rivestimenti da essi derivati.
WO2020167633A1 (en) 2019-02-11 2020-08-20 Ppg Industries Ohio, Inc. 3d printing of seal caps
WO2020202076A1 (en) 2019-04-04 2020-10-08 3M Innovative Properties Company Method of irradiating a composition through a substrate
US11173692B2 (en) 2019-12-19 2021-11-16 Prc-Desoto International, Inc. Free radical polymerizable adhesion-promoting interlayer compositions and methods of use
US11608458B2 (en) 2019-12-19 2023-03-21 Prc-Desoto International, Inc. Adhesion-promoting interlayer compositions containing organic titanates/zirconates and methods of use
US11624007B2 (en) 2020-01-29 2023-04-11 Prc-Desoto International, Inc. Photocurable adhesion-promoting compositions and methods of use
AU2022388723B2 (en) 2021-11-10 2025-10-30 Ppg Industries Ohio, Inc. Linear sealing components and methods and compositions for additively manufacturing thereof
US20250122341A1 (en) * 2023-10-11 2025-04-17 The Boeing Company Compositions and coatings for uv-vis and ir transparent thin films

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2466963A (en) 1945-06-16 1949-04-12 Thiokol Corp Polysulfide polymer
US3640923A (en) 1968-11-12 1972-02-08 Grace W R & Co Polyenes cured with polythiols with iron compounds and oxime ester as accelerators
US4366307A (en) 1980-12-04 1982-12-28 Products Research & Chemical Corp. Liquid polythioethers
US4609762A (en) 1984-01-30 1986-09-02 Products Research & Chemical Corp. Thioethers having a high sulfur content and method therefor
JPH0699655B2 (ja) * 1985-10-09 1994-12-07 大日本インキ化学工業株式会社 常温硬化性樹脂組成物
JPH0753782B2 (ja) * 1985-12-23 1995-06-07 株式会社ブリヂストン 透明膜および該膜を有する積層物
JPH05230314A (ja) * 1992-02-18 1993-09-07 Nippon Zeon Co Ltd ゴム組成物
US5225472A (en) 1992-05-19 1993-07-06 Courtaulds Aerospace, Inc. Low viscosity polythiol and method therefor
US5849832A (en) * 1995-10-25 1998-12-15 Courtaulds Aerospace One-component chemically curing hot applied insulating glass sealant
US5852137A (en) 1997-01-29 1998-12-22 Essex Specialty Products Polyurethane sealant compositions
US5912319A (en) 1997-02-19 1999-06-15 Courtaulds Aerospace, Inc. Compositions and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility
AU741829B2 (en) * 1997-02-19 2001-12-13 Prc-Desoto International, Inc. Composition and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility
US6372849B2 (en) * 1997-02-19 2002-04-16 Prc-Desoto International, Inc. Sealants and potting formulations including polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer
US6509418B1 (en) 1997-02-19 2003-01-21 Prc-Desoto International, Inc. Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer
AUPP155998A0 (en) 1998-01-29 1998-02-19 Sola International Holdings Ltd Coating composition
US5959071A (en) * 1998-03-31 1999-09-28 Courtaulds Aerospace, Inc. Composition and method for producing polythioethers having pendent methyl chains
AU4710400A (en) * 1999-05-10 2000-11-21 3M Innovative Properties Company Compositions for making ene-thiol elastomers
JP4268284B2 (ja) 1999-09-20 2009-05-27 積水化学工業株式会社 光硬化性樹脂組成物、液晶注入口封止剤及び液晶表示セル
CA2402113A1 (en) 2000-03-09 2001-09-13 Jonathan D. Zook Chemically resistant polythioethers and formation thereof
US6875800B2 (en) 2001-06-18 2005-04-05 Ppg Industries Ohio, Inc. Use of nanoparticulate organic pigments in paints and coatings
US8017720B2 (en) * 2005-12-16 2011-09-13 Ppg Industries Ohio, Inc. Sulfur-containing oligomers and high index polyurethanes prepared therefrom
US6894086B2 (en) 2001-12-27 2005-05-17 Ppg Industries Ohio, Inc. Color effect compositions
JP2003238904A (ja) * 2002-02-21 2003-08-27 Ricoh Co Ltd 光硬化型光学用接着剤組成物
JP4167537B2 (ja) 2003-04-28 2008-10-15 積水化学工業株式会社 ガラス研磨用シール保護剤
US7097883B2 (en) * 2003-06-05 2006-08-29 Ppg Industries Ohio, Inc. Low temperature liquid polythioether polymers
US7438972B2 (en) 2004-06-24 2008-10-21 Ppg Industries Ohio, Inc. Nanoparticle coatings for flexible and/or drawable substrates
US7449501B2 (en) * 2004-11-09 2008-11-11 Eastman Kodak Company Ink jet composition containing microgel particles
US7390859B2 (en) * 2005-02-08 2008-06-24 Ppg Industries Ohio, Inc. Compositions and methods of making compositions exhibiting fuel resistance
US8349951B2 (en) 2005-05-31 2013-01-08 Prc Desoto International, Inc. Polythioether polymers and curable compositions containing them
WO2007013329A1 (ja) 2005-07-28 2007-02-01 Arakawa Chemical Industries, Ltd. 硬化性樹脂組成物、当該硬化物、およびこれらから誘導される各種物品
WO2007131149A1 (en) * 2006-05-05 2007-11-15 Ppg Industries Ohio, Inc. Thioether functional oligomeric polythiols and articles prepared therefrom
US8414981B2 (en) 2007-08-17 2013-04-09 Prc Desoto International, Inc. Multilayer coatings suitable for aerospace applications
US20090047531A1 (en) 2007-08-17 2009-02-19 Ppg Industries Ohio, Inc. Packages having radiation-curable coatings
CN101802712B (zh) * 2007-09-11 2013-03-20 日产化学工业株式会社 含有具有带氮的甲硅烷基的聚合物的、抗蚀剂下层膜形成用组合物
US9243083B2 (en) * 2008-04-03 2016-01-26 Henkel IP & Holding GmbH Thiol-ene cured oil-resistant polyacrylate sealants for in-place gasketing applications
US8816023B2 (en) 2008-08-13 2014-08-26 Ppg Industries Ohio, Inc Lightweight particles and compositions containing them
US8575273B2 (en) * 2008-11-26 2013-11-05 Schlumberger Technology Corporation Coupling agents and compositions produced using them
US8932685B2 (en) * 2010-08-13 2015-01-13 Prc-Desoto International, Inc. Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions
US8729198B2 (en) * 2010-08-13 2014-05-20 Prc Desoto International, Inc. Compositions comprising thiol-terminated polymers and sulfur-containing ethylenically unsaturated silanes and related cured sealants

Also Published As

Publication number Publication date
MX2013001755A (es) 2013-06-05
CA2807816A1 (en) 2012-02-16
ES2707283T3 (es) 2019-04-03
BR112013003328B1 (pt) 2020-02-04
CN103119102A (zh) 2013-05-22
AU2011289282A1 (en) 2013-02-28
KR20130062335A (ko) 2013-06-12
US20120040103A1 (en) 2012-02-16
CA2807816C (en) 2015-11-24
JP5758492B2 (ja) 2015-08-05
WO2012021793A1 (en) 2012-02-16
AU2011289282B2 (en) 2014-02-06
JP2013538890A (ja) 2013-10-17
BR112013003328A2 (pt) 2016-07-05
CN103119102B (zh) 2015-04-15
EP2603561A1 (en) 2013-06-19
US9074117B2 (en) 2015-07-07
KR101489103B1 (ko) 2015-02-02
US8729198B2 (en) 2014-05-20
MX341201B (es) 2016-08-09
RU2540437C2 (ru) 2015-02-10
EP2603561B1 (en) 2018-11-07
US20140186543A1 (en) 2014-07-03
HK1185371A1 (en) 2014-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013110826A (ru) Композиции, содержащие полимеры с тиольными концевыми группами и серосодержащие этиленненасыщенные силаны, а также соответствующие отвержденные герметики
CA2014064C (en) Crosslinking of (meth)acryloxyalkenylene functional siloxane prepolymers
KR20080027205A (ko) 열경화형 실리콘 조성물 및 이를 이용한 발광 다이오드소자
WO2012003106A1 (en) D1479 stable liquid bap photoinitiator and its use in radiation curable compositions
KR101686724B1 (ko) 규소-함유 (메트)아크릴레이트 화합물
CN110452387B (zh) 一种可紫外光固化的聚硅氧烷及其制备方法和应用
CN111826024A (zh) 墨水组合物、封装结构及半导体器件
CN101831176B (zh) 芳基硫醇-烯属不饱和双键聚醚砜的固化性组合物
WO2011096371A1 (ja) フルオロポリマーおよび含フッ素硬化性樹脂組成物
KR20130066684A (ko) 감광성 수지 조성물 및 그의 제조 방법
DE502008001338D1 (de) Herstellung von acrylathaftklebemassen
CN119081641A (zh) 难粘接材料用uv胶
WO2019205802A1 (zh) 一种紫外光(uv)固化含丙烯酸酯结构的聚甲基硅氧烷的制备方法
KR20070075339A (ko) 발광 다이오드 소자용 자외선 경화형 실리콘 조성물
CN111171729B (zh) 可uv led快速固化的oled端子保护胶
CN101077897A (zh) 超支化硅基大分子光引发剂及其制备方法
WO2014141819A1 (ja) 硬化性樹脂組成物
KR20240112863A (ko) 실세스퀴옥산 유도체, 경화성 조성물, 하드 코팅제, 경화물, 하드 코팅 및 기재
US6627762B1 (en) Acetal and hemiacetal ester linked propylene carbonate functional (meth)acrylic esters and method of making same
CN102174127B (zh) 一种梯度聚合用大分子光引发剂、其合成方法和用途
CN110790648B (zh) 一种基于苯绕蒽酮的可聚合光引发剂及其制备方法
CN112079813A (zh) 一种uv led光引发剂及其制备方法
KR20180044076A (ko) 광경화성 점접착제 조성물
CN108530634A (zh) 一种紫外光（uv）固化型侧基含甲基丙烯酸酯结构的聚甲基硅氧烷
CN110117335A (zh) 一种可聚合型羟基酮类光引发剂及其制备方法