RU2013103769A - Новая полиморфная форма кальцимиметического соединения - Google Patents
Новая полиморфная форма кальцимиметического соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013103769A RU2013103769A RU2013103769/04A RU2013103769A RU2013103769A RU 2013103769 A RU2013103769 A RU 2013103769A RU 2013103769/04 A RU2013103769/04 A RU 2013103769/04A RU 2013103769 A RU2013103769 A RU 2013103769A RU 2013103769 A RU2013103769 A RU 2013103769A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- crystalline form
- form according
- naphthalen
- ethylamino
- cyclopentyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 2
- 230000002092 calcimimetic effect Effects 0.000 title 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract 9
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims abstract 9
- KXJVSTXGDBXWQP-UIFIKXQLSA-N 2-[4-[(1r,3s)-3-[[(1r)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]cyclopentyl]phenoxy]acetic acid Chemical compound C1([C@@H]2CC[C@@H](C2)N[C@H](C)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=CC=C(OCC(O)=O)C=C1 KXJVSTXGDBXWQP-UIFIKXQLSA-N 0.000 claims abstract 7
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 claims abstract 6
- 238000004483 ATR-FTIR spectroscopy Methods 0.000 claims abstract 5
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 4
- 238000000371 solid-state nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 claims abstract 4
- 230000007704 transition Effects 0.000 claims abstract 4
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims abstract 3
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 claims abstract 2
- RKTYLMNFRDHKIL-UHFFFAOYSA-N copper;5,10,15,20-tetraphenylporphyrin-22,24-diide Chemical compound [Cu+2].C1=CC(C(=C2C=CC([N-]2)=C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(N=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=C3[N-]2)C=2C=CC=CC=2)=NC1=C3C1=CC=CC=C1 RKTYLMNFRDHKIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000013112 stability test Methods 0.000 claims abstract 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 9
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 5
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 claims 5
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 201000002980 Hyperparathyroidism Diseases 0.000 claims 3
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 claims 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 3
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 3
- 208000000821 Parathyroid Neoplasms Diseases 0.000 claims 2
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 claims 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 208000020832 chronic kidney disease Diseases 0.000 claims 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims 2
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 claims 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 2
- 150000003710 vitamin D derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- JWUBBDSIWDLEOM-UHFFFAOYSA-N 25-Hydroxycholecalciferol Natural products C1CCC2(C)C(C(CCCC(C)(C)O)C)CCC2C1=CC=C1CC(O)CCC1=C JWUBBDSIWDLEOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003872 25-hydroxy-cholecalciferol Substances 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- 229940122361 Bisphosphonate Drugs 0.000 claims 1
- 208000020084 Bone disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010065687 Bone loss Diseases 0.000 claims 1
- 235000021318 Calcifediol Nutrition 0.000 claims 1
- 102000055006 Calcitonin Human genes 0.000 claims 1
- 108060001064 Calcitonin Proteins 0.000 claims 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000013725 Chronic Kidney Disease-Mineral and Bone disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000018522 Gastrointestinal disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010020707 Hyperparathyroidism primary Diseases 0.000 claims 1
- 206010063000 Low turnover osteopathy Diseases 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 206010033964 Parathyroid tumour benign Diseases 0.000 claims 1
- 201000000981 Primary Hyperparathyroidism Diseases 0.000 claims 1
- 208000005770 Secondary Hyperparathyroidism Diseases 0.000 claims 1
- 206010039984 Senile osteoporosis Diseases 0.000 claims 1
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 claims 1
- 229930003316 Vitamin D Natural products 0.000 claims 1
- MECHNRXZTMCUDQ-UHFFFAOYSA-N Vitamin D2 Natural products C1CCC2(C)C(C(C)C=CC(C)C(C)C)CCC2C1=CC=C1CC(O)CCC1=C MECHNRXZTMCUDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFHCOWSQAMBJIW-AVJTYSNKSA-N alfacalcidol Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)C[C@H](O)C1=C OFHCOWSQAMBJIW-AVJTYSNKSA-N 0.000 claims 1
- 229960002535 alfacalcidol Drugs 0.000 claims 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims 1
- 208000007502 anemia Diseases 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- 150000004663 bisphosphonates Chemical class 0.000 claims 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 claims 1
- JWUBBDSIWDLEOM-DTOXIADCSA-N calcidiol Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@@H](CCCC(C)(C)O)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C JWUBBDSIWDLEOM-DTOXIADCSA-N 0.000 claims 1
- BBBFJLBPOGFECG-VJVYQDLKSA-N calcitonin Chemical compound N([C@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC=1NC=NC=1)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CO)C(=O)NCC(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(N)=O)C(C)C)C(=O)[C@@H]1CSSC[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N1 BBBFJLBPOGFECG-VJVYQDLKSA-N 0.000 claims 1
- 229960004015 calcitonin Drugs 0.000 claims 1
- GMRQFYUYWCNGIN-NKMMMXOESA-N calcitriol Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@@H](CCCC(C)(C)O)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)C[C@H](O)C1=C GMRQFYUYWCNGIN-NKMMMXOESA-N 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 230000000747 cardiac effect Effects 0.000 claims 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims 1
- 208000022831 chronic renal failure syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 238000002050 diffraction method Methods 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 claims 1
- 230000002124 endocrine Effects 0.000 claims 1
- 208000030172 endocrine system disease Diseases 0.000 claims 1
- 229960002061 ergocalciferol Drugs 0.000 claims 1
- 229940011871 estrogen Drugs 0.000 claims 1
- 239000000262 estrogen Substances 0.000 claims 1
- 230000004761 fibrosis Effects 0.000 claims 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 claims 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 claims 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000005368 osteomalacia Diseases 0.000 claims 1
- 201000003686 parathyroid adenoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000003913 parathyroid carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000014643 parathyroid gland adenoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000017954 parathyroid gland carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 1
- 210000000557 podocyte Anatomy 0.000 claims 1
- 208000001685 postmenopausal osteoporosis Diseases 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 208000017295 primary parathyroid hyperplasia Diseases 0.000 claims 1
- 230000008569 process Effects 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims 1
- 201000006409 renal osteodystrophy Diseases 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 claims 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 claims 1
- 208000028198 tertiary hyperparathyroidism Diseases 0.000 claims 1
- 235000019166 vitamin D Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011710 vitamin D Substances 0.000 claims 1
- 235000001892 vitamin D2 Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011653 vitamin D2 Substances 0.000 claims 1
- MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N vitamin D2 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N 0.000 claims 1
- 235000005282 vitamin D3 Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011647 vitamin D3 Substances 0.000 claims 1
- QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N vitamin D3 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940046008 vitamin d Drugs 0.000 claims 1
- 229940021056 vitamin d3 Drugs 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/74—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with rings other than six-membered aromatic rings being part of the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
- A61K31/196—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group the amino group being directly attached to a ring, e.g. anthranilic acid, mefenamic acid, diclofenac, chlorambucil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/59—Compounds containing 9, 10- seco- cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems
- A61K31/592—9,10-Secoergostane derivatives, e.g. ergocalciferol, i.e. vitamin D2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/59—Compounds containing 9, 10- seco- cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems
- A61K31/593—9,10-Secocholestane derivatives, e.g. cholecalciferol, i.e. vitamin D3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
- A61P3/14—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis for calcium homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/18—Drugs for disorders of the endocrine system of the parathyroid hormones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/06—Antianaemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/10—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/46—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino or carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
1. Кристаллическая форма {4-[(1R,3S)-3-((R)-1-нафталин-1-ил-этиламино)циклопентил]фенокси}уксусной кислоты.2. Кристаллическая форма по п. 1, которая принадлежит тетрагональной пространственной группе (группе симметрии кристаллической решетки) Р422, имеющей параметры элементарной ячейки: а=10,2289(16) Ǻ, b=10,2289(16) Ǻ и с=41,492(13) Ǻ.3. Кристаллическая форма по п. 1, которая имеет рентгеновскую порошковую дифрактограмму, которая показывает характеристические пики, выраженные в углах 2θ при приблизительно 8,8, 9,5, 12,3, 16,0, 18,3, 19,1 и/или 20,2 (±0,1 градуса) (подчеркнутое является основным), соответственно.4. Кристаллическая форма по п. 1, которая имеет рентгеновскую порошковую дифрактограмму, которая в значительной мере совпадает с дифрактограммой, которая представлена на Фиг. 2а.5. Кристаллическая форма по п. 1, которая имеет кривую, полученную методом дифференциальной сканирующей калориметрии, содержащей переход с температурой начала перехода при приблизительно 240°С (±2°С).6. Кристаллическая форма по п. 1, которая имеет твердотельный ЯМР-спектр, в значительной мере совпадающий с твердотельным ЯМР-спектром, который представлен на Фиг. 8а.7. Кристаллическая форма по п. 1, которая не испытывает никакого фазового превращения в твердом состоянии в течение 4-недельного испытания стабильности в стрессовых условиях при 60°С, 60°С/75%-ной относительной влажности и 80°С/75%-ной относительной влажности.8. Кристаллическая форма по п. 1, которая имеет спектр, полученный методом инфракрасной спектроскопии нарушенного полного внутреннего отражения с Фурье преобразованием (ATR-FTIR), в значительной мере совпадающий с ATR-FTIR-спектром, который представлен на Фиг. 6а.9. Кристаллическая �
Claims (19)
1. Кристаллическая форма {4-[(1R,3S)-3-((R)-1-нафталин-1-ил-этиламино)циклопентил]фенокси}уксусной кислоты.
2. Кристаллическая форма по п. 1, которая принадлежит тетрагональной пространственной группе (группе симметрии кристаллической решетки) Р41212, имеющей параметры элементарной ячейки: а=10,2289(16) Ǻ, b=10,2289(16) Ǻ и с=41,492(13) Ǻ.
3. Кристаллическая форма по п. 1, которая имеет рентгеновскую порошковую дифрактограмму, которая показывает характеристические пики, выраженные в углах 2θ при приблизительно 8,8, 9,5, 12,3, 16,0, 18,3, 19,1 и/или 20,2 (±0,1 градуса) (подчеркнутое является основным), соответственно.
4. Кристаллическая форма по п. 1, которая имеет рентгеновскую порошковую дифрактограмму, которая в значительной мере совпадает с дифрактограммой, которая представлена на Фиг. 2а.
5. Кристаллическая форма по п. 1, которая имеет кривую, полученную методом дифференциальной сканирующей калориметрии, содержащей переход с температурой начала перехода при приблизительно 240°С (±2°С).
6. Кристаллическая форма по п. 1, которая имеет твердотельный ЯМР-спектр, в значительной мере совпадающий с твердотельным ЯМР-спектром, который представлен на Фиг. 8а.
7. Кристаллическая форма по п. 1, которая не испытывает никакого фазового превращения в твердом состоянии в течение 4-недельного испытания стабильности в стрессовых условиях при 60°С, 60°С/75%-ной относительной влажности и 80°С/75%-ной относительной влажности.
8. Кристаллическая форма по п. 1, которая имеет спектр, полученный методом инфракрасной спектроскопии нарушенного полного внутреннего отражения с Фурье преобразованием (ATR-FTIR), в значительной мере совпадающий с ATR-FTIR-спектром, который представлен на Фиг. 6а.
9. Кристаллическая форма по п. 1, дополнительно характеризующаяся ATR-FTIR-спектром, показывающим пики нарушенного полного внутреннего отражения при приблизительно 1636, 1298, 1225, 822, 811 и/или 786 см-1 (±3 см-1) (подчеркнутое является основным), соответственно.
10. Кристаллическая форма по п. 1, которая имеет параметры монокристалла, полученные методом XCR, которые в значительной мере совпадают с XCR-параметрами монокристалла, представленными в Таблице 2.
11. Кристаллическая форма по п. 10, которая содержит атомы в атомных положениях относительно начала координат элементарной ячейки, которые изложены в Таблице 3, или длины связей, которые представлены в Таблице 4, или углы между связями, которые приведены в Таблице 5.
12. Кристаллическая форма по п. 10, которая имеет структуру монокристалла в соответствии с Формулой 1.
Формула 1
13. Кристаллическая форма по любому из пп. 1-12, для применения в качестве лекарственного средства.
14. Кристаллическая форма по любому из пп. 1-12 для применения в лечении, уменьшении интенсивности симптомов или в профилактике физиологических расстройств или заболеваний, связанных с нарушениями активности кальцийчувствительных рецепторов (CaSR), таких как гиперпаратиреоидизм.
15. Кристаллическая форма по любому из пп. 1-12 для лечения, предупреждения или уменьшения интенсивности симптомов физиологических расстройств или заболеваний, связанных с нарушениями активности кальцийчувствительных рецепторов (CaSR), таких как гиперпаратиреоидизм.
16. Применение кристаллической формы по любому из пп. 1-12 для получения лекарственного средства для профилактики, лечения или уменьшения интенсивности симптомов физиологических расстройств или заболеваний, связанных с нарушениями активности кальцийчувствительных рецепторов (CaSR), таких как гиперпаратиреоидизм.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая кристаллическую форму {4-[(1R,3S)-3-((R)-1-нафталин-1-ил-этиламино)циклопентил]фенокси}уксусной кислоты по любому из пп. 1-12 вместе с фармацевтически приемлемой(ыми) средой для лекарства или эксципиентами.
18. Способ предупреждения, лечения или уменьшения интенсивности симптомов паратиреоидной карциномы, паратиреоидной аденомы, первичной паратиреоидной гиперплазии, сердечной, почечной или кишечных дисфункций, заболеваний центральной нервной системы, хронической почечной недостаточности, хронического заболевания почек, заболеваний, связанных с повреждением подоцитов, первичного гиперпаратиреоидизма, вторичного гиперпаратиреоидизма, третичного гиперпаратиреоидизма, анемии, сердечнососудистых заболеваний, фиброза кости, адинамического заболевания кости, остеопороза, стероид-индуцированного остеопороза, сенильного остеопороза, постменопаузного остеопороза, остеомаляции и связанных с этим заболеваний кости, потери костной ткани после пересадки почки, желудочно-кишечных заболеваний, эндокринных и нейродегенеративных заболеваний, ракового заболевания, болезни Альцгеймера, гиперкальцемии или почечной остеодистрофии, где способ включает введение пациенту, нуждающемуся в предупреждении, лечении или уменьшении интенсивности симптомов таких заболеваний, эффективного количества кристаллической формы {4-[(1R,3S)-3-((R)-1-нафталин-1-ил-этиламино)циклопентил]фенокси}уксусной кислоты по любому из п.п. 1-12, необязательно в комбинации или в качестве добавки со стеролом активного витамина-D или с производным витамина-D, таким как 1-α-гидроксихолекальциферол, эргокальциферол, холекальциферол, 25-гидроксихолекальциферол, 1-α-25-дигидроксихолекальциферол, или в комбинации или в качестве добавки с фосфатными связующими веществами, эстрогенами, кальцитонином или с бифосфонатами.
19. Способ получения кристаллической формы {4-[(1R,3S)-3-((R)-1-нафталин-1-ил-этиламино)циклопентил]фенокси}уксусной кислоты, известной как Форма С, которая определена в этом документе, где упомянутый способ включает стадии либо:
а. растворения аморфной формы {4-[(1R,3S)-3-((R)-1-нафталин-1-ил-этиламино)циклопентил]фенокси}уксусной кислоты в безводном растворителе или в смеси растворителей, предпочтительно путем нагревания, до тех пор, пока не будет растворено количество, приблизительно соответствующее насыщению,
b. фильтрования получающегося в результате раствора прежде, чем дать ему остыть до температуры, при которой все количество растворенного соединения уже более не растворяется в растворителе,
с. добавления зародышей кристаллов Формы С для того, чтобы направить осаждение по пути образования желательной кристаллической формы,
d. охлаждения получающейся в результате суспензии кристаллов и выделение кристаллического продукта фильтрацией, и сушка его, необязательно в вакууме при повышенной температуре,
либо:
1. нагревания суспензии кристаллической Формы Х {4-[(1R,3S)-3-((R)-1-нафталин-1-ил-этиламино)циклопентил]фенокси}уксусной кислоты в безводном растворителе или в смеси растворителей, посредством чего вызывают превращение в твердом растворе Формы Х в Форму С,
2. отслеживания процесса превращения в твердом растворе с использованием релевантных аналитических методов, таких как рентгеновская порошковая дифрактометрия (XRPD), до полного завершения превращения,
3. охлаждения получающейся в результате суспензии кристаллов и выделение кристаллического продукта фильтрацией, и сушка его, необязательно в вакууме при повышенной температуре.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US36027910P | 2010-06-30 | 2010-06-30 | |
| US61/360,279 | 2010-06-30 | ||
| PCT/DK2011/000070 WO2012000498A1 (en) | 2010-06-30 | 2011-06-24 | New polymorphic form of a calcimimetic compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013103769A true RU2013103769A (ru) | 2014-08-10 |
| RU2599789C2 RU2599789C2 (ru) | 2016-10-20 |
Family
ID=44477636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013103769/04A RU2599789C2 (ru) | 2010-06-30 | 2011-06-24 | Новая полиморфная форма кальцимиметического соединения |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9056814B2 (ru) |
| EP (1) | EP2588445A1 (ru) |
| JP (1) | JP5968880B2 (ru) |
| CN (1) | CN102958907A (ru) |
| RU (1) | RU2599789C2 (ru) |
| WO (1) | WO2012000498A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2588444A1 (en) * | 2010-06-30 | 2013-05-08 | Leo Pharma A/S | New polymorphic form of a calcimimetic compound |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2256370T3 (es) | 1991-08-23 | 2006-07-16 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Moleculas activas para el receptor de calcio. |
| US6001884A (en) | 1991-08-23 | 1999-12-14 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Calcium receptor-active molecules |
| PT724561E (pt) | 1991-08-23 | 2004-07-30 | Nps Pharma Inc | Arilalquil-aminas como receptores activos de calcio |
| ATE267009T1 (de) | 1993-02-23 | 2004-06-15 | Brigham & Womens Hospital | Calciumrezeptoraktive moleküle |
| HU229474B1 (en) | 1994-10-21 | 2014-01-28 | Nps Pharma Inc | Calcium receptor-active compounds, pharmaceutical compositions containing them and use of the compositions |
| WO1997015549A1 (en) * | 1995-10-26 | 1997-05-01 | Tokyo Tanabe Company Limited | PHENYLETHANOLAMINE COMPOUNDS USEFUL AS β3 AGONIST, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND INTERMEDIATES IN THE PRODUCTION OF THE SAME |
| ES2201300T3 (es) | 1996-05-01 | 2004-03-16 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Compuestos activos frente a receptores de iones inorganicos. |
| JP4331264B2 (ja) * | 1996-07-08 | 2009-09-16 | 協和発酵キリン株式会社 | カルシウムレセプター活性化合物 |
| WO2000021910A2 (en) | 1998-10-14 | 2000-04-20 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | 1,2-disubstituted cyclopropanes |
| WO2000076972A1 (en) * | 1999-06-11 | 2000-12-21 | Merck & Co., Inc. | N-cyclopentyl modulators of chemokine receptor activity |
| FR2800735B1 (fr) | 1999-11-09 | 2002-02-01 | Centre Nat Rech Scient | Nouvelles aralkyle-1,2-diamines possedant une activite calcimimetique et leur mode de preparation |
| DE60016039T2 (de) * | 1999-12-22 | 2005-08-11 | Eli Lilly And Co., Indianapolis | Verfahren und verbindungen für die hemmung von mrp1 |
| FR2809396B1 (fr) | 2000-05-24 | 2005-10-14 | Centre Nat Rech Scient | Nouvelles molecules possedant une activite calcimimetique et leur mode de preparation |
| FR2812875B1 (fr) | 2000-08-08 | 2003-12-12 | Centre Nat Rech Scient | Nouvelles diamines possedant une activite modulatrice des casr et leur mode de preparation |
| US6908935B2 (en) | 2002-05-23 | 2005-06-21 | Amgen Inc. | Calcium receptor modulating agents |
| US7176322B2 (en) | 2002-05-23 | 2007-02-13 | Amgen Inc. | Calcium receptor modulating agents |
| US7105537B2 (en) | 2003-01-28 | 2006-09-12 | Bristol-Myers Squibb Company | 2-substituted cyclic amines as calcium sensing receptor modulators |
| US7205322B2 (en) | 2003-02-12 | 2007-04-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Thiazolidine compounds as calcium sensing receptor modulators |
| US7459460B2 (en) | 2003-05-28 | 2008-12-02 | Bristol-Myers Squibb Company | Trisubstituted heteroaromatic compounds as calcium sensing receptor modulators |
| WO2005065050A2 (ja) | 2003-12-25 | 2005-07-21 | Asahi Kasei Pharma Corporation | ２環化合物 |
| EP1757582B1 (en) | 2004-05-28 | 2015-12-30 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation | Arylalkylamines and process for production thereof |
| AU2008328362A1 (en) | 2007-11-23 | 2009-05-28 | Leo Pharma A/S | Novel cyclic hydrocarbon compounds for the treatment of diseases |
| TWI428318B (zh) | 2008-08-22 | 2014-03-01 | Daiichi Sankyo Co Ltd | 環烷基胺衍生物 |
| KR101700152B1 (ko) * | 2008-10-03 | 2017-01-26 | 이에이 파마 가부시키가이샤 | ＣａＳＲ 효능제 |
| EP2588444A1 (en) * | 2010-06-30 | 2013-05-08 | Leo Pharma A/S | New polymorphic form of a calcimimetic compound |
-
2011
- 2011-06-24 US US13/806,690 patent/US9056814B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-06-24 EP EP11730884.1A patent/EP2588445A1/en not_active Withdrawn
- 2011-06-24 RU RU2013103769/04A patent/RU2599789C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-06-24 WO PCT/DK2011/000070 patent/WO2012000498A1/en not_active Ceased
- 2011-06-24 JP JP2013517015A patent/JP5968880B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-06-24 CN CN2011800297116A patent/CN102958907A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2013531661A (ja) | 2013-08-08 |
| WO2012000498A1 (en) | 2012-01-05 |
| EP2588445A1 (en) | 2013-05-08 |
| JP5968880B2 (ja) | 2016-08-10 |
| US20130131023A1 (en) | 2013-05-23 |
| US9056814B2 (en) | 2015-06-16 |
| CN102958907A (zh) | 2013-03-06 |
| RU2599789C2 (ru) | 2016-10-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2021530456A (ja) | ２−（３，５−ジクロロ−４−（（５−イソプロピル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−イル）オキシ）フェニル）−３，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボニトリルの固体形態 | |
| EA025438B1 (ru) | КРИСТАЛЛИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС 1-ЦИАНО-2-(4-ЦИКЛОПРОПИЛБЕНЗИЛ)-4-(β-D-ГЛЮКОПИРАНОЗ-1-ИЛ)БЕНЗОЛА, СПОСОБЫ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ ПРИГОТОВЛЕНИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ | |
| JP2018527363A (ja) | リナグリプチン結晶形及びこの製造方法 | |
| RS55511B1 (sr) | Sulfatne soli n-(3-(4-(3-(diizobutilamino)propil)piperazin-1-il)propil)-1h-benzo[d]imidazol-2-amina, njihova priprema i upotreba | |
| JP5550644B2 (ja) | （１ｒ，２ｓ，３ｒ）−１−（２−（イソオキサゾール−３−イル）−１ｈ−イミダゾール−４−イル）ブタン−１，２，３，４−テトラオールの固体形態及びその使用方法 | |
| RU2013103769A (ru) | Новая полиморфная форма кальцимиметического соединения | |
| CN104185621B (zh) | 用于制备3-甲磺酰基丙腈的方法 | |
| RU2013103768A (ru) | Новая полиморфная форма кальциметического соединения | |
| WO2011072383A1 (en) | Processes for the purification of lubiprostone | |
| RU2009104346A (ru) | Ксинафоатная соль замещенного 5-оксазол-2-ил-хинолинового соединения | |
| CN106146498A (zh) | 一种新的利格列汀化合物 | |
| US20100298265A1 (en) | Inclusion complex of raloxifene hydrochloride and beta-cyclodextrin | |
| US8673978B2 (en) | Polymorphs and salts | |
| JP2013531661A5 (ru) | ||
| EP3752249A1 (en) | Glucagon receptor antagonists | |
| TW201625593A (zh) | （２ｓ，４ｒ）－４－［４－（１－甲基－１ｈ－吡唑－４－基）－２－三氟甲基－苯磺醯基］－１－（１－三氟甲基－環丙烷羰基）－吡咯啶－２－羧酸（１－氰基－環丙基）－醯胺之固體形式 | |
| WO2026024591A1 (en) | Tryptamine prodrug solid forms | |
| CN114437026A (zh) | 一种低组合物杂质的苹果酸奈诺沙星原料药及其制备方法 | |
| RU2021139907A (ru) | Полиморф ингибитора cdk9 и способ получения полиморфа и его применение | |
| EP2266948A1 (en) | Salts of tramadol and diflunisal and their crystal form in the treatment of pain | |
| HK1174608A (en) | Novel polymorphs and salts |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170625 |