RU2013157388A - Хинолинильные модуляторы глюкагонового рецептора - Google Patents
Хинолинильные модуляторы глюкагонового рецептора Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013157388A RU2013157388A RU2013157388/04A RU2013157388A RU2013157388A RU 2013157388 A RU2013157388 A RU 2013157388A RU 2013157388/04 A RU2013157388/04 A RU 2013157388/04A RU 2013157388 A RU2013157388 A RU 2013157388A RU 2013157388 A RU2013157388 A RU 2013157388A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- ylamino
- butyl
- benzoylamino
- benzamido
- Prior art date
Links
- -1 QUINOLINYL Chemical class 0.000 title claims 3
- 108010063919 Glucagon Receptors Proteins 0.000 title claims 2
- 102100040890 Glucagon receptor Human genes 0.000 title claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 18
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 14
- 235000019000 fluorine Nutrition 0.000 claims abstract 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims abstract 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims abstract 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- JHYVBNOMIUNRJS-UHFFFAOYSA-N 3-[[4-[(3,3-dimethylcyclobutyl)-[(3-methylquinolin-2-yl)amino]methyl]benzoyl]amino]propanoic acid Chemical compound CC1=CC2=CC=CC=C2N=C1NC(C=1C=CC(=CC=1)C(=O)NCCC(O)=O)C1CC(C)(C)C1 JHYVBNOMIUNRJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YZUWLDZGWNDIRB-UHFFFAOYSA-N 3-[[4-[(3,3-dimethylcyclobutyl)-[(6-fluoro-3-methylquinolin-2-yl)amino]methyl]benzoyl]amino]propanoic acid Chemical compound CC1=CC2=CC(F)=CC=C2N=C1NC(C=1C=CC(=CC=1)C(=O)NCCC(O)=O)C1CC(C)(C)C1 YZUWLDZGWNDIRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- KQBQZWBDDOVGRD-UHFFFAOYSA-N 3-[[4-[1-[(3-methylquinolin-2-yl)amino]butyl]benzoyl]amino]propanoic acid Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C=C(C)C=1NC(CCC)C1=CC=C(C(=O)NCCC(O)=O)C=C1 KQBQZWBDDOVGRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BVJDGKQCWAYVEZ-UHFFFAOYSA-N 3-[[4-[3-methyl-1-[(3-methylquinolin-2-yl)amino]butyl]benzoyl]amino]propanoic acid Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C=C(C)C=1NC(CC(C)C)C1=CC=C(C(=O)NCCC(O)=O)C=C1 BVJDGKQCWAYVEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 2
- 125000006555 (C3-C5) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- SPIQGMFFSBEHRX-UHFFFAOYSA-N 3-[[4-[3-methyl-1-[[6-(trifluoromethyl)quinolin-2-yl]amino]butyl]benzoyl]amino]propanoic acid Chemical compound C=1C=C2C=C(C(F)(F)F)C=CC2=NC=1NC(CC(C)C)C1=CC=C(C(=O)NCCC(O)=O)C=C1 SPIQGMFFSBEHRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 claims 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- LMKPHJYTFHAGHK-UHFFFAOYSA-N cyclodrine Chemical group C1CCCC1(O)C(C(=O)OCCN(CC)CC)C1=CC=CC=C1 LMKPHJYTFHAGHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/78—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 2
- C07D239/84—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
- C07D239/94—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
- C07D241/40—Benzopyrazines
- C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы Iили его фармацевтически приемлемая соль, гдеRпредставляет собой (C-C)алкил, который возможно замещен одним-тремя фторами, гидрокси или метокси; (C-С)циклоалкил, который возможно замещен одним-двумя фторами или одним-двумя (C-C)алкилами, каждый из которых возможно замещен одним-тремя фторами, и где один углерод (C-С)циклоалкила может быть заменен О; или (C-С)циклоалкил-(С-С)алкил, где (C-С)циклоалкильная группа указанного (C-С)циклоалкил-(С-C)алкила возможно замещена одним-двумя (C-C)алкилами, каждый из которых возможно замещен одним-тремя фторами;Rпредставляет собой водород или (C-C)алкил;Rпредставляет собой тетразолил, -СН-тетразолил, -(СН)SOH, -(CH)COH, -CHCHFCOH или -СНСН(ОН)COH;каждый из А, Аи Анезависимо представляет собой CRили N, при условии, что по меньшей мере один, но не более чем два из А, Аи Апредставляет собой N;Rв каждом случае независимо представляет собой водород, галоген, циано, (C-C)алкил, возможно замещенный одним-тремя фторами, (C-C)алкокси, возможно замещенный одним-тремя фторами, или (C-С)циклоалкил;каждый из В, В, Ви Внезависимо представляет собой CRили N, при условии, что не более чем два из В, В, Ви Впредставляют собой N; иRв каждом случае независимо представляет собой водород, галоген, циано, (C-C)алкил, возможно замещенный одним-тремя фторами, или (C-C)алкокси, возможно замещенный одним-тремя фторами, или (C-C)циклоалкил.2. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где Rпредставляет собой водород, и Rпредставляет собой -(СН)COH.3. Соединение по п. 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где Rпредставляет собой этил, пропил, изопропил, изобутил, трет-бутил, пентил, неопентил, циклопропил, циклобутил, циклопент�
Claims (15)
1. Соединение формулы I
или его фармацевтически приемлемая соль, где
R1 представляет собой (C1-C6)алкил, который возможно замещен одним-тремя фторами, гидрокси или метокси; (C3-С7)циклоалкил, который возможно замещен одним-двумя фторами или одним-двумя (C1-C3)алкилами, каждый из которых возможно замещен одним-тремя фторами, и где один углерод (C3-С7)циклоалкила может быть заменен О; или (C3-С7)циклоалкил-(С1-С6)алкил, где (C3-С7)циклоалкильная группа указанного (C3-С7)циклоалкил-(С1-C6)алкила возможно замещена одним-двумя (C1-C3)алкилами, каждый из которых возможно замещен одним-тремя фторами;
R2 представляет собой водород или (C1-C3)алкил;
R3 представляет собой тетразолил, -СН2-тетразолил, -(СН2)2SO3H, -(CH2)2CO2H, -CH2CHFCO2H или -СН2СН(ОН)CO2H;
каждый из А1, А2 и А3 независимо представляет собой CR4 или N, при условии, что по меньшей мере один, но не более чем два из А1, А2 и А3 представляет собой N;
R4 в каждом случае независимо представляет собой водород, галоген, циано, (C1-C3)алкил, возможно замещенный одним-тремя фторами, (C1-C3)алкокси, возможно замещенный одним-тремя фторами, или (C3-С5)циклоалкил;
каждый из В1, В2, В3 и В4 независимо представляет собой CR5 или N, при условии, что не более чем два из В1, В2, В3 и В4 представляют собой N; и
R5 в каждом случае независимо представляет собой водород, галоген, циано, (C1-C3)алкил, возможно замещенный одним-тремя фторами, или (C1-C3)алкокси, возможно замещенный одним-тремя фторами, или (C3-C6)циклоалкил.
2. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где R2 представляет собой водород, и R3 представляет собой -(СН2)2CO2H.
3. Соединение по п. 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 представляет собой этил, пропил, изопропил, изобутил, трет-бутил, пентил, неопентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил или циклопропилметил, каждый возможно замещенный 1-3 фторами, и где каждый их указанных циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила возможно замещен 1-2 метилами.
4. Соединение по п. 3 или его фармацевтически приемлемая соль, где каждый из В1, В2, В3 и В4 представляет собой CR5.
5. Соединение по п.4 или его фармацевтически приемлемая соль, где
каждый из А1 и А2 представляет собой CR4, и А3 представляет собой N;
R4 в каждом случае независимо представляет собой водород, фтор, хлор, метил или этил; и
R5 в каждом случае независимо представляет собой водород, фтор, хлор, метил, трифторметил или метокси.
6. Соединение по п. 1, выбранное из группы, состоящей из
(+/-)-3-(4-(1-(3-метилхинолин-2-иламино)бутил)бензамидо)пропановой кислоты;
(+/-)-3-{4-[3-метил-1-(хинолин-3-иламино)-бутил]-бензоиламино}-пропионовой кислоты;
(+/-)-3-{4-[1-(7-фтор-хиназолин-2-иламино)-3-метил-бутил]-бензоиламино}-пропионовой кислоты;
(+/-)-3-{4-[3-метил-1-(хинолин-2-иламино)-бутил]-бензоиламино}-пропионовой кислоты;
(+/-)-3-{4-[1-(8-метокси-хинолин-2-иламино)-3-метил-бутил]-бензоиламино}-пропионовой кислоты;
(+/-)-3-{4-[3-метил-1-(3-метил-хиноксалин-2-иламино)-бутил]-бензоиламино}-пропионовой кислоты;
(+/-)-3-{4-[3-метил-1-(хиноксалин-2-иламино)-бутил]-бензоиламино}-пропионовой кислоты;
(+/-)-3-{4-[3-метил-1-(4-метил-хинолин-2-иламино)-бутил]-бензоиламино}-пропионовой кислоты;
(+/-)-3-{4-[3-метил-1-(3-метил-хинолин-2-иламино)-бутил]-бензоиламино}-пропионовой кислоты;
(+/-)-3-{4-[1-(7-фтор-4-метил-хинолин-2-иламино)-3-метил-бутил]-бензоиламино}-пропионовой кислоты;
(+/-)-3-{4-[1-(8-хлор-хинолин-2-иламино)-3-метил-бутил]-бензоиламино}-пропионовой кислоты;
(+/-)-3-{4-[3-метил-1-(хиназолин-2-иламино)-бутил]-бензоиламино}-пропионовой кислоты;
(+/-)-3-(4-(3-метил-1-(7-(трифторметил)хинолин-2-иламино)бутил)-бензамидо)пропановой кислоты;
(+/-)-3-(4-(3-метил-1-(6-(трифторметил)хинолин-2-иламино)бутил)-бензамидо)пропановой кислоты;
(+\-)-3-(4-(3-метил-1-(2-метилхинолин-3-иламино)бутил)бензамидо)-пропановой кислоты;
(+\-)-3-(4-(3-метил-1-(4-метилхинолин-3-иламино)бутил)бензамидо)-пропановой кислоты;
(+/-)-3-{4-[(3,3-диметил-циклобутил)-(3-метил-хинолин-2-иламино)-метил]-бензоиламино}-пропионовой кислоты;
(+/-)-3-{4-[(3,3-диметил-циклобутил)-(6-фтор-3-метил-хинолин-2-иламино)-метил]-бензоиламино}-пропионовой кислоты;
(+/-)-3-{4-[(3,3-диметил-циклобутил)-(7-фтор-3-метил-хинолин-2-иламино)-метил]-бензоиламино}-пропионовой кислоты;
(+/-)-3-(4-((3,3-диметилциклобутил)(6-фторхинолин-3-иламино)метил)-бензамидо)пропановой кислоты;
(+/-)-3-(4-((3,3-диметилциклобутил)(7-фторхинолин-3-иламино)метил)-бензамидо)пропановой кислоты;
(+/-)-3-(4-(4,4,4-трифтор-1-(хинолин-3-иламино)бутил)бензамидо)-пропановой кислоты;
(+/-)-3\-(4-((6,7-дифторхинолин-3-иламино)(3,3-диметилциклобутил)метил)бензамидо)пропановой кислоты;
(+/-)-3-(4-(3-метил-1-(7-метилхинолин-3-иламино)бутил)бензамидо)-пропановой кислоты;
(+/-)-3-(4-(3-метил-1-(8-метилхинолин-3-иламино)бутил)бензамидо)-пропановой кислоты;
(+/-)-3-(4-(3-метил-1-(6-метилхинолин-3-иламино)бутил)бензамидо)-пропановой кислоты и
(+/-)-3-(4-(3-метил-1-(5-метилхинолин-3-иламино)бутил)бензамидо)-пропановой кислоты;
или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение по п. 1 выбранное из группы, состоящей из
(+)-3-(4-(1-(3-метилхинолин-2-иламино)бутил)бензамидо)пропановой кислоты;
(-)-3-(4-(1-(3-метилхинолин-2-иламино)бутил)бензамидо)пропановой кислоты;
(+)-3-(4-(3-метил-1-(3-метилхинолин-2-иламино)бутил)бензамидо)-пропановой кислоты и
(-)-3-(4-(3-метил-1-(3-метилхинолин-2-иламино)бутил)бензамидо)-пропановой кислоты;
или его фармацевтически приемлемая соль.
8. 3-{4-[(3,3-Диметил-циклобутил)-(3-метил-хинолин-2-иламино)-метил]-бензоиламино}-пропионовая кислота, изомер 1, или его фармацевтически приемлемая соль.
9. 3-{4-[(3,3-Диметил-циклобутил)-(3-метил-хинолин-2-иламино)-метил]-бензоиламино}-пропионовая кислота, изомер 2, или его фармацевтически приемлемая соль.
10. 3-{4-[(3,3-Диметил-циклобутил)-(6-фтор-3-метил-хинолин-2-иламино)-метил]-бензоиламино}-пропионовая кислота, изомер 1, или его фармацевтически приемлемая соль.
11. 3-{4-[(3,3-Диметил-циклобутил)-(6-фтор-3-метил-хинолин-2-иламино)-метил]-бензоиламино}-пропионовая кислота, изомер 2, или его фармацевтически приемлемая соль.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая (1) соединение по любому из пп. 1-11 или его фармацевтически приемлемую соль и (2) фармацевтически приемлемый эксципиент, разбавитель или носитель.
13. Применение соединения по любому из пп. 1-11 или его фармацевтически приемлемой соли в изготовлении лекарственного средства для лечения ожирения и связанных с ожирением расстройств.
14. Применение соединения по любому из пп. 1-11 или его фармацевтически приемлемой соли в изготовлении лекарственного средства для лечения или задержки прогрессирования либо появления диабета 2 типа, диабета 1 типа и связанных с диабетом расстройств.
15. Применение соединения по любому из пп. 1-11 или его фармацевтически приемлемой соли в изготовлении лекарственного средства для лечения заболевания, состояния или расстройства, модулируемого посредством дезактивации глюкагонового рецептора.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161510582P | 2011-07-22 | 2011-07-22 | |
| US61/510,582 | 2011-07-22 | ||
| US201261642077P | 2012-05-03 | 2012-05-03 | |
| US61/642,077 | 2012-05-03 | ||
| PCT/IB2012/053575 WO2013014569A1 (en) | 2011-07-22 | 2012-07-12 | Quinolinyl glucagon receptor modulators |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013157388A true RU2013157388A (ru) | 2015-08-27 |
Family
ID=46727273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013157388/04A RU2013157388A (ru) | 2011-07-22 | 2012-07-12 | Хинолинильные модуляторы глюкагонового рецептора |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US8927577B2 (ru) |
| EP (1) | EP2734503B1 (ru) |
| JP (1) | JP5647379B2 (ru) |
| KR (1) | KR20140023441A (ru) |
| CN (1) | CN103732578B (ru) |
| AU (1) | AU2012288493B2 (ru) |
| BR (1) | BR112014000288A2 (ru) |
| CA (1) | CA2841237C (ru) |
| ES (1) | ES2550345T3 (ru) |
| IL (1) | IL230537A0 (ru) |
| MX (1) | MX2014000855A (ru) |
| RU (1) | RU2013157388A (ru) |
| WO (1) | WO2013014569A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201309425B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2832725A4 (en) | 2012-03-29 | 2015-11-25 | Takeda Pharmaceutical | AROMATIC RING CONNECTION |
| CN111116476A (zh) * | 2019-12-27 | 2020-05-08 | 武汉九州钰民医药科技有限公司 | 制备抗肿瘤药物多拉米胺的方法 |
| CN114957132A (zh) * | 2021-02-20 | 2022-08-30 | 中国科学院上海药物研究所 | 含s构型的氨基苯甲酰胺基哒嗪酮类化合物、其制备方法、药物组合物及应用 |
Family Cites Families (127)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5320825A (en) | 1991-05-01 | 1994-06-14 | Trustees Of The University Of Pennsylvania | Serotonin reuptake inhibitors for S.P.E.C.T. imaging |
| WO1994014427A2 (en) | 1992-12-23 | 1994-07-07 | Zymogenetics, Inc. | Use of skyrin and analogues for the treatment of diabetes mellitus and process for their preparation |
| DK0617001T3 (da) | 1993-03-19 | 2000-04-17 | Merck & Co Inc | Phenoxyphenyleddikesyrederivater |
| GB9408185D0 (en) | 1994-04-25 | 1994-06-15 | Fujisawa Pharmaceutical Co | New benzamide derivatives, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same |
| DE4426346A1 (de) | 1994-07-25 | 1996-02-01 | Basf Ag | Herbizide Pyrazinderivate |
| GB2292149A (en) | 1994-08-09 | 1996-02-14 | Ferring Res Ltd | Peptide inhibitors of pro-interleukin-1beta converting enzyme |
| AU3642795A (en) | 1994-09-27 | 1996-04-19 | Merck & Co., Inc. | Endothelin receptor antagonists for the treatment of emesis |
| US5837719A (en) | 1995-08-10 | 1998-11-17 | Merck & Co., Inc. | 2,5-substituted aryl pyrroles, compositions containing such compounds and methods of use |
| WO1997016442A1 (en) | 1995-10-31 | 1997-05-09 | Merck & Co., Inc. | Substituted pyridyl pyrroles, compositions containing such compounds and methods of use |
| AR008789A1 (es) | 1996-07-31 | 2000-02-23 | Bayer Corp | Piridinas y bifenilos substituidos |
| US5776954A (en) | 1996-10-30 | 1998-07-07 | Merck & Co., Inc. | Substituted pyridyl pyrroles, compositions containing such compounds and methods of use |
| EP0959886A4 (en) | 1996-11-20 | 2001-05-02 | Merck & Co Inc | TRIARYL SUBSTITUTED IMIDAZOLES AS GLUCAGON ANTAGONISTS |
| US5880139A (en) | 1996-11-20 | 1999-03-09 | Merck & Co., Inc. | Triaryl substituted imidazoles as glucagon antagonists |
| HUP0001140A3 (en) | 1996-12-05 | 2002-05-28 | Amgen Inc Thousand Oaks | Substituted pyrimidinone and pyridone compounds and methods of use |
| WO1998024782A2 (en) | 1996-12-05 | 1998-06-11 | Amgen Inc. | Substituted pyrimidine compounds and their use |
| HUP0000475A3 (en) | 1996-12-11 | 2002-11-28 | Basf Ag | Ketobenzamides as calpain inhibitors |
| JPH10259176A (ja) | 1997-03-17 | 1998-09-29 | Japan Tobacco Inc | 血管新生阻害作用を有する新規アミド誘導体及びその用途 |
| AU749271B2 (en) | 1997-07-01 | 2002-06-20 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Glucagon antagonists/inverse agonists |
| US6022884A (en) | 1997-11-07 | 2000-02-08 | Amgen Inc. | Substituted pyridine compounds and methods of use |
| AU755421B2 (en) | 1997-12-19 | 2002-12-12 | Amgen, Inc. | Substituted pyridine and pyridazine compounds and their pharmaceutical use |
| CN1331862C (zh) | 1999-04-28 | 2007-08-15 | 萨诺费－阿文蒂斯德国有限公司 | 作为ppar受体配体的二芳基酸衍生物 |
| CZ20013834A3 (cs) | 1999-04-28 | 2002-04-17 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Deriváty kyselin se třemi arylovými zbytky jako ligandy receptorů PPAR a farmaceutické prostředky, které je obsahují |
| PL352367A1 (en) | 1999-05-17 | 2003-08-25 | Novo Nordisk As | Glucagon antagonists/inverse agonists |
| AU2001265834A1 (en) | 2000-06-23 | 2002-01-08 | Novo Nordisk A/S | Glucagon antagonists/inverse agonists |
| US20030203946A1 (en) | 2000-11-17 | 2003-10-30 | Carsten Behrens | Glucagon antagonists/inverse agonists |
| AU2002223502A1 (en) | 2000-11-17 | 2002-05-27 | Novo-Nordisk A/S | Glucagon antagonist/inverse agonist |
| CA2439152C (en) | 2001-02-28 | 2008-06-17 | Merck & Co., Inc. | Acylated piperidine derivatives as melanocortin-4 receptor agonists |
| DE10110749A1 (de) | 2001-03-07 | 2002-09-12 | Bayer Ag | Substituierte Aminodicarbonsäurederivate |
| EP1453541A1 (en) | 2001-12-03 | 2004-09-08 | Novo Nordisk A/S | Use of a glucokinase activator in combination with a glucagon antagonist for treating type 2 diabetes |
| JP2005511683A (ja) | 2001-12-03 | 2005-04-28 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | 新規なグルカゴンアンタゴニスト |
| AU2002351730A1 (en) | 2001-12-19 | 2003-06-30 | Novo Nordisk A/S | Glucagon receptor antagonists/inverse agonists |
| AU2002347022A1 (en) | 2001-12-20 | 2003-07-09 | Novo Nordisk A/S | Benzimidazols and indols as glucagon receptor antagonists/inverse agonisten |
| PL370989A1 (en) | 2001-12-21 | 2005-06-13 | Novo Nordisk A/S | Amide derivatives as gk activators |
| TWI262917B (en) | 2002-02-01 | 2006-10-01 | Dainippon Sumitomo Pharma Co | 2-Furancarboxylic hydrazides and pharmaceutical compositions containing the same |
| PL372887A1 (en) | 2002-02-27 | 2005-08-08 | Pfizer Products Inc. | Acc inhibitors |
| CN101172983A (zh) | 2002-03-20 | 2008-05-07 | 麦它波莱克斯股份有限公司 | 取代的苯乙酸 |
| AU2003226927A1 (en) | 2002-04-09 | 2003-10-27 | 7Tm Pharma A/S | Novel carboxamide compounds for use in mch receptor related disorders |
| WO2004002480A1 (en) | 2002-06-27 | 2004-01-08 | Novo Nordisk A/S | Novel glucagon antagonists/inverse agonists |
| MXPA05000130A (es) | 2002-06-27 | 2005-02-17 | Novo Nordisk As | Derivados de aril-carbonilo como agentes terapeuticos. |
| US20060035958A1 (en) | 2002-09-12 | 2006-02-16 | Joseph Duffy | Method of treating diabetes and related conditions |
| US7196106B2 (en) | 2002-11-05 | 2007-03-27 | Merck & Co., Inc | Cyanothiophene derivatives, compositions containing such compounds and methods of use |
| US20040097557A1 (en) | 2002-11-13 | 2004-05-20 | Duffy Joseph L. | Cyanothiophene derivatives, compositions containing such compounds and methods of use |
| US20060116366A1 (en) | 2002-12-04 | 2006-06-01 | Parmee Emma R | Spirocyclic ureas, compositions containing such compounds and methods of use |
| AU2003291959A1 (en) | 2002-12-20 | 2004-07-14 | Novo Nordisk A/S | Novel glucagon antagonists |
| US20040209928A1 (en) | 2002-12-30 | 2004-10-21 | Ravi Kurukulasuriya | Glucagon receptor antagonists/inverse agonists |
| DE10300398A1 (de) | 2003-01-09 | 2004-07-22 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Verwendung von substituierten 2-Phenylbenzimidazolen als Arzneimittel |
| US7151114B2 (en) | 2003-01-09 | 2006-12-19 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Use of substituted 2-phenylbenzimidazoles as medicaments |
| WO2004063147A1 (en) | 2003-01-10 | 2004-07-29 | Novo Nordisk A/S | Salts and solvates of glucagon antagonists |
| CA2513102C (en) | 2003-01-27 | 2011-03-22 | Merck & Co., Inc. | Substituted pyrazoles, compositions containing such compounds and methods of use |
| CN1794989A (zh) | 2003-04-14 | 2006-06-28 | 药物研发有限责任公司 | 用于治疗糖尿病的n－(((((1,3－噻唑－2－基)氨基)羰基)苯基)磺酰基)苯丙氨酸衍生物及相关化合物 |
| US7138529B2 (en) | 2003-04-16 | 2006-11-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Substituted 3-cyanothiophene acetamides as glucagon receptor antagonists |
| JP2006525365A (ja) | 2003-04-30 | 2006-11-09 | ジ インスチチュート フォー ファーマシューティカル ディスカバリー、エルエルシー | フェニル置換カルボン酸 |
| EP1626717A4 (en) * | 2003-05-09 | 2009-09-09 | Merck & Co Inc | BENZIMIDAZOLE, COMPOSITIONS AND METHOD OF ADMINISTRATION CONTAINING SUCH COMPOUNDS |
| US7355049B2 (en) | 2003-06-24 | 2008-04-08 | Hoffmann-La Roche Inc. | Biaryloxymethylarenecarboxylic acids as glycogen synthase activator |
| JP4412098B2 (ja) | 2003-07-31 | 2010-02-10 | Ｊｆｅスチール株式会社 | 溶接熱影響部靭性に優れた低降伏比高強度鋼板及びその製造方法 |
| US7501538B2 (en) | 2003-08-08 | 2009-03-10 | Transtech Pharma, Inc. | Aryl and heteroaryl compounds, compositions and methods of use |
| AU2004312001B2 (en) | 2003-12-19 | 2009-08-27 | Merck & Co., Inc. | Cyclic guanidines, compositions containing such compounds and methods of use |
| WO2005058845A2 (en) | 2003-12-19 | 2005-06-30 | Novo Nordisk A/S | Novel glucagon antagonists/inverse agonists |
| CA2566108C (en) | 2004-05-12 | 2010-04-06 | Pfizer Products Inc. | Proline derivatives and their use as dipeptidyl peptidase iv inhibitors |
| BRPI0510273A (pt) | 2004-05-25 | 2007-10-30 | Pfizer Prod Inc | derivados de tetraazabenzo[e]azuleno e análogos destes |
| EP1758859B1 (en) | 2004-05-28 | 2013-07-17 | Eli Lilly And Company | Glucagon receptor antagonists, preparation and therapeutic uses |
| CN1964947A (zh) | 2004-06-04 | 2007-05-16 | 默克公司 | 吡唑衍生物、包含其的组合物及其用法 |
| RS51202B (sr) | 2004-06-14 | 2010-12-31 | Eli Lilly And Company | Antagonisti receptora za glukagon, dobijanje i terapeutske upotrebe |
| US7649009B2 (en) | 2004-07-07 | 2010-01-19 | Merck & Co., Inc. | Pyrazole amide derivatives, compositions containing such compounds and methods of use |
| US7625938B2 (en) * | 2004-07-22 | 2009-12-01 | Merck & Co., Inc. | Substituted pyrazoles, compositions containing such compounds and methods of use |
| DE102004051188A1 (de) | 2004-10-21 | 2006-04-27 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Cyanothiophene, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel |
| US7524870B2 (en) | 2004-12-03 | 2009-04-28 | Hoffmann-La Roche Inc. | Biaryloxymethylarenecarboxylic acids as glycogen synthase activators |
| PA8660701A1 (es) | 2005-02-04 | 2006-09-22 | Pfizer Prod Inc | Agonistas de pyy y sus usos |
| BRPI0607015A2 (pt) | 2005-02-11 | 2009-12-01 | Lilly Co Eli | composto ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo, composição farmacêutica, e, uso de um composto |
| CA2600159A1 (en) | 2005-03-21 | 2006-09-28 | Merck & Co., Inc. | Substituted aryl and heteroaryl derivatives, compositions containing such compounds and methods of use |
| WO2006104826A2 (en) | 2005-03-30 | 2006-10-05 | Merck & Co., Inc. | Glucagon receptor antagonist compounds, compositions containing such compounds and methods of use |
| AU2006276072A1 (en) | 2005-07-26 | 2007-02-08 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Process for synthesizing a substituted pyrazole |
| US7754717B2 (en) | 2005-08-15 | 2010-07-13 | Amgen Inc. | Bis-aryl amide compounds and methods of use |
| CA2624660C (en) | 2005-10-06 | 2016-07-12 | Probi Ab | Use of lactobacillus for treatment of autoimmune diseases |
| TW200745031A (en) | 2005-10-13 | 2007-12-16 | Merck & Co Inc | Acyl indoles, compositions containing such compounds and methods of use |
| AR056574A1 (es) | 2005-10-19 | 2007-10-10 | Merck & Co Inc | Derivados de pirazol, composiciones que contienen dichos compuestos y procedimientos de uso |
| US7928113B2 (en) | 2005-11-14 | 2011-04-19 | University Of Southern California | Integrin-binding small molecules |
| BRPI0618649A2 (pt) | 2005-11-17 | 2011-09-06 | Lilly Co Eli | composto ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo, composição farmacêutica, e, uso de um composto |
| BRPI0618349A2 (pt) * | 2005-11-17 | 2011-08-23 | Lilly Co Eli | composto ou sal farmaceuticamente aceitável do mesmo, composição farmacêutica, e , uso de um composto ou um sal do mesmo |
| DK1951659T3 (da) * | 2005-11-18 | 2010-10-11 | Lilly Co Eli | Glucagonreceptorantagonister, fremstilling og terapeutisk anvendelse heraf |
| CA2629172C (en) | 2005-11-22 | 2014-05-06 | Eli Lilly And Company | Glucagon receptor antagonists, preparation and therapeutic uses |
| AU2006342059B2 (en) | 2005-11-23 | 2012-05-10 | Eli Lilly And Company | Glucagon receptor antagonists, preparation and therapeutic uses |
| EP1963258A4 (en) | 2005-12-19 | 2011-06-29 | Methylgene Inc | HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS FOR INCREASING THE ACTIVITY OF ANTIFUNGAL AGENTS |
| TW200806611A (en) | 2006-02-09 | 2008-02-01 | Daiichi Seiyaku Co | Novel amidopropionic acid derivatives and medicine containing the same |
| CA2645639A1 (en) | 2006-03-23 | 2007-10-04 | Merck & Co. Inc. | Glucagon receptor antagonist compounds, compositions containing such compounds and methods of use |
| NL2000581C2 (nl) | 2006-04-20 | 2008-01-03 | Pfizer Prod Inc | Aangecondenseerde fenylamidoheterocyclische verbindingen. |
| EP2019585A2 (en) | 2006-05-16 | 2009-02-04 | Merck & Co., Inc. | Glucagon receptor antagonist compounds, compositions containing such compounds and methods of use |
| TW200821284A (en) | 2006-10-03 | 2008-05-16 | Merck & Co Inc | Glucagon receptor antagonist compounds, compositions containing such compounds and methods of use |
| CA2670422C (en) | 2006-11-29 | 2011-09-06 | Pfizer Products Inc. | Spiroketone acetyl-coa carboxylase inhibitors |
| CN101610995B (zh) | 2007-02-09 | 2017-08-08 | 症变治疗公司 | 胰高血糖素受体拮抗剂 |
| US20090036425A1 (en) | 2007-08-02 | 2009-02-05 | Pfizer Inc | Substituted bicyclolactam compounds |
| JP2009040702A (ja) | 2007-08-07 | 2009-02-26 | Daiichi Sankyo Co Ltd | 新規アミドプロピオン酸誘導体を含有する医薬組成物 |
| WO2009035558A1 (en) | 2007-09-12 | 2009-03-19 | Merck & Co., Inc. | Process for the production of a crystalline glucagon receptor antagonist compound |
| WO2009057784A1 (ja) | 2007-11-01 | 2009-05-07 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | 複素環化合物 |
| ES2382579T3 (es) | 2007-12-11 | 2012-06-11 | Cadila Healthcare Limited | Peptidomiméticos con actividad antagonista de glucagón y agonista de GLP-1 |
| EA019752B1 (ru) | 2008-03-05 | 2014-06-30 | Такеда Фармасьютикал Компани Лимитед | Гетероциклическое амидное соединение и его применение для лечения/профилактики диабета |
| WO2009111700A2 (en) | 2008-03-07 | 2009-09-11 | Transtech Pharma, Inc. | Oxadiazoanthracene compounds for the treatment of diabetes |
| US8623818B2 (en) | 2008-05-16 | 2014-01-07 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Glucagon receptor antagonists, compositions, and methods for their use |
| CA2724603A1 (en) | 2008-05-28 | 2009-12-03 | Pfizer Inc. | Pyrazolospiroketone acetyl-coa carboxylase inhibitors |
| CA2724774C (en) | 2008-05-28 | 2013-06-25 | Pfizer Inc. | Pyrazolospiroketone acetyl-coa carboxylase inhibitors |
| CA2729581A1 (en) | 2008-07-29 | 2010-02-04 | Pfizer Inc. | Fluorinated heteroaryls |
| CA2770298C (en) | 2008-08-13 | 2017-06-20 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Glucagon antagonists |
| WO2010019828A1 (en) | 2008-08-13 | 2010-02-18 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Glucagon receptor antagonists |
| EP2334687B9 (en) | 2008-08-28 | 2012-08-08 | Pfizer Inc. | Dioxa-bicyclo[3.2.1.]octane-2,3,4-triol derivatives |
| WO2010030722A1 (en) * | 2008-09-15 | 2010-03-18 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Glucagon receptor antagonist compounds, compositions containing such compounds and methods of use |
| CA2738663A1 (en) | 2008-10-03 | 2010-04-08 | Schering Corporation | Spiro-imidazolone derivatives as glucagon receptor antagonists |
| WO2010071750A1 (en) | 2008-12-19 | 2010-06-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Glucagon receptor antagonist compounds |
| WO2010080971A1 (en) | 2009-01-12 | 2010-07-15 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Crystalline polymorphic forms of an antidiabetic compound |
| WO2010088061A1 (en) | 2009-01-28 | 2010-08-05 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Glucagon receptor antagonist compounds, compositions containing such compounds and methods of use |
| TW201038580A (en) | 2009-02-02 | 2010-11-01 | Pfizer | 4-amino-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[5,4-f][1,4]oxazepin-6(5H)-yl)phenyl derivatives |
| US8809579B2 (en) | 2009-02-13 | 2014-08-19 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Glucagon receptor antagonist compounds, compositions containing such compounds and methods of use |
| US8318667B2 (en) | 2009-02-25 | 2012-11-27 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Glucagon receptor antagonist compounds, compositions containing such compounds and methods of use |
| EP2406230A1 (en) | 2009-03-11 | 2012-01-18 | Pfizer Inc. | Substituted indazole amides and their use as glucokinase activators |
| UA99882C2 (ru) | 2009-03-11 | 2012-10-10 | Пфайзер Інк. | Производные бензофуранила, фармацевтическая композиция и способ лечения заболеваний (варианты) |
| JP2012520868A (ja) | 2009-03-20 | 2012-09-10 | ファイザー・インク | ３−オキサ−７−アザビシクロ［３．３．１］ノナン |
| CA2759891A1 (en) | 2009-05-08 | 2010-11-11 | Pfizer Inc. | Gpr 119 modulators |
| CA2759843A1 (en) | 2009-05-08 | 2010-11-10 | Pfizer Inc. | Gpr 119 modulators |
| TWI491393B (zh) | 2009-05-14 | 2015-07-11 | Sumitomo Dainippon Pharma Co Ltd | 3- (4-aminophenyl) -2-furancarboxylic acid derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof |
| JP2012528847A (ja) | 2009-06-05 | 2012-11-15 | ファイザー・インク | Ｇｐｒ１１９調節因子としてのｌ−（ピペリジン−４−イル）−ピラゾール誘導体 |
| EP2440553B1 (en) | 2009-06-12 | 2017-08-23 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Thiophenes as glucagon receptor antagonists, compositions, and methods for their use |
| WO2011005611A1 (en) | 2009-07-09 | 2011-01-13 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Neuromedin u receptor agonists and uses thereof |
| JP2012188352A (ja) | 2009-07-13 | 2012-10-04 | Dainippon Sumitomo Pharma Co Ltd | ３−（４−置換アルキル−フェニル）−２−フランカルボン酸誘導体およびその薬学的に許容される塩 |
| WO2011027849A1 (ja) | 2009-09-04 | 2011-03-10 | 武田薬品工業株式会社 | 複素環化合物 |
| WO2011037815A1 (en) | 2009-09-22 | 2011-03-31 | Schering Corporation | Novel pyrrolidines as glucagon receptor antagonists, compositions, and methods for their use |
| WO2011119559A1 (en) | 2010-03-25 | 2011-09-29 | Schering Corporation | Novel spiro imidazolones as glucagon receptor antagonists, compositions, and methods for their use |
| JP2013523642A (ja) | 2010-03-26 | 2013-06-17 | メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション | グルカゴン受容体拮抗薬としての新規なスピロイミダゾロン誘導体、組成物およびそれらの使用方法 |
| CN102206172B (zh) | 2010-03-30 | 2015-02-25 | 中国医学科学院医药生物技术研究所 | 一组取代双芳基化合物及其制备方法和抗病毒应用 |
-
2012
- 2012-07-12 BR BR112014000288A patent/BR112014000288A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-07-12 US US14/232,379 patent/US8927577B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-07-12 CA CA2841237A patent/CA2841237C/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-07-12 WO PCT/IB2012/053575 patent/WO2013014569A1/en not_active Ceased
- 2012-07-12 MX MX2014000855A patent/MX2014000855A/es not_active Application Discontinuation
- 2012-07-12 EP EP12750818.2A patent/EP2734503B1/en active Active
- 2012-07-12 RU RU2013157388/04A patent/RU2013157388A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-07-12 AU AU2012288493A patent/AU2012288493B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-07-12 JP JP2014522179A patent/JP5647379B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-07-12 KR KR1020147001432A patent/KR20140023441A/ko not_active Abandoned
- 2012-07-12 CN CN201280036268.XA patent/CN103732578B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-07-12 ES ES12750818.2T patent/ES2550345T3/es active Active
-
2013
- 2013-12-13 ZA ZA2013/09425A patent/ZA201309425B/en unknown
-
2014
- 2014-01-19 IL IL230537A patent/IL230537A0/en unknown
- 2014-12-09 US US14/564,263 patent/US9139538B2/en active Active
-
2015
- 2015-08-19 US US14/830,015 patent/US20150353508A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2012288493B2 (en) | 2015-08-06 |
| IL230537A0 (en) | 2014-03-31 |
| CN103732578B (zh) | 2015-08-12 |
| BR112014000288A2 (pt) | 2017-01-10 |
| ZA201309425B (en) | 2015-04-29 |
| WO2013014569A1 (en) | 2013-01-31 |
| AU2012288493A1 (en) | 2014-01-16 |
| US20150353508A1 (en) | 2015-12-10 |
| KR20140023441A (ko) | 2014-02-26 |
| ES2550345T3 (es) | 2015-11-06 |
| US8927577B2 (en) | 2015-01-06 |
| US9139538B2 (en) | 2015-09-22 |
| EP2734503A1 (en) | 2014-05-28 |
| CA2841237A1 (en) | 2013-01-31 |
| US20140135338A1 (en) | 2014-05-15 |
| JP2014524930A (ja) | 2014-09-25 |
| CA2841237C (en) | 2016-05-10 |
| JP5647379B2 (ja) | 2014-12-24 |
| US20150099882A1 (en) | 2015-04-09 |
| MX2014000855A (es) | 2014-04-30 |
| NZ620022A (en) | 2015-03-27 |
| EP2734503B1 (en) | 2015-09-16 |
| CN103732578A (zh) | 2014-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2435759C2 (ru) | Производные бензимидазолов и их применение для модуляции гамка-рецепторного комплекса | |
| RU2440330C2 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 4-(2-АМИНО-1-ГИДРОКСИЭТИЛ)ФЕНОЛА, КАК АГОНИСТЫ β2 АДРЕНЕРГИЧЕСКОГО РЕЦЕПТОРА | |
| HRP20161177T1 (hr) | Modulator glukagonskog receptora | |
| CA2660529A1 (en) | Benzimidazole derivatives useful in treatment of vallinoid receptor trpv1 related disorders | |
| JP2013538802A5 (ru) | ||
| JP2013538801A5 (ru) | ||
| RU2006107785A (ru) | 2, 4-пиримидиндиамины, применяемые в лечении неопластических болезней, воспалительных и иммунных расстройств | |
| RU2013112122A (ru) | Новые замещенные хинолиновые соединения как ингибиторы s-нитрозоглутатион-редуктазы | |
| JP2016518437A5 (ru) | ||
| RU2502730C2 (ru) | Сульфонамидные соединения и их применение | |
| RU2009137124A (ru) | Соединения, активные в отношении ppar | |
| RU2015143610A (ru) | Лечение катаплексии | |
| AR081930A1 (es) | Compuestos de tioacetato | |
| JP2017530199A5 (ru) | ||
| RU2011144763A (ru) | 6-(3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил)-2-фенилпиримидины | |
| RU2013157388A (ru) | Хинолинильные модуляторы глюкагонового рецептора | |
| RU2013120556A (ru) | 1,2-гидрокси-2-оксо-хинолин-3-карбоксанилиды в качестве активаторов ahr | |
| RU2013127611A (ru) | Модуляторы глюкагонового рецептора | |
| JP5129138B2 (ja) | 新規なベンジル（ピリジルメチル）アミン構造を有するピリミジン化合物及びこれを含有する医薬 | |
| RU2016111522A (ru) | Фармацевтические соединения | |
| JP2020505333A5 (ru) | ||
| RU2014123784A (ru) | Новые производные пирролидина в качестве ингибиторов катепсина | |
| JP2020517676A5 (ru) | ||
| EA201171125A1 (ru) | Антагонист минералокортикоидного рецептора и способы его применения | |
| JP6739653B2 (ja) | ピリミジン化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20160530 |