RU2013152751A - Лиофилизированный препарат цитотоксических дипептидов - Google Patents
Лиофилизированный препарат цитотоксических дипептидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013152751A RU2013152751A RU2013152751/15A RU2013152751A RU2013152751A RU 2013152751 A RU2013152751 A RU 2013152751A RU 2013152751/15 A RU2013152751/15 A RU 2013152751/15A RU 2013152751 A RU2013152751 A RU 2013152751A RU 2013152751 A RU2013152751 A RU 2013152751A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- melphalan
- pharmaceutical preparation
- fluorophenamide
- cyclodextrin
- lyophilized pharmaceutical
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 2
- 108010016626 Dipeptides Proteins 0.000 title 1
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 title 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 title 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 title 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims abstract 34
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 30
- SGDBTWWWUNNDEQ-LBPRGKRZSA-N melphalan Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(N(CCCl)CCCl)C=C1 SGDBTWWWUNNDEQ-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims abstract 30
- 229960001924 melphalan Drugs 0.000 claims abstract 30
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 27
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims abstract 27
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 20
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims abstract 18
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 claims abstract 10
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 claims abstract 10
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 claims abstract 10
- 229940068968 polysorbate 80 Drugs 0.000 claims abstract 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 10
- HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims abstract 9
- 229920002685 Polyoxyl 35CastorOil Polymers 0.000 claims abstract 9
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims abstract 9
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims abstract 9
- HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N Trehalose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N 0.000 claims abstract 9
- HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N alpha,alpha-trehalose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N 0.000 claims abstract 9
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims abstract 9
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims abstract 9
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims abstract 9
- QUANRIQJNFHVEU-UHFFFAOYSA-N oxirane;propane-1,2,3-triol Chemical compound C1CO1.OCC(O)CO QUANRIQJNFHVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 239000008389 polyethoxylated castor oil Substances 0.000 claims abstract 9
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 claims abstract 9
- 229950008882 polysorbate Drugs 0.000 claims abstract 9
- ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L sodium succinate (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)CCC([O-])=O ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 9
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims abstract 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 229920002565 Polyethylene Glycol 400 Polymers 0.000 claims abstract 8
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims abstract 8
- 229920001450 Alpha-Cyclodextrin Polymers 0.000 claims abstract 7
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims abstract 7
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 claims abstract 7
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims abstract 7
- HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N alpha-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N 0.000 claims abstract 7
- 229940043377 alpha-cyclodextrin Drugs 0.000 claims abstract 7
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 claims abstract 7
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 claims abstract 7
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 claims abstract 7
- 229940097346 sulfobutylether-beta-cyclodextrin Drugs 0.000 claims abstract 7
- ODLHGICHYURWBS-LKONHMLTSA-N trappsol cyclo Chemical compound CC(O)COC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)COCC(O)C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1COCC(C)O ODLHGICHYURWBS-LKONHMLTSA-N 0.000 claims abstract 7
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims abstract 5
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229920002556 Polyethylene Glycol 300 Polymers 0.000 claims abstract 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical group CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 9
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 5
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 206010005003 Bladder cancer Diseases 0.000 claims 3
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 3
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 claims 3
- 206010027406 Mesothelioma Diseases 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 208000034578 Multiple myelomas Diseases 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- 206010033128 Ovarian cancer Diseases 0.000 claims 3
- 206010061535 Ovarian neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- 206010035226 Plasma cell myeloma Diseases 0.000 claims 3
- 208000007097 Urinary Bladder Neoplasms Diseases 0.000 claims 3
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 claims 3
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 3
- 201000005112 urinary bladder cancer Diseases 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000005787 hematologic cancer Diseases 0.000 claims 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 1
- 230000002489 hematologic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
- A61K31/197—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group the amino and the carboxyl groups being attached to the same acyclic carbon chain, e.g. gamma-aminobutyric acid [GABA], beta-alanine, epsilon-aminocaproic acid or pantothenic acid
- A61K31/198—Alpha-amino acids, e.g. alanine or edetic acid [EDTA]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
- A61K31/222—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin with compounds having aromatic groups, e.g. dipivefrine, ibopamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- A61K38/05—Dipeptides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- A61K38/10—Peptides having 12 to 20 amino acids
- A61K38/105—Bombesin; Related peptides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/02—Inorganic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/12—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/26—Carbohydrates, e.g. sugar alcohols, amino sugars, nucleic acids, mono-, di- or oligo-saccharides; Derivatives thereof, e.g. polysorbates, sorbitan fatty acid esters or glycyrrhizin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
- A61K47/40—Cyclodextrins; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/19—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles lyophilised, i.e. freeze-dried, solutions or dispersions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F26—DRYING
- F26B—DRYING SOLID MATERIALS OR OBJECTS BY REMOVING LIQUID THEREFROM
- F26B5/00—Drying solid materials or objects by processes not involving the application of heat
- F26B5/04—Drying solid materials or objects by processes not involving the application of heat by evaporation or sublimation of moisture under reduced pressure, e.g. in a vacuum
- F26B5/06—Drying solid materials or objects by processes not involving the application of heat by evaporation or sublimation of moisture under reduced pressure, e.g. in a vacuum the process involving freezing
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Immunology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hematology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Abstract
1. Лиофилизированный фармацевтический препарат, содержащий:(i) мелфалан фторфенамид или его фармацевтически приемлемую соль и(ii) по меньшей мере один эксципиент, выбранный из группы, включающей полисорбат; полиэтиленгликоль; β-циклодекстрин; α-циклодекстрин; гидроксипропил-β-циклодекстрин; сульфобутиловый эфир-β-циклодекстрин; лактозу; бензиловый спирт; сукцинат динатрия; пропиленгликоль; Cremophor EL; диметилсульфоксид; D-маннит; Трегалозу; Сахарозу и аминокислоту.2. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, где эксципиент выбран из группы, включающей Полисорбат 80; ПЭГ 400; лактозу; бензиловый спирт; сукцинат динатрия; пропиленгликоль; ПЭГ 300; Cremophor EL; диметилсульфоксид; D-маннит; Трегалозу; Сахарозу и гистидин.3. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, где указанный мелфалан фторфенамид представляет собой мелфалан фторфенамида гидрохлорид (J1).4. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, где указанный по меньшей мере один эксципиент обладает свойствами поверхностно-активного вещества.5. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, где указанный по меньшей мере один эксципиент представляет собой полисорбат или полиэтиленгликоль.6. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.5, где указанный по меньшей мере один эксципиент представляет собой Полисорбат 80.7. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.5, где указанный по меньшей мере один эксципиент представляет собой ПЭГ 400.8. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, содержащий мелфалан фторфенамида гидрохлорид (J1) и эксципиент Полисорбат 80.9. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, содержащий:(i) ме�
Claims (40)
1. Лиофилизированный фармацевтический препарат, содержащий:
(i) мелфалан фторфенамид или его фармацевтически приемлемую соль и
(ii) по меньшей мере один эксципиент, выбранный из группы, включающей полисорбат; полиэтиленгликоль; β-циклодекстрин; α-циклодекстрин; гидроксипропил-β-циклодекстрин; сульфобутиловый эфир-β-циклодекстрин; лактозу; бензиловый спирт; сукцинат динатрия; пропиленгликоль; Cremophor EL; диметилсульфоксид; D-маннит; Трегалозу; Сахарозу и аминокислоту.
2. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, где эксципиент выбран из группы, включающей Полисорбат 80; ПЭГ 400; лактозу; бензиловый спирт; сукцинат динатрия; пропиленгликоль; ПЭГ 300; Cremophor EL; диметилсульфоксид; D-маннит; Трегалозу; Сахарозу и гистидин.
3. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, где указанный мелфалан фторфенамид представляет собой мелфалан фторфенамида гидрохлорид (J1).
4. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, где указанный по меньшей мере один эксципиент обладает свойствами поверхностно-активного вещества.
5. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, где указанный по меньшей мере один эксципиент представляет собой полисорбат или полиэтиленгликоль.
6. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.5, где указанный по меньшей мере один эксципиент представляет собой Полисорбат 80.
7. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.5, где указанный по меньшей мере один эксципиент представляет собой ПЭГ 400.
8. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, содержащий мелфалан фторфенамида гидрохлорид (J1) и эксципиент Полисорбат 80.
9. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, содержащий:
(i) мелфалан фторфенамид или его фармацевтически приемлемую соль и
(ii) комбинацию двух или более эксципиентов, выбранных из полисорбата; полиэтиленгликоля; β-циклодекстрина; α-циклодекстрина; гидроксипропил-β-циклодекстрина; сульфобутилового эфира-β-циклодекстрина; лактозы; бензилового спирта; сукцината динатрия; пропиленгликоля; Cremophor EL; диметилсульфоксида; D-маннита; Трегалозы; Сахарозы и аминокислоты.
10. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.9, где комбинация эксципиентов представляет собой смесь Полисорбата 80 и ПЭГ 400.
11. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.9, где указанный мелфалан фторфенамид представляет собой мелфалан фторфенамида гидрохлорид (J1).
12. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, где количество эксципиента составляет приблизительно 10-100% по массе относительно указанного мелфалан фторфенамида.
13. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.12, где количество эксципиента составляет 10-50% по массе относительно указанного мелфалан фторфенамида.
14. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, дополнительно содержащий физиологически приемлемый раствор.
15. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.14, где указанный физиологически приемлемый раствор представляет собой раствор глюкозы.
16. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.14, где количество глюкозы составляет 4,5-5,5% по массе относительно лиофилизированного препарата.
17. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, содержащий 25 мг мелфалан фторфенамида гидрохлорида (J1) и 12,5 мг Полисорбата 80.
18. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.17, не содержащий или практически не содержащий органические растворители.
19. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.18, где указанный эксципиент обладает свойствами поверхностно-активного вещества.
20. Набор компонентов, включающий:
(i) лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1 и
(ii) физиологически приемлемый раствор.
21. Набор компонентов по п.20, где физиологически приемлемый раствор представляет собой раствор глюкозы.
22. Набор компонентов по п.21, где количество глюкозы составляет 4,5-5,5% по массе.
23. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1 для применения в качестве лекарственного средства.
24. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1 для применения в лечении и/или профилактике злокачественной опухоли.
25. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.24, где указанная злокачественная опухоль представляет собой любую из таких, как рак яичников, рак легких, рак мочевого пузыря, мезотелиома, множественная миелома, рак молочной железы или гематологическая злокачественная опухоль.
26. Набор компонентов по п.20 для применения в лечении злокачественной опухоли.
27. Набор компонентов по п.26, где указанная злокачественная опухоль представляет собой любую из таких, как рак яичников, рак легких, рак мочевого пузыря, мезотелиома, множественная миелома, рак молочной железы или гематологическая злокачественная опухоль.
28. Способ лечения и/или профилактики злокачественной опухоли, в котором лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1 вводят пациенту, которому необходимо такое лечение.
29 Способ по п.28, где указанная злокачественная опухоль представляет собой любую из таких, как рак яичников, рак легких, рак мочевого пузыря, мезотелиома, множественная миелома, рак молочной железы или гематологическая злокачественная опухоль.
30. Способ получения лиофилизированного фармацевтического препарата по любому из пп.1-19, в котором:
a. мелфалан фторфенамид или его фармацевтически приемлемую соль растворяют в органическом растворителе для получения раствора мелфалан фторфенамида;
b. воду добавляют к раствору мелфалан фторфенамида для получения водного раствора мелфалан фторфенамида с концентрацией приблизительно 0,2-3,0 мг/мл;
c. по меньшей мере один эксципиент, выбранный из группы, включающей полисорбат; полиэтиленгликоль; β-циклодекстрин; α-циклодекстрин; гидроксипропил-β-циклодекстрин; сульфобутиловый эфир-β-циклодекстрин; лактозу; бензиловый спирт; сукцинат динатрия; пропиленгликоль; Cremophor EL; диметилсульфоксид; D-маннит; Трегалозу; Сахарозу и аминокислоту, добавляют к раствору мелфалан фторфенамида; и
d. водный раствор мелфалан фторфенамида, содержащий эксципиент(ы), подвергают лиофилизации.
31. Способ по п.30, в котором:
a. мелфалан фторфенамид или его фармацевтически приемлемую соль растворяют в органическом растворителе;
b. воду добавляют к раствору, полученному на стадии a), для получения раствора указанного мелфалан фторфенамида или его фармацевтически приемлемой соли с концентрацией приблизительно 0,2-3,0 мг/мл;
c. по меньшей мере один эксципиент, выбранный из группы, включающей полисорбат; полиэтиленгликоль; β-циклодекстрин; α-циклодекстрин; гидроксипропил-β-циклодекстрин; сульфобутиловый эфир-β-циклодекстрин; лактозу; бензиловый спирт; сукцинат динатрия; пропиленгликоль; Cremophor EL; диметилсульфоксид; D-маннит; Трегалозу; Сахарозу и аминокислоту, добавляют к раствору, полученному на стадии b); и
d. раствор, полученный на стадии c), подвергают лиофилизации.
32. Способ по п.30, где органический растворитель выбирают из этанола, содержащей этанол кислоты, глицерина, пропиленгликоля, бензилового спирта, диметилацетамида (DMA), N-метил-2-пирролидона, изопропанола, н-бутанола, трет-бутанола, метил трет-бутил простого эфира, диметилсульфоксида, тетрагидрофурана, 2-метил тетрагидрофурана, ацетона, диметилформамида, ацетонитрила, диоксана, уксусной кислоты, молочной кислоты, пропионовой кислоты, изопропанола, н-пропанола, втор-бутанола, метанола и смеси этанола и воды.
33. Способ по п.30, где эксципиент выбирают из группы, включающей Полисорбат 80; ПЭГ 400; β-циклодекстрин; α-циклодекстрин; гидроксипропил-β-циклодекстрин; сульфобутиловый эфир-β-циклодекстрин; лактозу; бензиловый спирт; сукцинат динатрия; пропиленгликоль; Cremophor EL; диметилсульфоксид; D-маннит; Трегалозу; Сахарозу; и гистидин.
34. Способ по п.30, где указанный мелфалан фторфенамид представляет собой мелфалан фторфенамида гидрохлорид (J1).
35. Способ по п.30, где органический растворитель представляет собой этанол.
36. Способ по п.30, где эксципиент выбирают из Полисорбата 80 и ПЭГ 400.
37. Применение эксципиента, выбранного из группы, включающей Полисорбат 80; ПЭГ 400; β-циклодекстрин; α-циклодекстрин; гидроксипропил-β-циклодекстрин; сульфобутиловый эфир-β-циклодекстрин; лактозу; бензиловый спирт; сукцинат динатрия; пропиленгликоль; ПЭГ 300; Cremophor EL; диметилсульфоксид; D-маннит; Трегалозу; Сахарозу и гистидин, в лиофилизированном препарате, содержащем мелфалан фторфенамид или его фармацевтически приемлемую соль, для уменьшения времени растворения лиофилизированного препарата, содержащего мелфалан фторфенамид или его фармацевтически приемлемую соль, при растворении в водном растворителе.
38. Применение по п.37, где указанный мелфалан фторфенамид или его фармацевтически приемлемая соль представляют собой мелфалан фторфенамида гидрохлорид (J1).
39. Применение по п.37, где указанный эксципиент выбирают из Полисорбата 80 и ПЭГ 400.
40. Применение по п.37, где указанный мелфалан фторфенамид или его фармацевтически приемлемую соль растворяют в этаноле перед комбинированием указанного мелфалан фторфенамида с указанным эксципиентом.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE1150371 | 2011-04-28 | ||
| SE1150371-1 | 2011-04-28 | ||
| US201161535126P | 2011-09-15 | 2011-09-15 | |
| US61/535,126 | 2011-09-15 | ||
| PCT/EP2012/057577 WO2012146625A1 (en) | 2011-04-28 | 2012-04-25 | Lyophilized preparation of cytotoxic dipeptides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013152751A true RU2013152751A (ru) | 2015-06-10 |
| RU2597154C2 RU2597154C2 (ru) | 2016-09-10 |
Family
ID=47071620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013152751/15A RU2597154C2 (ru) | 2011-04-28 | 2012-04-25 | Лиофилизированный препарат цитотоксических дипептидов |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (8) | US20140128462A1 (ru) |
| EP (4) | EP4122482A1 (ru) |
| JP (1) | JP6042412B2 (ru) |
| KR (2) | KR102122416B1 (ru) |
| CN (2) | CN103547279A (ru) |
| AU (1) | AU2012247545B2 (ru) |
| BR (2) | BR112013027584B1 (ru) |
| CA (2) | CA2833500C (ru) |
| CY (2) | CY1119453T1 (ru) |
| DK (3) | DK3656393T3 (ru) |
| ES (2) | ES2930140T3 (ru) |
| FI (1) | FIC20230004I1 (ru) |
| FR (1) | FR23C1000I2 (ru) |
| HR (2) | HRP20171523T1 (ru) |
| HU (3) | HUE060783T2 (ru) |
| IL (3) | IL228889A0 (ru) |
| LT (3) | LT2701720T (ru) |
| LU (1) | LUC00291I2 (ru) |
| MX (1) | MX345102B (ru) |
| NL (1) | NL301206I2 (ru) |
| NO (1) | NO2023004I1 (ru) |
| PL (3) | PL2701720T3 (ru) |
| PT (2) | PT2701720T (ru) |
| RS (3) | RS60719B1 (ru) |
| RU (1) | RU2597154C2 (ru) |
| SI (2) | SI2701720T1 (ru) |
| SM (3) | SMT202000447T1 (ru) |
| WO (1) | WO2012146625A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201308765B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2734930C2 (ru) * | 2015-12-01 | 2020-10-26 | Онкопептайдс Аб | Режимы дозирования мелфлуфена для раковых заболеваний |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2012247545B2 (en) | 2011-04-28 | 2016-08-11 | Oncopeptides Innovation Ab | Lyophilized preparation of cytotoxic dipeptides |
| JP5827178B2 (ja) * | 2012-06-05 | 2015-12-02 | 北越紀州製紙株式会社 | セルロース多孔質体及びその製造方法 |
| DK2928463T3 (da) * | 2012-10-26 | 2020-02-24 | Oncopeptides Ab | Lyofiliserede præparater af melphalan-flufenamid |
| CN108685860B (zh) * | 2012-10-26 | 2022-04-05 | 肿瘤多肽股份公司 | 美法仑氟灭酰胺的冻干制剂 |
| GB201507903D0 (en) | 2015-05-08 | 2015-06-24 | Oncopeptides Ab | Process for preparation of nitrogen mustard derivatives |
| US10369077B2 (en) * | 2017-05-31 | 2019-08-06 | Adienne Pharma & Biotech Sa | Multi chamber flexible bag and methods of using the same |
| US10507165B2 (en) | 2017-05-31 | 2019-12-17 | Adienne Pharma & Biotech Sa | Multi chamber flexible bag and methods of using same |
| IL282231B2 (en) * | 2018-10-18 | 2025-07-01 | Oncopeptides Ab | Deuterium-containing compounds |
| CN114025753A (zh) | 2019-04-03 | 2022-02-08 | 肿瘤多肽有限公司 | 用美氟芬治疗al淀粉样变性 |
| GB201905477D0 (en) * | 2019-04-17 | 2019-05-29 | Oncopeptides Ab | Novel formulations |
| WO2021053185A1 (en) | 2019-09-20 | 2021-03-25 | Oncopeptides Ab | Melflufen formulations and their use in the treatment or prophylaxis of osteosarcoma |
| EP4145995A4 (en) * | 2020-05-08 | 2024-05-22 | CJB Applied Technologies, LLC | PESTICIDE COMPOSITIONS AND RELATED METHODS |
| JP2023539154A (ja) * | 2020-08-19 | 2023-09-13 | セラクト ファーマ ジーエムビーエイチ | エトポシドトニリベート製剤 |
| US12077809B2 (en) | 2021-04-27 | 2024-09-03 | Enplas Corporation | Freeze-dried structure and producing method thereof |
| GB202109894D0 (en) | 2021-07-08 | 2021-08-25 | Oncopeptides Ab | Novel treatments |
| GB202109896D0 (en) | 2021-07-08 | 2021-08-25 | Oncopeptides Ab | Novel treatments |
| WO2023281007A1 (en) | 2021-07-08 | 2023-01-12 | Oncopeptides Ab | Melflufen for use in the treatment of multiple myeloma |
| GB202109895D0 (en) | 2021-07-08 | 2021-08-25 | Oncopeptides Ab | Novel treatments |
| KR102757193B1 (ko) * | 2021-10-19 | 2025-01-21 | 단국대학교 천안캠퍼스 산학협력단 | 피리미딘-2,4-다이온 유도체를 유효성분으로 포함하는 근감소증의 예방 또는 치료용 조성물 |
| GB202204171D0 (en) | 2022-03-24 | 2022-05-11 | Oncopeptides Ab | Novel formulations |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB750155A (en) | 1953-03-17 | 1956-06-13 | Nat Res Dev | Substituted alanines |
| GB8727157D0 (en) * | 1987-11-19 | 1987-12-23 | Wellcome Found | Pharmaceutical formulations |
| JP3176716B2 (ja) | 1991-06-21 | 2001-06-18 | 武田薬品工業株式会社 | 溶解性が向上した難水溶性薬物組成物 |
| US5595756A (en) * | 1993-12-22 | 1997-01-21 | Inex Pharmaceuticals Corporation | Liposomal compositions for enhanced retention of bioactive agents |
| SE0002202D0 (sv) | 2000-06-13 | 2000-06-13 | Karolinska Innovations Ab | New peptides |
| US6992207B2 (en) * | 2000-06-13 | 2006-01-31 | Oncopeptides Ab | Melphalan derivatives and their use as cancer chemotherapeutic drugs |
| AU2002350622B2 (en) | 2001-10-24 | 2006-09-14 | Pari Pharma Gmbh | Kit for the preparation of a pharmaceutical composition |
| BRPI0307802B8 (pt) * | 2002-02-22 | 2021-05-25 | Merck Sharp & Dohme | formulação farmacêutica compreendendo temozolomida, processo para a produção da mesma, bem como artigo fabricado contendo pó liofilizado compreendendo temozolomida |
| US6780324B2 (en) * | 2002-03-18 | 2004-08-24 | Labopharm, Inc. | Preparation of sterile stabilized nanodispersions |
| US7323479B2 (en) | 2002-05-17 | 2008-01-29 | Celgene Corporation | Methods for treatment and management of brain cancer using 1-oxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4-methylisoindoline |
| US20040034099A1 (en) * | 2002-06-27 | 2004-02-19 | Ramsey Beverly J. | Pharmaceutical composition |
| US20050152979A1 (en) * | 2003-09-05 | 2005-07-14 | Cell Therapeutics, Inc. | Hydrophobic drug compositions containing reconstitution enhancer |
| MX2007001663A (es) | 2004-08-12 | 2007-04-10 | Schering Corp | Formulacion de interferon pegilado estable. |
| KR101188691B1 (ko) * | 2004-10-29 | 2012-10-09 | 파르마 마르 에스.에이. | 엑티나시딘 및 디사카라이드를 포함하는 제제 |
| EP1674098A1 (en) * | 2004-12-23 | 2006-06-28 | Schering Aktiengesellschaft | Stable and tolerable parental formulations of highly reactive organic drug substances with low or no solubility in water |
| GB0522082D0 (en) * | 2005-10-31 | 2005-12-07 | Pharma Mar Sa | Formulations |
| TWI360549B (en) | 2006-07-07 | 2012-03-21 | Gilead Sciences Inc | Novel pyridazine compound and use thereof |
| JP2010510327A (ja) | 2006-11-21 | 2010-04-02 | ジャイナ ファーマシューティカルズ,インコーポレーテッド | エンドキシフェンの方法および組成物 |
| CN101584669B (zh) * | 2009-06-19 | 2010-12-29 | 江苏奥赛康药业有限公司 | 美法仑冻干粉针剂 |
| WO2011078782A1 (en) * | 2009-12-22 | 2011-06-30 | Oncopeptides Ab | A composition comprising of melphalan derivatives and gemcitabine or etoposide useful in the treatment of cancer |
| AR077384A1 (es) | 2010-07-05 | 2011-08-24 | Eriochem Sa | Una formulacion farmaceutica inyectable de melfalano. |
| HRP20201241T1 (hr) * | 2011-04-15 | 2020-11-27 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Nanosuspenzije lijeka osušene zamrzavanjem |
| AU2012247545B2 (en) | 2011-04-28 | 2016-08-11 | Oncopeptides Innovation Ab | Lyophilized preparation of cytotoxic dipeptides |
| CN108685860B (zh) | 2012-10-26 | 2022-04-05 | 肿瘤多肽股份公司 | 美法仑氟灭酰胺的冻干制剂 |
-
2012
- 2012-04-25 AU AU2012247545A patent/AU2012247545B2/en active Active
- 2012-04-25 CN CN201280019920.7A patent/CN103547279A/zh active Pending
- 2012-04-25 SM SM20200447T patent/SMT202000447T1/it unknown
- 2012-04-25 HR HRP20171523TT patent/HRP20171523T1/hr unknown
- 2012-04-25 LT LTEP12718949.6T patent/LT2701720T/lt unknown
- 2012-04-25 CA CA2833500A patent/CA2833500C/en active Active
- 2012-04-25 EP EP22191185.2A patent/EP4122482A1/en active Pending
- 2012-04-25 RS RS20201030A patent/RS60719B1/sr unknown
- 2012-04-25 SM SM20170459T patent/SMT201700459T1/it unknown
- 2012-04-25 US US14/113,768 patent/US20140128462A1/en not_active Abandoned
- 2012-04-25 SI SI201231086T patent/SI2701720T1/sl unknown
- 2012-04-25 JP JP2014506850A patent/JP6042412B2/ja active Active
- 2012-04-25 EP EP12718949.6A patent/EP2701720B1/en active Active
- 2012-04-25 PT PT127189496T patent/PT2701720T/pt unknown
- 2012-04-25 SI SI201231829T patent/SI3228319T1/sl unknown
- 2012-04-25 KR KR1020177035122A patent/KR102122416B1/ko active Active
- 2012-04-25 EP EP17173249.8A patent/EP3228319B1/en active Active
- 2012-04-25 PL PL12718949T patent/PL2701720T3/pl unknown
- 2012-04-25 HU HUE19215699A patent/HUE060783T2/hu unknown
- 2012-04-25 RU RU2013152751/15A patent/RU2597154C2/ru active
- 2012-04-25 PT PT192156990T patent/PT3656393T/pt unknown
- 2012-04-25 LT LTEP19215699.0T patent/LT3656393T/lt unknown
- 2012-04-25 HR HRP20221355TT patent/HRP20221355T1/hr unknown
- 2012-04-25 BR BR112013027584-7A patent/BR112013027584B1/pt active IP Right Grant
- 2012-04-25 RS RS20171002A patent/RS56462B1/sr unknown
- 2012-04-25 SM SM20220450T patent/SMT202200450T1/it unknown
- 2012-04-25 MX MX2013012545A patent/MX345102B/es active IP Right Grant
- 2012-04-25 ES ES19215699T patent/ES2930140T3/es active Active
- 2012-04-25 DK DK19215699.0T patent/DK3656393T3/da active
- 2012-04-25 CN CN201810054866.9A patent/CN108096563A/zh active Pending
- 2012-04-25 WO PCT/EP2012/057577 patent/WO2012146625A1/en not_active Ceased
- 2012-04-25 RS RS20221059A patent/RS63747B1/sr unknown
- 2012-04-25 HU HUE12718949A patent/HUE037863T2/hu unknown
- 2012-04-25 DK DK17173249.8T patent/DK3228319T3/da active
- 2012-04-25 EP EP19215699.0A patent/EP3656393B1/en active Active
- 2012-04-25 BR BR122019017088-6A patent/BR122019017088B1/pt active IP Right Grant
- 2012-04-25 PL PL19215699.0T patent/PL3656393T3/pl unknown
- 2012-04-25 DK DK12718949.6T patent/DK2701720T3/en active
- 2012-04-25 KR KR1020137031096A patent/KR101808895B1/ko active Active
- 2012-04-25 ES ES12718949.6T patent/ES2642676T3/es active Active
- 2012-04-25 PL PL17173249T patent/PL3228319T3/pl unknown
- 2012-04-25 CA CA3024230A patent/CA3024230C/en active Active
-
2013
- 2013-10-15 IL IL228889A patent/IL228889A0/en active IP Right Grant
- 2013-11-21 ZA ZA2013/08765A patent/ZA201308765B/en unknown
-
2016
- 2016-08-01 US US15/225,323 patent/US10322182B2/en active Active
-
2017
- 2017-10-12 CY CY20171101070T patent/CY1119453T1/el unknown
-
2019
- 2019-03-19 IL IL265457A patent/IL265457B/en active IP Right Grant
- 2019-04-12 US US16/382,276 patent/US10543274B2/en active Active
- 2019-06-28 US US16/457,102 patent/US20200009252A1/en not_active Abandoned
- 2019-12-19 US US16/721,639 patent/US10869928B2/en active Active
-
2020
- 2020-02-03 IL IL272429A patent/IL272429B/en unknown
- 2020-07-22 US US16/935,372 patent/US11344622B2/en active Active
- 2020-08-12 CY CY20201100749T patent/CY1123242T1/el unknown
-
2022
- 2022-04-27 US US17/730,398 patent/US11896668B2/en active Active
- 2022-12-13 NL NL301206C patent/NL301206I2/nl unknown
- 2022-12-13 LU LU00291C patent/LUC00291I2/fr unknown
- 2022-12-16 LT LTPA2022529C patent/LTC2701720I2/lt unknown
-
2023
- 2023-01-04 FR FR23C1000C patent/FR23C1000I2/fr active Active
- 2023-01-16 HU HUS2300005C patent/HUS2300005I1/hu unknown
- 2023-01-16 NO NO2023004C patent/NO2023004I1/no unknown
- 2023-01-19 FI FIC20230004C patent/FIC20230004I1/fi unknown
-
2024
- 2024-07-19 US US18/400,055 patent/US20240358838A1/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2734930C2 (ru) * | 2015-12-01 | 2020-10-26 | Онкопептайдс Аб | Режимы дозирования мелфлуфена для раковых заболеваний |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013152751A (ru) | Лиофилизированный препарат цитотоксических дипептидов | |
| JP2014512402A5 (ru) | ||
| US20210008035A1 (en) | Liquid formulations of bendamustine | |
| CN101444510B (zh) | 含有伏立康唑的药物制剂及其制备方法 | |
| ES2525257T3 (es) | Composiciones de ciclopolisacárido y de bendamustina | |
| TW201219375A (en) | Sodium salt of 6-fluoro-3-hydroxy-2-pyrazinecarboxamide | |
| JP2009523770A5 (ru) | ||
| RU2020111026A (ru) | Препараты даптомицина | |
| WO2015198257A1 (en) | Stable carfilzomib injection | |
| JP2013537212A5 (ru) | ||
| RU2013114993A (ru) | Композиция каспофунгина | |
| HRP20201300T1 (hr) | Liofilizirani pripravak citotoksičnih dipeptida | |
| WO2016116882A2 (en) | Novel compositions of carfilzomib | |
| RU2678772C2 (ru) | Композиция кабазитаксела | |
| CN105769821A (zh) | 他克莫司自组装聚合物纳米粒给药系统及其制备方法 | |
| WO2021090183A1 (en) | Liquid melphalan composition | |
| WO2011114071A2 (fr) | Cyclopeptide synthetique, procede de preparation et utilisations | |
| KR20140147336A (ko) | 도세탁셀을 함유하는 액상 주사용 조성물 | |
| IL261179A (en) | Pemetrexed formulations |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner |