[go: up one dir, main page]

RU2013152751A - Лиофилизированный препарат цитотоксических дипептидов - Google Patents

Лиофилизированный препарат цитотоксических дипептидов Download PDF

Info

Publication number
RU2013152751A
RU2013152751A RU2013152751/15A RU2013152751A RU2013152751A RU 2013152751 A RU2013152751 A RU 2013152751A RU 2013152751/15 A RU2013152751/15 A RU 2013152751/15A RU 2013152751 A RU2013152751 A RU 2013152751A RU 2013152751 A RU2013152751 A RU 2013152751A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
melphalan
pharmaceutical preparation
fluorophenamide
cyclodextrin
lyophilized pharmaceutical
Prior art date
Application number
RU2013152751/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2597154C2 (ru
Inventor
Як СПИРА
Фредрик ЛЕМАНН
Original Assignee
Онкопептайдс Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Онкопептайдс Аб filed Critical Онкопептайдс Аб
Publication of RU2013152751A publication Critical patent/RU2013152751A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2597154C2 publication Critical patent/RU2597154C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • A61K31/197Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group the amino and the carboxyl groups being attached to the same acyclic carbon chain, e.g. gamma-aminobutyric acid [GABA], beta-alanine, epsilon-aminocaproic acid or pantothenic acid
    • A61K31/198Alpha-amino acids, e.g. alanine or edetic acid [EDTA]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/22Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
    • A61K31/222Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin with compounds having aromatic groups, e.g. dipivefrine, ibopamine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00Medicinal preparations containing peptides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00Medicinal preparations containing peptides
    • A61K38/04Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • A61K38/05Dipeptides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00Medicinal preparations containing peptides
    • A61K38/04Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • A61K38/10Peptides having 12 to 20 amino acids
    • A61K38/105Bombesin; Related peptides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/02Inorganic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/12Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/26Carbohydrates, e.g. sugar alcohols, amino sugars, nucleic acids, mono-, di- or oligo-saccharides; Derivatives thereof, e.g. polysorbates, sorbitan fatty acid esters or glycyrrhizin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/36Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
    • A61K47/40Cyclodextrins; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/19Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles lyophilised, i.e. freeze-dried, solutions or dispersions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • A61P35/02Antineoplastic agents specific for leukemia
    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F26DRYING
    • F26BDRYING SOLID MATERIALS OR OBJECTS BY REMOVING LIQUID THEREFROM
    • F26B5/00Drying solid materials or objects by processes not involving the application of heat
    • F26B5/04Drying solid materials or objects by processes not involving the application of heat by evaporation or sublimation of moisture under reduced pressure, e.g. in a vacuum
    • F26B5/06Drying solid materials or objects by processes not involving the application of heat by evaporation or sublimation of moisture under reduced pressure, e.g. in a vacuum the process involving freezing

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)

Abstract

1. Лиофилизированный фармацевтический препарат, содержащий:(i) мелфалан фторфенамид или его фармацевтически приемлемую соль и(ii) по меньшей мере один эксципиент, выбранный из группы, включающей полисорбат; полиэтиленгликоль; β-циклодекстрин; α-циклодекстрин; гидроксипропил-β-циклодекстрин; сульфобутиловый эфир-β-циклодекстрин; лактозу; бензиловый спирт; сукцинат динатрия; пропиленгликоль; Cremophor EL; диметилсульфоксид; D-маннит; Трегалозу; Сахарозу и аминокислоту.2. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, где эксципиент выбран из группы, включающей Полисорбат 80; ПЭГ 400; лактозу; бензиловый спирт; сукцинат динатрия; пропиленгликоль; ПЭГ 300; Cremophor EL; диметилсульфоксид; D-маннит; Трегалозу; Сахарозу и гистидин.3. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, где указанный мелфалан фторфенамид представляет собой мелфалан фторфенамида гидрохлорид (J1).4. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, где указанный по меньшей мере один эксципиент обладает свойствами поверхностно-активного вещества.5. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, где указанный по меньшей мере один эксципиент представляет собой полисорбат или полиэтиленгликоль.6. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.5, где указанный по меньшей мере один эксципиент представляет собой Полисорбат 80.7. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.5, где указанный по меньшей мере один эксципиент представляет собой ПЭГ 400.8. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, содержащий мелфалан фторфенамида гидрохлорид (J1) и эксципиент Полисорбат 80.9. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, содержащий:(i) ме�

Claims (40)

1. Лиофилизированный фармацевтический препарат, содержащий:
(i) мелфалан фторфенамид или его фармацевтически приемлемую соль и
(ii) по меньшей мере один эксципиент, выбранный из группы, включающей полисорбат; полиэтиленгликоль; β-циклодекстрин; α-циклодекстрин; гидроксипропил-β-циклодекстрин; сульфобутиловый эфир-β-циклодекстрин; лактозу; бензиловый спирт; сукцинат динатрия; пропиленгликоль; Cremophor EL; диметилсульфоксид; D-маннит; Трегалозу; Сахарозу и аминокислоту.
2. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, где эксципиент выбран из группы, включающей Полисорбат 80; ПЭГ 400; лактозу; бензиловый спирт; сукцинат динатрия; пропиленгликоль; ПЭГ 300; Cremophor EL; диметилсульфоксид; D-маннит; Трегалозу; Сахарозу и гистидин.
3. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, где указанный мелфалан фторфенамид представляет собой мелфалан фторфенамида гидрохлорид (J1).
4. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, где указанный по меньшей мере один эксципиент обладает свойствами поверхностно-активного вещества.
5. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, где указанный по меньшей мере один эксципиент представляет собой полисорбат или полиэтиленгликоль.
6. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.5, где указанный по меньшей мере один эксципиент представляет собой Полисорбат 80.
7. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.5, где указанный по меньшей мере один эксципиент представляет собой ПЭГ 400.
8. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, содержащий мелфалан фторфенамида гидрохлорид (J1) и эксципиент Полисорбат 80.
9. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, содержащий:
(i) мелфалан фторфенамид или его фармацевтически приемлемую соль и
(ii) комбинацию двух или более эксципиентов, выбранных из полисорбата; полиэтиленгликоля; β-циклодекстрина; α-циклодекстрина; гидроксипропил-β-циклодекстрина; сульфобутилового эфира-β-циклодекстрина; лактозы; бензилового спирта; сукцината динатрия; пропиленгликоля; Cremophor EL; диметилсульфоксида; D-маннита; Трегалозы; Сахарозы и аминокислоты.
10. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.9, где комбинация эксципиентов представляет собой смесь Полисорбата 80 и ПЭГ 400.
11. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.9, где указанный мелфалан фторфенамид представляет собой мелфалан фторфенамида гидрохлорид (J1).
12. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, где количество эксципиента составляет приблизительно 10-100% по массе относительно указанного мелфалан фторфенамида.
13. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.12, где количество эксципиента составляет 10-50% по массе относительно указанного мелфалан фторфенамида.
14. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, дополнительно содержащий физиологически приемлемый раствор.
15. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.14, где указанный физиологически приемлемый раствор представляет собой раствор глюкозы.
16. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.14, где количество глюкозы составляет 4,5-5,5% по массе относительно лиофилизированного препарата.
17. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1, содержащий 25 мг мелфалан фторфенамида гидрохлорида (J1) и 12,5 мг Полисорбата 80.
18. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.17, не содержащий или практически не содержащий органические растворители.
19. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.18, где указанный эксципиент обладает свойствами поверхностно-активного вещества.
20. Набор компонентов, включающий:
(i) лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1 и
(ii) физиологически приемлемый раствор.
21. Набор компонентов по п.20, где физиологически приемлемый раствор представляет собой раствор глюкозы.
22. Набор компонентов по п.21, где количество глюкозы составляет 4,5-5,5% по массе.
23. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1 для применения в качестве лекарственного средства.
24. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1 для применения в лечении и/или профилактике злокачественной опухоли.
25. Лиофилизированный фармацевтический препарат по п.24, где указанная злокачественная опухоль представляет собой любую из таких, как рак яичников, рак легких, рак мочевого пузыря, мезотелиома, множественная миелома, рак молочной железы или гематологическая злокачественная опухоль.
26. Набор компонентов по п.20 для применения в лечении злокачественной опухоли.
27. Набор компонентов по п.26, где указанная злокачественная опухоль представляет собой любую из таких, как рак яичников, рак легких, рак мочевого пузыря, мезотелиома, множественная миелома, рак молочной железы или гематологическая злокачественная опухоль.
28. Способ лечения и/или профилактики злокачественной опухоли, в котором лиофилизированный фармацевтический препарат по п.1 вводят пациенту, которому необходимо такое лечение.
29 Способ по п.28, где указанная злокачественная опухоль представляет собой любую из таких, как рак яичников, рак легких, рак мочевого пузыря, мезотелиома, множественная миелома, рак молочной железы или гематологическая злокачественная опухоль.
30. Способ получения лиофилизированного фармацевтического препарата по любому из пп.1-19, в котором:
a. мелфалан фторфенамид или его фармацевтически приемлемую соль растворяют в органическом растворителе для получения раствора мелфалан фторфенамида;
b. воду добавляют к раствору мелфалан фторфенамида для получения водного раствора мелфалан фторфенамида с концентрацией приблизительно 0,2-3,0 мг/мл;
c. по меньшей мере один эксципиент, выбранный из группы, включающей полисорбат; полиэтиленгликоль; β-циклодекстрин; α-циклодекстрин; гидроксипропил-β-циклодекстрин; сульфобутиловый эфир-β-циклодекстрин; лактозу; бензиловый спирт; сукцинат динатрия; пропиленгликоль; Cremophor EL; диметилсульфоксид; D-маннит; Трегалозу; Сахарозу и аминокислоту, добавляют к раствору мелфалан фторфенамида; и
d. водный раствор мелфалан фторфенамида, содержащий эксципиент(ы), подвергают лиофилизации.
31. Способ по п.30, в котором:
a. мелфалан фторфенамид или его фармацевтически приемлемую соль растворяют в органическом растворителе;
b. воду добавляют к раствору, полученному на стадии a), для получения раствора указанного мелфалан фторфенамида или его фармацевтически приемлемой соли с концентрацией приблизительно 0,2-3,0 мг/мл;
c. по меньшей мере один эксципиент, выбранный из группы, включающей полисорбат; полиэтиленгликоль; β-циклодекстрин; α-циклодекстрин; гидроксипропил-β-циклодекстрин; сульфобутиловый эфир-β-циклодекстрин; лактозу; бензиловый спирт; сукцинат динатрия; пропиленгликоль; Cremophor EL; диметилсульфоксид; D-маннит; Трегалозу; Сахарозу и аминокислоту, добавляют к раствору, полученному на стадии b); и
d. раствор, полученный на стадии c), подвергают лиофилизации.
32. Способ по п.30, где органический растворитель выбирают из этанола, содержащей этанол кислоты, глицерина, пропиленгликоля, бензилового спирта, диметилацетамида (DMA), N-метил-2-пирролидона, изопропанола, н-бутанола, трет-бутанола, метил трет-бутил простого эфира, диметилсульфоксида, тетрагидрофурана, 2-метил тетрагидрофурана, ацетона, диметилформамида, ацетонитрила, диоксана, уксусной кислоты, молочной кислоты, пропионовой кислоты, изопропанола, н-пропанола, втор-бутанола, метанола и смеси этанола и воды.
33. Способ по п.30, где эксципиент выбирают из группы, включающей Полисорбат 80; ПЭГ 400; β-циклодекстрин; α-циклодекстрин; гидроксипропил-β-циклодекстрин; сульфобутиловый эфир-β-циклодекстрин; лактозу; бензиловый спирт; сукцинат динатрия; пропиленгликоль; Cremophor EL; диметилсульфоксид; D-маннит; Трегалозу; Сахарозу; и гистидин.
34. Способ по п.30, где указанный мелфалан фторфенамид представляет собой мелфалан фторфенамида гидрохлорид (J1).
35. Способ по п.30, где органический растворитель представляет собой этанол.
36. Способ по п.30, где эксципиент выбирают из Полисорбата 80 и ПЭГ 400.
37. Применение эксципиента, выбранного из группы, включающей Полисорбат 80; ПЭГ 400; β-циклодекстрин; α-циклодекстрин; гидроксипропил-β-циклодекстрин; сульфобутиловый эфир-β-циклодекстрин; лактозу; бензиловый спирт; сукцинат динатрия; пропиленгликоль; ПЭГ 300; Cremophor EL; диметилсульфоксид; D-маннит; Трегалозу; Сахарозу и гистидин, в лиофилизированном препарате, содержащем мелфалан фторфенамид или его фармацевтически приемлемую соль, для уменьшения времени растворения лиофилизированного препарата, содержащего мелфалан фторфенамид или его фармацевтически приемлемую соль, при растворении в водном растворителе.
38. Применение по п.37, где указанный мелфалан фторфенамид или его фармацевтически приемлемая соль представляют собой мелфалан фторфенамида гидрохлорид (J1).
39. Применение по п.37, где указанный эксципиент выбирают из Полисорбата 80 и ПЭГ 400.
40. Применение по п.37, где указанный мелфалан фторфенамид или его фармацевтически приемлемую соль растворяют в этаноле перед комбинированием указанного мелфалан фторфенамида с указанным эксципиентом.
RU2013152751/15A 2011-04-28 2012-04-25 Лиофилизированный препарат цитотоксических дипептидов RU2597154C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE1150371 2011-04-28
SE1150371-1 2011-04-28
US201161535126P 2011-09-15 2011-09-15
US61/535,126 2011-09-15
PCT/EP2012/057577 WO2012146625A1 (en) 2011-04-28 2012-04-25 Lyophilized preparation of cytotoxic dipeptides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013152751A true RU2013152751A (ru) 2015-06-10
RU2597154C2 RU2597154C2 (ru) 2016-09-10

Family

ID=47071620

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013152751/15A RU2597154C2 (ru) 2011-04-28 2012-04-25 Лиофилизированный препарат цитотоксических дипептидов

Country Status (29)

Country Link
US (8) US20140128462A1 (ru)
EP (4) EP4122482A1 (ru)
JP (1) JP6042412B2 (ru)
KR (2) KR102122416B1 (ru)
CN (2) CN103547279A (ru)
AU (1) AU2012247545B2 (ru)
BR (2) BR112013027584B1 (ru)
CA (2) CA2833500C (ru)
CY (2) CY1119453T1 (ru)
DK (3) DK3656393T3 (ru)
ES (2) ES2930140T3 (ru)
FI (1) FIC20230004I1 (ru)
FR (1) FR23C1000I2 (ru)
HR (2) HRP20171523T1 (ru)
HU (3) HUE060783T2 (ru)
IL (3) IL228889A0 (ru)
LT (3) LT2701720T (ru)
LU (1) LUC00291I2 (ru)
MX (1) MX345102B (ru)
NL (1) NL301206I2 (ru)
NO (1) NO2023004I1 (ru)
PL (3) PL2701720T3 (ru)
PT (2) PT2701720T (ru)
RS (3) RS60719B1 (ru)
RU (1) RU2597154C2 (ru)
SI (2) SI2701720T1 (ru)
SM (3) SMT202000447T1 (ru)
WO (1) WO2012146625A1 (ru)
ZA (1) ZA201308765B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2734930C2 (ru) * 2015-12-01 2020-10-26 Онкопептайдс Аб Режимы дозирования мелфлуфена для раковых заболеваний

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2012247545B2 (en) 2011-04-28 2016-08-11 Oncopeptides Innovation Ab Lyophilized preparation of cytotoxic dipeptides
JP5827178B2 (ja) * 2012-06-05 2015-12-02 北越紀州製紙株式会社 セルロース多孔質体及びその製造方法
DK2928463T3 (da) * 2012-10-26 2020-02-24 Oncopeptides Ab Lyofiliserede præparater af melphalan-flufenamid
CN108685860B (zh) * 2012-10-26 2022-04-05 肿瘤多肽股份公司 美法仑氟灭酰胺的冻干制剂
GB201507903D0 (en) 2015-05-08 2015-06-24 Oncopeptides Ab Process for preparation of nitrogen mustard derivatives
US10369077B2 (en) * 2017-05-31 2019-08-06 Adienne Pharma & Biotech Sa Multi chamber flexible bag and methods of using the same
US10507165B2 (en) 2017-05-31 2019-12-17 Adienne Pharma & Biotech Sa Multi chamber flexible bag and methods of using same
IL282231B2 (en) * 2018-10-18 2025-07-01 Oncopeptides Ab Deuterium-containing compounds
CN114025753A (zh) 2019-04-03 2022-02-08 肿瘤多肽有限公司 用美氟芬治疗al淀粉样变性
GB201905477D0 (en) * 2019-04-17 2019-05-29 Oncopeptides Ab Novel formulations
WO2021053185A1 (en) 2019-09-20 2021-03-25 Oncopeptides Ab Melflufen formulations and their use in the treatment or prophylaxis of osteosarcoma
EP4145995A4 (en) * 2020-05-08 2024-05-22 CJB Applied Technologies, LLC PESTICIDE COMPOSITIONS AND RELATED METHODS
JP2023539154A (ja) * 2020-08-19 2023-09-13 セラクト ファーマ ジーエムビーエイチ エトポシドトニリベート製剤
US12077809B2 (en) 2021-04-27 2024-09-03 Enplas Corporation Freeze-dried structure and producing method thereof
GB202109894D0 (en) 2021-07-08 2021-08-25 Oncopeptides Ab Novel treatments
GB202109896D0 (en) 2021-07-08 2021-08-25 Oncopeptides Ab Novel treatments
WO2023281007A1 (en) 2021-07-08 2023-01-12 Oncopeptides Ab Melflufen for use in the treatment of multiple myeloma
GB202109895D0 (en) 2021-07-08 2021-08-25 Oncopeptides Ab Novel treatments
KR102757193B1 (ko) * 2021-10-19 2025-01-21 단국대학교 천안캠퍼스 산학협력단 피리미딘-2,4-다이온 유도체를 유효성분으로 포함하는 근감소증의 예방 또는 치료용 조성물
GB202204171D0 (en) 2022-03-24 2022-05-11 Oncopeptides Ab Novel formulations

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB750155A (en) 1953-03-17 1956-06-13 Nat Res Dev Substituted alanines
GB8727157D0 (en) * 1987-11-19 1987-12-23 Wellcome Found Pharmaceutical formulations
JP3176716B2 (ja) 1991-06-21 2001-06-18 武田薬品工業株式会社 溶解性が向上した難水溶性薬物組成物
US5595756A (en) * 1993-12-22 1997-01-21 Inex Pharmaceuticals Corporation Liposomal compositions for enhanced retention of bioactive agents
SE0002202D0 (sv) 2000-06-13 2000-06-13 Karolinska Innovations Ab New peptides
US6992207B2 (en) * 2000-06-13 2006-01-31 Oncopeptides Ab Melphalan derivatives and their use as cancer chemotherapeutic drugs
AU2002350622B2 (en) 2001-10-24 2006-09-14 Pari Pharma Gmbh Kit for the preparation of a pharmaceutical composition
BRPI0307802B8 (pt) * 2002-02-22 2021-05-25 Merck Sharp & Dohme formulação farmacêutica compreendendo temozolomida, processo para a produção da mesma, bem como artigo fabricado contendo pó liofilizado compreendendo temozolomida
US6780324B2 (en) * 2002-03-18 2004-08-24 Labopharm, Inc. Preparation of sterile stabilized nanodispersions
US7323479B2 (en) 2002-05-17 2008-01-29 Celgene Corporation Methods for treatment and management of brain cancer using 1-oxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4-methylisoindoline
US20040034099A1 (en) * 2002-06-27 2004-02-19 Ramsey Beverly J. Pharmaceutical composition
US20050152979A1 (en) * 2003-09-05 2005-07-14 Cell Therapeutics, Inc. Hydrophobic drug compositions containing reconstitution enhancer
MX2007001663A (es) 2004-08-12 2007-04-10 Schering Corp Formulacion de interferon pegilado estable.
KR101188691B1 (ko) * 2004-10-29 2012-10-09 파르마 마르 에스.에이. 엑티나시딘 및 디사카라이드를 포함하는 제제
EP1674098A1 (en) * 2004-12-23 2006-06-28 Schering Aktiengesellschaft Stable and tolerable parental formulations of highly reactive organic drug substances with low or no solubility in water
GB0522082D0 (en) * 2005-10-31 2005-12-07 Pharma Mar Sa Formulations
TWI360549B (en) 2006-07-07 2012-03-21 Gilead Sciences Inc Novel pyridazine compound and use thereof
JP2010510327A (ja) 2006-11-21 2010-04-02 ジャイナ ファーマシューティカルズ,インコーポレーテッド エンドキシフェンの方法および組成物
CN101584669B (zh) * 2009-06-19 2010-12-29 江苏奥赛康药业有限公司 美法仑冻干粉针剂
WO2011078782A1 (en) * 2009-12-22 2011-06-30 Oncopeptides Ab A composition comprising of melphalan derivatives and gemcitabine or etoposide useful in the treatment of cancer
AR077384A1 (es) 2010-07-05 2011-08-24 Eriochem Sa Una formulacion farmaceutica inyectable de melfalano.
HRP20201241T1 (hr) * 2011-04-15 2020-11-27 Janssen Pharmaceutica N.V. Nanosuspenzije lijeka osušene zamrzavanjem
AU2012247545B2 (en) 2011-04-28 2016-08-11 Oncopeptides Innovation Ab Lyophilized preparation of cytotoxic dipeptides
CN108685860B (zh) 2012-10-26 2022-04-05 肿瘤多肽股份公司 美法仑氟灭酰胺的冻干制剂

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2734930C2 (ru) * 2015-12-01 2020-10-26 Онкопептайдс Аб Режимы дозирования мелфлуфена для раковых заболеваний

Also Published As

Publication number Publication date
CA3024230C (en) 2022-10-18
DK3656393T3 (da) 2022-11-14
CY1123242T1 (el) 2021-10-29
EP4122482A1 (en) 2023-01-25
HUS2300005I1 (hu) 2023-02-28
US10322182B2 (en) 2019-06-18
NO2023004I1 (no) 2023-01-16
US20220323585A1 (en) 2022-10-13
IL265457B (en) 2021-02-28
FR23C1000I1 (fr) 2023-03-10
AU2012247545B2 (en) 2016-08-11
SI3228319T1 (sl) 2020-10-30
EP3656393A1 (en) 2020-05-27
LUC00291I2 (ru) 2025-05-12
IL272429B (en) 2022-05-01
US10543274B2 (en) 2020-01-28
SMT201700459T1 (it) 2017-11-15
ES2930140T3 (es) 2022-12-07
US11896668B2 (en) 2024-02-13
PT3656393T (pt) 2022-11-03
US20170049894A1 (en) 2017-02-23
WO2012146625A1 (en) 2012-11-01
US20240358838A1 (en) 2024-10-31
SMT202000447T1 (it) 2020-09-10
US20190240332A1 (en) 2019-08-08
LT3656393T (lt) 2022-12-12
KR20170140409A (ko) 2017-12-20
IL228889A0 (en) 2013-12-31
US20200345848A1 (en) 2020-11-05
NL301206I2 (nl) 2023-01-24
BR112013027584B1 (pt) 2020-11-03
DK3228319T3 (da) 2020-09-07
AU2012247545A1 (en) 2013-10-31
KR102122416B1 (ko) 2020-06-12
HRP20221355T1 (hr) 2022-12-23
ES2642676T3 (es) 2017-11-17
KR101808895B1 (ko) 2017-12-13
HUE037863T2 (hu) 2018-09-28
US10869928B2 (en) 2020-12-22
PT2701720T (pt) 2017-10-20
RU2597154C2 (ru) 2016-09-10
FIC20230004I1 (fi) 2023-01-19
CY1119453T1 (el) 2018-03-07
JP6042412B2 (ja) 2016-12-14
LTC2701720I2 (ru) 2024-09-25
PL3656393T3 (pl) 2023-01-16
IL265457A (en) 2019-05-30
MX345102B (es) 2017-01-16
CA2833500A1 (en) 2012-11-01
US11344622B2 (en) 2022-05-31
US20200121794A1 (en) 2020-04-23
CA3024230A1 (en) 2012-11-01
ZA201308765B (en) 2016-02-24
HUE060783T2 (hu) 2023-04-28
FR23C1000I2 (fr) 2024-03-15
NZ617197A (en) 2015-06-26
CN103547279A (zh) 2014-01-29
CN108096563A (zh) 2018-06-01
MX2013012545A (es) 2014-04-16
KR20140041497A (ko) 2014-04-04
PL3228319T3 (pl) 2021-02-08
NL301206I1 (en) 2022-12-14
EP2701720B1 (en) 2017-07-12
EP3656393B1 (en) 2022-08-24
SMT202200450T1 (it) 2023-01-13
DK2701720T3 (en) 2017-10-09
RS56462B1 (sr) 2018-01-31
US20140128462A1 (en) 2014-05-08
US20200009252A1 (en) 2020-01-09
BR112013027584A2 (pt) 2016-09-06
RS63747B1 (sr) 2022-12-30
BR122019017088B1 (pt) 2021-11-16
PL2701720T3 (pl) 2017-12-29
EP2701720A1 (en) 2014-03-05
IL272429A (en) 2020-03-31
SI2701720T1 (sl) 2017-11-30
LT2701720T (lt) 2017-11-10
JP2014512402A (ja) 2014-05-22
EP3228319A1 (en) 2017-10-11
RS60719B1 (sr) 2020-09-30
EP3228319B1 (en) 2020-06-03
CA2833500C (en) 2019-01-08
HRP20171523T1 (hr) 2017-11-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013152751A (ru) Лиофилизированный препарат цитотоксических дипептидов
JP2014512402A5 (ru)
US20210008035A1 (en) Liquid formulations of bendamustine
CN101444510B (zh) 含有伏立康唑的药物制剂及其制备方法
ES2525257T3 (es) Composiciones de ciclopolisacárido y de bendamustina
TW201219375A (en) Sodium salt of 6-fluoro-3-hydroxy-2-pyrazinecarboxamide
JP2009523770A5 (ru)
RU2020111026A (ru) Препараты даптомицина
WO2015198257A1 (en) Stable carfilzomib injection
JP2013537212A5 (ru)
RU2013114993A (ru) Композиция каспофунгина
HRP20201300T1 (hr) Liofilizirani pripravak citotoksičnih dipeptida
WO2016116882A2 (en) Novel compositions of carfilzomib
RU2678772C2 (ru) Композиция кабазитаксела
CN105769821A (zh) 他克莫司自组装聚合物纳米粒给药系统及其制备方法
WO2021090183A1 (en) Liquid melphalan composition
WO2011114071A2 (fr) Cyclopeptide synthetique, procede de preparation et utilisations
KR20140147336A (ko) 도세탁셀을 함유하는 액상 주사용 조성물
IL261179A (en) Pemetrexed formulations

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner