[go: up one dir, main page]

RU2012128568A - NEW METHOD FOR PRODUCING A DRONEDARON - Google Patents

NEW METHOD FOR PRODUCING A DRONEDARON Download PDF

Info

Publication number
RU2012128568A
RU2012128568A RU2012128568/04A RU2012128568A RU2012128568A RU 2012128568 A RU2012128568 A RU 2012128568A RU 2012128568/04 A RU2012128568/04 A RU 2012128568/04A RU 2012128568 A RU2012128568 A RU 2012128568A RU 2012128568 A RU2012128568 A RU 2012128568A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
general formula
reaction
carried out
group
compounds
Prior art date
Application number
RU2012128568/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Анталь ФРИЕС
Жольт ДОМБРАДИ
НАДЬ Марианна ЧАТАРИНЕ
Original Assignee
Санофи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи filed Critical Санофи
Publication of RU2012128568A publication Critical patent/RU2012128568A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения N-[2-н-бутил-3-{4-[(3-дибутиламино)пропокси]бензоил}-1-бензофуран-5-ил]метансульфонамида формулы Iи его фармацевтически приемлемых солей, отличающийся тем, что производное бензофурана общей формулы IIгде X обозначает атом хлора, брома или иода, гидроксильную или активированную гидроксильную группу, вводят во взаимодействие с дибутиламином и, если необходимо, образуют соль продукта.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию проводят с избытком дибутиламина.3. Способ по любому из пп.1 и 2, отличающийся тем, что реакцию проводят в органическом растворителе или в смеси органических растворителей.4. Способ по п.3, отличающийся тем, что органический растворитель выбран из кетонов.5. Способ по п.3, отличающийся тем, что кетоном является ацетон или метилэтилкетон.6. Способ по п.3, отличающийся тем, что в качестве смеси органических растворителей применяют смесь кетона и ароматического углеводорода.7. Способ по п.6, отличающийся тем, что в качестве ароматического углеводорода применяют толуол или ксилол.8. Способ по п.1, отличающийся тем, что в том случае, когда в общей формуле II значением X является атом хлора или брома или гидроксильная группа, реакцию проводят в присутствии катализатора.9. Способ по п.8, отличающийся тем, что в том случае, когда в общей формуле II значением X является атом хлора или брома, то катализатором является иодид натрия или калия.10. Способ по п.8, отличающийся тем, что в том случае, когда в общей формуле II значением X является гидроксильная группа, то в качестве катализаторов используют такие соединения как [Ru(п-кумол)Cl]и 1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен или [Ru(п-кумол)Cl]и бис(2-дифенилфосфинофениловый1. The method of obtaining N- [2-n-butyl-3- {4 - [(3-dibutylamino) propoxy] benzoyl} -1-benzofuran-5-yl] methanesulfonamide of the formula I and its pharmaceutically acceptable salts, characterized in that the derivative benzofuran of the general formula II where X is a chlorine, bromine or iodine atom, a hydroxyl or activated hydroxyl group, is reacted with dibutylamine and, if necessary, form a salt of the product. 2. The method according to claim 1, characterized in that the reaction is carried out with an excess of dibutylamine. A method according to any one of claims 1 and 2, characterized in that the reaction is carried out in an organic solvent or in a mixture of organic solvents. The method according to claim 3, characterized in that the organic solvent is selected from ketones. The method according to claim 3, characterized in that the ketone is acetone or methyl ethyl ketone. The method according to claim 3, characterized in that a mixture of ketone and aromatic hydrocarbon is used as a mixture of organic solvents. The method according to claim 6, characterized in that toluene or xylene is used as an aromatic hydrocarbon. The method according to claim 1, characterized in that in the case when in the general formula II the value X is a chlorine or bromine atom or a hydroxyl group, the reaction is carried out in the presence of a catalyst. The method according to claim 8, characterized in that in the case when in the general formula II the value of X is a chlorine or bromine atom, the catalyst is sodium or potassium iodide. The method according to claim 8, characterized in that when X is a hydroxyl group in the general formula II, then compounds such as [Ru (p-cumene) Cl] and 1,1'-bis ( diphenylphosphino) ferrocene or [Ru (p-cumene) Cl] and bis (2-diphenylphosphinophenyl

Claims (37)

1. Способ получения N-[2-н-бутил-3-{4-[(3-дибутиламино)пропокси]бензоил}-1-бензофуран-5-ил]метансульфонамида формулы I1. The method of obtaining N- [2-n-butyl-3- {4 - [(3-dibutylamino) propoxy] benzoyl} -1-benzofuran-5-yl] methanesulfonamide of the formula I
Figure 00000001
Figure 00000001
 и его фармацевтически приемлемых солей, отличающийся тем, что производное бензофурана общей формулы IIand its pharmaceutically acceptable salts, characterized in that the benzofuran derivative of General formula II
Figure 00000002
Figure 00000002
 где X обозначает атом хлора, брома или иода, гидроксильную или активированную гидроксильную группу, вводят во взаимодействие с дибутиламином и, если необходимо, образуют соль продукта.where X represents a chlorine, bromine or iodine atom, a hydroxyl or activated hydroxyl group, is reacted with dibutylamine and, if necessary, form a salt of the product. 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию проводят с избытком дибутиламина.2. The method according to claim 1, characterized in that the reaction is carried out with an excess of dibutylamine. 3. Способ по любому из пп.1 и 2, отличающийся тем, что реакцию проводят в органическом растворителе или в смеси органических растворителей.3. The method according to any one of claims 1 and 2, characterized in that the reaction is carried out in an organic solvent or in a mixture of organic solvents. 4. Способ по п.3, отличающийся тем, что органический растворитель выбран из кетонов.4. The method according to claim 3, characterized in that the organic solvent is selected from ketones. 5. Способ по п.3, отличающийся тем, что кетоном является ацетон или метилэтилкетон.5. The method according to claim 3, characterized in that the ketone is acetone or methyl ethyl ketone. 6. Способ по п.3, отличающийся тем, что в качестве смеси органических растворителей применяют смесь кетона и ароматического углеводорода.6. The method according to claim 3, characterized in that a mixture of ketone and aromatic hydrocarbon is used as a mixture of organic solvents. 7. Способ по п.6, отличающийся тем, что в качестве ароматического углеводорода применяют толуол или ксилол.7. The method according to claim 6, characterized in that toluene or xylene is used as an aromatic hydrocarbon. 8. Способ по п.1, отличающийся тем, что в том случае, когда в общей формуле II значением X является атом хлора или брома или гидроксильная группа, реакцию проводят в присутствии катализатора.8. The method according to claim 1, characterized in that in the case when in the general formula II the value X is a chlorine or bromine atom or a hydroxyl group, the reaction is carried out in the presence of a catalyst. 9. Способ по п.8, отличающийся тем, что в том случае, когда в общей формуле II значением X является атом хлора или брома, то катализатором является иодид натрия или калия.9. The method according to claim 8, characterized in that in the case when in the general formula II the value of X is a chlorine or bromine atom, the catalyst is sodium or potassium iodide. 10. Способ по п.8, отличающийся тем, что в том случае, когда в общей формуле II значением X является гидроксильная группа, то в качестве катализаторов используют такие соединения как [Ru(п-кумол)Cl2]2 и 1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен или [Ru(п-кумол)Cl2]2 и бис(2-дифенилфосфинофениловый) эфир.10. The method according to claim 8, characterized in that when X is a hydroxyl group in the general formula II, compounds such as [Ru (p-cumene) Cl 2 ] 2 and 1.1 are used as catalysts 'bis (diphenylphosphino) ferrocene or [Ru (p-cumene) Cl 2 ] 2 and bis (2-diphenylphosphinophenyl) ether. 11. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию проводят при температуре кипения растворителя или при температуре в диапазоне 60-120°С.11. The method according to claim 1, characterized in that the reaction is carried out at the boiling point of the solvent or at a temperature in the range of 60-120 ° C. 12. Способ по п.1, отличающийся тем, что в том случае, когда в общей формуле II значением X является активированная гидроксильная группа, то активирующей группой является мезилокси группа или замещенная бензолсульфонильная группа.12. The method according to claim 1, characterized in that when X is an activated hydroxyl group in the general formula II, the activating group is a mesyloxy group or a substituted benzenesulfonyl group. 13. Способ по п.12, отличающийся тем, что заместители в замещенной бензолсульфонильной группе выбраны из метильной группы, нитро группы или атома галогена.13. The method according to p. 12, characterized in that the substituents in the substituted benzenesulfonyl group are selected from a methyl group, a nitro group or a halogen atom. 14. Способ по п.1, отличающийся тем, что производное бензофурана формулы III14. The method according to claim 1, characterized in that the benzofuran derivative of the formula III
Figure 00000003
Figure 00000003
 взаимодействует с бензоилгалогенидом формулы IVinteracts with a benzoyl halide of formula IV
Figure 00000004
Figure 00000004
 гдеWhere Y обозначает атом хлора или брома, X обозначает атом галогена или защищенную гидроксильную группу, и получаемое в результате производное бензофурана формулы IIY represents a chlorine or bromine atom, X represents a halogen atom or a protected hydroxyl group, and the resulting benzofuran derivative of formula II
Figure 00000005
Figure 00000005
 где значение X указано выше, вводят во взаимодействие с дибутиламином и, если необходимо, образуют соль продукта.where the X value is indicated above, enter into interaction with dibutylamine and, if necessary, form a salt of the product. 15. Способ по п.14, отличающийся тем, что реакцию соединения формулы III с соединениями общей формулы IV проводят в присутствии катализатора Фриделя-Крафтса.15. The method according to 14, characterized in that the reaction of the compounds of formula III with compounds of General formula IV is carried out in the presence of a Friedel-Crafts catalyst. 16. Способ по п.15, отличающийся тем, что в качестве катализаторов Фриделя-Крафтса применяют хлорид алюминия или хлорид железа(III).16. The method according to p. 15, characterized in that as the Friedel-Crafts catalysts, aluminum chloride or iron (III) chloride is used. 17. Способ по п.14, отличающийся тем, что реакцию соединения формулы III с соединениями общей формулы IV проводят в галогенсодержащих растворителях.17. The method according to 14, characterized in that the reaction of the compounds of formula III with compounds of General formula IV is carried out in halogen-containing solvents. 18. Способ по п.17, отличающийся тем, что в качестве галогенсодержащих растворителей применяют дихлорметан, дихлорэтан или хлорбензол.18. The method according to 17, characterized in that as a halogen-containing solvent used dichloromethane, dichloroethane or chlorobenzene. 19. Способ по п.14, отличающийся тем, что реакцию соединения формулы III с соединениями общей формулы IV проводят в нитробензоле.19. The method according to 14, characterized in that the reaction of the compounds of formula III with compounds of General formula IV is carried out in nitrobenzene. 20. Способ по п.14, отличающийся тем, что реакцию соединения формулы III с соединениями общей формулы IV проводят при температуре в диапазоне 10-80°С.20. The method according to 14, characterized in that the reaction of the compounds of formula III with compounds of General formula IV is carried out at a temperature in the range of 10-80 ° C. 21. Способ по п.1, отличающийся тем, что21. The method according to claim 1, characterized in that a) соединение общей формулы VIa) a compound of general formula VI
Figure 00000006
Figure 00000006
 где X обозначает атом хлора, брома или иода, гидроксильную или активированную гидроксильную группу, подвергают реакции гидрирования, а затемwhere X is a chlorine, bromine or iodine atom, a hydroxyl or activated hydroxyl group, is subjected to a hydrogenation reaction, and then b) полученное соединение общей формулы Vb) the resulting compound of General formula V
Figure 00000007
Figure 00000007
 где X обозначает атом хлора, брома или иода, гидроксильную или активированную гидроксильную группу, мезилируют, и where X is a chlorine, bromine or iodine atom, a hydroxyl or activated hydroxyl group, mesylate, and c) полученное производное бензофурана общей формулы II c) the resulting benzofuran derivative of the general formula II
Figure 00000008
Figure 00000008
 где X обозначает атом хлора, брома или иода, гидроксильную или активированную гидроксильную группу, вводят во взаимодействие с дибутиламином, и если необходимо, полученное таким образом соединение общей формулы I преобразуют в его соль.where X is a chlorine, bromine or iodine atom, a hydroxyl or activated hydroxyl group is reacted with dibutylamine, and if necessary, the compound of the general formula I obtained in this way is converted to its salt. 22. Способ по п.21, отличающийся тем, что на стадии а) реакцию гидрирования проводят в присутствии катализатора.22. The method according to item 21, wherein in stage a) the hydrogenation reaction is carried out in the presence of a catalyst. 23. Способ по п.22, отличающийся тем, что в качестве катализатора применяют палладий или платину.23. The method according to p. 22, characterized in that the catalyst used is palladium or platinum. 24. Способ по п.21, отличающийся тем, что на стадии а) реакцию проводят в органическом растворителе при температуре в диапазоне 10-80°С.24. The method according to item 21, wherein in stage a) the reaction is carried out in an organic solvent at a temperature in the range of 10-80 ° C. 25. Способ по п.21, отличающийся тем, что на стадии b) в качестве мезилирующих агентов применяют метансульфонилхлорид или ангидрид метансульфоновой кислоты.25. The method according to item 21, wherein in step b) methanesulfonyl chloride or methanesulfonic anhydride is used as mesylating agents. 26. Способ по п.21, отличающийся тем, что на стадии b) реакцию проводят в инертных растворителях.26. The method according to item 21, wherein in step b) the reaction is carried out in inert solvents. 27. Способ по п.26, отличающийся тем, что в качестве инертных растворителей применяют простые эфиры и галогенсодержащие углеводороды.27. The method according to p. 26, characterized in that as inert solvents, ethers and halogenated hydrocarbons are used. 28. Способ по п.21, отличающийся тем, что на стадии b) реакцию проводят при температуре в диапазоне 5-80°С.28. The method according to item 21, wherein in stage b) the reaction is carried out at a temperature in the range of 5-80 ° C. 29. Способ по п.21, отличающийся тем, что на стадии b) реакцию проводят в присутствии основания.29. The method according to item 21, wherein in step b) the reaction is carried out in the presence of a base. 30. Способ по п.29, отличающийся тем, что в качестве основания применяют аминовые соединения.30. The method according to clause 29, wherein the amine compounds are used as the base. 31. Способ по п.30, отличающийся тем, что в качестве аминов используют пиридин или триэтиламин.31. The method according to p. 30, characterized in that as amines use pyridine or triethylamine. 32. Соединения общей формулы II, 32. Compounds of General formula II,
Figure 00000005
Figure 00000005
 где X обозначает атом хлора, брома или иода, гидроксильную или активированную гидроксильную группу.where X is a chlorine, bromine or iodine atom, a hydroxyl or activated hydroxyl group. 33. Соединения по п.32, где X обозначает мезилокси группу или замещенную бензолсульфонилокси группу.33. The compound of claim 32, wherein X is a mesyloxy group or a substituted benzenesulfonyloxy group. 34. Соединения общей формулы V, 34. The compounds of General formula V,
Figure 00000007
Figure 00000007
 где X обозначает атом хлора, брома или иода, гидроксильную или активированную гидроксильную группу.where X is a chlorine, bromine or iodine atom, a hydroxyl or activated hydroxyl group. 35. Соединения по п.34, где X обозначает мезилокси группу или замещенную бензолсульфонилокси группу.35. The compound of claim 34, wherein X is a mesyloxy group or a substituted benzenesulfonyloxy group. 36. Соединения общей формулы VI, 36. The compounds of General formula VI,
Figure 00000006
Figure 00000006
 где X обозначает атом хлора или иода, гидроксильную или активированную гидроксильную группу.where X represents a chlorine or iodine atom, a hydroxyl or activated hydroxyl group. 37. Соединения по п.36, где X обозначает мезилокси группу или замещенную бензолсульфонилокси группу. 37. The compound of claim 36, wherein X is a mesyloxy group or a substituted benzenesulfonyloxy group.
RU2012128568/04A 2009-12-08 2010-11-23 NEW METHOD FOR PRODUCING A DRONEDARON RU2012128568A (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU0900759A HUP0900759A2 (en) 2009-12-08 2009-12-08 Novel process for producing dronedarone
HUP0900759 2009-12-08
PCT/HU2010/000128 WO2011070380A1 (en) 2009-12-08 2010-11-23 New process for the preparation of dronedarone

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012128568A true RU2012128568A (en) 2014-01-20

Family

ID=89989418

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012128568/04A RU2012128568A (en) 2009-12-08 2010-11-23 NEW METHOD FOR PRODUCING A DRONEDARON

Country Status (16)

Country Link
US (2) US8501971B2 (en)
EP (1) EP2509971A1 (en)
JP (1) JP2013512944A (en)
CN (1) CN102741238A (en)
AR (1) AR079269A1 (en)
AU (1) AU2010329655B2 (en)
BR (1) BR112012013753A2 (en)
CA (1) CA2781647A1 (en)
HU (1) HUP0900759A2 (en)
IL (1) IL220170A0 (en)
MX (1) MX2012006654A (en)
RU (1) RU2012128568A (en)
SG (1) SG181562A1 (en)
TW (1) TW201144291A (en)
UY (1) UY33094A (en)
WO (1) WO2011070380A1 (en)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUP0900759A2 (en) * 2009-12-08 2011-11-28 Sanofi Aventis Novel process for producing dronedarone
IT1398317B1 (en) * 2010-02-23 2013-02-22 Chimico Internaz Spa Lab NEW PROCEDURE FOR DRONEDARONE PREPARATION.
FR2957079B1 (en) 2010-03-02 2012-07-27 Sanofi Aventis PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CETOBENZOFURAN DERIVATIVES
FR2958290B1 (en) 2010-03-30 2012-10-19 Sanofi Aventis PROCESS FOR THE PREPARATION OF SULFONAMIDO-BENZOFURAN DERIVATIVES
FR2958291B1 (en) 2010-04-01 2013-07-05 Sanofi Aventis PROCESS FOR PREPARING AMINO-BENZOFURAN DERIVATIVES
HUP1000330A2 (en) 2010-06-18 2011-12-28 Sanofi Sa Process for the preparation of dronedarone and the novel intermediates
WO2012004658A2 (en) * 2010-07-09 2012-01-12 Frichem Private Limited Process for preparation of n-[2-butyl-3-[4-[3-(dibutylamino)propoxy]benzoyl]-5-benzofuranyl]methanesulfonamide, acid addition salts and product thereof
FR2962731B1 (en) 2010-07-19 2012-08-17 Sanofi Aventis PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO-BENZOYL-BENZOFURAN DERIVATIVES
FR2963006B1 (en) 2010-07-21 2013-03-15 Sanofi Aventis PROCESS FOR THE PREPARATION OF NITRO-BENZOFURAN DERIVATIVES
HUP1000386A2 (en) 2010-07-22 2012-05-29 Sanofi Sa Novel process for producing dronedarone
WO2012032545A1 (en) 2010-09-08 2012-03-15 Cadila Healthcare Limited Processes for preparing dronedarone and its intermediates
CN102653530A (en) * 2011-03-04 2012-09-05 浙江省医学科学院 Preparation method and application of benzofuran derivate
HUP1100165A2 (en) 2011-03-29 2012-12-28 Sanofi Sa Process for preparation of dronedarone by n-butylation
HUP1100167A2 (en) 2011-03-29 2012-11-28 Sanofi Sa Process for preparation of dronedarone by mesylation
WO2013014478A1 (en) * 2011-07-26 2013-01-31 Sanofi Reductive amination process for preparation of dronedarone using carboxyl intermediary compound
WO2013014479A1 (en) * 2011-07-26 2013-01-31 Sanofi Reductive animation process for preparation of dronedarone using aldehyde intermediary compound
FR2983198B1 (en) * 2011-11-29 2013-11-15 Sanofi Sa PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-AMINO-BENZOYL-BENZOFURAN DERIVATIVES
EP2617718A1 (en) 2012-01-20 2013-07-24 Sanofi Process for preparation of dronedarone by the use of dibutylaminopropanol reagent
WO2013121235A2 (en) 2012-02-13 2013-08-22 Sanofi Process for preparation of dronedarone by removal of hydroxyl group
WO2013121234A1 (en) 2012-02-14 2013-08-22 Sanofi Process for the preparation of dronedarone by oxidation of a sulphenyl group
WO2013124745A1 (en) 2012-02-22 2013-08-29 Sanofi Process for preparation of dronedarone by oxidation of a hydroxyl group
US9238636B2 (en) 2012-05-31 2016-01-19 Sanofi Process for preparation of dronedarone by Grignard reaction

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2665444B1 (en) * 1990-08-06 1992-11-27 Sanofi Sa AMINO-BENZOFURAN, BENZOTHIOPHENE OR INDOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION PROCESS AND THE COMPOSITIONS CONTAINING THEM.
FR2817864B1 (en) 2000-12-11 2003-02-21 Sanofi Synthelabo METHANESULFONAMIDO-BENZOFURANE DERIVATIVE, ITS PREPARATION METHOD AND ITS USE AS A SYNTHESIS INTERMEDIATE
FR2817865B1 (en) 2000-12-11 2005-02-18 Sanofi Synthelabo AMINOALKOXYBENZOYLE DERIVATIVE IN SALT FORM, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF AS SYNTHESIS INTERMEDIATE
IL146389A0 (en) * 2001-11-08 2002-07-25 Isp Finetech Ltd Process for the preparation of dronedarone
FR2833262A1 (en) 2001-12-06 2003-06-13 Rhodia Chimie Sa PROCESS FOR MONOSULFONYLATION OF AN AMINOBENZOFURANNE OR AMINOBENZOTHIOPHENE COMPOUND
DE10237819A1 (en) * 2002-08-19 2004-03-04 Bayer Ag 5-Nitrobenzofurane
CN101153012B (en) * 2006-09-29 2010-06-23 北京德众万全药物技术开发有限公司 Novel method of producing dronedarone key intermediate
TW201111354A (en) 2009-05-27 2011-04-01 Sanofi Aventis Process for the production of Dronedarone intermediates
UY32656A (en) 2009-05-27 2010-12-31 Sanofi Aventis PROCEDURE TO PRODUCE BENZOFURANS
HUP0900759A2 (en) * 2009-12-08 2011-11-28 Sanofi Aventis Novel process for producing dronedarone
HUP1000010A2 (en) 2010-01-08 2011-11-28 Sanofi Sa Process for producing dronedarone
FR2957079B1 (en) 2010-03-02 2012-07-27 Sanofi Aventis PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CETOBENZOFURAN DERIVATIVES
FR2958290B1 (en) 2010-03-30 2012-10-19 Sanofi Aventis PROCESS FOR THE PREPARATION OF SULFONAMIDO-BENZOFURAN DERIVATIVES
FR2958291B1 (en) 2010-04-01 2013-07-05 Sanofi Aventis PROCESS FOR PREPARING AMINO-BENZOFURAN DERIVATIVES
HUP1000330A2 (en) 2010-06-18 2011-12-28 Sanofi Sa Process for the preparation of dronedarone and the novel intermediates
FR2962731B1 (en) 2010-07-19 2012-08-17 Sanofi Aventis PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO-BENZOYL-BENZOFURAN DERIVATIVES
FR2963006B1 (en) 2010-07-21 2013-03-15 Sanofi Aventis PROCESS FOR THE PREPARATION OF NITRO-BENZOFURAN DERIVATIVES
HUP1000386A2 (en) 2010-07-22 2012-05-29 Sanofi Sa Novel process for producing dronedarone
FR2973027A1 (en) 2011-03-24 2012-09-28 Sanofi Aventis PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CETOBENZOFURAN DERIVATIVES
HUP1100167A2 (en) 2011-03-29 2012-11-28 Sanofi Sa Process for preparation of dronedarone by mesylation
HUP1100166A2 (en) 2011-03-29 2012-12-28 Sanofi Sa Reductive amination process for preparation of dronedarone using amine intermediary compound
HUP1100165A2 (en) 2011-03-29 2012-12-28 Sanofi Sa Process for preparation of dronedarone by n-butylation

Also Published As

Publication number Publication date
JP2013512944A (en) 2013-04-18
HUP0900759A2 (en) 2011-11-28
WO2011070380A1 (en) 2011-06-16
TW201144291A (en) 2011-12-16
US8501971B2 (en) 2013-08-06
AU2010329655A1 (en) 2012-06-21
MX2012006654A (en) 2012-06-25
HU0900759D0 (en) 2010-01-28
AR079269A1 (en) 2012-01-04
US8889734B2 (en) 2014-11-18
UY33094A (en) 2011-07-29
AU2010329655B2 (en) 2014-01-16
SG181562A1 (en) 2012-07-30
BR112012013753A2 (en) 2015-09-15
US20120289717A1 (en) 2012-11-15
US20130261321A1 (en) 2013-10-03
EP2509971A1 (en) 2012-10-17
CA2781647A1 (en) 2011-06-16
CN102741238A (en) 2012-10-17
IL220170A0 (en) 2012-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012128568A (en) NEW METHOD FOR PRODUCING A DRONEDARON
Zhou et al. Synthesis of sulfonated naphthols via C–H bond functionalization with the insertion of sulfur dioxide
AR035663A1 (en) 2-BUTIL-3- CHLORHYDRATE (4- [3- (DIBUTILAMINE) PROPOXI] BENZOIL) -5-NITRO-BENZOFURANE, PROCEDURE FOR PREPARATION, AND PREPARATION PROCEDURE FOR 2-BUTIL-3- (4- [3- (DIBUTILAMINE) PROPOXI] BENZOIL) -5-NITRO-BENZOFURANO
JP2014514291A (en) Method for producing dronedarone by mesylation
CA2831689A1 (en) Reductive amination process for preparation of dronedarone using amine intermediary compound
AU2012232897A1 (en) Process for synthesizing keto-benzofuran derivatives
HUP1000330A2 (en) Process for the preparation of dronedarone and the novel intermediates
WO2013014479A1 (en) Reductive animation process for preparation of dronedarone using aldehyde intermediary compound
AU2012235910A1 (en) Process for preparation of dronedarone by N-butylation
WO2013128294A2 (en) Process for preparation of dronedarone by the use of dibutylaminoethanol reagent
CN107253894B (en) Process for hydroxylation of halogenated aromatic compounds
Cheng et al. Visible-light-induced radical cascade reaction to prepare oxindoles via alkyl radical addition to N-arylacryl amides
Hsueh et al. One‐pot Construction of Dibenzooxabicyclo [5.5. 0] dodecanes
EP2719681A1 (en) Method for producing cyclopentanone compound, and intermediate compound
Ramesh et al. Microwave-assisted intramolecular reductive Heck in aqueous medium: Synthesis of 3, 3′-Disubstituted heterocyclic compounds
JP2014208604A (en) Method for manufacturing an aromatic acyl compound
JP2002030069A (en) Method for producing condensed pyrroles
US20060019993A1 (en) 1-Amido-3-(2-hydroxyphenoxy)-2-propanol derivatives and a process for preparing 2-amidomethyl-1,4-benzodioxane derivatives
KR20120094090A (en) New process for the preparation of dronedarone
CN116730814A (en) Novel naphthoquinone intermediate, preparation method thereof, chiral naphthalene compound and preparation method thereof

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20150311