RU2012128163A - Способ получения этилбензола - Google Patents
Способ получения этилбензола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012128163A RU2012128163A RU2012128163/04A RU2012128163A RU2012128163A RU 2012128163 A RU2012128163 A RU 2012128163A RU 2012128163/04 A RU2012128163/04 A RU 2012128163/04A RU 2012128163 A RU2012128163 A RU 2012128163A RU 2012128163 A RU2012128163 A RU 2012128163A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethanol
- fraction
- benzene
- zeolite
- ethylbenzene
- Prior art date
Links
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 34
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 54
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 54
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 28
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims abstract 20
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims abstract 20
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 13
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims abstract 12
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract 6
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims abstract 5
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract 5
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims abstract 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims abstract 3
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims abstract 3
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims abstract 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 3
- 238000010555 transalkylation reaction Methods 0.000 claims 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241001101998 Galium Species 0.000 claims 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical class [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- -1 hydrogen ions Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
- C07C2/862—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms
- C07C2/864—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms the non-hydrocarbon is an alcohol
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения этилбензола, включающий стадию проведения реакции алкилирования, на которой осуществляют взаимодействие бензола с этанолом или смесью этанола и этилена при давлении выше атмосферного давления в присутствии каталитической системы, содержащей цеолит, принадлежащий к семейству ВЕА, и стадию отделения полученного этилбензола, где стадия отделения этилбензола от реакционной смеси следует за стадией алкилирования.2. Способ по п.1, который выполняют в условиях газообразной фазы, жидкой фазы или смешанной фазы газ-жидкость.3. Способ по п.2, который выполняют в условиях газовой фазы или смешанной фазы.4. Способ по п.1, в котором используют этанол, содержащий до 20 масс.% воды.5. Способ получения этилбензола по п.1, включающий стадию, на которой осуществляют взаимодействие бензола с этанолом или смесью этанола и этилена при давлении выше атмосферного давления в присутствии каталитической системы, содержащей цеолит, принадлежащий к семейству ВЕА, и стадию отделения, где используемый этанол получают из биомассы.6. Способ по п.5, включающий:а) преобразование биомассы с получением сырья, которое можно использовать для ферментации;б) ферментацию полученного таким образом сырья с получением этанола;в) алкилирование бензола полученным таким образом этанолом, возможно в смеси с этиленом, при давлении выше атмосферного давления и в присутствии каталитической системы, содержащей цеолит, принадлежащий к семейству ВЕА;г) отделение полученного продукта - этилбензола.7. Способ по п.1, в котором цеолит структурного типа ВЕА представляет собой цеолит бета.8. Способ по п.1, в котором цеолит используют в форме, в которой кат�
Claims (21)
1. Способ получения этилбензола, включающий стадию проведения реакции алкилирования, на которой осуществляют взаимодействие бензола с этанолом или смесью этанола и этилена при давлении выше атмосферного давления в присутствии каталитической системы, содержащей цеолит, принадлежащий к семейству ВЕА, и стадию отделения полученного этилбензола, где стадия отделения этилбензола от реакционной смеси следует за стадией алкилирования.
2. Способ по п.1, который выполняют в условиях газообразной фазы, жидкой фазы или смешанной фазы газ-жидкость.
3. Способ по п.2, который выполняют в условиях газовой фазы или смешанной фазы.
4. Способ по п.1, в котором используют этанол, содержащий до 20 масс.% воды.
5. Способ получения этилбензола по п.1, включающий стадию, на которой осуществляют взаимодействие бензола с этанолом или смесью этанола и этилена при давлении выше атмосферного давления в присутствии каталитической системы, содержащей цеолит, принадлежащий к семейству ВЕА, и стадию отделения, где используемый этанол получают из биомассы.
6. Способ по п.5, включающий:
а) преобразование биомассы с получением сырья, которое можно использовать для ферментации;
б) ферментацию полученного таким образом сырья с получением этанола;
в) алкилирование бензола полученным таким образом этанолом, возможно в смеси с этиленом, при давлении выше атмосферного давления и в присутствии каталитической системы, содержащей цеолит, принадлежащий к семейству ВЕА;
г) отделение полученного продукта - этилбензола.
7. Способ по п.1, в котором цеолит структурного типа ВЕА представляет собой цеолит бета.
8. Способ по п.1, в котором цеолит используют в форме, в которой катионные активные центры, присутствующие в его структуре, по меньшей мере на 50% заняты ионами водорода.
9. Способ по п.1, в котором используемая каталитическая система включает лиганд.
10. Способ по п.1, в котором каталитическая система содержит:
- цеолит бета, как таковой или модифицированный путем изоморфного замещения алюминия бором, железом или галием или путем введения щелочных или щелочноземельных металлов в соответствии с операциями ионного обмена,
- неорганический лиганд,
и имеет такую дополнительную нецеолитовую пористость, т.е. пористость полученную путем суммирования доли мезопор и доли макропор, присутствующих в самой каталитической композиции, что доля пор радиусом более 100 Å составляет по меньшей мере 25%.
11. Способ по п.1, в котором каталитическая система включает:
- цеолит бета, как таковой или модифицированный как таковой или модифицированный путем изоморфного замещения алюминия бором, железом или галием или путем введения щелочных или щелочноземельных металлов в соответствии с операциями ионного обмена,
- неорганический лиганд,
и имеет такую дополнительную нецеолитовую пористость, т.е. пористость полученную путем суммирования доли мезопор и доли макропор, присутствующих в самой каталитической композиции, что доля пор радиусом более 100 Å составляет по меньшей мере 25%, причем указанная каталитическая композиция характеризуется объемом дополнительной нецеолитовой пористости равным или более 0,80 мл/г.
12. Способ по п.1, выполняемый при давлении выше 0,1 МПа (1 атм.) и ниже или равном 3 МПа (30 атм.).
13. Способ по п.1, в котором молярное отношение бензола и этанола, или бензола и этанола совместно с этиленом, составляет от 2 до 20.
14. Способ по п.1, выполняемый при МЧОС от 1 до 10 час-1.
15. Способ по п.1, в котором используют смесь этанола и этилена, и молярное отношение этанола и этилена составляет от 10 до 0,01.
16. Способ по п.1, выполняемый при температуре от 150 до 300°С.
17. Способ по п.16, выполняемый при температуре от 200 до 270°С.
18. Способ по п.1, в котором на реакционной стадии получают смесь, которую разделяют на по существу водную фазу, фракцию (1), содержащую бензол, фракцию (2), содержащую этилбензол, и фракцию (3), содержащую полизтилбензолы.
19. Способ по п.1, включающий следующие стадии:
а) осуществление взаимодействия бензола с этанолом или со смесью этанола и этилена, при давлении выше атмосферного давления, в присутствии каталитической системы, содержащей цеолит, принадлежащий к семейству ВЕА;
б) осуществление разделения смеси, получаемой на стадии (а), чтобы разделить по существу водную фазу, фракцию (1), содержащую бензол, фракцию (2), содержащую этилбензол, и фракцию (3), содержащую полиэтилбензолы;
в) приведение фракции (3) в контакт с бензолом в присутствии катализатора, содержащего цеолит, в условиях трансалкилирования, чтобы получить этилбензол.
20. Способ по п.1, включающий следующие стадии:
а) приведение бензола в контакт с этанолом или со смесью этанола и этилена, при давлении выше атмосферного давления, в присутствии каталитической системы, содержащей цеолит, принадлежащий к семейству ВЕА;
б) осуществление разделения смеси, получаемой на стадии (а), чтобы разделить по существу водную фазу, фракцию (1), содержащую бензол, фракцию (2), содержащую этилбензол, и фракцию (3), содержащую полиэтилбензолы;
в) приведение фракции (3) в контакт с бензолом в присутствии катализатора, содержащего цеолит, в условиях трансалкилирования;
г) подачу рециклом продукта, получаемого на стадии (в), на стадию (б);
д) при необходимости, подачу рециклом фракции (1), получаемой на стадии (б), на стадию (а) и/или на стадию (в).
21. Способ по любому из предшествующих пунктов для получения стирола, включающий следующие стадии:
а) приведение бензола в контакт с этанолом или смесью этанола и этилена, при давлении выше атмосферного давления, в присутствии каталитической системы, содержащей цеолит, принадлежащий к семейству ВЕА;
б) осуществление разделения смеси, получаемой на стадии (а), чтобы разделить по существу водную фазу, фракцию (1), содержащую бензол, фракцию (2), содержащую этилбензол, и фракцию (3), содержащую полиэтилбензолы;
в) при необходимости, приведение фракции (3) в контакт с бензолом в присутствии катализатора, содержащего цеолит, в условиях трансалкилирования;
г) при необходимости, подачу рециклом продукта, получаемого на стадии (в), на стадию (б);
д) при необходимости, подачу рециклом фракции (1), получаемой на стадии (б), на стадию (а) и/или на стадию (в);
е) осуществление дегидрирования фракции (2), получаемой на стадии (б) и содержащей этилбензол, с получением стирола.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI2009A002289 | 2009-12-23 | ||
| ITMI2009002289 | 2009-12-23 | ||
| ITMI2009A002289A IT1397885B1 (it) | 2009-12-23 | 2009-12-23 | Processo per preparare etilbenzene. |
| PCT/IB2010/003372 WO2011077240A1 (en) | 2009-12-23 | 2010-12-23 | Process for preparing ethylbenzene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012128163A true RU2012128163A (ru) | 2014-01-27 |
| RU2559333C2 RU2559333C2 (ru) | 2015-08-10 |
Family
ID=42312646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012128163/04A RU2559333C2 (ru) | 2009-12-23 | 2010-12-23 | Способ получения этилбензола |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9193643B2 (ru) |
| EP (1) | EP2516359B1 (ru) |
| JP (1) | JP5824462B2 (ru) |
| CN (1) | CN102781885B (ru) |
| BR (1) | BR112012015739B1 (ru) |
| DK (1) | DK2516359T3 (ru) |
| ES (1) | ES2725199T3 (ru) |
| HU (1) | HUE043359T2 (ru) |
| IT (1) | IT1397885B1 (ru) |
| MX (1) | MX2012007463A (ru) |
| MY (1) | MY179984A (ru) |
| PL (1) | PL2516359T3 (ru) |
| PT (1) | PT2516359T (ru) |
| RU (1) | RU2559333C2 (ru) |
| SI (1) | SI2516359T1 (ru) |
| TR (1) | TR201906719T4 (ru) |
| WO (1) | WO2011077240A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR112014031324B1 (pt) | 2012-07-12 | 2020-12-01 | China Petroleum & Chemical Corporation | processo de alquilação para alquil benzenos |
| CN102964203B (zh) * | 2012-11-19 | 2014-09-17 | 同济大学 | 高选择性甲醇甲苯侧链烷基化合成苯乙烯的方法 |
| CN105315120B (zh) * | 2014-06-03 | 2017-06-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种苯与甲醇烷基化反应的方法 |
| CN110743605B (zh) | 2018-07-23 | 2021-07-27 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种用于乙醇和苯制备乙苯的催化剂及其制备和应用 |
| AU2018449556B2 (en) | 2018-11-15 | 2022-08-25 | Dalian Institute Of Chemical Physics, Chinese Academy Of Sciences | Method for preparing TS-1 molecular sieve with hierarchical pores |
| EP3862320A4 (en) | 2018-11-15 | 2021-11-03 | Dalian Institute Of Chemical Physics, Chinese Academy Of Sciences | METHOD OF PREPARING A TS-1 HIERARCHICAL MOLECULAR SIEVE |
| CN114073978B (zh) * | 2020-08-10 | 2023-06-30 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种金属改性zsm-5分子筛及其制备方法和应用 |
| WO2023111704A1 (en) * | 2021-12-15 | 2023-06-22 | Chevron U.S.A. Inc. | Integrated reactor for ionic liquid alkylation using ethylene feedstock |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3308069A (en) | 1964-05-01 | 1967-03-07 | Mobil Oil Corp | Catalytic composition of a crystalline zeolite |
| US4642226A (en) | 1984-04-16 | 1987-02-10 | Mobil Oil Corporation | Process for the preparation of zeolite Beta using dibenzyldimethylammonium ions and the product produced |
| EP0159846B1 (en) | 1984-04-16 | 1989-07-19 | Mobil Oil Corporation | Preparation of zeolite beta |
| IT1237198B (it) | 1989-11-16 | 1993-05-26 | Eniricerche Spa | Processo per l'alchilazione di composti aromatici. |
| FR2662438B1 (fr) * | 1990-05-22 | 1993-10-29 | Institut Francais Petrole | Procede de production d'alkylbenzenes utilisant des catalyseurs a base de zeolithe y desaluminee. |
| AU2002292A (en) | 1991-07-18 | 1993-02-23 | Abb Lummus Crest Inc. | Process for extending the life of alkylation catalysts |
| US5562777A (en) | 1993-03-26 | 1996-10-08 | Arkenol, Inc. | Method of producing sugars using strong acid hydrolysis of cellulosic and hemicellulosic materials |
| JPH07223978A (ja) | 1994-02-10 | 1995-08-22 | Mitsubishi Chem Corp | 芳香族化合物の製造方法 |
| IT1270230B (it) | 1994-06-16 | 1997-04-29 | Enichem Sintesi | Composizione catalitica e processo per l'alchilazione di composti aromatici |
| IT1290846B1 (it) | 1996-12-12 | 1998-12-14 | Enichem Spa | Composizione catalitica e processo per l'alchilazione e/o la transalchilazione di composti aromatici |
| US6984764B1 (en) | 1999-05-04 | 2006-01-10 | Exxonmobil Oil Corporation | Alkylaromatics production |
| IT1313007B1 (it) * | 1999-07-13 | 2002-05-29 | Enichem Spa | Processso per l'alchilazione di composti aromatici in fase gas. |
| IT1313008B1 (it) | 1999-07-13 | 2002-05-29 | Enichem Spa | Processo per l'alchilazione di composti aromatici. |
| ITMI20011110A1 (it) | 2001-05-25 | 2002-11-25 | Snam Progetti | Procedimento integrato per la preparazione di composti aromatici alchil e alchenil sostituiti |
| US20030143704A1 (en) * | 2001-07-25 | 2003-07-31 | Lightner Gene E. | Method to separate ethanol fermented from sugar derived from a biomass |
| ITMI20022712A1 (it) | 2002-12-20 | 2004-06-21 | Polimeri Europa Spa | Composizione catalitica e processo per la transalchilazione di idrocarburi. |
| ITMI20032551A1 (it) | 2003-12-22 | 2005-06-23 | Polimeri Europa Spa | Procedimento migliorato per la produzione e purificazione di monomeri vinilaromatici |
| FI118012B (fi) | 2004-06-04 | 2007-05-31 | Valtion Teknillinen | Menetelmä etanolin valmistamiseksi |
| JP2006116439A (ja) * | 2004-10-21 | 2006-05-11 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | エチレン製造用触媒およびこの触媒を用いるエチレンの製造方法 |
| US7425659B2 (en) * | 2006-01-31 | 2008-09-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Alkylaromatics production |
| US8143466B2 (en) | 2008-02-26 | 2012-03-27 | Catalytic Distillation Technologies | Process for benzene removal from gasoline |
-
2009
- 2009-12-23 IT ITMI2009A002289A patent/IT1397885B1/it active
-
2010
- 2010-12-23 ES ES10813005T patent/ES2725199T3/es active Active
- 2010-12-23 BR BR112012015739-6A patent/BR112012015739B1/pt active IP Right Grant
- 2010-12-23 MY MYPI2012002898A patent/MY179984A/en unknown
- 2010-12-23 HU HUE10813005A patent/HUE043359T2/hu unknown
- 2010-12-23 US US13/518,550 patent/US9193643B2/en active Active
- 2010-12-23 RU RU2012128163/04A patent/RU2559333C2/ru active
- 2010-12-23 JP JP2012545467A patent/JP5824462B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-12-23 MX MX2012007463A patent/MX2012007463A/es active IP Right Grant
- 2010-12-23 DK DK10813005.5T patent/DK2516359T3/da active
- 2010-12-23 PL PL10813005T patent/PL2516359T3/pl unknown
- 2010-12-23 SI SI201031892T patent/SI2516359T1/sl unknown
- 2010-12-23 WO PCT/IB2010/003372 patent/WO2011077240A1/en not_active Ceased
- 2010-12-23 CN CN201080061818.4A patent/CN102781885B/zh active Active
- 2010-12-23 TR TR2019/06719T patent/TR201906719T4/tr unknown
- 2010-12-23 PT PT10813005T patent/PT2516359T/pt unknown
- 2010-12-23 EP EP10813005.5A patent/EP2516359B1/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MY179984A (en) | 2020-11-19 |
| TR201906719T4 (tr) | 2019-05-21 |
| EP2516359B1 (en) | 2019-02-13 |
| BR112012015739B1 (pt) | 2021-09-28 |
| BR112012015739A2 (pt) | 2021-04-13 |
| RU2559333C2 (ru) | 2015-08-10 |
| PT2516359T (pt) | 2019-05-30 |
| PL2516359T3 (pl) | 2019-07-31 |
| EP2516359A1 (en) | 2012-10-31 |
| US9193643B2 (en) | 2015-11-24 |
| MX2012007463A (es) | 2012-11-06 |
| ES2725199T3 (es) | 2019-09-20 |
| JP5824462B2 (ja) | 2015-11-25 |
| SI2516359T1 (sl) | 2019-06-28 |
| DK2516359T3 (da) | 2019-05-13 |
| US20130011893A1 (en) | 2013-01-10 |
| CN102781885A (zh) | 2012-11-14 |
| HUE043359T2 (hu) | 2019-08-28 |
| JP2013515714A (ja) | 2013-05-09 |
| ITMI20092289A1 (it) | 2011-06-24 |
| WO2011077240A1 (en) | 2011-06-30 |
| IT1397885B1 (it) | 2013-02-04 |
| CN102781885B (zh) | 2015-09-09 |
| WO2011077240A8 (en) | 2011-09-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012128163A (ru) | Способ получения этилбензола | |
| Zhao et al. | Selective hydrodeoxygenation of lignin‐derived phenolic monomers and dimers to cycloalkanes on Pd/C and HZSM‐5 catalysts | |
| CN102126916A (zh) | 1,1-二芳基烷烃及其衍生物的制造方法 | |
| CN101492370A (zh) | Co偶联制草酸酯的方法 | |
| CN101475473B (zh) | Co偶联生产草酸酯的方法 | |
| JP2013515714A5 (ru) | ||
| CN101121624B (zh) | 乙醇脱水制乙烯的方法 | |
| CN104892346A (zh) | 一种甲醇制对二甲苯的方法及装置 | |
| WO2008041561A1 (en) | Process for production of propylene | |
| CN104557426B (zh) | 芳烃烷基化的浆态床反应方法 | |
| CN103980080A (zh) | 一种混合粗苯与甲醇烷基化制二甲苯的方法 | |
| EP2440508B1 (en) | Process for the alkylation of benzene with ethanol or a mixture of ethanol and ethylene | |
| CN103664485A (zh) | 甲苯、甲醇侧链烷基化生产乙苯、苯乙烯的方法 | |
| CN101121625B (zh) | 乙醇脱水制备乙烯的方法 | |
| CN103539601A (zh) | 用于甲苯与甲醇侧链烷基化制乙苯和苯乙烯的方法 | |
| KR101173529B1 (ko) | 음압력하에서의 저급 올레핀 생산방법 | |
| CN103772175B (zh) | 一种合成异丙叉丙酮及仲丁醇的组合工艺方法 | |
| CN102513146B (zh) | 用于合成2,6-二甲基萘的催化剂及其制备方法 | |
| CN101538195A (zh) | 一种惰性气体稀释下甘油脱水制丙烯醛的方法 | |
| CN101367693A (zh) | 乙烯和甲醇(或/和二甲醚)为原料制取丙烯的方法 | |
| CN105272942B (zh) | 3,4-环氧-1-丁烯的制备方法 | |
| CN106256812B (zh) | 制备芳烃的方法及该方法得到的组合物 | |
| CN110872524B (zh) | Abe发酵液转化制备芳香烃的方法 | |
| HK1172607B (en) | Process for preparing ethylbenzene | |
| US20120296131A1 (en) | Method for alkylation of toluene in a pre-existing dehydrogenation plant |