RU2012117812A - Способ получения соединений бифенилимидазола - Google Patents
Способ получения соединений бифенилимидазола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012117812A RU2012117812A RU2012117812/04A RU2012117812A RU2012117812A RU 2012117812 A RU2012117812 A RU 2012117812A RU 2012117812/04 A RU2012117812/04 A RU 2012117812/04A RU 2012117812 A RU2012117812 A RU 2012117812A RU 2012117812 A RU2012117812 A RU 2012117812A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- alkyl
- salt
- carboxylic acid
- Prior art date
Links
- REUDPRVPPDWOKE-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;1h-imidazole Chemical class C1=CNC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 REUDPRVPPDWOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 53
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 27
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 16
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract 10
- 125000006244 carboxylic acid protecting group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims abstract 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical group [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 6
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims abstract 6
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- ZOUWOGOTHLRRLS-UHFFFAOYSA-N palladium;phosphane Chemical compound P.[Pd] ZOUWOGOTHLRRLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract 4
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 claims abstract 3
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- HTJWUNNIRKDDIV-UHFFFAOYSA-N bis(1-adamantyl)-butylphosphane Chemical group C1C(C2)CC(C3)CC2CC13P(CCCC)C1(C2)CC(C3)CC2CC3C1 HTJWUNNIRKDDIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 3
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical group [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 2
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical group [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 238000001938 differential scanning calorimetry curve Methods 0.000 claims 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 3
- PDNPLIAMHBSTDP-MHZLTWQESA-N 2-[4-[[5-[[[(2s)-2-acetylsulfanyl-4-methylpentanoyl]amino]methyl]-2-ethoxy-4-ethylimidazol-1-yl]methyl]-3-fluorophenyl]benzoic acid Chemical compound CCOC1=NC(CC)=C(CNC(=O)[C@H](CC(C)C)SC(C)=O)N1CC1=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)C=C1F PDNPLIAMHBSTDP-MHZLTWQESA-N 0.000 claims 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical class CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 alkyl trifluoroborate Chemical compound 0.000 claims 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 2
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GMEJEBFANNKYIB-UHFFFAOYSA-N NCC1=C(N=C(N1CC1=C(C=C(C=C1)C=1C(=CC=CC1)C(=O)O)F)OCC)CC.C(C)(C)(C)OC(C)(C)C Chemical compound NCC1=C(N=C(N1CC1=C(C=C(C=C1)C=1C(=CC=CC1)C(=O)O)F)OCC)CC.C(C)(C)(C)OC(C)(C)C GMEJEBFANNKYIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 claims 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 claims 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- MMMXIRZJKPFSOZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[4-[[5-(aminomethyl)-2-ethoxy-4-ethylimidazol-1-yl]methyl]-3-fluorophenyl]benzoate Chemical compound CCOC1=NC(CC)=C(CN)N1CC1=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC(C)(C)C)C=C1F MMMXIRZJKPFSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 abstract 1
- PBIMIGNDTBRRPI-UHFFFAOYSA-N trifluoro borate Chemical compound FOB(OF)OF PBIMIGNDTBRRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/70—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/68—Halogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы I:где Rозначает -Салкил, и P представляет защитную группу карбоновой кислоты, включающей стадию взаимодействия соединения формулы 1:с соединением формулы 2:в органическом разбавителе и водном разбавителе основного характера в присутствии межфазного катализатора, где разбавители являются по существу несмешивающимися, с образованием соединения формулы I.2. Способ по п.1, где органическим разбавителем является толуол.3. Способ по п.1, где водным разбавителем основного характера является NaOH.4. Способ по п.1, где межфазным катализатором является тетрабутиламмонийбромид.5. Способ по п.1, дополнительно включающий стадию получения кристаллической формы соединения формулы I.6. Способ получения соединения формулы II:или его соли; где Rпредставляет -Салкил, Rпредставляет -Салкил, и P представляет защитную группу карбоновой кислоты; включающий стадии:(a) взаимодействия соединения формулы I:с реагентом калий-Салкилтрифторборатом в присутствии палладий-фосфинового катализатора, с образованием соединения формулы 3:(b) взаимодействия соединения формулы 3 с гидроксиламином или его солью, с образованием соединения формулы 4:и(c) взаимодействия соединения формулы 4 с восстановителем, с образованием соединения формулы II или его соли.7. Способ по п.6, где палладий-фосфиновым катализатором является комбинация палладиевого катализатора и источника фосфина.8. Способ по п.7, где палладиевым катализатором является ацетат палладия(II), и источником фосфина является ди(1-адамантил)-н-бутилфосфин.9. Способ по п.6, где восстановителем является водород/никель Ренея или Pd/C.10. Способ по п.6, дополнительно включающий ст�
Claims (29)
1. Способ получения соединения формулы I:
где R2 означает -С1-5алкил, и P представляет защитную группу карбоновой кислоты, включающей стадию взаимодействия соединения формулы 1:
с соединением формулы 2:
в органическом разбавителе и водном разбавителе основного характера в присутствии межфазного катализатора, где разбавители являются по существу несмешивающимися, с образованием соединения формулы I.
2. Способ по п.1, где органическим разбавителем является толуол.
3. Способ по п.1, где водным разбавителем основного характера является NaOH.
4. Способ по п.1, где межфазным катализатором является тетрабутиламмонийбромид.
5. Способ по п.1, дополнительно включающий стадию получения кристаллической формы соединения формулы I.
6. Способ получения соединения формулы II:
или его соли; где R1 представляет -С1-6алкил, R2 представляет -С1-5алкил, и P представляет защитную группу карбоновой кислоты; включающий стадии:
(a) взаимодействия соединения формулы I:
с реагентом калий-С1-6алкилтрифторборатом в присутствии палладий-фосфинового катализатора, с образованием соединения формулы 3:
(b) взаимодействия соединения формулы 3 с гидроксиламином или его солью, с образованием соединения формулы 4:
и
(c) взаимодействия соединения формулы 4 с восстановителем, с образованием соединения формулы II или его соли.
7. Способ по п.6, где палладий-фосфиновым катализатором является комбинация палладиевого катализатора и источника фосфина.
8. Способ по п.7, где палладиевым катализатором является ацетат палладия(II), и источником фосфина является ди(1-адамантил)-н-бутилфосфин.
9. Способ по п.6, где восстановителем является водород/никель Ренея или Pd/C.
10. Способ по п.6, дополнительно включающий стадию получения кристаллической формы соединения формулы II.
11. Способ получения соединения формулы III:
или его соли; где R1 означает -С1-6алкил; R2 означает -O-С1-5алкил, R3 означает -C1-6алкил, -C0-3алкиленарил, -C0-3алкиленгетероарил или -C0-3алкилен-C3-7циклоалкил, и R4 означает -С1-6алкил, -С0-6алкилен-C3-7циклоалкил, -С0-6алкиленарил или -С0-6алкиленморфолин, включающий стадии:
(a) взаимодействия соединения формулы I:
с реагентом калий-С1-6алкилтрифторборатом в присутствии палладий-фосфинового катализатора, с получением соединения формулы 3:
где P означает защитную группу карбоновой кислоты;
(b) взаимодействия соединения формулы 3 с гидроксиламином или его солью, с образованием соединения формулы 4:
(c) взаимодействия соединения формулы 4 с восстановителем, с образованием соединения формулы II:
или его соли;
(d) взаимодействия соединения формулы II или его соли с соединением формулы 5:
или его солью в присутствии реагента сочетания амин-карбоновая кислота, с образованием соединения формулы 6:
или его соли; и
(e) удаления защитной группы карбоновой кислоты, P, из соединения формулы 6 или его соли, с образованием соединения формулы III или его соли.
12. Способ по п.11, где палладий-фосфиновым катализатором на стадии (а) является комбинация палладиевого катализатора и источника фосфина.
13. Способ по п.12, где палладиевым катализатором является ацетат палладия(II), и источником фосфина является ди(1-адамантил)-н-бутилфосфин.
14. Способ по п.11, где восстановителем на стадии (с) является водород/никель Ренея.
15. Способ по п.11, дополнительно включающий стадию получения кристаллической формы соединения формулы III.
16. Соединение формулы 3:
где R1 означает -С1-6алкил, R2 означает -O-С1-5алкил, и Р означает защитную группу карбоновой кислоты.
17. Соединение формулы 4:
где R1 означает -С1-6алкил, R2 означает -O-С1-5алкил, и Р означает защитную группу карбоновой кислоты.
18. Кристаллический трет-бутиловый эфир 4'-(5-аминометил-2-этокси-4-этилимидазол-1-илметил)-3'-фторбифенил-2-карбоновой кислоты, характеризующийся порошковой рентгенограммой, включающей дифракционные пики при величинах 2θ 5,24±0,2, 10,43±0,2, 15,65±0,2, 20,63±0,2 и 31,91±0,2.
19. Соединение по п.18, где соединение дополнительно характеризуется наличием одного или нескольких дополнительных дифракционных пиков при величинах 2θ, выбранных из 12,74±0,2, 14,90±0,2, 18,20±0,2, 21,71±0,2, 23,03±0,2, 23,96±0,2 и 24,86±0,2.
20. Соединение по п.18, где соединение характеризуется порошковой рентгенограммой, на которой положения пиков по существу согласуются с положениями пиков рентгенограммы, показанной на фиг.1.
21. Соединение по п.18, где соединение характеризуется кривой дифференциальной сканирующей калориметрии, которое имеет температуру плавления около 76,0°C.
22. Соединение по п.18, где соединение характеризуется кривой дифференциальной сканирующей калориметрии по существу в соответствии с показанной на фиг.2.
23. Способ получения кристаллического соединения по п.18, включающий:
a) обработку трет-бутилового эфира 4'-(5-аминометил-2-этокси-4-этилимидазол-1-илметил)-3'-фторбифенил-2-карбоновой кислоты гептанами до полного растворения;
b) охлаждение для содействия кристаллизации и
c) выделение полученного твердого вещества, с получением кристаллического соединения по п.18.
24. Кристаллическая 4'-{5-[((S)-2-ацетилсульфанил-4-метилпентаноиламино)метил]-2-этокси-4-этилимидазол-1-илметил}-3'-фторбифенил-2-карбоновая кислота, характеризующаяся порошковой рентгенограммой, включающей дифракционные пики при величинах 2θ 5,24±0,2, 7,16±0,2, 13,68±0,2 и 15,98±0,2.
25. Соединение по п.24, где соединение дополнительно характеризуется наличием одного или нескольких дополнительных дифракционных пиков при величинах 2θ, выбранных из 8,10±0,2, 11,26±0,2, 12,06±0,2, 16,62±0,2, 20,12±0,2, 20,78±0,2, 23,24±0,2 и 26,28±0,2.
26. Соединение по п.24, где соединение характеризуется порошковой рентгенограммой, на которой положения пиков по существу согласуются с положениями пиков рентгенограммы, показанной на фиг.3.
27. Соединение по п.24, где соединение характеризуется кривой дифференциальной сканирующей калориметрии, которое имеет температуру плавления около 130,9°C.
28. Соединение по п.24, где соединение характеризуется кривой дифференциальной сканирующей калориметрии по существу в соответствии с показанной на фиг.4.
29. Способ получения кристаллического соединения по п.24, включающий:
a) обработку 4'-{5-[((S)-2-ацетилсульфанил-4-метилпентаноиламино)метил]-2-этокси-4-этилимидазол-1-илметил}-3'-фторбифенил-2-карбоновой кислоты изопропилацетатом до полного растворения;
b) охлаждение для содействия кристаллизации и
c) выделение полученных твердых веществ, с получением кристаллического соединения по п.24.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US24660809P | 2009-09-29 | 2009-09-29 | |
| US61/246,608 | 2009-09-29 | ||
| PCT/US2010/050481 WO2011041284A1 (en) | 2009-09-29 | 2010-09-28 | Process for preparing biphenyl imidazole compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012117812A true RU2012117812A (ru) | 2013-11-10 |
| RU2552350C2 RU2552350C2 (ru) | 2015-06-10 |
Family
ID=43383440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012117812/04A RU2552350C2 (ru) | 2009-09-29 | 2010-09-28 | Способ получения соединений бифенилимидазола |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US8188294B2 (ru) |
| EP (1) | EP2483246B1 (ru) |
| JP (3) | JP5787893B2 (ru) |
| KR (1) | KR101750977B1 (ru) |
| CN (2) | CN105837511A (ru) |
| AU (1) | AU2010300788B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012007145A8 (ru) |
| CA (1) | CA2771160A1 (ru) |
| ES (1) | ES2656820T3 (ru) |
| IL (1) | IL218003A (ru) |
| IN (1) | IN2012DN02000A (ru) |
| MX (1) | MX2012003616A (ru) |
| MY (1) | MY160382A (ru) |
| NZ (1) | NZ598278A (ru) |
| PH (1) | PH12012500617A1 (ru) |
| RU (1) | RU2552350C2 (ru) |
| TW (1) | TWI545114B (ru) |
| WO (1) | WO2011041284A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201202218B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI448284B (zh) | 2007-04-24 | 2014-08-11 | Theravance Inc | 雙效抗高血壓劑 |
| CN103189362B (zh) | 2010-11-10 | 2015-03-11 | 施万生物制药研发Ip有限责任公司 | 烷氧基咪唑-1-基甲基联苯羧酸的结晶形式 |
| CN103664747A (zh) * | 2013-12-06 | 2014-03-26 | 刘雷芳 | 一种杂环联苯类化合物的制备方法 |
| CN103664431B (zh) * | 2013-12-06 | 2016-11-16 | 德州学院 | 一种芳基-芳基联苯类化合物的制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5138069A (en) * | 1986-07-11 | 1992-08-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Angiotensin II receptor blocking imidazoles |
| CA1338238C (en) * | 1988-01-07 | 1996-04-09 | David John Carini | Angiotensin ii receptor blocking imidazoles and combinations thereof with diuretics and nsaids |
| RU2104272C1 (ru) * | 1991-01-04 | 1998-02-10 | Хехст АГ | Производные имидазола, способ их получения и фармацевтическая композиция, понижающая кровяное давление |
| CA2058198A1 (en) | 1991-01-04 | 1992-07-05 | Adalbert Wagner | Azole derivatives, process for their preparation, and their use |
| WO2005023758A2 (en) * | 2003-09-04 | 2005-03-17 | Bakulesh Mafatlal Khamar | Process for the preparation of losartan potassium form i |
| WO2007026375A1 (en) * | 2005-08-31 | 2007-03-08 | Suven Life Sciences | Process for the preparation of losartan |
| TWI448284B (zh) | 2007-04-24 | 2014-08-11 | Theravance Inc | 雙效抗高血壓劑 |
| TW201014830A (en) | 2008-09-30 | 2010-04-16 | Theravance Inc | Crystalline form of an alkoxyimidazol-1-ylmethyl biphenyl carboxylic acid |
| WO2010045420A1 (en) * | 2008-10-16 | 2010-04-22 | Theravance, Inc. | Methods for detecting sulfhydryl-containing compounds in a biological test sample |
-
2010
- 2010-09-21 TW TW099132085A patent/TWI545114B/zh not_active IP Right Cessation
- 2010-09-28 WO PCT/US2010/050481 patent/WO2011041284A1/en not_active Ceased
- 2010-09-28 CN CN201610182336.3A patent/CN105837511A/zh active Pending
- 2010-09-28 IN IN2000DEN2012 patent/IN2012DN02000A/en unknown
- 2010-09-28 BR BR112012007145A patent/BR112012007145A8/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-09-28 AU AU2010300788A patent/AU2010300788B2/en not_active Ceased
- 2010-09-28 NZ NZ598278A patent/NZ598278A/en not_active IP Right Cessation
- 2010-09-28 US US12/891,964 patent/US8188294B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-28 MY MYPI2012000616A patent/MY160382A/en unknown
- 2010-09-28 EP EP10763266.3A patent/EP2483246B1/en not_active Not-in-force
- 2010-09-28 CA CA2771160A patent/CA2771160A1/en not_active Abandoned
- 2010-09-28 ES ES10763266.3T patent/ES2656820T3/es active Active
- 2010-09-28 MX MX2012003616A patent/MX2012003616A/es active IP Right Grant
- 2010-09-28 CN CN2010800399736A patent/CN102482229A/zh active Pending
- 2010-09-28 JP JP2012531107A patent/JP5787893B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-28 RU RU2012117812/04A patent/RU2552350C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-09-28 PH PH1/2012/500617A patent/PH12012500617A1/en unknown
- 2010-09-28 KR KR1020127010980A patent/KR101750977B1/ko not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-02-09 IL IL218003A patent/IL218003A/en not_active IP Right Cessation
- 2012-03-27 ZA ZA2012/02218A patent/ZA201202218B/en unknown
- 2012-04-25 US US13/455,339 patent/US8541597B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-08-22 US US13/973,171 patent/US8889882B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-10-16 US US14/515,732 patent/US9221763B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-11-27 JP JP2014239571A patent/JP2015044856A/ja active Pending
- 2014-11-27 JP JP2014239570A patent/JP2015042683A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3558945B1 (en) | Process for the preparation of a n-[2-(2-pyridinyl)ethyl]carboxamide derivative | |
| JP2017538690A5 (ru) | ||
| JP6434980B2 (ja) | アダマンタンアミド製造方法 | |
| MX2010008627A (es) | Proceso para preparar 2-alcoximetilen-4, 4-difluoro-3-oxobutiratos de alquilo. | |
| RU2012117812A (ru) | Способ получения соединений бифенилимидазола | |
| JP2013517320A (ja) | ベンゾフェノン誘導体を産生するための新規な方法 | |
| RU2009111276A (ru) | Способ получения 1-(3, 4-дихлорбензил)-5-октилбигуанида или его соли | |
| JP6137492B2 (ja) | ω−ハロ−２−アルキナール及びこれを用いた共役Ｚ−アルケンインイルアセテートの製造方法 | |
| FR2731219A1 (fr) | Procede de synthese d'acides acryliques alpha-substitues et leur application | |
| CN103694273B (zh) | 一种双烷基次膦酸类化合物或其盐的制备方法及用途 | |
| JP2013500945A5 (ru) | ||
| KR20130105428A (ko) | 5-아세톡시-(e3)-3-펜테닐-메톡시메틸에테르 및 그것을 이용한 (e3)-3-알케닐아세테이트의 제조 방법 | |
| CN104592017B (zh) | 制备2-异亚丙基-5-甲基-4-己烯基丁酸酯的方法 | |
| SK284852B6 (sk) | Spôsob výroby pyridín-2,3-dikarboxylátových zlúčenín a ich medziprodukty | |
| JP5301162B2 (ja) | シクロプロパン化の方法 | |
| RU2004114559A (ru) | Синтез кислородзамещенных бензоциклогептенов в качестве ценных промежуточных продуктов для получения тканеселективных эстрогенов | |
| JP5818278B2 (ja) | ペレチノインの向上した合成 | |
| KR100521062B1 (ko) | (3-알콕시페닐)마그네슘클로라이드의제조방법및당해클로라이드를사용한알콜제조방법 | |
| EP2814806B1 (en) | An improved process for the preparation of aliskiren | |
| CN109293478B (zh) | 一种制备四氟苯甲醇的方法 | |
| JP2008255050A (ja) | クロスカップリング化合物の製造方法 | |
| JP2008247836A (ja) | アルコール類の製造方法 | |
| WO2018055640A1 (en) | Process for the preparation of haloalkyl derivatives of nicotinic acid | |
| EP1731499B1 (en) | Process for producing 1,2-cis-2-fluorocyclopropane-1-carboxylic ester compound | |
| KR20130076306A (ko) | (메타)아크릴산 페닐 에스테르의 제조 방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180929 |