[go: up one dir, main page]

RU2012107283A - Полимерные композиции модифицированной гиалуроновой кислоты и способы их применения - Google Patents

Полимерные композиции модифицированной гиалуроновой кислоты и способы их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2012107283A
RU2012107283A RU2012107283/15A RU2012107283A RU2012107283A RU 2012107283 A RU2012107283 A RU 2012107283A RU 2012107283/15 A RU2012107283/15 A RU 2012107283/15A RU 2012107283 A RU2012107283 A RU 2012107283A RU 2012107283 A RU2012107283 A RU 2012107283A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydrogel
thiol
hyaluronic acid
composition
hydrogel according
Prior art date
Application number
RU2012107283/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2539395C2 (ru
Inventor
Пингрен ХИ
Дэвид М. ГРАВЕТТ
Джордж Й. ДАНИЛОФФ
Original Assignee
Карбилан Байосерджери, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=42932126&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2012107283(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Карбилан Байосерджери, Инк. filed Critical Карбилан Байосерджери, Инк.
Publication of RU2012107283A publication Critical patent/RU2012107283A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2539395C2 publication Critical patent/RU2539395C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
    • A61L27/52—Hydrogels or hydrocolloids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/58—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids containing heterocyclic rings, e.g. danazol, stanozolol, pancuronium or digitogenin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/57—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone
    • A61K31/573—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone substituted in position 21, e.g. cortisone, dexamethasone, prednisone or aldosterone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K35/00—Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/02—Inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/06—Ointments; Bases therefor; Other semi-solid forms, e.g. creams, sticks, gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10—Dispersions; Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/14—Macromolecular materials
    • A61L27/20—Polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/14—Macromolecular materials
    • A61L27/26—Mixtures of macromolecular compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/04—Drugs for skeletal disorders for non-specific disorders of the connective tissue
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
    • C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
    • C08B37/0072—Hyaluronic acid, i.e. HA or hyaluronan; Derivatives thereof, e.g. crosslinked hyaluronic acid (hylan) or hyaluronates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • C08J3/075—Macromolecular gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2400/00—Materials characterised by their function or physical properties
    • A61L2400/06—Flowable or injectable implant compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
    • A61L2430/24—Materials or treatment for tissue regeneration for joint reconstruction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2305/00—Characterised by the use of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08J2301/00 or C08J2303/00
    • C08J2305/08—Chitin; Chondroitin sulfate; Hyaluronic acid; Derivatives thereof

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Abstract

1. Гидрогель, образуемый путем реакции гиалуроновой кислоты, имеющей 1-10% гидроксильных групп, дериватизированных путем реакции с дивинилсульфоном (2-(винилсульфонил)этокси)гиалуроновой кислотой), с тиольным сшивающим реагентом, имеющим от двух до восьми тиольных групп.2. Гидрогель по п.1, где гиалуроновая кислота имеет степень конверсии гидроксильных групп в 2-(винилсульфонил)этокси группы, выбранную из 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9% и 10%.3. Гидрогель по п.2, где гиалуроновая кислота имеет степень конверсии гидроксильных групп в 2-(винилсульфонил)этокси группы приблизительно 4-5% на повторяющееся звено дисахарида.4. Гидрогель по любому одному из пп.1-3, где гиалуроновая кислота имеет среднечисленную молекулярную массу в интервале от 700 до 3 млн Дальтонов.5. Гидрогель по п.1, где тиольный сшивающий реагент имеет число тиольных групп, выбранное из 2, 3, 4, 5, 6, 7 и 8.6. Гидрогель по п.5, где тиольный сшивающий реагент является полиэтиленгликолем, функционализированным с помощью тиола.7. Гидрогель по п.6, где функционализированный тиолом полиэтиленгликоль имеет молекулярную массу в интервале приблизительно от 250 до приблизительно 20000 Дальтонов.8. Гидрогель по п.7, где функционализированный тиолом полиэтиленгликоль является полиэтиленгликольдитиолом (ПЭГ дитиолом).9. Гидрогель по п.6, где функционализированный тиолом полиэтиленгликоль имеет полиольное ядро, выбранное из глицерина, димера глицерина (3,3'-оксидипропан-1,2-диол)триметилолпропана, сорбита, пентаэритрита и гексаглицерина.10. Гидрогель по п.9, где функционализированный тиолом полиэтиленгликоль является четырехзвенным и имеет пентаэритовое ядро.11. Гидрогель по любому из пп.1-3, 5, 6-10, включ�

Claims (52)

1. Гидрогель, образуемый путем реакции гиалуроновой кислоты, имеющей 1-10% гидроксильных групп, дериватизированных путем реакции с дивинилсульфоном (2-(винилсульфонил)этокси)1-10%гиалуроновой кислотой), с тиольным сшивающим реагентом, имеющим от двух до восьми тиольных групп.
2. Гидрогель по п.1, где гиалуроновая кислота имеет степень конверсии гидроксильных групп в 2-(винилсульфонил)этокси группы, выбранную из 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9% и 10%.
3. Гидрогель по п.2, где гиалуроновая кислота имеет степень конверсии гидроксильных групп в 2-(винилсульфонил)этокси группы приблизительно 4-5% на повторяющееся звено дисахарида.
4. Гидрогель по любому одному из пп.1-3, где гиалуроновая кислота имеет среднечисленную молекулярную массу в интервале от 700 до 3 млн Дальтонов.
5. Гидрогель по п.1, где тиольный сшивающий реагент имеет число тиольных групп, выбранное из 2, 3, 4, 5, 6, 7 и 8.
6. Гидрогель по п.5, где тиольный сшивающий реагент является полиэтиленгликолем, функционализированным с помощью тиола.
7. Гидрогель по п.6, где функционализированный тиолом полиэтиленгликоль имеет молекулярную массу в интервале приблизительно от 250 до приблизительно 20000 Дальтонов.
8. Гидрогель по п.7, где функционализированный тиолом полиэтиленгликоль является полиэтиленгликольдитиолом (ПЭГ дитиолом).
9. Гидрогель по п.6, где функционализированный тиолом полиэтиленгликоль имеет полиольное ядро, выбранное из глицерина, димера глицерина (3,3'-оксидипропан-1,2-диол)триметилолпропана, сорбита, пентаэритрита и гексаглицерина.
10. Гидрогель по п.9, где функционализированный тиолом полиэтиленгликоль является четырехзвенным и имеет пентаэритовое ядро.
11. Гидрогель по любому из пп.1-3, 5, 6-10, включающий менее чем десять процентов непрореагировавших тиольных групп и менее чем 10% непрореагировавших винилсульфоновых групп.
12. Гидрогель по любому из пп.1-3, 5, 6-10, включающий массовый процент полимера в воде в интервале приблизительно от 0,5 до 5,0%.
13. Гидрогель по любому из пп.1-3, 5, 6-10, включающий биоактивный агент.
14. Композиция, включающая частицы гидрогеля по любому одному из пп.1-13 в водном растворе гиалуроновой кислоты.
15. Композиция по п.14, где частицы гидрогеля имеют размер в интервале приблизительно от 0,10 до 3,0 мм.
16. Композиция по п.14 в форме водной суспензии.
17. Композиция по п.14, где водный раствор является физиологическим раствором.
18. Композиция по п.14, где композиция представляет собой стерильную композицию.
19. Композиция по п.14, дополнительно включающая биоактивный агент.
20. Композиция по п.19, где биоактивный агент является кортикостероидом.
21. Композиция по п.20, где кортикостероид является фармацевтически приемлемой солью триамцинолона.
22. Композиция по п.21, где кортикостероид является ацетонидом триамцинолона.
23. Композиция по п.19, включающая живые клетки.
24. Композиция по п.14, расфасованная в шприц.
25. Гидрогель по любому из пп.1-3, 5, 6-10, расфасованный в шприц.
26. Композиция по п.24, эктрудируемый через шприц с иглой 21 размера.
27. Гидрогель по п.25, эктрудируемый через шприц с иглой 21 размера.
28. Применение гидрогеля по любому одному из пп.1-13 для введения во внутрисуставное пространство сустава субъекта.
29. Применение композиции по любому одному из пп.14-23 для введения во внутрисуставное пространство сустава субъекта.
30. Применение по п.28 для лечения острого или хронического воспаления.
31. Применение по п.29 для лечения острого или хронического воспаления.
32. Применение по п.30, где острое или хроническое воспаление связано с остеоартритом, ревматоидным артритом, другими воспалительными артритами, и повторяющимся применением.
33. Применение по п.31, где острое или хроническое воспаление связано с остеоартритом, ревматоидным артритом, другими воспалительными артритами, и повторяющимся применением.
34. Применение гидрогеля по любому одному из пп.1-13 для инъекции или имплантации около или внутрь кости, зубов, нервов, хряща, кровеносных сосудов, мягких тканей или других тканей млекопитающего.
35. Применение композиции по любому одному из пп.14-23 для инъекции или имплантации около или внутрь кости, зубов, нервов, хряща, кровеносных сосудов, мягких тканей или других тканей млекопитающего.
36. Способ получения (2-(винилсульфонил)этокси)1-10%гиалуроновой кислоты, включающий (i) реакцию гиалуроновой кислоты с молярным избытком дивинилсульфона при температуре окружающей среды в течение периода времени до 3 минут, приводящую в результате к взаимодействию от 1% до 10% гидроксильных групп на повторяющихся звеньях дисахарида гиалуроновой кислоты с дивинилсульфоном.
37. Способ по п.36, проводимый в водном растворе основания.
38. Способ по п.36, где стадию реакции проводят при температуре 20-25°C.
39. Способ по п.36, где стадию реакции проводят в течение времени от 10 с до приблизительно 120 с.
40. Способ по п.37, где водный раствор основания выбирают из водного раствора гидроксида натрия или водного раствора гидроксида калия.
41. Способ по п.37, где способ дополнительно включает прерывание реакции путем добавления кислоты.
42. (2-(Винилсульфонил)этокси)1-10%гиалуроновая кислота, полученная способом по любому одному из пп.36-41.
43. Применение (2-(винилсульфонил)этокси)1-10%гиалуроновой кислоты для получения слегка сшитого гидрогеля в результате реакции с сшивающим реагентом, имеющим 2-8 тиольных групп.
44. Способ получения слегка сшитого гидрогеля, включающий реакцию (2-(винилсульфонил)этокси)1-10%гиалуроновой кислоты с тиольным сшивающим реагентом, имеющим от двух до восьми тиольных групп в водном растворе при температуре в интервале от 20°C до 45°C.
45. Способ по п.44, где реакцию проводят при физиологическом значении pH.
46. Способ по п.44, где тиольный сшивающий реагент стерилизуют перед стадией реакции.
47. Способ по п.44, где после стадии реакции полученной смеси дают возможность прореагировать в течение периода времени от 8 до 36 ч с образованием в результате геля.
48. Способ по 44, проводимый в стерильных условиях.
49. Способ по любому одному из пп.44-48, дополнительно включающий добавление активного средства в водный раствор.
50. Способ по п.49, где активное средство является кортикостероидом.
51. Способ по п.50, где кортикостероид выбирают из ацетонида триамцинолона, гексацетонида триамцинолона, бенетонида триамцинолона и фуретонида триамцинолона.
52. Способ по п.50, где кортикостероид является ацетонидом триамцинолона.
RU2012107283/15A 2009-07-30 2010-07-23 Полимерные композиции модифицированной гиалуроновой кислоты и способы их применения RU2539395C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US23007409P 2009-07-30 2009-07-30
US61/230,074 2009-07-30
US31195310P 2010-03-09 2010-03-09
US61/311,953 2010-03-09
PCT/US2010/043108 WO2011014432A1 (en) 2009-07-30 2010-07-23 Modified hyaluronic acid polymer compositions and related methods

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012107283A true RU2012107283A (ru) 2013-09-10
RU2539395C2 RU2539395C2 (ru) 2015-01-20

Family

ID=42932126

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012107283/15A RU2539395C2 (ru) 2009-07-30 2010-07-23 Полимерные композиции модифицированной гиалуроновой кислоты и способы их применения

Country Status (15)

Country Link
US (5) US8790702B2 (ru)
EP (1) EP2459239A1 (ru)
JP (1) JP5683587B2 (ru)
KR (1) KR101551681B1 (ru)
CN (1) CN102573941B (ru)
AU (1) AU2010276574B2 (ru)
BR (1) BR112012002117A2 (ru)
CA (1) CA2769470A1 (ru)
CL (1) CL2012000243A1 (ru)
IL (1) IL217750B (ru)
MX (1) MX2012001204A (ru)
RU (1) RU2539395C2 (ru)
SG (1) SG178146A1 (ru)
WO (1) WO2011014432A1 (ru)
ZA (1) ZA201200727B (ru)

Families Citing this family (78)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2010276574B2 (en) 2009-07-30 2015-08-20 Carbylan Therapeutics, Inc. Modified hyaluronic acid polymer compositions and related methods
CZ2009835A3 (cs) 2009-12-11 2011-06-22 Contipro C A.S. Zpusob prípravy derivátu kyseliny hyaluronové oxidovaného v poloze 6 glukosaminové cásti polysacharidu selektivne na aldehyd a zpusob jeho modifikace
CZ302504B6 (cs) 2009-12-11 2011-06-22 Contipro C A.S. Derivát kyseliny hyaluronové oxidovaný v poloze 6 glukosaminové cásti polysacharidu selektivne na aldehyd, zpusob jeho prípravy a zpusob jeho modifikace
US9017712B2 (en) * 2010-07-12 2015-04-28 Shin Poong Pharmaceutical Co., Ltd. Filler composition for tissue reinforcement
FR2968306B1 (fr) * 2010-12-06 2014-02-28 Teoxane Procede de preparation d'un gel reticule
US20120142628A1 (en) * 2010-12-07 2012-06-07 Allergan, Inc. Methods for treating crepitus
GB201101429D0 (en) * 2011-01-27 2011-03-16 Biocompatibles Uk Ltd Drug delivery system
PT2699274E (pt) * 2011-04-20 2015-06-23 Carbylan Therapeutics Inc Composições formadoras de gel in situ
CZ304072B6 (cs) * 2011-04-26 2013-09-25 Contipro Biotech S.R.O. Amfoterní materiál na bázi sítované kyseliny hyaluronové, zpusob jeho prípravy, materiály obsahující aktivní cinidla uzavrené v síti hyaluronanu, zpusob jejich prípravy a jejich pouzití
WO2012167226A2 (en) * 2011-06-03 2012-12-06 Maguire Abbey, Llc Method, composition, and articles for improving joint lubrication
US9592251B2 (en) 2011-06-16 2017-03-14 The Hong Kong University Of Science And Technology Multi-vinylsulfone containing molecule
TWI561535B (en) 2011-10-06 2016-12-11 Bvw Holding Ag Copolymers of hydrophobic and hydrophilic segments that reduce protein adsorption
US20130108550A1 (en) 2011-10-26 2013-05-02 Abbott Cardiovasculr Systems, Inc. Bioabsorbable Co-Filler for Cerebrovascular Aneurysms
WO2013078770A1 (en) * 2011-12-02 2013-06-06 The Hong Kong University Of Science And Technology Injectable gelling material
CZ2012136A3 (cs) 2012-02-28 2013-06-05 Contipro Biotech S.R.O. Deriváty na bázi kyseliny hyaluronové schopné tvorit hydrogely, zpusob jejich prípravy, hydrogely na bázi techto derivátu, zpusob jejich prípravy a pouzití
CZ304512B6 (cs) 2012-08-08 2014-06-11 Contipro Biotech S.R.O. Derivát kyseliny hyaluronové, způsob jeho přípravy, způsob jeho modifikace a použití
CZ304654B6 (cs) 2012-11-27 2014-08-20 Contipro Biotech S.R.O. Nanomicelární kompozice na bázi C6-C18-acylovaného hyaluronanu, způsob přípravy C6-C18-acylovaného hyaluronanu, způsob přípravy nanomicelární kompozice a stabilizované nanomicelární kompozice a použití
WO2014110454A1 (en) * 2013-01-11 2014-07-17 Carbylan Biosurgery, Inc. Stabilized compositions comprising hyaluronic acid
KR102055937B1 (ko) * 2013-01-23 2019-12-13 셈누르 파마슈티칼스, 인코포레이티드 불용성 코르티코스테로이드 및 수용성 코르티코스테로이드를 포함하는 약학적 제형
JP6781220B2 (ja) * 2013-02-04 2020-11-04 ダブリュ．エル．ゴア アンド アソシエイツ，インコーポレイティドＷ．Ｌ． Ｇｏｒｅ ＆ Ａｓｓｏｃｉａｔｅｓ， Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ 基板用コーティング
AU2014211351B2 (en) * 2013-02-04 2017-04-13 W. L. Gore & Associates, Inc. Coating for substrate
WO2014143943A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 NuTech Spine, Inc. Preparations containing hepatocyte growth factor and hyaluronic acid, and methods of making and using same
WO2014169708A1 (en) * 2013-04-18 2014-10-23 The Hong Kong University Of Science And Technology Biocompatible in situ hydrogel
US10077321B2 (en) * 2013-06-28 2018-09-18 Galderma S.A. Method for manufacturing a shaped crosslinked hyaluronic acid product
WO2015053281A1 (ja) * 2013-10-08 2015-04-16 キユーピー株式会社 カルボキシメチル基含有修飾ヒアルロン酸および／またはその塩の架橋物およびその製造方法
EP3056519B1 (en) * 2013-10-08 2019-04-10 Kewpie Corporation Carboxymethyl-group-containing modified hyaluronic acid and/or salt thereof and/or production method for carboxymethyl-group-containing modified hyaluronic acid and/or salt thereof
JPWO2015053282A1 (ja) * 2013-10-08 2017-03-09 キユーピー株式会社 カルボキシメチル基含有修飾ヒアルロン酸および／またはその塩の架橋物およびその製造方法
EP3113722A4 (en) * 2014-03-07 2017-12-06 Endologix, Inc. Forming hydrogels and materials therefor
US9895394B2 (en) * 2014-03-10 2018-02-20 Kai-shun Christopher LEUNG Induction of chronic elevation of intraocular pressure with vinysulfonated hyaluronic acid (HA-VS) and thiolated hyaluronic acid (HA-SH)hydrogel
CZ305153B6 (cs) 2014-03-11 2015-05-20 Contipro Biotech S.R.O. Konjugáty oligomeru kyseliny hyaluronové nebo její soli, způsob jejich přípravy a použití
CZ2014451A3 (cs) 2014-06-30 2016-01-13 Contipro Pharma A.S. Protinádorová kompozice na bázi kyseliny hyaluronové a anorganických nanočástic, způsob její přípravy a použití
KR20170070008A (ko) 2014-08-15 2017-06-21 더 존스 홉킨스 유니버시티 조직 복원용 복합 재료
CZ309295B6 (cs) 2015-03-09 2022-08-10 Contipro A.S. Samonosný, biodegradabilní film na bázi hydrofobizované kyseliny hyaluronové, způsob jeho přípravy a použití
CZ306479B6 (cs) 2015-06-15 2017-02-08 Contipro A.S. Způsob síťování polysacharidů s využitím fotolabilních chránicích skupin
CZ306662B6 (cs) 2015-06-26 2017-04-26 Contipro A.S. Deriváty sulfatovaných polysacharidů, způsob jejich přípravy, způsob jejich modifikace a použití
WO2017036597A1 (en) * 2015-09-01 2017-03-09 Merz Pharma Gmbh & Co. Kgaa Method of making a cross-linked polymer gel and device for performing the method
HRP20211306T1 (hr) * 2015-09-09 2021-11-26 ETH Zürich Injektibilni makroporozni hidrogelovi
US12201700B2 (en) 2015-10-05 2025-01-21 Joseph Borreli Micro- and nano-device for cartilage injury detection and treatment
CN105606602A (zh) * 2015-12-22 2016-05-25 上海景峰制药有限公司 一种测定交联透明质酸钠凝胶中二巯基聚乙二醇残留的方法
TWI727014B (zh) * 2016-03-24 2021-05-11 德商梅茲製藥有限兩合公司 修飾透明質酸與其製造方法及其用途
CZ308106B6 (cs) 2016-06-27 2020-01-08 Contipro A.S. Nenasycené deriváty polysacharidů, způsob jejich přípravy a jejich použití
KR20180027126A (ko) 2016-09-06 2018-03-14 (주)한국비엠아이 가교화 히알루론산 유도체 매트릭스가 포함된 지혈 조성물
JP7323932B2 (ja) * 2016-10-14 2023-08-09 ウェイク・フォレスト・ユニヴァーシティ・ヘルス・サイエンシズ 共通の培地を活用する、多臓器「生体機能チップ」装置
EP3590548B1 (en) * 2017-02-28 2024-08-21 CG Bio Co., Ltd. Composition for skin injection
TWI716671B (zh) * 2017-02-28 2021-01-21 南韓商Ｃｇ生物技術有限公司 皮膚注射用組成物
JP6853375B2 (ja) 2017-02-28 2021-03-31 シージー バイオ カンパニー，リミテッド 皮膚注入用組成物
CN110519996A (zh) * 2017-03-01 2019-11-29 丘奇和德怀特有限公司 具有改进的稳定性的胶粘组合物
MA49279A (fr) * 2017-03-22 2020-02-05 Hoffmann La Roche Compositions d'anticorps optimisées pour le traitement de troubles oculaires
US11419941B2 (en) 2017-05-30 2022-08-23 Brenda K. Mann Vaginal hydrogel
JP2020532643A (ja) * 2017-09-01 2020-11-12 ピーエムアイディージー・エルエルシーＰｍｉｄｇ，Ｌｌｃ 官能基化および架橋ポリマー
CN111194218B (zh) * 2017-09-19 2024-02-20 香港科技大学 生物可相容材料以及用于制备和使用所述生物可相容材料的方法
US20190240335A1 (en) * 2018-02-07 2019-08-08 Promedon S.A. Biocompatible Hydrogel Compositions
US10959945B2 (en) 2018-03-21 2021-03-30 Marina Lee Gerton Vaginal hydrogel for delivery of therapeutics
KR20210018828A (ko) 2018-05-09 2021-02-18 더 존스 홉킨스 유니버시티 세포 및 조직 이동을 위한 나노섬유-하이드로겔 복합재료
KR20210034544A (ko) 2018-05-09 2021-03-30 더 존스 홉킨스 유니버시티 향상된 연조직 대체 및 재생을 위한 나노섬유-하이드로겔 복합재료
WO2020015737A1 (en) * 2018-07-20 2020-01-23 The Hong Kong University Of Science And Technology Compositions and methods for controlled release of target agent
CN109045354B (zh) * 2018-07-26 2020-12-08 华中科技大学 一种用于骨-软骨综合修复的原位成型可注射水凝胶
EP3852725A4 (en) * 2018-09-20 2022-08-03 The Hong Kong University of Science and Technology EYE DROP COMPOSITIONS
CN109223708B (zh) * 2018-10-24 2021-07-20 上海景峰制药有限公司 一种交联玻璃酸钠的抗肿瘤药物组合物及其制备方法和应用
CA3135919A1 (en) * 2019-04-19 2020-10-22 Jointherapeutics Srl Crosslinked polymer of functionalized hyaluronic acid and its use in the treatment of inflammatory states
KR102176486B1 (ko) * 2019-06-14 2020-11-10 동국대학교 산학협력단 히알루론산 기반의 안과용 약물전달체의 제조방법
CN111187429B (zh) * 2019-06-18 2020-08-14 吾奇生物医疗科技(镇江)有限公司 双交联胶原水凝胶材料、其制备方法与应用
US20220160938A1 (en) * 2019-06-26 2022-05-26 Lacerta Technologies Inc. Cross-linked hyaluronic acid hydrogels comprising proteins
CN110204746B (zh) * 2019-06-28 2022-03-08 浙江科技学院 一种交联透明质酸钠凝胶的制备方法
WO2021143736A1 (en) * 2020-01-16 2021-07-22 The Hong Kong University Of Science And Technology Compositions and methods for controlled release of target agent
US20230172968A1 (en) * 2020-04-17 2023-06-08 Prohibix Llc Controlled release hyaluronic acid compositions
EP4139366A4 (en) * 2020-04-23 2024-05-22 Pleryon Therapeutics (Shenzhen) Limited BIOCOMPATIBLE MATERIAL AND METHODS OF MANUFACTURE AND USE THEREOF
US20240033283A1 (en) * 2020-12-03 2024-02-01 Pmidg, Llc Functionalized and crosslinked polymers
CN114276563B (zh) * 2020-12-14 2023-02-24 南京工业大学 医用水凝胶的制备方法、水凝胶及敷料
JP2024506853A (ja) * 2021-02-01 2024-02-15 ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ コロラド，ア ボディー コーポレイト ハイブリッドネットワークヒドロゲルの作製および使用のための組成物および方法
KR102888000B1 (ko) * 2021-10-25 2025-11-24 바이오플러스 주식회사 가교 히알루론산을 포함하는 가슴 보형물 및 이의 제조방법
DE102021212812A1 (de) * 2021-11-15 2023-05-17 Bauerfeind Ag Entzündungshemmendes viskosupplementierendes Mittel enthaltend Hyaluronsäure
EP4115741B1 (en) * 2021-11-16 2024-09-25 Pompadour Ibérica S.A. A beverage composition with controlled effervescence for infusion in a cold liquid
CN115364044B (zh) * 2022-06-17 2024-07-09 浙江大学医学院附属第一医院 一种药物组合物及其制备方法和用途
WO2024030437A1 (en) * 2022-08-01 2024-02-08 Pmidg, Llc Functionalized and crosslinked polymer methods and compositions
CN120958068A (zh) * 2023-02-15 2025-11-14 生命萌芽公司 胶原蛋白-水凝胶复合材料
WO2024172910A1 (en) * 2023-02-15 2024-08-22 Lifesprout, Inc. Modified crosslinked polymers
FI20245016A1 (en) * 2024-01-11 2025-07-12 Fysioline Oy INJECTABLE COMPOSITION FOR CONTROLLED MEDICINE ADMINISTRATION

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5128326A (en) 1984-12-06 1992-07-07 Biomatrix, Inc. Drug delivery systems based on hyaluronans derivatives thereof and their salts and methods of producing same
US4582865A (en) 1984-12-06 1986-04-15 Biomatrix, Inc. Cross-linked gels of hyaluronic acid and products containing such gels
US5162430A (en) 1988-11-21 1992-11-10 Collagen Corporation Collagen-polymer conjugates
US5356883A (en) 1989-08-01 1994-10-18 Research Foundation Of State University Of N.Y. Water-insoluble derivatives of hyaluronic acid and their methods of preparation and use
DK130991D0 (da) 1991-07-04 1991-07-04 Immunodex K S Polymere konjugater
PT1704878E (pt) 1995-12-18 2013-07-17 Angiodevice Internat Gmbh Composições de polímeros reticulados e métodos para a sua utilização
US6096728A (en) 1996-02-09 2000-08-01 Amgen Inc. Composition and method for treating inflammatory diseases
ATE261454T1 (de) * 1998-02-27 2004-03-15 Stichting Hippomedics Verfahren zur herstellung von vernetzter hyaluronsäure
US6056970A (en) 1998-05-07 2000-05-02 Genzyme Corporation Compositions comprising hemostatic compounds and bioabsorbable polymers
US6958212B1 (en) 1999-02-01 2005-10-25 Eidgenossische Technische Hochschule Zurich Conjugate addition reactions for the controlled delivery of pharmaceutically active compounds
US6521223B1 (en) * 2000-02-14 2003-02-18 Genzyme Corporation Single phase gels for the prevention of adhesions
WO2002009792A1 (en) * 2000-07-28 2002-02-07 Anika Therapeutics, Inc. Bioabsorbable composites of derivatized hyaluronic acid
EP1368309B2 (en) * 2001-02-22 2014-10-01 Anika Therapeutics Inc. Thiol-modified hyaluronan
ATE423317T1 (de) 2002-05-08 2009-03-15 Panasonic Corp Biomolekulares substrat und testvorrichtung
US7034127B2 (en) 2002-07-02 2006-04-25 Genzyme Corporation Hydrophilic biopolymer-drug conjugates, their preparation and use
US6802377B2 (en) 2002-08-28 2004-10-12 Mark S. Foltz Hammer mounting apparatus
WO2004046200A1 (ja) 2002-11-21 2004-06-03 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha 薬物徐放担体
US20050056608A1 (en) 2003-09-15 2005-03-17 Nesin Milton Scott Bottle insert for storing and dispensing baby formula
US20050282747A1 (en) * 2003-10-01 2005-12-22 The Research Foundation Of State University Of New York At Stony Brook Methods and compositions for wound healing
EP1683812B1 (en) 2003-11-14 2014-11-12 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Crosslinked polysaccharide microparticles and method for their preparation
US7981871B2 (en) 2003-12-04 2011-07-19 University Of Utah Research Foundation Modified macromolescules and associated methods of synthesis and use
EP1712565A4 (en) 2003-12-12 2009-03-11 Chugai Pharmaceutical Co Ltd CELL-DOD INDUCING MEANS
US20050142152A1 (en) 2003-12-30 2005-06-30 Leshchiner Adelya K. Polymeric materials, their preparation and use
US8524213B2 (en) 2003-12-30 2013-09-03 Genzyme Corporation Polymeric materials, their preparation and use
WO2006028110A1 (ja) 2004-09-07 2006-03-16 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha 水溶性ヒアルロン酸修飾物の製造方法
JP4875988B2 (ja) * 2004-11-15 2012-02-15 株式会社 資生堂 架橋ヒアルロン酸ゲルの製造方法
PT1817347T (pt) 2004-11-24 2017-07-21 Albumedix As Resumo
US8828433B2 (en) 2005-04-19 2014-09-09 Advanced Cardiovascular Systems, Inc. Hydrogel bioscaffoldings and biomedical device coatings
US8071757B2 (en) 2006-03-02 2011-12-06 Novozymes Biopharma Dk A/S Aryl/alkyl vinyl sulfone hyaluronic acid derivatives
DE602006014667D1 (de) 2006-06-23 2010-07-15 Nippon Office Automation Co Lt Protokoll- und Sitzunganalysator
EP2038308A2 (en) 2006-07-11 2009-03-25 University of Utah Research Foundation Thiolated macromolecules and methods of making and using thereof
TWI436793B (zh) 2006-08-02 2014-05-11 巴克斯特國際公司 快速作用之乾密封膠及其使用和製造方法
CN101200504B (zh) 2006-12-11 2010-05-12 上海百瑞吉生物医药有限公司 高分子巯基化改性衍生物及其交联材料
US8318695B2 (en) 2007-07-30 2012-11-27 Allergan, Inc. Tunably crosslinked polysaccharide compositions
US20110077737A1 (en) 2007-07-30 2011-03-31 Allergan, Inc. Tunably Crosslinked Polysaccharide Compositions
AU2010276574B2 (en) 2009-07-30 2015-08-20 Carbylan Therapeutics, Inc. Modified hyaluronic acid polymer compositions and related methods
US8273725B2 (en) 2009-09-10 2012-09-25 Genzyme Corporation Stable hyaluronan/steroid formulation

Also Published As

Publication number Publication date
CN102573941B (zh) 2014-10-29
US9192678B2 (en) 2015-11-24
KR20120052371A (ko) 2012-05-23
US9446136B2 (en) 2016-09-20
CN102573941A (zh) 2012-07-11
MX2012001204A (es) 2012-08-03
JP2013501091A (ja) 2013-01-10
US20160193342A1 (en) 2016-07-07
US20120128741A1 (en) 2012-05-24
CL2012000243A1 (es) 2012-12-21
BR112012002117A2 (pt) 2019-09-24
AU2010276574B2 (en) 2015-08-20
US20140328926A1 (en) 2014-11-06
SG178146A1 (en) 2012-03-29
KR101551681B1 (ko) 2015-09-09
IL217750B (en) 2018-01-31
US8790702B2 (en) 2014-07-29
US7829118B1 (en) 2010-11-09
WO2011014432A1 (en) 2011-02-03
US20170224708A1 (en) 2017-08-10
IL217750A0 (en) 2012-03-29
RU2539395C2 (ru) 2015-01-20
US9980977B2 (en) 2018-05-29
EP2459239A1 (en) 2012-06-06
CA2769470A1 (en) 2011-02-03
ZA201200727B (en) 2013-05-29
JP5683587B2 (ja) 2015-03-11
AU2010276574A1 (en) 2012-02-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012107283A (ru) Полимерные композиции модифицированной гиалуроновой кислоты и способы их применения
JP2013501091A5 (ru)
US9919076B2 (en) Biodegradable single-phase cohesive hydrogels
ES2743196T3 (es) Rellenos de tejidos blandos de polisacárido con persistencia mejorada
ES2969063T3 (es) Composiciones de polisacáridos reticulables in situ y usos de las mismas
Chiellini et al. Ulvan: A versatile platform of biomaterials from renewable resources
ES2732317T3 (es) Material de relleno dermocosmético y usos del mismo para fines estéticos
Kaya et al. Rheological properties of injectable hyaluronic acid hydrogels for soft tissue engineering applications
KR20190104074A (ko) 히드록시 관능기를 이용하여 다당류를 동시에 치환 및 가교결합하는 방법
Kodavaty Poly (vinyl alcohol) and hyaluronic acid hydrogels as potential biomaterial systems-A comprehensive review
CN106397795A (zh) 一种混合透明质酸凝胶及其制备方法
CN113350563B (zh) 一种组织粘合剂及其制备方法和应用
KR101510494B1 (ko) 관절 질환 치료용 조성물
CN102380128A (zh) 羟基磷灰石、透明质酸钠和魔芋葡甘聚糖复合材料及其制备方法
Hu et al. An injectable gel based on photo-cross-linkable hyaluronic acid and mesoporous bioactive glass nanoparticles for periodontitis treatment
ES2642680T3 (es) Síntesis de un gel de fases múltiples inyectable que contenga ácido hialurónico monofásico reticulado y libre y ácido hialurónico bifásico combinado con hidroxiapatita con inhibidor de hialuronidasa microencapsulado
CN105732989B (zh) 一种紫外光3d打印用水凝胶基质的制备方法
WO2021111303A1 (en) High molecular weight esthetic compositions
Chen et al. A lubcan cross-linked polyethylene glycol dimethyl ether hydrogel for hyaluronic acid replacement as soft tissue engineering fillers
JP2024523385A (ja) 多糖のフィブロインとの架橋および得られた材料の使用
WO2017027177A1 (en) Improved hyaluronan and modified-hyaluronan in biomedical applications
EP3765103A1 (en) Porous biomaterials for tissue regeneration
KR102914224B1 (ko) 아미드 가교결합된 하이드로겔의 가교결합-후 부분 분해
Amorim et al. Hyaluronan‐Based Hydrogels as Modulators of Cellular Behavior
US20250205386A1 (en) Glucogalactan-based injectable subcutaneous filling hydrogel, and preparation method and use thereof

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180724