RU2012102671A - Новые фумаратные соли антагониста гистаминового рецептора н3 - Google Patents
Новые фумаратные соли антагониста гистаминового рецептора н3 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012102671A RU2012102671A RU2012102671/04A RU2012102671A RU2012102671A RU 2012102671 A RU2012102671 A RU 2012102671A RU 2012102671/04 A RU2012102671/04 A RU 2012102671/04A RU 2012102671 A RU2012102671 A RU 2012102671A RU 2012102671 A RU2012102671 A RU 2012102671A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound according
- cyclohexylmethyl
- ethyl
- methylpyrrolidin
- sulfonamide
- Prior art date
Links
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical class OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 title claims 3
- 229940122236 Histamine receptor antagonist Drugs 0.000 title 1
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 25
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 12
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims abstract 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract 4
- ZHCAUDNDXVQXAU-MBCFVHIPSA-N (E)-but-2-enedioic acid tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.OC(=O)\C=C\C(O)=O ZHCAUDNDXVQXAU-MBCFVHIPSA-N 0.000 claims abstract 3
- KZNIWHNWWKFZKM-QFIPXVFZSA-N 2-(cyclohexylmethyl)-n-[2-[(2s)-1-methylpyrrolidin-2-yl]ethyl]-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-7-sulfonamide Chemical compound CN1CCC[C@H]1CCNS(=O)(=O)C1=CC=C(CCN(CC2CCCCC2)C2)C2=C1 KZNIWHNWWKFZKM-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- RTWQAGBJKBOYIF-MJJPIVBZSA-N (e)-but-2-enedioic acid;2-(cyclohexylmethyl)-n-[2-[(2s)-1-methylpyrrolidin-2-yl]ethyl]-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-7-sulfonamide;hydrate Chemical compound O.OC(=O)\C=C\C(O)=O.OC(=O)\C=C\C(O)=O.CN1CCC[C@H]1CCNS(=O)(=O)C1=CC=C(CCN(CC2CCCCC2)C2)C2=C1 RTWQAGBJKBOYIF-MJJPIVBZSA-N 0.000 claims 3
- XATWGIKGRRPUMS-GZGPWLQTSA-N (e)-but-2-enedioic acid;2-(cyclohexylmethyl)-n-[2-[(2s)-1-methylpyrrolidin-2-yl]ethyl]-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-7-sulfonamide Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O.OC(=O)\C=C\C(O)=O.CN1CCC[C@H]1CCNS(=O)(=O)C1=CC=C(CCN(CC2CCCCC2)C2)C2=C1 XATWGIKGRRPUMS-GZGPWLQTSA-N 0.000 claims 2
- YNAWNUXBOXPAGI-XRQUGHPZSA-N (e)-but-2-enedioic acid;2-(cyclohexylmethyl)-n-[2-[(2s)-1-methylpyrrolidin-2-yl]ethyl]-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-7-sulfonamide Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O.CN1CCC[C@H]1CCNS(=O)(=O)C1=CC=C(CCN(CC2CCCCC2)C2)C2=C1 YNAWNUXBOXPAGI-XRQUGHPZSA-N 0.000 claims 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 2
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 2
- 208000020358 Learning disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000026139 Memory disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 2
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 2
- 201000001880 Sexual dysfunction Diseases 0.000 claims 2
- 208000013738 Sleep Initiation and Maintenance disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 2
- 208000015802 attention deficit-hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 2
- 208000002173 dizziness Diseases 0.000 claims 2
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 claims 2
- 206010022437 insomnia Diseases 0.000 claims 2
- 201000003723 learning disability Diseases 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 201000003152 motion sickness Diseases 0.000 claims 2
- 201000003631 narcolepsy Diseases 0.000 claims 2
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 2
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 2
- 231100000872 sexual dysfunction Toxicity 0.000 claims 2
- 208000019116 sleep disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 208000027061 mild cognitive impairment Diseases 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 abstract 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 6
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 abstract 3
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение, выбранное из группы, включающей2-(циклогексилметил)--{2-[(2)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид дифумарат моногидрат;2-(циклогексилметил)--{2-[(2)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид дифумарат;2-(циклогексилметил)--{2-[(2)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид монофумарат;2-(циклогексилметил)--{2-[(2)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид гемифумарат и2-(циклогексилметил)--{2-[(2)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид гемифумарат дигидрат.2. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.3. Фармацевтическая композиция, полученная путем формулирования соединения по п.1 с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми носителями.4. Способ получения фармацевтической композиции, включающий формулирование соединения по п.1 с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми разбавителями.5. Соединение по п.1, представляющее собой 2-(циклогексилметил)--{2-[(2)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид дифумарат моногидрат.6. Соединение по п.5 в кристаллической форме.7. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.5 и фармацевтически приемлемый носитель.8. Фармацевтическая композиция, полученная путем формулирования соединения по п.5 с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми носителями.9. Способ получения фармацевтической композиции, включающий формулирование соединения по п.5 с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми разбавителями.10. Соединение по п.1, представляюще
Claims (16)
1. Соединение, выбранное из группы, включающей
2-(циклогексилметил)-N-{2-[(2S)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид дифумарат моногидрат;
2-(циклогексилметил)-N-{2-[(2S)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид дифумарат;
2-(циклогексилметил)-N-{2-[(2S)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид монофумарат;
2-(циклогексилметил)-N-{2-[(2S)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид гемифумарат и
2-(циклогексилметил)-N-{2-[(2S)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид гемифумарат дигидрат.
2. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
3. Фармацевтическая композиция, полученная путем формулирования соединения по п.1 с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми носителями.
4. Способ получения фармацевтической композиции, включающий формулирование соединения по п.1 с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми разбавителями.
5. Соединение по п.1, представляющее собой 2-(циклогексилметил)-N-{2-[(2S)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид дифумарат моногидрат.
6. Соединение по п.5 в кристаллической форме.
7. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.5 и фармацевтически приемлемый носитель.
8. Фармацевтическая композиция, полученная путем формулирования соединения по п.5 с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми носителями.
9. Способ получения фармацевтической композиции, включающий формулирование соединения по п.5 с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми разбавителями.
10. Соединение по п.1, представляющее собой 2-(циклогексилметил)-N-{2-[(2S)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид дифумарат в кристаллической форме.
11. Соединение по п.1, представляющее собой 2-(циклогексилметил)-N-{2-[(2S)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид монофумарат в кристаллической форме.
12. Соединение по п.1, представляющее собой 2-(циклогексилметил)-N-{2-[(2S)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид гемифумарат в кристаллической форме.
13. Соединение по п.1, представляющее собой 2-(циклогексилметил)-N-{2-[(2S)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид гемифумарат дигидрат в кристаллической форме.
14. Способ получения 2-(циклогексилметил)-N-{2-[(2S)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамида дифумарата моногидрата, включающий стадии контактирования при повышенной температуре или при температуре окружающей среды 2-(циклогексилметил)-N-{2-[(2S)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамида, растворенного в подходящем растворителе или в смеси растворителей, с фумаровой кислотой, необязательно растворенной в растворителе или в смеси растворителей; и выделение осажденного твердого вещества.
15. Применение соединения по п.1 для лечения заболевания или нарушения, выбранного из группы, включающей ожирение, диабет, бессонницу, расстройства сна, нарколепсию, болезнь Альцгеймера, деменцию, болезнь Паркинсона, синдром гиперактивности с дефицитом внимания, расстройства памяти, расстройства обучаемости, эпилепсию, шизофрению, умеренные когнитивные расстройства, депрессию, тревожность, половую дисфункцию, головокружение и укачивание.
16. Способ лечения заболевания или нарушения, выбранного из группы, включающей ожирение, диабет, бессонницу, расстройства сна, нарколепсию, болезнь Альцгеймера, деменцию, болезнь Паркинсона, синдром гиперактивности с дефицитом внимания, расстройства памяти, расстройства обучаемости, эпилепсию, шизофрению, умеренные когнитивные расстройства, депрессию, тревожность, половую дисфункцию, головокружение и укачивание, включающий введение пациенту, нуждающемуся в указанном лечении, фармацевтически эффективного количества соединения по п.1.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US22068309P | 2009-06-26 | 2009-06-26 | |
| US61/220,683 | 2009-06-26 | ||
| FR0959110 | 2009-12-17 | ||
| FR0959110 | 2009-12-17 | ||
| PCT/US2010/039731 WO2010151611A1 (en) | 2009-06-26 | 2010-06-24 | Novel fumarate salts of a histamine h3 receptor antagonist |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012102671A true RU2012102671A (ru) | 2013-08-10 |
| RU2537847C2 RU2537847C2 (ru) | 2015-01-10 |
Family
ID=43386878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012102671/04A RU2537847C2 (ru) | 2009-06-26 | 2010-06-24 | Новые фумаратные соли антагониста гистаминового рецептора н3 |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8664245B2 (ru) |
| EP (1) | EP2445899B1 (ru) |
| JP (1) | JP6053519B2 (ru) |
| KR (1) | KR101804749B1 (ru) |
| CN (1) | CN102803247B (ru) |
| AR (1) | AR077223A1 (ru) |
| AU (1) | AU2010264422B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI1011258A2 (ru) |
| CA (1) | CA2766154C (ru) |
| CO (1) | CO6480943A2 (ru) |
| DO (1) | DOP2011000398A (ru) |
| ES (1) | ES2587064T3 (ru) |
| IL (1) | IL216924A0 (ru) |
| MA (1) | MA33378B1 (ru) |
| MX (1) | MX2011012824A (ru) |
| NZ (1) | NZ597219A (ru) |
| PE (1) | PE20121403A1 (ru) |
| PL (1) | PL2445899T3 (ru) |
| RU (1) | RU2537847C2 (ru) |
| SG (1) | SG176645A1 (ru) |
| TN (1) | TN2011000620A1 (ru) |
| TW (1) | TWI462915B (ru) |
| UY (1) | UY32738A (ru) |
| WO (1) | WO2010151611A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201108838B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR080374A1 (es) | 2010-03-05 | 2012-04-04 | Sanofi Aventis | Procedimiento para la preparcion de 2-(ciclohexilmetil)-n-(2-((2s)-1-metilpirrolidin-2-il) etil)- 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-7- sulfonamida |
| WO2013151982A1 (en) | 2012-04-03 | 2013-10-10 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compounds useful in treating pruritus, and methods for identifying such compounds |
| EP2647377A1 (en) | 2012-04-06 | 2013-10-09 | Sanofi | Use of an h3 receptor antagonist for the treatment of alzheimer's disease |
| EP2875020B1 (en) * | 2012-07-19 | 2017-09-06 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Process for the preparation of a fumaric acid salt of 9-[4-(3-chloro-2-fluoro-phenylamino)-7-methoxy- chinazolin-6-yloxy]-1,4-diaza-spiro[5.5]undecan-5-one |
| JP2016529307A (ja) * | 2013-09-09 | 2016-09-23 | サノフイ | アルツハイマー病の処置に使用するためのｈ３受容体アンタゴニスト |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4228170A (en) | 1979-08-30 | 1980-10-14 | Smithkline Corporation | 7- and/or 8-Sulfur substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline compounds |
| EP0306375A1 (fr) | 1987-08-07 | 1989-03-08 | Synthelabo | Dérivés de[(pipéridinyl-4)méthyl]-2 tétrahydro-1,2,3,4 isoquinoléine, leur préparation et leur application en thérapeutique |
| IL89156A (en) | 1988-07-12 | 1993-05-13 | Synthelabo | Derivatives of 2-((4-piperidinyl) methyl)- 1,2,3,4- tetrahydroisoquinoline, their preparation and their application in therapeutics |
| CZ2002342A3 (cs) | 1999-07-29 | 2002-06-12 | EGIS Gyógyszergyár Rt. | Isochinolinové deriváty, farmaceutické přípravky s jejich obsahem a způsob přípravy účinné látky |
| US6825198B2 (en) * | 2001-06-21 | 2004-11-30 | Pfizer Inc | 5-HT receptor ligands and uses thereof |
| EP1461311A2 (en) | 2001-12-26 | 2004-09-29 | Bayer HealthCare AG | Urea derivatives as vr1-antagonists |
| US7790231B2 (en) | 2003-07-10 | 2010-09-07 | Brewer Science Inc. | Automated process and apparatus for planarization of topographical surfaces |
| FR2870846B1 (fr) * | 2004-05-25 | 2006-08-04 | Sanofi Synthelabo | Derives de tetrahydroisoquinolylsulfonamides, leur preparation et leur utilisation en therapeutique |
| CA2602336A1 (en) * | 2005-03-31 | 2006-10-05 | Ucb Pharma S.A. | Compounds comprising an oxazole or thiazole moiety, processes for making them, and their uses |
| JP2009530274A (ja) * | 2006-03-15 | 2009-08-27 | ワイス | ヒスタミン−３アンタゴニストとしてのｎ−置換−アザシクリルアミン化合物 |
| PE20081152A1 (es) * | 2006-10-06 | 2008-08-10 | Wyeth Corp | Azaciclilaminas n-sustituidas como antagonistas de histamina-3 |
| WO2008144305A1 (en) * | 2007-05-18 | 2008-11-27 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Diaryl-substituted tetrahydroisoquinolines as histamine h3 receptor and serotonin transporter modulators |
| EP2170875A1 (en) * | 2007-07-16 | 2010-04-07 | Wyeth LLC | Aminoalkylazole derivatives as histamine-3 antagonists |
-
2010
- 2010-06-24 SG SG2011089422A patent/SG176645A1/en unknown
- 2010-06-24 ES ES10729017.3T patent/ES2587064T3/es active Active
- 2010-06-24 NZ NZ597219A patent/NZ597219A/xx not_active IP Right Cessation
- 2010-06-24 MX MX2011012824A patent/MX2011012824A/es not_active Application Discontinuation
- 2010-06-24 CN CN201080028665.3A patent/CN102803247B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-24 EP EP10729017.3A patent/EP2445899B1/en active Active
- 2010-06-24 JP JP2012517706A patent/JP6053519B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-24 MA MA34475A patent/MA33378B1/fr unknown
- 2010-06-24 KR KR1020117030933A patent/KR101804749B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-24 AU AU2010264422A patent/AU2010264422B2/en not_active Ceased
- 2010-06-24 PE PE2011002152A patent/PE20121403A1/es not_active Application Discontinuation
- 2010-06-24 AR ARP100102239A patent/AR077223A1/es unknown
- 2010-06-24 PL PL10729017T patent/PL2445899T3/pl unknown
- 2010-06-24 CA CA2766154A patent/CA2766154C/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-24 RU RU2012102671/04A patent/RU2537847C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-06-24 BR BRPI1011258A patent/BRPI1011258A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-06-24 WO PCT/US2010/039731 patent/WO2010151611A1/en not_active Ceased
- 2010-06-25 UY UY0001032738A patent/UY32738A/es not_active Application Discontinuation
- 2010-06-25 TW TW099120734A patent/TWI462915B/zh not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-12-01 ZA ZA2011/08838A patent/ZA201108838B/en unknown
- 2011-12-05 TN TNP2011000620A patent/TN2011000620A1/en unknown
- 2011-12-08 US US13/314,772 patent/US8664245B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-12-12 IL IL216924A patent/IL216924A0/en unknown
- 2011-12-21 DO DO2011000398A patent/DOP2011000398A/es unknown
- 2011-12-23 CO CO11177476A patent/CO6480943A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PE20121403A1 (es) | 2012-11-02 |
| WO2010151611A1 (en) | 2010-12-29 |
| ZA201108838B (en) | 2012-08-29 |
| MA33378B1 (fr) | 2012-06-01 |
| CN102803247B (zh) | 2014-11-05 |
| SG176645A1 (en) | 2012-01-30 |
| KR101804749B1 (ko) | 2017-12-05 |
| TWI462915B (zh) | 2014-12-01 |
| EP2445899A1 (en) | 2012-05-02 |
| NZ597219A (en) | 2013-05-31 |
| EP2445899B1 (en) | 2016-05-11 |
| BRPI1011258A2 (pt) | 2016-03-22 |
| CA2766154A1 (en) | 2010-12-29 |
| KR20120039555A (ko) | 2012-04-25 |
| IL216924A0 (en) | 2012-03-01 |
| TW201103911A (en) | 2011-02-01 |
| TN2011000620A1 (en) | 2013-05-24 |
| UY32738A (es) | 2011-01-31 |
| DOP2011000398A (es) | 2012-01-31 |
| CA2766154C (en) | 2015-04-07 |
| RU2537847C2 (ru) | 2015-01-10 |
| MX2011012824A (es) | 2012-01-27 |
| CO6480943A2 (es) | 2012-07-16 |
| AU2010264422A1 (en) | 2012-02-02 |
| US8664245B2 (en) | 2014-03-04 |
| AU2010264422B2 (en) | 2014-12-18 |
| ES2587064T3 (es) | 2016-10-20 |
| PL2445899T3 (pl) | 2017-08-31 |
| JP2012531424A (ja) | 2012-12-10 |
| CN102803247A (zh) | 2012-11-28 |
| AR077223A1 (es) | 2011-08-10 |
| US20120149728A1 (en) | 2012-06-14 |
| JP6053519B2 (ja) | 2016-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012102671A (ru) | Новые фумаратные соли антагониста гистаминового рецептора н3 | |
| CA2428039C (en) | Serotonergic agents | |
| ECSP13012896A (es) | Derivados heterocíclicos de amina | |
| RU2009136592A (ru) | Терапевтические агенты | |
| NZ601088A (en) | Alpha 4 beta 2 neuronal nicotinic acetylcholine receptor ligands | |
| CY1114165T1 (el) | Παραγωγο 7-πιπεριδινοαλκυλ-3,4-διυδροκινολονης | |
| HRP20201405T1 (hr) | Derivat 5-etil-4-metil-pirazol-3-karboksamida, koji djeluje kao agonist taar-a | |
| JP2015531764A5 (ru) | ||
| NZ617334A (en) | Cyclopropyl amine derivatives | |
| EA201370184A1 (ru) | Гетероарильные производные | |
| AR078958A1 (es) | Derivados de oxazolina, su preparacion, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la fabricacion de un medicamento para el tratamiento de enfermedades mediadas por los receptores taar1 | |
| JP2009537542A (ja) | ヒスタミン−３アンタゴニストとしてのｎ−ベンゾイルピロリジン−３−イルアミンおよびｎ−ベンジルピロリジン−３−イルアミン | |
| RU2009112495A (ru) | Аминометил-2-имидазолы со сродством к рецепторам, ассоциированным со следовыми аминами | |
| ECSP11010782A (es) | Derivados de 4,5-dihidro-oxazol-2-ilo | |
| JP2007500168A5 (ru) | ||
| MY168937A (en) | Ethynyl derivatives as modulators of mglur5 receptor activity | |
| RU2011123890A (ru) | Кристаллическая форма 4-[2-(2-фторфеноксиметил)фенил]пиперидинового соединения | |
| NZ611323A (en) | Cyclopropyl amine derivatives as histamin h3 receptor modulators | |
| RU2014149123A (ru) | Фенилтриазольное производное и его применение для модуляции ГАМКА-рецепторного комплекса | |
| AR059182A1 (es) | Utilizacion de 2-imidazoles para el tratamiento de trastornos del snc,proceso para obtener los compuestos | |
| RU2008136556A (ru) | Кристаллические формы солей n-{2-трет-бутил-1-[(4, 4-дифторциклогексил)метил]-1н-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида | |
| JP2011519839A5 (ru) | ||
| JP2019535715A5 (ru) | ||
| US20120157482A1 (en) | Compounds and methods | |
| RU2011128393A (ru) | Кристаллические формы соединения 3-карбоксипропил-аминотетралина |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180625 |