RU2012102669A - Способ получения соединений, являющихся производными кетомалоновой кислоты, или их гидратов - Google Patents
Способ получения соединений, являющихся производными кетомалоновой кислоты, или их гидратов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012102669A RU2012102669A RU2012102669/04A RU2012102669A RU2012102669A RU 2012102669 A RU2012102669 A RU 2012102669A RU 2012102669/04 A RU2012102669/04 A RU 2012102669/04A RU 2012102669 A RU2012102669 A RU 2012102669A RU 2012102669 A RU2012102669 A RU 2012102669A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- compound
- hydrate
- producing
- compound derived
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 47
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 24
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 title 1
- XEEVLJKYYUVTRC-UHFFFAOYSA-N oxomalonic acid Chemical class OC(=O)C(=O)C(O)=O XEEVLJKYYUVTRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- BQQVEASFNMRTBA-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]ethanol Chemical compound NCCCN1CCN(CCO)CC1 BQQVEASFNMRTBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 27
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 25
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 18
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims abstract 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- UKLNMMHNWFDKNT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorite Chemical compound [Na+].[O-]Cl=O UKLNMMHNWFDKNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 3
- 229960002218 sodium chlorite Drugs 0.000 claims abstract 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 7
- -1 compounds acids Chemical class 0.000 claims 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims 1
- VISKNDGJUCDNMS-UHFFFAOYSA-M potassium;chlorite Chemical compound [K+].[O-]Cl=O VISKNDGJUCDNMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N chlorous acid Chemical class OCl=O QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/31—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/716—Esters of keto-carboxylic acids or aldehydo-carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/313—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of doubly bound oxygen containing functional groups, e.g. carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
- C07C69/704—Citric acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/716—Esters of keto-carboxylic acids or aldehydo-carboxylic acids
- C07C69/72—Acetoacetic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, представленного следующей общей формулой (2):в которой Rмогут быть одинаковыми или отличными друг от друга и представлять атом водорода, алкильную группу, которая может быть замещена, циклическую алкильную группу, которая может быть замещена, ароматическую углеводородную группу, которая может иметь заместитель, или ароматическую гетероциклическую группу, которая может иметь заместитель, и два Rмогут соединяться друг с другом, образуя циклическую структуру в виде целостной молекулы, или его гидрата, путем взаимодействия соединения, являющегося производным малоновой кислоты, представленного следующей общей формулой (1):,в которой Rявляются таким же, как описано выше, или его смеси, с одним или двумя или более соединениями хлористой кислоты, выбранными из группы, состоящей из хлористой кислоты или соли хлористой кислоты, для окисления соединения, являющегося производным малоновой кислоты.2. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, или его гидрата по п.1, в котором соединение хлористой кислоты представляет собой соль хлористой кислоты.3. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, или его гидрата по п.1, в котором соединение хлористой кислоты представляет собой соль щелочного металла и хлористой кислоты или соль щелочноземельного металла и хлористой кислоты.4. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, или его гидрата по п.1, в котором соединение хлористой кислоты представляет собой хлорит натрия.5. Способ получения соединения, явля�
Claims (24)
1. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, представленного следующей общей формулой (2):
в которой R1 могут быть одинаковыми или отличными друг от друга и представлять атом водорода, алкильную группу, которая может быть замещена, циклическую алкильную группу, которая может быть замещена, ароматическую углеводородную группу, которая может иметь заместитель, или ароматическую гетероциклическую группу, которая может иметь заместитель, и два R1 могут соединяться друг с другом, образуя циклическую структуру в виде целостной молекулы, или его гидрата, путем взаимодействия соединения, являющегося производным малоновой кислоты, представленного следующей общей формулой (1):
в которой R1 являются таким же, как описано выше, или его смеси, с одним или двумя или более соединениями хлористой кислоты, выбранными из группы, состоящей из хлористой кислоты или соли хлористой кислоты, для окисления соединения, являющегося производным малоновой кислоты.
2. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, или его гидрата по п.1, в котором соединение хлористой кислоты представляет собой соль хлористой кислоты.
3. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, или его гидрата по п.1, в котором соединение хлористой кислоты представляет собой соль щелочного металла и хлористой кислоты или соль щелочноземельного металла и хлористой кислоты.
4. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, или его гидрата по п.1, в котором соединение хлористой кислоты представляет собой хлорит натрия.
5. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, или его гидрата по любому из пп.1-4, в котором взаимодействие соединения, являющегося производным малоновой кислоты, или его смеси, с соединением хлористой кислоты проводят в диапазоне рН 2-рН 7.
6. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, или его гидрата по любому из пп.1-4, в котором взаимодействие соединения, являющегося производным малоновой кислоты, или его смеси с соединением хлористой кислоты проводят в присутствии одного или двух или более соединений карбоновых кислот, выбранных из группы, состоящей из карбоновой кислоты, соли карбоновой кислоты и ангидрида карбоновой кислоты.
7. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, или его гидрата по п.6, в котором соединение карбоновой кислоты представляет собой карбоновую кислоту.
8. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, или его гидрата по п.6, в котором соединение карбоновой кислоты представляет собой уксусную кислоту.
9. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, или его гидрата по п.6, в котором соединение карбоновой кислоты представляет собой комбинацию карбоновой кислоты с солью карбоновой кислоты.
10. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, или его гидрата по п.6, в котором соединение карбоновой кислоты представляет собой комбинацию карбоновой кислоты с солью щелочного металла и карбоновой кислоты.
11. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, или его гидрата по п.6, в котором соединение карбоновой кислоты представляет собой комбинацию уксусной кислоты с солью натрия и карбоновой кислоты.
12. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, или его гидрата по п.6, в котором взаимодействие соединения, являющегося производным малоновой кислоты, или его смеси, с соединением хлористой кислоты проводят в диапазоне рН 2-рН 7.
13. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, или его гидрата по п.7, в котором взаимодействие соединения, являющегося производным малоновой кислоты, или его смеси, с соединением хлористой кислоты проводят в диапазоне рН 2-рН 7.
14. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалрновой кислоты, или его гидрата по п.8, в котором взаимодействие соединения, являющегося производным малоновой кислоты, или его смеси, с соединением хлористой кислоты проводят в диапазоне рН 2-рН 7.
15. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, или его гидрата по п.9, в котором взаимодействие соединения, являющегося производным малоновой кислоты, или его смеси, с соединением хлористой кислоты проводят в диапазоне рН 2-рН 7.
16. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, или его гидрата по п.10, в котором взаимодействие соединения, являющегося производным малоновой кислоты, или его смеси, с соединением хлористой кислоты проводят в диапазоне рН 2-рН 7.
17. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, или его гидрата по п.11, в котором взаимодействие соединения, являющегося производным малоновой кислоты, или его смеси, с соединением хлористой кислоты проводят в диапазоне рН 2-рН 7.
18. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, или его гидрата по п.1, в котором соединение хлористой кислоты представляет собой соль щелочного металла и хлористой кислоты.
19. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, или его гидрата по п.1, в котором соединение хлористой кислоты представляет собой хлорит натрия или хлорит калия.
20. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, или его гидрата по п.1, в котором R1 в общей формуле (1) представляет собой нормальную или разветвленную C1-С6алкильную группу, циклическую С3-С6алкильную группу или фенильную группу.
21. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, или его гидрата по п.1, в котором R в общей формуле (1) представляет собой нормальную или разветвленную C1-С6алкильную группу.
22. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, или его гидрата по п.1, в котором алкильная группа представляет собой метильную группу, этильную группу, н-пропильную группуа или изопропильную группу.
23. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, или его гидрата по п.1, в котором взаимодействие соединения, являющегося производным малоновой кислоты, или его смеси с соединением хлористой кислоты проводят в присутствии растворителя.
24. Способ получения соединения, являющегося производным кетомалоновой кислоты, или его гидрата по п.23, в котором растворитель представляет собой полярный растворитель.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009152062 | 2009-06-26 | ||
| JP2009-152062 | 2009-06-26 | ||
| PCT/JP2010/004225 WO2010150548A1 (ja) | 2009-06-26 | 2010-06-25 | ケトマロン酸化合物又はその抱水体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012102669A true RU2012102669A (ru) | 2013-08-10 |
| RU2532906C2 RU2532906C2 (ru) | 2014-11-20 |
Family
ID=43386333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012102669/04A RU2532906C2 (ru) | 2009-06-26 | 2010-06-25 | Способ получения соединений, являющихся производными кетомалоновой кислоты, или их гидратов |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8859803B2 (ru) |
| EP (1) | EP2447243B1 (ru) |
| JP (1) | JP5548685B2 (ru) |
| KR (1) | KR101738491B1 (ru) |
| CN (1) | CN102341364B (ru) |
| AU (1) | AU2010263872B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI1013620B1 (ru) |
| CA (1) | CA2766772C (ru) |
| CO (1) | CO6430455A2 (ru) |
| ES (1) | ES2461966T3 (ru) |
| IL (1) | IL217160A (ru) |
| MX (1) | MX2011013758A (ru) |
| MY (1) | MY155641A (ru) |
| PL (1) | PL2447243T3 (ru) |
| RU (1) | RU2532906C2 (ru) |
| TW (1) | TWI460159B (ru) |
| WO (1) | WO2010150548A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015110544A (ja) * | 2013-05-20 | 2015-06-18 | 本部三慶株式会社 | 亜塩素酸水製剤の長期保存および新規用途 |
| JP5921500B2 (ja) * | 2013-07-19 | 2016-05-24 | イハラケミカル工業株式会社 | ケトマロン酸化合物の製造方法 |
| CN105980345B (zh) * | 2014-02-17 | 2019-12-20 | 组合化学工业株式会社 | 使用流动反应器的酮基丙二酸化合物的连续制造方法 |
| US20180050976A1 (en) * | 2015-02-16 | 2018-02-22 | Central Glass Company, Limited | Practical Processes for Producing Fluorinated alpha-Ketocarboxylic Esters and Analogues Thereof |
| SG11201804067QA (en) | 2015-11-18 | 2018-06-28 | Fmc Corp | Process for the synthesis of intermediates useful for preparing 1,3,4-triazine derivatives |
| TW201829363A (zh) * | 2016-12-05 | 2018-08-16 | 日商組合化學工業股份有限公司 | 三側氧基丙烷化合物的製造法 |
| CN108017542B (zh) * | 2018-01-12 | 2021-03-30 | 浙江鼎龙科技股份有限公司 | 氧代二羧酸二乙酯类似物的管道化制备方法 |
| CN110452119A (zh) * | 2019-08-30 | 2019-11-15 | 苏州汉德创宏生化科技有限公司 | 一种酮基丙二酸二乙酯单水合物的合成方法 |
| KR102836230B1 (ko) * | 2021-03-10 | 2025-07-22 | 주식회사 엘지화학 | 다층인쇄회로기판용 절연층 |
| CN115819230A (zh) * | 2022-11-17 | 2023-03-21 | 苏州汉德创宏生化科技有限公司 | 一种羰基丙二酸二酯的合成方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU4061378A (en) * | 1977-10-19 | 1980-04-17 | Merck & Co., Inc. | 1-azabicyclo (3.2.0) hept-2-enes |
| EP0008864A1 (en) | 1978-08-15 | 1980-03-19 | FISONS plc | Pyridopyrazine and quinoxaline derivatives, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them |
| CH652709A5 (de) * | 1983-01-06 | 1985-11-29 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von estern der mesoxalsaeure. |
| IT1175533B (it) | 1984-06-20 | 1987-07-01 | Montedison Spa | Processo per la preparazione di composti carbonilici |
| IE64777B1 (en) * | 1986-03-31 | 1995-09-06 | Union Carbide Agricult | Novel malonic acid derivative compounds and compositions thereof for retarding plant growth |
| JPH08151346A (ja) | 1994-11-25 | 1996-06-11 | Kao Corp | ケトマロン酸の製造方法 |
| EP1020453B1 (en) | 1997-09-01 | 2004-05-19 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | 6,7-asymmetrically disubstituted quinoxalinecarboxylic acid derivatives, addition salts thereof, and processes for the preparation of both |
| US6329389B1 (en) | 1998-04-08 | 2001-12-11 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Amine compounds, their production and use |
| JP4916612B2 (ja) * | 2000-12-28 | 2012-04-18 | 花王株式会社 | カルボキシル基及び／又はカルボニル基を有する化合物の製法 |
| WO2005021547A2 (en) | 2003-08-28 | 2005-03-10 | Pharmaxis Pty Ltd. | Heterocyclic cannabinoid cb2 receptor antagonists |
-
2010
- 2010-06-25 PL PL10791870T patent/PL2447243T3/pl unknown
- 2010-06-25 RU RU2012102669/04A patent/RU2532906C2/ru active
- 2010-06-25 CN CN201080010325.8A patent/CN102341364B/zh active Active
- 2010-06-25 JP JP2011519607A patent/JP5548685B2/ja active Active
- 2010-06-25 BR BRPI1013620-7A patent/BRPI1013620B1/pt active IP Right Grant
- 2010-06-25 WO PCT/JP2010/004225 patent/WO2010150548A1/ja not_active Ceased
- 2010-06-25 MY MYPI2011004522A patent/MY155641A/en unknown
- 2010-06-25 TW TW099120761A patent/TWI460159B/zh active
- 2010-06-25 ES ES10791870.8T patent/ES2461966T3/es active Active
- 2010-06-25 CA CA2766772A patent/CA2766772C/en active Active
- 2010-06-25 EP EP10791870.8A patent/EP2447243B1/en active Active
- 2010-06-25 AU AU2010263872A patent/AU2010263872B2/en active Active
- 2010-06-25 US US13/255,168 patent/US8859803B2/en active Active
- 2010-06-25 KR KR1020117021997A patent/KR101738491B1/ko active Active
- 2010-06-25 MX MX2011013758A patent/MX2011013758A/es active IP Right Grant
-
2011
- 2011-12-22 IL IL217160A patent/IL217160A/en active IP Right Grant
-
2012
- 2012-01-13 CO CO12004605A patent/CO6430455A2/es active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102341364A (zh) | 2012-02-01 |
| TW201114737A (en) | 2011-05-01 |
| ES2461966T3 (es) | 2014-05-21 |
| KR20120030035A (ko) | 2012-03-27 |
| JP5548685B2 (ja) | 2014-07-16 |
| IL217160A0 (en) | 2012-07-31 |
| MY155641A (en) | 2015-11-13 |
| RU2532906C2 (ru) | 2014-11-20 |
| AU2010263872B2 (en) | 2014-06-05 |
| US20120004443A1 (en) | 2012-01-05 |
| BRPI1013620A2 (pt) | 2016-04-19 |
| EP2447243A4 (en) | 2013-06-26 |
| EP2447243A1 (en) | 2012-05-02 |
| EP2447243B1 (en) | 2014-04-02 |
| PL2447243T3 (pl) | 2014-08-29 |
| WO2010150548A1 (ja) | 2010-12-29 |
| KR101738491B1 (ko) | 2017-05-22 |
| CA2766772C (en) | 2017-06-13 |
| TWI460159B (zh) | 2014-11-11 |
| BRPI1013620B1 (pt) | 2018-05-22 |
| MX2011013758A (es) | 2012-02-22 |
| CA2766772A1 (en) | 2010-12-29 |
| AU2010263872A1 (en) | 2011-09-15 |
| CN102341364B (zh) | 2014-07-02 |
| JPWO2010150548A1 (ja) | 2012-12-10 |
| IL217160A (en) | 2014-07-31 |
| US8859803B2 (en) | 2014-10-14 |
| CO6430455A2 (es) | 2012-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012102669A (ru) | Способ получения соединений, являющихся производными кетомалоновой кислоты, или их гидратов | |
| CA2863994C (en) | Methods of producing sulfilimine compounds | |
| RU2015106856A (ru) | Способ получения производных пиразолкарбоновой кислоты | |
| EA201070872A1 (ru) | Производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| RU2012116208A (ru) | Способ получения n-ацилбифенилаланина | |
| EA200901175A1 (ru) | Способ получения 2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенилгидразина, используя смеси дихлор-фтор-трифторметилбензолов | |
| RU2015126911A (ru) | Способ получения 1-([1,3]диоксолан-4-илметил)-1н-пиразол-3-иламина | |
| RU2015148268A (ru) | Способ получения 1,2-бензизотиазолин-3-онов | |
| RU2015127993A (ru) | Способ получения 4-амино-5-фтор-3-хлор-6-(замещенных)пиколинатов | |
| RU2015127992A (ru) | Способы получения 4-амино-3-галоген-6(замещенных)пиколинатов и 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенных)пиколинатов | |
| MX2011009898A (es) | Proceso para la obtencion de derivados de acido propionico. | |
| AU2016380892A1 (en) | Process for preparing 1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazole-6-carboxamide | |
| JP2015512381A5 (ru) | ||
| MEP19508A (en) | Process for the preparation of n-amino substituted heterocyclic compounds | |
| JP5264780B2 (ja) | ジハロアセト酢酸アルキルエステルを調製する方法 | |
| RU2011152372A (ru) | Способ получения сложного алкилового эфира бендамустина, бендамустина, а также его производных | |
| WO2007099450A3 (en) | Process for the preparation of 2-nitro substituted benzoic acids | |
| RU2014142545A (ru) | Способ получения 5-(дифторметил)пиразин-2-карбоновой кислоты и промежуточного соединения при ее получении | |
| RU2013129036A (ru) | Новый способ получения антифолатных агентов, имеющих в своей структуре фрагмент глутаминовой кислоты | |
| Yamashita et al. | Synthesis of indolequinones via a Sonogashira coupling/cyclization cascade reaction | |
| MY149706A (en) | Method for producing aqueous ?-sulfo fatty acid alkyl ester salt solution | |
| RU2012149696A (ru) | Альтернатива тетразену | |
| CN104193664A (zh) | 一种艾瑞昔布的合成方法 | |
| JP6994498B2 (ja) | ３－アミノ－１－（２，６－二置換フェニル）ピラゾール類を調製する方法 | |
| RU2010120061A (ru) | Способ получения замещенных 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилов |