[go: up one dir, main page]

RU2012149012A - Способ получения производных тетразола из борорганических и алюминийорганических азидов - Google Patents

Способ получения производных тетразола из борорганических и алюминийорганических азидов Download PDF

Info

Publication number
RU2012149012A
RU2012149012A RU2012149012/04A RU2012149012A RU2012149012A RU 2012149012 A RU2012149012 A RU 2012149012A RU 2012149012/04 A RU2012149012/04 A RU 2012149012/04A RU 2012149012 A RU2012149012 A RU 2012149012A RU 2012149012 A RU2012149012 A RU 2012149012A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
formula
azide
compound
ester
Prior art date
Application number
RU2012149012/04A
Other languages
English (en)
Inventor
ЗЕДЕЛЬМАЙЕР Готфрид
Original Assignee
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис Аг filed Critical Новартис Аг
Publication of RU2012149012A publication Critical patent/RU2012149012A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04Five-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12Antihypertensives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02Boron compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/06Aluminium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/06Aluminium compounds
    • C07F5/061Aluminium compounds with C-aluminium linkage
    • C07F5/066Aluminium compounds with C-aluminium linkage compounds with Al linked to an element other than Al, C, H or halogen (this includes Al-cyanide linkage)

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединения формулы (IVb)или его таутомера или соли;включающий реакцию сложного эфира соединения формулы (IVc)где сложным эфиром соединения формулы (IVc) является, сложный эфир, полученный из алифатического или арилалифатического спирта, где- алифатический остаток представляет собой C-C-алкил, C-C-алкенил или C-C-алкинил, в каждый из которых может быть включен NH, О, S или NH, который замещен C-C-алкилом, фенил-C-C-алкилом, C-C-алкил-C-Cалканоилом, фенил-C-C-алканоилом, бензоилом, C-C-алкансульфонилом или бензолсульфонилом; и- арилалифатический остаток представляет собой C-C-алкил, C-C-алкенил или C-C-алкинил, каждый, из который замещен фенилом или нафтилом;с соединением формулы (R)(R)M-N(IIb), в которой Rи Rнезависимо друг от друга обозначают органический остаток, и М обозначает алюминий или бор;ивыделение полученного соединения формулы (IVb).2. Способ по п.1, в котором сложным эфиром соединения формулы (IVc) является, сложный эфир, полученный из алифатического или арилалифатического спирта, где- алифатический остаток представляет собой метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил, 2-пропенил, 2-бутенил, 3-бутенил или пропаргил, в каждый из которых может быть включен NH, О, S или NH, который замещен C-C-алкилом, фенил-C-C-алкилом, C-C-алкил-C-Cалканоилом, фенил-C-C-алканоилом, бензоилом, C-C-алкансульфонилом или бензолсульфонилом; и- арилалифатический остаток представляет собой бензил, 2-фенэтил или 2-фенилэтенил.3. Способ по п.1, в котором сложным эфиром соединения формулы (IVc) является, сложный эфир, полученный из алифатического или арилалифатического спирта, где- алифатический остаток представляет собой метил, этил, н-пропил, изопропи

Claims (9)

1. Способ получения соединения формулы (IVb)
Figure 00000001
или его таутомера или соли;
включающий реакцию сложного эфира соединения формулы (IVc)
Figure 00000002
где сложным эфиром соединения формулы (IVc) является, сложный эфир, полученный из алифатического или арилалифатического спирта, где
- алифатический остаток представляет собой C1-C20-алкил, C2-C20-алкенил или C2-C20-алкинил, в каждый из которых может быть включен NH, О, S или NH, который замещен C1-C8-алкилом, фенил-C1-C8-алкилом, C2-C8-алкил-C2-C10алканоилом, фенил-C2-C5-алканоилом, бензоилом, C1-C8-алкансульфонилом или бензолсульфонилом; и
- арилалифатический остаток представляет собой C1-C8-алкил, C2-C8-алкенил или C2-C8-алкинил, каждый, из который замещен фенилом или нафтилом;
с соединением формулы (R1)(R2)M-N3 (IIb), в которой R1 и R2 независимо друг от друга обозначают органический остаток, и М обозначает алюминий или бор;
и
выделение полученного соединения формулы (IVb).
2. Способ по п.1, в котором сложным эфиром соединения формулы (IVc) является, сложный эфир, полученный из алифатического или арилалифатического спирта, где
- алифатический остаток представляет собой метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил, 2-пропенил, 2-бутенил, 3-бутенил или пропаргил, в каждый из которых может быть включен NH, О, S или NH, который замещен C1-C8-алкилом, фенил-C1-C8-алкилом, C2-C8-алкил-C2-C10алканоилом, фенил-C2-C5-алканоилом, бензоилом, C1-C8-алкансульфонилом или бензолсульфонилом; и
- арилалифатический остаток представляет собой бензил, 2-фенэтил или 2-фенилэтенил.
3. Способ по п.1, в котором сложным эфиром соединения формулы (IVc) является, сложный эфир, полученный из алифатического или арилалифатического спирта, где
- алифатический остаток представляет собой метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил, 2-пропенил, 2-бутенил, 3-бутенил или пропаргил; и
арилалифатический остаток представляет собой бензил, 2-фенэтил или 2-фенилэтенил.
4. Способ по п.1, в котором сложный эфир соединения формулы (IVc) представляет собой его C1-C7-алкиловый сложный эфир или его бензиловый сложный эфир.
5. Способ по п.1, получения соединения формулы (IVb)
Figure 00000001
или его таутомера или соли;
включающий реакцию бензилового сложного эфира соединения формулы (IVc)
Figure 00000002
с азидом формулы (R1)(R2)M-N3 (IIb), в которой R1 и R2 независимо друг от друга обозначают органический остаток, и М обозначает алюминий или бор; и выделение полученного соединения формулы (IVb).
6. Способ по одному из пп.1-5, в котором используется соединение формулы (R1)(R2)M-N3 (IIb), в которой М обозначает алюминий или бор; и R1 и R2 независимо друг от друга обозначают C1-C8-алкил, такой как метил, этил, пропил, диизобутил, трет-бутил или н-октил; C3-C7-алкенил, такой как аллил или кротил; C3-C7-циклоалкил, такой как циклогексил; фенил-C1-C4-алкил, такой как бензил или 2-фенэтил; фенил-C3-C5-алкенил, такой как циннамил, или C3-C8-циклоалкил-C1-C8-алкил, такой как циклопропилметил или циклогексилметил.
7. Способ по одному из пп.1-5, в котором используется соединение формулы (R1)(R2)M-N3 (IIb), в которой М обозначает алюминий или бор; и R1 и R2 независимо друг от друга обозначают C1-C8-алкил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-циклоалкил-C1-C8-алкил или арил-C1-C8-алкил.
8. Способ по одному из пп.1-5, в котором соединение формулы (IIb) выбирается из группы состоящей из азида диметилалюминия, азида диэтилалюминия, азида диизопропилалюминия, азида дипропилалюминия, азида диизобутилалюминия, азида дибутилалюминия, азида дициклогексилалюминия, азида диэтилбора, азида диизопропилбора, азида дипропилбора, азида диизобутилбора, азида дибутилбора, азида дициклогексилбора и азида дифенилбора.
9. Применение соединения формулы (R1)(R2)M-N3 (IIb), в которой М обозначает алюминий или бор; и R1 и R2 независимо друг от друга обозначают C1-C8-алкил, такой как метил, этил, пропил, диизобутил, трет-бутил или н-октил; C3-C7-алкенил, такой как аллил или кротил; C3-C7-циклоалкил, такой как циклогексил; фенил-C1-C4-алкил, такой как бензил или 2-фенэтил; фенил-C3-C5-алкенил, такой как циннамил, или C3-C8-пиклоалкил-C1-C8-алкил, такой как циклопропилметил или циклогексилметил, в способе получения тетразола формулы
Figure 00000003
или его таутомера или соли, в которой R обозначает органический остаток.
RU2012149012/04A 2003-07-15 2012-11-19 Способ получения производных тетразола из борорганических и алюминийорганических азидов RU2012149012A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0316546.1 2003-07-15
GBGB0316546.1A GB0316546D0 (en) 2003-07-15 2003-07-15 Process for the manufacture of organic compounds

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009134310/04A Substitution RU2009134310A (ru) 2009-09-15 2009-09-15 Способ получения производных тетразола из борорганических и алюминийорганических азидов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012149012A true RU2012149012A (ru) 2014-05-27

Family

ID=27763861

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006104322/04A RU2006104322A (ru) 2003-07-15 2004-07-15 Способ получения производных тетразола из борорганических и алюминийорганических азидов
RU2012149012/04A RU2012149012A (ru) 2003-07-15 2012-11-19 Способ получения производных тетразола из борорганических и алюминийорганических азидов

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006104322/04A RU2006104322A (ru) 2003-07-15 2004-07-15 Способ получения производных тетразола из борорганических и алюминийорганических азидов

Country Status (34)

Country Link
US (3) US7943647B2 (ru)
EP (2) EP2116548A1 (ru)
JP (2) JP5052132B2 (ru)
KR (5) KR20130127011A (ru)
CN (1) CN100475823C (ru)
AR (1) AR045995A1 (ru)
AT (1) ATE450541T1 (ru)
AU (1) AU2004263265C1 (ru)
BR (1) BRPI0412558A (ru)
CA (1) CA2532175A1 (ru)
CO (1) CO5670370A2 (ru)
CY (1) CY1109809T1 (ru)
DE (1) DE602004024402D1 (ru)
DK (1) DK1646636T3 (ru)
EC (2) ECSP066282A (ru)
ES (1) ES2336333T3 (ru)
GB (1) GB0316546D0 (ru)
HR (1) HRP20100088T1 (ru)
IL (2) IL172946A (ru)
IS (1) IS8303A (ru)
MA (1) MA27906A1 (ru)
MX (1) MXPA06000561A (ru)
MY (1) MY176840A (ru)
NO (1) NO20060729L (ru)
NZ (1) NZ544644A (ru)
PE (2) PE20050710A1 (ru)
PL (1) PL1646636T3 (ru)
PT (1) PT1646636E (ru)
RU (2) RU2006104322A (ru)
SI (1) SI1646636T1 (ru)
TN (1) TNSN06008A1 (ru)
TW (2) TWI372754B (ru)
WO (1) WO2005014602A1 (ru)
ZA (1) ZA200600312B (ru)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0316546D0 (en) * 2003-07-15 2003-08-20 Novartis Ag Process for the manufacture of organic compounds
JP4537678B2 (ja) * 2003-09-04 2010-09-01 住友化学株式会社 2’−(1h−テトラゾール−5−イル)ビフェニル−4−カルボアルデヒド結晶およびその製造方法
EP1661891A1 (en) * 2004-11-30 2006-05-31 KRKA, D.D., Novo Mesto A process for the synthesis of valsartan
GB0514206D0 (en) * 2005-07-11 2005-08-17 Novartis Ag Organic compounds
GB0514686D0 (en) * 2005-07-18 2005-08-24 Novartis Ag Organic compounds
WO2007020654A1 (en) * 2005-08-16 2007-02-22 Suven Life Sciences An improved process for the preparation of losartan
WO2007026375A1 (en) * 2005-08-31 2007-03-08 Suven Life Sciences Process for the preparation of losartan
KR100795589B1 (ko) * 2006-05-29 2008-01-21 주식회사 대희화학 2-부틸-4-클로로-1-[[2'-(1h-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일]메틸]이미다졸-5-카르복스알데하이드의 제조방법
CN101200455B (zh) * 2007-09-29 2010-08-18 泰兴市江神化工有限公司 沙坦类治疗高血压药物主环5-(4'-甲酰基联苯-2-基)-1h-四氮唑的制备方法
US7932279B2 (en) 2007-10-12 2011-04-26 Arqule, Inc. Substituted tetrazole compounds and uses thereof
EP2316821A1 (en) 2009-10-27 2011-05-04 Novartis AG Process for the manufacture of organic compounds
CN102712606A (zh) * 2009-11-17 2012-10-03 田边三菱制药株式会社 联苯基衍生物的制备方法
US10368340B2 (en) * 2010-04-01 2019-07-30 Hon Hai Precision Industry Co., Ltd. Network service exposure method and apparatus utilizing the same
KR101942064B1 (ko) * 2011-04-25 2019-01-24 주식회사 엘지화학 신규한 아연 아지드 착물 및 이를 이용한 테트라졸 유도체의 제조방법
CN102351804B (zh) * 2011-09-30 2013-07-31 浙江新赛科药业有限公司 一种缬沙坦消旋体的回收方法
CN102702117B (zh) * 2012-06-01 2016-04-13 浙江沙星医药化工有限公司 一种制备5-(4’-溴代甲基-2-联苯基)-1-三苯甲基四氮唑的方法
CN103265560B (zh) * 2013-05-17 2016-05-04 中国科学院上海高等研究院 棉酚/棉酮衍生物及其制备方法和抗肿瘤药物中的应用
KR101956281B1 (ko) * 2013-08-13 2019-03-08 삼성전기주식회사 수지 조성물, 이를 이용한 인쇄회로기판 및 그 제조방법
KR102090155B1 (ko) * 2019-11-22 2020-03-17 국방과학연구소 베타인 수용액 내에서 5-치환-1h-테트라졸의 제조방법
US11655220B2 (en) 2020-10-22 2023-05-23 Hetero Labs Limited Process for the preparation of angiotensin II receptor blockers
CN116375687A (zh) * 2021-12-22 2023-07-04 浙江华海药业股份有限公司 一种高纯度的氯沙坦钾及其制备方法

Family Cites Families (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2977372A (en) * 1958-04-09 1961-03-28 William G Finnegan Process for preparing substituted tetrazoles
US3394142A (en) * 1966-01-19 1968-07-23 Minnesota Mining & Mfg Substituted tetrazoles and process therefor
CH499526A (de) 1968-06-06 1970-11-30 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von neuen Tetrazolderivaten
SU497775A3 (ru) 1970-01-16 1975-12-30 Циба-Гейги Аг (Фирма) Способ получени производных тетразола
DE2650231A1 (de) * 1976-11-02 1978-05-11 Hoechst Ag Neue imidazolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel
US4097479A (en) * 1977-03-11 1978-06-27 Miles Laboratories, Inc. Synthesis of 5-substituted tetrazoles
US4122274A (en) * 1977-05-25 1978-10-24 Bristol-Myers Company 3-Tetrazolo-5,6,7,8-substituted-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones
US4288352A (en) 1979-03-26 1981-09-08 Exxon Research & Engineering Co. Electrically conductive polymeric compositions
FI73423C (fi) * 1980-02-29 1987-10-09 Otsuka Pharma Co Ltd Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt verksamma tetrazolderivat.
JPS56158781A (en) 1980-05-10 1981-12-07 Kaken Pharmaceut Co Ltd Tetrazolecoumarin derivative, its preparation and antiallergic agent containing the same as active constitutent
US4338452A (en) * 1980-09-17 1982-07-06 Eli Lilly And Company 1-and 2-(1-Alkyl-1H-tetrazol-5-yl-methyl)-1H-tetrazol-5-thiols and 1-cyanomethyl tetrazole-5-thiol
US4735948A (en) 1983-03-25 1988-04-05 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. (1H-tetrazol-5-yl)-2(1H)-quinolinones and-naphthyridones and antiallergic use thereof
JPS6073028A (ja) 1983-09-29 1985-04-25 Japan Electronic Control Syst Co Ltd 電子制御燃料噴射式内燃機関の始動時の噴射量の学習制御装置
US5138069A (en) 1986-07-11 1992-08-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Angiotensin II receptor blocking imidazoles
CA1334092C (en) 1986-07-11 1995-01-24 David John Carini Angiotensin ii receptor blocking imidazoles
GB8708459D0 (en) 1987-04-09 1987-05-13 Avdel Ltd Fastener installation apparatus
US4820843A (en) * 1987-05-22 1989-04-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrazole intermediates to antihypertensive compounds
US4874867A (en) * 1987-05-22 1989-10-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrazole intermediates to antihypertensive compounds
US4870186A (en) * 1987-05-22 1989-09-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrazole intermediates to antihypertensive compounds
US4831192A (en) * 1987-12-31 1989-05-16 Boc, Inc. Methods of preparing 4-heteropentacyclic-4-(N-phenyl)amido) piperidine derivatives and intermediate compounds
US5210079A (en) * 1988-01-07 1993-05-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Treatment of chronic renal failure with imidazole angiotensin-II receptor antagonists
US5128069A (en) * 1989-03-22 1992-07-07 Nippon Zoki Pharmaceutical Co., Ltd. Luciferin derivatives
PH30484A (en) * 1990-02-19 1997-05-28 Ciba Geigy Acy compounds pharmaceutical composition containing said compound and method of use thereof
TW201738B (ru) 1990-03-20 1993-03-11 Sanofi Co
US5270317A (en) * 1990-03-20 1993-12-14 Elf Sanofi N-substituted heterocyclic derivatives, their preparation and the pharmaceutical compositions in which they are present
US5196444A (en) * 1990-04-27 1993-03-23 Takeda Chemical Industries, Ltd. 1-(cyclohexyloxycarbonyloxy)ethyl 2-ethoxy-1-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]benzimidazole-7-carboxylate and compositions and methods of pharmaceutical use thereof
JPH04297466A (ja) 1990-06-22 1992-10-21 Nippon Shinyaku Co Ltd テトラゾール誘導体及び医薬
US5284954A (en) 1990-09-10 1994-02-08 Abbott Laboratories Process for the preparation of tetrazoles
AU9137791A (en) 1990-12-14 1992-07-08 Smithkline Beecham Corporation Imidazolyl-alkenoic acids
US5602127A (en) * 1991-02-06 1997-02-11 Karl Thomae Gmbh (Alkanesultam-1-yl)-benzimidazol-1-yl)-1yl)-methyl-biphenyls useful as angiotensin-II antagonists
US5594003A (en) * 1991-02-06 1997-01-14 Dr. Karl Thomae Gmbh Tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-(benzimidazol-1-yl)-methyl-biphenyls useful as angiotensin-II antagonists
US5591762A (en) * 1991-02-06 1997-01-07 Dr. Karl Thomae Gmbh Benzimidazoles useful as angiotensin-11 antagonists
SI9210098B (sl) 1991-02-06 2000-06-30 Dr. Karl Thomae Benzimidazoli, zdravila, ki te spojine vsebujejo, in postopek za njihovo pripravo
IS1756B (is) 1991-02-21 2000-12-28 Sankyo Company Limited Hliðstæðuaðferð til framleiðslu 1-Biphenylmethylimidazole afleiða
JP2524842Y2 (ja) 1991-02-28 1997-02-05 三菱重工業株式会社 原紙供給装置
US5447949A (en) * 1991-05-15 1995-09-05 Smithkline Beecham Corporation N-(heteroaryl) imidazolyl-alkenoic acids having angiotension II receptor antagonist activity
JPH06510763A (ja) 1991-08-19 1994-12-01 イー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー アンジオテンシン2受容体遮断イミダゾリノン誘導体
DE69214827T2 (de) 1991-08-22 1997-03-06 Warner-Lambert Co., Ann Arbor, Mich. Tetrazolamide als acat inhibitoren
EP0550313A1 (fr) * 1991-12-30 1993-07-07 Synthelabo Nouveaux dérivés de 2-(tétrazol-5-yl)-(1,1'-biphényle), leur préparation et leur utilisation comme intermédiaires de synthèse
IL104406A0 (en) 1992-01-17 1993-05-13 Syntex Inc Substituted 1-isoquinolone derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
DE4203872A1 (de) * 1992-02-11 1993-08-12 Thomae Gmbh Dr K Imidazo(1,2-a)pyridine, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
DE4206045A1 (de) * 1992-02-27 1993-09-02 Bayer Ag Sulfonylbenzyl substituierte pyridone
JP2990566B2 (ja) * 1992-07-06 1999-12-13 武田薬品工業株式会社 トリ高級アルキルスズアジドおよびその用途
US5484955A (en) 1992-07-06 1996-01-16 Takeda Chemical Industries, Ltd. Tri-higher alkyl tin azide and its use
JPH06107658A (ja) 1992-09-28 1994-04-19 Kanebo Ltd 新規なピラジン誘導体
US5256658A (en) * 1993-01-15 1993-10-26 Ortho Pharmaceutical Corporation Angiotensin II inhibitors
US5502191A (en) * 1993-07-01 1996-03-26 American Cyanamid Company Method of synthesizing sterically hindered 5-substituted-1H-tetrazoles from nitriles using a lewis acid and an azide
AU685898B2 (en) * 1993-12-23 1998-01-29 Du Pont Merck Pharmaceutical Company, The Polymorphs of losartan and the process for the preparation of form II of losartan
NZ281496A (en) 1994-03-25 1998-02-26 Merrell Pharma Inc Preparation of (1h-tetrazol-5-yl)tetrazolo[1,5-a]quinolines and -naphthyridines
EP0752990B1 (en) 1994-03-28 1998-08-05 Pfizer Inc. Benzisothiazoles derivatives as inhibitors of 5-lipoxygenase biosynthesis
US5541209A (en) 1994-08-22 1996-07-30 Bristol-Myers Squibb Company Method of treating or preventing cardiac arrhythmia employing an N-substituted heterocyclic derivative
JPH08325248A (ja) 1995-05-26 1996-12-10 Chugoku Kayaku Kk テトラゾール類の新規な合成試薬及びそれを用いたテトラゾール類の製造方法
JP3671266B2 (ja) 1996-03-21 2005-07-13 東洋化成工業株式会社 5−置換テトラゾール類の製造方法
JPH10218868A (ja) 1997-02-12 1998-08-18 Toyo Kasei Kogyo Co Ltd 5ーメチルテトラゾールの製造方法
JP4450881B2 (ja) 1998-12-28 2010-04-14 株式会社日本ファインケム 5,5’−ビ−1h−テトラゾール塩の製造方法
JP2000281662A (ja) 1999-03-31 2000-10-10 Masuda Kagaku Kogyo Kk テトラゾール類の製造方法
DE19935219A1 (de) * 1999-07-27 2001-02-01 Boehringer Ingelheim Pharma Carbonsäureamide, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Herstellung
WO2001023442A1 (en) * 1999-09-27 2001-04-05 The Dow Chemical Company Supported catalyst comprising expanded anions
US20040072886A1 (en) * 2002-04-15 2004-04-15 Dr. Reddy's Laboratories Limited Novel crystalline forms of (S)-N- (1-Carboxy-2-methyl-prop-1-yl) -N-pentanoyl-N- [2' -(1H-tetrazol-5-yl)- biphenyl-4-yl methyl] amine (Valsartan)
GB0222056D0 (en) * 2002-09-23 2002-10-30 Novartis Ag Process for the manufacture of organic compounds
US6934312B2 (en) * 2002-09-30 2005-08-23 Agilent Technologies, Inc. System and method for fabricating efficient semiconductor lasers via use of precursors having a direct bond between a group III atom and a nitrogen atom
GB0316546D0 (en) * 2003-07-15 2003-08-20 Novartis Ag Process for the manufacture of organic compounds
PT1660463E (pt) * 2003-08-08 2008-02-19 Dipharma Francis Srl Um processo para a preparação de derivados de feniltetrazol
AU2005224674B2 (en) 2004-03-17 2010-02-25 Kennecott Utah Copper Llc Monitoring electrolytic cell currents

Also Published As

Publication number Publication date
DK1646636T3 (da) 2010-04-06
DE602004024402D1 (de) 2010-01-14
HRP20100088T1 (hr) 2010-06-30
ES2336333T3 (es) 2010-04-12
EP1646636B1 (en) 2009-12-02
TW200510347A (en) 2005-03-16
TW201038540A (en) 2010-11-01
KR20130127011A (ko) 2013-11-21
AU2004263265A1 (en) 2005-02-17
KR20110082096A (ko) 2011-07-15
ZA200600312B (en) 2007-02-28
MXPA06000561A (es) 2006-03-30
IS8303A (is) 2006-02-14
PL1646636T3 (pl) 2010-05-31
IL216449A0 (en) 2011-12-29
KR101336435B1 (ko) 2013-12-04
ECSP11006282A (es) 2011-08-31
US7943647B2 (en) 2011-05-17
HK1093509A1 (en) 2007-03-02
US20110184187A1 (en) 2011-07-28
IL172946A0 (en) 2006-06-11
AU2004263265C1 (en) 2008-09-25
NO20060729L (no) 2006-04-04
CO5670370A2 (es) 2006-08-31
US20070043098A1 (en) 2007-02-22
PT1646636E (pt) 2010-01-29
TWI340742B (en) 2011-04-21
MY176840A (en) 2020-08-24
KR20060038994A (ko) 2006-05-04
MA27906A1 (fr) 2006-05-02
RU2006104322A (ru) 2007-09-20
BRPI0412558A (pt) 2006-09-19
KR20120018826A (ko) 2012-03-05
TWI372754B (en) 2012-09-21
NZ544644A (en) 2008-07-31
ECSP066282A (es) 2006-07-28
US8569528B2 (en) 2013-10-29
CY1109809T1 (el) 2014-09-10
ATE450541T1 (de) 2009-12-15
JP2011184451A (ja) 2011-09-22
SI1646636T1 (sl) 2010-03-31
TNSN06008A1 (en) 2007-10-03
GB0316546D0 (en) 2003-08-20
CA2532175A1 (en) 2005-02-17
EP2116548A1 (en) 2009-11-11
KR20130140915A (ko) 2013-12-24
WO2005014602A1 (en) 2005-02-17
EP1646636A1 (en) 2006-04-19
CN1852908A (zh) 2006-10-25
IL172946A (en) 2012-01-31
JP2009513555A (ja) 2009-04-02
US20120330026A1 (en) 2012-12-27
PE20050710A1 (es) 2005-09-28
CN100475823C (zh) 2009-04-08
PE20091786A1 (es) 2009-12-14
AR045995A1 (es) 2005-11-23
AU2004263265B2 (en) 2007-09-06
JP5052132B2 (ja) 2012-10-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012149012A (ru) Способ получения производных тетразола из борорганических и алюминийорганических азидов
DK174201B1 (da) Substituerede 2-mercoptoimidazoler eller syreadditionssalte deraf samt fremgangsmåde til fremstilling af disse forbindelser
EP2100876A3 (en) Phenol derivatives and their use as Rotamase inhibitors
JP2011184451A5 (ru)
RU2011100815A (ru) Способ получения каспофунгина и его промежуточных соединений
JP2020502244A5 (ru)
CN1675232A (zh) 用于药物发现的单糖衍生物
RU2012121591A (ru) Способ получения органических соединений
Huang et al. Synthesis of α-amino acid derivatives and amines via activation of simple alkyl halides by zinc in water
BR112014020393B1 (pt) Processo para a preparação de compostos de ácido 4-amino-5-bifenil-4-il-2-hidroximetil-2- metil-pentanoico e os referidos compostos
US20160194354A1 (en) Stereoselective synthesis of diols and triols by mannich reaction and their use in the synthesis of carfilzomib
JP2008532946A5 (ru)
Zhang et al. Synthesis of fused 1, 2, 3-triazoles through carbocation-mediated intramolecular [3+ 2] cycloaddition of azido-propargyl alcohols
HUT67756A (en) Process for preparing 5,7-diaryloxy-2-(heteroaryl)triazolo-[1,5a][1,3,5]triazines
US7781582B2 (en) Process for the preparation of 2-amino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines
ATE208791T1 (de) Chemisches verfahren zur herstellung von amidderivaten von a 40926 antibiotikum
US20100184991A1 (en) Preparation of terazole derivatives
RU2002118605A (ru) Нитросульфобензамиды
TSUCHIDA et al. Studies on the Chemical Synthesis of Potential Antimetabolites. XXV. Synthesis of (±)-Isowillardiine by Application of a Four-Component Condensation involving 2-Picolylamine 1-Oxide and 2-Picolyl Isocyanide 1-Oxide
NO20045723L (no) Nitrogenholdig forbindelse, fremstilling derav og anvendelse i amino-aldehydharpikser
Nguyen Van Nhien et al. Synthesis of AZA Analogues of TSAO
RU2670622C1 (ru) Способ получения 2-алкилзамещенных семикарбазидов
NOMOTO et al. Studies on Cadiotonic Agents. IV.: Sunthesis of Novel 1-(6, 7-Dimethoxy-4-quinazolinyl) piperidine Derivatives Carrying Substituted Hydantoin and 2-Thiohydantoin Rings
MX2009012566A (es) Sintesis de oligonucleotidos.
Grigoriev et al. Synthesis of new tetrazole-containing multipodal ligands based on 2-aminobenzonitrile