RU2012148147A - Способ получения дитиинтетракарбоксидиимидов - Google Patents
Способ получения дитиинтетракарбоксидиимидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012148147A RU2012148147A RU2012148147/04A RU2012148147A RU2012148147A RU 2012148147 A RU2012148147 A RU 2012148147A RU 2012148147/04 A RU2012148147/04 A RU 2012148147/04A RU 2012148147 A RU2012148147 A RU 2012148147A RU 2012148147 A RU2012148147 A RU 2012148147A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- thiosulfate
- alkyl
- halogen
- once
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N sulfurothioic S-acid Chemical compound OS(O)(=O)=S DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- XYXNTHIYBIDHGM-UHFFFAOYSA-N ammonium thiosulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])(=O)=S XYXNTHIYBIDHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- OKDOLBRCQSOMNV-UHFFFAOYSA-L dicesium dioxido-oxo-sulfanylidene-lambda6-sulfane Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]S([O-])(=O)=S OKDOLBRCQSOMNV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 2
- GMKDNCQTOAHUQG-UHFFFAOYSA-L dilithium;dioxido-oxo-sulfanylidene-$l^{6}-sulfane Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]S([O-])(=O)=S GMKDNCQTOAHUQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 2
- FGRVOLIFQGXPCT-UHFFFAOYSA-L dipotassium;dioxido-oxo-sulfanylidene-$l^{6}-sulfane Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=S FGRVOLIFQGXPCT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 2
- 229940062135 magnesium thiosulfate Drugs 0.000 claims abstract 2
- TZKHCTCLSRVZEY-UHFFFAOYSA-L magnesium;dioxido-oxo-sulfanylidene-$l^{6}-sulfane Chemical compound [Mg+2].[O-]S([O-])(=O)=S TZKHCTCLSRVZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 2
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 5
- PNNFEYPWPCDLOC-UPHRSURJSA-N (z)-2,3-dichlorobut-2-enedioic acid Chemical compound OC(=O)C(\Cl)=C(\Cl)C(O)=O PNNFEYPWPCDLOC-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
- A61K31/385—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having two or more sulfur atoms in the same ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
1. Способ получения дитиинтетракарбоксидиимидов общей формулы (I):в которой Rи Rодинаковые или разные и означают водород, алкил с 1-8 атомами углерода, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, -OR, -COR, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, арил, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, -CORили сульфониламино, или арилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, -CORили сульфониламино,Rозначает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкиле или арил, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода,Rозначает гидрокси, алкил с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода,отличающийся тем, что имиды дихлормалеиновой кислоты формулы (VI):в которой R идентичен остатку Rили R,в растворителе или смеси растворителей подвергают превращению с неорганическим тиосульфатом в молярном соотношении тиосульфата между 1,1 и 1,8 моль на моль имида дихлормалеиновой кислоты формулы (VI).2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве тиосульфата используют растворимые неорганические соли тиосерной кислоты, выбранные из тиосульфата лития, тиосульфата натрия, тиосульфата калия, тиосульфата цезия, тиосульфата магния, тиосульфата аммония �
Claims (4)
1. Способ получения дитиинтетракарбоксидиимидов общей формулы (I):
в которой R1 и R2 одинаковые или разные и означают водород, алкил с 1-8 атомами углерода, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, -OR3, -COR4, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, арил, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, -COR4 или сульфониламино, или арилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, -COR4 или сульфониламино,
R3 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкиле или арил, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода,
R4 означает гидрокси, алкил с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода,
отличающийся тем, что имиды дихлормалеиновой кислоты формулы (VI):
в которой R идентичен остатку R1 или R2,
в растворителе или смеси растворителей подвергают превращению с неорганическим тиосульфатом в молярном соотношении тиосульфата между 1,1 и 1,8 моль на моль имида дихлормалеиновой кислоты формулы (VI).
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве тиосульфата используют растворимые неорганические соли тиосерной кислоты, выбранные из тиосульфата лития, тиосульфата натрия, тиосульфата калия, тиосульфата цезия, тиосульфата магния, тиосульфата аммония или их смеси.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что молярное отношение тиосульфата к имиду дихлормалеиновой кислоты формулы (VI) составляет от 1,2:1 до 1,7:1.
4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что что молярное отношение тиосульфата к имиду дихлормалеиновой кислоты формулы (VI) составляет от 1,3:1 до 1,6:1.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10159900.9 | 2010-04-14 | ||
| EP10159900 | 2010-04-14 | ||
| US32508110P | 2010-04-16 | 2010-04-16 | |
| US61/325,081 | 2010-04-16 | ||
| PCT/EP2011/055513 WO2011128264A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-04-08 | Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboxy-diimiden |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012148147A true RU2012148147A (ru) | 2014-05-20 |
| RU2570422C2 RU2570422C2 (ru) | 2015-12-10 |
| RU2570422C9 RU2570422C9 (ru) | 2016-11-20 |
Family
ID=42244122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012148147/04A RU2570422C9 (ru) | 2010-04-14 | 2011-04-08 | Способ получения дитиинтетракарбоксидиимидов |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8669372B2 (ru) |
| EP (1) | EP2558472B1 (ru) |
| JP (1) | JP5816263B2 (ru) |
| KR (1) | KR101746023B1 (ru) |
| CN (1) | CN102892769B (ru) |
| BR (1) | BR112012026411A2 (ru) |
| CO (1) | CO6630112A2 (ru) |
| DK (1) | DK2558472T3 (ru) |
| ES (1) | ES2516141T3 (ru) |
| IL (1) | IL222351A (ru) |
| MX (1) | MX2012011947A (ru) |
| RU (1) | RU2570422C9 (ru) |
| TW (1) | TWI483945B (ru) |
| WO (1) | WO2011128264A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101863621B1 (ko) | 2010-04-14 | 2018-06-04 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 디티인 테트라카복시미드의 제조방법 |
| KR101881099B1 (ko) | 2010-09-03 | 2018-07-23 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 디티인 테트라카복스이미드의 제조방법 |
| US20140256956A1 (en) * | 2011-10-13 | 2014-09-11 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Method for producing dithine tetracarboximides |
| EP2641908A1 (de) * | 2012-03-23 | 2013-09-25 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Herstellung von Dithiin-tetracarboximiden |
| CN113831354A (zh) * | 2021-09-30 | 2021-12-24 | 浙江工业大学 | 二噻烯-四甲酰亚胺类衍生物及其制备和应用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3053853A (en) * | 1961-05-31 | 1962-09-11 | Du Pont | A process for preparing thiophene tetracarboxylic acid |
| US3364229A (en) * | 1964-01-30 | 1968-01-16 | Shell Oil Co | 1, 4 dithiin-2, 3, 5, 6-tetracarboximides and process for their preparation |
| PL143804B2 (en) | 1985-10-15 | 1988-03-31 | Univ Lodzki | Process for preparing novel derivatives of 2,6-diphenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1h,5h-1,4-dithiin-/2,3-c:5,6-c/-diprolo-1,3,5,7-tetraon substituted in phenyl ring |
| JP3530702B2 (ja) | 1997-03-06 | 2004-05-24 | 京セラミタ株式会社 | ジチオマレイン酸イミド誘導体を用いた電子写真感光体 |
| CN100554251C (zh) * | 2005-07-12 | 2009-10-28 | 中国科学院化学研究所 | 一种马来酰亚胺衍生物及其制备方法 |
| BRPI0920122B1 (pt) | 2008-10-15 | 2017-12-19 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Ditiin-tetracarboximides and their uses for combating phytopathogenic fungi |
| PL2571887T3 (pl) * | 2010-05-21 | 2015-01-30 | Bayer Cropscience Ag | Sposoby wytwarzania ditiino-tetrakarboksy-diimidów |
-
2011
- 2011-04-08 MX MX2012011947A patent/MX2012011947A/es active IP Right Grant
- 2011-04-08 JP JP2013504208A patent/JP5816263B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-08 ES ES11715193.6T patent/ES2516141T3/es active Active
- 2011-04-08 RU RU2012148147/04A patent/RU2570422C9/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-04-08 KR KR1020127029243A patent/KR101746023B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-08 DK DK11715193.6T patent/DK2558472T3/da active
- 2011-04-08 BR BR112012026411A patent/BR112012026411A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-04-08 EP EP11715193.6A patent/EP2558472B1/de not_active Not-in-force
- 2011-04-08 CN CN201180023909.3A patent/CN102892769B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-08 WO PCT/EP2011/055513 patent/WO2011128264A1/de not_active Ceased
- 2011-04-12 TW TW100112539A patent/TWI483945B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-04-14 US US13/086,506 patent/US8669372B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-10-11 IL IL222351A patent/IL222351A/en active IP Right Grant
- 2012-10-12 CO CO12181015A patent/CO6630112A2/es active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101746023B1 (ko) | 2017-06-12 |
| MX2012011947A (es) | 2012-11-16 |
| RU2570422C2 (ru) | 2015-12-10 |
| US8669372B2 (en) | 2014-03-11 |
| KR20130092964A (ko) | 2013-08-21 |
| EP2558472B1 (de) | 2014-08-13 |
| EP2558472A1 (de) | 2013-02-20 |
| RU2570422C9 (ru) | 2016-11-20 |
| JP5816263B2 (ja) | 2015-11-18 |
| IL222351A (en) | 2015-07-30 |
| CN102892769A (zh) | 2013-01-23 |
| US20110257411A1 (en) | 2011-10-20 |
| ES2516141T3 (es) | 2014-10-30 |
| WO2011128264A1 (de) | 2011-10-20 |
| TW201204738A (en) | 2012-02-01 |
| CO6630112A2 (es) | 2013-03-01 |
| JP2013527149A (ja) | 2013-06-27 |
| BR112012026411A2 (pt) | 2015-09-08 |
| CN102892769B (zh) | 2015-04-01 |
| TWI483945B (zh) | 2015-05-11 |
| DK2558472T3 (da) | 2014-10-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012148147A (ru) | Способ получения дитиинтетракарбоксидиимидов | |
| MX2015002616A (es) | Sintesis de bis(fluorosulfonil)imida. | |
| RU2010145171A (ru) | Аналоги галихондрина в | |
| RU2014117188A (ru) | Способ получения производных 4,4-дифтор-3,4-дигидроизохинолина | |
| RU2015106856A (ru) | Способ получения производных пиразолкарбоновой кислоты | |
| MX2015005251A (es) | Metodos para producir 5-(halometil)furfural. | |
| RU2017102355A (ru) | Способ получения конденсированного гетероциклического соединения | |
| NZ601805A (en) | Method for preparing tetrazole methanesulfonic acid salts, and novel compound used in same | |
| RU2017101808A (ru) | Способы получения 1, 3-бензодиоксольных гетероциклических соединений | |
| CN107408736B8 (zh) | 电解液 | |
| EA201490998A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров (5-фтор-2-метил-3-хинолин-2-илметил-индол-1-ил)-уксусной кислоты | |
| RU2019119584A (ru) | Способ получения триазолопиридинового соединения | |
| EA201200498A1 (ru) | Новый способ синтеза ивабрадина и его фармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей | |
| JP2017509581A5 (ru) | ||
| MY163316A (en) | Non-aqueous electrolyte composition and non-aqueous electrolyte secondary battery | |
| RU2008127445A (ru) | Бициклические гетероциклические соединения в качестве противовоспалительных или антиаллергических агентов | |
| RU2012155464A (ru) | Способ синтеза дитин-тетракарбокси-диимидов | |
| RU2009127246A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛ 7-АРИЛКАРБАМОИЛ-6-БЕНЗОИЛ-2-МЕТИЛ-3-ФЕНИЛПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИН-5-КАРБОКСИЛАТОВ | |
| EA201491463A1 (ru) | Способ получения соединения по новой реакции присоединения михаэля с применением воды или различных кислот в качестве добавки | |
| RU2013110311A (ru) | Синтез соединений тиазолидиндиона | |
| RU2012149696A (ru) | Альтернатива тетразену | |
| RU2015113560A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА | |
| RU2015125472A (ru) | Способ получения 4-(циклопропилметокси)-n-(3,5-дихлор-1-оксидо-4-пиридил)-5-метоксипиридин-2-карбоксамида | |
| RU2013138523A (ru) | Способ получения производного ароматического амида карбоновой кислоты | |
| EA201270223A1 (ru) | ЭНАНТИО- И СТЕРЕОСПЕЦИФИЧЕСКИЕ СИНТЕЗЫ β-АМИНО-α-ГИДРОКСИАМИДОВ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| TH4A | Reissue of patent specification | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200409 |