[go: up one dir, main page]

RU2012145171A - FIRE PROTECTIVE COMPOSITIONS OF PHOSPHIC ACID SALTS AND NITROXYL DERIVATIVES - Google Patents

FIRE PROTECTIVE COMPOSITIONS OF PHOSPHIC ACID SALTS AND NITROXYL DERIVATIVES Download PDF

Info

Publication number
RU2012145171A
RU2012145171A RU2012145171/04A RU2012145171A RU2012145171A RU 2012145171 A RU2012145171 A RU 2012145171A RU 2012145171/04 A RU2012145171/04 A RU 2012145171/04A RU 2012145171 A RU2012145171 A RU 2012145171A RU 2012145171 A RU2012145171 A RU 2012145171A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
bis
hydroxy
tetramethylpiperidin
formula
Prior art date
Application number
RU2012145171/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Райнер КСАЛЬТЕР
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2012145171A publication Critical patent/RU2012145171A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0066—Flame-proofing or flame-retarding additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/32—Compounds containing nitrogen bound to oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C08K5/34922—Melamine; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5313—Phosphinic compounds, e.g. R2=P(:O)OR'
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/66—Substances characterised by their function in the composition
    • C08L2666/84—Flame-proofing or flame-retarding additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

1. Композиция, которая содержитa) соль фосфиновой кислоты, представленной структурной формулойили,где один из Rи Rпредставляет собой водород или C-Cалкил; или как R, так и Rпредставляет собой C-Cалкил; иRпредставляет собой C-Cалкилен, C-Cалкилен, прерываемый фениленом, фенилен, (C-Cалкил)фенилен или фенил-C-Cалкилен;b) производное тетраалкилпиперидина или тетраалкилпиперазина, выбранное из группы, состоящей из 2,2,6,6-тетраалкилпиперидин-1-оксидов, 1-гидрокси-2,2,6,6-тетраалкилпиперидинов, 1-алкокси-2,2,6,6-тетраалкилпиперидинов, 1-ацилокси-2,2,6,6-пиперидинов, 1-гидрокси-2,2,6,6-тетраалкилпиперазинов, 1-алкокси-2,2,6,6-тетраалкилпиперазинов и 1-ацилокси-2,2,6,6-пиперазинов; иc) полимерный субстрат.2. Композиция по п.1, где соль фосфиновой кислоты (I) компонента a) представлена формулойгде один из Rи Rпредставляет собой водород или C-Cалкил; или как R, так и Rпредставляет собой C-Cалкил;M представляет собой (C-Cалкил)N, (C-Cалкил)NH, (C-CалкилOH)N, (C-CалкилOH)NH, (C-CалкилOH)N(CH), (C-CалкилOH)NHCH, (CH)N, (CH)NH, (CHCH)N, (CHCH)NH, NH, меламин, гуанидин, ион щелочного металла или щелочноземельного металла или ион алюминия, цинка, железа или бора.m представляет собой число от 1 до 3 и показывает количество положительных зарядов на M; иn представляет собой число от 1 до 3 и показывает количество анионов фосфиновой кислоты, соответствующее M.3. Композиция по п.2, где соль фосфиновой кислоты (I) компонента a) представлена формулой.4. Композиция по п.1, которая содержитa) алюминиевую соль фосфиновой кислоты (I), представленную формулойb) производное тетраалкилпиперидина, выбранное из группы, состоит из 2,2,6,6-тетраалкилпиперидин-1-оксидов, 1-гидрокси-2,2,6,6-тетраалкилпиперидинов, 1-алкокси-2,2,6,6-тетраалкилпиперидинов и 11. A composition that contains a) a salt of phosphinic acid represented by the structural formula or, where one of R and R is hydrogen or C-C alkyl; or both R and R is C -C alkyl; and R is C -C alkylene, C -C alkylene interrupted by phenylene, phenylene, (C -C alkyl)phenylene or phenyl C -C alkylene; b) a tetraalkylpiperidine or tetraalkylpiperazine derivative selected from the group consisting of 2,2,6,6-tetraalkylpiperidine -1-oxides, 1-hydroxy-2,2,6,6-tetraalkylpiperidines, 1-alkoxy-2,2,6,6-tetraalkylpiperidines, 1-acyloxy-2,2,6,6-piperidines, 1-hydroxy -2,2,6,6-tetraalkylpiperazines, 1-alkoxy-2,2,6,6-tetraalkylpiperazines and 1-acyloxy-2,2,6,6-piperazines; and c) polymeric substrate.2. The composition of claim 1 wherein the phosphinic acid salt (I) of component a) is represented by the formula wherein one of R and R is hydrogen or C-C alkyl; or both R and R is C -C alkyl; M is (C - C alkyl) N, (C - C alkyl) NH, (C - C alkylOH) N, (C - C alkylOH) NH, (C - C alkylOH) N ( CH), (C-CalkylOH)NHCH, (CH)N, (CH)NH, (CHCH)N, (CHCH)NH, NH, melamine, guanidine, alkali metal or alkaline earth metal ion or aluminum, zinc, iron or bora.m is a number from 1 to 3 and indicates the number of positive charges on M; and n is a number from 1 to 3 and indicates the amount of phosphinic acid anions corresponding to M.3. The composition according to claim 2, wherein the phosphinic acid salt (I) of component a) is represented by the formula. The composition according to claim 1, which contains a) an aluminum salt of phosphinic acid (I) represented by the formula b) a tetraalkylpiperidine derivative selected from the group consists of 2,2,6,6-tetraalkylpiperidine-1-oxides, ,6,6-tetraalkylpiperidines, 1-alkoxy-2,2,6,6-tetraalkylpiperidines and 1

Claims (12)

1. Композиция, которая содержит1. A composition that contains a) соль фосфиновой кислоты, представленной структурной формулойa) a salt of phosphinic acid represented by the structural formula
Figure 00000001
или
Figure 00000002
,
Figure 00000001
or
Figure 00000002
, где один из R1 и R2 представляет собой водород или C1-C8алкил; или как R1, так и R2 представляет собой C1-C8алкил; иwhere one of R 1 and R 2 represents hydrogen or C 1 -C 8 alkyl; or both R 1 and R 2 are C 1 -C 8 alkyl; and R3 представляет собой C1-C10алкилен, C2-C10алкилен, прерываемый фениленом, фенилен, (C1-C4алкил)1-3фенилен или фенил-C1-C4алкилен;R 3 is C 1 -C 10 alkylene, C 2 -C 10 alkylene interrupted by phenylene, phenylene, (C 1 -C 4 alkyl) 1-3 phenylene or phenyl-C 1 -C 4 alkylene; b) производное тетраалкилпиперидина или тетраалкилпиперазина, выбранное из группы, состоящей из 2,2,6,6-тетраалкилпиперидин-1-оксидов, 1-гидрокси-2,2,6,6-тетраалкилпиперидинов, 1-алкокси-2,2,6,6-тетраалкилпиперидинов, 1-ацилокси-2,2,6,6-пиперидинов, 1-гидрокси-2,2,6,6-тетраалкилпиперазинов, 1-алкокси-2,2,6,6-тетраалкилпиперазинов и 1-ацилокси-2,2,6,6-пиперазинов; иb) a derivative of tetraalkylpiperidine or tetraalkylpiperazine selected from the group consisting of 2,2,6,6-tetraalkylpiperidin-1-oxides, 1-hydroxy-2,2,6,6-tetraalkylpiperidines, 1-alkoxy-2,2,6 , 6-tetraalkylpiperidines, 1-acyloxy-2,2,6,6-piperidines, 1-hydroxy-2,2,6,6-tetraalkylpiperazines, 1-alkoxy-2,2,6,6-tetraalkylpiperazines and 1-acyloxy -2,2,6,6-piperazines; and c) полимерный субстрат.c) a polymer substrate. 2. Композиция по п.1, где соль фосфиновой кислоты (I) компонента a) представлена формулой2. The composition according to claim 1, where the salt of phosphinic acid (I) of component a) is represented by the formula
Figure 00000003
Figure 00000003
 где один из R1 и R2 представляет собой водород или C1-C8алкил; или как R1, так и R2 представляет собой C1-C8алкил;where one of R 1 and R 2 represents hydrogen or C 1 -C 8 alkyl; or both R 1 and R 2 are C 1 -C 8 alkyl; M представляет собой (C1-C4алкил)4N, (C1-C4алкил)3NH, (C2-C4алкилOH)4N, (C2-C4алкилOH)3NH, (C2-C4алкилOH)2N(CH3)2, (C2-C4алкилOH)2NHCH3, (C6H5)4N, (C6H5)3NH, (C6H5CH3)4N, (C6H5CH3)3NH, NH4, меламин, гуанидин, ион щелочного металла или щелочноземельного металла или ион алюминия, цинка, железа или бора.M represents (C 1 -C 4 alkyl) 4 N, (C 1 -C 4 alkyl) 3 NH, (C 2 -C 4 alkyl OH) 4 N, (C 2 -C 4 alkyl OH) 3 NH, (C 2 -C 4 alkyl OH) 2 N (CH 3 ) 2 , (C 2 -C 4 alkyl OH) 2 NHCH 3 , (C 6 H 5 ) 4 N, (C 6 H 5 ) 3 NH, (C 6 H 5 CH 3 ) 4 N, (C 6 H 5 CH 3 ) 3 NH, NH 4 , melamine, guanidine, an alkali metal or alkaline earth metal ion or an aluminum, zinc, iron or boron ion. m представляет собой число от 1 до 3 и показывает количество положительных зарядов на M; иm is a number from 1 to 3 and shows the number of positive charges on M; and n представляет собой число от 1 до 3 и показывает количество анионов фосфиновой кислоты, соответствующее Mm+.n is a number from 1 to 3 and shows the number of phosphinic acid anions corresponding to M m + . 3. Композиция по п.2, где соль фосфиновой кислоты (I) компонента a) представлена формулой3. The composition according to claim 2, where the salt of phosphinic acid (I) of component a) is represented by the formula
Figure 00000004
.
Figure 00000004
. 4. Композиция по п.1, которая содержит4. The composition according to claim 1, which contains a) алюминиевую соль фосфиновой кислоты (I), представленную формулойa) an aluminum salt of phosphinic acid (I) represented by the formula
Figure 00000004
Figure 00000004
 b) производное тетраалкилпиперидина, выбранное из группы, состоит из 2,2,6,6-тетраалкилпиперидин-1-оксидов, 1-гидрокси-2,2,6,6-тетраалкилпиперидинов, 1-алкокси-2,2,6,6-тетраалкилпиперидинов и 1-ацилокси-2,2,6,6-пиперидинов; иb) a tetraalkylpiperidine derivative selected from the group consists of 2,2,6,6-tetraalkylpiperidin-1-oxides, 1-hydroxy-2,2,6,6-tetraalkylpiperidines, 1-alkoxy-2,2,6,6 Tetraalkylpiperidines and 1-acyloxy-2,2,6,6-piperidines; and c) термопластичный полимерный субстрат.c) a thermoplastic polymer substrate. 5. Композиция по п.1, которая содержит в качестве компонента b) по меньшей мере одно производное тетраалкилпиперидина, выбранное из группы, состоящей из 2,2,6,6-тетраалкилпиперидин-1-оксидов формулы5. The composition according to claim 1, which contains as component b) at least one tetraalkylpiperidine derivative selected from the group consisting of 2,2,6,6-tetraalkylpiperidin-1-oxides of the formula
Figure 00000005
,
Figure 00000005
, 1-гидрокси-2,2,6,6-тетраалкилпиперидинов формулы1-hydroxy-2,2,6,6-tetraalkylpiperidines of the formula
Figure 00000006
,
Figure 00000006
, 1-алкокси-2,2,6,6-тетраалкилпиперидинов формулы1-alkoxy-2,2,6,6-tetraalkylpiperidines of the formula
Figure 00000007
и
Figure 00000007
and 1-ацилокси-2,2,6,6-пиперидинов формулы1-acyloxy-2,2,6,6-piperidines of the formula
Figure 00000008
,
Figure 00000008
, где один из Ra и Rb представляет собойwhere one of R a and R b represents водород или N-заместитель, а другой представляет собой O-заместитель или C-заместитель; илиhydrogen or an N-substituent, and the other is an O-substituent or C-substituent; or как Ra, так и Rb представляют собой водород, O-заместители или C-заместители;both R a and R b are hydrogen, O-substituents or C-substituents; R представляет собой C1-C20алкил, C5-C6циклоалкил или C2-C20алкил, C5-C6циклоалкил или C2-C20алкенил с дополнительными заместителями;R represents C 1 -C 20 alkyl, C 5 -C 6 cycloalkyl or C 2 -C 20 alkyl, C 5 -C 6 cycloalkyl or C 2 -C 20 alkenyl with additional substituents; Ac представляет собой ацильную группу C1-C20карбоновой; иAc represents an acyl group of a C 1 -C 20 carboxylic acid; and R1-R4 каждый представляет собой C1-C4алкил; иR 1 -R 4 each represents C 1 -C 4 alkyl; and R5 и R6, независимо друг от друга, представляют собой водород или заместитель, выбранный из группы, состоящей из C1-C4алкила, C1-C3алкилфенила и фенила; иR 5 and R 6 , independently of one another, are hydrogen or a substituent selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 3 alkylphenyl and phenyl; and R5 и R6 вместе представляют собой оксо-группу.R 5 and R 6 together represent an oxo group. 6. Композиция по п.5, которая содержит в качестве компонента b) по меньшей мере одно производное тетраалкилпиперидина IIIa, IIIb, IIIc или IIId,6. The composition according to claim 5, which contains as component b) at least one derivative of tetraalkylpiperidine IIIa, IIIb, IIIc or IIId, где один из Ra и Rb представляет собойwhere one of R a and R b represents водород или N-заместитель, а другой представляет собой O-заместитель или C-заместитель; илиhydrogen or an N-substituent, and the other is an O-substituent or C-substituent; or как Ra, так и Rb представляют собой водород, O-заместители или C-заместители;both R a and R b are hydrogen, O-substituents or C-substituents; R представляет собой C1-C8алкил, C5-C6циклоалкил или C2-C8алкил, C5-C6циклоалкил или C2-C8алкенил с дополнительными заместителями;R represents C 1 -C 8 alkyl, C 5 -C 6 cycloalkyl or C 2 -C 8 alkyl, C 5 -C 6 cycloalkyl or C 2 -C 8 alkenyl with additional substituents; Ac представляет собой ацильную группу C1-C8карбоновой кислоты; иAc represents an acyl group of a C 1 -C 8 carboxylic acid; and R1-R4 каждый представляет собой метил; иR 1 -R 4 each represents methyl; and R5 и R6 каждый представляет собой водород.R 5 and R 6 each represents hydrogen. 7. Композиция по п.5, которая содержит в качестве компонента b) по меньшей мере одно производное тетраалкилпиперидина IIIa, IIIb, IIIc или IIId,7. The composition according to claim 5, which contains as component b) at least one derivative of tetraalkylpiperidine IIIa, IIIb, IIIc or IIId, где один из Ra и Rb представляет собойwhere one of R a and R b represents водород или N-заместитель, а другой представляет собой O-заместитель или C-заместитель; илиhydrogen or an N-substituent, and the other is an O-substituent or C-substituent; or как Ra, так и Rb представляют собой O-заместители или C-заместители;both R a and R b are O-substituents or C-substituents; R представляет собой C1-C8алкил, C5-C6циклоалкил или C2-C8алкил, C5-C6циклоалкил или C2-C8алкенил, замещенный гидрокси;R is C 1 -C 8 alkyl, C 5 -C 6 cycloalkyl or C 2 -C 8 alkyl, C 5 -C 6 cycloalkyl or C 2 -C 8 alkenyl substituted with hydroxy; Ac представляет собой ацильную группу C1-C8карбоновой кислоты; иAc represents an acyl group of a C 1 -C 8 carboxylic acid; and R1-R4 каждый представляет собой метил; иR 1 -R 4 each represents methyl; and R5 и R6 каждый представляет собой водород.R 5 and R 6 each represents hydrogen. 8. Композиция по п.5, которая содержит в качестве компонента b), по меньшей мере, одно производное тетраалкилпиперидина IIIc или IIId, выбранное из группы, состоящей из8. The composition according to claim 5, which contains as component b) at least one derivative of tetraalkylpiperidine IIIc or IIId selected from the group consisting of 1-Циклогексилокси-2,2,6,6-тетраметил-4-октадециламинопиперидина,1-Cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-octadecylaminopiperidine, бис(1-Октилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)себацината,bis (1-Octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) sebacinate, 2,4-бис[(1-Циклогексилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)бутиламино]-6-(2-гидроксиэтиламино-s-триазина,2,4-bis [(1-Cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butylamino] -6- (2-hydroxyethylamino-s-triazine, бис(1-Циклогексилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)адипата,bis (1-Cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) adipate, 2,4-бис[(1-циклогексилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)бутиламино]-6-хлор-s-триазина,2,4-bis [(1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butylamino] -6-chloro-s-triazine, 1-(2-Гидрокси-2-метилпропокси)-4-гидрокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидина,1- (2-Hydroxy-2-methylpropoxy) -4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 1-(2-Гидрокси-2-метилпропокси)-4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидина,1- (2-Hydroxy-2-methylpropoxy) -4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 1-(2-Гидрокси-2-метилпропокси)-4-октадеканоилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидина,1- (2-Hydroxy-2-methylpropoxy) -4-octadecanoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, бис(1-(2-Гидрокси-2-метилпропокси)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)себацината,bis (1- (2-Hydroxy-2-methylpropoxy) -2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) sebacinate, бис(1-(2-Гидрокси-2-метилпропокси)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)адипата,bis (1- (2-Hydroxy-2-methylpropoxy) -2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) adipate, 2,4-бис{N-[1-(2-Гидрокси-2-метилпропокси)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил]-N-бутиламино}-6-(2-гидроксиэтиламино)-s-триазина,2,4-bis {N- [1- (2-Hydroxy-2-methylpropoxy) -2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl] -N-butylamino} -6- (2-hydroxyethylamino) -s triazine, продукта реакции 2,4-бис[(1-циклогексилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)бутиламино]-6-хлор-5-триазина с N,N'-бис(3-аминопропил)этилендиамином),reaction product of 2,4-bis [(1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butylamino] -6-chloro-5-triazine with N, N'-bis (3-aminopropyl) ethylenediamine ), 2,4-бис[(1-Циклогексилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)бутиламино]-6-(2-гидроксиэтиламино-s-триазина,2,4-bis [(1-Cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butylamino] -6- (2-hydroxyethylamino-s-triazine, олигомерного соединения, которое является продуктом конденсации 4,4'-гексаметиленбис(амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина) и 2,4-дихлор-6-[(1-циклогексилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)бутиламино]-s-триазина с 2-хлор-4,6-бис(дибутиламино)-s-триазином на конце,oligomeric compound, which is a condensation product of 4,4'-hexamethylenebis (amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine) and 2,4-dichloro-6 - [(1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine -4-yl) butylamino] -s-triazine with 2-chloro-4,6-bis (dibutylamino) -s-triazine at the end, соединения формулыcompounds of the formula
Figure 00000009
Figure 00000009
 и соединения формулыand compounds of the formula
Figure 00000010
Figure 00000010
 где n равно от 1 до 15.where n is from 1 to 15. 9. Композиция по п.1, которая содержит9. The composition according to claim 1, which contains a) соль фосфиновой кислоты, представленной структурной формулой (I) или (II),a) a salt of phosphinic acid represented by structural formula (I) or (II), гдеWhere один из R1 и R2 представляет собой водород или C1-C8алкил; или как R1, так и R2 представляет собой C1-C8алкил; иone of R 1 and R 2 represents hydrogen or C 1 -C 8 alkyl; or both R 1 and R 2 are C 1 -C 8 alkyl; and R3 представляет собой C1-C10алкилен, C2-C10алкилен, прерываемый фениленом, фенилен, (C1-C4алкил)1-3фенилен или фенил-C1-C4алкилен;R 3 is C 1 -C 10 alkylene, C 2 -C 10 alkylene interrupted by phenylene, phenylene, (C 1 -C 4 alkyl) 1-3 phenylene or phenyl-C 1 -C 4 alkylene; b) по меньшей мере, одно производное тетраалкилпиперидина IIIc или IIId, выбранное из группы, состоящей изb) at least one tetraalkylpiperidine derivative IIIc or IIId selected from the group consisting of 1-Циклогексилокси-2,2,6,6-тетраметил-4-октадециламинопиперидина,1-Cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-octadecylaminopiperidine, бис(1-Октилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)себацината,bis (1-Octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) sebacinate, 2,4-бис[(1-Циклогексилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)бутиламино]-6-(2-гидроксиэтиламино-s-триазина,2,4-bis [(1-Cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butylamino] -6- (2-hydroxyethylamino-s-triazine, бис(1-Циклогексилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)адипата,bis (1-Cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) adipate, 2,4-бис[(1-Циклогексилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)бутиламино]-6-хлор-s-триазина,2,4-bis [(1-Cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butylamino] -6-chloro-s-triazine, 1-(2-Гидрокси-2-метилпропокси)-4-гидрокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидина,1- (2-Hydroxy-2-methylpropoxy) -4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 1-(2-Гидрокси-2-метилпропокси)-4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидина,1- (2-Hydroxy-2-methylpropoxy) -4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 1-(2-Гидрокси-2-метилпропокси)-4-октадеканоилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидина,1- (2-Hydroxy-2-methylpropoxy) -4-octadecanoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, бис(1-(2-Гидрокси-2-метилпропокси)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)себацината,bis (1- (2-Hydroxy-2-methylpropoxy) -2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) sebacinate, бис(1-(2-Гидрокси-2-метилпропокси)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)адипата,bis (1- (2-Hydroxy-2-methylpropoxy) -2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) adipate, 2,4-бис{N-[1-(2-Гидрокси-2-метилпропокси)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил]-N-бутиламино}-6-(2-гидроксиэтиламино)-s-триазина,2,4-bis {N- [1- (2-Hydroxy-2-methylpropoxy) -2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl] -N-butylamino} -6- (2-hydroxyethylamino) -s triazine, продукта реакции 2,4-бис[(1-циклогексилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)бутиламино]-6-хлор-s-триазина с N,N'-бис(3-аминопропил)этилендиамином),the reaction product of 2,4-bis [(1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butylamino] -6-chloro-s-triazine with N, N'-bis (3-aminopropyl) ethylenediamine ), 2,4-бис[(1-Циклогексилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)бутиламино]-6-(2-гидроксиэтиламино-s-триазина,2,4-bis [(1-Cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butylamino] -6- (2-hydroxyethylamino-s-triazine, олигомерного соединения, которое является продуктом конденсации 4,4'-гексаметиленбис(амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина) и 2,4-дихлор-6-[(1-циклогексилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)бутиламино]-s-триазина с 2-хлор-4,6-бис(дибутиламино)-s-триазином на конце,oligomeric compound, which is a condensation product of 4,4'-hexamethylenebis (amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine) and 2,4-dichloro-6 - [(1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine -4-yl) butylamino] -s-triazine with 2-chloro-4,6-bis (dibutylamino) -s-triazine at the end, соединения формулыcompounds of the formula
Figure 00000009
Figure 00000009
 и соединения формулыand compounds of the formula
Figure 00000011
Figure 00000011
 где n равно от 1 до 15; иwhere n is from 1 to 15; and с) термопластичный полимер, выбранный из группы, состоящей из полиолефиновых гомополимеров и сополимеров олефинов друг с другом или с виниловыми мономерами.c) a thermoplastic polymer selected from the group consisting of polyolefin homopolymers and copolymers of olefins with each other or with vinyl monomers. 10. Композиция по п.1 для применения в качестве огнезащитного агента.10. The composition according to claim 1 for use as a flame retardant agent. 11. Смесь, которая содержит11. A mixture that contains a) соль фосфиновой кислоты, представленной структурными формуламиa) a salt of phosphinic acid represented by structural formulas
Figure 00000001
или
Figure 00000002
,
Figure 00000001
or
Figure 00000002
, где один из R1 и R2 представляет собой водород или C1-C8алкил; или как R1, так и R2 представляет собой C1-C8алкил; иwhere one of R 1 and R 2 represents hydrogen or C 1 -C 8 alkyl; or both R 1 and R 2 are C 1 -C 8 alkyl; and R3 представляет собой C1-C10алкилен, C2-C10алкилен, прерываемый фениленом, фенилен, (C1-C4алкил)1-3фенилен или фенил-C1-C4алкилен;R 3 is C 1 -C 10 alkylene, C 2 -C 10 alkylene interrupted by phenylene, phenylene, (C 1 -C 4 alkyl) 1-3 phenylene or phenyl-C 1 -C 4 alkylene; b) производное тетраалкилпиперидина или тетраалкилпиперазина, выбранное из группы, состоящей из 2,2,6,6-тетраалкилпиперидин-1-оксидов, 1-гидрокси-2,2,6,6-тетраалкилпиперидинов, 1-алкокси-2,2,6,6-тетраалкилпиперидинов и 1-ацилокси-2,2,6,6-пиперидинов.b) a derivative of tetraalkylpiperidine or tetraalkylpiperazine selected from the group consisting of 2,2,6,6-tetraalkylpiperidin-1-oxides, 1-hydroxy-2,2,6,6-tetraalkylpiperidines, 1-alkoxy-2,2,6 , 6-tetraalkylpiperidines and 1-acyloxy-2,2,6,6-piperidines. 12. Способ придания огнезащитных свойства полимерному субстрату, где способ включает добавление к полимерному субстрату компонента c) смеси по п.1. 12. A method of imparting flame retardant properties to a polymer substrate, wherein the method comprises adding to the polymer substrate component c) of the mixture according to claim 1.
RU2012145171/04A 2010-03-25 2011-03-23 FIRE PROTECTIVE COMPOSITIONS OF PHOSPHIC ACID SALTS AND NITROXYL DERIVATIVES RU2012145171A (en)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US31731010P 2010-03-25 2010-03-25
EP10157805.2 2010-03-25
US61/317310 2010-03-25
EP10157805 2010-03-25
PCT/EP2011/054387 WO2011117266A1 (en) 2010-03-25 2011-03-23 Flame retardant compositions of phosphinic acid salts and nitroxyl derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012145171A true RU2012145171A (en) 2014-04-27

Family

ID=42312929

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012145171/04A RU2012145171A (en) 2010-03-25 2011-03-23 FIRE PROTECTIVE COMPOSITIONS OF PHOSPHIC ACID SALTS AND NITROXYL DERIVATIVES

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP2550321A1 (en)
JP (1) JP5615425B2 (en)
KR (2) KR20150024901A (en)
CN (1) CN102834445A (en)
RU (1) RU2012145171A (en)
TW (1) TW201202325A (en)
WO (1) WO2011117266A1 (en)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102850722B (en) * 2012-09-07 2015-08-19 广东生益科技股份有限公司 Composition epoxy resin and the prepreg using it to make and copper-clad laminate
CN102838842A (en) * 2012-09-14 2012-12-26 广东生益科技股份有限公司 Epoxy resin composition and prepreg and copper-clad laminate produced therefrom
DE102012022482A1 (en) 2012-11-19 2014-05-22 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Polymer composition with improved long-term stability, moldings produced therefrom and uses
DE102013005307A1 (en) 2013-03-25 2014-09-25 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Use of organic oxyimides as flame retardants for plastics and flame-retardant plastic composition and molded part produced therefrom
DE102013012487A1 (en) * 2013-07-26 2015-01-29 Clariant International Ltd. Composition of a thermoplastic polymer and a synergistic mixture of certain aminoethers and finely divided phosphinates
DE102014210214A1 (en) 2014-05-28 2015-12-03 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Use of oxyimide-containing copolymers or polymers as flame retardants, stabilizers, rheology modifiers for plastics, initiators for polymerization and grafting processes, crosslinking or coupling agents, and also plastic molding compositions containing such copolymers or polymers
DE102014211276A1 (en) 2014-06-12 2015-12-17 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Use of hydroxybenzotriazole derivatives and / or hydroxyindazole derivatives as flame retardants for plastics and flame-retardant plastic molding compound
KR101863421B1 (en) * 2015-12-30 2018-05-31 한화토탈 주식회사 Halogen-free Flame retarding Polypropylene Resin Composition
KR101855267B1 (en) * 2016-09-19 2018-05-04 롯데케미칼 주식회사 Resin composition for preparing polyolefin based flame retardant foamed articles and flame retardant foamed articles therefrom
TW201930570A (en) 2017-11-13 2019-08-01 瑞士商科萊恩塑料和塗料公司 Novel flame retardant compositions for polyolefins
WO2020115522A1 (en) 2018-12-03 2020-06-11 Italmatch Chemicals S.P.A. Polyolefins halogen-free flame retardant moulding compositions comprising an inorganic hypophosphorous acid metal salt
JP7288840B2 (en) * 2019-11-14 2023-06-08 信越ポリマー株式会社 Method for producing thermoplastic polyurethane elastomer composition
KR102830470B1 (en) * 2020-02-21 2025-07-04 피에스 저팬 가부시끼가이샤 Styrenic resin composition, flame retardant styrenic resin composition and molded article, and patch antenna
JP7552114B2 (en) * 2020-07-15 2024-09-18 株式会社レゾナック Resin composition and conductive substrate
JP7625392B2 (en) * 2020-10-23 2025-02-03 Ｐｓジャパン株式会社 Flame-retardant styrene-based resin composition and molded article
EP4365225A1 (en) 2022-11-04 2024-05-08 Clariant International Ltd Flame-retardant composition, polymer composition comprising same and use thereof
JP2024149247A (en) * 2023-04-07 2024-10-18 出光ファインコンポジット株式会社 Resin composition
CN118006123A (en) * 2024-03-15 2024-05-10 上海金发科技发展有限公司 A low-acid halogen-free flame retardant and its preparation method and a flame-retardant polyamide composite material and its application

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3030331A (en) 1957-08-22 1962-04-17 Gen Electric Process for preparing copolyesters comprising reacting a carbonyl halide with a dicarboxylic acid and a dihydroxy compound in the presence of a tertiary amine
BE570531A (en) 1957-08-22
ZA763556B (en) 1975-06-20 1977-05-25 Masonite Corp Product containing aluminia trihydrate and a source of b2o3 and method
US4286083A (en) 1976-12-29 1981-08-25 General Electric Company Method of preparing polyester carbonates
US4263201A (en) 1978-12-07 1981-04-21 General Electric Company Flame retardant polycarbonate composition
US4552704A (en) 1983-12-27 1985-11-12 General Electric Company Process for the production of aromatic carbonates
US5124378A (en) 1987-09-21 1992-06-23 Ciba-Geigy Corporation Stabilization of ambient cured coatings
US5112890A (en) 1987-09-21 1992-05-12 Ciba-Geigy Corporation Stabilization of acid catalyzed thermoset resins
US5204473A (en) 1987-09-21 1993-04-20 Ciba-Geigy Corporation O-substituted N-hydroxy hindered amine stabilizers
US5004770A (en) 1988-10-19 1991-04-02 Ciba-Geigy Corporation Polymeric substrates stabilized with N-substituted hindered amines
US5096950A (en) 1988-10-19 1992-03-17 Ciba-Geigy Corporation Polyolefin compositions stabilized with NOR-substituted hindered amines
US5145893A (en) 1989-03-21 1992-09-08 Ciba-Geigy Corporation Non-migrating 1-hydrocarbyloxy hindered amine derivatives as polymer stabilizers
DE69009992T2 (en) 1989-12-28 1995-01-12 Asahi Kasei Kogyo K.K., Osaka CONTINUOUS PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC CARBONATES.
JPH0692529B2 (en) 1989-12-28 1994-11-16 日本ジーイープラスチックス株式会社 Method for producing aromatic polycarbonate
JP3023490B2 (en) * 1991-05-29 2000-03-21 住化プラステック株式会社 Antioxidant resin composition
US5216156A (en) 1992-05-05 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Non-migrating 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1,3,5-triazine derivatives
KR100540156B1 (en) * 1997-06-30 2005-12-29 시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드 Flame retardant compositions
US5844026A (en) 1997-06-30 1998-12-01 Ciba Specialty Chemicals Corporation N,N',N''-tris{2,4-bis Hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetra-methylpiperidin-4-yl)alkylamino!-s-triazin-6-yl}-3,3'-ethylenediiminodipropylamines, their isomers and bridged derivatives and polymer compositions stabilized therewith
DE19734437A1 (en) * 1997-08-08 1999-02-11 Clariant Gmbh Synergistic combination of flame retardants for polymers
ITMI980366A1 (en) 1998-02-25 1999-08-25 Ciba Spec Chem Spa PREPARATION OF STERICALLY PREVENTED AMINE ETHERS
US6271377B1 (en) 1999-02-25 2001-08-07 Ciba Specialty Chemicals Corporation Hydroxy-substituted N-alkoxy hindered amines and compositions stabilized therewith
DE60133181T2 (en) * 2000-02-22 2009-03-12 Ciba Holding Inc. STABILIZER MIXTURES FOR POLYOLEFINE
CZ304440B6 (en) 2000-05-19 2014-05-07 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Process for reducing polypropylene molecular weight by making use of hydroxylamine esters
US6730720B2 (en) 2000-12-27 2004-05-04 General Electric Company Method for reducing haze in a fire resistant polycarbonate composition
US6727302B2 (en) 2001-04-03 2004-04-27 General Electric Company Transparent, fire-resistant polycarbonate
US6660787B2 (en) 2001-07-18 2003-12-09 General Electric Company Transparent, fire-resistant polycarbonate compositions
DE10309385B4 (en) * 2003-03-03 2007-01-18 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Flame retardant stabilizer combination for thermoplastic polymers and their use as well as flameproof plastic molding compounds
DE10317487A1 (en) * 2003-04-16 2004-01-22 Ticona Gmbh Fire retardant combination for thermoplastics, e.g. in coating materials, comprises a magnesium, calcium, aluminum or zinc salt of a phosphinic or diphosphinic acid plus another organophosphorus compound
CN100500744C (en) * 2003-07-18 2009-06-17 西巴特殊化学品控股有限公司 Flame-retardant polylactic acid
JP2008038149A (en) * 2005-11-10 2008-02-21 Asahi Kasei Chemicals Corp Resin composition with excellent flame retardancy
CA2636831C (en) * 2006-02-01 2014-08-12 Ciba Holding Inc. Stabilizer composition for polymers
JPWO2009031284A1 (en) * 2007-09-03 2010-12-09 ユニチカ株式会社 Resin composition and molded body using the same
US8349923B2 (en) * 2007-12-21 2013-01-08 Basf Se Flame retardant compositions comprising sterically hindered amines
JP5129018B2 (en) * 2008-05-15 2013-01-23 旭化成ケミカルズ株式会社 Flame retardant resin composition

Also Published As

Publication number Publication date
WO2011117266A1 (en) 2011-09-29
JP2013523904A (en) 2013-06-17
EP2550321A1 (en) 2013-01-30
CN102834445A (en) 2012-12-19
KR20150024901A (en) 2015-03-09
KR20120135428A (en) 2012-12-13
JP5615425B2 (en) 2014-10-29
TW201202325A (en) 2012-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012145171A (en) FIRE PROTECTIVE COMPOSITIONS OF PHOSPHIC ACID SALTS AND NITROXYL DERIVATIVES
JP2012532239A5 (en)
CN102471533B (en) Phenylphosphonate flame retardant compositions
JP2016531962A5 (en)
DE3852742T3 (en) N-substituted hindered amine stabilizers.
RU2354664C2 (en) Concentrated forms of water-based light-stabilisers made by heterophase polymerisation technique
DE69030362T2 (en) Stabilized organic material
CN104169350B (en) NOR HALS compounds as fire retardant
NL1011394C2 (en) Preparation of sterically hindered amine ethers.
JP2006507400A5 (en)
JP2011506723A5 (en)
KR102326228B1 (en) Sulfenamides as flame retardants
CA2467711A1 (en) Flame retardant compositions
CA2501384A1 (en) Flame retardant compositions
EP0003542A1 (en) Polyalkylpiperidine derivatives of s-triazines, their use as stabilizers for polymers and polymers thus stabilized
Wilén et al. Design and utilization of nitrogen containing flame retardants based on N-alkoxyamines, azoalkanes and related compounds
EP4069757A1 (en) Flame retardant polymer comprising phosphorus-containing repeating units, plastic composition comprising the flame retardant polymer, process for producing the flame retardant polymer and use thereof
BRPI0821189A8 (en) COMPOUNDS OF BIGUANIDINES AND TRIAZINES, AS WELL AS PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND USE
JP2013532749A5 (en)
CN103025812B (en) Phosphinic acid hydrazide flame retardant compositions
WO2012013565A1 (en) Phosphinic acid hydrazide flame retardant compositions
TH37924B (en) Flame retardant elements
KR0155259B1 (en) N-substituted sterically hindered amine compounds
TH67056A (en) Flame retardant elements
TH52971B (en) Flame retardant polymer electrical components

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20150623