RU2012142172A - Азотсодержащее гетероциклическое соединение и способ его получения - Google Patents
Азотсодержащее гетероциклическое соединение и способ его получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012142172A RU2012142172A RU2012142172/04A RU2012142172A RU2012142172A RU 2012142172 A RU2012142172 A RU 2012142172A RU 2012142172/04 A RU2012142172/04 A RU 2012142172/04A RU 2012142172 A RU2012142172 A RU 2012142172A RU 2012142172 A RU2012142172 A RU 2012142172A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- unsubstituted
- substituted
- formula
- compound represented
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 title claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 11
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 7
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims abstract 7
- NQADKACVZBARIW-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=CC(N)=[N+]1[O-] Chemical class CC1=CC=CC(N)=[N+]1[O-] NQADKACVZBARIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- QUXLCYFNVNNRBE-UHFFFAOYSA-N 6-methylpyridin-2-amine Chemical class CC1=CC=CC(N)=N1 QUXLCYFNVNNRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- NCOAUAQAGJGMLW-UHFFFAOYSA-N CCOC(=O)NC1=CC=CC(C)=[N+]1[O-] Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(C)=[N+]1[O-] NCOAUAQAGJGMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- NNDASDMUUQRZKG-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=CC=[N+]1[O-] Chemical class NC1=CC=CC=[N+]1[O-] NNDASDMUUQRZKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- -1 nitrogen-containing heterocyclic compound Chemical class 0.000 claims 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 10
- 125000005223 heteroarylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims 8
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 5
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N diphosgene Chemical compound ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N thionyl bromide Chemical compound BrS(Br)=O HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N triphosgene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABKDZANKXKCXKG-UHFFFAOYSA-B P(=O)([O-])([O-])[O-].[W+4].P(=O)([O-])([O-])[O-].P(=O)([O-])([O-])[O-].P(=O)([O-])([O-])[O-].[W+4].[W+4] Chemical compound P(=O)([O-])([O-])[O-].[W+4].P(=O)([O-])([O-])[O-].P(=O)([O-])([O-])[O-].P(=O)([O-])([O-])[O-].[W+4].[W+4] ABKDZANKXKCXKG-UHFFFAOYSA-B 0.000 claims 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- DGUKXCVHOUQPPA-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid tungsten Chemical compound [W].OP(O)(O)=O DGUKXCVHOUQPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims 1
- AVFBYUADVDVJQL-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxotungsten;hydrate Chemical class O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.OP(O)(O)=O AVFBYUADVDVJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Замещенный аминопиридин-N-оксид, представленный формулой (1):[Химическая формула 1]в формуле (1) каждый из Rи Rнезависимо представляет собой атом водорода или незамещенную или замещенную алкильную группу; и Rи Rвместе могут образовывать цикл,Rпредставляет собой атом водорода, незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу или незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу;Rпредставляет собой незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную гетероарилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкилсульфонильную группу или незамещенную или замещенную арилсульфонильную группу;A представляет собой гидроксильную группу, тиольную группу, аминогруппу, нитрогруппу, атом галогена или органическую группу;m представляет собой любое из целых чисел от 1 до 4; иk представляет собой любое из целых чисел от 0 до 3,в которой k+m≤4,при условии, что 2-этоксикарбониламино-6-метилпиридин-N-оксид исключен.2. Способ получения замещенного производного амино-6-метилпиридин-N-оксида, представленного формулой (1-a), включающий окисление замещенного производного амино-6-метилпиридина, представленного формулой (2), с применением пероксида в присутствии соли вольфрамофосфорной кислоты, представленной формулой (3):[Химическая формула 2]Q[PWO] (3)в которыхA представляет собой гидроксильную группу, тиольную группу, аминогруппу, нитрогруппу, атом галогена или органическую группу;k представляет собой любое из целых чисел от 0 до 3;Rпре�
Claims (21)
1. Замещенный аминопиридин-N-оксид, представленный формулой (1):
[Химическая формула 1]
в формуле (1) каждый из R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода или незамещенную или замещенную алкильную группу; и R1 и R2 вместе могут образовывать цикл,
R3 представляет собой атом водорода, незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу или незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу;
R4 представляет собой незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную гетероарилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкилсульфонильную группу или незамещенную или замещенную арилсульфонильную группу;
A представляет собой гидроксильную группу, тиольную группу, аминогруппу, нитрогруппу, атом галогена или органическую группу;
m представляет собой любое из целых чисел от 1 до 4; и
k представляет собой любое из целых чисел от 0 до 3,
в которой k+m≤4,
при условии, что 2-этоксикарбониламино-6-метилпиридин-N-оксид исключен.
2. Способ получения замещенного производного амино-6-метилпиридин-N-оксида, представленного формулой (1-a), включающий окисление замещенного производного амино-6-метилпиридина, представленного формулой (2), с применением пероксида в присутствии соли вольфрамофосфорной кислоты, представленной формулой (3):
[Химическая формула 2]
Q3[PW4O24] (3)
в которых
A представляет собой гидроксильную группу, тиольную группу, аминогруппу, нитрогруппу, атом галогена или органическую группу;
k представляет собой любое из целых чисел от 0 до 3;
R3 представляет собой атом водорода, незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу или незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу;
R4 представляет собой незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную гетероарилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкилсульфонильную группу или незамещенную или замещенную арилсульфонильную группу;
m представляет собой любое из целых чисел от 1 до 4;
в которых k+m≤4; и
Q представляет собой катион четвертичного азота.
3. Способ получения замещенного производного амино-6-метилпиридин-N-оксида по п.2, в котором R3 в формуле (2) и в формуле (1-a) представляет собой атом водорода.
4. Способ получения замещенного производного амино-6-метилпиридин-N-оксида по п.2, в котором катион четвертичного азота, который представлен Q в формуле (3), представляет собой катион четвертичного аммония.
5. Способ получения замещенного производного амино-6-метилпиридин-N-оксида по п.2, в котором соль вольфрамофосфорной кислоты, представленную формулой (3), получают без процедуры выделения после ее получения.
6. Способ получения соединения, представленного формулой (5), включающий взаимодействие соединения, представленного формулой (4), с галогенирующим агентом:
[Химическая формула 3]
в которых каждый из a1-a4 независимо представляет собой атом углерода, атом азота, атом кислорода или атом серы;
каждый из R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода или незамещенную или замещенную алкильную группу; и R1 и R2 вместе могут образовывать цикл;
A представляет собой гидроксильную группу, тиольную группу, аминогруппу, нитрогруппу, атом галогена или органическую группу;
n представляет собой любое из целых чисел от 0 до 4; и
несколько групп A может связываться с образованием цикла, когда n равно 2 или более; и
X представляет собой атом галогена.
7. Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения по п.6, в котором все a1-a4 в формуле (4) и формуле (5) представляют собой атомы углерода.
8. Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения по п.6, в котором по меньшей мере один из заместителей A в формуле (4) и формуле (5) представляет собой группу, представленную формулой (6):
[Химическая формула 4]
в формуле (6) * указывает место связывания;
R5 представляет собой атом водорода, незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную гетероарилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкилсульфонильную группу или незамещенную или замещенную арилсульфонильную группу;
R6 представляет собой незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную гетероарилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкилсульфонильную группу или незамещенную или замещенную арилсульфонильную группу; и R5 и R6 могут связываться с образованием цикла.
9. Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения по п.6, в котором соединение, представленное формулой (4), представляет собой соединение, представленное формулой (7), и соединение, представленное формулой (5), представляет собой соединение, представленное формулой (8):
[Химическая формула 5]
в формуле (7) A, R1 и R2 имеют те же значения, которые указаны выше;
l представляет собой любое из целых чисел от 0 до 3;
R5 представляет собой атом водорода, незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную гетероарилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкилсульфонильную группу или незамещенную или замещенную арилсульфонильную группу;
R6 представляет собой незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную гетероарилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкилсульфонильную группу или незамещенную или замещенную арилсульфонильную группу; и R5 и R6 могут связываться с образованием цикла.
[Химическая формула 6]
в формуле (8) A, l, R1, R2, X, R5 и R6 имеют те же значения, которые указаны выше.
10. Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения по п.8, в котором R5 представляет собой незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу или незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу.
11. Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения по п.6, в котором галогенирующий агент представляет собой по меньшей мере один агент, выбранный из группы, состоящей из тионилхлорида, тионилбромида и сульфурилхлорида.
12. Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения по п.6, в котором реакцию осуществляют в присутствии источника галоген-ионов, который растворим в органическом растворителе.
13. Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения по п.6, в котором галогенирующий агент представляет собой по меньшей мере один агент, выбранный из группы, состоящей из фосгена, дифосгена, трифосгена и оксихлорида фосфора.
14. Способ получения соединения, представленного формулой (11), включающий
стадию превращения соединения, представленного формулой (9), в соединение, представленное формулой (10); и
стадию взаимодействия соединения, представленного формулой (10), с галогенирующим агентом для превращения в соединение, представленное формулой (11):
[Химическая формула 7]
в которых каждый из R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода или незамещенную или замещенную алкильную группу; и R1 и R2 вместе могут образовывать цикл;
R6 представляет собой незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную гетероарилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкилсульфонильную группу или незамещенную или замещенную арилсульфонильную группу;
R7 представляет собой незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную гетероарилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкилсульфонильную группу или незамещенную или замещенную арилсульфонильную группу;
A представляет собой гидроксильную группу, тиольную группу, аминогруппу, нитрогруппу, атом галогена или органическую группу;
X представляет собой атом галогена;
m представляет собой любое из целых чисел от 1 до 4; и
k представляет собой любое из целых чисел от 0 до 3;
в которых k+m≤4.
15. Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения по п.14,
в котором стадию синтеза соединения, представленного формулой (11), осуществляют в присутствии источника галоген-ионов, который растворим в органическом растворителе.
16. Способ получения соединения, представленного формулой (13), включающий взаимодействие соединения, представленного формулой (9), с галогенирующим агентом в присутствии соединения, представленного формулой (12).
[Химическая формула 8]
[Химическая формула 9]
R8X1 (12)
в которых каждый из R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода или незамещенную или замещенную алкильную группу; и R1 и R2 вместе могут образовывать цикл;
R6 представляет собой незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную гетероарилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкилсульфонильную группу или незамещенную или замещенную арилсульфонильную группу;
R8 представляет собой незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу или незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу;
A представляет собой гидроксильную группу, тиольную группу, аминогруппу, нитрогруппу, атом галогена или органическую группу;
m представляет собой любое из целых чисел от 1 до 4;
k представляет собой любое из целых чисел от 0 до 3;
в которых k+m≤4;
Х представляет собой атом галогена; и
Х1 представляет собой атом хлора или атом брома.
17. Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения по п.16, в котором реакцию осуществляют в присутствии источника галоген-ионов, который растворим в органическом растворителе.
18. Способ получения по п.12, 15 или 17, в котором источник галоген-ионов, который растворим в органическом растворителе, представляет собой галогенированную соль аммония или галогенированную соль фосфония.
19. Способ получения по п.12, 15 или 17, в котором источник галоген-ионов, который растворим в органическом растворителе, представляет собой галогенидную соль третичного или четвертичного алкиламмония, содержащую C2-алкильную группу или алкильную группу с большим числом атомов углерода, или галогенидную соль алкилфосфония, содержащую C2-алкильную группу или алкильную группу с большим числом атомов углерода.
20. Способ получения по любому из пп.14-17, в котором галогенирующий агент представляет собой по меньшей мере один агент, выбранный из группы, состоящей из тионилхлорида, тионилбромида, оксихлорида фосфора, сульфурилхлорида, фосгена, дифосгена и трифосгена.
21. Способ получения по п.18, в котором галогенирующий агент представляет собой по меньшей мере один агент, выбранный из группы, состоящей из тионилхлорида, тионилбромида, оксихлорида фосфора, сульфурилхлорида, фосгена, дифосгена и трифосгена.
21. Способ получения по п.19, в котором галогенирующий агент представляет собой по меньшей мере один агент, выбранный из группы, состоящей из тионилхлорида, тионилбромида, оксихлорида фосфора, сульфурилхлорида, фосгена, дифосгена и трифосгена.
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010-087916 | 2010-04-06 | ||
| JP2010087915 | 2010-04-06 | ||
| JP2010-087915 | 2010-04-06 | ||
| JP2010087916 | 2010-04-06 | ||
| JP2010-107195 | 2010-05-07 | ||
| JP2010107195 | 2010-05-07 | ||
| PCT/JP2011/057521 WO2011125568A1 (ja) | 2010-04-06 | 2011-03-28 | 含窒素複素環化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012142172A true RU2012142172A (ru) | 2014-05-20 |
| RU2533708C2 RU2533708C2 (ru) | 2014-11-20 |
Family
ID=44762519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012142172/04A RU2533708C2 (ru) | 2010-04-06 | 2011-03-28 | Азотсодержащее гетероциклическое соединение и способ его получения |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US8703959B2 (ru) |
| EP (3) | EP2842944B1 (ru) |
| JP (1) | JP5499160B2 (ru) |
| KR (1) | KR101421862B1 (ru) |
| CN (1) | CN102844302B (ru) |
| AU (1) | AU2011236155B2 (ru) |
| BR (3) | BR122017022932B1 (ru) |
| IL (3) | IL222184A (ru) |
| RU (1) | RU2533708C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011125568A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101409137B1 (ko) | 2010-03-12 | 2014-06-17 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 피리딘 고리 함유 화합물, 및 할로겐화피콜린 유도체 및 테트라졸릴옥심 유도체의 제조 방법 |
| CN103664885A (zh) * | 2013-12-12 | 2014-03-26 | 武汉工程大学 | 苯并咪唑型质子泵抑制剂中间体的制备方法 |
| US20180194769A1 (en) | 2015-07-06 | 2018-07-12 | Rodin Therapeutics, Inc. | Hetero-halo inhibitors of histone deacetylase |
| US10421756B2 (en) | 2015-07-06 | 2019-09-24 | Rodin Therapeutics, Inc. | Heterobicyclic N-aminophenyl-amides as inhibitors of histone deacetylase |
| DK3570834T3 (en) | 2017-01-11 | 2022-02-28 | Alkermes Inc | Bicyclic inhibitors of histone deacetylase |
| AU2018313094A1 (en) | 2017-08-07 | 2020-02-20 | Rodin Therapeutics, Inc. | Bicyclic inhibitors of histone deacetylase |
| CN109761859B (zh) * | 2019-03-04 | 2021-06-08 | 济宁康德瑞化工科技有限公司 | 一种有机胺氧化物的制备方法 |
| CN118719136A (zh) * | 2024-06-12 | 2024-10-01 | 清华大学 | 用于双环二烯烃化合物环氧化的催化剂及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3047579A (en) | 1958-07-18 | 1962-07-31 | Shell Oil Co | Process for preparing n-oxides |
| US3907798A (en) * | 1966-06-15 | 1975-09-23 | Sterling Drug Inc | Preparation of 4H-pyrido{8 1,2-a{9 pyrimidin-4-ones from cyclic alkylidene 2-pyridylaminomethylenemalonates |
| US4211873A (en) * | 1978-07-25 | 1980-07-08 | The Dow Chemical Company | Preparation of chloromethylpyridines |
| SU943235A1 (ru) * | 1980-10-24 | 1982-07-15 | Гродненский государственный медицинский институт | Способ получени ациламинопиридинов |
| IT1186782B (it) | 1985-10-18 | 1987-12-16 | Montedison Spa | Processo per la preparazione di fenilpropanoni |
| KR0134906B1 (ko) * | 1988-01-27 | 1998-04-22 | 알퐁스 아아르 노에 | 제초제로서 유용한 o-카르복시아릴이미다졸리논 화합물의 중간체 및 그 제조방법 |
| US4861887A (en) | 1988-01-27 | 1989-08-29 | American Cyanamid Company | Herbicidal o-(substituted, aminomethylbenzoic, nicotinic and quinoline-3-carboxylic acids, esters, and salts |
| DE4212595A1 (de) | 1992-02-19 | 1993-08-26 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 2-chlor-5-methyl-pyridin |
| US5300478A (en) * | 1993-01-28 | 1994-04-05 | Zeneca Limited | Substituted fused pyrazolo compounds |
| FR2720396B1 (fr) | 1994-05-27 | 1996-06-28 | Adir | Nouveaux N-pyridyl carboxamides et dérivés leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| US6011029A (en) | 1996-02-26 | 2000-01-04 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of farnesyl protein transferase |
| US5872136A (en) * | 1996-04-03 | 1999-02-16 | Merck & Co., Inc. | Arylheteroaryl inhibitors of farnesyl-protein transferase |
| WO1997036901A1 (en) * | 1996-04-03 | 1997-10-09 | Merck & Co., Inc. | Inhibitors of farnesyl-protein transferase |
| JPH10324678A (ja) | 1997-05-22 | 1998-12-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | ピリジン−ｎ−オキシド類の製造方法及び溶液 |
| JP2003231677A (ja) | 2002-02-05 | 2003-08-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 含窒素芳香族ｎ−オキシド類の製造方法とその触媒 |
| KR20050025453A (ko) | 2003-09-08 | 2005-03-14 | 주식회사 코오롱 | 피리딘 및 그 유도체의 산화방법 |
| JP4072623B2 (ja) | 2004-03-09 | 2008-04-09 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | ピリジン−ｎ−オキシド類の製造方法 |
| CA2593439C (en) * | 2005-01-14 | 2014-02-25 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Thiazole-4-carboxamide derivatives as mglur5 antagonists |
| ES2476840T3 (es) | 2005-03-04 | 2014-07-15 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Derivados de piridina-2-carboxamida como antagonistas de MGLUR5 |
| CN1982297A (zh) * | 2005-12-13 | 2007-06-20 | 天津维智精细化工有限公司 | 吡啶－n－氧化物的合成工艺 |
| WO2008006873A1 (en) | 2006-07-13 | 2008-01-17 | Bayer Cropscience Sa | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives |
| JP2009196894A (ja) * | 2006-10-13 | 2009-09-03 | Eisai R & D Management Co Ltd | スルフィニルベンズイミダゾール化合物またはその塩の製造方法 |
| WO2008070014A2 (en) * | 2006-12-04 | 2008-06-12 | Neurogen Corporation | Biaryl ketone-substituted piperidines |
| JP2010107195A (ja) | 2007-07-18 | 2010-05-13 | Nikon Corp | 検査装置および検査方法 |
| BRPI0906023A2 (pt) | 2008-03-19 | 2015-06-30 | Bayer Cropscience Ag | "composto derivado de hidroximoiltetrazol, compostos e método de controle dos fungos fitopatogênicos ou insetos daninhos de plantas, safras ou sementes" |
| JP2010087916A (ja) | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Toshiba Corp | 通信装置 |
| JP5095573B2 (ja) | 2008-09-30 | 2012-12-12 | 株式会社東芝 | 無線基地局、基準端末装置、システム、無線基地局の送信電力制御方法、無線基地局の送信電力制御プログラム |
-
2011
- 2011-03-28 WO PCT/JP2011/057521 patent/WO2011125568A1/ja not_active Ceased
- 2011-03-28 AU AU2011236155A patent/AU2011236155B2/en active Active
- 2011-03-28 JP JP2012509447A patent/JP5499160B2/ja active Active
- 2011-03-28 US US13/638,700 patent/US8703959B2/en active Active
- 2011-03-28 EP EP14190118.1A patent/EP2842944B1/en active Active
- 2011-03-28 EP EP14154040.1A patent/EP2730561B1/en active Active
- 2011-03-28 BR BR122017022932-0A patent/BR122017022932B1/pt active IP Right Grant
- 2011-03-28 RU RU2012142172/04A patent/RU2533708C2/ru active
- 2011-03-28 KR KR1020127025837A patent/KR101421862B1/ko active Active
- 2011-03-28 EP EP11765468.1A patent/EP2557078B1/en active Active
- 2011-03-28 BR BR122017022928-1A patent/BR122017022928B1/pt active IP Right Grant
- 2011-03-28 CN CN201180017458.2A patent/CN102844302B/zh active Active
- 2011-03-28 BR BR112012025242-9A patent/BR112012025242B1/pt active IP Right Grant
-
2012
- 2012-09-27 IL IL222184A patent/IL222184A/en active IP Right Grant
-
2014
- 2014-02-07 US US14/175,879 patent/US8962849B2/en active Active
- 2014-02-07 US US14/175,904 patent/US8809544B2/en active Active
- 2014-02-07 US US14/175,958 patent/US8962850B2/en active Active
- 2014-02-07 US US14/175,535 patent/US8981107B2/en active Active
- 2014-06-05 IL IL232971A patent/IL232971A/en active IP Right Grant
- 2014-06-05 IL IL232972A patent/IL232972A/en active IP Right Grant
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012142172A (ru) | Азотсодержащее гетероциклическое соединение и способ его получения | |
| Song et al. | Efficient bromination of olefins, alkynes, and ketones with dimethyl sulfoxide and hydrobromic acid | |
| EP3159339B1 (en) | Method for producing pyridine compound | |
| PE20071238A1 (es) | Proceso para la preparacion de heterociclos hidroxi substituidos | |
| KR102064827B1 (ko) | 술필이민 화합물의 제조 방법 | |
| RU2010102137A (ru) | Способ получения пиразолов | |
| CO6280508A2 (es) | Derivados de carboxamidas n-azabicliclicas su preparacion y su aplicacion en terapeutica | |
| JP2015509939A5 (ru) | ||
| UA93861C2 (ru) | Способ получения n-фенилпиразол-1-карбоксамидов и соединение анилина | |
| DK1678119T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 2-dihalogenacyl-3-amino-acrylsyreestere og 3-dihalogenmethyl-pyrazol-4-carboxylsyreestere | |
| AU2015221439B2 (en) | Crystalline 6,7-unsaturated-7-carbamoyl morphinane derivative, and method for producing same | |
| JP2015227339A5 (ru) | ||
| EA201171000A1 (ru) | Производные азаспиранилалкилкарбаматов в форме 5-членных гетероциклов, способ их получения и применение в терапии | |
| Liu et al. | Bistrifluoromethylated organocuprate [Ph 4 P]+[Cu (CF 3) 2]−: synthesis, characterization and its application for trifluoromethylation of activated heteroaryl bromides, chlorides and iodides | |
| RU2010129950A (ru) | Способ получения радиоактивного, меченного фтором органического соединения | |
| WO2019188200A1 (ja) | スルファミン酸リチウムの製造方法及び新規スルファミン酸リチウム | |
| SI2681192T1 (en) | Synthesis of the 2-carboxamide cycloamino derivatives derivatives | |
| EA201171385A1 (ru) | Производные циклопента[с]пирролилалкилкарбаматов 5-членных гетероциклов, способ их получения и применение их в терапии | |
| EA200701470A1 (ru) | Способы получения производных 4-(фенокси-5-метилпиримидин-4-илокси)пиперидин-1-карбоновой кислоты и родственных соединений | |
| ES2854750T3 (es) | Proceso para preparar 1,1,3-trioxo-1,2-benzotiazol-6-carboxamida | |
| Zeng et al. | A simple and highly diasteroselective approach for the vicinal dichlorination of functional olefins | |
| RU2009143867A (ru) | Способы получения производных n-изобутил-n-(2-гидрокси-3-амино-4-фенилбутил)-пара-нитробензолсульфониламида | |
| ES2976663T3 (es) | Métodos para preparar alcoholes fluorados | |
| JP2010111682A5 (ru) | ||
| MX349740B (es) | Proceso para la preparacion de fenilpropanonas sustituidas. |