[go: up one dir, main page]

RU2011138477A - Хиноксалиновые производные и их применение для лечения доброкачественных и злокачественных опухолевых заболеваний - Google Patents

Хиноксалиновые производные и их применение для лечения доброкачественных и злокачественных опухолевых заболеваний Download PDF

Info

Publication number
RU2011138477A
RU2011138477A RU2011138477/04A RU2011138477A RU2011138477A RU 2011138477 A RU2011138477 A RU 2011138477A RU 2011138477/04 A RU2011138477/04 A RU 2011138477/04A RU 2011138477 A RU2011138477 A RU 2011138477A RU 2011138477 A RU2011138477 A RU 2011138477A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
quinoxalin
alkyl
urea
aryl
Prior art date
Application number
RU2011138477/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2532914C2 (ru
Inventor
Маттиас ГЕРЛАХ
Ирене ЗЕЙПЕЛЬТ
Экхард ГЮНТЕР
Тильмани ШУСТЕР
Эммануэль ПОЛИМЕРОПУЛОС
Михаэль ЧЕХ
Экхард КЛАУС
Original Assignee
Аетерна Зентарис Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аетерна Зентарис Гмбх filed Critical Аетерна Зентарис Гмбх
Publication of RU2011138477A publication Critical patent/RU2011138477A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2532914C2 publication Critical patent/RU2532914C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/498—Pyrazines or piperazines ortho- and peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinoxaline, phenazine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

1. Хиноксалиновые производные общей формулы I:в которыхX представляет собой: кислород или серу;Rпредставляет собой:(i) водород,(ii) незамещенный или замещенный (C-C)-алкил,(iii) циано,(iv) галоген,R/Rпредставляют собой:(i) водород,(ii) незамещенный или замещенный (C-C)-алкил,Rпредставляет собой:(i) водород,(ii) незамещенный или замещенный (C-C)-алкил,(iii) незамещенный или замещенный циклоалкил,(iv) незамещенный или замещенный гетероциклил,(v) незамещенный или замещенный арил,(vi) незамещенный или замещенный гетероарил,(vii) незамещенный или замещенный алкиларил,(viii) незамещенный или замещенный алкилгетероарил,иR-Rпредставляют собой:(i) водород,(ii) незамещенный или замещенный (C-C)-алкил,(iii) незамещенный или замещенный арил,(iv) незамещенный или замещенный гетероарил,(v) галоген,(vi) циано,(vii) гидроксил,(viii) (C-C)-алкокси,(ix) амино,(x) карбоксил, алкоксикарбонил, карбоксиалкил или алкоксикарбонилалкил,(xi) алкоксикарбониламино, алкоксикарбониламиноалкил ипри условии, что по меньшей мере один из заместителей R-Rпредставляет собой незамещенный или замещенный арильный или гетероарильный радикал,и в которых заместители выбраны из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, CF, NH, NH-алкила, NH-арила, N(алкил), NH-CO-алкила, NH-CO-арила, NH-CO-гетероарила, NH-SO-алкила, NH-SO-арила, NH-SO-гетероарила, NH-CO-NH-алкила, NH-CO-NH-арила, NH-CO-NH-гетероарила, NH-С(O)O-алкила, NH-С(O)O-арила, NH-C(O)O-гетероарила, NO, SH, S-алкила, ОН, OCF, O-алкила, O-арила, O-СО-алкила, O-СО-арила, O-СО-гетероарила, O-С(O)O-алкила, O-С(O)O-арила, O-С(O)O-гетероарила, O-CO-NH-алкила, O-СО-N(алкила), O-CO-NH-арила, O-CO-NH-гетероарила, OSOH, OSO-алкила, OSO-арила, OSO-гетероарила, ОР(O)(ОН), алкил-Р(O)(ОН)СНО, COH, С(O)O-алкила, С(O)O-арила, C(O)O-гетероарила, CO-алкила, CO-арила, CO-гетероарила, SOH, SO-NH, SO-NH-�

Claims (16)

1. Хиноксалиновые производные общей формулы I:
Figure 00000001
в которых
X представляет собой: кислород или серу;
R1 представляет собой:
(i) водород,
(ii) незамещенный или замещенный (C1-C12)-алкил,
(iii) циано,
(iv) галоген,
R2/R3 представляют собой:
(i) водород,
(ii) незамещенный или замещенный (C1-C12)-алкил,
R4 представляет собой:
(i) водород,
(ii) незамещенный или замещенный (C1-C12)-алкил,
(iii) незамещенный или замещенный циклоалкил,
(iv) незамещенный или замещенный гетероциклил,
(v) незамещенный или замещенный арил,
(vi) незамещенный или замещенный гетероарил,
(vii) незамещенный или замещенный алкиларил,
(viii) незамещенный или замещенный алкилгетероарил,
и
R5-R8 представляют собой:
(i) водород,
(ii) незамещенный или замещенный (C1-C12)-алкил,
(iii) незамещенный или замещенный арил,
(iv) незамещенный или замещенный гетероарил,
(v) галоген,
(vi) циано,
(vii) гидроксил,
(viii) (C1-C12)-алкокси,
(ix) амино,
(x) карбоксил, алкоксикарбонил, карбоксиалкил или алкоксикарбонилалкил,
(xi) алкоксикарбониламино, алкоксикарбониламиноалкил и
при условии, что по меньшей мере один из заместителей R5-R8 представляет собой незамещенный или замещенный арильный или гетероарильный радикал,
и в которых заместители выбраны из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, CF3, NH2, NH-алкила, NH-арила, N(алкил)2, NH-CO-алкила, NH-CO-арила, NH-CO-гетероарила, NH-SO2-алкила, NH-SO2-арила, NH-SO2-гетероарила, NH-CO-NH-алкила, NH-CO-NH-арила, NH-CO-NH-гетероарила, NH-С(O)O-алкила, NH-С(O)O-арила, NH-C(O)O-гетероарила, NO2, SH, S-алкила, ОН, OCF3, O-алкила, O-арила, O-СО-алкила, O-СО-арила, O-СО-гетероарила, O-С(O)O-алкила, O-С(O)O-арила, O-С(O)O-гетероарила, O-CO-NH-алкила, O-СО-N(алкила)2, O-CO-NH-арила, O-CO-NH-гетероарила, OSO3H, OSO2-алкила, OSO2-арила, OSO2-гетероарила, ОР(O)(ОН)2, алкил-Р(O)(ОН)2 СНО, CO2H, С(O)O-алкила, С(O)O-арила, C(O)O-гетероарила, CO-алкила, CO-арила, CO-гетероарила, SO3H, SO2-NH2, SO2-NH-алкила, SO2-NH-арила, SO2-NH-гетероарила, алкила, циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила, где радикалы «алкил», «циклоалкил», «гетероциклил», «арил» и «гетероарил» также могут быть замещенными,
их физиологически приемлемые соли, гидраты, сольваты, причем указанные соединения общей формулы (I) и их соли, гидраты и сольваты могут быть представлены в форме их рацематов, энантиомеров и/или диастереомеров или в форме смесей энантиомеров и/или диастереомеров, в форме таутомеров, и их полиморфные формы.
2. Хиноксалиновые производные общей формулы I по п.1, в которых
заместитель X независимо представляет собой кислород или серу;
заместитель R1 независимо представляет собой
(i) водород,
(ii) незамещенный или замещенный (C1-C12)-алкил,
заместители R2/R3 независимо представляют собой
(i) водород,
(ii) незамещенный или замещенный (C1-C12)-алкил,
заместитель R4 независимо представляет собой
(i) водород,
(ii) незамещенный или замещенный (C1-C12)-алкил,
(iii) незамещенный или замещенный (C3-C8)-циклоалкил,
(iv) незамещенный или замещенный пиперидил,
(v) незамещенный или замещенный фенил, нафтил,
(vi) незамещенный или замещенный пиридил, изоксазолил, тиофенил,
(vii) незамещенный или замещенный бензил,
заместители R5, R7, R8 независимо представляют собой
(i) водород,
(ii) незамещенный или замещенный (C1-C12)-алкил,
и
заместитель R6 представляет собой
(i) незамещенный или замещенный фенил,
и в которых заместители выбраны из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, CF3, NH2, NH-алкила, NH-арила, N(алкил)2, NH-CO-алкила, NH-CO-арила, NH-CO-гетероарила, NH-SO2-алкила, NH-SO2-арила, NH-SO2-гетероарила, NH-CO-NH-алкила, NH-CO-NH-арила, NH-CO-NH-гетероарила, NH-С(O)O-алкила, NH-С(O)O-арила, NH-C(O)O-гетероарила, NO2, SH, S-алкила, ОН, OCF3, O-алкила, O-арила, O-CO-алкила, O-CO-арила, O-CO-гетероарила, O-С(O)O-алкила, O-С(O)O-арила, O-С(O)O-гетероарила, O-СО-NH-алкила, O-СО-N(алкила)2, O-CO-NH-арила, O-CO-NH-гетероарила, OSO3H, OSO2-алкила, OSO2-арила, OSO2-гетероарила, ОР(O)(OH)2, алкил-P(O)(ОН)2 CHO, CO2H, С(O)O-алкила, С(O)O-арила, C(O)O-гетероарила, CO-алкила, CO-арила, CO-гетероарила, SO3H, SO2-NH2, SO2-NH-алкила, SO2-NH-арила, SO2-NH-гетероарила, алкила, циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила, при этом радикалы "алкил", "циклоалкил", "гетероциклил", "арил" и "гетероарил" также могут быть замещенными.
3. Хиноксалиновые производные общей формулы I по п.1, в которых
заместитель X независимо представляет собой кислород или серу;
R1 независимо представляет собой
(i) водород,
(ii) незамещенный или замещенный (C1-C12)-алкил,
(iii) циано,
(iv) галоген,
R2/R3 независимо представляют собой
(i) водород,
(ii) незамещенный или замещенный (C1-C12)-алкил,
R4 независимо представляет собой
(i) водород,
(ii) незамещенный или замещенный (C1-C12)-алкил,
(iii) незамещенный или замещенный циклоалкил,
(iv) незамещенный или замещенный гетероциклил,
(v) незамещенный или замещенный арил,
(vi) незамещенный или замещенный гетероарил,
(vii) незамещенный или замещенный алкиларил,
(viii) незамещенный или замещенный алкилгетероарил,
R5, R7, R8 независимо представляют собой
(i) водород,
(ii) незамещенный или замещенный (C1-C12)-алкил,
(iii) незамещенный или замещенный арил,
(iv) незамещенный или замещенный гетероарил,
(v) галоген,
(vi) циано,
(vii) гидроксил,
(viii) (C1-C12)-алкокси,
(ix) амино,
(x) карбоксил, алкоксикарбонил, карбоксиалкил или алкоксикарбонилалкил,
(xi) алкоксикарбониламино, алкоксикарбониламиноалкил,
и в которых заместители выбраны из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, CF3, NH2, NH-алкила, NH-арила, N(алкил)2, NH-CO-алкила, NH-CO-арила, NH-CO-гетероарила, NH-SO2-алкила, NH-SO2-арила, NH-SO2-гетероарила, NH-CO-NH-алкила, NH-CO-NH-арила, NH-CO-NH-гетероарила, NH-С(O)O-алкила, NH-С(O)O-арила, NH-С(O)O-гетероарила, NO2, SH, S-алкила, ОН, OCF3, O-алкила, O-арила, O-CO-алкила, O-CO-арила, O-CO-гетероарила, O-С(O)O-алкила, O-С(O)O-арила, O-С(O)O-гетероарила, O-CO-NH-алкила, O-СО-N(алкил)2, O-CO-NH-арила, O-CO-NH-гетероарила, OSO3H, OSO2-алкила, OSO2-арила, OSO2-гетероарила, ОР(O)(ОН)2, алкил-P(O)(ОН)2 СНО, CO2H, С(O)O-алкила, С(O)O-арила, С(O)O-гетероарила, CO-алкила, CO-арила, CO-гетероарила, SO3H, SO2-NH2, SO2-NH-алкила, SO2-NH-арила, SO2-NH-гетероарила, алкила, циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила, при этом радикалы "алкил", "циклоалкил", "гетероциклил", "арил" и "гетероарил" также могут быть замещенными,
и
R6 независимо представляет собой
(i) незамещенный или замещенный арил,
(ii) незамещенный или замещенный гетероарил,
где заместители выбраны из группы, состоящей из галогена, (C1-C12)-алкила, гидроксила, (C1-C12)-алкокси.
4. Хиноксалиновые производные общей формулы I по любому из пп.1-3, выбранные из группы, состоящей из следующих соединений:
1-циклопентил-3-[7-(4-гидрокси-3-метоксифенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 1)
Figure 00000002
1-циклогексил-3-[7-(4-гидрокси-3-метоксифенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 2)
Figure 00000003
1-циклогексил-3-[7-(3,4-диметоксифенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 3)
Figure 00000004
1-[7-(3,4-диметоксифенил)хиноксалин-2-ил]-3-[1-(2,2,2-трифторацетил)пиперидин-4-ил]мочевина (Соединение 4)
Figure 00000005
1-[7-(4-гидрокси-3-метоксифенил)хиноксалин-2-ил]-3-фенилмочевина (Соединение 5)
Figure 00000006
1-[7-(4-гидрокси-3-метоксифенил)хиноксалин-2-ил]-3-[1-(2,2,2-трифторацетил)-пиперидин-4-ил]мочевина (Соединение 6)
Figure 00000007
1-бензил-3-[7-(4-гидрокси-3-метоксифенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 7)
Figure 00000008
1-циклопентил-3-[7-(3,4-диметоксифенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 8)
Figure 00000009
1-трет-бутил-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 9)
Figure 00000010
1-трет-бутил-3-[7-(4-гидрокси-3-метоксифенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 10)
Figure 00000011
1-[7-(4-гидрокси-3-метоксифенил)хиноксалин-2-ил]-3-тиофен-2-илмочевина (Соединение 11)
Figure 00000012
1-циклогексил-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 12)
Figure 00000013
1-циклопентил-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 13)
Figure 00000014
1-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]-3-фенилмочевина (Соединение 14)
Figure 00000015
1-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]-3-тиофен-2-илмочевина (Соединение 15)
Figure 00000016
1-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]-3-метилмочевина (Соединение 16)
Figure 00000017
1-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]-3-изопропилмочевина (Соединение 17)
Figure 00000018
1-бутил-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 18)
Figure 00000019
1-этил-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 19)
Figure 00000020
1-циклогексил-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]тиомочевина (Соединение 20)
Figure 00000021
1-циклогексил-3-[7-(3,5-дихлор-4-гидроксифенил)хиноксалин-2-ил]тиомочевина (Соединение 21)
Figure 00000022
1-этил-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]тиомочевина (Соединение 22)
Figure 00000023
1-циклопропил-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]тиомочевина (Соединение 23)
Figure 00000024
1-циклопентил-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]тиомочевина (Соединение 24)
Figure 00000025
1-трет-бутил-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]тиомочевина (Соединение 25)
Figure 00000026
1-додецил-3-(7-фенилхиноксалин-2-ил)мочевина (Соединение 26)
Figure 00000027
1-(3-хлор-2-метилфенил)-3-(7-фенилхиноксалин-2-ил)мочевина (Соединение 27)
Figure 00000028
1-(3,4-диметилфенил)-3-(7-фенилхиноксалин-2-ил)мочевина (Соединение 28)
Figure 00000029
1-аллил-3-(7-фенилхиноксалин-2-ил)мочевина (Соединение 29)
Figure 00000030
1-циклопентил-3-(7-фенилхиноксалин-2-ил)мочевина (Соединение 30)
Figure 00000031
1-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]-3-изопропилтиомочевина (Соединение 31)
Figure 00000032
1-бутил-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]тиомочевина (Соединение 32)
Figure 00000033
1-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]-3-пентилмочевина (Соединение 33)
Figure 00000034
1-циклобутил-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]тиомочевина (Соединение 34)
Figure 00000035
1-гексил-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 35)
Figure 00000036
1-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]-3-пропилмочевина (Соединение 36)
Figure 00000037
1-додецил-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 37)
Figure 00000038
1-(3-хлор-2-метилфенил)-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 38)
Figure 00000039
1-(3-ацетилфенил)-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 39)
Figure 00000040
1-(3,4-диметилфенил)-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 40)
Figure 00000041
1-аллил-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 41)
Figure 00000042
1-циклооктил-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 42)
Figure 00000043
1-(2,4-диметилфенил)-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 43)
Figure 00000044
1-циклооктил-3-[7-(4-гидрокси-3-метоксифенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 44)
Figure 00000045
1-адамантан-1-ил-3-(7-фенилхиноксалин-2-ил)мочевина (Соединение 45)
Figure 00000046
1-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]-3-пара-толилмочевина (Соединение 46)
Figure 00000047
1-(3,4-дихлорфенил)-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 47)
Figure 00000048
1-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]-3-(4-метоксифенил)мочевина (Соединение 48)
Figure 00000049
1-адамантан-1-ил-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 49)
Figure 00000050
1-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]-3-нафталин-2-илмочевина (Соединение 50)
Figure 00000051
1-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]-3-(1,1,3,3-тетраметил-бутил)мочевина (Соединение 51)
Figure 00000052
1-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]-3-пиридин-3-илмочевина (Соединение 52)
Figure 00000053
1-((R)-1,2-диметилпропил)-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 53)
Figure 00000054
1-((S)-1,2-диметилпропил)-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 54)
Figure 00000055
1-(5-хлор-2-метилфенил)-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 55)
Figure 00000056
1-((S)-2-фенилциклопропил)-3-(7-фенилхиноксалин-2-ил)мочевина (Соединение 56)
Figure 00000057
1-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]-3-((S)-2-фенил-циклопропил)мочевина (Соединение 57)
Figure 00000058
1-(2-хлор-6-метилфенил)-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 58)
Figure 00000059
1-аллил-3-[7-(4-гидрокси-3-метоксифенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 59)
Figure 00000060
1-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 60)
Figure 00000061
1-втор-бутил-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 61)
Figure 00000062
1-этил-3-[7-(4-метокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 62)
Figure 00000063
1-изопропил-3-[7-(4-метокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 63)
Figure 00000064
1-изопропил-3-[7-(4-метокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]тиомочевина (Соединение 64)
Figure 00000065
1-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]-3-изобутилмочевина (Соединение 65)
Figure 00000066
1-(1-этилпропил)-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)хиноксалин-2-ил]мочевина (Соединение 66)
Figure 00000067
1-(2,2-Диметилпропил)-3-[7-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)-хиноксалин-2-ил]-мочевина (Соединение 67)
Figure 00000068
1-[7-(4-Аминофенил)-хиноксалин-2-ил]-3-изопропилмочевина (Соединение 68)
Figure 00000069
1-[7-(4-Гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-изопропилмочевина (Соединение 69)
Figure 00000070
1-Изопропил-3-[7-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-хиноксалин-2-ил]-мочевина (Соединение 70)
Figure 00000071
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-пентилмочевина (Соединение 71)
Figure 00000072
1-Бутил-3-[7-(3,5-дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-мочевина (Соединение 72)
Figure 00000073
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-пропилмочевина (Соединение 73)
Figure 00000074
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-этилмочевина (Соединение 74)
Figure 00000075
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-гептилмочевина (Соединение 75)
Figure 00000076
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-изопропилмочевина (Соединение 76)
Figure 00000077
1-трет-бутил-3-[7-(3,5-дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-мочевина (Соединение 77)
Figure 00000078
1-Циклогептил-3-[7-(3,5-дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-мочевина (Соединение 78)
Figure 00000079
1-Циклооктил-3-[7-(3,5-дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-мочевина (Соединение 79)
Figure 00000080
1-Циклобутил-3-[7-(3,5-дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-тиомочевина (Соединение 80)
Figure 00000081
1-Циклопентил-3-[7-(3,5-дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-мочевина (Соединение 81)
Figure 00000082
1-[7-(3-Хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-изопропилмочевина (Соединение 82)
Figure 00000083
1-Циклопропил-3-[7-(3,5-дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-тиомочевина (Соединение 83)
Figure 00000084
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-(3-фенилпропил)-мочевина (Соединение 84)
Figure 00000085
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-фенэтилмочевина (Соединение 85)
Figure 00000086
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-фенилмочевина (Соединение 86)
Figure 00000087
1-Бутил-3-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-тиомочевина (Соединение 87)
Figure 00000088
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-этилтиомочевина (Соединение 88)
Figure 00000089
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-пропилтиомочевина (Соединение 89)
Figure 00000090
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-пентилтиомочевина (Соединение 90)
Figure 00000091
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-изопропилтиомочевина (Соединение 91)
Figure 00000092
1-Циклогептил-3-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-тиомочевина (Соединение 92)
Figure 00000093
1-Циклооктил-3-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-тиомочевина (Соединение 93)
Figure 00000094
1-Бензил-3-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-тиомочевина (Соединение 94)
Figure 00000095
1-[7-(3-Хлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-изопропилмочевина (Соединение 95)
Figure 00000096
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-(3-фенилпропил)-тиомочевина (Соединение 96)
Figure 00000097
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-фенэтилтиомочевина (Соединение 97)
Figure 00000098
1-[2-(4-Хлорфенил)-этил]-3-[7-(3,5-дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-тиомочевина (Соединение 98)
Figure 00000099
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-(3-морфолин-4-илпропил)-тиомочевина (Соединение 99)
Figure 00000100
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-[2-(3,4-диметоксифенил)-этил]-тиомочевина (Соединение 100)
Figure 00000101
1-(2-Циклогекс-1-енилэтил)-3-[7-(3,5-дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-тиомочевина (Соединение 101)
Figure 00000102
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-(2-тиофен-2-илэтил)-мочевина (Соединение 102)
Figure 00000103
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-[2-(4-метоксифенил)-этил]-тиомочевина (Соединение 103)
Figure 00000104
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-[2-(4-этилфенил)-этил]-мочевина (Соединение 104)
Figure 00000105
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-[2-(3,5-диметоксифенил)-этил]-мочевина (Соединение 105)
Figure 00000106
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-[2-(3,4-дихлорфенил)-этил]-мочевина (Соединение 106)
Figure 00000107
1-[2-(3-Бром-4-метоксифенил)-этил]-3-[7-(3,5-дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-мочевина (Соединение 107)
Figure 00000108
1-(2-Бифенил-4-илэтил)-3-[7-(3,5-дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-мочевина (Соединение 108)
Figure 00000109
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-[2-(2,3-диметоксифенил)-этил]-мочевина (Соединение 109)
Figure 00000110
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-[2-(2-фторфенил)-этил]-мочевина (Соединение 110)
Figure 00000111
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-[2-(2,4-дихлорфенил)-этил]-мочевина (Соединение 111)
Figure 00000112
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-[2-(4-фторфенил)-этил]-мочевина (Соединение 112)
Figure 00000113
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-[2-(3,4-диметоксифенил)-этил]-мочевина (Соединение 113)
Figure 00000114
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-[2-(4-метоксифенил)-этил]-мочевина (Соединение 114)
Figure 00000115
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-[2-(2,5-диметоксифенил)-этил]-мочевина (Соединение 115)
Figure 00000116
1-[2-(4-Хлорфенил)-этил]-3-[7-(3,5-дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-мочевина (Соединение 116)
Figure 00000117
1-[2-(3-Хлорфенил)-этил]-3-[7-(3,5-дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-мочевина (Соединение 117)
Figure 00000118
1-(2-Циклопентилэтил)-3-[7-(3,5-дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-тиомочевина (Соединение 118)
Figure 00000119
1-(2-Циклогексилэтил)-3-[7-(3,5-дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-мочевина (Соединение 119)
Figure 00000120
1-(2-Циклогексилэтил)-3-[7-(3,5-дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-тиомочевина (Соединение 120)
Figure 00000121
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-[2-(4-гидроксифенил)-этил]-тиомочевина (Соединение 121)
Figure 00000122
1-[7-(3,5-Дихлор-4-гидроксифенил)-хиноксалин-2-ил]-3-(2-пиридин-3-илэтил)-тиомочевина (Соединение 122)
Figure 00000123
5. Фармацевтическая композиция, содержащая фармакологически активное количество по меньшей мере одного соединения по любому из пп.1-4.
6. Фармацевтическая композиция по п.5, отличающаяся тем, что композиция содержит по меньшей мере одно дополнительное фармакологически активное вещество.
7. Фармацевтическая композиция по п.5 или 6, отличающаяся тем, что композиция дополнительно содержит фармацевтически приемлемые носители и/или вспомогательные вещества.
8. Фармацевтическая композиция по п.6, отличающаяся тем, что дополнительное фармакологически активное вещество выбрано из группы, состоящей из следующих веществ: аспарагиназа, блеомицин, карбоплатин, кармустин, хлорамбуцил, цисплатин, коласпаза, цикпофосфамид, цитарабин, дакарбазин, дактиномицин, даунорубицин, доксорубицин (адриамицин), эпирубицин, этопозид, 5-фторурацил, гексаметилмеламин, гидроксимочевина, ифосфамид, иринотекан, лейковорин, ломустин, мехлорэтамин, 6-меркаптопурин, месна, метотрексат, митомицин С, митоксантрон, преднизолон, преднизон, прокарбазин, ралоксифен, стрептозоцин, тамоксифен, талидомид, тиогуанин, топотекан, винбластин, винкристин, виндезин, аминоглутетимид, L-аспарагиназа, азатиоприн, 5-азацитидин кладрибин, бусульфан, диэтилстилбестрол, 2',2'-дифтордеоксицитидин, доцетаксел, эритрогидроксинониладенин, этинилэстрадиол, 5-фтордеоксиуридин, 5-фтордеоксиуридин монофосфат, флударабин фосфат, флуоксиместерон, флутамид, гидроксипрогестерон капроат, идарубицин, интерферон, медроксипрогестерон ацетат, мегестрол ацетат, мелфалан, митотан, паклитаксел, оксалипталин, пентостатин, N-фосфоноацетил-L-аспартат (PALA), пликамицин, семустин, тенипозид, тестостерон пропионат, тиотепа, триметилмеламин, уридин, винорелбин, эпотилон, гемцитабин, таксотер, BCNU, CCNU, DTIC, герцептин, авастин, эрбитукс, сорафениб, гливек, иресса, тарцева, рапамицин, актиномицин D, сунитиниб (сутент).
9. Соединение по любому из пп.1-4 для применения в качестве лекарственного средства.
10. Применение соединения по любому из пп.1-4 для получения лекарственного средства для лечения опухолевых заболеваний.
11. Применение по п.10, отличающееся тем, что указанные опухолевые заболевания представляют собой опухолевые заболевания, резистентные к активным соединениям.
12. Применение по п.10, отличающееся тем, что указанные опухолевые заболевания представляют собой метастазирующие карциномы.
13. Применение по любому из пп.10-12, отличающееся тем, что лекарственное средство дополнительно включает по меньшей мере одно дополнительное фармакологически активное вещество.
14. Применение по п.13, отличающееся тем, что дополнительное фармакологически активное вещество выбрано из группы, состоящей из следующих веществ: аспарагиназа, блеомицин, карбоплатин, кармустин, хлорамбуцил, цисплатин, коласпаза, циклофосфамид, цитарабин, дакарбазин, дактиномицин, даунорубицин, доксорубицин (адриамицин), эпирубицин, этопозид, 5-фторурацил, гексаметилмеламин, гидроксимочевина, ифосфамид, иринотекан, лейковорин, ломустин, мехлорэтамин, 6-меркаптопурин, месна, метотрексат, митомицин С, митоксантрон, преднизолон, преднизон, прокарбазин, ралоксифен, стрептозоцин, тамоксифен, талидомид, тиогуанин, топотекан, винбластин, винкристин, виндезин, аминоглутетимид, L-аспарагиназа, азатиоприн, 5-азацитидин кладрибин, бусульфан, диэтилстилбестрол, 2',2'-дифтордеоксицитидин, доцетаксел, эритрогидроксинониладенин, этинилэстрадиол, 5-фтордеоксиуридин, 5-фтордеоксиуридин монофосфат, флударабин фосфат, флуоксиместерон, флутамид, гидроксипрогестерон капроат, идарубицин, интерферон, медроксипрогестерон ацетат, мегестрол ацетат, мелфалан, митотан, паклитаксел, оксалипталин, пентостатин, N-фосфоноацетил-L-аспартат (PALA), пликамицин, семустин, тенипозид, тестостерон пропионат, тиотепа, триметилмеламин, уридин, винорелбин, эпотилон, гемцитабин, таксотер, BCNU, CCNU, DTIC, герцептин, авастин, эрбитукс, сорафениб, гливек, пресса, тарцева, рапамицин, актиномицин D, сунитиниб (сутент).
15. Лекарственное средство для лечения опухолевых заболеваний, содержащее по меньшей мере одно хиноксалиновое производное по любому из пп.1-4.
16. Лекарственное средство по п.15, содержащее хиноксалиновое производное в комбинации с по меньшей мере одним дополнительным фармацевтически активным соединением и/или фармацевтически приемлемыми носителями и/или вспомогательными веществами.
RU2011138477/04A 2009-04-02 2010-03-25 Хиноксалиновые производные и их применение для лечения доброкачественных и злокачественных опухолевых заболеваний RU2532914C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US16595309P 2009-04-02 2009-04-02
US61/165,953 2009-04-02
EP09157141A EP2241557A1 (de) 2009-04-02 2009-04-02 Chinoxalin-Derivate und deren Anwendung zur Behandlung gutartiger und bösartiger Tumorerkrankungen
EP09157141.4 2009-04-02
PCT/EP2010/053891 WO2010115719A1 (en) 2009-04-02 2010-03-25 Quinoxaline derivatives and their use for treating benign and malignant tumour disorders

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011138477A true RU2011138477A (ru) 2013-05-10
RU2532914C2 RU2532914C2 (ru) 2014-11-20

Family

ID=40886691

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011138477/04A RU2532914C2 (ru) 2009-04-02 2010-03-25 Хиноксалиновые производные и их применение для лечения доброкачественных и злокачественных опухолевых заболеваний

Country Status (20)

Country Link
US (1) US8394801B2 (ru)
EP (2) EP2241557A1 (ru)
JP (1) JP5583201B2 (ru)
KR (1) KR20110136888A (ru)
CN (1) CN102378758A (ru)
AR (1) AR075935A1 (ru)
AU (1) AU2010233983A1 (ru)
BR (1) BRPI1010306A2 (ru)
CA (1) CA2757138A1 (ru)
CO (1) CO6501171A2 (ru)
EC (1) ECSP11011363A (ru)
IL (1) IL215025A0 (ru)
MX (1) MX2011010329A (ru)
NZ (1) NZ595064A (ru)
PE (1) PE20120766A1 (ru)
RU (1) RU2532914C2 (ru)
SG (1) SG175014A1 (ru)
TW (1) TWI464150B (ru)
UA (1) UA105211C2 (ru)
WO (1) WO2010115719A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102464675A (zh) * 2010-11-12 2012-05-23 上海医药工业研究院 具有抗肿瘤活性的金络合物及其可药用衍生物
AU2012289254A1 (en) 2011-07-26 2014-03-13 Grünenthal GmbH Substituted bicyclic aromatic carboxamide and urea derivatives as vanilloid receptor ligands
JP2018525371A (ja) * 2015-07-30 2018-09-06 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ アリール置換された二環式ヘテロアリール化合物
EP4067347B1 (en) * 2016-05-24 2024-06-19 Genentech, Inc. Heterocyclic inhibitors of cbp/ep300 for the treatment of cancer
CN110698418B (zh) * 2019-09-11 2022-07-01 广西师范大学 一种3-芳胺基喹喔啉-2-甲酰胺类衍生物及其制备方法和应用
CN115463217B (zh) * 2021-06-11 2024-03-12 深圳埃格林医药有限公司 己酸羟孕酮在增强肿瘤治疗效果中的应用
CN114605391B (zh) * 2022-02-21 2024-01-26 广州六顺生物科技股份有限公司 喹喔啉类衍生物及其制备方法和应用

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AUPN842196A0 (en) 1996-03-05 1996-03-28 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. New compound
WO1998054157A1 (en) 1997-05-28 1998-12-03 Rhône-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. QUINOLINE AND QUINOXALINE COMPOUNDS WHICH INHIBIT PLATELET-DERIVED GROWTH FACTOR AND/OR p561ck TYROSINE KINASES
US6159978A (en) 1997-05-28 2000-12-12 Aventis Pharmaceuticals Product, Inc. Quinoline and quinoxaline compounds which inhibit platelet-derived growth factor and/or p56lck tyrosine kinases
US6180632B1 (en) 1997-05-28 2001-01-30 Aventis Pharmaceuticals Products Inc. Quinoline and quinoxaline compounds which inhibit platelet-derived growth factor and/or p56lck tyrosine kinases
US6245760B1 (en) 1997-05-28 2001-06-12 Aventis Pharmaceuticals Products, Inc Quinoline and quinoxaline compounds which inhibit platelet-derived growth factor and/or p56lck tyrosine kinases
KR20010043981A (ko) 1998-06-01 2001-05-25 시오노 요시히코 시아노이미노퀴녹살린 유도체
UA76977C2 (en) * 2001-03-02 2006-10-16 Icos Corp Aryl- and heteroaryl substituted chk1 inhibitors and their use as radiosensitizers and chemosensitizers
US7202244B2 (en) * 2002-05-29 2007-04-10 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Chk-1 inhibitors
US20070254894A1 (en) 2006-01-10 2007-11-01 Kane John L Jr Novel small molecules with selective cytotoxicity against human microvascular endothelial cell proliferation
WO2008015423A1 (en) 2006-08-01 2008-02-07 Sentinel Oncology Limited Quinoline and quinoxaline n-oxides as chk-1 inhibitors
PE20090288A1 (es) 2007-05-10 2009-04-03 Smithkline Beecham Corp Derivados de quinoxalina como inhibidores de la pi3 quinasa
EP1990342A1 (en) * 2007-05-10 2008-11-12 AEterna Zentaris GmbH Pyridopyrazine Derivatives, Process of Manufacturing and Uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
EP2241557A1 (de) 2010-10-20
BRPI1010306A2 (pt) 2017-05-16
AR075935A1 (es) 2011-05-04
SG175014A1 (en) 2011-11-28
US20100266538A1 (en) 2010-10-21
CA2757138A1 (en) 2010-10-14
US8394801B2 (en) 2013-03-12
PE20120766A1 (es) 2012-07-19
KR20110136888A (ko) 2011-12-21
MX2011010329A (es) 2011-10-17
TW201100391A (en) 2011-01-01
UA105211C2 (ru) 2014-04-25
CN102378758A (zh) 2012-03-14
WO2010115719A1 (en) 2010-10-14
JP5583201B2 (ja) 2014-09-03
ECSP11011363A (es) 2011-10-31
IL215025A0 (en) 2011-11-30
JP2012522741A (ja) 2012-09-27
RU2532914C2 (ru) 2014-11-20
TWI464150B (zh) 2014-12-11
CO6501171A2 (es) 2012-08-15
AU2010233983A1 (en) 2011-10-06
EP2419411A1 (en) 2012-02-22
NZ595064A (en) 2013-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011138477A (ru) Хиноксалиновые производные и их применение для лечения доброкачественных и злокачественных опухолевых заболеваний
JP5990379B2 (ja) ５−置換イソインドリン化合物
RU2448101C2 (ru) 5-замещенные изоиндолиновые соединения
JP5523831B2 (ja) ５−置換イソインドリン化合物
EP3277276B1 (en) Methods of administering glutaminase inhibitors
KR101426125B1 (ko) 암 세포의 전이 예방을 위한 화합물, 조성물 및 방법
DE60014369T2 (de) Propansäurederivate, die die bindung von integrinen an ihre rezeptoren behindern
US20070254894A1 (en) Novel small molecules with selective cytotoxicity against human microvascular endothelial cell proliferation
EP2429292B1 (en) Compounds and compositions comprising cdk inhibitors and their use in the treatment of cancer
JP2002527434A5 (ru)
JP2006528196A (ja) 病気および状態の処置および防止のためのフロロ置換オメガカルボキシアリールジフェニル尿素
AU2014331777A1 (en) Deubiquitinase inhibitors and methods for use of the same
KR20070107131A (ko) 증식성 장애의 치료를 위한 화합물
RU2012120288A (ru) Новые производные нафтиридина и их применение в качестве ингибиторов киназы
US10071976B2 (en) Small molecule fatty acid synthase inhibitors
PE20060240A1 (es) Derivados de pirimidina para tratar el crecimiento celular anomalo
CN101578277A (zh) 5-取代的异二氢吲哚化合物
AU2015217142B2 (en) Compositions and methods to improve the homing and grafting of hematopoetic stem cells
JP2009536169A (ja) ５−尿素置換ナフタルイミド誘導体、製造方法、および癌治療用医薬組成物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150326