RU2011138011A - Миметики аполипопротеина а-i - Google Patents
Миметики аполипопротеина а-i Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011138011A RU2011138011A RU2011138011/10A RU2011138011A RU2011138011A RU 2011138011 A RU2011138011 A RU 2011138011A RU 2011138011/10 A RU2011138011/10 A RU 2011138011/10A RU 2011138011 A RU2011138011 A RU 2011138011A RU 2011138011 A RU2011138011 A RU 2011138011A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amino acid
- acid residue
- leu
- achiral
- peptide
- Prior art date
Links
- 102000005666 Apolipoprotein A-I Human genes 0.000 title 1
- 108010059886 Apolipoprotein A-I Proteins 0.000 title 1
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 claims abstract 103
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims abstract 40
- ROHFNLRQFUQHCH-RXMQYKEDSA-N D-leucine Chemical compound CC(C)C[C@@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-RXMQYKEDSA-N 0.000 claims abstract 24
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 22
- 150000008575 L-amino acids Chemical group 0.000 claims abstract 9
- QIVBCDIJIAJPQS-SECBINFHSA-N D-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-SECBINFHSA-N 0.000 claims abstract 7
- DCXYFEDJOCDNAF-UWTATZPHSA-N D-Asparagine Chemical group OC(=O)[C@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UWTATZPHSA-N 0.000 claims abstract 5
- ZDXPYRJPNDTMRX-GSVOUGTGSA-N D-glutamine Chemical group OC(=O)[C@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims abstract 5
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical group OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 claims abstract 5
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 20
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 15
- COLNVLDHVKWLRT-MRVPVSSYSA-N D-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-MRVPVSSYSA-N 0.000 claims 9
- -1 Phe Chemical compound 0.000 claims 9
- 150000008574 D-amino acids Chemical group 0.000 claims 7
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 6
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000000510 L-tryptophano group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([H])C([H])=C(C([H])([H])[C@@]([H])(C(O[H])=O)N([H])[*])C2=C1[H] 0.000 claims 5
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 4
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000032928 Dyslipidaemia Diseases 0.000 claims 3
- 206010048554 Endothelial dysfunction Diseases 0.000 claims 3
- 208000017170 Lipid metabolism disease Diseases 0.000 claims 3
- 150000001413 amino acids Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 3
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 3
- 230000008694 endothelial dysfunction Effects 0.000 claims 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 3
- WHUUTDBJXJRKMK-GSVOUGTGSA-N D-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 2
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 2
- CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N D-OH-Asp Natural products OC(=O)C(N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N D-alanine Chemical compound C[C@@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N 0.000 claims 1
- ODKSFYDXXFIFQN-SCSAIBSYSA-N D-arginine Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-SCSAIBSYSA-N 0.000 claims 1
- CKLJMWTZIZZHCS-UWTATZPHSA-N D-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-UWTATZPHSA-N 0.000 claims 1
- DEFJQIDDEAULHB-IMJSIDKUSA-N L-alanyl-L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](C)C(O)=O DEFJQIDDEAULHB-IMJSIDKUSA-N 0.000 claims 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- 125000000404 glutamine group Chemical group N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)* 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/16—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
- A61K38/17—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
- A61K38/1703—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans from vertebrates
- A61K38/1709—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans from vertebrates from mammals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K14/00—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
- C07K14/435—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
- C07K14/775—Apolipopeptides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/16—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Marine Sciences & Fisheries (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Obesity (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
1. Пептид, содержащий от 22 до 29 остатков, имеющий следующую формулу I:R-Y-X-X-X-X-X-X-X-X-X-X-X-X-X-X-X-X-X-X-X-X-X-X-X-Y-Rформула Iили его фармацевтически приемлемая соль, гдеXотсутствует или является ахиральным основным аминокислотным остатком, D-основным аминокислотным остатком или L-основным аминокислотным остатком;Xявляется ахиральным основным аминокислотным остатком, D-основным аминокислотным остатком или L-основным аминокислотным остатком;Xявляется алифатическим ахиральным аминокислотным остатком, алифатическим D-аминокислотным остатком или алифатическим L-аминокислотным остатком;Xявляется ахиральным основным аминокислотным остатком, D-основным аминокислотным остатком или L-основным аминокислотным остатком;Xпредставляет собой Gln, Asn, D-Gln, D-Asn или ахиральный основный аминокислотный остаток, D-основный аминокислотный остаток или L-основный аминокислотный остаток;Xявляется ахиральным основным аминокислотным остатком, D-основным аминокислотным остатком или L-основным аминокислотным остатком;Xявляется ахиральным гидрофобным аминокислотным остатком, D-гидрофобным аминокислотным остатком или L-гидрофобным аминокислотным остатком;Xявляется ахиральным гидрофобным аминокислотным остатком, D-гидрофобным аминокислотным остатком или L-гидрофобным аминокислотным остатком;Xявляется ахиральным гидрофильным аминокислотным остатком, D-гидрофильным аминокислотным остатком или L-гидрофильным аминокислотным остатком;Xпредставляет собой Leu, Trp, Gly, Nal, D-Leu, D-Trp или D-Nal;Xпредставляет собой Gly или ахиральный алифатический аминокислотный остаток, D-алифатический аминокислотный остаток или L-алифатический аминокислотный остаток;Xявляется ахир
Claims (21)
1. Пептид, содержащий от 22 до 29 остатков, имеющий следующую формулу I:
R1-Y1-X1-X2-X3-X4-X5-X6-X7-X8-X9-X10-X11-X12-X13-X14-X15-X16-X17-X18-X19-X20-X21-X22-X23-Y2-R2
формула I
или его фармацевтически приемлемая соль, где
X1 отсутствует или является ахиральным основным аминокислотным остатком, D-основным аминокислотным остатком или L-основным аминокислотным остатком;
X2 является ахиральным основным аминокислотным остатком, D-основным аминокислотным остатком или L-основным аминокислотным остатком;
X3 является алифатическим ахиральным аминокислотным остатком, алифатическим D-аминокислотным остатком или алифатическим L-аминокислотным остатком;
X4 является ахиральным основным аминокислотным остатком, D-основным аминокислотным остатком или L-основным аминокислотным остатком;
X5 представляет собой Gln, Asn, D-Gln, D-Asn или ахиральный основный аминокислотный остаток, D-основный аминокислотный остаток или L-основный аминокислотный остаток;
X6 является ахиральным основным аминокислотным остатком, D-основным аминокислотным остатком или L-основным аминокислотным остатком;
X7 является ахиральным гидрофобным аминокислотным остатком, D-гидрофобным аминокислотным остатком или L-гидрофобным аминокислотным остатком;
X8 является ахиральным гидрофобным аминокислотным остатком, D-гидрофобным аминокислотным остатком или L-гидрофобным аминокислотным остатком;
X9 является ахиральным гидрофильным аминокислотным остатком, D-гидрофильным аминокислотным остатком или L-гидрофильным аминокислотным остатком;
X10 представляет собой Leu, Trp, Gly, Nal, D-Leu, D-Trp или D-Nal;
X11 представляет собой Gly или ахиральный алифатический аминокислотный остаток, D-алифатический аминокислотный остаток или L-алифатический аминокислотный остаток;
X12 является ахиральным гидрофильным аминокислотным остатком, D-гидрофильным аминокислотным остатком или L-гидрофильным аминокислотным остатком;
X13 является ахиральным гидрофильным аминокислотным остатком, D-гидрофильным аминокислотным остатком или L-гидрофильным аминокислотным остатком;
X14 представляет собой Leu, Trp, Gly, D-Leu или D-Trp;
X15 представляет собой Leu, Gly или D-Leu;
X16 является ахиральным кислым аминокислотным остатком, D-кислым аминокислотным остатком или L-кислым аминокислотным остатком;
X17 является ахиральным гидрофильным аминокислотным остатком, D-гидрофильным аминокислотным остатком или L-гидрофильным аминокислотным остатком;
X18 представляет собой Leu, Phe, D-Leu или D-Phe;
X19 представляет собой Leu, Phe, D-Leu или D-Phe;
X20 является ахиральным кислым аминокислотным остатком, D-кислым аминокислотным остатком или L-кислым аминокислотным остатком;
X21 представляет собой Leu, Phe, D-Leu или D-Phe;
X22 является ахиральным алифатическим аминокислотным остатком, D-алифатическим аминокислотным остатком или L-алифатическим аминокислотным остатком; и
X23 представляет собой Inp, Nip, azPro, Pip, azPip, D-Nip или D-Pip;
Y1 отсутствует или является последовательностью, содержащей от 1 до 7 аминокислотных остатков, где каждый остаток последовательности независимо является ахиральным, D- или L-аминокислотным остатком;
Y2 отсутствует или является последовательностью, содержащей от 1 до 7 аминокислотных остатков, где каждый остаток последовательности независимо является ахиральным, D- или L-аминокислотным остатком;
R1 представляет собой H или аминозащитную группу; и
R2 представляет собой OH или карбоксильную защитную группу; и при этом
a) все аминокислотные остатки, не являющиеся концевыми аминокислотными остатками и остатками, непосредственно примыкающими к концевым аминокислотным остаткам, являются ахиральными или L-аминокислотными остатками; или
b) все аминокислотные остатки, не являющиеся концевыми аминокислотными остатками и остатками, непосредственно примыкающими к концевым аминокислотным остаткам, являются ахиральными или D-аминокислотными остатками.
2. Пептид, содержащий от 15 до 22 остатков, имеющий следующую формулу II:
R1-Y1-X1-X2-X3-X4-X5-X6-X7-X8-X9-X10-X11-X12-X13-X14-X15-X16-X17-X18-Y2-R2
формула II
или его фармацевтически приемлемая соль, где
X1 является ахиральным, D- или L-основным аминокислотным остатком;
X2 представляет собой Leu или D-Leu;
X3 является ахиральным, D- или L-основным аминокислотным остатком;
X4 представляет собой Gln, Asn, D-Gln или D-Asn;
X5 представляет собой Leu, D-Leu или является ахиральным, D- или L-основным аминокислотным остатком;
X6 представляет собой Leu, Trp, Phe, D-Leu, D-Trp или D-Phe;
X7 является ахиральным, D- или L-кислым аминокислотным остатком;
X8 представляет собой Asn, D-Asn или является ахиральным, D- или L-кислым аминокислотным остатком;
X9 представляет собой Leu, Trp, D-Leu или D-Trp;
X10 представляет собой Leu, Trp, D-Leu или D-Trp;
X11 представляет собой ахиральный, D- или L-кислый аминокислотный остаток;
X12 является ахиральным, D- или L-основным аминокислотным остатком;
X13 представляет собой Leu, Phe, D-Leu или D-Phe;
X14 представляет собой Leu, Phe, D-Leu или D-Phe;
X15 является ахиральным, D- или L-кислым аминокислотным остатком;
X16 представляет собой Leu или D-Leu;
X17 является ахиральным, D- или L-алифатическим аминокислотным остатком;
X18 представляет собой Inp, Nip, azPro, Pip, azPip, D-Nip или D-Pip;
Y1 отсутствует или является аминокислотной последовательностью, содержащей от 1 до 4 остатков;
Y2 отсутствует;
R1 представляет собой H или аминозащитную группу;
R2 представляет собой OH или карбоксильную защитную группу;
причем от нуля до трех остатков от X1 до X17 отсутствуют; и при этом
a) каждый хиральный аминокислотный остаток является L-аминокислотным остатком;
b) каждый хиральный аминокислотный остаток является D-аминокислотным остатком;
c) каждый хиральный аминокислотный остаток является L-аминокислотным остатком, за исключением того, что один или более из каждых хиральных концевых аминокислотных остатков и каждых хиральных аминокислотных остатков, непосредственно к ним примыкающих, является D-аминокислотным остатком; или
d) каждый хиральный аминокислотный остаток является D-аминокислотным остатком, за исключением того, что один или более из каждых хиральных концевых аминокислотных остатков и каждых хиральных аминокислотных остатков, непосредственно к ним примыкающих, является L-аминокислотным остатком.
3. Пептид, содержащий от 22 до 29 остатков, имеющий следующую формулу III:
R1-Y1-X1-X2-X3-X4-X5-X6-X7-X8-X9-X10-X11-X12-X13-X14-X15-X16-X17-X18-X19-X20-X21-X22-X23-Y2-R2
формула III
или его фармацевтически приемлемая соль, где
X1 отсутствует или является ахиральным, D- или L-основным аминокислотным остатком;
X2 является ахиральным, D- или L-основным аминокислотным остатком;
X3 представляет собой Leu или D-Leu;
X4 является ахиральным, D- или L-основным аминокислотным остатком;
X5 является ахиральным, D- или L-основным аминокислотным остатком;
X6 представляет собой Gln, Asn, D-Gln или D-Asn;
X7 представляет собой Leu или D-Leu;
X8 представляет собой Ala или D-Ala;
X9 представляет собой Asp или D-Asp;
X10 представляет собой Leu, Phe, Gly, D-Leu или D-Phe;
X11 представляет собой Gly, Leu или D-Leu;
X12 представляет собой Arg или D-Arg;
X13 является ахиральным, D- или L-кислым аминокислотным остатком;
X14 представляет собой Leu, Trp, Gly, D-Leu или D-Trp;
X15 представляет собой Leu или D-Leu;
X16 представляет собой Gln или D-Gln;
X17 представляет собой Glu, Leu, D-Glu или D-Leu;
X18 представляет собой Leu, Phe, D-Leu или D-Phe;
X19 является ахиральным, D- или L-алифатическим аминокислотным остатком;
X20 представляет собой Glu или D-Glu;
X21 представляет собой Leu, Phe, D-Leu или D-Phe;
X22 является ахиральным, D- или L-алифатическим аминокислотным остатком;
X23 представляет собой Inp, Nip, azPro, Pip, azPip, D-Nip или D-Pip;
Y1 отсутствует или является аминокислотной последовательностью, содержащей от 1 до 7 остатков;
Y2 отсутствует или является аминокислотной последовательностью, содержащей от 1 до 7 остатков;
R1 представляет собой H или аминозащитную группу;
R2 представляет собой OH или карбоксильную защитную группу;
при этом
a) каждый хиральный аминокислотный остаток является L-аминокислотным остатком;
b) каждый хиральный аминокислотный остаток является D-аминокислотным остатком;
c) каждый хиральный аминокислотный остаток является L-аминокислотным остатком, за исключением того, что один или более из каждых хиральных концевых аминокислотных остатков и каждых хиральных аминокислотных остатков, непосредственно к ним примыкающих, является D-аминокислотным остатком; или
d) каждый хиральный аминокислотный остаток является D-аминокислотным остатком, за исключением того, что один или более из каждых хиральных концевых аминокислотных остатков и каждых хиральных аминокислотных остатков, непосредственно к ним примыкающих, является L-аминокислотным остатком.
4. Композиция, содержащая эффективное количество пептида или фармацевтически приемлемой соли указанного пептида по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель или наполнитель.
5. Композиция, содержащая эффективное количество пептида или фармацевтически приемлемой соли указанного пептида по п.2 и фармацевтически приемлемый носитель или наполнитель.
6. Композиция, содержащая эффективное количество пептида или фармацевтически приемлемой соли указанного пептида по п.3 и фармацевтически приемлемый носитель или наполнитель.
7. Способ лечения или предупреждения дислипидемии, предусматривающий введение млекопитающему, в случае необходимости, эффективного количества пептида или фармацевтически приемлемой соли указанного пептида по п.1.
8. Способ лечения или предупреждения дислипидемии, предусматривающий введение млекопитающему, в случае необходимости, эффективного количества пептида или фармацевтически приемлемой соли указанного пептида по п.2.
9. Способ лечения или предупреждения дислипидемии, предусматривающий введение млекопитающему, в случае необходимости, эффективного количества пептида или фармацевтически приемлемой соли указанного пептида по п.3.
10. Способ лечения или предупреждения сердечнососудистого заболевания, предусматривающий введение млекопитающему, в случае необходимости, эффективного количества пептида или фармацевтически приемлемой соли указанного пептида по п.1.
11. Способ лечения или предупреждения сердечнососудистого заболевания, предусматривающий введение млекопитающему, в случае необходимости, эффективного количества пептида или фармацевтически приемлемой соли указанного пептида по п.2.
12. Способ лечения или предупреждения сердечнососудистого заболевания, предусматривающий введение млекопитающему, в случае необходимости, эффективного количества пептида или фармацевтически приемлемой соли указанного пептида по п.3.
13. Способ лечения или предупреждения эндотелиальной дисфункции, предусматривающий введение млекопитающему, в случае необходимости, эффективного количества пептида или фармацевтически приемлемой соли указанного пептида по п.1.
14. Способ лечения или предупреждения эндотелиальной дисфункции, предусматривающий введение млекопитающему, в случае необходимости, эффективного количества пептида или фармацевтически приемлемой соли указанного пептида по п.2.
15. Способ лечения или предупреждения эндотелиальной дисфункции, предусматривающий введение млекопитающему, в случае необходимости, эффективного количества пептида или фармацевтически приемлемой соли указанного пептида по п.3.
16. Способ лечения или предупреждения макрососудистого расстройства, предусматривающий введение млекопитающему, в случае необходимости, эффективного количества пептида или фармацевтически приемлемой соли указанного пептида по п.1.
17. Способ лечения или предупреждения макрососудистого расстройства, предусматривающий введение млекопитающему, в случае необходимости, эффективного количества пептида или фармацевтически приемлемой соли указанного пептида по п.2.
18. Способ лечения или предупреждения макрососудистого расстройства, предусматривающий введение млекопитающему, в случае необходимости, эффективного количества пептида или фармацевтически приемлемой соли указанного пептида по п.3.
19. Способ лечения или предупреждения микрососудистого расстройства, предусматривающий введение млекопитающему, в случае необходимости, эффективного количества пептида или фармацевтически приемлемой соли указанного пептида по п.1.
20. Способ лечения или предупреждения микрососудистого расстройства, предусматривающий введение млекопитающему, в случае необходимости, эффективного количества пептида или фармацевтически приемлемой соли указанного пептида по п.2.
21. Способ лечения или предупреждения микрососудистого расстройства, предусматривающий введение млекопитающему, в случае необходимости, эффективного количества пептида или фармацевтически приемлемой соли указанного пептида по п.3.
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US15296009P | 2009-02-16 | 2009-02-16 | |
| US15296609P | 2009-02-16 | 2009-02-16 | |
| US15296209P | 2009-02-16 | 2009-02-16 | |
| US61/152,966 | 2009-02-16 | ||
| US61/152,962 | 2009-02-16 | ||
| US61/152,960 | 2009-02-16 | ||
| PCT/US2010/024096 WO2010093918A1 (en) | 2009-02-16 | 2010-02-12 | Apolipoprotein a-i mimics |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014134333A Division RU2014134333A (ru) | 2009-02-16 | 2014-08-21 | Миметики аполипопротеина a-i |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011138011A true RU2011138011A (ru) | 2013-03-27 |
| RU2532222C2 RU2532222C2 (ru) | 2014-10-27 |
Family
ID=42562076
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011138011/10A RU2532222C2 (ru) | 2009-02-16 | 2010-02-12 | Миметики аполипопротеина а-i |
| RU2014134333A RU2014134333A (ru) | 2009-02-16 | 2014-08-21 | Миметики аполипопротеина a-i |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014134333A RU2014134333A (ru) | 2009-02-16 | 2014-08-21 | Миметики аполипопротеина a-i |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US8378068B2 (ru) |
| EP (2) | EP2939683B1 (ru) |
| JP (2) | JP5719783B2 (ru) |
| KR (1) | KR101688547B1 (ru) |
| CN (2) | CN102395375B (ru) |
| AU (1) | AU2010213568B2 (ru) |
| CA (2) | CA2982157A1 (ru) |
| CY (1) | CY1118809T1 (ru) |
| DK (2) | DK2939683T3 (ru) |
| ES (2) | ES2554853T3 (ru) |
| HK (1) | HK1209436A1 (ru) |
| HR (2) | HRP20150998T1 (ru) |
| HU (2) | HUE026062T2 (ru) |
| IL (2) | IL214576B (ru) |
| LT (1) | LT2939683T (ru) |
| MX (3) | MX2011008599A (ru) |
| NZ (1) | NZ594516A (ru) |
| PH (1) | PH12016501912A1 (ru) |
| PL (2) | PL2939683T3 (ru) |
| PT (2) | PT2939683T (ru) |
| RU (2) | RU2532222C2 (ru) |
| SG (1) | SG173624A1 (ru) |
| SI (2) | SI2396017T1 (ru) |
| SM (2) | SMT201700203T1 (ru) |
| WO (1) | WO2010093918A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201105997B (ru) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2653840A1 (en) * | 2006-06-01 | 2007-12-06 | Institut De Cardiologie De Montreal | Use of a peptide/phospholipid complex acting as a reverse lipid transport agonist for treatment of valvular stenosis |
| US20120141576A1 (en) * | 2007-03-15 | 2012-06-07 | Benjamin Johnson | Treatment of Dermatologic Skin Disorders |
| US20090136937A1 (en) | 2007-05-09 | 2009-05-28 | Coleman Matthew A | Methods and systems for monitoring production of a target protein in a nanolipoprotein particle |
| US8907061B2 (en) | 2008-01-11 | 2014-12-09 | Lawrence Livermore National Security, Llc. | Nanolipoprotein particles and related methods and systems for protein capture, solubilization, and/or purification |
| US10151037B2 (en) | 2009-01-12 | 2018-12-11 | Lawrence Livermore National Security, Llc | Electrochemical flow-cell for hydrogen production and nicotinamide dependent target reduction, and related methods and systems |
| EP2939683B1 (en) | 2009-02-16 | 2017-01-04 | Cerenis Therapeutics Holding SA | Apolipoprotein A-I Mimics |
| WO2012101142A1 (en) | 2011-01-26 | 2012-08-02 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Method for assessing a subject's risk of having a cardiovascular disease. |
| AU2015271986B2 (en) * | 2011-02-07 | 2018-02-22 | Cerenis Therapeutics Holding Sa | Lipoprotein complexes and manufacturing and uses thereof |
| WO2012109162A1 (en) | 2011-02-07 | 2012-08-16 | Cerenis Therapeutics Holding S.A. | Lipoprotein complexes and manufacturing and uses thereof |
| US9644038B2 (en) | 2011-12-21 | 2017-05-09 | The Regents Of The University Of California | Apolipoprotein nanodiscs with telodendrimer |
| WO2013188879A1 (en) | 2012-06-16 | 2013-12-19 | Atherotech, Inc. | Measurement of serum lipoproteins |
| US9239280B2 (en) | 2012-06-16 | 2016-01-19 | Atherotech, Inc. | Measurement of serum lipoproteins |
| CN106488987A (zh) | 2014-05-02 | 2017-03-08 | 塞勒尼斯医疗控股公司 | Hdl疗法标志物 |
| JP2018516847A (ja) | 2015-03-25 | 2018-06-28 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ ミシガン | 生体高分子薬を送達するための組成物及び方法 |
| WO2017035326A1 (en) | 2015-08-25 | 2017-03-02 | Lawrence Livermore National Security, Llc | Stable nanolipoprotein particles and related compositions methods and systems |
| WO2017044899A1 (en) * | 2015-09-11 | 2017-03-16 | Lawrence Livermore National Security, Llc | Synthetic apolipoproteins, and related compositions methods and systems for nanolipoprotein particles formation |
| WO2017205454A1 (en) * | 2016-05-24 | 2017-11-30 | Bryce Chackerian | Immunogens, compositions, and methods for treating dyslipidemia |
| US11207422B2 (en) | 2017-05-02 | 2021-12-28 | Lawrence Livermore National Security, Llc | MOMP telonanoparticles, and related compositions, methods and systems |
| US12083223B2 (en) | 2017-05-02 | 2024-09-10 | Lawrence Livermore National Security, Llc | Nanolipoprotein particles and related compositions methods and systems for loading RNA |
| TW201919686A (zh) * | 2017-08-10 | 2019-06-01 | 法商塞勒尼斯醫療控股公司 | 脫輔基子(apomers) |
| ES2984285T3 (es) * | 2017-08-10 | 2024-10-29 | Abionyx Pharma Sa | Cargómeros |
| JP2023522055A (ja) * | 2020-04-16 | 2023-05-26 | アビオニクス ファーマ エスエー | 腎臓病を治療するためのcer-001療法 |
| WO2021209808A1 (en) * | 2020-04-16 | 2021-10-21 | Abionyx Pharma Sa | Cer-001 therapy for treating kidney disease |
| WO2021209823A1 (en) | 2020-04-16 | 2021-10-21 | Abionyx Pharma Sa | Methods for treating acute conditions using lipid binding protein- based complexes |
| CA3197168A1 (en) | 2020-10-01 | 2022-04-07 | Abionyx Pharma Sa | Methods for treating eye diseases using lipid binding protein-based complexes |
| WO2022125878A1 (en) * | 2020-12-11 | 2022-06-16 | The Regents Of The University Of Michigan | Compositions and methods for preventing, attenuating, and treating medical conditions with shdl nanoparticles |
| MX2023012223A (es) | 2021-04-15 | 2023-10-26 | Abionyx Pharma Sa | Uso de complejos a base de proteinas de union a lipidos en soluciones de conservacion de organos. |
| CN114940711B (zh) * | 2021-10-25 | 2023-05-12 | 中山大学 | 载脂蛋白a-i模拟肽及其应用 |
| WO2023194797A1 (en) | 2022-04-06 | 2023-10-12 | Abionyx Pharma Sa | Methods for treating eye diseases using lipid binding protein-based complexes |
| CN119317440A (zh) | 2022-04-06 | 2025-01-14 | 阿比奥尼克斯制药公司 | 使用基于脂质结合蛋白的复合物治疗白细胞增多、内皮功能障碍和心脏炎的方法 |
| CA3258787A1 (en) | 2022-06-10 | 2023-12-14 | Stanislas FAGUER | METHODS OF TREATMENT OF HYPERINFLAMMATORY DISEASES USING LIPID-BINDING PROTEIN COMPLEXES |
| IL317446A (en) | 2022-06-10 | 2025-02-01 | Abionyx Pharma Sa | Methods for treating acute conditions using complexes based on lipid-binding proteins |
| US12060148B2 (en) | 2022-08-16 | 2024-08-13 | Honeywell International Inc. | Ground resonance detection and warning system and method |
| AU2024207875A1 (en) | 2023-01-13 | 2025-07-24 | Abionyx Pharma Sa | Lipid binding protein molecule therapy |
| WO2025093929A1 (en) | 2023-10-31 | 2025-05-08 | Abionyx Pharma Sa | Lipid binding protein molecule therapy |
Family Cites Families (51)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH621479A5 (ru) * | 1977-08-05 | 1981-02-13 | Battelle Memorial Institute | |
| CA1173360A (en) * | 1979-06-22 | 1984-08-28 | Jurg Schrank | Pharmaceutical preparations |
| US4215051A (en) | 1979-08-29 | 1980-07-29 | Standard Oil Company (Indiana) | Formation, purification and recovery of phthalic anhydride |
| US4376110A (en) | 1980-08-04 | 1983-03-08 | Hybritech, Incorporated | Immunometric assays using monoclonal antibodies |
| NO812612L (no) | 1980-08-06 | 1982-02-08 | Ferring Pharma Ltd | Enzym-inhibitorer. |
| GB8308235D0 (en) | 1983-03-25 | 1983-05-05 | Celltech Ltd | Polypeptides |
| US4816567A (en) | 1983-04-08 | 1989-03-28 | Genentech, Inc. | Recombinant immunoglobin preparations |
| US4643988A (en) | 1984-05-15 | 1987-02-17 | Research Corporation | Amphipathic peptides |
| US4880635B1 (en) * | 1984-08-08 | 1996-07-02 | Liposome Company | Dehydrated liposomes |
| JPS61152632A (ja) | 1984-12-26 | 1986-07-11 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | 抗動脈硬化剤 |
| US4857319A (en) * | 1985-01-11 | 1989-08-15 | The Regents Of The University Of California | Method for preserving liposomes |
| US4946778A (en) | 1987-09-21 | 1990-08-07 | Genex Corporation | Single polypeptide chain binding molecules |
| US5972890A (en) | 1988-05-02 | 1999-10-26 | New England Deaconess Hospital Corporation | Synthetic peptides for arterial imaging |
| US5530101A (en) | 1988-12-28 | 1996-06-25 | Protein Design Labs, Inc. | Humanized immunoglobulins |
| US5220043A (en) | 1991-03-21 | 1993-06-15 | Ohio University | Synthesis of D-erythro-sphingomyelins |
| JPH0559081A (ja) | 1991-08-29 | 1993-03-09 | Kirin Brewery Co Ltd | 新規スフインゴ糖脂質、その製造法および使用 |
| EP0644897B1 (en) * | 1992-06-12 | 1998-09-16 | N.V. Innogenetics S.A. | New peptides and proteins, process for their preparation and their use as cholesterol acceptors |
| TW261533B (ru) | 1992-07-16 | 1995-11-01 | Kirin Brewery | |
| US5674855A (en) | 1992-08-12 | 1997-10-07 | The Rogosin Institute | Methods and compositions useful in prophylaxis and therapy of endotoxin related conditions |
| JPH08506175A (ja) | 1992-10-01 | 1996-07-02 | ザ・トラスティーズ・オブ・コランビア・ユニバーシティー・イン・ザ・シティー・オブ・ニューヨーク | タグでコードされる複合体の組合せ化学ライブラリー |
| SE9203753D0 (sv) | 1992-12-11 | 1992-12-11 | Kabi Pharmacia Ab | Expression system for producing apolipoprotein ai-m |
| FR2734568B1 (fr) | 1995-05-22 | 1997-06-20 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveaux variants de l'apolipoproteine |
| US6518412B1 (en) | 1997-09-29 | 2003-02-11 | Jean-Louis Dasseux | Gene therapy approaches to supply apolipoprotein A-I agonists and their use to treat dyslipidemic disorders |
| US6037323A (en) | 1997-09-29 | 2000-03-14 | Jean-Louis Dasseux | Apolipoprotein A-I agonists and their use to treat dyslipidemic disorders |
| US6046166A (en) | 1997-09-29 | 2000-04-04 | Jean-Louis Dasseux | Apolipoprotein A-I agonists and their use to treat dyslipidemic disorders |
| US6004925A (en) | 1997-09-29 | 1999-12-21 | J. L. Dasseux | Apolipoprotein A-I agonists and their use to treat dyslipidemic disorders |
| US6287590B1 (en) | 1997-10-02 | 2001-09-11 | Esperion Therapeutics, Inc. | Peptide/lipid complex formation by co-lyophilization |
| WO1999041266A1 (en) | 1998-02-12 | 1999-08-19 | Emory University | Sphingolipid derivatives and their methods of use |
| IL145712A0 (en) | 1999-04-01 | 2002-07-25 | Esperion Therapeutics Inc | Ether compounds, compositions, and uses thereof |
| US6743778B2 (en) * | 2000-04-21 | 2004-06-01 | Amgen Inc. | Apo-AI/AII peptide derivatives |
| US7144862B2 (en) * | 2000-08-24 | 2006-12-05 | The Regents Of The University Of California | Orally administered peptides to ameliorate atherosclerosis |
| US6664230B1 (en) * | 2000-08-24 | 2003-12-16 | The Regents Of The University Of California | Orally administered peptides to ameliorate atherosclerosis |
| AU2002362612B2 (en) | 2001-09-28 | 2007-11-15 | Cedars-Sinai Medical Center | Prevention and treatment of restenosis by local administration of drug |
| WO2003096983A2 (en) * | 2002-05-17 | 2003-11-27 | Esperion Therapeutics, Inc. | Method of treating dyslipidemic disorders |
| DE10237571A1 (de) | 2002-08-13 | 2004-02-26 | Biotronik Meß- und Therapiegeräte GmbH & Co. Ingenieurbüro Berlin | Endovaskuläres Implantat mit aktiver Beschichtung |
| CN1839150A (zh) * | 2003-07-17 | 2006-09-27 | 麦根克斯有限公司 | 脂肽抗菌衍生物组合物及其应用方法 |
| CN101076541A (zh) | 2004-07-16 | 2007-11-21 | 塔夫茨大学信托人 | 载脂蛋白a1模拟物及其用途 |
| US8206750B2 (en) | 2005-03-24 | 2012-06-26 | Cerenis Therapeutics Holding S.A. | Charged lipoprotein complexes and their uses |
| US20090048161A1 (en) * | 2005-05-05 | 2009-02-19 | Valorisation Hsj, Societe En Commandite | Cytokine receptor modulators and uses thereof |
| TW200744627A (en) | 2006-02-21 | 2007-12-16 | Pfizer Prod Inc | Methods for the treatment of macular degeneration and related eye conditions |
| CA2653840A1 (en) * | 2006-06-01 | 2007-12-06 | Institut De Cardiologie De Montreal | Use of a peptide/phospholipid complex acting as a reverse lipid transport agonist for treatment of valvular stenosis |
| US20080138284A1 (en) * | 2006-09-26 | 2008-06-12 | Lipid Sciences, Inc. | Novel Peptides That Promote Lipid Efflux |
| WO2008094905A2 (en) | 2007-01-29 | 2008-08-07 | Lipid Sciences, Inc. | Encapsulated hdl mimetic peptides |
| US7956035B2 (en) | 2007-03-01 | 2011-06-07 | Csl Limited | Treatment of endothelial dysfunction in diabetic patients |
| AU2008266753A1 (en) | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Istituto Di Recerche Di Biologia Molecolare P. Angeletti S.P.A. | ApoA-1 peptide mimetics |
| US9173890B2 (en) * | 2007-09-20 | 2015-11-03 | Abbott Cardiovascular Systems Inc. | Sustained release of Apo A-I mimetic peptides and methods of treatment |
| WO2010083611A1 (en) | 2009-01-23 | 2010-07-29 | Institut De Cardiologie De Montreal | Method for the prevention and treatment of diastolic dysfunction employing an apolipoproteina1 (apoa1) mimetic peptide/phospholipid complex |
| EP2939683B1 (en) | 2009-02-16 | 2017-01-04 | Cerenis Therapeutics Holding SA | Apolipoprotein A-I Mimics |
| US20130197226A1 (en) * | 2010-07-28 | 2013-08-01 | Jean-Claude Tardif | Pharmaceutical compositions for the treatment of left ventricular diastolic dysfunction comprising an apolipoprotein peptide/phospholipid complex |
| EP3363805B1 (en) | 2013-03-15 | 2020-12-16 | Cerenis Therapeutics Holding SA | Methods for the synthesis of sphingomyelins and dihydrosphingomyelins |
| US9708354B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-07-18 | Cerenis Therapeutics Holding Sa | Methods for the synthesis of sphingomyelins and dihydrosphingomyelins |
-
2010
- 2010-02-12 EP EP15157397.9A patent/EP2939683B1/en active Active
- 2010-02-12 WO PCT/US2010/024096 patent/WO2010093918A1/en not_active Ceased
- 2010-02-12 PL PL15157397T patent/PL2939683T3/pl unknown
- 2010-02-12 ES ES10741801.4T patent/ES2554853T3/es active Active
- 2010-02-12 PT PT151573979T patent/PT2939683T/pt unknown
- 2010-02-12 HU HUE10741801A patent/HUE026062T2/en unknown
- 2010-02-12 AU AU2010213568A patent/AU2010213568B2/en active Active
- 2010-02-12 RU RU2011138011/10A patent/RU2532222C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-02-12 CA CA2982157A patent/CA2982157A1/en not_active Abandoned
- 2010-02-12 CA CA2752182A patent/CA2752182C/en active Active
- 2010-02-12 PT PT107418014T patent/PT2396017E/pt unknown
- 2010-02-12 CN CN201080016764.XA patent/CN102395375B/zh active Active
- 2010-02-12 ES ES15157397.9T patent/ES2620478T3/es active Active
- 2010-02-12 KR KR1020117021736A patent/KR101688547B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-12 SM SM20170203T patent/SMT201700203T1/it unknown
- 2010-02-12 CN CN201410745103.0A patent/CN104530223A/zh active Pending
- 2010-02-12 HU HUE15157397A patent/HUE033661T2/en unknown
- 2010-02-12 MX MX2011008599A patent/MX2011008599A/es active IP Right Grant
- 2010-02-12 SG SG2011057569A patent/SG173624A1/en unknown
- 2010-02-12 NZ NZ594516A patent/NZ594516A/xx not_active IP Right Cessation
- 2010-02-12 MX MX2016014789A patent/MX386110B/es unknown
- 2010-02-12 SI SI201031020T patent/SI2396017T1/sl unknown
- 2010-02-12 EP EP10741801.4A patent/EP2396017B1/en active Active
- 2010-02-12 HR HRP20150998TT patent/HRP20150998T1/hr unknown
- 2010-02-12 LT LTEP15157397.9T patent/LT2939683T/lt unknown
- 2010-02-12 US US12/705,094 patent/US8378068B2/en active Active
- 2010-02-12 JP JP2011550271A patent/JP5719783B2/ja active Active
- 2010-02-12 DK DK15157397.9T patent/DK2939683T3/en active
- 2010-02-12 SI SI201031428A patent/SI2939683T1/sl unknown
- 2010-02-12 PL PL10741801T patent/PL2396017T3/pl unknown
- 2010-02-12 DK DK10741801.4T patent/DK2396017T3/en active
- 2010-02-12 MX MX2014006888A patent/MX343654B/es unknown
-
2011
- 2011-08-10 IL IL214576A patent/IL214576B/en active IP Right Grant
- 2011-08-16 ZA ZA2011/05997A patent/ZA201105997B/en unknown
-
2013
- 2013-02-13 US US13/766,561 patent/US8993597B2/en active Active
-
2014
- 2014-08-21 RU RU2014134333A patent/RU2014134333A/ru not_active Application Discontinuation
-
2015
- 2015-02-05 US US14/614,771 patent/US9388232B2/en active Active
- 2015-03-23 JP JP2015058887A patent/JP2015110677A/ja active Pending
- 2015-08-04 IL IL240357A patent/IL240357A/en not_active IP Right Cessation
- 2015-10-16 HK HK15110156.2A patent/HK1209436A1/xx unknown
- 2015-12-18 SM SM201500318T patent/SMT201500318B/it unknown
-
2016
- 2016-07-11 US US15/207,158 patent/US9981008B2/en active Active
- 2016-09-27 PH PH12016501912A patent/PH12016501912A1/en unknown
-
2017
- 2017-02-22 HR HRP20170294TT patent/HRP20170294T1/hr unknown
- 2017-03-27 CY CY20171100374T patent/CY1118809T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011138011A (ru) | Миметики аполипопротеина а-i | |
| EP2426139B1 (en) | CXCR4 antagonist and use thereof | |
| Gentilucci et al. | Peptides and peptidomimetics in medicine, surgery and biotechnology | |
| AU2018205186B2 (en) | Angiotensin in treating brain conditions | |
| AU2007284801A1 (en) | Salicylanilides enhance oral delivery of therapeutic peptides | |
| US11965039B2 (en) | Compstatin analogues and their medical uses | |
| CA2697504A1 (en) | Salicylanilide modified peptides for use as oral therapeutics | |
| AU2013216910A1 (en) | Compositions and methods for treatment of peripheral vascular disease | |
| JP2016065018A (ja) | Cxcr7結合剤およびcxcr7結合剤を含有する医薬組成物 | |
| RU2012128509A (ru) | Способы лечения заболеваний желудочно-кишечного тракта | |
| JP2013531660A5 (ru) | ||
| WO2011038066A4 (en) | Novel npr-b agonists | |
| CN116710114B9 (zh) | Glp-1/glp-2双重激动剂的药物组合物 | |
| EP3419642A1 (en) | Hydrogel-forming composition for controlled released | |
| KR20150065736A (ko) | 안지오텐신의 경구 제형 | |
| US10632187B2 (en) | Hemagglutinin-binding peptide | |
| EP4137502A1 (en) | Vipr2 antagonist peptide | |
| US9334314B2 (en) | Peptide compounds derived from melanotransferrin and uses thereof | |
| US20180008664A1 (en) | Novel peptides and peptidomimetics | |
| WO2015057403A2 (en) | Compositions and methods for treatment of inflammatory bowel disease | |
| De Marco | A Brief Survey on Recent Endomorphin-1 and Endomorphin-2 Analogues | |
| Penke et al. | Analogue and conformational studies on peptides, hormones and other biologically active peptides | |
| RU2006104891A (ru) | Способ получения гептапептида, обладающего психостимулирующей активностью, трипептид для его получения и тетрапептид для его получения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200213 |