[go: up one dir, main page]

RU2011138007A - Гетероциклические соединения, фармацевтические композиции, содержащие их, и их применение в качестве ингибиторов переносчика глицина 1 - Google Patents

Гетероциклические соединения, фармацевтические композиции, содержащие их, и их применение в качестве ингибиторов переносчика глицина 1 Download PDF

Info

Publication number
RU2011138007A
RU2011138007A RU2011138007/04A RU2011138007A RU2011138007A RU 2011138007 A RU2011138007 A RU 2011138007A RU 2011138007/04 A RU2011138007/04 A RU 2011138007/04A RU 2011138007 A RU2011138007 A RU 2011138007A RU 2011138007 A RU2011138007 A RU 2011138007A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
pyridin
optionally substituted
ethyl
tetrahydrothiazolo
Prior art date
Application number
RU2011138007/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Удо ЛАНГЕ
Андреас ХОЙТЛИНГ
Вильхельм АМБЕРГ
Михаэль ОКСЕ
Бертхолд БЕЛЬ
Вильфрид Хорнбергер
Марио МЕЦЛЕР
Original Assignee
Эбботт Гмбх Унд Ко.Кг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эбботт Гмбх Унд Ко.Кг filed Critical Эбботт Гмбх Унд Ко.Кг
Publication of RU2011138007A publication Critical patent/RU2011138007A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Гетероциклические соединения формулы (I)гдеА представляет собой 5- или 6-членный гетероцикл;R представляет собой R-W-A-Q-Y-A-X-;Rпредставляет собой водород, (С-С)алкил, (С-С)циклоалкил-(С-С)алкил, галогенированный (С-С)алкил, гидрокси-(С-С)алкил, (С-С)алкокси-(С-С)алкил, амино-(С-С)алкил, (С-С)алкиламино-(С-С)алкил, ди(С-С)алкиламино-(С-С)алкил, (С-С)алкилкарбониламино-(С-С)алкил, (С-С)алкилоксикарбониламино-(С-С)алкил, (С-С)алкиламинокарбониламино-(С-С)алкил, ди(С-С)алкиламинокарбониламино-(С-С)алкил, (С-С)алкилсульфониламино-(С-С)алкил, (необязательно замещенный (С-С)арил-(С-С)алкил)амино-(С-С)алкил, необязательно замещенный (С-С)арил-(С-С)алкил, необязательно замещенный (С-С)гетероциклил-(С-С)алкил, (С-С)циклоалкил, (С-С)алкилкарбонил, (С-С)алкоксикарбонил, галогенированный (С-С)алкоксикарбонил, (С-С)арилоксикарбонил, аминокарбонил, (С-С)алкиламинокарбонил, (галогенированный (С-С)алкил)аминокарбонил, (С-С)ариламинокарбонил, (С-С)алкенил, (С-С)алкинил, необязательно замещенный (С-С)арил, гидрокси, (С-С)алкокси, галогенированный (С-С)алкокси, (С-С)гидроксиалкокси, (С-С)алкокси-(С-С)алкокси, амино-(С-С)алкокси, (С-С)алкиламино-(С-С)алкокси, ди(С-С)алкиламино-(С-С)алкокси, (С-С)алкилкарбониламино-(С-С)алкокси, (С-С)арилкарбониламино-(С-С)алкокси, (С-С)алкоксикарбониламино-(С-С)алкокси, (С-С)арил-(С-С)алкокси, (С-С)алкилсульфониламино-(С-С)алкокси, (галогенированный (С-С)алкил)сульфониламино-(С-С)алкокси, (С-С)арилсульфониламино-(С-С)алкокси, ((С-С)арил-(С-С)алкил)сульфониламино-(С-С)алкокси, (С-С)гетероциклилсульфониламино-(С-С)алкокси, (С-С)гетероциклил-(С-С)алкокси, (С-С)арилокси, (С-С)гетероциклилокси, (С-С)алкилтио, галогенированный (С-С)алкилтио, (С-С)алкиламино, (галогенирован�

Claims (20)

1. Гетероциклические соединения формулы (I)
Figure 00000001
где
А представляет собой 5- или 6-членный гетероцикл;
R представляет собой R1-W-A1-Q-Y-A2-X1-;
R1 представляет собой водород, (С1-С6)алкил, (С3-С12)циклоалкил-(С1-С4)алкил, галогенированный (С1-С6)алкил, гидрокси-(С1-С4)алкил, (С1-С6)алкокси-(С1-С4)алкил, амино-(С1-С4)алкил, (С1-С6)алкиламино-(С1-С4)алкил, ди(С1-С6)алкиламино-(С1-С4)алкил, (С1-С6)алкилкарбониламино-(С1-С4)алкил, (С1-С6)алкилоксикарбониламино-(С1-С4)алкил, (С1-С6)алкиламинокарбониламино-(С1-С4)алкил, ди(С1-С6)алкиламинокарбониламино-(С1-С4)алкил, (С1-С6)алкилсульфониламино-(С1-С4)алкил, (необязательно замещенный (С6-С12)арил-(С1-С6)алкил)амино-(С1-С4)алкил, необязательно замещенный (С6-С12)арил-(С1-С4)алкил, необязательно замещенный (С3-С12)гетероциклил-(С1-С4)алкил, (С3-С12)циклоалкил, (С1-С6)алкилкарбонил, (С1-С6)алкоксикарбонил, галогенированный (С1-С6)алкоксикарбонил, (С6-С12)арилоксикарбонил, аминокарбонил, (С1-С6)алкиламинокарбонил, (галогенированный (С1-С4)алкил)аминокарбонил, (С6-С12)ариламинокарбонил, (С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, необязательно замещенный (С6-С12)арил, гидрокси, (С1-С6)алкокси, галогенированный (С1-С6)алкокси, (С1-С6)гидроксиалкокси, (С1-С6)алкокси-(С1-С4)алкокси, амино-(С1-С4)алкокси, (С1-С6)алкиламино-(С1-С4)алкокси, ди(С1-С6)алкиламино-(С1-С4)алкокси, (С1-С6)алкилкарбониламино-(С1-С4)алкокси, (С6-С12)арилкарбониламино-(С1-С4)алкокси, (С1-С6)алкоксикарбониламино-(С1-С4)алкокси, (С6-С12)арил-(С1-С4)алкокси, (С1-С6)алкилсульфониламино-(С1-С4)алкокси, (галогенированный (С1-С6)алкил)сульфониламино-(С1-С4)алкокси, (С6-С12)арилсульфониламино-(С1-С4)алкокси, ((С6-С12)арил-(С1-С6)алкил)сульфониламино-(С1-С4)алкокси, (С3-С12)гетероциклилсульфониламино-(С1-С4)алкокси, (С3-С12)гетероциклил-(С1-С4)алкокси, (С6-С12)арилокси, (С3-С12)гетероциклилокси, (С1-С6)алкилтио, галогенированный (С1-С6)алкилтио, (С1-С6)алкиламино, (галогенированный (С1-С6)алкил)амино, ди(С1-С6)алкиламино, ди(галогенированный (С1-С6)алкил)амино, (С1-С6)алкилкарбониламино, (галогенированный (С1-С6)алкил)карбониламино, (С6-С12)арилкарбониламино, (С1-С6)алкилсульфониламино, (галогенированный (С1-С6)алкил)сульфониламино, (С6-С12)арилсульфониламино или необязательно замещенный (С3-С12)гетероциклил;
W представляет собой -NR8- или связь;
А1 представляет собой необязательно замещенный (С1-С4)алкилен или связь;
Q представляет собой -S(O)2, -C(O)- или связь;
Y представляет собой -NR9- или связь;
А2 представляет собой необязательно замещенный (С1-С4)алкилен, (С1-С4)алкилен-СО-, -СО-(С1-С4)алкилен, (С1-С4)алкилен-О-(С1-С4)алкилен, (С1-С4)алкилен-NR10-(С1-С4)алкилен, необязательно замещенный (С2-С4)алкенилен, необязательно замещенный (С2-С4)алкинилен, необязательно замещенный (С6-С12)арилен, необязательно замещенный (С6-С12)гетероарилен или связь;
Х1 представляет собой -О-, -NR11-, -S-, необязательно замещенный (С1-С4)алкилен, необязательно замещенный (С2-С4)алкенилен, необязательно замещенный (С2-С4)алкинилен или связь;
при условии, что если Q представляет собой связь, W представляет собой -NR8- или Y представляет собой -NR9-;
R2 представляет собой водород, галоген, (С1-С6)алкил, галогенированный (С1-С4)алкил, гидрокси-(С1-С4)алкил, -CN, (С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, необязательно замещенный (С6-С12)арил, гидрокси, (С1-С6)алкокси, галогенированный (С1-С4)алкокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С2-С6)алкенилокси, (С6-С12)арил-(С1-С4)алкокси, (С1-С6)алкилкарбонилокси, (С1-С6)алкилтио, (С1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)алкилсульфонил, аминосульфонил, амино, (С1-С6)алкиламино, (С2-С6)алкениламино, нитро или необязательно замещенный (С3-С12)гетероциклил, или два радикала R2 вместе с атомами цикла А, с которыми они связаны, образуют необязательно замещенный 5- или 6-членный цикл;
R3 представляет собой водород, галоген, (С1-С6)алкил или (С1-С6)алкокси, или два радикала R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу;
R4 представляет собой водород, (С1-С6)алкил, галогенированный (С1-С4)алкил, гидрокси-(С1-С4)алкил, (С1-С6)алкокси-(С1-С4)алкил, амино-(С1-С4)алкил, CH2CN, -СНО, (С1-С4)алкилкарбонил, (галогенированный (С1-С4)алкил)карбонил, (С1-С4)алкоксикарбонил, (С6-С12)арилкарбонил, (С1-С6)алкиламинокарбонил, (С2-С6)алкенил, -C(=NH)NH2, -C(=NH)NHCH, (С1-С6)алкилсульфонил, (С6-С12)арилсульфонил, амино или (С3-С12)гетероциклил;
Х2 представляет собой -О-, -NR6-, -S-, >CR12aR12b или связь;
Х3 представляет собой -О-, -NR7-, -S-, >CR13aR13b или связь;
R5 представляет собой необязательно замещенный (С6-С12)арил, необязательно замещенный (С3-С12)циклоалкил или необязательно замещенный (С3-С12)гетероциклил;
n равно 0, 1, 2;
R6 представляет собой водород или (С1-С6)алкил;
R7 представляет собой водород или (С1-С6)алкил;
R8 представляет собой водород или (С1-С6)алкил;
R9 представляет собой водород, (С1-С6)алкил, (С3-С12)циклоалкил, амино-(С1-С6)алкил, необязательно замещенный (С6-С12)арил-(С1-С4)алкил или (С3-С12)гетероциклил; или
R9, R1 вместе представляют собой (С1-С4)алкилен; или
R9 представляет собой (С1-С4)алкилен, который связан с атомом углерода в А2, и А2 представляет собой (С1-С4)алкилен, или с атомом углерода в Х1, и Х1 представляет собой (С1-С4)алкилен;
R10 представляет собой водород, (С1-С6)алкил или (С1-С6)алкилсульфонил;
R11 представляет собой водород или (С1-С6)алкил, или
R9, R11 вместе представляют собой (С1-С4)алкилен,
R12a представляет собой водород, необязательно замещенный (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкиламино-(С1-С4)алкил, ди(С1-С6)алкиламино-(С1-С4)алкил, (С3-С12)гетероциклил-(С1-С6)алкил, необязательно замещенный (С6-С12)арил или гидрокси;
R12b представляет собой водород или (С1-С6)алкил, или
R12a, R12b вместе представляют собой карбонил или необязательно замещенный (С1-С4)алкилен, при этом один -СН2- (С1-С4)алкилена может быть заменен атомом кислорода или -NR14-;
R13a представляет собой водород, необязательно замещенный (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкиламино-(С1-С4)алкил, ди(С1-С6)алкиламино-(С1-С4)алкил, (С3-С12)гетероциклил-(С1-С6)алкил, необязательно замещенный (С6-С12)арил или гидрокси;
R13b представляет собой водород или (С1-С6)алкил, или
R13a, R13b вместе представляют собой карбонил или необязательно замещенный (С1-С4)алкилен, при этом один -СН2- (С1-С4)алкилена может быть заменен атомом кислорода или -NR15-;
R14 представляет собой водород или (С1-С6)алкил;
R15 представляет собой водород или (С1-С6)алкил;
или их физиологически переносимые соли.
2. Соединение по п.1, где А представляет собой цикл, выбранный из группы, состоящей из следующих 5- или 6-членных гетероциклов:
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
3. Соединение по п.1 или 2, где -Y-A2-X1- включает, по меньшей мере, 2, 3 или 4 атома в основной цепи.
4. Соединение по любому из п.1 или 2, где R1 представляет собой водород, (С1-С6)алкил, (С3-С12)циклоалкил-(С1-С4)алкил, галогенированный (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси-(С1-С4)алкил, амино-(С1-С4)алкил, (С1-С6)алкиламино-(С1-С4)алкил, ди(С1-С6)алкиламино-(С1-С4)алкил, (С1-С6)алкоксикарбониламино-(С1-С4)алкил, (С1-С6)алкиламинокарбониламино-(С1-С4)алкил, (С6-С12)арил-(С1-С4)алкил, (С3-С12)циклоалкил, (С2-С6)алкенил, необязательно замещенный (С6-С12)арил, гидрокси, (С1-С6)алкиламино, (галогенированный (С1-С6)алкил)амино, ди(С1-С6)алкиламино или необязательно замещенный (С3-С12)гетероциклил.
5. Соединение по п.1 или 2, где А1 представляет собой связь, или А1 представляет собой (С1-С4)алкилен, и W представляет собой -NR8-.
6. Соединение по п.1 или 2, где А2 представляет собой необязательно замещенный (С1-С4)алкилен, или А2 представляет собой (С6-С12)арилен, выбранный из группы, состоящей из фен-1,4-илена и фен-1,3-илена, или (С6-С12)гетероарилен, выбранный из группы, состоящей из пирид-2,5-илена и пирид-2,4-илена.
7. Соединение по п.1 или 2, где Х1 представляет собой -О- или -NR11-, или Х1 представляет собой необязательно замещенный (С1-С4)алкилен, и А2 представляет собой связь, или Х1 представляет собой связь.
8. Соединение по п.7, где -Y-A2-X1- представляет собой -NR9-(С1-С4)алкилен-.
9. Соединение по п.1 или 2, где R1-W-A1-Q-Y-A2-X1- представляет собой R1-S(O)2-NH-A2-X1-, R1-NH-S(O)2-A2-X1-, R1-C(O)-NH-A2-X1-, R1-NH-C(O)-A2-X1- или R1-NH-A2-X1-.
10. Соединение по п.1 или 2, имеющее одну из формул
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
где R1, W, A1, Q, Y, A2, X1, R2, R3, R4, X2, X3, R5 и n имеют значения, указанные в любом из пп.1-9.
11. Соединение по п.1 или 2, где R4 представляет собой водород, (С1-С6)алкил, галогенированный (С1-С4)алкил, амино-(С1-С4)алкил, CH2CN, (С1-С4)алкилкарбонил, (галогенированный (С1-С4)алкил)карбонил, (С1-С4)алкоксикарбонил, -C(=NH)NH2, -C(=NH)NHCN, (С1-С6)алкилсульфонил, амино или (С3-С12)гетероциклил.
12. Соединение по п.1 или 2, где Х2 представляет собой Х2 представляет собой >CR12aR12b, и Х3 представляет собой связь.
13. Соединение по п.1 или 2, где R12a представляет собой водород, и R12b представляет собой водород, или R12a представляет собой (С1-С6)алкил, и R12b представляет собой водород или (С1-С6)алкил, или R12a, R12b вместе представляют собой необязательно замещенный (С1-С4)алкилен, такой как необязательно замещенный 1,3-пропилен.
14. Соединение по любому из п.1 или 2, где R5 представляет собой необязательно замещенный арил.
15. Соединение по п.14, имеющее формулу
Figure 00000009
где А, R, R2, R3, R4, X2, X3 и n имеют значения, указанные в любом из пп.1-14; и R15a, R15b, R15c, R15d, R15e, R15f независимо представляют собой водород, необязательно замещенный (С1-С6)алкил, галогенированный (С1-С6)алкил, CN, гидрокси, (С1-С6)алкокси, амино, (С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино или (С3-С12)гетероциклил.
16. Соединение по п.1 или 2, где n равно 1.
17. Соединение по п.1, где
А представляет собой цикл, выбранный из группы, состоящей из следующих 5- или 6-членных гетероциклов:
Figure 00000010
R представляет собой R1-W-A1-Q-Y-A2-X1-;
R1 представляет собой водород, (С1-С6)алкил, (С3-С12)циклоалкил-(С1-С4)алкил, галогенированный (С1-С6)алкил, (С3-С12)циклоалкил, необязательно замещенный (С6-С12)арил или необязательно замещенный (С3-С12)гетероциклил;
W представляет собой связь;
A1 представляет собой связь;
Q представляет собой -S(O)2-, -C(O)- или связь;
Y представляет собой -NR9- или связь,
при условии, что если Q представляет собой связь, Y представляет собой -NR9-;
А2 представляет собой (С1-С4)алкилен;
Х1 представляет собой связь;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой водород;
R4 представляет собой водород или (С1-С4)алкоксикарбонил;
Х2 представляет собой >CR12aR12b;
Х3 представляет собой связь;
R5 представляет собой необязательно замещенный фенил;
R9 представляет собой водород или (С3-С12)гетероциклил; и
R12a представляет собой водород;
R12b представляет собой водород; или
R12a, R12b вместе представляют собой необязательно замещенный (С1-С4)алкилен.
18. Соединение по п.1, представляющее собой
N-(2-(7-(1-фенилциклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил)этил)-1-метил-1Н-пиразол-4-сульфонамид;
N-(азетидин-3-ил)-N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)пропан-1-сульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил)этил)пропан-1-сульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил)этил)-1-метил-1Н-пиразол-4-сульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил)этил)-3-фторпропан-1-сульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил)этил)-1-метил-1Н-имидазол-4-сульфонамид;
N-((8-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-5,6,7,8-тетрагидропиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил)метил)пропан-1-сульфонамид;
N-((8-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-5,6,7,8-тетрагидропиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил)метил)-1-циклопропилметансульфонамид;
N-((8-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-5,6,7,8-тетрагидропиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил)метил)-1-метил-1Н-пиразол-4-сульфонамид;
N-((8-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-5,6,7,8-тетрагидропиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил)метил)-1-метил-1Н-имидазол-4-сульфонамид;
N-((8-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-5,6,7,8-тетрагидропиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил)метил)-3-фторпропан-1-сульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)пропан-1-сульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)этансульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)метансульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)бензолсульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)бутан-1-сульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)-1-метил-1Н-пиразол-4-сульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)-1-метил-1Н-имидазол-4-сульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)-3-фторпропан-1-сульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)циклобутансульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)-1-циклопропилметансульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)-2-метилпропан-1-сульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)пиридин-3-сульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)-N-метилпропан-1-сульфонамид;
N-(2-{1-[1-(4-хлорфенил)циклобутил]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-b-карболин-9-ил}этил)пропан-1-сульфонамид;
N-(2-(4-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил)этил)пропан-1-сульфонамид;
N-(2-(4-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил)этил)-1-метил-1Н-пиразол-4-сульфонамид;
N-(2-(4-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил)этил)-1-метил-1Н-имидазол-4-сульфонамид;
{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}амид пропан-1-сульфоновой кислоты;
{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}амид пропан-1-сульфоновой кислоты;
{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}амид 1-метил-1Н-пиразол-4-сульфоновой кислоты;
{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}амид 1-метил-1Н-имидазол-4-сульфоновой кислоты;
N-{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}метансульфонамид;
{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}амид этансульфоновой кислоты;
{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}амид этансульфоновой кислоты;
N-{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}метансульфонамид;
{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}амид бутан-1-сульфоновой кислоты;
N-{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}-С-циклопропилметансульфонамид;
{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}амид 2-метилпропан-1-сульфоновой кислоты;
{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}амид циклобутансульфоновой кислоты;
{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}амид пропан-2-сульфоновой кислоты;
N-{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}бензолсульфонамид;
{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}амид 1-метил-1Н-пиразол-4-сульфоновой кислоты;
{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}амид 1-метил-1Н-имидазол-4-сульфоновой кислоты;
{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}амид пиридин-2-сульфоновой кислоты;
{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}амид пиридин-3-сульфоновой кислоты;
{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}амид пиридин-4-сульфоновой кислоты;
{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}амид бутан-1-сульфоновой кислоты;
{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}амид 2-метилпропан-1-сульфоновой кислоты;
N-{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}-С-циклопропилметансульфонамид;
{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}амид циклобутансульфоновой кислоты;
{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}амид пропан-2-сульфоновой кислоты;
N-{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}бензолсульфонамид;
{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}амид пиридин-2-сульфоновой кислоты;
{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}амид пиридин-3-сульфоновой кислоты;
{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}амид пиридин-4-сульфоновой кислоты;
{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}амид 1-метил-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}амид 1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}амид 1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}амид 1-метил-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты;
(2-{7-[1-(4-хлорфенил)циклобутил]-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил}этиламид) 1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
или их физиологически переносимые соли.
19. Фармацевтическая композиция, включающая носитель и соединение по любому из пп.1-18.
20. Способ лечения неврологического или психического расстройства или боли у пациента-млекопитающего, нуждающегося в этом, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-18 или его физиологически переносимой соли.
RU2011138007/04A 2009-02-16 2010-02-16 Гетероциклические соединения, фармацевтические композиции, содержащие их, и их применение в качестве ингибиторов переносчика глицина 1 RU2011138007A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15282209P 2009-02-16 2009-02-16
US61/152,822 2009-02-16
PCT/EP2010/051907 WO2010092181A1 (en) 2009-02-16 2010-02-16 Heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions containing them, and their use as inhibitors of the glycine transporter 1

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2011138007A true RU2011138007A (ru) 2013-03-27

Family

ID=42104474

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011138007/04A RU2011138007A (ru) 2009-02-16 2010-02-16 Гетероциклические соединения, фармацевтические композиции, содержащие их, и их применение в качестве ингибиторов переносчика глицина 1

Country Status (15)

Country Link
US (1) US8642587B2 (ru)
EP (1) EP2396323A1 (ru)
JP (1) JP2012517984A (ru)
KR (1) KR20110120326A (ru)
CN (1) CN102395588A (ru)
AU (1) AU2010212763A1 (ru)
BR (1) BRPI1008878A2 (ru)
CA (1) CA2750913A1 (ru)
IL (1) IL214236A0 (ru)
MX (1) MX2011008633A (ru)
NZ (1) NZ594930A (ru)
RU (1) RU2011138007A (ru)
SG (1) SG173088A1 (ru)
TW (1) TW201038569A (ru)
WO (1) WO2010092181A1 (ru)

Families Citing this family (79)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2240451B1 (en) 2008-01-04 2017-08-09 Intellikine, LLC Isoquinolinone derivatives substituted with a purine useful as PI3K inhibitors
US8193182B2 (en) 2008-01-04 2012-06-05 Intellikine, Inc. Substituted isoquinolin-1(2H)-ones, and methods of use thereof
AU2009228398B2 (en) 2008-03-24 2014-07-03 Medivation Technologies, Inc. Pyrido [3, 4-b] indoles and methods of use
ES2397764T3 (es) 2008-04-01 2013-03-11 Abbott Gmbh & Co. Kg Tetrahidroisoquinolinas, composiciones farmacéuticas que las contienen, y su uso en terapia
AR075442A1 (es) 2009-02-16 2011-03-30 Abbott Gmbh & Co Kg Derivados de aminotetralina, composiciones farmaceuticas que las contienen y sus usos en terapia
CA2775129A1 (en) * 2009-09-23 2011-03-31 Medivation Technologies, Inc. Pyrido[3,4-b]indoles and methods of use
WO2011069063A2 (en) 2009-12-04 2011-06-09 Sunovion Pharmaceuticals, Inc. Multicyclic compounds and methods of use thereof
AU2011255218B2 (en) 2010-05-21 2015-03-12 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Chemical compounds, compositions and methods for kinase modulation
US9051280B2 (en) 2010-08-13 2015-06-09 AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG Tetraline and indane derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
US9045459B2 (en) 2010-08-13 2015-06-02 AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG Phenalkylamine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
US8877794B2 (en) 2010-08-13 2014-11-04 Abbott Laboratories Phenalkylamine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
US8883839B2 (en) 2010-08-13 2014-11-11 Abbott Laboratories Tetraline and indane derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
US8846743B2 (en) 2010-08-13 2014-09-30 Abbott Laboratories Aminoindane derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
US8754114B2 (en) 2010-12-22 2014-06-17 Incyte Corporation Substituted imidazopyridazines and benzimidazoles as inhibitors of FGFR3
AR084824A1 (es) 2011-01-10 2013-06-26 Intellikine Inc Procesos para preparar isoquinolinonas y formas solidas de isoquinolinonas
US9309200B2 (en) 2011-05-12 2016-04-12 AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG Benzazepine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
WO2013012918A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Infinity Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
MX2014001457A (es) * 2011-08-05 2014-08-21 Abbvie Deutschland Derivados de aminocromano, de aminotiocromano y de amino-1,2,3,4-tetrahidroquinolina composiciones farmaceuticas que los contienen, y su uso en terapia.
WO2013032591A1 (en) 2011-08-29 2013-03-07 Infinity Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
US8846741B2 (en) 2011-11-18 2014-09-30 Abbvie Inc. N-substituted aminobenzocycloheptene, aminotetraline, aminoindane and phenalkylamine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
US9365512B2 (en) * 2012-02-13 2016-06-14 AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG Isoindoline derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
CN107652289B (zh) 2012-06-13 2020-07-21 因塞特控股公司 作为fgfr抑制剂的取代的三环化合物
US8828998B2 (en) 2012-06-25 2014-09-09 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Treatment of lupus, fibrotic conditions, and inflammatory myopathies and other disorders using PI3 kinase inhibitors
US9388185B2 (en) 2012-08-10 2016-07-12 Incyte Holdings Corporation Substituted pyrrolo[2,3-b]pyrazines as FGFR inhibitors
RU2702908C2 (ru) 2012-11-01 2019-10-14 Инфинити Фармасьютикалз, Инк. Лечение злокачественных опухолей с использованием модуляторов изоформ pi3-киназы
US9266892B2 (en) 2012-12-19 2016-02-23 Incyte Holdings Corporation Fused pyrazoles as FGFR inhibitors
US9656955B2 (en) 2013-03-15 2017-05-23 Abbvie Inc. Pyrrolidine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
US9650334B2 (en) 2013-03-15 2017-05-16 Abbvie Inc. Pyrrolidine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
US9481667B2 (en) 2013-03-15 2016-11-01 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Salts and solid forms of isoquinolinones and composition comprising and methods of using the same
KR102269032B1 (ko) 2013-04-19 2021-06-24 인사이트 홀딩스 코포레이션 Fgfr 저해제로서 이환식 헤테로사이클
MX2016004934A (es) 2013-10-17 2016-12-20 Abbvie Deutschland Derivados de aminotetralina y aminoindano, composiciones farmaceuticas que los contienen, y su uso en terapia.
MX2016004936A (es) 2013-10-17 2016-12-20 Abbvie Deutschland Derivados de aminocromano, aminotiocromano y amino-1,2,3,4-tetrahi droquinilina, composiciones farmaceuticas que los contienen, y su uso en terapia.
US20150186850A1 (en) * 2013-12-30 2015-07-02 Microsoft Corporation Smart Meeting Creation and Management
US20150320755A1 (en) 2014-04-16 2015-11-12 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Combination therapies
US9550754B2 (en) 2014-09-11 2017-01-24 AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG 4,5-dihydropyrazole derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
US10851105B2 (en) 2014-10-22 2020-12-01 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
CN104530088A (zh) * 2014-12-08 2015-04-22 苏州施亚生物科技有限公司 2-氨基-6,7-二氢-5H-噻唑并[5,4-b]吡啶-4-羧酸叔丁酯及其衍生物,以及它们的合成方法
MA42032A (fr) 2015-02-02 2018-03-14 Forma Therapeutics Inc Acides 3-aryl-4-amido-bicyclo [4,5,0]hydroxamiques en tant qu'inhibiteurs de hdac
US10183934B2 (en) 2015-02-02 2019-01-22 Forma Therapeutics, Inc. Bicyclic [4,6,0] hydroxamic acids as HDAC inhibitors
WO2016134294A1 (en) 2015-02-20 2016-08-25 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr4 inhibitors
PE20171514A1 (es) 2015-02-20 2017-10-20 Incyte Corp Heterociclos biciclicos como inhibidores de fgfr
MA41551A (fr) 2015-02-20 2017-12-26 Incyte Corp Hétérocycles bicycliques utilisés en tant qu'inhibiteurs de fgfr4
US10555935B2 (en) 2016-06-17 2020-02-11 Forma Therapeutics, Inc. 2-spiro-5- and 6-hydroxamic acid indanes as HDAC inhibitors
CN109640999A (zh) 2016-06-24 2019-04-16 无限药品股份有限公司 组合疗法
KR102811121B1 (ko) 2016-07-29 2025-05-22 스미토모 파마 아메리카, 인크. 화합물 및 조성물 및 이들의 용도
EP3490607A4 (en) 2016-07-29 2020-04-08 Sunovion Pharmaceuticals Inc. CONNECTIONS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF
JOP20190024A1 (ar) 2016-08-26 2019-02-19 Gilead Sciences Inc مركبات بيروليزين بها استبدال واستخداماتها
IL303177A (en) 2017-02-16 2023-07-01 Sunovion Pharmaceuticals Inc Treatment of schizophrenia
SMT201900517T1 (it) 2017-03-20 2019-11-13 Forma Therapeutics Inc Composizioni di pirrolopirrolo come attivatori di piruvato chinasi (pkr)
AR111960A1 (es) 2017-05-26 2019-09-04 Incyte Corp Formas cristalinas de un inhibidor de fgfr y procesos para su preparación
KR20200036008A (ko) 2017-08-02 2020-04-06 선오비온 파마슈티컬스 인코포레이티드 이소크로만 화합물 및 이의 용도
JP7453148B2 (ja) 2018-02-16 2024-03-19 サノビオン ファーマシューティカルズ インク 塩、結晶形態、およびその製造方法
US10836769B2 (en) 2018-02-26 2020-11-17 Gilead Sciences, Inc. Substituted pyrrolizine compounds and uses thereof
BR112020022373A2 (pt) 2018-05-04 2021-02-02 Incyte Corporation sais de um inibidor de fgfr
SG11202010636VA (en) 2018-05-04 2020-11-27 Incyte Corp Solid forms of an fgfr inhibitor and processes for preparing the same
CN113226356B (zh) 2018-09-19 2025-03-04 诺沃挪第克健康护理股份公司 活化丙酮酸激酶r
US20200129485A1 (en) 2018-09-19 2020-04-30 Forma Therapeutics, Inc. Treating sickle cell disease with a pyruvate kinase r activating compound
US10895964B1 (en) 2018-09-25 2021-01-19 Snap Inc. Interface to display shared user groups
TWI767148B (zh) 2018-10-10 2022-06-11 美商弗瑪治療公司 抑制脂肪酸合成酶(fasn)
WO2020185532A1 (en) 2019-03-08 2020-09-17 Incyte Corporation Methods of treating cancer with an fgfr inhibitor
AU2020236225B2 (en) 2019-03-14 2025-12-18 Sumitomo Pharma America, Inc. Salts of a isochromanyl compound and crystalline forms, processes for preparing, therapeutic uses, and pharmaceutical compositions thereof
WO2021007269A1 (en) 2019-07-09 2021-01-14 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
CN114615977B (zh) 2019-09-19 2025-01-14 诺沃挪第克健康护理股份公司 丙酮酸激酶r(pkr)活化组合物
WO2021067374A1 (en) 2019-10-01 2021-04-08 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
WO2021076602A1 (en) 2019-10-14 2021-04-22 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
WO2021076728A1 (en) 2019-10-16 2021-04-22 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
CN115151539A (zh) 2019-12-04 2022-10-04 因赛特公司 Fgfr抑制剂的衍生物
JP7720840B2 (ja) 2019-12-04 2025-08-08 インサイト・コーポレイション Ｆｇｆｒ阻害剤としての三環式複素環
WO2021138391A1 (en) 2019-12-30 2021-07-08 Tyra Biosciences, Inc. Indazole compounds
US11169658B2 (en) 2019-12-31 2021-11-09 Snap Inc. Combined map icon with action indicator
WO2021146424A1 (en) 2020-01-15 2021-07-22 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
JP7781768B2 (ja) 2020-04-14 2025-12-08 スミトモ・ファーマ・アメリカ・インコーポレイテッド 神経学的および精神障害の治療方法
US12029718B2 (en) 2021-11-09 2024-07-09 Cct Sciences, Llc Process for production of essentially pure delta-9-tetrahydrocannabinol
CA3205986A1 (en) 2020-12-30 2022-07-07 Tyra Biosciences, Inc. Indazole compounds as kinase inhibitors
US12128035B2 (en) 2021-03-19 2024-10-29 Novo Nordisk Health Care Ag Activating pyruvate kinase R
US12065494B2 (en) 2021-04-12 2024-08-20 Incyte Corporation Combination therapy comprising an FGFR inhibitor and a Nectin-4 targeting agent
CA3220155A1 (en) 2021-06-09 2022-12-15 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors
AR126102A1 (es) 2021-06-09 2023-09-13 Incyte Corp Heterociclos tricíclicos como inhibidores de fgfr
US20250295653A1 (en) * 2022-05-06 2025-09-25 Recherches Neuro-Hippocampe Inc. Use Of Glycine Transporter- 1 Antagonists As Vascular Dementia And/Or Stroke Prophylactic/Treatment Agents

Family Cites Families (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4104257A1 (de) * 1991-02-13 1992-08-20 Boehringer Ingelheim Kg Verwendung von anellierten tetrahydropyridinessigsaeurederivaten fuer die behandlung neurologischer erkrankungen
AU6557194A (en) * 1993-04-08 1994-11-08 Trustees Of Columbia University In The City Of New York, The Method for the synthesis of 4- and/or 5-(di)substituted 2-aminoimidazoles from 2-aminoimidazoles and aldehydes
MY115155A (en) 1993-09-09 2003-04-30 Upjohn Co Substituted oxazine and thiazine oxazolidinone antimicrobials.
CZ264996A3 (cs) * 1994-03-11 1998-01-14 Eli Lilly And Company Použití sloučenin, které jsou aktivní na 5HT2B receptor
DE69631347T2 (de) 1995-09-15 2004-10-07 Upjohn Co Aminoaryl oxazolidinone n-oxide
AU9512298A (en) * 1997-09-30 1999-04-23 Molecular Design International, Inc. Beta3-adrenoreceptor agonists, agonist compositions and methods of using
US20030220234A1 (en) 1998-11-02 2003-11-27 Selvaraj Naicker Deuterated cyclosporine analogs and their use as immunodulating agents
GB9918037D0 (en) 1999-07-30 1999-09-29 Biochemie Gmbh Organic compounds
US6426364B1 (en) 1999-11-01 2002-07-30 Nps Allelix Corp. Diaryl-enynes
JP4850332B2 (ja) 2000-10-18 2012-01-11 東京エレクトロン株式会社 デュアルダマシン構造のエッチング方法
EP1284257B1 (en) 2001-08-16 2005-10-05 Pfizer Products Inc. Difluoromethylene aromatic ethers and their use as inhibitors of the glycine type-1 transporter
DE10149370A1 (de) 2001-10-06 2003-04-10 Merck Patent Gmbh Pyrazolderivate
CN100457738C (zh) 2001-12-20 2009-02-04 H·隆德贝克有限公司 芳氧基苯基和芳硫基苯基衍生物
GB0130696D0 (en) 2001-12-21 2002-02-06 Smithkline Beecham Plc Chemical Compounds
DE10210779A1 (de) 2002-03-12 2003-10-09 Merck Patent Gmbh Cyclische Amide
DE10217006A1 (de) 2002-04-16 2003-11-06 Merck Patent Gmbh Substituierte Indole
FR2838739B1 (fr) 2002-04-19 2004-05-28 Sanofi Synthelabo Derives de n-[phenyl(piperidin-2-yl)methyl)benzamide, leur preparation et leur application en therapeutique
ATE451369T1 (de) * 2002-07-15 2009-12-15 Merck & Co Inc Piperidinopyrimidindipeptidylpeptidaseinhibitor n zur behandlung von diabetes
FR2842804B1 (fr) 2002-07-29 2004-09-03 Sanofi Synthelabo Derives de n-[phenyl(piperidin-2-yl)methyl]benzamide, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2842805A1 (fr) 2002-07-29 2004-01-30 Sanofi Synthelabo Derives de n-[phenyl(piperidin-2-yl)methyl]benzamide,leur preparation et leur application et therapeutique
US20040152741A1 (en) 2002-09-09 2004-08-05 Nps Allelix Corporation Arylglycine derivatives and their use as glycine transport inhibitors
US7084154B2 (en) * 2003-02-11 2006-08-01 Pharmacopeia Drug Disclovery, Inc. 2-(aminomethyl) arylamide analgesics
JP4368375B2 (ja) 2003-02-17 2009-11-18 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー ピペリジン−ベンゼンスルホンアミド誘導体
JP2006524642A (ja) 2003-04-30 2006-11-02 ハー・ルンドベック・アクチエゼルスカベット 芳香族オキシフェニルおよび芳香族スルファニルフェニル誘導体
GB0314478D0 (en) 2003-06-20 2003-07-23 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0314476D0 (en) 2003-06-20 2003-07-23 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0314479D0 (en) 2003-06-20 2003-07-23 Glaxo Group Ltd Compounds
DK1656361T3 (da) 2003-08-11 2008-05-05 Hoffmann La Roche Piperazin med OR-substitueret phenylgruppe og anvendelse deraf som GLYT1-inhibitorer
CN100522171C (zh) 2003-09-09 2009-08-05 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 作为甘氨酸摄取抑制剂、用于治疗精神病的1-苯甲酰基哌嗪衍生物
BRPI0414209B8 (pt) 2003-09-09 2021-05-25 Hoffmann La Roche derivados de 1-(2-amino-benzol)-piperazina, seus processos de preparação e seu uso, e medicamento
FR2861073B1 (fr) 2003-10-17 2006-01-06 Sanofi Synthelabo Derives de n-[heteroaryl(piperidin-2-yl)methyl]benzamide, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2861070B1 (fr) 2003-10-17 2006-01-06 Sanofi Synthelabo Derives de n-[phenyl(pyrrolidin-2-yl)methyl]benzamide et n-[(azepan-2-yl)phenylmethyl]benzamide, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2861071B1 (fr) 2003-10-17 2006-01-06 Sanofi Synthelabo Derives de n-[phenyl(alkylpiperidin-2-yl) methyl]benzamide, leur prepartation et leur application en therapeutique
FR2861076B1 (fr) 2003-10-17 2006-01-06 Sanofi Synthelabo Derives de n-heterocyclymethylbenzamide, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2861074B1 (fr) 2003-10-17 2006-04-07 Sanofi Synthelabo Derives de n-[phenyl(piperidin-2-yl)methyl]benzamide, leur preparation et leur application en therapeutique
BRPI0415833A (pt) 2003-10-23 2007-01-02 Hoffmann La Roche derivados de triaza-espiropiperidina para uso como inibidores de glyt-1 no tratamento de distúrbios neurológicos e neuropsiquiátricos
CA2544981A1 (en) 2003-11-12 2005-05-26 Merck & Co., Inc. 4-phenyl piperidine sulfonyl glycine transporter inhibitors
GB0326840D0 (en) 2003-11-18 2003-12-24 Glaxo Group Ltd Compounds
WO2005058317A1 (en) 2003-12-18 2005-06-30 Glaxo Group Limited Glycine transporter-1 inhibirors
GB0329362D0 (en) 2003-12-18 2004-01-21 Glaxo Group Ltd Compounds
WO2005058885A2 (en) 2003-12-18 2005-06-30 Glaxo Group Limited Piperidine derivatives and their use as glycine transporter inhibitors
ES2294494T3 (es) 2004-04-19 2008-04-01 Symed Labs Limited Un nuevo procedimiento para la preparacion de linezolid y compuestos relacionados.
WO2006008754A1 (en) 2004-07-20 2006-01-26 Symed Labs Limited Novel intermediates for linezolid and related compounds
EP1804823A4 (en) 2004-09-29 2010-06-09 Amr Technology Inc NEW CYCLOSPORIN ANALOGUE AND ITS PHARMACEUTICAL APPLICATIONS
ATE457989T1 (de) * 2004-12-15 2010-03-15 Hoffmann La Roche Bi- und trizyklische substituierte phenyl- methanone als inhibitoren von glycin-i (glyt-1)- transportern zur behandlung der alzheimer- krankheit
PT1848694E (pt) * 2005-02-07 2010-02-02 Hoffmann La Roche Fenil-metanonas heterocíclicas substituídas, como inibidores do transportador de glicina 1
TW200716636A (en) 2005-05-31 2007-05-01 Speedel Experimenta Ag Heterocyclic spiro-compounds
US7514068B2 (en) 2005-09-14 2009-04-07 Concert Pharmaceuticals Inc. Biphenyl-pyrazolecarboxamide compounds
US7732609B2 (en) * 2005-12-01 2010-06-08 Elan Pharmaceuticals, Inc. 5-(arylsulfonyl)-pyrazolopiperidines
US8796267B2 (en) 2006-10-23 2014-08-05 Concert Pharmaceuticals, Inc. Oxazolidinone derivatives and methods of use
EP2121641B1 (en) 2007-02-15 2014-09-24 F. Hoffmann-La Roche AG 2-aminooxazolines as taar1 ligands
CA2686545C (en) 2007-04-19 2010-11-02 Concert Pharmaceuticals Inc. Deuterated morpholinyl compounds
US7531685B2 (en) 2007-06-01 2009-05-12 Protia, Llc Deuterium-enriched oxybutynin
US20090131485A1 (en) 2007-09-10 2009-05-21 Concert Pharmaceuticals, Inc. Deuterated pirfenidone
US20090118238A1 (en) 2007-09-17 2009-05-07 Protia, Llc Deuterium-enriched alendronate
US20090088416A1 (en) 2007-09-26 2009-04-02 Protia, Llc Deuterium-enriched lapaquistat
US20090082471A1 (en) 2007-09-26 2009-03-26 Protia, Llc Deuterium-enriched fingolimod
US20090137457A1 (en) 2007-10-02 2009-05-28 Concert Pharmaceuticals, Inc. Pyrimidinedione derivatives
US8410124B2 (en) 2007-10-18 2013-04-02 Concert Pharmaceuticals Inc. Deuterated etravirine
US20090105338A1 (en) 2007-10-18 2009-04-23 Protia, Llc Deuterium-enriched gabexate mesylate
US20090131363A1 (en) 2007-10-26 2009-05-21 Harbeson Scott L Deuterated darunavir
ES2397764T3 (es) * 2008-04-01 2013-03-11 Abbott Gmbh & Co. Kg Tetrahidroisoquinolinas, composiciones farmacéuticas que las contienen, y su uso en terapia

Also Published As

Publication number Publication date
EP2396323A1 (en) 2011-12-21
US20110009378A1 (en) 2011-01-13
AU2010212763A1 (en) 2011-09-01
BRPI1008878A2 (pt) 2019-09-24
TW201038569A (en) 2010-11-01
JP2012517984A (ja) 2012-08-09
KR20110120326A (ko) 2011-11-03
MX2011008633A (es) 2011-11-18
NZ594930A (en) 2013-03-28
SG173088A1 (en) 2011-08-29
WO2010092181A1 (en) 2010-08-19
US8642587B2 (en) 2014-02-04
IL214236A0 (en) 2011-09-27
CA2750913A1 (en) 2010-08-19
CN102395588A (zh) 2012-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011138007A (ru) Гетероциклические соединения, фармацевтические композиции, содержащие их, и их применение в качестве ингибиторов переносчика глицина 1
AU2013213260B2 (en) Imidazopyrrolidinone compounds
RU2017140639A (ru) Ингибиторы активности киназы lrrk2
AR073548A1 (es) Compuestos derivados de diazol y triazol, composiciones y uso de los mismos para modular los niveles de acido urico
JP2013544261A5 (ru)
CA2517517A1 (en) P38 inhibitors and methods of use thereof
RU2009123930A (ru) Химические соединения 637: пиридопиримидиндионы в качестве ингибиторов pde4
RU2015116749A (ru) Антагонисты mglu2/3 для лечения аутических расстройств
RU2017138972A (ru) Ингибиторы репликации вируса иммунодефицита человека
CA2737550A1 (en) Pyrazolo pyridine derivatives as nadph oxidase inhibitors
RU2012110246A (ru) Замещенные бензоазепины в качестве модуляторов toll-подобного рецептора
AR072249A1 (es) Inhibidores de amida hidrolasa de acido graso. usos. metodos.
AR068057A1 (es) Esteres de 1-fenil-2-(3,5-dicloro)-piridina, metodo de preparacion de los mismos, composiciones farmaceuticas que los contienen y usos de los mismos para el tratamiento de enfermedades del tracto respiratorio.
RU2009149185A (ru) Новое производное 1,2,2,4-тетрагидрохиноксалина, содержащее в качестве заместителя фенильную группу, имеющую структуру эфира сульфокислоты или амида сульфокислоты, и обладающее связывающей активностью в отношении рецептора глюкокортикоидов
AR061793A1 (es) Compuesto de pirazolo[1,5-a] pirimidina y composicion farmaceutica
RU2013103422A (ru) Гетероарил-замещенные пиридиновые соединения для применения в качестве пестицидов
PE20090493A1 (es) DERIVADOS DE LA 6-CICLOAMINO-3-(PIRIDAZIN-4-IL)IMIDAZO[1,2-b]-PIRIDAZINA, SU PREPARACION Y SU APLICACION EN TERAPEUTICA
RU2015106434A (ru) Производные типа азаиндазола или диазаиндазола для лечения боли
ATE540037T1 (de) Triazolopyridine als phosphodiesterasehemmer zur behandlung von hautkrankheiten
AR076486A1 (es) Inhibidores de fosfoinositida 3 kinasa y composiciones farmaceuticas que los contienen.
JP2014533734A5 (ru)
RU2008112691A (ru) Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение
RU2007131274A (ru) Замещенные пиразолопиридины, композиции, содержащие их, способ получения и применение
RU2017140446A (ru) Гетероарильное производное или его фармацевтически приемлемая соль, способ их получения и фармацевтическая композиция для профилактики или лечения заболеваний, связанных с pi3 киназами, содержащая данное действующее вещество
JP2025534174A (ja) 窒素含有複素環系誘導体阻害剤、その製造方法及び応用

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20150121