RU2011118338A - Полисахариды, содержащие карбоксильные функциональные группы, замещенные производным гидрофобного спирта - Google Patents
Полисахариды, содержащие карбоксильные функциональные группы, замещенные производным гидрофобного спирта Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011118338A RU2011118338A RU2011118338/13A RU2011118338A RU2011118338A RU 2011118338 A RU2011118338 A RU 2011118338A RU 2011118338/13 A RU2011118338/13 A RU 2011118338/13A RU 2011118338 A RU2011118338 A RU 2011118338A RU 2011118338 A RU2011118338 A RU 2011118338A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polysaccharide
- group
- hydrophobic alcohol
- functional group
- alcohol
- Prior art date
Links
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 title claims abstract 41
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 title claims abstract 41
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 title claims abstract 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical class CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 14
- -1 CARBOXYL FUNCTIONAL GROUP Chemical group 0.000 title claims abstract 5
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 title 1
- 150000004804 polysaccharides Chemical class 0.000 claims abstract 40
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 14
- 229920001586 anionic polysaccharide Polymers 0.000 claims abstract 12
- 150000004836 anionic polysaccharides Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 7
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 7
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- 150000001371 alpha-amino acids Chemical class 0.000 claims 3
- 235000008206 alpha-amino acids Nutrition 0.000 claims 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 3
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 claims 2
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 claims 2
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 claims 2
- AEMOLEFTQBMNLQ-BKBMJHBISA-N alpha-D-galacturonic acid Chemical compound O[C@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-BKBMJHBISA-N 0.000 claims 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims 2
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 claims 2
- KIUKXJAPPMFGSW-MNSSHETKSA-N hyaluronan Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)C1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H](C(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-MNSSHETKSA-N 0.000 claims 2
- 229940099552 hyaluronan Drugs 0.000 claims 2
- 239000010318 polygalacturonic acid Substances 0.000 claims 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 claims 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N (R)-alpha-Tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 claims 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 claims 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims 1
- 102000003886 Glycoproteins Human genes 0.000 claims 1
- 108090000288 Glycoproteins Proteins 0.000 claims 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 claims 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 claims 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001218 Pullulan Polymers 0.000 claims 1
- 239000004373 Pullulan Substances 0.000 claims 1
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 claims 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 claims 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 claims 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims 1
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 claims 1
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 claims 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 claims 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 claims 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 claims 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 1
- 235000019423 pullulan Nutrition 0.000 claims 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
- AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N tocofersolan Chemical compound OCCOC(=O)CCC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N 0.000 claims 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 claims 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 claims 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 claims 1
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001221 xylan Polymers 0.000 claims 1
- 150000004823 xylans Chemical class 0.000 claims 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 claims 1
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0021—Dextran, i.e. (alpha-1,4)-D-glucan; Derivatives thereof, e.g. Sephadex, i.e. crosslinked dextran
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/715—Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/715—Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
- A61K31/716—Glucans
- A61K31/721—Dextrans
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0018—Pullulan, i.e. (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-glucan; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0045—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Galacturonans, e.g. methyl ester of (alpha-1,4)-linked D-galacturonic acid units, i.e. pectin, or hydrolysis product of methyl ester of alpha-1,4-linked D-galacturonic acid units, i.e. pectinic acid; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0051—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Fructofuranans, e.g. beta-2,6-D-fructofuranan, i.e. levan; Derivatives thereof
- C08B37/0054—Inulin, i.e. beta-2,1-D-fructofuranan; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0057—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Xylans, i.e. xylosaccharide, e.g. arabinoxylan, arabinofuronan, pentosans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Xylans, e.g. rhodymenans; Hemicellulose; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
- C08B37/0072—Hyaluronic acid, i.e. HA or hyaluronan; Derivatives thereof, e.g. crosslinked hyaluronic acid (hylan) or hyaluronates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0084—Guluromannuronans, e.g. alginic acid, i.e. D-mannuronic acid and D-guluronic acid units linked with alternating alpha- and beta-1,4-glycosidic bonds; Derivatives thereof, e.g. alginates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Полисахарид, содержащий карбоксильные функциональные группы, по меньшей мере одна из которых замещена производным гидрофобного спирта, обозначенного Ah: ! - указанный гидрофобный спирт (Ah), привитый или связанный с анионным полисахаридом связующим звеном R, причем указанное связующее звено соединено с анионным полисахаридом функциональной группой F, при этом указанная функциональная группа F получена в результате взаимодействия между аминной функциональной группой связующего звена R и карбоксильной группой анионного полисахарида и указанное связующее звено соединено с гидрофобным спиртом функциональной группой G, полученной в результате взаимодействия между карбоксильной, изоцианатной, тиокислотной или спиртовой группой связующего звена и функциональной группой гидрофобного спирта, при этом незамещенные карбоксильные группы анионного полисахарида находятся в форме катионного карбоксилата щелочного металла, предпочтительно Na+ или К+, ! - при этом F является амидной группой, ! - при этом G является группой сложного эфира, сложного тиоэфира, карбонатной, карбаматной группой, ! - при этом R является цепочкой, содержащей от 1 до 18 атомов углерода, возможно разветвленной и/или ненасыщенной, возможно содержащей один или несколько гетероатомов, таких как O, N или/и S, и содержащей по меньшей мере одну кислотную функциональную группу, ! - Ah при этом является остатком гидрофобного спирта, продукта взаимодействия между гидроксильной функциональной группой гидрофобного спирта и по меньшей мере одной электрофильной функциональной группой, связанной с группой R, ! при этом указанный полисахарид, содержащий карбоксил�
Claims (26)
1. Полисахарид, содержащий карбоксильные функциональные группы, по меньшей мере одна из которых замещена производным гидрофобного спирта, обозначенного Ah:
- указанный гидрофобный спирт (Ah), привитый или связанный с анионным полисахаридом связующим звеном R, причем указанное связующее звено соединено с анионным полисахаридом функциональной группой F, при этом указанная функциональная группа F получена в результате взаимодействия между аминной функциональной группой связующего звена R и карбоксильной группой анионного полисахарида и указанное связующее звено соединено с гидрофобным спиртом функциональной группой G, полученной в результате взаимодействия между карбоксильной, изоцианатной, тиокислотной или спиртовой группой связующего звена и функциональной группой гидрофобного спирта, при этом незамещенные карбоксильные группы анионного полисахарида находятся в форме катионного карбоксилата щелочного металла, предпочтительно Na+ или К+,
- при этом F является амидной группой,
- при этом G является группой сложного эфира, сложного тиоэфира, карбонатной, карбаматной группой,
- при этом R является цепочкой, содержащей от 1 до 18 атомов углерода, возможно разветвленной и/или ненасыщенной, возможно содержащей один или несколько гетероатомов, таких как O, N или/и S, и содержащей по меньшей мере одну кислотную функциональную группу,
- Ah при этом является остатком гидрофобного спирта, продукта взаимодействия между гидроксильной функциональной группой гидрофобного спирта и по меньшей мере одной электрофильной функциональной группой, связанной с группой R,
при этом указанный полисахарид, содержащий карбоксильные функциональные группы, является амфифильным с нейтральным рН.
2. Полисахарид по п.1, отличающийся тем, что его выбирают из полисахаридов, содержащих карбоксильные функциональные группы, по меньшей мере одна из которых замещена производным гидрофобного спирта общей формулы I:
1
в которой n обозначает молярную фракцию карбоксильных функциональных групп полисахарида, замещенных F-R-G-Ah и составляет от 0,01 до 0,7,
- F, R, G и Ah соответствуют приведенным выше определениям и, если одна или несколько карбоксильных функциональных групп полисахарида не замещены F-R-G-Ah, то одна или несколько карбоксильных функциональных групп полисахарида являются катионными карбоксилатами щелочного металла, предпочтительно Na+ или K+.
3. Полисахарид по п.1, отличающийся тем, что анионный полисахарид естественным образом несет кислотные функциональные группы и выбран из группы, образованной альгинатом, гиалуронаном, галактуронаном.
4. Полисахарид по п.1, отличающийся тем, что анионный полисахарид является синтетическим анионным полисахаридом, полученным из натурального анионного или неанионного (нейтрального) полисахарида, на который привита по меньшей мере одна кислотная группа общей формулы II:
натуральный полисахарид при этом выбирают из группы полисахаридов, состоящих, главным образом, из гликозидных мономеров, связанных гликозидными связями типа (1,6), и/или (1,4), и/или (1,3) и/или (1,2),
при этом L является связью, полученной в результате взаимодействия между связующим звеном Q и группой -ОН нейтрального или анионного полисахарида, являющейся группой сложного эфира, сложного тионоэфира, карбонатной, карбаматной или простого эфира,
при этом Q является цепочкой, содержащей от 1 до 18 атомов углерода, возможно разветвленной и/или ненасыщенной, содержащей один или несколько гетероатомов, таких как O, N или/и S, и содержащей по меньшей мере одну кислотную функциональную группу, -СО2Н.
5. Полисахарид по п.4, отличающийся тем, что полисахарид состоит, главным образом, из гликозидных мономеров, связанных гликозидными связями типа (1,6).
6. Полисахарид по п.5, отличающийся тем, что полисахарид состоит, главным образом, из гликозидных мономеров, связанных гликозидными связями типа (1,6), является декстраном.
7. Полисахарид по п.4, отличающийся тем, что полисахарид состоит, главным образом, из гликозидных мономеров, связанных гликозидными связями типа (1,4).
8. Полисахарид по п.7, отличающийся тем, что полисахарид, состоящий, главным образом, из гликозидных мономеров, связанных гликозидными связями типа (1,4), выбирают из группы, образованной пуллуланом, альгинатом, гиалуронаном, ксиланом, галактуронаном или целлюлозой, растворимой в воде.
9. Полисахарид по п.4, отличающийся тем, что полисахарид состоит, главным образом, из гликозидных мономеров, связанных гликозидными связями типа (1,3).
10. Полисахарид по п.4, отличающийся тем, что полисахарид состоит, главным образом, из гликозидных мономеров, связанных гликозидными связями типа (1,2).
11. Полисахарид по п.4, отличающийся тем, что группу Q выбирают из следующих групп:
12. Полисахарид по п.1, отличающийся тем, что группу R выбирают из аминокислот.
13. Полисахарид по п.1, отличающийся тем, что группу R выбирают из альфа-аминокислот.
14. Полисахарид по п.13, отличающийся тем, что альфа-аминокислоты выбирают из натуральных альфа-аминокислот, к которым относятся лейцин, аланин, изолейцин, глицин, фенилаланин, триптофан или валин.
15. Полисахарид по п.1, отличающийся тем, что гидрофобный спирт выбирают из жирных спиртов.
16. Полисахарид по п.15, отличающийся тем, что гидрофобный спирт выбирают из спиртов, состоящих из ненасыщенной или насыщенной алкильной цепочки, содержащей от 4 до 18 атомов углерода.
17. Полисахарид по п.1, отличающийся тем, что жирный спирт выбирают из меристила, цетила, стеарила, цетеарила, бутила, олеила, ланолина.
18. Полисахарид по п.15, отличающийся тем, что гидрофобный спирт является холестерином.
19. Полисахарид по п.15, отличающийся тем, что гидрофобный спирт является ментолом.
20. Полисахарид по п.15, отличающийся тем, что гидрофобный спирт выбирают из токоферолов, предпочтительно альфа-токоферола.
21. Полисахарид по п.15, отличающийся тем, что гидрофобный спирт выбирают из спиртов, несущих арильную группу.
22. Полисахарид по п.21, отличающийся тем, что спирт, несущий арильную группу, выбирают из бензилового спирта, фенетилового спирта.
23. Применение функционализированного полисахарида по п.1 для получения фармацевтических композиций, таких как описаны выше.
24. Фармацевтическая композиция, содержащая полисахарид по любому из пп.1-23 и по меньшей мере одно действующее начало.
25. Фармацевтическая композиция по п.24, отличающаяся тем, что ее вводят перорально, назально, вагинально, через рот.
26. Фармацевтическая композиция по п.24, отличающаяся тем, что действующее начало выбирают из группы, состоящей из белков, гликопротеинов, пептидов и терапевтических непептидных молекул.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US13681608P | 2008-10-06 | 2008-10-06 | |
| FR0805506 | 2008-10-06 | ||
| FR0805506A FR2936800B1 (fr) | 2008-10-06 | 2008-10-06 | Polysaccharide comportant des groupes fonctionnels carboxyles substitues par un derive d'alcool hydrophobe |
| US61/136,816 | 2008-10-06 | ||
| PCT/IB2009/007054 WO2010041119A1 (fr) | 2008-10-06 | 2009-10-06 | Polysaccharides comportant des groupes fonctionnels carboxyles substitues par un derive d'alcool hydrophobe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011118338A true RU2011118338A (ru) | 2012-11-20 |
| RU2504554C2 RU2504554C2 (ru) | 2014-01-20 |
Family
ID=40626798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011118338/13A RU2504554C2 (ru) | 2008-10-06 | 2009-10-06 | Полисахариды, содержащие карбоксильные функциональные группы, замещенные производным гидрофобного спирта |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100167991A1 (ru) |
| EP (1) | EP2344547B1 (ru) |
| JP (1) | JP5695568B2 (ru) |
| KR (1) | KR101587521B1 (ru) |
| CN (1) | CN102216334B (ru) |
| AU (1) | AU2009302160B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0914008A2 (ru) |
| CA (1) | CA2739546C (ru) |
| DK (1) | DK2344547T3 (ru) |
| ES (1) | ES2527322T3 (ru) |
| FR (1) | FR2936800B1 (ru) |
| IL (1) | IL212165A (ru) |
| MX (1) | MX2011003650A (ru) |
| PL (1) | PL2344547T3 (ru) |
| RU (1) | RU2504554C2 (ru) |
| WO (1) | WO2010041119A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201103176B (ru) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2948573B1 (fr) | 2009-07-31 | 2011-11-18 | Adocia | Nouvelle forme d'administration de complexes de proteines osteogeniques |
| FR2975099A1 (fr) * | 2011-05-10 | 2012-11-16 | Adocia | Polysaccharides a degre de fonctionnalisation modulable |
| FR2943538B1 (fr) | 2009-03-27 | 2011-05-20 | Adocia | Formulation a action rapide d'insuline recombinante humaine |
| US9018190B2 (en) | 2009-03-27 | 2015-04-28 | Adocia | Functionalized oligosaccharides |
| FR2952375A1 (fr) | 2009-11-10 | 2011-05-13 | Adocia | Polysaccharides comportant des groupes fonctionnels carboxyles substitues par esterification par un derive d'alcool hydrophobe |
| FR2956116A1 (fr) * | 2010-02-09 | 2011-08-12 | Adocia | Complexes polysaccharide/bmp-7 solubles a ph physiologique |
| FR2958647B1 (fr) | 2010-04-08 | 2013-08-23 | Adocia | Polysaccharides comportant des groupes fonctionnels carboxyles substitues par un derive hydrophobe porte par un spacer au moins trivalent. |
| WO2012153071A2 (fr) * | 2011-05-10 | 2012-11-15 | Adocia | Polysaccharides à degré de fonctionnalisation modulable |
| DK2741765T3 (en) * | 2011-08-10 | 2016-06-13 | Adocia | Injectable solution of at least one type of basal insulin |
| US20130231281A1 (en) | 2011-11-02 | 2013-09-05 | Adocia | Rapid acting insulin formulation comprising an oligosaccharide |
| BR112014016889A8 (pt) | 2012-01-09 | 2017-07-04 | Adocia | composição sob a forma de uma solução aquosa injetável, sujo ph está compreendido entre 6,0 e 8,0 e, formulação de dose unitária com ph compreendido entre 7 e 7,8 |
| US9815912B2 (en) * | 2012-03-19 | 2017-11-14 | University Of Massachusetts | Hydrophilic modification of water insoluble polysaccharide as surface-active agents |
| US20150314003A2 (en) | 2012-08-09 | 2015-11-05 | Adocia | Injectable solution at ph 7 comprising at least one basal insulin the isoelectric point of which is between 5.8 and 8.5 and a hydrophobized anionic polymer |
| US11564971B2 (en) | 2012-09-05 | 2023-01-31 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Hyaluronic acid derivative having amino acid and steryl group introduced thereinto |
| KR101466511B1 (ko) * | 2012-11-12 | 2014-11-27 | 성균관대학교산학협력단 | 저산소증 관련 질환의 진단 및 치료용 저산소 감응형 나노입자 |
| WO2014076423A1 (fr) * | 2012-11-13 | 2014-05-22 | Adocia | Formulation à action rapide d'insuline comprenant un composé anionique substitué |
| CA2889345A1 (fr) | 2012-11-13 | 2014-05-22 | Adocia | Composes anioniques substitues constitues d'un squelette forme d'un nombre discret d'unites saccharidiques |
| FR2997952B1 (fr) * | 2012-11-13 | 2014-11-21 | Adocia | Composes anioniques substitues constitues d'un squelette forme d'un nombre discret d'unites saccharidiques |
| FR3020947B1 (fr) | 2014-05-14 | 2018-08-31 | Adocia | Composition aqueuse comprenant au moins une proteine et un agent solubilisant, sa preparation et ses utilisations |
| US9795678B2 (en) | 2014-05-14 | 2017-10-24 | Adocia | Fast-acting insulin composition comprising a substituted anionic compound and a polyanionic compound |
| FR3025428A1 (fr) | 2014-09-08 | 2016-03-11 | Adocia | Composition pharmaceutique stable comprenant du pdgf |
| FR3043557B1 (fr) | 2015-11-16 | 2019-05-31 | Adocia | Composition a action rapide d'insuline comprenant un citrate substitue |
| DE102016101448A1 (de) * | 2016-01-27 | 2017-07-27 | Strathmann Gmbh & Co. Kg | Immunprophylaxe bei rezidivierenden bakteriellen Infektionen |
| CN111171174B (zh) * | 2020-01-14 | 2022-02-01 | 上海图珐医药科技有限公司 | 葡聚糖衍生物及其制备方法和用于制备药剂的附加剂 |
| CN111481734B (zh) * | 2020-04-28 | 2022-04-15 | 北京诺康达医药科技股份有限公司 | 一种改性海藻酸钠自显影栓塞微球及其制备方法与应用 |
| CN113563493B (zh) * | 2021-07-01 | 2022-06-24 | 蚌埠医学院 | 疏水化多糖及其制备方法与应用 |
| CN120988158A (zh) * | 2025-08-11 | 2025-11-21 | 中国肉类食品综合研究中心 | 一种应用于固定床反应器的可食用细胞培养肉支架及其制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6092205A (ja) * | 1983-10-26 | 1985-05-23 | Kanebo Ltd | 乳化型化粧料 |
| JPS6169801A (ja) * | 1984-09-12 | 1986-04-10 | Junzo Sunamoto | 天然由来多糖誘導体およびその製造方法 |
| IT1203814B (it) * | 1986-06-30 | 1989-02-23 | Fidia Farmaceutici | Esteri dell'acido alginico |
| DE4136324A1 (de) * | 1991-11-05 | 1993-05-13 | Hoechst Ag | Dextranderivate als adsorptionsmittel fuer gallensaeuren, mit gallensaeuren beladene dextranderivate und verfahren zu deren herstellung sowie deren anwendung als arzneimittel |
| EP0831143A1 (en) * | 1996-09-19 | 1998-03-25 | The Procter & Gamble Company | Polymeric compound comprising one or more active alcohols |
| JP3416951B2 (ja) * | 1998-08-31 | 2003-06-16 | 順三 砂本 | 高純度疎水性基含有多糖類およびその製造方法 |
| IL140844A0 (en) * | 2001-01-10 | 2002-02-10 | Polygene Ltd | Cationic polysaccharide compositions |
| FR2914305B1 (fr) * | 2007-03-29 | 2009-07-03 | Proteins & Peptides Man | Dextran fonctionnalise par des amino-acides hydrophobes. |
| FR2891149B1 (fr) * | 2005-09-26 | 2007-11-30 | Biodex Sarl | Composition pharmaceutique a action cicatrisante comprenant un derive de dextrane soluble et un facteur de croissance derive des plaquettes. |
-
2008
- 2008-10-06 FR FR0805506A patent/FR2936800B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-10-06 MX MX2011003650A patent/MX2011003650A/es active IP Right Grant
- 2009-10-06 WO PCT/IB2009/007054 patent/WO2010041119A1/fr not_active Ceased
- 2009-10-06 US US12/588,149 patent/US20100167991A1/en not_active Abandoned
- 2009-10-06 RU RU2011118338/13A patent/RU2504554C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-10-06 JP JP2011530586A patent/JP5695568B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-10-06 EP EP09744446.7A patent/EP2344547B1/fr not_active Not-in-force
- 2009-10-06 DK DK09744446.7T patent/DK2344547T3/en active
- 2009-10-06 KR KR1020117010492A patent/KR101587521B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2009-10-06 ES ES09744446.7T patent/ES2527322T3/es active Active
- 2009-10-06 PL PL09744446T patent/PL2344547T3/pl unknown
- 2009-10-06 BR BRPI0914008A patent/BRPI0914008A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-10-06 AU AU2009302160A patent/AU2009302160B2/en not_active Ceased
- 2009-10-06 CN CN200980146012.2A patent/CN102216334B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-10-06 CA CA2739546A patent/CA2739546C/fr active Active
-
2011
- 2011-04-06 IL IL212165A patent/IL212165A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-04-29 ZA ZA2011/03176A patent/ZA201103176B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2009302160A1 (en) | 2010-04-15 |
| US20100167991A1 (en) | 2010-07-01 |
| CN102216334A (zh) | 2011-10-12 |
| ZA201103176B (en) | 2013-09-25 |
| EP2344547B1 (fr) | 2014-12-03 |
| CN102216334B (zh) | 2014-08-13 |
| RU2504554C2 (ru) | 2014-01-20 |
| EP2344547A1 (fr) | 2011-07-20 |
| MX2011003650A (es) | 2011-06-17 |
| DK2344547T3 (en) | 2015-01-05 |
| AU2009302160B2 (en) | 2014-09-11 |
| IL212165A (en) | 2016-09-29 |
| KR101587521B1 (ko) | 2016-01-21 |
| CA2739546A1 (fr) | 2010-04-15 |
| KR20110067157A (ko) | 2011-06-21 |
| JP5695568B2 (ja) | 2015-04-08 |
| FR2936800B1 (fr) | 2010-12-31 |
| IL212165A0 (en) | 2011-06-30 |
| CA2739546C (fr) | 2017-11-07 |
| FR2936800A1 (fr) | 2010-04-09 |
| JP2012504697A (ja) | 2012-02-23 |
| ES2527322T3 (es) | 2015-01-22 |
| BRPI0914008A2 (pt) | 2015-10-27 |
| WO2010041119A1 (fr) | 2010-04-15 |
| PL2344547T3 (pl) | 2015-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011118338A (ru) | Полисахариды, содержащие карбоксильные функциональные группы, замещенные производным гидрофобного спирта | |
| RU2476437C2 (ru) | Декстран, функционализированный гидрофобными аминокислотами | |
| CN105218685B (zh) | 通过至少两个由至少三价的间隔物所携带的疏水基团进行官能化的阴离子多糖 | |
| JP2012509303A5 (ru) | ||
| CN104903341B (zh) | 由离散数个糖单元组成的骨架组成的经取代阴离子化合物 | |
| WO2012153071A2 (fr) | Polysaccharides à degré de fonctionnalisation modulable | |
| WO2012153070A1 (fr) | Oligosaccharides fonctionnalisés | |
| JP6000511B2 (ja) | 酸性多糖の酪酸−ギ酸混合エステル、ならびに肌用化粧品としてのその調製および使用 | |
| FR2958647A1 (fr) | Polysaccharides comportant des groupes fonctionnels carboxyles substitues par un derive hydrophobe porte par un spacer au moins trivalent. | |
| JP5054006B2 (ja) | ヒアルロン酸産生促進能を有する組成物 | |
| WO2016167229A1 (ja) | カルボキシメチル基含有修飾ヒアルロン酸および／またはその塩の架橋物およびその製造方法 | |
| US20100305035A1 (en) | Polysaccharides comprising carboxyl functional groups substituted by a hydrophobic alcohol derivative | |
| JPH07316205A (ja) | シクロデキストリン誘導体 | |
| JP2014058619A (ja) | カルボキシメチルキトサンアセテート化合物、その製造方法及び化粧料 | |
| CN107582430A (zh) | 一种青稞β‑葡聚糖‑聚天冬氨酸复合物的制备和应用方法 | |
| JP4993890B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP6867668B2 (ja) | コラーゲン産生促進剤および該コラーゲン産生促進剤を含有する皮膚化粧料 | |
| FR2952375A1 (fr) | Polysaccharides comportant des groupes fonctionnels carboxyles substitues par esterification par un derive d'alcool hydrophobe | |
| US11214593B2 (en) | Anticancer peptides and uses thereof | |
| CN118845519A (zh) | 一种提高化妆品或药物活性组分渗透率并延长作用时间的体系 | |
| RU2575460C2 (ru) | Анионные полисахариды, функционализированные по меньшей мере двумя гидрофобными группами, связанными с по меньшей мере трехвалентной промежуточной группировкой |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20181007 |