RU2010900C1 - Method for producing bulk-dyed triacetate or polycapronamide fibers - Google Patents
Method for producing bulk-dyed triacetate or polycapronamide fibers Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010900C1 RU2010900C1 SU4950286A RU2010900C1 RU 2010900 C1 RU2010900 C1 RU 2010900C1 SU 4950286 A SU4950286 A SU 4950286A RU 2010900 C1 RU2010900 C1 RU 2010900C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzimidazole
- naphthoylene
- morpholino
- fibers
- dyed
- Prior art date
Links
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 19
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 18
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 claims description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 17
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 14
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- FHHZOYXKOICLGH-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;ethanol Chemical compound CCO.ClCCl FHHZOYXKOICLGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 4
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- -1 amino-substituted 1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole Chemical class 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 229920006304 triacetate fiber Polymers 0.000 description 3
- GMRNYEPZZWXHSA-UHFFFAOYSA-N (4-morpholin-4-ylnaphthalene-1-carbonyl) 4-morpholin-4-ylnaphthalene-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C2=CC=CC=C2C=1C(=O)OC(=O)C(C1=CC=CC=C11)=CC=C1N1CCOCC1 GMRNYEPZZWXHSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical group OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYWWLYCGNNCLKE-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-4-yl-1h-benzimidazole Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2NC=1C1=CC=NC=C1 UYWWLYCGNNCLKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYBEBLNQGDRHF-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzenesulfonamide Chemical compound S1C(CC)=NN=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 SVYBEBLNQGDRHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISFYBUAVOZFROB-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-2-nitroaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 ISFYBUAVOZFROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 101100465058 Caenorhabditis elegans prk-2 gene Proteins 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 101150050192 PIGM gene Proteins 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000007854 aminals Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical class [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003295 industrial effluent Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002074 melt spinning Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003288 sulfaethidole Drugs 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области получения окрашенных искусственных и синтетических волокон, в частности к получению флуоресцентных окрашенных триацетатных и поликапроамидных волокон. The invention relates to the field of obtaining dyed artificial and synthetic fibers, in particular the production of fluorescent dyed triacetate and polycaproamide fibers.
В патентах описаны красители общей формулы, поверхностно окрашивающие полиэфирные волокна в яркий красновато-оранжевый цвет, прочный к сублимации,
В данных патентах не приводятся конкретные условия поверхностного крашения волокон из водных ванн, которые широко известны, и чаще всего для крашения полиэфирных волокон используют высокотемпературный процесс, осуществляемый в аппаратах автоклавного типа, работающих под избыточным давлением при температуре 120-130оС. В состав красильной ванны, помимо красителя, вводят диспергатор (1-2 г/л) и уксусную кислоту (до рН 5-5,5). Крашение начинают при 40оС, за 30-45 мин ванну нагревают до 130оС и красят при этой температуре 45-60 мин. После крашения волокно промывают и обрабатывают щелочным раствором восстановителя, например, раствором дитионита натрия (2 г/л) и гидроксида натрия (4 мл 30% -ного водного раствора). Восстановительная обработка и последующая промывка окрашенного материала обеспечивают наиболее полное удаление с поверхности волокна незакрепившегося красителя и улучшение устойчивости окраски к трению. Наряду с этим крашение полиэфирного волокна осуществляют с применением интенсификатора при температуре кипения. Процесс длится 1,5-2 ч. В качестве интенсификаторов чаще всего используют 2-гидроксибифенил, хлорбензол, бензойную кислоту или салициловую кислоту (3-10 г/л).These patents are not given specific conditions of surface dyeing of fibers from aqueous baths, which are widely known and most often for dyeing polyester fibers using a high-temperature process carried out in apparatus of autoclave type working under overpressure at a temperature of 120-130 C. The structure of the dye baths, in addition to dye, enter a dispersant (1-2 g / l) and acetic acid (up to pH 5-5.5). The dyeing is started at 40 ° C for 30-45 minutes, the bath was heated to 130 ° C and dyed at this temperature for 45-60 min. After dyeing, the fiber is washed and treated with an alkaline solution of a reducing agent, for example, a solution of sodium dithionite (2 g / l) and sodium hydroxide (4 ml of a 30% aqueous solution). Reconditioning and subsequent washing of the dyed material provide the most complete removal of the loose dye from the surface of the fiber and improve the color resistance to friction. Along with this, the dyeing of the polyester fiber is carried out using an intensifier at the boiling point. The process lasts 1.5-2 hours. As intensifiers, 2-hydroxybiphenyl, chlorobenzene, benzoic acid or salicylic acid (3-10 g / l) are most often used.
Недостатком этих способов получения окрашенного волокна является то, что при их использовании образуется большое количество вредных промышленных стоков, содержащих диспергатор, интенсификатор, не связавшийся с волокном краситель и другие компоненты, длительность и многостадийность процесса. При крашении волокна флуоресцентными красителями с использованием вышеописанных способов на волокна образуются яркие окраски, не дающие эффекта флуоресценции. Кроме того, окрашенное волокно, полученное с использованием этих способов, обладает недостаточной степенью устойчивости к мокрым обработкам, к действию органических растворителей и светостойкостью. The disadvantage of these methods for producing dyed fiber is that when they are used, a large number of harmful industrial effluents are formed, containing a dispersant, an intensifier, a dye that does not contact the fiber and other components, the duration and multi-stage process. When fiber is dyed with fluorescent dyes using the above methods, bright colors are formed on the fibers that do not give the effect of fluorescence. In addition, the dyed fiber obtained using these methods has an insufficient degree of resistance to wet treatments, to the action of organic solvents and light fastness.
В работе описаны аминозамещенные 1,8-нафтоилен-1', 2'-бензимидазола для синтетических полимерных материалов общей формулы, образующие на полиэфирных волокнах оранжевые окраски.
В данной работе исследована возможность использования производных нафтоиленбензимидазола в качестве дисперсных красителей и изучена светостойкость полученных окрасок на полиэфирных волокнах. Наибольшей светостойкостью обладают производные нафтоиленбензимидазола, содержащие в нафталиновом кольце морфолиновый цикл. Светостойкость окрасок, полученных при его использовании, составляет 5-6 баллов при концентрации 0,1-0,5% и 7 баллов при концентрации красителя 2,5% от массы волокна. Из текста статьи следует, что окрашенное полиэфирное волокно было получено с применением традиционного способа крашения полиэфирных волокон из водных ванн дисперсными красителями, обладающего существенными вышеуказанными недостатками.The work describes amino-substituted 1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole for synthetic polymeric materials of the general formula, which form orange colors on polyester fibers.
In this work, the possibility of using derivatives of naphthylene benzimidazole as dispersed dyes was investigated and the light fastness of the obtained dyes on polyester fibers was studied. The highest lightfastness is possessed by derivatives of naphthylene benzimidazole containing a morpholine ring in the naphthalene ring. The light fastness of the dyes obtained by its use is 5-6 points at a concentration of 0.1-0.5% and 7 points at a dye concentration of 2.5% by weight of the fiber. From the text of the article it follows that the dyed polyester fiber was obtained using the traditional method of dyeing polyester fibers from water baths with disperse dyes, which has the significant above disadvantages.
Известно, что искусственные и синтетические волокна, в частности триацетатные и поликапроамидные, могут быть получены в окрашенном виде непосредственно при производстве химических волокон. Совмещение формования волокон из растворов или синтеза полимеров из расплавов с процессом крашения, получившее название "крашение в массе", имеет существенные преимущества по сравнению со способом крашения из водной ванны. It is known that artificial and synthetic fibers, in particular triacetate and polycaproamide, can be obtained in colored form directly in the production of chemical fibers. The combination of the formation of fibers from solutions or the synthesis of polymers from melts with the dyeing process, called "dyeing in bulk", has significant advantages compared to the method of dyeing from a water bath.
Для крашения в массе триацетатных волокон обычно используют красители, растворимые в метиленхлориде, так как волокно формуют из метиленхлоридно-этанольного раствора. Обычно эти красители представляют собой металлосодержащие комплексы некоторых азокрасителей состава 1: 2, в которых отсутствуют группы, придающие красящим веществам растворимость в воде. Такие красители обладают высокой растворимостью в смеси метиленхлорида со спиртом, из которых идет формование триацетатного волокна. Dyes soluble in methylene chloride are usually used for dyeing in a mass of triacetate fibers, since the fiber is formed from a methylene chloride-ethanol solution. Typically, these dyes are metal-containing complexes of some azo dyes with a composition of 1: 2, in which there are no groups that render the dyes soluble in water. Such dyes have high solubility in a mixture of methylene chloride with alcohol, from which the triacetate fiber is formed.
Способ получения окрашенных в массе триацетатных нитей заключается в следующем: краситель вводят в смеситель одновременно с раствором триацетилцеллюлозы. После тщательного перемешивания окрашенный раствор фильтруют, обезвоздушивают и направляют на формовочную машину. Расход красителя составляет 2-3,5% от массы волокна. A method of obtaining a mass of dyed triacetate threads is as follows: the dye is introduced into the mixer simultaneously with a solution of triacetyl cellulose. After thorough mixing, the colored solution is filtered, dehydrated and sent to a molding machine. The consumption of dye is 2-3.5% by weight of the fiber.
Крашение в массе поликапроамидных волокон связано с особыми трудностями, поскольку формование ведется из расплава при температуре 270-280оС. Следовательно, краситель должен быть чрезвычайно термостойким.Dyeing in the mass of polycapramide fibers associated with particular difficulties, since the melt spinning is carried out at a temperature of 270-280 C. Accordingly, the dye should be highly thermally stable.
Кроме того, расплав полиамида обладает восстанавливающей способностью, поэтому применяемые красители должны быть устойчивы к действию восстановителей при высоких температурах. Для крашения полиамидов, как правило, используют полициклические красители, отличающиеся большой термической и химической устойчивостью, а также хромовые, реже кобальтовые, комплексы азокрасителей состава 1: 2 (капрозоли). In addition, the polyamide melt has a reducing ability, so the dyes used must be resistant to reducing agents at high temperatures. For dyeing polyamides, as a rule, polycyclic dyes are used, which are distinguished by high thermal and chemical stability, as well as chromium, less often cobalt, azo dye complexes of 1: 2 composition (caprozols).
Крашение поликапроамидных волокон в массе осуществляется на этапе формования. Поликапроамидная крошка перед плавлением и формованием волокна "опудривается" красителем, который берется в процентном отношении к полимеру. "Опудренный" полимер подается на плавление и формование на формовочную машину. The dyeing of polycaproamide fibers in bulk is carried out at the molding stage. Polycaproamide chips are “dusted” with dye before melting and forming the fiber, which is taken as a percentage of the polymer. The “powdered” polymer is fed to a molding machine for melting and molding.
Целью изобретения является получение флуоресцентно-окрашенного волокна с повышенной светостойкостью, устойчивостью к мокрым обработкам и к действию органических растворителей, флуоресцирующего в области 575 нм. The aim of the invention is to obtain a fluorescently-dyed fiber with increased light resistance, resistance to wet treatments and to the action of organic solvents, fluorescent in the region of 575 nm.
Поставленная цель достигается тем, что известный способ получения окрашенного триацетатного волокна, включающий введение в смеситель красителя одновременно с раствором триацетилцеллюлозы, перемешивание, фильтрацию, обезвоздушивание и формование волокна на формовочной машине, согласно изобретению, в формовочный раствор в качестве флуоресцентного красителя вводится соединение общей формулы III в количестве 0,3-0,8% от массы полимера.
Предлагаемый способ получения флуоресцентного окрашенного волокна, флуоресцирующего в области 575 нм, реализуется при следующем составе компонентов в формовочном растворе, мас. % : Триацетилцеллюлоза 18,971-21,985
Флуоресцентный краситель 0,057-0,176 Метиленхлорид 70,855-73,668 Этанол 7,008-7,286
При получении окрашенного поликапроамида, включающего "опудривание" красителем поликапроамидной крошки, плавление и формование волокна на формовочной машине для достижения цели, согласно изобретению, используется тот же самый краситель общей формулы III в количестве 0,3-0,8% от массы полимера.This object is achieved by the fact that the known method for producing a dyed triacetate fiber, comprising introducing a dye into the mixer simultaneously with a solution of cellulose triacetyl, mixing, filtering, dehydrating and forming the fiber on a molding machine according to the invention, a compound of general formula III is introduced into the molding solution as a fluorescent dye in an amount of 0.3-0.8% by weight of the polymer.
The proposed method for producing a fluorescent dyed fiber, fluorescent in the region of 575 nm, is implemented with the following composition of components in the molding solution, wt. %: Triacetyl cellulose 18,971-21,985
Fluorescent dye 0.057-0.176 Methylene chloride 70.855-73.668 Ethanol 7.008-7.286
Upon receipt of colored polycaproamide, including "dusting" with a dye of polycaproamide chips, melting and spinning the fibers on a molding machine to achieve the goal, according to the invention, the same dye of general formula III is used in an amount of 0.3-0.8% by weight of the polymer.
Светостойкость триацетатных и поликапроамидных волокон, полученных по предлагаемому способу, представлена ниже. Исследование светостойкости окрашенных флуоресцентных волокон осуществлялось измерением интенсивности флуоресценции исходного образца и образца, облученного лампой ПРК-2, в которой в качестве источника освещения использована ртутная лампа. The light fastness of the triacetate and polycaproamide fibers obtained by the proposed method is presented below. A study of the light resistance of dyed fluorescent fibers was carried out by measuring the fluorescence intensity of the initial sample and the sample irradiated with a PRK-2 lamp, in which a mercury lamp was used as a light source.
В табл. 1 приведены результаты исследования на светостойкость флуоресцентных окрашенных волокон, полученных по предлагаемому способу, в зависимости от концентрации флуоресцентного красителя. Исследования проводились на приборе искусственной светопогоды "Ксенотест-450". In the table. 1 shows the results of a study on the light fastness of fluorescent dyed fibers obtained by the proposed method, depending on the concentration of the fluorescent dye. The studies were carried out on an Xenotest-450 artificial light weather instrument.
Интенсивность
флуоресценции, %
после облучения в течение 2ч 100
3ч 100
4ч 95
7ч 90
В табл. 2 приведены результаты исследования степени устойчивости к мокрым обработкам и к действию органических растворителей флуоресцентных окрашенных триацетатных и поликапроамидных волокон, полученных по предлагаемому способу.Intensity
fluorescence%
after irradiation for 2
In the table. 2 shows the results of a study of the degree of resistance to wet treatments and to the action of organic solvents of fluorescent dyed triacetate and polycaproamide fibers obtained by the proposed method.
Используемые в предложенном способе красители синтезированы по следующим методикам:
4(5)-Морфолино-1', 8-нафтоилен-1', 2'-бензимидазол (R = H) получен конденсацией 4-морфолинонафталевого ангидрида с о-фенилендиамином кипячением в уксусной кислоте в течение 4 ч.The dyes used in the proposed method are synthesized by the following methods:
4 (5) -Morpholino-1 ', 8-naphthoylene-1', 2'-benzimidazole (R = H) was obtained by condensation of 4-morpholinonaphthalic anhydride with o-phenylenediamine boiling in acetic acid for 4 hours.
Другие соединения (R = = Cl, CH3, OCH3, OC2H5) получены взаимодействием 4-морфолинонафталевого ангидрида с 2-нитро-4-хлоранилином, 2-нитро-4-метиланилином, 2-нитро-4-метоксианалином или 2-нитро-4-этоксианилином соответственно кипячением в уксусной кислоте в присутствии цинковой пыли.Other compounds (R = Cl, CH 3 , OCH 3 , OC 2 H 5 ) were prepared by reacting 4-morpholinonaphthalic anhydride with 2-nitro-4-chloroalanine, 2-nitro-4-methylaniline, 2-nitro-4-methoxyanaline or 2-nitro-4-ethoxyaniline, respectively, by boiling in acetic acid in the presence of zinc dust.
Данные элементного анализа соединений приведены в табл. 3. The data of elemental analysis of the compounds are given in table. 3.
Ниже приведены конкретные примеры реализации способа получения флуоресцентного окрашенного волокна. The following are specific examples of the implementation of the method for producing a fluorescent dyed fiber.
П р и м е р 1. В смеситель для приготовления формовочного раствора загружают 20 мас. % 65% -ного метиленхлоридно-этанольного раствора триацетилцеллюлозы и 0,1% от массы полимера 4(5)-морфолино-1,8-нафтоилен-1,2-бензимидазола. Для полного растворения красителя формовочный раствор подвергают тщательному перемешиванию и фильтруют на рамных фильтр-прессах, после чего подвергают обезвоздушиванию и подают на формование на формовочную машину. Формовочный раствор содержит компоненты при следующем соотношении, мас. % : Триацетилцеллюлоза 20,646 4(5)-Морфолино-1,8-
нафтоилен 1', 2'-бензимидазол 0,021 Метиленхлорид 72,193 Этанол 7,140
П р и м е р 2. Аналогично примеру 1, только 4(5)-морфолино-1,8-нафтоилен-1', 2'-бензимидазол берут в количестве 0,3% от массы полимера при следующем соотношении компонентов формовочного раствора в мас. % : Триацетилцеллюлоза 20,629
4(5)-Морфолино-4'(5')-хлор-
1,8-нафтоилен-1', 2'- бензимидазол 0,103 Метиленхлорид 72,133 Этанол 7,135
П р и м е р 4. Аналогично примеру 1, только вместо 4(5)-морфолино-4'(5')-хлор-1,8-нафтоилен-1', 2'-бензимидазола берут 4(5)-морфолино-4'(5')-метил-1,8-нафтоилен-1', 2'-бензимидазол.PRI me R 1. In the mixer for preparing the molding solution load 20 wt. % 65% methylene chloride-ethanol solution of triacetyl cellulose and 0.1% by weight of the polymer 4 (5) -morpholino-1,8-naphthoylene-1,2-benzimidazole. To completely dissolve the dye, the molding solution is thoroughly mixed and filtered on frame filter presses, after which it is dehydrated and fed to the molding machine. The molding solution contains components in the following ratio, wt. %: Triacetyl cellulose 20,646 4 (5) -Morpholino-1,8-
naphthoylene 1 ', 2'-benzimidazole 0.021 Methylene chloride 72.193 Ethanol 7.140
PRI me R 2. Analogously to example 1, only 4 (5) -morpholino-1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole is taken in an amount of 0.3% by weight of the polymer in the following ratio of the components of the molding solution in wt. %: Triacetyl cellulose 20.629
4 (5) -Morpholino-4 '(5') - chloro-
1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole 0.103 Methylene chloride 72.133 Ethanol 7.135
PRI me R 4. Analogously to example 1, only instead of 4 (5) -morpholino-4 '(5') - chloro-1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole take 4 (5) -morpholino -4 '(5') - methyl-1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole.
П р и м е р 5. Аналогично примеру 1, только вместо 4(5)-морфолино-1,8-нафтоилен-1', 2'-бензимидазола берут 4(5)-морфолино-4'(5')-метокси-1,8-нафтоилен-1', 2'-бензимидазол в количестве 0,7% от массы полимера при следующем соотношении компонентов формовочного раствора, мас. % : Триацетилцеллюлоза 20,620 4(5)-Морфолино-4'(5')- метокси-1,8-нафтоилен- 1', 2'-бензимидазол 0,144 Метиленхлорид 72,104 Этазол 7,132
П р и м е р 6. Аналогично примеру 1, только вместо 4(5)-морфолино-1,8-нафтоилен-1', 2'-бензимидазола берут 4(5)-морфолино-4'(5')-этокси-1,8-нафтоилен-1', 2'-бензимидазол в количестве 0,8% от массы полимера при следующем соотношении компонентов формовочного раствора, мас. % : Триацетилцеллюлоза 20,616 4(5)-Морфолино-4'(5')- этокси-1,8-нафтоилен- 1', 2'-бензимидазол 0,165 Метиленхлорид 72,089 Этанол 7,130
П р и м е р 7. Аналогично примеру 5, только 4(5)-морфолино-4'(5')-метокси-1,8-нафтоилен-1', 2'-бензимидазол берут в количестве 0,9% от массы полимера при следующем соотношении компонентов формовочного раствора, мас. % : Триацетилцеллюлоза 20,611 4(5)-Морфолино-4'(5')- метокси-1,8-нафтоилен- 1', 2'-бензимидазол 0,186 Метиленхлорид 72,074 Этанол 7,129
П р и м е р 8. В смеситель загружают поликапроамидную крошку и 4(5)-морфолино-1,8-нафтоилен-1', 2'-бензимидазол в количестве 0,1% от массы полимера и тщательно перемешивают. "Опудренную" таким образом поликапроамидную крошку передают на вдавление и формование волокна на формовочную машину при следующем соотношении компонентов, мас. % : Поликапроамид 99,901 4(5)-Морфолино-1,8- нафтоилен-1', 2'- бензимидазол 0,099
П р и м е р 9. Аналогично примеру 8, только 4(5)-морфолино-1,8-нафтоилен-1', 2'-бензимидазол берут в количестве 0,3% от массы полимера при следующем соотношении компонентов, мас. % : Поликапроамид 99,700 4(5)-Морфолино-1,8- нафтоилен-1', 2'- бензимидазол 0,300
П р и м е р 10. Аналогично примеру 8, только вместо 4(5)-морфолино-1,8-нафтоилен-1', 2'-бензимидазола берут 4(5)-морфолино-4'(5')-хлор-1,8-нафтоилен-1', 2'-бензимидазол в количестве 0,5% от массы полимера при следующем соотношении компонентов, мас. % : Поликапроамид 99,502 4(5)-Морфолино-4'(5')- хлор-1,8-нафтоилен- 1', 2'-бензимидазол 0,498
П р и м е р 11. Аналогично примеру 10, только вместо 4(5)-морфолино-4'(5')-хлор-1,8-нафтоилен-1', 2'-бензимидазола берут 4(5)-морфолино-4'(5')-метил-1,8-нафтоилен-1', 2'-бензимидазол.PRI me R 5. Analogously to example 1, only instead of 4 (5) -morpholino-1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole take 4 (5) -morpholino-4' (5 ') - methoxy -1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole in an amount of 0.7% by weight of the polymer in the following ratio of the components of the molding solution, wt. %: Triacetyl cellulose 20,620 4 (5) -Morpholino-4 '(5') - methoxy-1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole 0.144 Methylene chloride 72.104 Ethazole 7.132
PRI me R 6. Analogously to example 1, only instead of 4 (5) -morpholino-1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole take 4 (5) -morpholino-4' (5 ') - ethoxy -1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole in an amount of 0.8% by weight of the polymer in the following ratio of the components of the molding solution, wt. %: Triacetyl cellulose 20,616 4 (5) -Morpholino-4 '(5') - ethoxy-1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole 0.165 Methylene chloride 72.089 Ethanol 7.130
PRI me R 7. Analogously to example 5, only 4 (5) -morpholino-4 '(5') - methoxy-1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole is taken in an amount of 0.9% of the mass of the polymer in the following ratio of the components of the molding solution, wt. %: Triacetyl cellulose 20,611 4 (5) -Morpholino-4 '(5') - methoxy-1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole 0.186 Methylene chloride 72.074 Ethanol 7.129
PRI me R 8. In the mixer load polycaproamide chips and 4 (5) -morpholino-1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole in an amount of 0.1% by weight of the polymer and mix thoroughly. Thus, the polycaproamide powder "powdered" in this way is passed to press and spin the fiber to the forming machine in the following ratio of components, wt. %: Polycaproamide 99.901 4 (5) -Morpholino-1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole 0.099
PRI me R 9. Analogously to example 8, only 4 (5) -morpholino-1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole is taken in an amount of 0.3% by weight of the polymer in the following ratio of components, wt. %: Polycaproamide 99,700 4 (5) -Morpholino-1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole 0.300
PRI me R 10. Analogously to example 8, only instead of 4 (5) -morpholino-1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole take 4 (5) -morpholino-4' (5 ') - chlorine -1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole in an amount of 0.5% by weight of the polymer in the following ratio of components, wt. %: Polycaproamide 99,502 4 (5) -Morpholino-4 '(5') - chloro-1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole 0.498
PRI me R 11. Analogously to example 10, only instead of 4 (5) -morpholino-4 '(5') - chloro-1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole take 4 (5) -morpholino -4 '(5') - methyl-1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole.
П р и м е р 12. Аналогично примеру 8, только вместо 4(5)-морфолино-1,8-нафтоилен-1', 2'-бензимидазола берут 4(5)-морфолино-4'(5')-метокси-1,8-нафтоилен-1', 2'-бензимидазол в количестве 0,7% от массы полимера при следующем соотношении компонентов, мас. % : Поликапроамид 99,305 4(5)-Морфолино-4'(5')- метокси-1,8-нафтоилен- 1', 2'-бензимидазол 0,695
П р и м е р 13. Аналогично примеру 8, только вместо 4(5)-морфолино-1,8-нафтоилен-1', 2'-бензимидазола берут 4(5)-морфолино-4'(5')-этокси-1,8-нафтоилен-1', 2'-бензимидазол в количестве 0,8% от массы полимера при следующем соотношении компонентов, мас. % : Поликапроамид 99,206 4(5)-Морфолино-4'(5')- этокси-1,8-нафтоилен- 1', 2'-бензимидазол 0,794
П р и м е р 14. Аналогично примеру 8, только 4(5)-морфолино-1,8-нафтоилен-1', 2'-бензимидазол берут в количестве 0,9% от массы полимера при следующем соотношении компонентов, мас. % : Поликапроамид 99,108 4-Морфолино-1,8- нафтоилен-1', 2'- бензимидазол 0,892
П р и м е р 15. Аналогично примеру 2, только берут 19,0% метиленхлоридно-этанольный раствор триацетилцеллюлозы при следующем соотношении компонентов формовочного раствора, мас. % : Триацетилцеллюлоза 18,989 4(5)-Мофолино-1,8- нафтоилен- 1', 2'-бензимидазол 0,067 Метиленхлорид 73,668 Этанол 7,286
П р и м е р 16. Аналогично примеру 2, только берут 22,0% -ный метиленхлоридно-этанольный раствор триацетилцеллюлозы при следующем соотношении компонентов, мас. % : Триацетилцеллюлоза 21,985 4(5)-Морфолино-1,8- нафтоилен- 1', 2'-бензимидазол 0,066 Метиленхлорид 70,934 Этанол 7,015 (56) Патент Франции N 1493734, кл. C 09 B, опублик. 1967.PRI me R 12. Analogously to example 8, only instead of 4 (5) -morpholino-1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole take 4 (5) -morpholino-4' (5 ') - methoxy -1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole in an amount of 0.7% by weight of the polymer in the following ratio of components, wt. %: Polycaproamide 99.305 4 (5) -Morpholino-4 '(5') - methoxy-1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole 0.695
PRI me R 13. Analogously to example 8, only instead of 4 (5) -morpholino-1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole take 4 (5) -morpholino-4' (5 ') - ethoxy -1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole in an amount of 0.8% by weight of the polymer in the following ratio of components, wt. %: Polycaproamide 99,206 4 (5) -Morpholino-4 '(5') - ethoxy-1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole 0.794
PRI me R 14. Analogously to example 8, only 4 (5) -morpholino-1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole is taken in an amount of 0.9% by weight of the polymer in the following ratio of components, wt. %: Polycaproamide 99.108 4-Morpholino-1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole 0.892
PRI me
PRI me R 16. Analogously to example 2, only take a 22.0% methylene chloride-ethanol solution of triacetyl cellulose in the following ratio, wt. %: Triacetyl cellulose 21,985 4 (5) -Morpholino-1,8-naphthoylene-1 ', 2'-benzimidazole 0.066 Methylene chloride 70.934 Ethanol 7.015 (56) French patent N 1493734, cl. C 09 B, published. 1967.
Патент Великобритании N 1189196, кл. СЧР, опублик. 1970. UK patent N 1189196, CL Schr, published. 1970.
A. T. Petersand et. Aminal Derivatives of 1,8-Naftatic Anhydrid and Derived Dyes for Synthetic-Polymer Fibres-Dyes and Pigm, 1985, 6, N 5, p. 349-375. A. T. Petersand et. Aminal Derivatives of 1,8-Naftatic Anhydrid and Derived Dyes for Synthetic-Polymer Fiber-Dyes and Pigm, 1985, 6, N 5, p. 349-375.
Мельников Б. Н. и др. Применение красителей. М. : Химия, 1986, с. 188-192. Melnikov B. N. et al. The use of dyes. M.: Chemistry, 1986, p. 188-192.
Красовицкий Б. М. и др. Синтез и люминесцентные свойства 4(5)-морфолино-1,8-нафтоилен-1,2-бензимидазола. - ЖВХО им. Д. И. Менделеева, 1983, т. 28, N 4, с. 113-114. Krasovitsky B. M. et al. Synthesis and luminescent properties of 4 (5) -morpholino-1,8-naphthoylene-1,2-benzimidazole. - ZhVHO them. D.I. Mendeleev, 1983, v. 28, No. 4, p. 113-114.
Дистанов В. Б. и др. Синтез и спектрально-люминесцентные свойства 4-диалкиламино- и 4-циклоалкиламино-1,8-нафтоилен-1,2-бензимидазолов с электронодонорными заместителями в бензольном ядре. - Тезисы докладов 6 Всес. конф. "Органические люминофоры и их применение в народном хозяйстве", Харьков, 1990, с. 73. V. Distanov et al. Synthesis and spectral-luminescent properties of 4-dialkylamino and 4-cycloalkylamino-1,8-naphthoylene-1,2-benzimidazoles with electron-donating substituents in the benzene core. - Abstracts 6 Vses. conf. "Organic phosphors and their use in the national economy", Kharkov, 1990, p. 73.
Claims (1)
где R - H, Cl, CH3, OCH3, OC2H5,
в количестве 0,3 - 0,8% от массы полимеров.METHOD FOR PRODUCING DYED MATERIAL OF TRIACETATE OR POLYCAPROAMIDE FIBER by introducing a dye into a molding solution or polymer melt - triacetyl cellulose or polycaproamide followed by fiber forming, characterized in that a luminescent dye of the general formula is used as a dye
where R is H, Cl, CH 3 , OCH 3 , OC 2 H 5 ,
in the amount of 0.3 - 0.8% by weight of polymers.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4950286 RU2010900C1 (en) | 1991-06-26 | 1991-06-26 | Method for producing bulk-dyed triacetate or polycapronamide fibers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4950286 RU2010900C1 (en) | 1991-06-26 | 1991-06-26 | Method for producing bulk-dyed triacetate or polycapronamide fibers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010900C1 true RU2010900C1 (en) | 1994-04-15 |
Family
ID=21581793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU4950286 RU2010900C1 (en) | 1991-06-26 | 1991-06-26 | Method for producing bulk-dyed triacetate or polycapronamide fibers |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2010900C1 (en) |
-
1991
- 1991-06-26 RU SU4950286 patent/RU2010900C1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS61258082A (en) | Photochemical stabilization of undyed or dyed polyamide fiber material or mixture thereof | |
| EP0613976A1 (en) | Agent for textile wet finishing processes | |
| CH652736A5 (en) | SALTS OF BASIC DYES, THEIR PREPARATION AND USE. | |
| JP4381377B2 (en) | Method of incorporating UV luminescent compound into polymer material | |
| DE1945411A1 (en) | 1,3,2-oxazaborinides and processes for their preparation | |
| RU2010900C1 (en) | Method for producing bulk-dyed triacetate or polycapronamide fibers | |
| DE1594822B1 (en) | Optical brighteners | |
| KR100800720B1 (en) | Use of Pigment Dyes for Disperse Dyeing in Aqueous Media | |
| RU2061811C1 (en) | Method for production of acetate cellulose and triacetate dope-dyed fiber | |
| RU2010901C1 (en) | Method for producing bulk-dyed acetate or triacetate fibers | |
| DE2122232B2 (en) | Anthraquinone compounds, processes for their preparation and their use | |
| DE2606716C2 (en) | New disperse dyes | |
| RU2017878C1 (en) | Method of preparing of acetate or triacetate fiber stained in mass | |
| KR100800721B1 (en) | Use of Pigment Dyes for Disperse Dyeing in Aqueous Media | |
| EP0013892B1 (en) | Process for dyeing synthetic fibre materials by the extraction method | |
| AT244284B (en) | Process for improving the white appearance of polymeric material | |
| US3860587A (en) | Methine compounds | |
| DE1670999B2 (en) | Triazolyl coumarins | |
| DE2241626C3 (en) | Cationic dyes, their preparation and their use | |
| US3629246A (en) | Novel diarylene azolyl-styrene compounds and the preparation and use thereof | |
| DE1619567C (en) | Use of Iminocumannverbin fertilize for coloring and printing synthetic fibers | |
| DE930042C (en) | Process for the preparation of anthrapyridines | |
| DE1931789A1 (en) | New disperse dye and process for its preparation | |
| Bedford et al. | XCIV.—Some derivatives of maclurin | |
| DE1807492A1 (en) | Anthraquinone dispersion dyestuffs for polyesters |