[go: up one dir, main page]

RU2010139315A - Кристаллические формы 5-[3-(2,5-дихлор-4,6-диметил-1-окси-пиридин-3-ил)[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-3-нитробензол-1,2-диола - Google Patents

Кристаллические формы 5-[3-(2,5-дихлор-4,6-диметил-1-окси-пиридин-3-ил)[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-3-нитробензол-1,2-диола Download PDF

Info

Publication number
RU2010139315A
RU2010139315A RU2010139315/04A RU2010139315A RU2010139315A RU 2010139315 A RU2010139315 A RU 2010139315A RU 2010139315/04 A RU2010139315/04 A RU 2010139315/04A RU 2010139315 A RU2010139315 A RU 2010139315A RU 2010139315 A RU2010139315 A RU 2010139315A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
further characterized
crystalline modification
peaks
exhibits
modification according
Prior art date
Application number
RU2010139315/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Дэвид Александр ЛИРМОНТ (PT)
Дэвид Александр ЛИРМОНТ
Кейт ЛОРИМЕР (US)
Кейт ЛОРИМЕР
Кевин Уэйн МЕЙЕР (US)
Кевин Уэйн МЕЙЕР
Тибор ЭСЕНЬИ (HU)
Тибор ЭСЕНЬИ
Альмошне КОВАЧ (HU)
Альмошне КОВАЧ
Original Assignee
Биал - Портела Энд Ка., С.А. (Pt)
Биал - Портела Энд Ка., С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Биал - Портела Энд Ка., С.А. (Pt), Биал - Портела Энд Ка., С.А. filed Critical Биал - Портела Энд Ка., С.А. (Pt)
Publication of RU2010139315A publication Critical patent/RU2010139315A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

1. Кристаллическая модификация 5-[3-(2,5-дихлор-4,6-диметил-1-окси-пиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-3-нитробензол-1,2-диола, характеризуемая тем, что ее рентгеновская порошковая дифрактограмма показывает следующие 26 углы: 6,6, 13,2, 17,9 и 23,8. ! 2. Кристаллическая модификация по п.1, дополнительно характеризуемая тем, что ее рентгеновская порошковая дифрактограмма показывает следующие 29 углы: 23,2 и 24,3. ! 3. Кристаллическая модификация по п.1 или 2, дополнительно характеризуемая тем, что она проявляет экзотермический эффект при 251°С на термограмме дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК). ! 4. Кристаллическая модификация по п.1 или 2, дополнительно характеризуемая пиками комбинационного рассеяния при 810, 1325, 1537, 1589 и 1628 см-1. ! 5. Кристаллическая модификация по п.3, дополнительно характеризуемая пиками комбинационного рассеяния при 810, 1325, 1537, 1589 и 1628 см-1. ! 6. Кристаллическая модификация по п.1 или 2, дополнительно характеризуемая пиками при 15,7, 114,6, 148,8 и 174,0 млн-1 в 13С-ЯМР твердого тела. ! 7. Кристаллическая модификация по п.3, дополнительно характеризуемая пиками при 15,7, 114,6, 148,8 и 174,0 ppm в 13С-ЯМР твердого тела. ! 8. Кристаллическая модификация по п.5, дополнительно характеризуемая пиками при 15,7, 114,6, 148,8 и 174,0 ppm в 13С-ЯМР твердого тела. ! 9. Кристаллическая модификация по п.1 или 2, дополнительно характеризуемая тем, что она начинает плавиться при 238°С при высокотемпературном анализе. ! 10. Кристаллическая модификация по п.3, дополнительно характеризуемая тем, что она начинает плавиться при 238°С при высокотемпературном анализе. ! 11. Кристаллическая модификация по п.5, дополнительно характеризуемая тем, что она начинает плавиться при 238°С при высокотем�

Claims (69)

1. Кристаллическая модификация 5-[3-(2,5-дихлор-4,6-диметил-1-окси-пиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-3-нитробензол-1,2-диола, характеризуемая тем, что ее рентгеновская порошковая дифрактограмма показывает следующие 26 углы: 6,6, 13,2, 17,9 и 23,8.
2. Кристаллическая модификация по п.1, дополнительно характеризуемая тем, что ее рентгеновская порошковая дифрактограмма показывает следующие 29 углы: 23,2 и 24,3.
3. Кристаллическая модификация по п.1 или 2, дополнительно характеризуемая тем, что она проявляет экзотермический эффект при 251°С на термограмме дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК).
4. Кристаллическая модификация по п.1 или 2, дополнительно характеризуемая пиками комбинационного рассеяния при 810, 1325, 1537, 1589 и 1628 см-1.
5. Кристаллическая модификация по п.3, дополнительно характеризуемая пиками комбинационного рассеяния при 810, 1325, 1537, 1589 и 1628 см-1.
6. Кристаллическая модификация по п.1 или 2, дополнительно характеризуемая пиками при 15,7, 114,6, 148,8 и 174,0 млн-1 в 13С-ЯМР твердого тела.
7. Кристаллическая модификация по п.3, дополнительно характеризуемая пиками при 15,7, 114,6, 148,8 и 174,0 ppm в 13С-ЯМР твердого тела.
8. Кристаллическая модификация по п.5, дополнительно характеризуемая пиками при 15,7, 114,6, 148,8 и 174,0 ppm в 13С-ЯМР твердого тела.
9. Кристаллическая модификация по п.1 или 2, дополнительно характеризуемая тем, что она начинает плавиться при 238°С при высокотемпературном анализе.
10. Кристаллическая модификация по п.3, дополнительно характеризуемая тем, что она начинает плавиться при 238°С при высокотемпературном анализе.
11. Кристаллическая модификация по п.5, дополнительно характеризуемая тем, что она начинает плавиться при 238°С при высокотемпературном анализе.
12. Кристаллическая модификация по п.8, дополнительно характеризуемая тем, что она начинает плавиться при 238°С при высокотемпературном анализе.
13. Кристаллическая модификация по п.1 или 2, дополнительно характеризуемая тем, что она не преобразуется в другой полиморф при 60% относительной влажности воздуха и 25°С в течение 3 месяцев.
14. Кристаллическая модификация 5-[3-(2,5-дихлор-4,6-диметил-1-окси-пиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-3-нитробензол-1,2-диола, характеризуемая тем, что ее рентгеновская порошковая дифрактограмма показывает следующие 26 углы: 5,7, 6,9, 13,8 и 19,6.
15. Кристаллическая модификация по п.14, дополнительно характеризуемая тем, что ее рентгеновская порошковая дифрактограмма показывает следующие 20 углы: 11,9 и 16,9.
16. Кристаллическая модификация по п.14 или 15, дополнительно характеризуемая пиками комбинационного рассеяния при 505, 1292, 1385, 1583 и 1630 см-1.
17. Кристаллическая модификация по п.14 или п.15, дополнительно характеризуемая пиками при 150,3, 133,9, 112,6 и 19,8 ppm в 13С-ЯМР твердого тела.
18. Кристаллическая модификация по п.16, дополнительно характеризуемая пиками при 150,3, 133,9, 112,6 и 19,8 млн-1 в 13С-ЯМР твердого тела.
19. Кристаллическая модификация поп.14 или 15, дополнительно характеризуемая тем, что она проявляет экзотермический эффект при 237°С на термограмме дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК).
20. Кристаллическая модификация по п.16, дополнительно характеризуемая тем, что она проявляет экзотермический эффект при 237°С на термограмме дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК).
21. Кристаллическая модификация по п.17, дополнительно характеризуемая тем, что она проявляет экзотермический эффект при 237°С на термограмме дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК).
22. Кристаллическая модификация по п.18, дополнительно характеризуемая тем, что она проявляет экзотермический эффект при 237°С на термограмме дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК).
23. Кристаллическая модификация 5-[3-(2,5-дихлор-4,6-диметил-1-окси-пиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-3-нитробензол-1,2-диола, характеризуемая тем, что ее рентгеновская порошковая дифрактограмма показывает следующие 26 углы: 4,9, 13,3, 19,1 и 24,0.
24. Кристаллическая модификация по п.23, дополнительно характеризуемая тем, что ее рентгеновская порошковая дифрактограмма показывает следующие 29 углы: 7,3, 21,9 и 23,4.
25. Кристаллическая модификация по п.23 или 24, дополнительно характеризуемая пиками комбинационного рассеяния при 1387, 1406, 1537, 1585 и 1630 см-1.
26. Кристаллическая модификация по п.23 или 24, дополнительно характеризуемая пиками при 150,7, 133,5, 114,0 и 20,2 ppm в 13С-ЯМР твердого тела.
27. Кристаллическая модификация по п.25, дополнительно характеризуемая пиками при 150,7, 133,5, 114,0 и 20,2 млн-1 в 13С-ЯМР твердого тела.
28. Кристаллическая модификация по п.23 или 24, дополнительно характеризуемая тем, что она проявляет экзотермический эффект при 203°С на термограмме дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК).
29. Кристаллическая модификация по п.25, дополнительно характеризуемая тем, что она проявляет экзотермический эффект при 203°С на термограмме дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК).
30. Кристаллическая модификация по п.26, дополнительно характеризуемая тем, что она проявляет экзотермический эффект при 203°С на термограмме дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК).
31. Кристаллическая модификация по п.27, дополнительно характеризуемая тем, что она проявляет экзотермический эффект при 203°С на термограмме дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК).
32. Кристаллическая модификация 5-[3-(2,5-дихлор-4,6-диметил-1-окси-пиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-3-нитробензол-1,2-диола, характеризуемая тем, что ее рентгеновская порошковая дифрактограмма показывает следующие 26 углы: 12,3, 20,0, 20,7 и 21,4.
33. Кристаллическая модификация по п.32, дополнительно характеризуемая тем, что ее рентгеновская порошковая дифрактограмма показывает следующие 26 углы: 11,6 и 24,8.
34. Кристаллическая модификация 5-[3-(2,5-дихлор-4,6-диметил-1-окси-пиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-3-нитробензол-1,2-диола, характеризуемая тем, что ее рентгеновская порошковая дифрактограмма показывает следующие 26 углы: 9,8, 12,2, 19,8 и 24,5.
35. Кристаллическая модификация по п.34, дополнительно характеризуемая тем, что ее рентгеновская порошковая дифрактограмма показывает следующие 26 углы: 7,8, 15,6, 16,2, 17,6, 21,7 и 22,9.
36. Кристаллическая модификация по п.34 или 35, дополнительно характеризуемая пиками комбинационного рассеяния при 1356, 1533, 1556, 1583 и 1635 см-1.
37. Кристаллическая модификация по п.34 или 35, дополнительно характеризуемая пиками при 151,8, 133,6, 105,1 и 19,4 млн-1 в 13С-ЯМР твердого тела.
38. Кристаллическая модификация по п.36, дополнительно характеризуемая пиками при 151,8, 133,6, 105,1 и 19,4 млн-1 в 13C-ЯРМ твердого тела.
39. Кристаллическая модификация по п.34 или 35, дополнительно характеризуемая тем, что она проявляет экзотермический эффект при 243°С на термограмме дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК).
40. Кристаллическая модификация по п.36, дополнительно характеризуемая тем, что она проявляет экзотермический эффект при 243°С на термограмме дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК).
41. Кристаллическая модификация по п.37, дополнительно характеризуемая тем, что она проявляет экзотермический эффект при 243°С на термограмме дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК).
42. Кристаллическая модификация по п.38, дополнительно характеризуемая тем, что она проявляет экзотермический эффект при 243°С на термограмме дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК).
43. Кристаллическая модификация по п.34 или 35, дополнительно характеризуемая тем, что она проявляет эндотермический эффект при 159°С на термограмме дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК).
44. Кристаллическая модификация по п.36, дополнительно характеризуемая тем, что она проявляет эндотермический эффект при 159°С на термограмме дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК).
45. Кристаллическая модификация по п.37, дополнительно характеризуемая тем, что она проявляет эндотермический эффект при 159°С на термограмме дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК).
46. Кристаллическая модификация по п.38, дополнительно характеризуемая тем, что она проявляет эндотермический эффект при 159°С на термограмме дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК).
47. Кристаллическая модификация по п.39, дополнительно характеризуемая тем, что она проявляет эндотермический эффект при 159°С на термограмме дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК).
48. Кристаллическая модификация 5-[3-(2,5-дихлор-4,6-диметил-1-окси-пиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-3-нитробензол-1,2-диола, характеризуемая тем, что ее рентгеновская порошковая дифрактограмма показывает следующие 29 углы: 10,7, 12,6, 16,4 и 25,4.
49. Кристаллическая модификация по п.48, дополнительно характеризуемая тем, что ее рентгеновская порошковая дифрактограмма показывает следующие 29 углы: 8,2 и 13,5.
50. Фармацевтическая композиция, включающая кристаллическую модификацию по любому из пп.1, 2, 5, 7, 8, 10-12, 14, 15, 18, 20-24, 27, 29-35, 38, 40-42, 44-49.
51. Фармацевтическая композиция, включающая 5-[3-(2,5-дихлор-4,6-диметил-1-окси-пиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-3-нитробензол-1,2-диол и отличающаяся тем, что ее рентгеновская порошковая дифрактограмма показывает по меньшей мере 3 2θ угла из следующего списка 2θ углов: 6,6, 6,9, 11,8, 13,2, 17,2, 17,9, 19,8, 22,6, 23,2, 23,8, 24,3 и 25,3; и тем, что она проявляет экзотермический эффект при 251°С на термограмме дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК).
52. Фармацевтическая композиция по п.51, где ее XRPD (картина порошковой рентгеновской дифракции) показывает следующие пики: 6,6, 23,2 и 24,3.
53. Фармацевтическая композиция по п.51 или 52, дополнительно отличающаяся тем, что ее спектр комбинационного рассеяния показывает по меньшей мере 3 пика из следующего списка пиков [см-1]: 145, 170, 216, 237, 256, 285, 339, 370, 420, 442, 465, 505, 526, 710, 810, 974, 1007, 1059, 1159, 1228, 1254, 1277, 1325, 1387, 1414, 1448, 1498, 1537, 1589, 1628, 2927.
54. Фармацевтическая композиция по п.51 или 52, дополнительно отличающаяся тем, что ее спектр 13С-ЯМР твердого тела (100 МГц) показывает по меньшей мере 3 пика из следующего списка пиков [млн-1]: 174,0, 163,9, 150,4, 148,8, 144,5, 140,2, 134,8, 133,2, 129,8, 124,9, 124,0, 122,1, 114,6, 22,5 и 15,7.
55. Фармацевтическая композиция по п.53, дополнительно отличающаяся тем, что ее спектр 13С-ЯМР твердого тела (100 МГц) показывает по меньшей мере 3 пика из следующего списка пиков [млн-1]: 174,0, 163,9, 150,4, 148,8, 144,5, 140,2, 134,8, 133,2, 129,8, 124,9, 124,0, 122,1, 114,6, 22,5 и 15,7.
56. Фармацевтическая композиция, включающая 5-[3-(2,5-дихлор-4,6-диметил-1-окси-пиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-3-нитробензол-1,2-диол и отличающаяся тем, что ее рентгеновская порошковая дифрактограмма показывает по меньшей мере 3 2θ угла из следующего списка 2θ углов: 5,7, 6,9, 8,0, 9,8, 11,3, 11,9, 13,8, 14,4, 16,9, 19,6 и 20,4; и тем, что она проявляет экзотермический эффект при 237°С на термограмме дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК).
57. Фармацевтическая композиция по п.56, где ее XRPD показывает следующие пики: 5,7, 16,9 и 19,6.
58. Фармацевтическая композиция по п.56 или 57, дополнительно отличающаяся тем, что ее спектр комбинационного рассеяния показывает по меньшей мере 3 пика из следующего списка пиков [см-1]: 141, 214, 235, 253, 280, 339, 361, 372, 399, 415, 440, 463, 505, 526, 710, 812, 887, 926, 970, 1001, 1059, 1157, 1227, 1292, 1317, 1385, 1406, 1444, 1504, 1537, 1583, 1630 и 2933.
59. Фармацевтическая композиция по п.56 или 57, дополнительно отличающаяся тем, что ее спектр 13С-ЯМР твердого тела (100 МГц) показывает по меньшей мере 3 пика из следующего списка пиков [млн-1]: 174,4, 164,7, 150,3, 139,1, 133,9, 132,8, 123,5, 120,3, 114,0, 112,6, 19,8 и 16,6.
60. Фармацевтическая композиция по п.58, дополнительно отличающаяся тем, что ее спектр 13С-ЯМР твердого тела (100 МГц) показывает по меньшей мере 3 пика из следующего списка пиков [млн-1]: 174,4, 164,7, 150,3, 139,1, 133,9, 132,8, 123,5, 120,3, 114,0, 112,6, 19,8 и 16,6.
61. Фармацевтическая композиция по любому из пп.51, 52, 55, 56, 57 и 60, дополнительно отличающаяся тем, что изменение со временем до 80% активного фармацевтического ингредиента, выделяющегося при тестовых условиях согласно USP Paddle Test Method, USP, 30-oe издание, The National Formulary 25-oe издание, 2007, The United States Pharmacopeial Convention, Rockville, том 1, глава 711, составляет менее 10% после хранения при 60% относительной влажности воздуха при 25°С в течение по меньшей мере 3 месяцев.
62. Способ превращения кристаллической модификации по любому из пп.23-31 в модификацию по любому из пп.14-22, включающий стадию сушки кристаллической модификации по любому из пп.23-31 в вакууме.
63. Способ по п.62, согласно которому сушку осуществляют в температурном диапазоне от температуры окружающей среды до 60°С.
64. Способ превращения кристаллической модификации по любому из пп.34-47 в модификацию по любому из пп.1-13, включающий стадию сушки кристаллической модификации по любому из пп.34-47 в вакууме.
65. Способ по п.64, согласно которому сушку осуществляют в температурном диапазоне от температуры окружающей среды до 60°С.
66. Способ превращения кристаллической формы по любому из пп.14-49 в кристаллическую форму по любому из пп.1-13, согласно которому вводят в суспензию кристаллической формы по любому из пп.14-49 затравку кристаллической формы по любому из пп.1-13.
67. Полиморф по любому из пп.1, 2, 5, 7, 8, 10-12, 14, 15, 18, 20-24, 27, 29-35, 38, 40-42, 44-49 или фармацевтическая композиция по п.50 для лечения объекта, страдающего расстройством центральной или периферической нервной системы.
68. Полиморф или фармацевтическая композиция по п.67 для лечения расстройств настроения, болезни Паркинсона и паркинсонических расстройств, желудочно-кишечных заболеваний, отеков и гипертонии.
69. Полиморф или фармацевтическая композиция по п.67 для применения в L-ДОПА/ААОС терапии.
RU2010139315/04A 2008-03-17 2009-03-16 Кристаллические формы 5-[3-(2,5-дихлор-4,6-диметил-1-окси-пиридин-3-ил)[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-3-нитробензол-1,2-диола RU2010139315A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US6972108P 2008-03-17 2008-03-17
US61/069,721 2008-03-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2010139315A true RU2010139315A (ru) 2012-04-27

Family

ID=40585552

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010139315/04A RU2010139315A (ru) 2008-03-17 2009-03-16 Кристаллические формы 5-[3-(2,5-дихлор-4,6-диметил-1-окси-пиридин-3-ил)[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-3-нитробензол-1,2-диола

Country Status (16)

Country Link
US (2) US8975410B2 (ru)
EP (1) EP2276758B1 (ru)
JP (2) JP2011514380A (ru)
KR (1) KR20110002462A (ru)
CN (1) CN102015696A (ru)
AR (1) AR070907A1 (ru)
AU (1) AU2009226221A1 (ru)
BR (1) BRPI0908731A2 (ru)
CA (1) CA2718772C (ru)
CL (1) CL2009000628A1 (ru)
ES (1) ES2565080T3 (ru)
IL (1) IL207854A0 (ru)
MX (1) MX2010009610A (ru)
RU (1) RU2010139315A (ru)
TW (1) TW200942531A (ru)
WO (1) WO2009116882A1 (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2545178T3 (es) 2005-07-26 2015-09-09 Bial-Portela & Ca, S.A. Derivados de nitrocatecol como inhibidores de la COMT
EP1845097A1 (en) 2006-04-10 2007-10-17 Portela & Ca., S.A. Oxadiazole derivatives as COMT inhibitors
AU2007346018A1 (en) 2007-01-31 2008-08-07 Bial - Portela & Ca, S.A. Dosage regimen for COMT inhibitors
CA2718772C (en) 2008-03-17 2017-05-02 David Alexander Learmonth Crystal forms of 5-[3-(2,5-dichloro-4,6-dimethyl-1-oxy-pyridine-3-yl)[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-3-nit robenzene-1,2-diol
US20110301204A1 (en) * 2008-07-29 2011-12-08 Bial - Portela & Ca., S.A. Administration regime for nitrocatechols
KR101824257B1 (ko) * 2009-04-01 2018-01-31 바이알 - 포르텔라 앤드 씨에이 에스에이 니트로카테콜 유도체를 포함하는 제약 제제 및 그의 제조 방법
RU2701731C2 (ru) 2009-04-01 2019-10-01 Биал-Портела Энд Ка, С.А. Фармацевтические препараты, содержащие производные нитрокатехина, и способы их получения
US9848134B2 (en) 2010-04-23 2017-12-19 Flir Systems, Inc. Infrared imager with integrated metal layers
US20140045900A1 (en) 2011-02-11 2014-02-13 Bial-Portela & Ca, S.A. Administration regime for nitrocatechols
SI2791134T1 (sl) * 2011-12-13 2020-01-31 Bial - Portela & Ca S.A. Kemična spojina, ki je uporabna kot vmesna oblika za pripravo inhibitorja katehol-o-metiltransferaze
WO2016083863A1 (en) 2014-11-28 2016-06-02 Bial - Portela & Ca, S.A. Medicaments for slowing parkinson's disease
DK3298008T3 (da) * 2015-05-20 2020-02-10 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Krystallinsk form af forbindelsen (s)-3-{4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propan-1,2-diol
RU2659987C2 (ru) * 2016-12-07 2018-07-04 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) Планарный твердофазный оптический сенсор для определения белковых соединений методом спектроскопии гигантского комбинационного рассеяния и его применение для детектирования белковых соединений
AU2021235850A1 (en) 2020-03-13 2022-10-06 BIAL - PORTELA & Cª, S.A. Micronised opicapone
GB202011709D0 (en) 2020-07-28 2020-09-09 Bial Portela & Ca Sa Solid dispersion of opicapone
GB202016425D0 (en) 2020-10-16 2020-12-02 Bial Portela & Ca Sa Treatment regimens for parkinson's disease
EP4262798A1 (en) 2020-12-17 2023-10-25 Bial-Portela & CA, S.A. Treatment regimens for early idiopathic parkinson's disease
GB202219669D0 (en) 2022-12-23 2023-02-08 Bial Portela & Ca Sa Processes and intermediates for synthesising opicapone
CN121487727A (zh) 2023-05-25 2026-02-06 巴尔-波特拉及康邦亚股份有限公司 用于早期特发性帕金森病的治疗方案

Family Cites Families (76)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1532178A (en) 1921-07-25 1925-04-07 Louis A Godbold Lubricator
FR1260080A (fr) 1960-03-22 1961-05-05 Materiel De Forage Soc De Fab Trépan à molettes étanche
IL31990A (en) 1968-04-26 1974-05-16 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Pyridyl 1,2,4-oxadiazole derivatives,process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing same
US4022901A (en) 1975-03-05 1977-05-10 E. R. Squibb & Sons, Inc. 3-Pyridinyl-5-isothiocyanophenyl oxadiazoles
US4264573A (en) 1979-05-21 1981-04-28 Rowell Laboratories, Inc. Pharmaceutical formulation for slow release via controlled surface erosion
US4386668A (en) 1980-09-19 1983-06-07 Hughes Tool Company Sealed lubricated and air cooled rock bit bearing
US5236952A (en) 1986-03-11 1993-08-17 Hoffmann-La Roche Inc. Catechol derivatives
DK175069B1 (da) 1986-03-11 2004-05-24 Hoffmann La Roche Pyrocatecholderivater
YU213587A (en) 1986-11-28 1989-06-30 Orion Yhtymae Oy Process for obtaining new pharmacologic active cateholic derivatives
DE3840954A1 (de) 1988-12-05 1990-06-07 Shell Int Research Herstellung von 2-chlornicotinsaeureestern
EP0462639A1 (en) 1990-06-05 1991-12-27 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Preparation of 2-chloropyridine derivatives
DE69013689T2 (de) 1990-11-29 1995-03-02 Wei Ming Pharmaceutical Mfg Co Hilfsträger für direkte Verpressung.
US5622976A (en) 1991-12-31 1997-04-22 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Oxadiazole derivatives having acetylcholinesterase-inhibitory and muscarinic agonist activity
FR2730322B1 (fr) 1995-02-02 1997-04-30 Imago Monture de lunettes metallique
DE19628617A1 (de) 1996-07-16 1998-01-22 Basf Ag Direkttablettierhilfsmittel
US6206110B1 (en) 1996-09-09 2001-03-27 Smith International, Inc. Protected lubricant reservoir with pressure control for sealed bearing earth boring drill bit
EP1114039A1 (en) 1998-09-18 2001-07-11 Vertex Pharmaceuticals Incorporated INHIBITORS OF p38
GB2344819A (en) 1998-12-18 2000-06-21 Portela & Ca Sa 2-Phenyl-1-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-1-ethanones
FI109453B (fi) 1999-06-30 2002-08-15 Orion Yhtymae Oyj Farmaseuttinen koostumus
IL131037A (en) 1999-07-22 2004-06-20 Israel Atomic Energy Comm Method for making threedimensional photonic band-gap crystals
US6660753B2 (en) 1999-08-19 2003-12-09 Nps Pharmaceuticals, Inc. Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
JP3790472B2 (ja) 1999-08-19 2006-06-28 エヌピーエス ファーマシューティカルズ インコーポレーテッド ヘテロ多環式化合物および代謝型グルタミン酸受容体アンタゴニストとしてのその使用
CZ20022332A3 (cs) * 2000-01-07 2003-01-15 Transform Pharmaceuticals, Inc. Sestava vzorků
FI20000635A0 (fi) 2000-03-17 2000-03-17 Orion Yhtymae Oyj COMT-inhibiittoreiden käyttö analgeettina
SE0001438D0 (sv) 2000-04-18 2000-04-18 Axon Chemicals Bv New chemical compounds and their use in therapy
DE10029201A1 (de) 2000-06-19 2001-12-20 Basf Ag Verfahren zur Herstellung fester oraler Darreichungsformen mit retardierender Wirkstoffreisetzung
GB2363792A (en) 2000-06-21 2002-01-09 Portela & Ca Sa Nitrocatechols
US6966488B2 (en) 2000-08-24 2005-11-22 Sagawa Express Co., Ltd. Card payment method for service charge concerning to physical distribution or transportation
CN1166626C (zh) 2000-08-30 2004-09-15 李凌松 三或四取代苯基化合物、其制备方法及应用
US20040097555A1 (en) 2000-12-26 2004-05-20 Shinegori Ohkawa Concomitant drugs
CA2436739A1 (en) 2000-12-26 2002-07-04 Takeda Chemical Industries, Ltd. Combination agent
ATE375340T1 (de) 2001-02-21 2007-10-15 Nps Pharma Inc Heteropolycyclische verbindungen und deren verwendung als metabotrope glutamatrezeptorantagonisten
US20030187007A1 (en) 2001-05-30 2003-10-02 Cao Sheldon Xiaodong Inhibitors of protein kinase for the treatment of disease
EP1406632A4 (en) 2001-06-08 2009-11-04 Cytovia Inc SUBSTITUTED 3-ARYL-5-ARYL-1,2,4-OXADIAZOLE AND ANALOGUE AS ACTIVATORS OF CASPASES AND APOPTOSIS INDUCTORS AND THEIR USE
US6627646B2 (en) * 2001-07-17 2003-09-30 Sepracor Inc. Norastemizole polymorphs
US7872030B2 (en) 2001-07-26 2011-01-18 Merck Patent Gmbh Use of 2-[5-(4-fluorophenyl)-3-pyridylmethylaminomethyl]-chromane and its physiologically acceptable salts
JP4379853B2 (ja) 2001-10-05 2009-12-09 惠民製藥股▲分▼有限公司 直接錠剤化用調合物および補助剤の調合方法
WO2004058253A1 (en) 2002-12-18 2004-07-15 Cytovia, Inc. 3,5-disubstituted-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
WO2005006945A2 (en) 2003-07-03 2005-01-27 The Salk Institute For Biological Studies Methods for treating neural disorders and compounds useful therefor
AU2004263148B2 (en) 2003-08-06 2008-08-21 Vertex Pharmaceuticals, Incorporated Aminotriazole compounds useful as inhibitors of protein kinases
US7300406B2 (en) 2003-09-30 2007-11-27 Carter Vandette B Medical examination apparatus
GB0325956D0 (en) 2003-11-06 2003-12-10 Addex Pharmaceuticals Sa Novel compounds
DE602005020611D1 (de) 2004-04-28 2010-05-27 Vertex Pharma Als inhibitoren von rock und anderen proteinkinasen geeignete zusammensetzungen
GB0510143D0 (en) 2005-05-18 2005-06-22 Addex Pharmaceuticals Sa Novel compounds A1
US20060173074A1 (en) 2004-11-10 2006-08-03 Juha Ellmen Treatment of restless legs syndrome
WO2006061697A1 (en) 2004-12-06 2006-06-15 Themis Laboratories Private Limited Sulfonylurea compositions and a process for its preparation
US20080051441A1 (en) 2004-12-28 2008-02-28 Astrazeneca Ab Aryl Sulphonamide Modulators
JP2008525524A (ja) 2004-12-28 2008-07-17 アストラゼネカ・アクチエボラーグ アリールスルホンアミドモジュレーター
WO2006114400A1 (en) 2005-04-26 2006-11-02 Neurosearch A/S Novel oxadiazole derivatives and their medical use
US20060257473A1 (en) 2005-05-11 2006-11-16 Porranee Puranajoti Extended release tablet
GB0510139D0 (en) 2005-05-18 2005-06-22 Addex Pharmaceuticals Sa Novel compounds B1
WO2006132914A2 (en) 2005-06-03 2006-12-14 Abbott Laboratories Cyclobutyl amine derivatives
US20090000437A1 (en) 2005-07-14 2009-01-01 Provo Craft And Novelty, Inc. Methods for Cutting
ES2545178T3 (es) 2005-07-26 2015-09-09 Bial-Portela & Ca, S.A. Derivados de nitrocatecol como inhibidores de la COMT
FR2889525A1 (fr) 2005-08-04 2007-02-09 Palumed Sa Nouveaux derives de polyquinoleines et leur utilisation therapeutique.
US20070048384A1 (en) 2005-08-26 2007-03-01 Joerg Rosenberg Pharmaceutical compositions
EP1954137A4 (en) 2005-11-18 2008-12-17 Janssen Pharmaceutica Nv 2-KETO-OXAZOLE AS MODULATORS OF FATTY ACID AMIDHYDROLASE
EP1956013B1 (en) 2005-11-30 2016-04-13 Fujifilm RI Pharma Co., Ltd. Diagnostic and remedy for disease caused by amyloid aggregation and/or deposition
GB0606774D0 (en) 2006-04-03 2006-05-10 Novartis Ag Organic compounds
EP1845097A1 (en) 2006-04-10 2007-10-17 Portela & Ca., S.A. Oxadiazole derivatives as COMT inhibitors
PE20080906A1 (es) 2006-08-17 2008-07-05 Kemia Inc Derivados heteroarilo como inhibidores de citocina
US20080167286A1 (en) 2006-12-12 2008-07-10 Abbott Laboratories Pharmaceutical compositions and their methods of use
US8486979B2 (en) 2006-12-12 2013-07-16 Abbvie Inc. 1,2,4 oxadiazole compounds and methods of use thereof
JP2008162955A (ja) 2006-12-28 2008-07-17 Chugai Pharmaceut Co Ltd バリン含有高密度顆粒剤
AU2007346018A1 (en) 2007-01-31 2008-08-07 Bial - Portela & Ca, S.A. Dosage regimen for COMT inhibitors
PE20081891A1 (es) 2007-03-22 2008-12-27 Opko Health Inc Formulaciones de comprimidos que contienen sales de 8-[{1-(3,5-bis-(trifluorometil)fenil)-etoxi}-metil]-8-fenil-1,7-diaza-spiro[4.5]decan-2-ona y comprimidos elaborados a partir de estas
EP2182809B1 (en) 2007-08-27 2018-01-17 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd Therapeutic isoxazole compounds
CA2715802A1 (en) * 2008-02-28 2009-09-03 Bial - Portela & C.A., S.A. Pharmaceutical composition for poorly soluble drugs
CA2718772C (en) 2008-03-17 2017-05-02 David Alexander Learmonth Crystal forms of 5-[3-(2,5-dichloro-4,6-dimethyl-1-oxy-pyridine-3-yl)[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-3-nit robenzene-1,2-diol
US20110301204A1 (en) 2008-07-29 2011-12-08 Bial - Portela & Ca., S.A. Administration regime for nitrocatechols
US8827197B2 (en) 2008-11-04 2014-09-09 Microgreen Polymers Inc Apparatus and method for interleaving polymeric roll for gas impregnation and solid-state foam processing
KR101824257B1 (ko) 2009-04-01 2018-01-31 바이알 - 포르텔라 앤드 씨에이 에스에이 니트로카테콜 유도체를 포함하는 제약 제제 및 그의 제조 방법
RU2701731C2 (ru) 2009-04-01 2019-10-01 Биал-Портела Энд Ка, С.А. Фармацевтические препараты, содержащие производные нитрокатехина, и способы их получения
ES2614179T3 (es) 2010-03-04 2017-05-30 Orion Corporation Uso de levodopa, carbidopa y entacapona para el tratamiento de la enfermedad de Parkinson
US20140045900A1 (en) 2011-02-11 2014-02-13 Bial-Portela & Ca, S.A. Administration regime for nitrocatechols
SI2791134T1 (sl) 2011-12-13 2020-01-31 Bial - Portela & Ca S.A. Kemična spojina, ki je uporabna kot vmesna oblika za pripravo inhibitorja katehol-o-metiltransferaze

Also Published As

Publication number Publication date
JP2015044837A (ja) 2015-03-12
WO2009116882A1 (en) 2009-09-24
CL2009000628A1 (es) 2010-04-09
TW200942531A (en) 2009-10-16
EP2276758B1 (en) 2016-01-06
AR070907A1 (es) 2010-05-12
IL207854A0 (en) 2010-12-30
JP2011514380A (ja) 2011-05-06
BRPI0908731A2 (pt) 2017-05-16
US8975410B2 (en) 2015-03-10
CN102015696A (zh) 2011-04-13
KR20110002462A (ko) 2011-01-07
US20150166519A1 (en) 2015-06-18
AU2009226221A1 (en) 2009-09-24
MX2010009610A (es) 2010-09-30
ES2565080T3 (es) 2016-03-31
US20110112301A1 (en) 2011-05-12
CA2718772C (en) 2017-05-02
US9845316B2 (en) 2017-12-19
CA2718772A1 (en) 2009-09-24
EP2276758A1 (en) 2011-01-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010139315A (ru) Кристаллические формы 5-[3-(2,5-дихлор-4,6-диметил-1-окси-пиридин-3-ил)[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-3-нитробензол-1,2-диола
JP2011514380A5 (ru)
CN115947681B (zh) 整合应激通路的调节剂
KR101730937B1 (ko) 베타-세크레타아제(ｂａｃｅ) 저해제로 유용한 5,6-디하이드로-2ｈ-[1,4]옥사진-3-일-아민 유도체
AU2012226890B2 (en) Dispiropyrrolidine derivative
CN103958469B (zh) 一种新的普利多匹定盐酸盐多晶型形态
JP2020164541A (ja) 多環式化合物及びその使用方法
RU2008143362A (ru) Сокристаллическая форма производного с-гликозида c l-пролином
Maghari et al. A new and efficient synthesis of 1, 3, 4-oxadiazole derivatives using TBTU
NZ602754A (en) Substituted 1,3-benzothiazepines useful in treating metabolic disorders
WO2013131018A1 (en) Biaryl inhibitors of the sodium channel
TWI356825B (en) (1s,5s)-3-(5,6-dichloropyridin-3-yl)-3,6-diazabicy
WO2013066838A1 (en) Compounds and methods
KR20130094179A (ko) 대사형 글루탐산 수용체 양성 알로스테릭 조정자의 다형체
JP2008524262A5 (ru)
JP2018515569A (ja) キナーゼを調節するための化合物の固体形態
EP3077390B1 (en) Crystalline salt form of (s)-(2-(6-chloro-7-methyl-1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methylpyrrolidin-1-yl)(5-methoxy-2-(2h-1,2,3-triazol-2-yl)phenyl)methanone as orexin receptor antagonist
CA2727378A1 (en) New co-crystal compound of rivaroxaban and malonic acid
EP2948436A1 (en) Novel traps in the treatment of macular degeneration
HUE035731T2 (hu) (S)-(2-(6-klór-7-metil-1H-benzo[d]imidazol-2-il)-2-metilpirrolidin-1-il)(5-metoxi-2- (2H-l,2,3-triazol-2-il)fenil)metanon kristályos formája és alkalmazása orexin receptor antagonistaként
CA3160035A1 (en) Inhibitors of adrenoreceptor adrac2
CN107810183A (zh) (s)‑[3,4‑二氟‑2‑(2‑氟‑4‑碘苯基氨基)苯基][3‑羟基‑3‑(哌啶‑2‑基)氮杂环丁烷‑1‑基]‑甲酮的结晶反丁烯二酸盐
RU2731913C2 (ru) Пиперазиновое производное
JP2019518058A (ja) スピロ−オキシインドール化合物の固体状態形
RU2009103040A (ru) Полиморфы n-(2-ацетил-4,6-диметилфенил)-3-{[4-диметил-5-изоксазолил)амино]сульфонил}-2-тиофен-карбоксамида