RU2010138575A - Новые производные 3-аминоалкил-1, 3-дигидро-2н-индол-2-она, их получение и их применение в терапии - Google Patents
Новые производные 3-аминоалкил-1, 3-дигидро-2н-индол-2-она, их получение и их применение в терапии Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010138575A RU2010138575A RU2010138575/04A RU2010138575A RU2010138575A RU 2010138575 A RU2010138575 A RU 2010138575A RU 2010138575/04 A RU2010138575/04 A RU 2010138575/04A RU 2010138575 A RU2010138575 A RU 2010138575A RU 2010138575 A RU2010138575 A RU 2010138575A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methoxy
- dihydro
- sulfonyl
- fluorophenyl
- indol
- Prior art date
Links
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 title 1
- -1 (C1-C5) alkylene radical Chemical class 0.000 claims abstract 77
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 22
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 13
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 7
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 125000006555 (C3-C5) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 3
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 7
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 7
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 6
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 6
- 125000004195 4-methylpiperazin-1-yl group Chemical group [H]C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 3
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 3
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 238000007887 coronary angioplasty Methods 0.000 claims 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 claims 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 claims 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 2
- 125000004486 1-methylpiperidin-3-yl group Chemical group CN1CC(CCC1)* 0.000 claims 1
- 125000004484 1-methylpiperidin-4-yl group Chemical group CN1CCC(CC1)* 0.000 claims 1
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 4-Methylbiphenyl Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010002388 Angina unstable Diseases 0.000 claims 1
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010003225 Arteriospasm coronary Diseases 0.000 claims 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010048962 Brain oedema Diseases 0.000 claims 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010008111 Cerebral haemorrhage Diseases 0.000 claims 1
- 208000003890 Coronary Vasospasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000014311 Cushing syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000007342 Diabetic Nephropathies Diseases 0.000 claims 1
- 208000005171 Dysmenorrhea Diseases 0.000 claims 1
- 206010013935 Dysmenorrhoea Diseases 0.000 claims 1
- 208000027534 Emotional disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000009273 Endometriosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000010228 Erectile Dysfunction Diseases 0.000 claims 1
- 208000001640 Fibromyalgia Diseases 0.000 claims 1
- 206010019280 Heart failures Diseases 0.000 claims 1
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000031226 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 206010022489 Insulin Resistance Diseases 0.000 claims 1
- 208000001145 Metabolic Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010036600 Premature labour Diseases 0.000 claims 1
- 208000003782 Raynaud disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000012322 Raynaud phenomenon Diseases 0.000 claims 1
- 206010041067 Small cell lung cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000007814 Unstable Angina Diseases 0.000 claims 1
- 201000000690 abdominal obesity-metabolic syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 201000005255 adrenal gland hyperfunction Diseases 0.000 claims 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 1
- 239000002249 anxiolytic agent Substances 0.000 claims 1
- 208000006752 brain edema Diseases 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010009887 colitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000011634 coronary artery vasospasm Diseases 0.000 claims 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 208000033679 diabetic kidney disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- 230000008175 fetal development Effects 0.000 claims 1
- 208000013403 hyperactivity Diseases 0.000 claims 1
- 208000006575 hypertriglyceridemia Diseases 0.000 claims 1
- 201000001881 impotence Diseases 0.000 claims 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 claims 1
- 201000004332 intermediate coronary syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000001286 intracranial vasospasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000002551 irritable bowel syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 claims 1
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 claims 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 208000028591 pheochromocytoma Diseases 0.000 claims 1
- 125000004483 piperidin-3-yl group Chemical group N1CC(CCC1)* 0.000 claims 1
- 201000009395 primary hyperaldosteronism Diseases 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- 208000002815 pulmonary hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 208000000587 small cell lung carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 claims 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 claims 1
- 150000003461 sulfonyl halides Chemical class 0.000 claims 1
- 229940125712 tocolytic agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000003675 tocolytic agent Substances 0.000 claims 1
- 230000008733 trauma Effects 0.000 claims 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 1
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/32—Oxygen atoms
- C07D209/34—Oxygen atoms in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/12—Antidiarrhoeals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/04—Drugs for disorders of the urinary system for urolithiasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/04—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for inducing labour or abortion; Uterotonics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/06—Antiabortive agents; Labour repressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/32—Alcohol-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/12—Ophthalmic agents for cataracts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
- A61P33/06—Antimalarials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pregnancy & Childbirth (AREA)
- Obesity (AREA)
- Addiction (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
Abstract
1. Соединение, отвечающее формуле (I): ! ! в которой: ! - X означает двухвалентный (C1-C5)алкиленовый радикал, незамещенный или замещенный один или несколько раз на атоме углерода атомом фтора или (C1-C3)алкилом; ! - R1 означает: ! группу -NR8R9; ! пиперидин-4-ильный радикал или пиперидин-3-ильный радикал, незамещенный или замещенный один или несколько раз (C1-C4)алкилом, (C3-C5)циклоалкилом, причем атомы углерода могут быть также замещены одним или несколькими атомами фтора; ! - R2 означает атом галогена, группу Alk, группу OAlk; ! - R3 означает метокси; ! - R4 означает атом водорода, атом галогена, группу Alk, гидрокси, группу OAlk; ! - R5 означает атом водорода, атом галогена, группу Alk, гидрокси, группу OAlk, группу -CO2Alk, радикал -CH2OH; ! - R6 означает атом водорода, группу Alk, гидрокси, группу OAlk, (C3-C5)циклоалкилокси, группу -NR10CONR11R12; ! - R7 означает атом водорода, атом галогена, группу Alk, гидрокси, группу OAlk; ! - или R7 находится в положении 3 фенила, и вместе с R8 они означают триметиленовый радикал; ! - R8 и R9 каждый независимо означает атом водорода или (C1-C4)алкил; ! - или R8 и R9 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют насыщенный или ненасыщенный гетероциклический радикал с 3-10 звеньями, причем указанный гетероциклический радикал является незамещенным или замещен один или несколько раз амино, диметиламино, гидрокси, группой Alk, (C3-C5)циклоалкилом, группой OAlk, радикалом -SO2-Alk, причем атомы углерода могут быть также замещены одним или несколькими атомами фтора; ! - R10 означает атом водорода или (C1-C4)алкил; ! - R11 и R12 каждый независимо означает атом водорода или (C1-C4)алкил; ! - Alk означает (C1-C4)алкил, незамещенный или замещенный один или несколько раз атомом фтора; ! в форм
Claims (10)
1. Соединение, отвечающее формуле (I):
в которой:
- X означает двухвалентный (C1-C5)алкиленовый радикал, незамещенный или замещенный один или несколько раз на атоме углерода атомом фтора или (C1-C3)алкилом;
- R1 означает:
группу -NR8R9;
пиперидин-4-ильный радикал или пиперидин-3-ильный радикал, незамещенный или замещенный один или несколько раз (C1-C4)алкилом, (C3-C5)циклоалкилом, причем атомы углерода могут быть также замещены одним или несколькими атомами фтора;
- R2 означает атом галогена, группу Alk, группу OAlk;
- R3 означает метокси;
- R4 означает атом водорода, атом галогена, группу Alk, гидрокси, группу OAlk;
- R5 означает атом водорода, атом галогена, группу Alk, гидрокси, группу OAlk, группу -CO2Alk, радикал -CH2OH;
- R6 означает атом водорода, группу Alk, гидрокси, группу OAlk, (C3-C5)циклоалкилокси, группу -NR10CONR11R12;
- R7 означает атом водорода, атом галогена, группу Alk, гидрокси, группу OAlk;
- или R7 находится в положении 3 фенила, и вместе с R8 они означают триметиленовый радикал;
- R8 и R9 каждый независимо означает атом водорода или (C1-C4)алкил;
- или R8 и R9 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют насыщенный или ненасыщенный гетероциклический радикал с 3-10 звеньями, причем указанный гетероциклический радикал является незамещенным или замещен один или несколько раз амино, диметиламино, гидрокси, группой Alk, (C3-C5)циклоалкилом, группой OAlk, радикалом -SO2-Alk, причем атомы углерода могут быть также замещены одним или несколькими атомами фтора;
- R10 означает атом водорода или (C1-C4)алкил;
- R11 и R12 каждый независимо означает атом водорода или (C1-C4)алкил;
- Alk означает (C1-C4)алкил, незамещенный или замещенный один или несколько раз атомом фтора;
в форме основания или кислотно-аддитивной соли, а также в состоянии гидратов или сольватов.
2. Соединения формулы (I) по п.1, в которой:
- X означает двухвалентный (C1-C5)алкиленовый радикал, незамещенный или замещенный один или несколько раз на атоме углерода атомом фтора или (C1-C3)алкилом;
- R1 означает:
группу -NR8R9;
пиперидин-4-ильный радикал или пиперидин-3-ильный радикал, незамещенный или замещенный метилом;
- R2 означает атом галогена, метил, метокси;
- R3 означает метокси;
- R4 означает атом водорода, атом фтора, метил, метокси;
- R5 означает атом водорода, атом галогена, группу -CO2Alk, радикал -CH2OH;
- R6 означает атом водорода, группу Alk, группу OAlk, гидрокси, циклопентилокси, группу -NHCON(Et)2;
- R7 означает атом водорода, атом галогена, метил, метокси, радикал CF3;
- или R7 находится в положении 3 фенила, и вместе с R8 они образуют триметиленовый радикал;
- R8 и R9 каждый означает метил;
- или R8 и R9 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклический радикал, выбранный из: пирролидин-1-ила, пиперидин-1-ила, морфолин-4-ила, пиперазин-1-ила, 1,4-диазепан-1-ила, 2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ила, 3,8-диазабицикло[3.2.1]окт-3-ила, 2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-ила, 1,4-диазабицикло[3.2.1]окт-4-ила, гексагидропирроло[1,2-a]пиразин-2(1H)-ила, октагидро-2Η-пиридо[1,2-a]пиразин-2-ила, причем указанный гетероциклический радикал является незамещенным или замещен один или два раза атомом фтора, амино, диметиламино, гидрокси, группой Alk, циклобутилом, радикалом -SO2Me;
- Alk означает (C1-C4)алкил, незамещенный или замещенный один или несколько раз атомом фтора;
в форме основания или кислотно-аддитивной соли, а также в состоянии гидрата или сольвата.
3. Соединения формулы (I) по п.1, в которой:
- X означает двухвалентный (C1-C5)алкиленовый радикал;
- R1 означает:
диметиламино, 3-аминопирролидин-1-ил, 3-диметиламинопирролидин-1-ил, пиперидинил-1-ил, 3,3-дифторпиперидин-1-ил, 4,4-дифторпиперидин-1-ил, 4-гидроксипиперидин-1-ил, морфолин-4-ил, 4-метилпиперазин-1-ил, пиперазин-1-ил, 4-этилпиперазин-1-ил, 1,4-диазепан-1-ил, 2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил, 4-изопропилпиперазин-1-ил, 3-метилпиперазин-1-ил, 3,4-диметилпиперазин-1-ил, 4-циклобутилпиперазин-1-ил, 5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил, 3,5-диметилпиперазин-1-ил, 4-метил-1,4-диазепан-1-ил, 8-метил-3,8-диазабицикло[3.2.1]окт-3-ил, 2,6-диметилпиперазин-1-ил, 3-изопропилпиперазин-1-ил, 2,2-диметилпиперазин-1-ил, 2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-ил, 2,5-диметилпиперазин-1-ил, 2,2,4-триметилпиперазин-1-ил, 1,4-диазабицикло[3.2.1]окт-4-ил, 2-изопропилпиперазин-1-ил, гексагидропирроло[1.2-a]пиразин-2(1H)ил, октагидро-2H-пиридо[1.2-a]пиразин-2-ил, 3-трифторметилпиперазин-1-ил, 4-метилсульфонилпиперазин-1-ил, 4-(диметиламино)пиперидин-1-ил;
пиперидин-4-ил, 1-метилпиперидин-4-ил, 1-метилпиперидин-3-ил, пиперидин-3-ил;
- R2 означает атом хлора, фтора, брома, метил, метокси;
- R3 означает метокси;
- R4 означает атом водорода, атом фтора, метил, метокси;
- R5 означает атом водорода, 3-хлоро, 5-фторо, 6-фторо, 5-метоксикарбонил, 5-гидроксиметил;
- R6 означает атом водорода, метил, изопропил, метокси, этокси, изопропокси, бутилокси, трет-бутилокси, циклопентилокси, 1,1,2,2-тетрафтороэтилокси, 2,2-диэтилуреидо, дифторметокси, трифторметокси, гидрокси;
- R7 означает атом водорода, 3-метил, 2-метокси, 3-метокси, 3-фторо, 3-хлоро, 3-CF3;
- или R7 находится в положении 3 фенила, и вместе с R6 они образуют триметиленовый радикал;
в форме основания или кислотно-аддитивной соли, а также в состоянии гидрата или сольвата.
4. Соединение по п.1 формулы (I), в которой:
- X означает двухвалентный триметиленовый или пентаметиленовый радикал;
- R1 означает:
диметиламино, 3-аминопирролидин-1-ил, пиперидин-1-ил, 4,4-дифторпиперидин-1-ил, 4-гидроксипиперидин-1-ил, 4-(диметиламино)пиперидин-1-ил, морфолин-4-ил, 4-метилпиперазин-1-ил, пиперазин-1-ил, 3,4-диметилпиперазин-1-ил, 5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил, 4-метил-1,4-диазепан-1-ил, 8-метил-3,8-диазабицикло[3.2.1]окт-3-ил, 1,4-диазабицикло[3.2.1]окт-4-ил;
пиперидин-4-ил;
- R2 означает атом хлора, фтора, брома или метил;
- R3 означает метокси;
- R4 означает атом водорода или атом фтора;
- R5 означает атом водорода, 5-метоксикарбонил, 5-гидроксиметил;
- R6 означает атом водорода, метил, метокси, изопропокси, этокси, бутилокси, 1,1,2,2-тетрафтороэтилокси, 2,2-диэтилуреидо, дифторметокси, трифторметокси, гидрокси;
- R7 означает атом водорода, 2-метокси, 3-метокси, 3-метил, 3-фторо;
в форме основания или кислотно-аддитивной соли, а также в состоянии гидрата или сольвата.
5. Соединение по п.1 формулы (I), выбранное из следующих соединений:
- 5-хлоро-1-[(2,4-диметоксифенил)сульфонил]-3-(2-фторфенил)-6-метокси-3-(3-пиперидин-4-илпропил)-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-1-[(2,4-диметоксифенил)сульфонил]-3-(2-фторфенил)-6-метокси-3-(3-пиперидин-4-илпропил)-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, левовращающий изомер;
- 5-хлоро-3-[3-(диметиламино)пропил]-3-(2-фторфенил)-1-[(4-изопропоксифенил)сульфонил]-6-метокси-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 3-{3-[(3R)-3-аминопирролидин-1-ил]пропил}-5-хлоро-3-(2-фторфенил)-1-[(4-изопропоксифенил)сульфонил]-6-метокси-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 3-{3-[(3S)-3-аминопирролидин-1-ил]пропил}-5-хлоро-3-(2-фторфенил)-1-[(4-изопропоксифенил)сульфонил]-6-метокси-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 3-{3-[(3R)-3-аминопирролидин-1-ил]пропил}-5-хлоро-1-[(4-этокси-3-метоксифенил)сульфонил]-3-(2-фторфенил)-6-метокси-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 3-{3-[(3S)-3-аминопирролидин-1-ил]пропил}-5-хлоро-1-[(4-этокси-3-метоксифенил)сульфонил]-3-(2-фторфенил)-6-метокси-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-1-[(2,4-диметоксифенил)сульфонил]-3-(2-фторфенил)-6-метокси-3-(3-пиперидин-1-илпропил)-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-3-[3-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)пропил]-1-[(4-этокси-3-метоксифенил)сульфонил]-3-(2-фторфенил)-6-метокси-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-1-[(4-этокси-3-метоксифенил)сульфонил]-3-(2-фторфенил)-3-[3-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]-6-метокси-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-1-[(4-этокси-3-метоксифенил)сульфонил]-3-(2-фторфенил)-6-метокси-3-(3-морфолин-4-илпропил)-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-1-[(2,4-диметоксифенил)сульфонил]-3-(2-фторфенил)-6-метокси-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-3-(2-фторфенил)-1-[(4-изопропоксифенил)сульфонил]-6-метокси-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-1-[(4-этокси-3-метоксифенил)сульфонил]-3-(2-фторфенил)-6-метокси-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-1-[(3,4-диметоксифенил)сульфонил]-3-(2-фторфенил)-6-метокси-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-1-[(2,4-диметоксифенил)сульфонил]-3-(2-фторфенил)-6-метокси-3-(3-пиперазин-1-илпропил)-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-3-(2-фторфенил)-1-[(4-изопропоксифенил)сульфонил]-6-метокси-3-(3-пиперазин-1-илпропил)-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-1-[(4-этокси-3-метоксифенил)сульфонил]-3-(2-фторфенил)-6-метокси-3-(3-пиперазин-1-илпропил)-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-1-[(3,4-диметоксифенил)сульфонил]-3-(2-фторфенил)-6-метокси-3-(3-пиперазин-1-илпропил)-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-1-[(3,4-диметилфенил)сульфонил]-3-(2-фторфенил)-6-метокси-3-(3-пиперазин-1-илпропил)-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-3-(2-фторфенил)-6-метокси-1-[(4-метокси-3-метилфенил)сульфонил]-3-(3-пиперазин-1-илпропил)-1,3-дигидро-2H-индол-2-он;
- 5-хлоро-1-[(4-этоксифенил)сульфонил]-3-(2-фторфенил)-6-метокси-3-(3-пиперазин-1-илпропил)-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-1-[(4-этокси-3-метилфенил)сульфонил]-3-(2-фторфенил)-6-метокси-3-(3-пиперазин-1-илпропил)-1,3-дигидро-2H-индол-2-он;
- 5-хлоро-1-{[4-(дифторметокси)фенил]сульфонил}-3-(2-фторфенил)-6-метокси-3-(3-пиперазин-1-илпропил)-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-3-(2-фторфенил)-6-метокси-3-(3-пиперазин-1-илпропил)-1-{[4-(трифторметокси)фенил]сульфонил}-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-3-(2-фторфенил)-6-метокси-1-(фенилсульфонил)-3-(3-пиперазин-1-илпропил)-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-1-(2,3-дигидро-1H-инден-5-илсульфонил)-3-(2-фторфенил)-6-метокси-3-(3-пиперазин-1-илпропил)-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-1-{[3-фторо-4-(1-метилэтокси)фенил]сульфонил}-3-(2-фторфенил)-6-метокси-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-3-(2-фторфенил)-6-метокси-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]-1-{[4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]сульфонил}-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 3-(2-фторфенил)-6-метокси-5-метил-1-{[4-(1-метилэтокси)фенил]сульфонил}-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-фторо-3-(2-фторфенил)-6-метокси-1-{[4-(1-метилэтокси)фенил]сульфонил}-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-бромо-3-(2-фторфенил)-6-метокси-1-{[4-(1-метилэтокси)фенил]сульфонил}-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил] -1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 3-[4-({3-[3-(диметиламино)пропил]-3-(2-фторфенил)-6-метокси-5-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1H-индол-1-ил}сульфонил)-2-фторфенил]-1,1-диэтилмочевина, правовращающий изомер;
- 3-[4-({3-[3-(диметиламино)пропил]-3-(2-фторфенил)-6-метокси-5-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1H-индол-1-ил}сульфонил)-2-метилфенил]-1,1-диэтилмочевина, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-3-(2-фторфенил)-6-метокси-3-[3-(8-метил-3,8-диазабицикло[3.2.1]окт-3-ил)пропил]-1-{[4-(1-метилэтокси)фенил]сульфонил}-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-3-(2-фторфенил)-6-метокси-3-[3-(5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил)пропил]-1-{[4-(1-метилэтокси)фенил]сульфонил}-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-3-(2-фторфенил)-1-[(4-гидроксифенил)сульфонил]-6-метокси-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-3-(2-фторфенил)-6-метокси-3-[3-(4-метил-1,4-диазепан-1-ил)пропил]-1-{[4-(1-метилэтокси)фенил]сульфонил}-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-3-(2-фторфенил)-6-метокси-1-{[4-(1-метилэтокси)фенил]сульфонил}-3-(5-пиперидин-1-илпентил)-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-3-[5-(диметиламино)пентил]-3-(2-фторфенил)-6-метокси-1-{[4-(1-метилэтокси)фенил]сульфонил}-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-3-{3-[(3S)-3,4-диметилпиперазин-1-ил]пропил}-3-(2-фторфенил)-6-метокси-1-{[4-(1-метилэтокси)фенил]сульфонил}-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-6-метокси-1-{[4-(1-метилэтокси)фенил]сульфонил}-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]-3-фенил-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-3-{3-[(5S)-1,4-диазабицикло[3.2.1]окт-4-ил]пропил}-3-(2-фторфенил)-6-метокси-1-{[4-(1-метилэтокси)фенил]сульфонил}-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 1-[(4-бутоксифенил)сульфонил]-5-хлоро-3-(2-фторфенил)-6-метокси-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]-1,3-дигидро-2H-индол-2-он, правовращающий изомер;
- 5-хлоро-3-[3-[4-(диметиламино)пиперидин-1-ил]пропил]-3-(2-фторфенил)-1-[(4-изопропоксифенил)сульфонил]-6-метокси-1,3-дигидро-2Η-индол-2-он;
- 1-[(3-фторо-4-изопропоксифенил)сульфонил]-3-(2-фторфенил)-5,6-диметокси-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]-1,3-дигидро-2H-индол-2-он;
- 5-фторо-1-[(3-фторо-4-изопропоксифенил)сульфонил]-3-(2-фторфенил)-6-метокси-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]-1,3-дигидро-2H-индол-2-он;
- 3-(2-фторфенил)-5,6-диметокси-1-[(4-метокси-3-метилфенил)сульфонил]-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]-1,3-дигидро-2H-индол-2-он;
- метил-3-[5-хлоро-1-[(4-изопропоксифенил)сульфонил]-6-метокси-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]-2-оксо-2,3-дигидро-1H-индол-3-ил]-4-фторбензоат;
- 5-хлоро-3-[2-фторо-5-(гидроксиметил)фенил]-1-[(4-изопропоксифенил)сульфонил]-6-метокси-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]-1,3-дигидро-2H-индол-2-он;
в состоянии основания или кислотно-аддитивных солей, а также в состоянии гидратов или сольватов.
6. Способ получения соединений формулы (I) по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что соединение формулы:
в которой X, R1, R2, R3, R4 и R5 имеют значения, определенные для соединения формулы (I) по п.1, вводят в реакцию, в присутствии основания, с сульфонилгалогенидом формулы:
в которой R6 и R7 имеют значения, определенные для соединения формулы (I) по п.1, и Hal означает атом галогена.
7. Способ получения соединений формулы (I) по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что соединение формулы:
в которой X, R2, R3, R4, R5, R6 и R7 имеют значения, определенные для соединения формулы (I) в п.1, и Z означает уходящую группу, выбранную из атома галогена или метансульфонатной или п-толуолсульфонатной группы, вводят в реакцию с соединением формулы:
R1-H (V),
в которой R1 имеет значения, определенные для соединения формулы (I) в п.1.
8. Лекарственное средство, отличающееся тем, что оно содержит соединение формулы (I) по любому из пп.1-5, или соль присоединения этого соединения с фармацевтически приемлемой кислотой, или гидрат, или сольват соединения формулы (I).
9. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит соединение формулы (I) по любому из пп.1-5, или фармацевтически приемлемую соль, гидрат или сольват этого соединения, а также по меньшей мере один фармацевтически приемлемый эксципиент.
10. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-5 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения и профилактики гипертензии, легочной гипертензии, сердечной недостаточности, инфаркта миокарда, коронарного вазоспазма, в частности у курильщиков, болезни Рейно, нестабильной стенокардии и PTCA (от английского percutaneous transluminal coronary angioplasty - подкожная коронарная ангиопластика), церебрального вазоспазма, кровоизлияния в головной мозг, травм и отеков мозга, депрессии, тревожности, стресса, эмоциональных расстройств, расстройств памяти, сна, диабетической нефропатии, рака, такого как мелкоклеточный рак легких или рак молочной железы; атеросклероза, метаболического синдрома; гиперлипидемии; резистентности к инсулину, гипертриглицеридемии, гиперкортизолемии, гиперальдостеронемии, феохромоцитомов, синдрома Кушинга, колита, синдрома раздраженной толстой кишки, болезни Крона, боли (фибромиалгия), нейродегенеративных заболеваний (болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона, болезнь Хантингтона), зависимости от веществ (алкоголя или наркотиков); в качестве токолитического агента или маточного релаксанта, или для контроля гиперактивности матки, преждевременных сокращений матки, для улучшения внутриутробного развития плода, лечения эндометриоза, дисменореи, эректильных дисфункций.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR08/00866 | 2008-02-19 | ||
| FR0800866A FR2927625B1 (fr) | 2008-02-19 | 2008-02-19 | Nouveaux derives de 3-aminoalkyl-1,3-dihydro-2h-indol-2-one, leur preparation et leur application en therapeutique |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010138575A true RU2010138575A (ru) | 2012-03-27 |
Family
ID=39874092
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010138575/04A RU2010138575A (ru) | 2008-02-19 | 2009-02-18 | Новые производные 3-аминоалкил-1, 3-дигидро-2н-индол-2-она, их получение и их применение в терапии |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8362067B2 (ru) |
| EP (1) | EP2265582B1 (ru) |
| JP (1) | JP5602639B2 (ru) |
| KR (1) | KR20100126401A (ru) |
| CN (1) | CN102015642A (ru) |
| AR (1) | AR070438A1 (ru) |
| AT (1) | ATE540023T1 (ru) |
| AU (1) | AU2009227111A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0907578A2 (ru) |
| CA (1) | CA2716035A1 (ru) |
| FR (1) | FR2927625B1 (ru) |
| IL (1) | IL207629A0 (ru) |
| MX (1) | MX2010009092A (ru) |
| RU (1) | RU2010138575A (ru) |
| WO (1) | WO2009115685A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2927625B1 (fr) | 2008-02-19 | 2010-03-12 | Sanofi Aventis | Nouveaux derives de 3-aminoalkyl-1,3-dihydro-2h-indol-2-one, leur preparation et leur application en therapeutique |
| ES2662350T3 (es) | 2010-07-01 | 2018-04-06 | Azevan Pharmaceuticals, Inc. | Procedimientos para el tratamiento del trastorno por estrés postraumático |
| MX382453B (es) | 2014-03-28 | 2025-03-13 | Azevan Pharmaceuticals Inc | Composiciones y metodos para tratar enfermedades neurodegenerativas |
| CN104592088B (zh) * | 2015-01-05 | 2019-01-01 | 内蒙古工业大学 | 月桂酸催化制备3-胺烷基吲哚的方法 |
| CN105061290B (zh) * | 2015-08-28 | 2017-11-10 | 福建品派包装有限公司 | 一种吲哚酮类化合物的合成方法 |
| CN105061291B (zh) * | 2015-09-08 | 2017-08-04 | 江俞 | 一种杂稠环取代的吲哚酮类化合物的合成方法 |
| CN111295373B (zh) | 2017-09-15 | 2024-12-10 | 阿泽凡药物公司 | 用于治疗脑损伤的组合物和方法 |
| CN108675945B (zh) * | 2018-06-22 | 2020-09-22 | 湖南科技大学 | ((2-羟基苄基)胺基)苯基脲类化合物及其制备方法和用途 |
| CN118047699A (zh) * | 2024-02-18 | 2024-05-17 | 武威广达科技有限公司 | 一种4-异丙氧基苯磺酰氯的制备方法 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU550845B2 (en) | 1981-03-30 | 1986-04-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrahydrophthalimides and their starting compounds |
| FR2665441B1 (fr) | 1990-07-31 | 1992-12-04 | Sanofi Sa | Derives de la n-sulfonyl indoline, leur preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant. |
| FR2686878B1 (fr) * | 1992-01-30 | 1995-06-30 | Sanofi Elf | Derives du n-sulfonyl oxo-2 indole, leur preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant. |
| FR2708606B1 (fr) | 1993-07-30 | 1995-10-27 | Sanofi Sa | Dérivés du N-phénylalkylindol-2-one, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant. |
| FR2714378B1 (fr) * | 1993-12-24 | 1996-03-15 | Sanofi Sa | Dérivés de l'indol-2-one substitués en 3 par un groupe azoté, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant. |
| US5618633A (en) * | 1994-07-12 | 1997-04-08 | Precision Castparts Corporation | Honeycomb casting |
| FR2740136B1 (fr) | 1995-10-24 | 1998-01-09 | Sanofi Sa | Derives d'indolin-2-one, procede pour leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant |
| FR2757157B1 (fr) | 1996-12-13 | 1999-12-31 | Sanofi Sa | Derives d'indolin-2-one, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant |
| FR2804114B1 (fr) * | 2000-01-25 | 2002-03-08 | Sanofi Synthelabo | Nouveaux derives de 1,3-dihydro-2h-indol-2-one, un procede pour leur preparation et les compositions pharmaceutiques en contenant |
| FR2804115B1 (fr) * | 2000-01-25 | 2002-03-08 | Sanofi Synthelabo | Nouveaux derives de 1,3-dihydro-2h-indol-2-one, un procede pour leur preparation et les compositions pharmaceutiques en contenant |
| FR2805536B1 (fr) * | 2000-02-25 | 2002-08-23 | Sanofi Synthelabo | Nouveaux derives de 1,3-dihydro-2h-indol-2-one, un procede pour leur preparation et les compositions pharmaceutiques en contenant |
| CA2401489A1 (en) | 2000-03-02 | 2001-09-07 | Ichiro Miki | Oxygen-containing heterocyclic compounds |
| FR2810320B1 (fr) * | 2000-06-19 | 2002-08-23 | Sanofi Synthelabo | Nouveaux derives de 1,3-dihydro-2h-indol-2-one, un procede pour leur preparation et les compositions pharmaceutiques en contenant |
| FR2827604B1 (fr) * | 2001-07-17 | 2003-09-19 | Sanofi Synthelabo | Nouveaux derives de 1-phenylsulfonyl-1,3-dihydro-2h-indol-2- one, un procede pour leur preparation et les compositions pharmaceutiques en contenant |
| US20050070718A1 (en) * | 2003-09-30 | 2005-03-31 | Abbott Gmbh & Co. Kg | Heteroaryl-substituted 1,3-dihydroindol-2-one derivatives and medicaments containing them |
| DE102004033834A1 (de) * | 2004-07-13 | 2006-02-02 | Abbott Gmbh & Co. Kg | Substituierte Oxindol-Derivate und diese enthaltende Arzneimittel |
| JP5125501B2 (ja) | 2005-01-28 | 2013-01-23 | 大正製薬株式会社 | １，３−ジヒドロ−２ｈ−インドール−２−オン化合物、及び芳香族複素環が縮合したピロリジン−２−オン化合物 |
| EP1861392A2 (de) * | 2005-03-24 | 2007-12-05 | Abbott GmbH & Co. KG | Substituierte oxindol-derivate, diese enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
| DE102006040915A1 (de) | 2006-08-26 | 2008-03-20 | Abbott Gmbh & Co. Kg | Substituierte Oxindol-Derivate, diese enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung |
| FR2927625B1 (fr) | 2008-02-19 | 2010-03-12 | Sanofi Aventis | Nouveaux derives de 3-aminoalkyl-1,3-dihydro-2h-indol-2-one, leur preparation et leur application en therapeutique |
-
2008
- 2008-02-19 FR FR0800866A patent/FR2927625B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-02-18 CN CN2009801138406A patent/CN102015642A/zh active Pending
- 2009-02-18 WO PCT/FR2009/000179 patent/WO2009115685A1/fr not_active Ceased
- 2009-02-18 AT AT09721627T patent/ATE540023T1/de active
- 2009-02-18 EP EP09721627A patent/EP2265582B1/fr active Active
- 2009-02-18 AU AU2009227111A patent/AU2009227111A1/en not_active Abandoned
- 2009-02-18 RU RU2010138575/04A patent/RU2010138575A/ru not_active Application Discontinuation
- 2009-02-18 CA CA2716035A patent/CA2716035A1/fr not_active Abandoned
- 2009-02-18 JP JP2010547217A patent/JP5602639B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-02-18 BR BRPI0907578A patent/BRPI0907578A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-02-18 MX MX2010009092A patent/MX2010009092A/es not_active Application Discontinuation
- 2009-02-18 KR KR1020107020829A patent/KR20100126401A/ko not_active Withdrawn
- 2009-02-19 AR ARP090100573A patent/AR070438A1/es unknown
-
2010
- 2010-08-16 IL IL207629A patent/IL207629A0/en unknown
- 2010-08-18 US US12/858,976 patent/US8362067B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5602639B2 (ja) | 2014-10-08 |
| JP2011512389A (ja) | 2011-04-21 |
| MX2010009092A (es) | 2011-09-21 |
| EP2265582B1 (fr) | 2012-01-04 |
| IL207629A0 (en) | 2010-12-30 |
| CN102015642A (zh) | 2011-04-13 |
| US8362067B2 (en) | 2013-01-29 |
| CA2716035A1 (fr) | 2009-09-24 |
| ATE540023T1 (de) | 2012-01-15 |
| KR20100126401A (ko) | 2010-12-01 |
| FR2927625A1 (fr) | 2009-08-21 |
| AU2009227111A1 (en) | 2009-09-24 |
| EP2265582A1 (fr) | 2010-12-29 |
| FR2927625B1 (fr) | 2010-03-12 |
| WO2009115685A1 (fr) | 2009-09-24 |
| US20110059955A1 (en) | 2011-03-10 |
| AR070438A1 (es) | 2010-04-07 |
| BRPI0907578A2 (pt) | 2019-09-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010138575A (ru) | Новые производные 3-аминоалкил-1, 3-дигидро-2н-индол-2-она, их получение и их применение в терапии | |
| US8846701B2 (en) | Pyrazolo-quinazolines | |
| US10717742B2 (en) | Spiro[3H-indole-3,2′-pyrrolidin]-2(1H)-one compounds and derivatives as MDM2-P53 inhibitors | |
| ES2429765T3 (es) | 6-Cicloamino-S-(piridazin-il)imidazo[1,2-B]-piridazina y sus derivados, su preparación y su aplicación en terapéutica | |
| ES2805087T3 (es) | Compuestos de pirazolo[1,5-a]piridina sustituidos como inhibidores de la cinasa RET | |
| ES2835729T3 (es) | Terapias de combinación para el tratamiento de cáncer | |
| JP5537424B2 (ja) | ６−シクロアミノ−３−（ピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン誘導体、これらの調製およびこれらの治療的使用 | |
| JP5572388B2 (ja) | キナーゼ阻害剤としてのイミダゾトリアジンおよびイミダゾピリミジン | |
| BR112014018165B1 (pt) | compostos de indolizina, seu processo de preparação, composições farmacêuticas, seus usos e sal de cloridrato | |
| JP2016525072A (ja) | 炎症性障害の治療のための新規化合物及びその医薬組成物 | |
| PT2834248E (pt) | Novos derivados da tienopirimidina, processos para a sua preparação e sua utilização terapêutica | |
| JP2022539208A (ja) | チロシンキナーゼ非受容体１（ｔｎｋ１）阻害剤およびその使用 | |
| US8071768B2 (en) | Alkylquinoline and alkylquinazoline kinase modulators | |
| JP5677309B2 (ja) | ６−シクロアミノ−３−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン誘導体、この調製およびこの治療的使用 | |
| JP2009514980A5 (ru) | ||
| JP2012512852A (ja) | ６−シクロアミノ−２−チエニル−３−（ピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］−ピリダジンおよび６−シクロアミノ−２−フラニル−３−（ピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］−ピリダジンの誘導体、その調製ならびに治療的用途 | |
| RU2761824C2 (ru) | Ингибиторы CDK8/19 | |
| US20090275555A1 (en) | Substituted indole ligands for the ORL-1 receptor | |
| EP1737851A1 (en) | Tetrahydrobenzazepine derivatives as modulators of dopamine d3 receptors (antipsychotic agents) | |
| EA042225B1 (ru) | Ингибиторы cdk8/19 | |
| HK1159088A (en) | 6-cycloamino-3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives, preparation thereof and therapeutic use thereof | |
| HK1252365B (en) | Spiro[3h-indole-3,2’-pyrrolidin]-2(1h)-one compounds and derivatives as mdm2-p53 inhibitors |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20130318 |