RU2010125963A - Способ непрерывного получения диалкилкарбоната и алкиленгликоля - Google Patents
Способ непрерывного получения диалкилкарбоната и алкиленгликоля Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010125963A RU2010125963A RU2010125963/04A RU2010125963A RU2010125963A RU 2010125963 A RU2010125963 A RU 2010125963A RU 2010125963/04 A RU2010125963/04 A RU 2010125963/04A RU 2010125963 A RU2010125963 A RU 2010125963A RU 2010125963 A RU2010125963 A RU 2010125963A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbonate
- alcohol
- supply
- dialkyl carbonate
- alkylene carbonate
- Prior art date
Links
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 title claims abstract 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 19
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 title claims abstract 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 23
- -1 alkylene glycol Chemical compound 0.000 claims abstract 17
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims abstract 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 3
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 claims 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/06—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from organic carbonates
- C07C68/065—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from organic carbonates from alkylene carbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/128—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by alcoholysis
- C07C29/1285—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by alcoholysis of esters of organic acids
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/009—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping in combination with chemical reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/128—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by alcoholysis
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ непрерывного получения диалкилкарбоната формулы (I): ! ! в которой R1 означает неразветвленный или разветвленный алкил с 1-4 атомами углерода, ! и алкиленгликоля формулы (II): ! ! в которой R2 означает алкил с 2-4 атомами углерода, ! путем осуществляемой в присутствии катализатора переэтерификации циклического алкиленкарбоната спиртом формулы (III): ! ! в которой R1 такой, как указано выше, ! отличающийся тем, что переэтерификацию осуществляют в колонне в режиме противотока, причем циклический алкиленкарбонат (1) подают в верхнюю часть колонны, а содержащий диалкилкарбонат спирт (3) в ее среднюю или нижнюю часть, причем ниже места подачи содержащего диалкилкарбонат спирта дополнительно предусматривают другое место подачи содержащего спирт потока (4), ! и причем отношение расстояния между местом подачи алкиленкарбоната (1) и местом подачи содержащего диалкилкарбонат спирта (3) к расстоянию между местом подачи алкиленкарбоната (1) и вторым местом подачи спирта (4) составляет от 0,2 до 0,52. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что отношение расстояния между местом подачи алкиленкарбоната (1) и местом подачи содержащего диалкилкарбонат спирта (3) к расстоянию между местом подачи алкиленкарбоната (1) и вторым местом подачи спирта (4) составляет от 0,28 до 0,44. ! 3. Способ по п.1, отличающийся тем, что содержание диалкилкарбоната в содержащем диалкилкарбонат спирте (3) предпочтительно составляет от 0,2 до 30 мас.%. ! 4. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве циклического алкиленкарбоната используют этиленкарбонат или пропиленкарбонат. ! 5. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве спирта используют метанол и в качестве диалк
Claims (13)
1. Способ непрерывного получения диалкилкарбоната формулы (I):
в которой R1 означает неразветвленный или разветвленный алкил с 1-4 атомами углерода,
и алкиленгликоля формулы (II):
в которой R2 означает алкил с 2-4 атомами углерода,
путем осуществляемой в присутствии катализатора переэтерификации циклического алкиленкарбоната спиртом формулы (III):
в которой R1 такой, как указано выше,
отличающийся тем, что переэтерификацию осуществляют в колонне в режиме противотока, причем циклический алкиленкарбонат (1) подают в верхнюю часть колонны, а содержащий диалкилкарбонат спирт (3) в ее среднюю или нижнюю часть, причем ниже места подачи содержащего диалкилкарбонат спирта дополнительно предусматривают другое место подачи содержащего спирт потока (4),
и причем отношение расстояния между местом подачи алкиленкарбоната (1) и местом подачи содержащего диалкилкарбонат спирта (3) к расстоянию между местом подачи алкиленкарбоната (1) и вторым местом подачи спирта (4) составляет от 0,2 до 0,52.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что отношение расстояния между местом подачи алкиленкарбоната (1) и местом подачи содержащего диалкилкарбонат спирта (3) к расстоянию между местом подачи алкиленкарбоната (1) и вторым местом подачи спирта (4) составляет от 0,28 до 0,44.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что содержание диалкилкарбоната в содержащем диалкилкарбонат спирте (3) предпочтительно составляет от 0,2 до 30 мас.%.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве циклического алкиленкарбоната используют этиленкарбонат или пропиленкарбонат.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве спирта используют метанол и в качестве диалкилкарбоната диметилкарбонат.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что массовое содержание циклического алкиленкарбоната в смеси выгружаемых из куба колонны (6) тяжелокипящих продуктов составляет менее 1000 частей на млн, предпочтительно менее 500 частей на млн.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что через второе, нижнее место подачи спирта (4) вводят спирт со степенью чистоты по меньшей мере 90 мас.%, предпочтительно по меньшей мере 95 мас.% и особенно предпочтительно по меньшей мере 99,5 мас.%.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию осуществляют в присутствии гомогенного катализатора.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют гидроксид калия или гидроксид натрия.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что используемая для переэтерификации колонна обладает по меньшей мере одной укрепляющей секцией, находящейся в ее верхней части, и по меньшей мере одной реакционной зоной, находящейся ниже укрепляющей секции.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что используемая для переэтерификации колонна обладает по меньшей мере одной отпарной частью, находящейся ниже реакционной зоны.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что температура в реакционной(-ых) зоне(-ах) составляет от 20 до 200°С, а давление в верхней части колонны находится в интервале от 0,4 до 5 бар.
13. Способ по одному из пп.1-12, отличающийся тем, что алкиленкарбонат(ы) и спирт(-ы) используют в молярном отношении от 1:2,0 до 1:20.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102009030680.3 | 2009-06-26 | ||
| DE102009030680A DE102009030680A1 (de) | 2009-06-26 | 2009-06-26 | Verfahren zur Herstellung von Dialkylcarbonaten aus Alkylencarbonaten und Alkoholen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010125963A true RU2010125963A (ru) | 2011-12-27 |
| RU2534994C2 RU2534994C2 (ru) | 2014-12-10 |
Family
ID=42734710
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010125963/04A RU2534994C2 (ru) | 2009-06-26 | 2010-06-25 | Способ непрерывного получения диалкилкарбоната и алкиленгликоля |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8338631B2 (ru) |
| EP (1) | EP2272819B1 (ru) |
| JP (1) | JP5624378B2 (ru) |
| KR (1) | KR101752916B1 (ru) |
| CN (1) | CN101935280B (ru) |
| DE (1) | DE102009030680A1 (ru) |
| ES (1) | ES2528763T3 (ru) |
| RU (1) | RU2534994C2 (ru) |
| TW (1) | TWI465429B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20140113931A (ko) | 2011-12-05 | 2014-09-25 | 바스프 에스이 | 디알킬 카르보네이트와 알켈렌 글리콜을 수득하는 방법 |
| ITTO20130389A1 (it) | 2012-05-16 | 2013-11-17 | China Petroleum & Chemical | Catalizzatore di fosfonio quaternario supportato e relativa preparazione ed uso |
| ES2618524T3 (es) * | 2012-11-21 | 2017-06-21 | Covestro Deutschland Ag | Procedimiento para la preparación de carbonatos de dialquilo |
| WO2015123486A1 (en) | 2014-02-13 | 2015-08-20 | Huntsman Petrochemical Llc | Dialkyl carbonates, methods for their production and use |
| CN107915638B (zh) * | 2016-10-08 | 2021-02-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 生产碳酸二甲酯的方法 |
| CN109173310A (zh) * | 2018-08-29 | 2019-01-11 | 张家港市科华化工装备制造有限公司 | 甲缩醛精馏塔 |
| US10941105B1 (en) | 2019-05-24 | 2021-03-09 | E3Tec Service, Llc | Method for direct conversion of carbon dioxide to dialkyl carbonates using ethylene oxide as feedstock |
| KR20220118503A (ko) * | 2019-12-19 | 2022-08-25 | 이스트만 케미칼 컴파니 | 다이메틸 테레프탈레이트를 폴리에스터 가메탄올분해 해중합 시스템으로부터 제조하는 방법 |
| WO2025002241A1 (zh) | 2023-06-27 | 2025-01-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 多孔碳载体负载催化剂、其制备方法及其应用 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3642858A (en) | 1969-02-12 | 1972-02-15 | Dow Chemical Co | Carbonate synthesis from alkylene carbonates |
| US3803201A (en) | 1971-02-22 | 1974-04-09 | Dow Chemical Co | Synthesis of dimethyl carbonate |
| IT1034961B (it) | 1975-04-09 | 1979-10-10 | Snam Progetti | Procedimento per la preparazione di dialchilcarbonati |
| DE2740251A1 (de) | 1977-09-07 | 1979-03-22 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von dialkylcarbonaten |
| DE2740243A1 (de) | 1977-09-07 | 1979-03-15 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von dialkylcarbonaten |
| US4554110A (en) * | 1983-12-27 | 1985-11-19 | General Electric Company | Process for the preparation of aromatic carbonates |
| US4851555A (en) | 1984-10-25 | 1989-07-25 | Scientific Design Company, Inc. | Process for preparing alkylene oxides from alkylene carbonates |
| US4691041A (en) | 1986-01-03 | 1987-09-01 | Texaco Inc. | Process for production of ethylene glycol and dimethyl carbonate |
| US4734519A (en) | 1986-06-05 | 1988-03-29 | Mallinckrodt, Inc. | Pentaerythritol co-esters |
| US4661609A (en) | 1986-07-31 | 1987-04-28 | Texaco Inc. | Process for cosynthesis of ethylene glycol and dimethyl carbonate |
| IT1227183B (it) * | 1988-10-19 | 1991-03-21 | Enichem Sintesi | Procedimento in continuo per la preparazione di di alchil carbonati |
| DE4216121A1 (de) | 1992-05-15 | 1993-11-18 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dialkylcarbonaten |
| CA2234155C (en) * | 1995-12-22 | 2002-09-10 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Method for continuously producing a dialkyl carbonate and a diol |
| JP4565742B2 (ja) | 1998-06-10 | 2010-10-20 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ジアルキルカーボネートとジオールを連続的に製造する方法 |
| JP4467204B2 (ja) * | 2001-04-13 | 2010-05-26 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ジアルキルカーボネートおよびジオールの製造方法 |
| JP2003081893A (ja) * | 2001-09-10 | 2003-03-19 | Mitsui Chemicals Inc | ジアルキルカーボネートとグリコールの連続的同時製造方法 |
| US6620959B1 (en) | 2002-04-16 | 2003-09-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for the production of unsymmetric and/or symmetric dialkyl carbonates and diols |
| TW200738601A (en) * | 2005-12-27 | 2007-10-16 | Asahi Kasei Chemicals Corp | Industrial process for production of dialkyl carbonate and diol |
| TWI378087B (en) * | 2006-02-22 | 2012-12-01 | Shell Int Research | Process for the preparation of an alkanediol and a dialkyl carbonate |
| TWI383976B (zh) * | 2006-02-22 | 2013-02-01 | Shell Int Research | 製備碳酸二烷酯及烷二醇的方法 |
-
2009
- 2009-06-26 DE DE102009030680A patent/DE102009030680A1/de not_active Withdrawn
-
2010
- 2010-06-10 JP JP2010132763A patent/JP5624378B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-12 ES ES10006116.7T patent/ES2528763T3/es active Active
- 2010-06-12 EP EP10006116.7A patent/EP2272819B1/de not_active Not-in-force
- 2010-06-25 KR KR1020100060419A patent/KR101752916B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-25 TW TW099120732A patent/TWI465429B/zh not_active IP Right Cessation
- 2010-06-25 US US12/823,470 patent/US8338631B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-25 RU RU2010125963/04A patent/RU2534994C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-06-25 CN CN201010214051.6A patent/CN101935280B/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20110040117A1 (en) | 2011-02-17 |
| ES2528763T3 (es) | 2015-02-12 |
| TWI465429B (zh) | 2014-12-21 |
| JP5624378B2 (ja) | 2014-11-12 |
| EP2272819A1 (de) | 2011-01-12 |
| RU2534994C2 (ru) | 2014-12-10 |
| KR101752916B1 (ko) | 2017-07-03 |
| DE102009030680A1 (de) | 2010-12-30 |
| KR20110000528A (ko) | 2011-01-03 |
| EP2272819B1 (de) | 2014-11-26 |
| CN101935280A (zh) | 2011-01-05 |
| CN101935280B (zh) | 2014-08-27 |
| US8338631B2 (en) | 2012-12-25 |
| JP2011006410A (ja) | 2011-01-13 |
| TW201114738A (en) | 2011-05-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010125963A (ru) | Способ непрерывного получения диалкилкарбоната и алкиленгликоля | |
| US7951967B2 (en) | Method and apparatus for preparing fatty acid alkyl ester using fatty acid | |
| IN2014DN06541A (ru) | ||
| KR101896755B1 (ko) | 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르의 제조 | |
| ES2575099T3 (es) | Método para preparar un éster alquílico de ácido graso usando un ácido graso | |
| RU2015129643A (ru) | Объединенный способ получения метилацетата и метанола из синтез-газа и диметилового эфира | |
| ZA200802716B (en) | Method for the production of dioxolane | |
| SG140533A1 (en) | Process for the dissociation of mtbe | |
| KR20110105379A (ko) | 디알킬카보네이트의 제조 방법 | |
| RU2009131710A (ru) | Способ получения алкандиола и диалкилкарбоната | |
| WO2014052298A2 (en) | Process for the production of high purity glycol esters | |
| JP2011006410A5 (ru) | ||
| RU2016146557A (ru) | Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира | |
| PL230738B1 (pl) | Sposób recyklingu metanolu w procesie wytwarzania szczawianu dimetylu z gazu syntezowego | |
| KR20140003445A (ko) | 아크릴레이트 제조 방법 | |
| RU2009131708A (ru) | Способ получения алкандиола и диалкилкарбоната | |
| CN106278897A (zh) | 分离碳酸二甲酯的方法 | |
| RU2008137610A (ru) | Способ получения алкандиола и диалкилкарбоната | |
| MY153094A (en) | Process for separating acrylic acid present as a main constituent and glyoxal present as a by-product in a product gas mixture of a partial heterogeneously catalyzed gas phase oxidation of a c3 precursor compound of acrylic acid | |
| MX2010002776A (es) | Metodo para producir amil etil eter terciario. | |
| RU2016146790A (ru) | Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира | |
| RU2014110191A (ru) | Способ получения сложных эфиров альфа-гидроксикарбоновых кислот | |
| MY158397A (en) | Process and apparatus for producing dimethyl ether from methanol | |
| CN101348422A (zh) | 对苯二甲醚合成新工艺 | |
| CN109096065B (zh) | 聚甲醛二甲基醚的提纯方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160626 |