RU2010121863A - Замещенные октан(ен)нитрилы, способ их получения и их применение в парфюмерии - Google Patents
Замещенные октан(ен)нитрилы, способ их получения и их применение в парфюмерии Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010121863A RU2010121863A RU2010121863/04A RU2010121863A RU2010121863A RU 2010121863 A RU2010121863 A RU 2010121863A RU 2010121863/04 A RU2010121863/04 A RU 2010121863/04A RU 2010121863 A RU2010121863 A RU 2010121863A RU 2010121863 A RU2010121863 A RU 2010121863A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- diastereomers
- compound
- enantiomers
- mixture
- general formula
- Prior art date
Links
- 239000002304 perfume Substances 0.000 title claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 title 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 26
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 10
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims 2
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical compound OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims 2
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 claims 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 claims 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L magnesium sulphate Substances [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 claims 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 claims 1
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 claims 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims 1
- 239000008257 shaving cream Substances 0.000 claims 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 claims 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/06—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and unsaturated carbon skeleton
- C07C255/07—Mononitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/02—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
- C07C255/03—Mononitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0023—Aliphatic compounds containing nitrogen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Соединения общей формулы (I) ! ! в которой R означает атом водорода, метильную группу или метиленовую группу, и в которой не более одной из четырех пунктирных линий означает двойную связь углерод-углерод, а также их энантиомеры и их диастереомеры. ! 2. Соединения по п.1 следующей общей формулы (II): !! в которой R означает атом водорода или метильную группу, их изомеры Z или E, их энантиомеры. ! 3. Соединения по п.1 следующей общей формулы (III): ! ! в которой R означает атом водорода или метильную группу, их изомеры Z или E, их энантиомеры и их диастереомеры. ! 4. Соединения по п.1 следующей общей формулы (IV): ! ! в которой R означает атом водорода или метильную группу, их энантиомеры и их диастереомеры. ! 5. Соединения по п.1 следующей общей формулы (V): ! ! в которой R означает атом водорода или метильную группу, их энантиомеры и их диастереомеры. ! 6. Соединение по п.1 следующей общей формулы (VIII): ! ! его энантиомеры и его диастереомеры. ! 7. Композиция, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере одно соединение, какое определено в любом из пп.1-6, в виде изомера или смеси изомеров, энантиомера или смеси энантиомеров, или рацемической смеси, или диастереомера или смеси диастереомеров. ! 8. Композиция по п.7, отличающаяся тем, что она содержит смесь соединений формул (II), (III), (IV), какие определены в пп.2-4. ! 9. Композиция по п.7, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере один из двух Z и E изомеров соединения (II), какое определено в п.2, или смесь указанных двух изомеров. ! 10. Композиция по п.7, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере один из четырех диастереомеров соединения (V), какое определено в п.5, или смесь указанных четыре�
Claims (16)
1. Соединения общей формулы (I)
в которой R означает атом водорода, метильную группу или метиленовую группу, и в которой не более одной из четырех пунктирных линий означает двойную связь углерод-углерод, а также их энантиомеры и их диастереомеры.
2. Соединения по п.1 следующей общей формулы (II):
в которой R означает атом водорода или метильную группу, их изомеры Z или E, их энантиомеры.
3. Соединения по п.1 следующей общей формулы (III):
в которой R означает атом водорода или метильную группу, их изомеры Z или E, их энантиомеры и их диастереомеры.
4. Соединения по п.1 следующей общей формулы (IV):
в которой R означает атом водорода или метильную группу, их энантиомеры и их диастереомеры.
5. Соединения по п.1 следующей общей формулы (V):
в которой R означает атом водорода или метильную группу, их энантиомеры и их диастереомеры.
6. Соединение по п.1 следующей общей формулы (VIII):
его энантиомеры и его диастереомеры.
7. Композиция, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере одно соединение, какое определено в любом из пп.1-6, в виде изомера или смеси изомеров, энантиомера или смеси энантиомеров, или рацемической смеси, или диастереомера или смеси диастереомеров.
8. Композиция по п.7, отличающаяся тем, что она содержит смесь соединений формул (II), (III), (IV), какие определены в пп.2-4.
9. Композиция по п.7, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере один из двух Z и E изомеров соединения (II), какое определено в п.2, или смесь указанных двух изомеров.
10. Композиция по п.7, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере один из четырех диастереомеров соединения (V), какое определено в п.5, или смесь указанных четырех диастереомеров.
11. Композиция по любому из пп.7-10, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере одно соединение, какое определено в любом из пп.1-6, и по меньшей мере одно другое душистое вещество.
12. Парфюмерная композиция, в частности, базовая душистая композиция или концентрат, одеколон, туалетная вода или духи, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере одно соединение, какое определено в любом из пп.1-6, или композицию по любому из пп.7-11.
13. Косметическая композиция, в частности, крем для лица и тела, тальковая пудра, масло для волос или для тела, шампунь, лосьон для укрепления волос, соль для ванны, масло для ванны, гель для душа, гель для ванны, туалетное мыло, антитранспирант для тела, дезодорант для тела, лосьоны, крем для бритья, мыло для бритья, крем, зубная паста, полоскание для рта, помада, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере одно соединение, какое определено в любом из пп.1-6, или композицию по любому из пп.7-11.
14. Средство для уборки, в частности, умягчитель, детергент, жидкое моющее средство, освежитель для окружающей среды, отличающееся тем, что оно содержит по меньшей мере одно соединение, какое определено в любом из пп.1-6, или композицию по любому из пп.7-11.
15. Применение по меньшей мере одного соединения формулы (I), какое определено в любом из пп.1-6, или композиции по любому из пп.7-11, в качестве одорирующего агента или агента, маскирующего запах, или в качестве агента нейтрализации запаха, возможно в сочетании с другими одорирующими агентами.
16. Способ получения соединений формулы (I), какие описаны в любом из пп.1-6, в котором кетон, в частности, диметил-4,6-гептанон-2, и цианоуксусную кислоту или один из ее сложных эфиров подвергают конденсации Кневенагеля.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0707587A FR2922888B1 (fr) | 2007-10-29 | 2007-10-29 | Octane(ene)nitriles substitues,leurs procedes de syntheses et leurs utilisations en parfumerie |
| FR0707587 | 2007-10-29 | ||
| PCT/FR2008/051939 WO2009056756A2 (fr) | 2007-10-29 | 2008-10-28 | Octane(ène) nitriles substitués, leurs procédés de synthèses et leurs utilisations en parfumerie |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010121863A true RU2010121863A (ru) | 2011-12-10 |
| RU2482108C2 RU2482108C2 (ru) | 2013-05-20 |
Family
ID=39373455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010121863/04A RU2482108C2 (ru) | 2007-10-29 | 2008-10-28 | Замещенные октан(ен)нитрилы, способ их получения и их применение в парфюмерии |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8349790B2 (ru) |
| EP (1) | EP2203417B1 (ru) |
| JP (1) | JP5514114B2 (ru) |
| CN (1) | CN102015631B (ru) |
| BR (1) | BRPI0818473A2 (ru) |
| ES (1) | ES2445267T3 (ru) |
| FR (1) | FR2922888B1 (ru) |
| MX (1) | MX2010004768A (ru) |
| PT (1) | PT2203417E (ru) |
| RU (1) | RU2482108C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009056756A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA201002868B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2628723B1 (en) * | 2012-02-15 | 2014-09-10 | DSM IP Assets B.V. | Novel process for the manufacture of methyl limonitrile |
| JP6202679B2 (ja) | 2013-02-21 | 2017-09-27 | 花王株式会社 | ４，８−ジメチル−４，９−デカジエンニトリル |
| EP3036216B1 (en) * | 2013-08-20 | 2019-06-12 | DSM IP Assets B.V. | Process for the manufacture of hydrogenated nitriles |
| CN110546247B (zh) * | 2017-04-21 | 2023-02-03 | 西姆莱斯有限公司 | 作为芳香剂的4-乙基-辛烯-2/3-腈 |
| CN113999138B (zh) * | 2021-11-26 | 2023-09-19 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种甲基庚烯酮快速合成柠檬腈的方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3655722A (en) * | 1967-02-02 | 1972-04-11 | Int Flavors & Fragrances Inc | 7-methyl-octadienenitriles |
| US3553110A (en) * | 1967-02-02 | 1971-01-05 | Int Flavors & Fragrances Inc | Perfume compositions containing unconjugated octanitriles |
| FR2191553A5 (ru) * | 1972-06-29 | 1974-02-01 | Roure Bertrand Dupont Sa | |
| US3967629A (en) * | 1973-10-01 | 1976-07-06 | International Flavors & Fragrances Inc. | Bicyclic fragrance materials and processes therefor |
| GB1534132A (en) * | 1975-12-11 | 1978-11-29 | Polak Frutal Works | Alpha beta-disubstituted conjugated nitriles for perfume use |
| US4277377A (en) * | 1979-03-22 | 1981-07-07 | Bush Boake Allen Limited | Perfume compositions containing dimethyl heptenonitriles |
| JPS5855410A (ja) * | 1981-09-03 | 1983-04-01 | ユニリ−バ−・ナ−ムロ−ゼ・ベンノ−トシヤ−プ | 脂肪族ニトリルを含を香料組成物 |
| JPS63122796A (ja) * | 1986-11-11 | 1988-05-26 | 花王株式会社 | 液体洗浄剤組成物 |
| US4863631A (en) * | 1988-06-24 | 1989-09-05 | International Flavors & Fragrances Inc. | Dimethyl substituted alkyl nitriles, perfume and bleach compositions containing same organoleptic uses thereof and process intermediates for producing same |
| JPH07233119A (ja) * | 1994-02-22 | 1995-09-05 | T Hasegawa Co Ltd | 光学活性アルキル ３−メチルオクタノエートの製法及び香料組成物 |
| FR2880884B1 (fr) | 2005-01-19 | 2007-04-20 | Mane Fils Sa V | Nouveaux composes odorants, procede de synthese et utilisations |
| US7361630B2 (en) * | 2005-09-07 | 2008-04-22 | International Flavors & Fragranies Inc. | Alkyl substituted octennitrile derivatives |
-
2007
- 2007-10-29 FR FR0707587A patent/FR2922888B1/fr active Active
-
2008
- 2008-10-28 ES ES08845202.4T patent/ES2445267T3/es active Active
- 2008-10-28 BR BRPI0818473A patent/BRPI0818473A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-10-28 WO PCT/FR2008/051939 patent/WO2009056756A2/fr not_active Ceased
- 2008-10-28 US US12/740,414 patent/US8349790B2/en active Active
- 2008-10-28 RU RU2010121863/04A patent/RU2482108C2/ru active
- 2008-10-28 CN CN200880113888.2A patent/CN102015631B/zh active Active
- 2008-10-28 JP JP2010530532A patent/JP5514114B2/ja active Active
- 2008-10-28 EP EP08845202.4A patent/EP2203417B1/fr active Active
- 2008-10-28 MX MX2010004768A patent/MX2010004768A/es active IP Right Grant
- 2008-10-28 PT PT88452024T patent/PT2203417E/pt unknown
-
2010
- 2010-04-23 ZA ZA2010/02868A patent/ZA201002868B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA201002868B (en) | 2011-03-30 |
| FR2922888A1 (fr) | 2009-05-01 |
| MX2010004768A (es) | 2010-06-01 |
| HK1156021A1 (en) | 2012-06-01 |
| RU2482108C2 (ru) | 2013-05-20 |
| US20100279917A1 (en) | 2010-11-04 |
| EP2203417B1 (fr) | 2013-11-06 |
| BRPI0818473A2 (pt) | 2019-09-10 |
| CN102015631A (zh) | 2011-04-13 |
| CN102015631B (zh) | 2014-08-13 |
| JP2011506270A (ja) | 2011-03-03 |
| WO2009056756A9 (fr) | 2010-11-04 |
| FR2922888B1 (fr) | 2010-02-12 |
| ES2445267T3 (es) | 2014-02-28 |
| EP2203417A2 (fr) | 2010-07-07 |
| PT2203417E (pt) | 2014-02-14 |
| US8349790B2 (en) | 2013-01-08 |
| JP5514114B2 (ja) | 2014-06-04 |
| WO2009056756A2 (fr) | 2009-05-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4177002B2 (ja) | 香料組成物 | |
| RU2007131289A (ru) | Новые душистые соединения, метод их синтеза и применения | |
| RU2010121863A (ru) | Замещенные октан(ен)нитрилы, способ их получения и их применение в парфюмерии | |
| RU2549903C2 (ru) | Соединения с древесной ноткой | |
| JP6219293B2 (ja) | フレグランス組成物 | |
| AU783151B2 (en) | Fragrance precursors | |
| JP6562910B2 (ja) | 付香成分としてのビシクロアルデヒド | |
| US9701605B2 (en) | Organoleptic compounds | |
| JP2016528332A (ja) | 香料成分としての１−イソプロポキシ−１−オキソプロパン−２−イルピバレート | |
| JP2015511234A (ja) | 付香成分としてのアルデヒド | |
| US10435645B2 (en) | Organoleptic compounds | |
| RU2004115626A (ru) | Новые производные норборнана и норборнена, их применение и содержащие их ароматные продукты | |
| JP6484877B2 (ja) | 香料組成物 | |
| RU2007131287A (ru) | Новые производные триметилциклододекатриена, их применение и содержащие их парфюмерные продукты | |
| RU2007108304A (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ В β-ПОЛОЖЕНИИ ТЕТРАГИДРОПИРАНЫ (ТЕТРАГИДРОПИРАНОНЫ), И СПОСОБ ИХ СИНТЕЗА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ПАРФЮМЕРИИ | |
| JP5897119B2 (ja) | アロマティックノートを有するペンタ／ヘキサメチル−３，４，５，８−テトラヒドロ−１（２ｈ）−ナフタレノン誘導体 | |
| RU2007114049A (ru) | Парфюмерные ингредиенты с ароматом шафрана | |
| EP3339406B1 (en) | Fragrance composition | |
| JP4662950B2 (ja) | ウッディな香気を付与可能な香料成分 | |
| JP6101281B2 (ja) | 芳香剤としての５，５−ジメチル−２−プロピル−ヘキサヒドロ−２，４ａ−メタノナフタレン−１−オン | |
| CN108203395B (zh) | 感官化合物 | |
| US11091418B2 (en) | Organoleptic compounds | |
| CN111479549B (zh) | 含8,8-二甲基-6,10-二氧杂螺[4.5]癸烷的芳香物质混合物 | |
| WO2020037098A1 (en) | Novel organoleptic compounds | |
| BR102018068218A2 (pt) | Composto, formulação de fragrância, métodos para melhorar, intensificar ou modificar uma formulação de fragrância e para neutralizar mau odor, e, produto de fragrância. |