RU2010115747A - (циклопропилфенил)фенилоксаламиды, способ их получения и их применения в качестве лекарственного средства - Google Patents
(циклопропилфенил)фенилоксаламиды, способ их получения и их применения в качестве лекарственного средства Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010115747A RU2010115747A RU2010115747/04A RU2010115747A RU2010115747A RU 2010115747 A RU2010115747 A RU 2010115747A RU 2010115747/04 A RU2010115747/04 A RU 2010115747/04A RU 2010115747 A RU2010115747 A RU 2010115747A RU 2010115747 A RU2010115747 A RU 2010115747A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- inhibitors
- phenyl
- agonists
- nr9r10
- Prior art date
Links
- -1 CYCLOPROPYLPHENYL Chemical class 0.000 title claims abstract 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 6
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 title claims 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 64
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 12
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 8
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 239000000556 agonist Substances 0.000 claims 17
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 16
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 10
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 4
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 4
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims 3
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 claims 3
- HSINOMROUCMIEA-FGVHQWLLSA-N (2s,4r)-4-[(3r,5s,6r,7r,8s,9s,10s,13r,14s,17r)-6-ethyl-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylpentanoic acid Chemical compound C([C@@]12C)C[C@@H](O)C[C@H]1[C@@H](CC)[C@@H](O)[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)C[C@H](C)C(O)=O)CC[C@H]21 HSINOMROUCMIEA-FGVHQWLLSA-N 0.000 claims 2
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 claims 2
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 claims 2
- 229940127470 Lipase Inhibitors Drugs 0.000 claims 2
- 108010007013 Melanocyte-Stimulating Hormones Proteins 0.000 claims 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 2
- 239000003613 bile acid Substances 0.000 claims 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims 2
- 239000000122 growth hormone Substances 0.000 claims 2
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 102100036506 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 Human genes 0.000 claims 1
- 101710186107 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 Proteins 0.000 claims 1
- 102000004146 ATP citrate synthases Human genes 0.000 claims 1
- 108090000662 ATP citrate synthases Proteins 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000004382 Amylase Substances 0.000 claims 1
- 102000013142 Amylases Human genes 0.000 claims 1
- 108010065511 Amylases Proteins 0.000 claims 1
- 102000013585 Bombesin Human genes 0.000 claims 1
- 108010051479 Bombesin Proteins 0.000 claims 1
- 102000009132 CB1 Cannabinoid Receptor Human genes 0.000 claims 1
- 108010073366 CB1 Cannabinoid Receptor Proteins 0.000 claims 1
- 229940124213 Dipeptidyl peptidase 4 (DPP IV) inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 229940121889 Endothelin A receptor antagonist Drugs 0.000 claims 1
- 102100026148 Free fatty acid receptor 1 Human genes 0.000 claims 1
- 102000012195 Fructose-1,6-bisphosphatases Human genes 0.000 claims 1
- 108010017464 Fructose-Bisphosphatase Proteins 0.000 claims 1
- 102000019432 Galanin Human genes 0.000 claims 1
- 101800002068 Galanin Proteins 0.000 claims 1
- 229940122904 Glucagon receptor antagonist Drugs 0.000 claims 1
- 229940117965 Glucocorticoid receptor modulator Drugs 0.000 claims 1
- 102000030595 Glucokinase Human genes 0.000 claims 1
- 108010021582 Glucokinase Proteins 0.000 claims 1
- 229940121931 Gluconeogenesis inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 102000007390 Glycogen Phosphorylase Human genes 0.000 claims 1
- 108010046163 Glycogen Phosphorylase Proteins 0.000 claims 1
- 108010051975 Glycogen Synthase Kinase 3 beta Proteins 0.000 claims 1
- 102100038104 Glycogen synthase kinase-3 beta Human genes 0.000 claims 1
- 102000018997 Growth Hormone Human genes 0.000 claims 1
- 108010051696 Growth Hormone Proteins 0.000 claims 1
- 229940121710 HMGCoA reductase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 101000912510 Homo sapiens Free fatty acid receptor 1 Proteins 0.000 claims 1
- 101000843809 Homo sapiens Hydroxycarboxylic acid receptor 2 Proteins 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100030643 Hydroxycarboxylic acid receptor 2 Human genes 0.000 claims 1
- 239000003458 I kappa b kinase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 102000000853 LDL receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108010001831 LDL receptors Proteins 0.000 claims 1
- 102000016267 Leptin Human genes 0.000 claims 1
- 108010092277 Leptin Proteins 0.000 claims 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims 1
- 108010013563 Lipoprotein Lipase Proteins 0.000 claims 1
- 102100022119 Lipoprotein lipase Human genes 0.000 claims 1
- 108090001030 Lipoproteins Proteins 0.000 claims 1
- 102000004895 Lipoproteins Human genes 0.000 claims 1
- 229940124757 MC-4 agonist Drugs 0.000 claims 1
- 239000000637 Melanocyte-Stimulating Hormone Substances 0.000 claims 1
- 102000002512 Orexin Human genes 0.000 claims 1
- 108010015181 PPAR delta Proteins 0.000 claims 1
- 108010016731 PPAR gamma Proteins 0.000 claims 1
- 229940124754 PPAR-alpha/gamma agonist Drugs 0.000 claims 1
- 102100038831 Peroxisome proliferator-activated receptor alpha Human genes 0.000 claims 1
- 102100038825 Peroxisome proliferator-activated receptor gamma Human genes 0.000 claims 1
- 102000004257 Potassium Channel Human genes 0.000 claims 1
- 108091006300 SLC2A4 Proteins 0.000 claims 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims 1
- 102000005630 Urocortins Human genes 0.000 claims 1
- 108010059705 Urocortins Proteins 0.000 claims 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims 1
- 235000019418 amylase Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003472 antidiabetic agent Substances 0.000 claims 1
- 229940125708 antidiabetic agent Drugs 0.000 claims 1
- 229940045988 antineoplastic drug protein kinase inhibitors Drugs 0.000 claims 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 210000000227 basophil cell of anterior lobe of hypophysis Anatomy 0.000 claims 1
- 229940125388 beta agonist Drugs 0.000 claims 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 claims 1
- DNDCVAGJPBKION-DOPDSADYSA-N bombesin Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(N)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC=1NC2=CC=CC=C2C=1)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H]1NC(=O)CC1)C(C)C)C1=CN=CN1 DNDCVAGJPBKION-DOPDSADYSA-N 0.000 claims 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003354 cholesterol ester transfer protein inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 239000003603 dipeptidyl peptidase IV inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000003062 endothelin A receptor antagonist Substances 0.000 claims 1
- 229940125753 fibrate Drugs 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000002471 hydroxymethylglutaryl coenzyme A reductase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000002218 hypoglycaemic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 claims 1
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 claims 1
- 239000004026 insulin derivative Substances 0.000 claims 1
- 229940039781 leptin Drugs 0.000 claims 1
- NRYBAZVQPHGZNS-ZSOCWYAHSA-N leptin Chemical compound O=C([C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@@H](N)CC(C)C)CCSC)N1CCC[C@H]1C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CS)C(O)=O NRYBAZVQPHGZNS-ZSOCWYAHSA-N 0.000 claims 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002697 lyase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- SLZIZIJTGAYEKK-CIJSCKBQSA-N molport-023-220-247 Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1N=CNC=1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](CC=1N=CNC=1)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C)C(N)=O)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)CNC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)CN)[C@@H](C)O)C1=CNC=N1 SLZIZIJTGAYEKK-CIJSCKBQSA-N 0.000 claims 1
- 230000002474 noradrenergic effect Effects 0.000 claims 1
- 108060005714 orexin Proteins 0.000 claims 1
- 108091008725 peroxisome proliferator-activated receptors alpha Proteins 0.000 claims 1
- 229930029653 phosphoenolpyruvate Natural products 0.000 claims 1
- DTBNBXWJWCWCIK-UHFFFAOYSA-N phosphoenolpyruvic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)OP(O)(O)=O DTBNBXWJWCWCIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940096701 plain lipid modifying drug hmg coa reductase inhibitors Drugs 0.000 claims 1
- 108020001213 potassium channel Proteins 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000003909 protein kinase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000003801 protein tyrosine phosphatase 1B inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 claims 1
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 claims 1
- 229940044551 receptor antagonist Drugs 0.000 claims 1
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 229940076279 serotonin Drugs 0.000 claims 1
- 239000000952 serotonin receptor agonist Substances 0.000 claims 1
- 239000003772 serotonin uptake inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000002295 serotoninergic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000004059 squalene synthase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000000777 urocortin Substances 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 abstract 4
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 abstract 3
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 abstract 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 abstract 3
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 abstract 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/56—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of carboxyl groups, e.g. oxamides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
- A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/88—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom and to a carbon atom of a six-membered aromatic ring wherein at least one ortho-hydrogen atom has been replaced
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Public Health (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Соединения формулы (I): ! ! где R1, R2, R3, R4, R5, независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, CN, CF3, OH, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, фенил, О-фенил, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, СО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, О-(С1-С6)-алкил, О-бензил, SO2-(C1-C4)-алкил, SO3H, SO2NR9R10, NR9R10 или SO2-N-пиперидинил, причем алкил и фенил могут быть однократно или многократно замещены с помощью R12; ! R7, R8, независимо друг от друга, означают Н или (С1-С6)-алкил; ! m означает 0, 1, 2, 3 или 4; ! R6 означает ОН, F, Cl, Br, CN, OCH3, OCF3, СН3, CF3, (С1-С6)-алкил или О-(С1-С6)-алкил, причем алкил может быть однократно или многократно замещен с помощью ОН, F, Cl, Br или CN; ! R9, R10, независимо друг от друга, означают Н, (С1-С6)-алкил или фенил, причем алкил может быть однократно или многократно замещен с помощью F, Cl или Br и фенил может быть однократно или многократно замещен с помощью R6; ! R11 означает F, Cl, Br, CN, OH, O-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил или NR9R10; ! R12 означает F, Cl, Br, CN, OH, O-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил), (С2-С6)-алкинил, NR9R10, COOH, COO-(C1-C4)-алкил, SCH3, SCF3, SO2-(С1-С4)-алкил, SO3H или SO2NR9R10; !и их физиологически приемлемые соли. ! 2. Соединения формулы (I) по п.1, отличающиеся тем, что в них ! R1, R2, R3, R4, R5, независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, CN, CF3, ОН, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, фенил, О-фенил, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, СО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, О-(С1-С6)-алкил, О-бензил, SO2-(C1-C4)-алкил, SO3H, SO2NR9R10, NR9R10 или SO2-N-пиперидинил, причем алкил и фенил могут быть однократно или многократно замещены с помощью R12; ! R7, R8 означают Н; ! m означает 0, 1, 2, 3 или 4; ! R6 означает ОН, F, Cl, Br, CN, OCH3, OCF3, СН3, CF3, (С1-С6)-алкил или О-(С1-С6)-алкил, причем алкил может быть однократно или многократно замещен с помощью ОН, F, Cl, Br или CN; ! R9, R10, независимо друг от друга, означают Н, (С1-С6)-алкил или фенил, причем алкил мо
Claims (15)
1. Соединения формулы (I):
где R1, R2, R3, R4, R5, независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, CN, CF3, OH, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, фенил, О-фенил, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, СО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, О-(С1-С6)-алкил, О-бензил, SO2-(C1-C4)-алкил, SO3H, SO2NR9R10, NR9R10 или SO2-N-пиперидинил, причем алкил и фенил могут быть однократно или многократно замещены с помощью R12;
R7, R8, независимо друг от друга, означают Н или (С1-С6)-алкил;
m означает 0, 1, 2, 3 или 4;
R6 означает ОН, F, Cl, Br, CN, OCH3, OCF3, СН3, CF3, (С1-С6)-алкил или О-(С1-С6)-алкил, причем алкил может быть однократно или многократно замещен с помощью ОН, F, Cl, Br или CN;
R9, R10, независимо друг от друга, означают Н, (С1-С6)-алкил или фенил, причем алкил может быть однократно или многократно замещен с помощью F, Cl или Br и фенил может быть однократно или многократно замещен с помощью R6;
R11 означает F, Cl, Br, CN, OH, O-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил или NR9R10;
R12 означает F, Cl, Br, CN, OH, O-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил), (С2-С6)-алкинил, NR9R10, COOH, COO-(C1-C4)-алкил, SCH3, SCF3, SO2-(С1-С4)-алкил, SO3H или SO2NR9R10;
и их физиологически приемлемые соли.
2. Соединения формулы (I) по п.1, отличающиеся тем, что в них
R1, R2, R3, R4, R5, независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, CN, CF3, ОН, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, фенил, О-фенил, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, СО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, О-(С1-С6)-алкил, О-бензил, SO2-(C1-C4)-алкил, SO3H, SO2NR9R10, NR9R10 или SO2-N-пиперидинил, причем алкил и фенил могут быть однократно или многократно замещены с помощью R12;
R7, R8 означают Н;
m означает 0, 1, 2, 3 или 4;
R6 означает ОН, F, Cl, Br, CN, OCH3, OCF3, СН3, CF3, (С1-С6)-алкил или О-(С1-С6)-алкил, причем алкил может быть однократно или многократно замещен с помощью ОН, F, Cl, Br или CN;
R9, R10, независимо друг от друга, означают Н, (С1-С6)-алкил или фенил, причем алкил может быть однократно или многократно замещен с помощью F, Cl или Br и фенил может быть однократно или многократно замещен с помощью R6;
R11 означает F, Cl, Br, CN, OH, O-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил или NR9R10;
R12 означает F, Cl, Br, CN, OH, O-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил), (С2-С6)-алкинил, NR9R10, COOH, COO-(C1-C4)-алкил, SCH3, SCF3, SO2-(С1-С4)-алкил, SO3H или SO2NR9R10;
и их физиологически приемлемые соли.
3. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что в них
R1 означает Н, F, Cl, Br, CN, CF3, OH, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, фенил, О-фенил, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, СО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, О-(С1-С6)-алкил, О-бензил;
R2 означает Н, F, Cl, Br, CN, CF3, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, фенил, О-фенил, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, СО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, О-(С1-С6)-алкил, О-бензил;
R3 означает Н, F, Cl, Br, CN, CF3, OH, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, фенил, О-фенил, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, СО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, О-(С1-С6)-алкил, О-бензил;
R4 означает Н, F, Cl, Br, CN, CF3, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, фенил, О-фенил, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, СО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, О-(С1-С6)-алкил, О-бензил;
R5 означает Н, F, Cl, Br, CN, CF3, OH, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, фенил, О-фенил, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, СО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, О-(С1-С6)-алкил, О-бензил;
причем, по меньшей мере, один из остатков R1-R5 имеет другое значение, чем водород;
R7, R8, независимо друг от друга, означают Н или (С1-С6)-алкил;
m означает 0;
R9, R10, независимо друг от друга, означают Н или (С1-С6)-алкил, причем алкил может быть однократно или многократно замещен с помощью F, Cl или Br;
и их физиологически приемлемые соли.
4. Соединения по одному или нескольким из пп.1-3 для применения в качестве лекарственного средства.
5. Лекарственное средство, содержащее одно или несколько соединений по одному или нескольким из пп.1-3.
6. Лекарственное средство, содержащее одно или несколько соединений по одному или нескольким из пп.1-3 и, по меньшей мере, одно другое биологически активное вещество.
7. Лекарственное средство по п.6, отличающееся тем, что оно в качестве другого биологически активного вещества содержит одно или несколько антидиабетических средств, гипогликемических биологически активных веществ, ингибиторов HMGCoA-редуктазы, ингибиторов резорбции холестерина, агонистов PPAR-гамма, агонистов PPAR-альфа, агонистов PPAR-альфа/гамма, агонистов PPAR-дельта, фибратов, МТР-ингибиторов, ингибиторов резорбции желчной кислоты, МТР-ингибиторов, СЕТР-ингибиторов, полимерных адсорберов желчной кислоты, индукторов LDL-рецептора, АСАТ-ингибиторов, антиоксидантов, ингибиторов липопротеинлипазы, ингибиторов АТФ-цитрат-лиазы, ингибиторов скваленсинтетазы, антагонистов липопротеина(а), агонистов НМ74А-рецептора, ингибиторов липазы, инсулинов, сульфонилмочевин, бигуанидов, меглитинидов, тиазолидиндионов, ингибиторов α-глюкозидазы, воздействующих на АТФ-зависимый калиевый канал бета-клеток биологически активных веществ, ингибиров гликогенфосфорилазы, антагонистов рецептора глюкагона, активаторов глюкокиназы, ингибиторов глюконеогенеза, ингибиторов фруктозо-1,6-бифосфатазы, модуляторов транспортера глюкозы 4, ингибиторов глутамин-фруктозо-6-фосфат-амидотрансферазы, ингибиторов дипептидилпептидазы-IV, ингибиторов 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы-1, ингибиторов протеинтирозинфосфатазы-1В, модуляторов натрийзависимого транспортера глюкозы 1 или 2, ингибиторов гормончувствительной липазы, ингибиторов ацетил-СоА-карбоксилазы, ингибиторов фосфоенолпируваткарбоксикиназы, ингибиторов гликоген-синтаза-киназы-3-бета, ингибиторов протеинкиназы С-бета, антагонистов рецептора эндотелина-А, ингибиторов I-каппа В-киназы, модуляторов глюкокортикоидного рецептора, CART-агонистов, NPY-агонистов, МС4-агонистов, агонистов орексина, Н3-агонистов, TNF-агонистов, CRF-агонистов, CRF BP-антагонистов, агонистов урокортина, β3-агонистов, антагонистов СВ1-рецептора, агонистов MSH (меланоцитстимулирующий гормон), ССК-агонистов, ингибиторов повторного поглощения серотонина, смешанных серотонин- и норадренергических соединений, 5НТ-агонистов, агонистов бомбезина, антагонистов галанина, гормонов роста, высвобождающих гормон роста соединений, TRH-агонистов, разъединяющих белок 2- или 3-модуляторов, агонистов лептина, DA-агонистов, ингибиторов липазы/амилазы, PPAR-модуляторов, RXR-модуляторов или TR-β-агонистов или амфетаминов.
8. Применение соединений по одному или нескольким из пп.1-3 для получения лекарственного средства для активации рецептора GPR40.
9. Применение по п.8 для получения лекарственного средства для снижения содержания сахара в крови.
10. Применение по п.8 для получения лекарственного средства для лечения диабета.
11. Применение по п.8 для получения лекарственного средства для увеличения распределения инсулина.
12. Способ получения лекарственного средства, содержащего одно или несколько соединений по одному или нескольким из пп.1-3, отличающийся тем, что биологически активное вещество смешивают с фармацевтически пригодным носителем и эту смесь доводят до пригодной для введения формы.
13. Применение по п.8 для получения лекарственного средства для лечения заболеваний центральной нервной системы.
14. Применение по п.8 для получения лекарственного средства для лечения шизофрении.
15. Применение по п.8 для получения лекарственного средства для лечения болезни Альцгеймера.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP07291131 | 2007-09-21 | ||
| EP07291131.6 | 2007-09-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010115747A true RU2010115747A (ru) | 2011-10-27 |
Family
ID=39111440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010115747/04A RU2010115747A (ru) | 2007-09-21 | 2008-09-04 | (циклопропилфенил)фенилоксаламиды, способ их получения и их применения в качестве лекарственного средства |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8148375B2 (ru) |
| EP (1) | EP2203415B1 (ru) |
| JP (1) | JP2011509239A (ru) |
| KR (1) | KR20100075444A (ru) |
| CN (1) | CN101796018A (ru) |
| AR (1) | AR070753A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008303975B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0817198A2 (ru) |
| CA (1) | CA2700025A1 (ru) |
| CL (1) | CL2008002768A1 (ru) |
| CO (1) | CO6260061A2 (ru) |
| IL (1) | IL204556A (ru) |
| MA (1) | MA31979B1 (ru) |
| MX (1) | MX2010002419A (ru) |
| NZ (1) | NZ584050A (ru) |
| RU (1) | RU2010115747A (ru) |
| TW (1) | TW200934751A (ru) |
| UY (1) | UY31351A1 (ru) |
| WO (1) | WO2009039942A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201001014B (ru) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011107494A1 (de) | 2010-03-03 | 2011-09-09 | Sanofi | Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
| US8530413B2 (en) | 2010-06-21 | 2013-09-10 | Sanofi | Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
| TW201215388A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Sa | (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
| TW201215387A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Aventis | Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament |
| TW201221505A (en) | 2010-07-05 | 2012-06-01 | Sanofi Sa | Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament |
| US20130197043A1 (en) | 2010-08-31 | 2013-08-01 | Snu R&Db Foundation | Use of the fetal reprogramming of a ppar agonist |
| UA108510C2 (xx) | 2010-09-22 | 2015-05-12 | Eisai R&D Man Co Ltd | Циклопропанова сполука |
| WO2013037390A1 (en) | 2011-09-12 | 2013-03-21 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| EP2760862B1 (en) | 2011-09-27 | 2015-10-21 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| WO2014064215A1 (en) | 2012-10-24 | 2014-05-01 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | TPL2 KINASE INHIBITORS FOR PREVENTING OR TREATING DIABETES AND FOR PROMOTING β-CELL SURVIVAL |
| EP3076959B1 (en) | 2013-12-04 | 2018-07-04 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antidiabetic bicyclic compounds |
| EP3102198B1 (en) | 2014-02-06 | 2020-08-26 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antidiabetic compounds |
| MX376164B (es) | 2014-10-23 | 2025-03-07 | Eisai R&D Man Co Ltd | Composiciones y metodos para tratar el insomnio. |
| US10426818B2 (en) | 2015-03-24 | 2019-10-01 | Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale) | Method and pharmaceutical composition for use in the treatment of diabetes |
| CR20200347A (es) | 2018-02-13 | 2020-09-23 | Gilead Sciences Inc | Inhibidores pd-1/pd-l1 |
| KR102591947B1 (ko) | 2018-04-19 | 2023-10-25 | 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 | Pd-1/pd-l1 억제제 |
| PT3820572T (pt) | 2018-07-13 | 2023-11-10 | Gilead Sciences Inc | Inibidores pd-1/pd-l1 |
| JP7158577B2 (ja) | 2018-10-24 | 2022-10-21 | ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド | Ｐｄ－１／ｐｄ－ｌ１阻害剤 |
| CN109574920B (zh) * | 2018-12-25 | 2022-03-04 | 药大制药有限公司 | 3-腈基-6环丙基吡啶类ido1抑制剂及其用途 |
| WO2020149129A1 (ja) * | 2019-01-15 | 2020-07-23 | 株式会社カネカ | 非対称化合物の製造方法 |
| CA3142325A1 (en) * | 2019-05-31 | 2020-12-03 | Avolynt | Compositions and methods for treating metabolic disease |
| PH12022550852A1 (en) | 2019-10-07 | 2023-05-03 | Kallyope Inc | Gpr119 agonists |
| CA3173731A1 (en) | 2020-02-28 | 2021-09-02 | Kallyope, Inc. | Gpr40 agonists |
| KR20230012597A (ko) | 2020-05-19 | 2023-01-26 | 칼리오페, 인크. | Ampk 활성화제 |
| AU2021297323A1 (en) | 2020-06-26 | 2023-02-16 | Kallyope, Inc. | AMPK activators |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6890568B2 (en) * | 1999-05-24 | 2005-05-10 | Grant Pierce | Method for management of blood glucose levels |
| JP2004531571A (ja) * | 2001-05-25 | 2004-10-14 | ベーリンガー インゲルハイム ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | サイトカイン生産のインヒビターとしてのカルバメート及びオキサミド化合物 |
| US20050124667A1 (en) * | 2003-10-30 | 2005-06-09 | Eric Sartori | Oxamide inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 |
-
2008
- 2008-09-04 CN CN200880105479A patent/CN101796018A/zh active Pending
- 2008-09-04 NZ NZ584050A patent/NZ584050A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-09-04 KR KR1020107006033A patent/KR20100075444A/ko not_active Withdrawn
- 2008-09-04 BR BRPI0817198 patent/BRPI0817198A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-09-04 EP EP08785814.8A patent/EP2203415B1/de active Active
- 2008-09-04 AU AU2008303975A patent/AU2008303975B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-09-04 WO PCT/EP2008/007217 patent/WO2009039942A1/de not_active Ceased
- 2008-09-04 JP JP2010525226A patent/JP2011509239A/ja not_active Abandoned
- 2008-09-04 RU RU2010115747/04A patent/RU2010115747A/ru unknown
- 2008-09-04 CA CA2700025A patent/CA2700025A1/en not_active Abandoned
- 2008-09-04 MX MX2010002419A patent/MX2010002419A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-09-16 CL CL2008002768A patent/CL2008002768A1/es unknown
- 2008-09-18 TW TW097135730A patent/TW200934751A/zh unknown
- 2008-09-18 AR ARP080104057A patent/AR070753A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-09-19 UY UY31351A patent/UY31351A1/es not_active Application Discontinuation
-
2010
- 2010-02-11 ZA ZA201001014A patent/ZA201001014B/xx unknown
- 2010-03-16 IL IL204556A patent/IL204556A/en not_active IP Right Cessation
- 2010-03-16 CO CO10030967A patent/CO6260061A2/es not_active Application Discontinuation
- 2010-03-16 US US12/724,517 patent/US8148375B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-19 MA MA32712A patent/MA31979B1/fr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2203415B1 (de) | 2016-10-26 |
| US8148375B2 (en) | 2012-04-03 |
| BRPI0817198A2 (pt) | 2015-03-17 |
| WO2009039942A1 (de) | 2009-04-02 |
| JP2011509239A (ja) | 2011-03-24 |
| CN101796018A (zh) | 2010-08-04 |
| AU2008303975A1 (en) | 2009-04-02 |
| MA31979B1 (fr) | 2011-01-03 |
| EP2203415A1 (de) | 2010-07-07 |
| NZ584050A (en) | 2011-09-30 |
| US20100261644A1 (en) | 2010-10-14 |
| CO6260061A2 (es) | 2011-03-22 |
| ZA201001014B (en) | 2010-10-27 |
| CA2700025A1 (en) | 2009-04-02 |
| IL204556A0 (en) | 2010-11-30 |
| UY31351A1 (es) | 2009-04-30 |
| AR070753A1 (es) | 2010-05-05 |
| IL204556A (en) | 2013-06-27 |
| AU2008303975B2 (en) | 2013-05-16 |
| KR20100075444A (ko) | 2010-07-02 |
| TW200934751A (en) | 2009-08-16 |
| CL2008002768A1 (es) | 2009-03-06 |
| MX2010002419A (es) | 2010-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010115747A (ru) | (циклопропилфенил)фенилоксаламиды, способ их получения и их применения в качестве лекарственного средства | |
| RU2010115748A (ru) | (карбоксилалкиленфенил) фенилоксаламиды, способ их получения и их применение в качестве лекарственного средства | |
| RU2008148838A (ru) | Фениламинобензоксазолзамещенные карбоновые кислоты, способ их получения и их применение в качестве лекарственных средств | |
| RU2009122470A (ru) | Новые бензилзамещенные производные 1,4-бензотиепин-1,1-диоксида, способ их получения, лекарственные средства, содержащие такие соединения, и их применение | |
| RU2005128497A (ru) | Замещенные производные гексагидропиразино (1,2-а) пиримидин-4,7-диона, способы их получения и их применение в качестве лекарственных средств | |
| RU2005133631A (ru) | Новый дифенилазетидинон с улучшенными физиологическими свойствами, способы его получения, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение | |
| JP2009536626A5 (ru) | ||
| JP2009536627A5 (ru) | ||
| RU2009120679A (ru) | Новый дифенилазетидинон, замещенный пиперазин-1-сульфокислотой, обладающий улучшенными фармакологическими свойствами | |
| AU2001238695B2 (en) | Pleuripotent stem cells generated from adipose tissue-derived stromal cells and uses thereof | |
| RU2008105756A (ru) | Производные 1,4-бензотиазепин-1,1-диоксида, способ их получения, лекарственное средство, содержащее эти соединения и их применение в качестве гиполипидемических средств | |
| RU2006106231A (ru) | Замещенные производные диоксида тиазолбензоизотиазола, способ их получения и их применение | |
| RU2009108280A (ru) | Ариламиноарилалкилзамещенные имидазолидин-2,4-дионы, способы их получения, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение | |
| RU2006147245A (ru) | Замещенные производные оксазол-бензоизотиазолдиоксида, способ их получения и их применения | |
| JP2006502247A5 (ru) | ||
| EP2765187A1 (en) | Method for producing megakaryocytes and/or platelets from pluripotent stem cells | |
| JP2007500145A5 (ru) | ||
| WO2003050249B1 (en) | Islet cells from human embryonic stem cells | |
| US20140349401A1 (en) | Feeder-free derivation of human-induced pluripotent stem cells with synthetic messenger rna | |
| CN108699515A (zh) | 由人多能干细胞衍生的内分泌祖细胞生成功能性β细胞 | |
| JP6990659B2 (ja) | がん幹細胞（ｃｓｃ）含有細胞集団の培養のための化学的に規定された培地 | |
| MXPA04004311A (es) | DIFERENCIACION DEL PáNCREAS ENDOCRINOS DE CELULAS ESTROMALES DERIVADAS DEL TEJIDO ADIPOSO Y USOS DE LAS MISMAS. | |
| RU2006131306A (ru) | Производные 7-фениламино-4-хинолон-3-карбоновой кислоты, способ их получения и их применение в качестве лекарственных средств | |
| KR20200021553A (ko) | 합성 메신저 rna에 의한 인간 유도 만능 줄기 세포의 피더프리 유래 | |
| RU2007142657A (ru) | Производные азола в качестве ингибиторов липаз и фосфолипаз |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA91 | Application withdrawn (on applicant's request) |
Effective date: 20130830 |